CN100445247C - 1-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFC-1233zd)的低温生产 - Google Patents

1-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFC-1233zd)的低温生产 Download PDF

Info

Publication number
CN100445247C
CN100445247C CNB2004800226248A CN200480022624A CN100445247C CN 100445247 C CN100445247 C CN 100445247C CN B2004800226248 A CNB2004800226248 A CN B2004800226248A CN 200480022624 A CN200480022624 A CN 200480022624A CN 100445247 C CN100445247 C CN 100445247C
Authority
CN
China
Prior art keywords
hcfc
reaction
reactor
technology according
reaction mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CNB2004800226248A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1849282A (zh
Inventor
童雪松
D·C·默克尔
K·D·乌尔里奇
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Honeywell International Inc
Original Assignee
Honeywell International Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Honeywell International Inc filed Critical Honeywell International Inc
Publication of CN1849282A publication Critical patent/CN1849282A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN100445247C publication Critical patent/CN100445247C/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
    • C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons

Abstract

一种由1，1，1，3，3-五氯丙烷(HCC-240fa)和氟化氢反应生产1-氯-3，3，3-三氟丙烯(HCFC-1233zd)的工艺，在路易斯酸催化剂或者路易斯酸催化剂混合物存在下，在反应温度低于150℃下，所述反应物液相反应，并连续移出反应中形成的氯化氢和HCFC-1233zd并分离HCFC-12333zd。

Description

1-氯-3，3，3-三氟丙烯(HCFC-1233zd)的低温生产
技术领域
本发明涉及1-氯-3，3，3-三氟丙烯(HCFC-1233zd)的生产，该产品的收率高于75％，且所采用的温度较通常采用的低。
背景技术
1-氯-3，3，3-三氟丙烯(HCFC-1233zd)是用于生产1，1，1，3，3-五氟丙烷(HFC-245fa)的一种原料。然而，其还具有其它用途，例如作为生产聚合物的单体。它还可以用作生产其它氟化物的结构嵌段原料。如在WO 97/24307中所公开的，从HCFC-12333zd生产HFC-245fa是一个两步工艺。在该两步工艺中，1，1，1-3，3-五氯丙烷(HCC-240fa)首先在气相中与氟化氢反应生成1233zd，所得到的产物除去生成的HCl之后，接着在第二步中与氟化氢反应产生HFC-245fa。这种气相反应通常在180℃或更高温度下进行，优选更高的温度。在美国专利US6362383中公开的另一工艺中，教导了在约120℃生产HFC-245fa的改进工艺，通过首先在氢氟化催化剂存在下的HCC-240fa与氟化氢的液相反应以生产HCFC-1233zd和其它反应产物，且在第二步中，将在第一步中得到的HCFC-1233zd在第二氢氟化催化剂存在下与氟化氢进行液相反应以获得HFC-245fa，其中至少在一个或两个步骤中向反应介质中连续引入氯化氢。在本专利的实施例1中，反应的第一步，在引入氯化氢的情况下，2.5小时后产生的HCFC-1233zd仅为反应产物的3.3％，22小时后为反应产物的1.55％。在本专利的第二实施例中，当不连续向反应介质中加入氯化氢时，在第一步骤中HCFC-1233zd在2.5小时后的产量为64.6％，22小时后为11.9％。上述现有技术教导向反应混合物中引入氯化氢能够最小化HCFC-1233zd的形成。
从HCFC-1233zd的其它重要市场考虑，需要以尽可能高的收率生产HCFC-1233zd，并且收率要高于美国专利US6362383中所示出的。此外，还需要能够在150℃或更低的温度下生产出高收率的HCFC-1233zd，优选更低温度，以避免需要高压和昂贵的设备。此外，非常需要能够提高HCFC-1233zd收率的工艺，以避免大量的副产品。
发明概要
本发明提供一种工艺，间歇或连续的以高收率由HCC-240fa生产HCFC-1233zd，即反应产物的收率高于约75％，优选高于约80％，和更优选高于约90％，通过可在150℃或更低温度的液相反应工艺进行。自HCC-240fa与无水氟化氢的反应获得HCFC-1233zd，如果反应物在低于150℃且路易斯酸催化剂或者路易斯酸催化剂混合物的存在下进行反应，并且只要是反应中生成的氯化氢和HCFC-1233zd在形成后连续取出，并分离出HCFC-1233zd，则收率可达到高于约75％，优选高于约80％，和更优选高于约90％。
本发明和优选实施方案的详述
根据本发明，当HCC-240fa与基本上无水的氟化氢在液相反应时，如果反应物在低于150℃且路易斯酸催化剂或者路易斯酸催化剂混合物的存在下进行反应，并且只要将反应中生成的氯化氢和HCFC-1233zd在形成后连续取出，则HCFC-1233zd的收率高于反应产物的约75％。这种在150℃或更低温度的液相反应能够生产HCFC-1233zd至少占反应产物的约75％，优选至少约80％，更优选至少约90％的反应产物。
HCC-240fa与基本上无水的氟化氢进行液相反应生成高比例HCFC-1233zd反应产物的反应温度为150℃或更低，优选温度为约40℃-约130℃，更优选的温度为约50℃-约120℃。
上述反应通常可在约50-约600psig(约3.515-约42.18kg/cm2)的压力下进行，优选约80-约500psig(约5.62-约35.15kg/cm2)，更优选的压力约为100-约400psig(约7.03-约28.12kg/cm2)，和进一步优选约为或不高于约200psig(约14.06kg/cm2)。
反应物HCC-240fa与氟化氢的摩尔比通常约为3∶1-约30∶1，优选为约4∶1-约25∶1，更优选约为5∶1-约20∶1。在间歇工艺中，摩尔比是相对于最初使用量而言的，和在连续工艺中，摩尔比相对于反应介质是恒定的。
在反应中采用的催化剂是路易斯酸催化剂或者路易斯酸催化剂混合物。任何适宜的路易斯酸或其混合物都可用作该反应的催化剂。该适宜的路易斯酸包括但不限于，过渡金属卤化物和IIIb、IVb以及Vb族金属卤化物。优选钛、锡和铁卤化物及其混合物，特别是四氯化钛，四氯化锡和氯化铁及其混合物。在此提及了可作为适宜的路易斯酸催化剂的其他实例，例如SbCl5、SbCl3、TaCl5、NbCl5、MoCl5等等。任何适宜的催化剂量的路易斯酸或其混合物都可在本反应中采用。
“基本上无水氟化氢”意指通常含有约少于0.05％重量水的氟化氢，更优选的是含水约少于0.02％重量，这是因为水将与催化剂反应并使得催化剂失活。适用于本反应的基本上无水氟化氢可从Honeywell或Air Products获得。
反应可以间歇或者连续反应和有溶剂或无溶剂条件下进行。在任一情况下，形成的HCFC-1233zd和氟化氢都要连续地从间歇或者连续的反应物中以任何适宜的方式移出。适宜的溶剂是能够溶解起始物质HCC-240fa且沸点高于产物HCFC-1233zd的有机化合物。此外，这种溶剂在反应过程中基本上不被HF氟化。适宜的溶剂的实例包括但不限于，环丁砜、全氟链烷烃和链烯烃、氟氢碳化物(HFCs)和氢氟碳化物(HCFCs)。所使用的溶剂的量，以反应混合物的总重量计，通常约为10％-约80％，优选约为20％-约60％。
HCFC-1233zd和HCl通常一形成就从反应混合物中以适宜的方式移出，例如，通过蒸馏塔和/或与出口相连的水冷式冷凝器，如在反应容器上的压力控制阀。在从反应混合物中移出HCFC-1233zd时，HCFC-1233zd被分离并且从汽相中任何未充分反应(under-reacted)的中间体中移出，并且将汽相中未充分反应的中间体循环回反应器中并在其中与HF进一步反应生产额外的HCFC-1233zd。
本发明通过以下实施例，但不限于此，进行说明。
具体实施方式
实施例1
在室温下，向空的4L反应器中加入90gTiCl4，746g无水HF和1437g1，1，1，3，3-五氯丙烷。反应器出口连接一个水冷式冷凝器，以将任何冷凝的未反应的HF和未反应的240fa以及中间体返回到反应器。在冷凝器的蒸汽出口安装压力控制阀。密封反应系统，在搅拌下70分钟内逐步升温到120℃。反应产物1233zd和HCl通过压力控制阀连续移出以保持最高压力为360psig，并通过KOH/水稀释液净化并收集。GC分析净化蒸气，82％面积的1-氯-3，3，3-三氟丙烯和18％的HFC-245fa及未充分反应中间体。循环使用汽相中和反应器中的未充分反应中间体，使得HCFC-1233zd的总收率大于90％。
实施例2
向一个装有蒸馏塔、水冷式冷凝器和压力控制阀的38升的反应器中加入23.6kg(109克摩尔)1，1，1，3，3-五氯丙烷、1.2kgTiCl4和18.2kg无水HF。在搅拌下加热反应器至90℃，同时冷凝水流向冷凝器且压力控制阀优选调整到将1-氯-3，3，3-三氟丙烯和HCl从系统中移出。反应器压力控制在200psig。从反应器连续取出产品，并通过30℃、10％的KOH溶液净化，然后在冷阱中收集。共收集到10.1kg产品，其中包含79.7％重量的1-氯-3，3，3-三氟丙烯。
实施例3
向实施例2的反应系统中的反应器中加入1.2kg的TiCl4和0.76kg的HF。将反应器升温升压至90℃、200psig。然后1kg/小时的速率连续向反应器中加入1，1，1，3，3-五氯丙烷和0.3kg/小时的速率连续向反应器中加入HF。反应器内的冷凝器冷却水调至恒定的水平。产品1233zd和HCl连续从反应器中移出并通过30℃、10％的KOH溶液净化，然后收集。收集的物质中含有85％重量的1-氯-3，3，3-三氟丙烯。收集物质的15％余量含有未充分反应中间体，和该余量回收至反应器再反应，这将HCFC-1233zd的总收率提高到90％。
虽然本发明已通过参考上述具体的实施例进行描述，应该理解所能进行的没有偏离本发明的精神和发明概念范围的改变、修改和变化都在此公开。相应地，其包含所有的落入所附权利要求书的精神和范围之内改变、修改和变化。

Claims (9)

1.一种由反应物1，1，1，3，3-五氯丙烷(HCC-240fa)和基本无水氟化氢生产1-氯-3，3，3-三氟丙烯(HCFC-1233zd)的工艺，该工艺包括在反应温度低于150℃，并在路易斯酸催化剂或路易斯酸催化剂混合物存在下，所述反应物在反应器中进行液相反应，形成包含氯化氢和HCFC-1233zd的反应混合物，并连续移出反应器中形成的氯化氢和HCFC-1233zd并分离HCFC-1233zd，其中HCFC-1233zd以反应混合物的至少75％的产率生产。
2.一种根据权利要求1的工艺，其中将与HCFC-1233zd一起从反应器中移出的未充分反应中间体循环回到反应器并进一步反应生产额外的HCFC-1233zd。
3.一种根据权利要求1的工艺，其中所述的催化剂选自过渡金属卤化物和IIIb、IVb以及Vb族金属卤化物及其混合物。
4.一种根据权利要求1的工艺，其中所述的催化剂选自四氯化钛、四氯化锡和氯化铁及其混合物。
5.一种根据权利要求1的工艺，其中所述的反应在不超过14.06kg/cm2的压力下进行。
6.一种根据权利要求5的工艺，其中将与HCFC-1233zd一起从反应器中移出的未充分反应中间体循环回到反应器并进一步反应生产额外的HCFC-1233zd。
7.一种根据权利要求1的工艺，其中HCFC-1233zd以反应混合物的至少80％的产率生产。
8.一种根据权利要求1的工艺，其中HCFC-1233zd以反应混合物的至少90％的产率生产。
9.一种根据权利要求1的工艺，包括从存在于反应混合物中的任何未充分氟化的中间体分离HCFC-1233zd。
CNB2004800226248A 2003-08-08 2004-08-06 1-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFC-1233zd)的低温生产 Active CN100445247C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10/637,976 2003-08-08
US10/637,976 US6844475B1 (en) 2003-08-08 2003-08-08 Low temperature production of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233zd)

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNA2008101757969A Division CN101440016A (zh) 2003-08-08 2004-08-06 1-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFC-1233zd)的低温生产

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1849282A CN1849282A (zh) 2006-10-18
CN100445247C true CN100445247C (zh) 2008-12-24

Family

ID=33565209

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNA2008101757969A Pending CN101440016A (zh) 2003-08-08 2004-08-06 1-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFC-1233zd)的低温生产
CNB2004800226248A Active CN100445247C (zh) 2003-08-08 2004-08-06 1-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFC-1233zd)的低温生产

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNA2008101757969A Pending CN101440016A (zh) 2003-08-08 2004-08-06 1-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFC-1233zd)的低温生产

Country Status (5)

Country Link
US (1) US6844475B1 (zh)
EP (1) EP1658253A2 (zh)
JP (1) JP4746544B2 (zh)
CN (2) CN101440016A (zh)
WO (1) WO2005014512A2 (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103508844A (zh) * 2013-09-28 2014-01-15 西安近代化学研究所 一种液相氟化制备1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烯的方法
CN103930390A (zh) * 2011-11-11 2014-07-16 中央硝子株式会社 (e)-1-氯-3,3,3-三氟丙烯的制造方法

Families Citing this family (84)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8530708B2 (en) * 2003-07-25 2013-09-10 Honeywell International Inc. Processes for selective dehydrohalogenation of halogenated alkanes
US9592412B2 (en) * 2003-11-04 2017-03-14 Honeywell International Inc. Aerosol compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same
US20110152392A1 (en) 2009-12-17 2011-06-23 Honeywell International Inc. Catalysts For Polyurethane Foam Polyol Premixes Containing Halogenated Olefin Blowing Agents
TWI558685B (zh) * 2005-06-24 2016-11-21 哈尼威爾國際公司 含有經氟取代之烯烴之組合物
US9695267B2 (en) 2009-08-11 2017-07-04 Honeywell International Inc. Foams and foamable compositions containing halogenated olefin blowing agents
US9000061B2 (en) 2006-03-21 2015-04-07 Honeywell International Inc. Foams and articles made from foams containing 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HFCO-1233zd)
ES2657212T3 (es) * 2007-09-13 2018-03-02 Arkema Inc. Composiciones que contienen una combinación de estereoisómeros Z y E de hidrofluoroolefinas
US9453115B2 (en) * 2007-10-12 2016-09-27 Honeywell International Inc. Stabilization of polyurethane foam polyol premixes containing halogenated olefin blowing agents
US20090099273A1 (en) * 2007-10-12 2009-04-16 Williams David J Non-silicone surfactants for polyurethane or polyisocyanurate foam containing halogenated olefins as blowing agents
US9550854B2 (en) * 2007-10-12 2017-01-24 Honeywell International Inc. Amine catalysts for polyurethane foams
US7479238B1 (en) * 2007-11-06 2009-01-20 Arkema Inc. Azeotrope-like composition of 1,1,1-trifluoro-3-chloropropene and methyl formate
US7829747B2 (en) * 2008-04-24 2010-11-09 Honeywell International Inc. Process for dehydrofluorination of 3-chloro-1,1,1,3-tetrafluoropropane to 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US9340758B2 (en) 2008-05-12 2016-05-17 Arkema Inc. Compositions of hydrochlorofluoroolefins
TR201906881T4 (tr) * 2008-05-12 2019-05-21 Arkema Inc Hidroklorofluoroolefinlerin bileşimleri.
US8820079B2 (en) * 2008-12-05 2014-09-02 Honeywell International Inc. Chloro- and bromo-fluoro olefin compounds useful as organic rankine cycle working fluids
CN107384323A (zh) 2008-07-30 2017-11-24 霍尼韦尔国际公司 含有二氟甲烷和氟取代的烯烃的组合物
JP5277813B2 (ja) * 2008-09-11 2013-08-28 セントラル硝子株式会社 フッ素化プロペンの製造方法
EP2341040B1 (en) * 2008-09-25 2017-09-06 Central Glass Company, Limited Process for producing 1,3,3,3-tetrafluoropropene
WO2010059496A1 (en) * 2008-11-19 2010-05-27 Arkema Inc. Process for the manufacture of hydrochlorofluoroolefins
US20100130762A1 (en) * 2008-11-19 2010-05-27 Honeywell International Inc. Compositions and methods for dissolving oils
US8217208B2 (en) 2008-12-12 2012-07-10 Honeywell International, Inc. Isomerization of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US8075797B2 (en) 2009-01-29 2011-12-13 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of pentafluoropropane, chlorotrifluoropropene, and hydrogen fluoride
JP5477011B2 (ja) 2009-02-03 2014-04-23 セントラル硝子株式会社 （ｚ）−１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの精製方法
US9061958B2 (en) 2009-03-24 2015-06-23 Arkema Inc. Separation of R-1233 from hydrogen fluoride
WO2010111067A1 (en) 2009-03-24 2010-09-30 Arkema Inc. Separation of r-1233 from hydrogen fluoride
US9045386B2 (en) * 2010-02-18 2015-06-02 Honeywell International Inc. Integrated process and methods of producing (E)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US8293954B2 (en) * 2010-03-10 2012-10-23 Honeywell International Inc. Catalyst life improvement for the vapor phase manufacture of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US8426656B2 (en) 2010-04-05 2013-04-23 Honeywell International Inc. Integrated process to co-produce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene
JP6014584B2 (ja) * 2010-04-26 2016-10-25 アルケマ フランス ペンタクロロプロパンの液相フッ素化による２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ１２３３ｘｆ）の製造方法
US9334207B2 (en) * 2010-09-03 2016-05-10 Honeywell International Inc. Integrated process to coproduce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene, and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US8704017B2 (en) 2010-09-03 2014-04-22 Honeywell International Inc. Continuous low-temperature process to produce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US8378158B2 (en) 2010-12-03 2013-02-19 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of (Z)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and hydrogen fluoride
US9156752B2 (en) 2011-01-04 2015-10-13 Honeywell International Inc. High purity E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and methods of making the same
US8680345B2 (en) 2011-01-07 2014-03-25 Honeywell International Inc. Low temperature production of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US8648221B2 (en) * 2011-01-19 2014-02-11 Honeywell International Inc. Integrated process to co-produce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene, and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US8404907B2 (en) 2011-02-18 2013-03-26 Honeywell International Inc. Process for cis-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US20140171527A1 (en) * 2011-02-21 2014-06-19 Honeywell International Inc. Polyurethane foam premixes containing halogenated olefin blowing agents and foams made from same
US9556303B2 (en) 2011-02-21 2017-01-31 Honeywell International Inc. Catalysts for polyurethane foam polyol premixes containing halogenated olefin blowing agents
MX350753B (es) 2011-02-21 2017-09-18 Honeywell Int Inc Premezclas de espumas de poliuretano que contienen agentes de soplado olefinicos halogenados y espumas fabricadas a partir de estas.
US9051442B2 (en) 2011-02-21 2015-06-09 Honeywell International Inc. Polyurethane foam premixes containing halogenated olefin blowing agents and foams made from same
US8653309B2 (en) 2011-04-20 2014-02-18 Honeywell International Inc. Process for producing trans-1233zd
US8436217B2 (en) * 2011-04-25 2013-05-07 Honeywell International Inc. Integrated process to co-produce 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene
US9000240B2 (en) * 2011-05-19 2015-04-07 Honeywell International Inc. Integrated process for the production of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
JP5790438B2 (ja) 2011-11-21 2015-10-07 セントラル硝子株式会社 トランス−１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法
US8653310B2 (en) 2011-12-07 2014-02-18 Honeywell International Inc. Process for making cis-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US8754272B2 (en) 2011-12-07 2014-06-17 Honeywell International Inc. Process for cis-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
JP5821633B2 (ja) * 2011-12-29 2015-11-24 セントラル硝子株式会社 １−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法
JP5899974B2 (ja) 2012-02-02 2016-04-06 セントラル硝子株式会社 （ｅ）−１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法
US8921621B2 (en) * 2012-02-15 2014-12-30 Honeywell International Inc. Process for the production of HCFC-1233zd
US8519200B1 (en) 2012-02-23 2013-08-27 Honeywell International Inc. Azeotropic compositions of 1,1,3,3-tetrachloro-1-fluoropropane and hydrogen fluoride
US8999909B2 (en) 2012-02-23 2015-04-07 Honeywell International Inc. Azeotropic compositions of 1,1,1,3,3-pentachloropropane and hydrogen fluoride
US9938212B2 (en) * 2012-03-28 2018-04-10 Honeywell International Inc. Integrated process to coproduce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene, and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US8664456B2 (en) 2012-03-28 2014-03-04 Honeywell International Inc. Integrated process for the co-production of trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene, and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US9000239B2 (en) * 2012-05-15 2015-04-07 Honeywell International Inc. Methods for producing 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene from 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene
JP2014051485A (ja) 2012-07-11 2014-03-20 Central Glass Co Ltd １−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンとフッ化水素の分離方法およびそれを用いた１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法
US9018428B2 (en) * 2012-09-06 2015-04-28 Honeywell International Inc. Reactor and agitator useful in a process for making 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US8877988B2 (en) * 2012-12-21 2014-11-04 Honeywell International Inc. Synthesis of 1-BROM0-3,3,3-trifluoropropene
US8907146B2 (en) * 2013-02-04 2014-12-09 Honeywell International Inc. Process for the preparation of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene using a phase transfer catalyst
EP4223814A3 (en) 2013-02-26 2023-08-23 Honeywell International Inc. Polyurethane foam premixes containing halogenated olefin blowing agents and foams made from same
US9272969B2 (en) 2013-03-13 2016-03-01 Honeywell International Inc. Azeotropic compositions of 1,3,3-trichloro-1,1-difluoropropane and hydrogen fluoride
US9222177B2 (en) 2013-03-13 2015-12-29 Honeywell International Inc. Azeotropic compositions of 1,3,3,3-tetrachloroprop-1-ene and hydrogen fluoride
US9272968B2 (en) * 2013-03-14 2016-03-01 Honeywell International Inc. Process to suppress the formation of 3,3,3-trifluoropropyne in fluorocarbon manufacture
US9162947B2 (en) 2013-03-15 2015-10-20 Honeywell International Inc. High temperature isomerization of (E)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene to (Z)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US9216932B2 (en) 2013-05-20 2015-12-22 Honeywell International Inc. Dehalogenation of trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US9029616B2 (en) * 2013-08-08 2015-05-12 Honeywell International Inc. Process for 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene from trifluoromethane
US9029617B2 (en) 2013-08-08 2015-05-12 Honeywell International Inc. Process for 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene from trifluoropropene
US9272967B2 (en) * 2013-10-15 2016-03-01 Honeywell International Inc. Process for producing 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene in an ionic liquid
CN103613481B (zh) * 2013-11-01 2015-08-12 西安近代化学研究所 氟化氢和2-氯-1,1,1-三氟丙烯混合物的分离方法
JP6274314B2 (ja) 2014-07-15 2018-02-07 セントラル硝子株式会社 トランス−１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法
JP2016023146A (ja) * 2014-07-17 2016-02-08 旭硝子株式会社 トリフルオロエチレンの精製方法
JP6098608B2 (ja) * 2014-10-07 2017-03-22 ダイキン工業株式会社 フッ素基を含有するハロオレフィン化合物の製造方法及び組成物
US9764998B2 (en) 2015-05-12 2017-09-19 Honeywell International Inc. Process for making HCFO-1233zd
US20170014872A1 (en) * 2015-07-17 2017-01-19 Honeywell International Inc. Energy-efficient process for purifying volatile compounds and degreasing
CN105152850B (zh) * 2015-07-20 2017-02-01 淄博联创聚氨酯有限公司 顺反1‑氯‑3,3,3‑三氟丙烯的合成方法
CN105399598A (zh) * 2015-11-23 2016-03-16 淄博澳宏化工科技有限公司 一种1,1,1,3,3-五氟丙烷的制备装置及制备方法
JP6826280B2 (ja) 2016-01-15 2021-02-03 セントラル硝子株式会社 トランス−１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法
US10029964B2 (en) 2016-08-30 2018-07-24 Honeywell International Inc. Azeotropic or azeotrope-like compositions of 3,3,3-trifluoropropyne and water
US9950973B2 (en) 2016-08-31 2018-04-24 Honeywell International Inc. Azeotropic or azeotrope-like compositions of 1,3-dichloro-3,3-difluoroprop-1-ene (HCFO-1232zd) and hydrogen fluoride (HF)
US9950974B2 (en) 2016-08-31 2018-04-24 Honeywell International Inc. Azeotropic or azeotrope-like compositions of 1,3,3-trichloro-3-fluoro-1-ene (HCFO-1231zd) and hydrogen fluoride (HF)
MX2019009057A (es) 2017-01-31 2019-09-11 Basf Se Formulacion de pu que contiene hfo.
JP7336436B2 (ja) 2017-09-05 2023-08-31 ハンツマン ペトロケミカル エルエルシー ヒドロハロオレフィン発泡剤を含むポリオールプレミックスのための触媒系
US9994502B1 (en) 2018-01-30 2018-06-12 Honeywell International Inc. Process for the production of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFO-1233zd)
US10000431B1 (en) 2018-01-30 2018-06-19 Honeywell International Inc. Process for the production of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFO-1233zd)
US10717662B2 (en) 2018-02-07 2020-07-21 Honeywell International Inc. Process for the removal of iron and phosphate ions from a chlorinated hydrocarbon waste stream

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6023004A (en) * 1996-11-12 2000-02-08 Alliedsignal, Inc. Liquid phase catalytic fluorination of hydrochlorocarbon and hydrochlorofluorocarbon
US6362383B1 (en) * 1998-02-26 2002-03-26 Solvay (Societe Anonyme) Hydro-fluorination of chlorinated hydrocarbons

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2104521T3 (es) 1994-07-11 1999-05-01 Allied Signal Inc Proceso para la fabricacion de 1,1,1,3,3-pentafluoropropano.
JPH08239334A (ja) * 1995-03-03 1996-09-17 Central Glass Co Ltd １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
JP3818398B2 (ja) * 1995-12-29 2006-09-06 ダイキン工業株式会社 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
US6235951B1 (en) * 1996-01-17 2001-05-22 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
JPH09194404A (ja) * 1996-01-17 1997-07-29 Central Glass Co Ltd １−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造法
US6316681B1 (en) * 1996-03-05 2001-11-13 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
WO1997037955A1 (en) * 1996-04-04 1997-10-16 Alliedsignal Inc. PURIFICATION OF 1,1,1,3,3-PENTAFLUOROPROPANE (R-245fa)
FR2748473B1 (fr) * 1996-05-13 1998-07-24 Atochem Elf Sa Synthese du 1-chloro-3,3,3 trifluoropropene et sa fluoration en 1,1,1,3,3 pentafluoropropane
US6111150A (en) * 1996-06-20 2000-08-29 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3,-pentafluoropropane
US5710352A (en) * 1996-09-19 1998-01-20 Alliedsignal Inc. Vapor phase process for making 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
FR2768727A1 (fr) * 1997-09-23 1999-03-26 Atochem Elf Sa Synthese du 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
DE69909860T2 (de) 1998-02-26 2004-05-27 Central Glass Co., Ltd., Ube Verfahren zur Herstellung von fluorierten Propanen
JP3518321B2 (ja) * 1998-03-23 2004-04-12 ダイキン工業株式会社 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
JP2000063301A (ja) * 1998-08-18 2000-02-29 Central Glass Co Ltd フッ素化プロパンの製造方法
JP3804289B2 (ja) * 1998-09-22 2006-08-02 ダイキン工業株式会社 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン及び／又は１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法
JP4356149B2 (ja) * 1999-08-23 2009-11-04 旭硝子株式会社 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの処理方法
DE60140425D1 (de) * 2000-02-02 2009-12-24 Daikin Ind Ltd Produktionsverfahren von fluorkohlenwasserstoffen
JP2002007592A (ja) 2000-06-21 2002-01-11 Nec Corp データ保管用の貸金庫システムおよび貸金庫運用方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6023004A (en) * 1996-11-12 2000-02-08 Alliedsignal, Inc. Liquid phase catalytic fluorination of hydrochlorocarbon and hydrochlorofluorocarbon
US6362383B1 (en) * 1998-02-26 2002-03-26 Solvay (Societe Anonyme) Hydro-fluorination of chlorinated hydrocarbons

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103930390A (zh) * 2011-11-11 2014-07-16 中央硝子株式会社 (e)-1-氯-3,3,3-三氟丙烯的制造方法
US9181153B2 (en) 2011-11-11 2015-11-10 Central Glass Company, Limited Method for producing (E)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
CN103930390B (zh) * 2011-11-11 2016-08-24 中央硝子株式会社 (e)-1-氯-3,3,3-三氟丙烯的制造方法
CN103508844A (zh) * 2013-09-28 2014-01-15 西安近代化学研究所 一种液相氟化制备1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烯的方法
CN103508844B (zh) * 2013-09-28 2016-05-25 西安近代化学研究所 一种液相氟化制备1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烯的方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP1658253A2 (en) 2006-05-24
JP4746544B2 (ja) 2011-08-10
WO2005014512A2 (en) 2005-02-17
WO2005014512A3 (en) 2005-04-14
US20050033097A1 (en) 2005-02-10
CN101440016A (zh) 2009-05-27
US6844475B1 (en) 2005-01-18
JP2007501843A (ja) 2007-02-01
CN1849282A (zh) 2006-10-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN100445247C (zh) 1-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFC-1233zd)的低温生产
US9422211B2 (en) Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
CN1852880B (zh) 1,3,3,3-四氟丙烯的制备方法
KR101653207B1 (ko) 플루오르화 유기 화합물의 제조방법
EP2170785B1 (en) Process for the manufacture of hydrofluoroolefins
EP2780307B1 (en) Process for the manufacture of hydrofluoroolefins
US9388099B2 (en) Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
KR101619423B1 (ko) 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오르프로판(ＨＣＦＣ－２４４ｂｂ)을 제조하는 개선된 방법
EP2791093B1 (en) Process for the preparation of 2, 3, 3, 3 tetrafluoropropene
CN101665403B (zh) 生产2-氯-1，1，1，2-四氟丙烷(HCFC-244bb)的改进方法
EP2814796B1 (en) Process for making tetrafluoropropene
CN101675017A (zh) 3，3，3-三氟丙炔的制造方法
JP3248184B2 (ja) １，１，１，３，３‐ペンタフルオロプロパンの製造方法，及び１，１，１，３，３‐ペンタフルオロ‐２，３‐ジクロロプロパンの製造方法
KR20040044599A (ko) 디플르오로메탄의 제조 방법
CN117247310A (zh) 一种1,2-二氯-3,3-二氟丙烯的制备方法
CN103508841A (zh) 1,1-二氟-1,2-二氯乙烷的制备方法
CN100503532C (zh) 利用两步法反应合成HFC-152a的生产方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant