JP2012512950A - ナノカルサイト複合材料 - Google Patents
ナノカルサイト複合材料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012512950A JP2012512950A JP2011542415A JP2011542415A JP2012512950A JP 2012512950 A JP2012512950 A JP 2012512950A JP 2011542415 A JP2011542415 A JP 2011542415A JP 2011542415 A JP2011542415 A JP 2011542415A JP 2012512950 A JP2012512950 A JP 2012512950A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- calcite
- curable resin
- composition
- dispersion
- particle size
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 90
- 239000002131 composite material Substances 0.000 title claims abstract description 32
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 87
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 87
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 76
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 65
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 62
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims abstract description 41
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims abstract description 31
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims abstract description 28
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 44
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 claims description 39
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 22
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 18
- 239000011258 core-shell material Substances 0.000 claims description 15
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 13
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 claims description 11
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 7
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 4
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 4
- 239000012783 reinforcing fiber Substances 0.000 claims description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 39
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 37
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 30
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 27
- KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound ClCC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000463 material Substances 0.000 description 17
- 230000008569 process Effects 0.000 description 13
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 10
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- HGXVKAPCSIXGAK-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethyl-6-methylbenzene-1,3-diamine;4,6-diethyl-2-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC(CC)=C(N)C(C)=C1N.CCC1=CC(C)=C(N)C(CC)=C1N HGXVKAPCSIXGAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 101001047645 Rhyparobia maderae Leucokinin-7 Proteins 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 6
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 5
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 4
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- BJSKBZUMYQBSOQ-UHFFFAOYSA-N Jeffamine M-600 Chemical compound COCCOCC(C)OCC(C)OCC(C)OCC(C)OCC(C)OCC(C)OCC(C)OCC(C)OCC(C)N BJSKBZUMYQBSOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 3
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 3
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 3
- 238000001721 transfer moulding Methods 0.000 description 3
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FSSPGSAQUIYDCN-UHFFFAOYSA-N 1,3-Propane sultone Chemical compound O=S1(=O)CCCO1 FSSPGSAQUIYDCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-nitro-4h-isoquinolin-1-one Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)N(O)C(C)(C)CC2=C1 NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004590 computer program Methods 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- -1 curing accelerators Substances 0.000 description 2
- WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N diethyl oxalate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)OCC WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MJUJXFBTEFXVKU-UHFFFAOYSA-N diethyl phosphonate Chemical compound CCOP(=O)OCC MJUJXFBTEFXVKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 2
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004850 liquid epoxy resins (LERs) Substances 0.000 description 2
- 229920001427 mPEG Polymers 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 2
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012745 toughening agent Substances 0.000 description 2
- 238000009849 vacuum degassing Methods 0.000 description 2
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 2
- WTFAGPBUAGFMQX-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2-aminopropoxy)propoxy]propoxy]propan-2-amine Chemical compound CC(N)COCC(C)OCC(C)OCC(C)N WTFAGPBUAGFMQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AATNZNJRDOVKDD-UHFFFAOYSA-N 1-[ethoxy(ethyl)phosphoryl]oxyethane Chemical compound CCOP(=O)(CC)OCC AATNZNJRDOVKDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000288673 Chiroptera Species 0.000 description 1
- PJWWRFATQTVXHA-UHFFFAOYSA-N Cyclohexylaminopropanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCCNC1CCCCC1 PJWWRFATQTVXHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010012335 Dependence Diseases 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004609 Impact Modifier Substances 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 101001047650 Rhyparobia maderae Leucokinin-3 Proteins 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000011157 advanced composite material Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000003491 array Methods 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 239000004841 bisphenol A epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- IYYIVELXUANFED-UHFFFAOYSA-N bromo(trimethyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)Br IYYIVELXUANFED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C.CCCCOC(=O)C=C QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000004643 cyanate ester Substances 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009730 filament winding Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000009499 grossing Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003278 mimic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002114 nanocomposite Substances 0.000 description 1
- 238000009828 non-uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 1
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- XTUSEBKMEQERQV-UHFFFAOYSA-N propan-2-ol;hydrate Chemical compound O.CC(C)O XTUSEBKMEQERQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- SIFIMQMTABTXMD-UHFFFAOYSA-N silylphosphonic acid Chemical compound OP(O)([SiH3])=O SIFIMQMTABTXMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000007655 standard test method Methods 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
Description
ここで、「Comp.Seg.」は、表面修飾剤の相溶化セグメントを指す。
ここで、「Rx.基」は、反応基である。いくつかの実施形態では、反応基は、相溶化セグメントの主鎖に沿って、又は主鎖にぶら下がって位置してもよい。いくつかの実施形態では、反応基は、相溶化セグメントと結合基との間に位置してもよい。
いくつかの実施形態では、連結基が存在し、相溶化セグメントを結合基と結びつける。
例えば、いくつかの実施形態では、表面修飾剤は、ポリエーテルアミンを含む。代表的なポリエーテルアミンとしては、Huntsman Corporation,The Woodlands,Texasから商品名JEFFAMINE(登録商標)で入手可能なものが挙げられる。ポリエーテルが相溶化セグメントとしての役割を果たす一方で、アミンは、相溶化セグメントを結合基と連結する連結基である。
破壊靭性手順試料が3.18cm×3.05cm×0.64cm(1.25インチ×1.20インチ×0.25インチ)の公称寸法を有する、小型引張形状を使用して、ASTM D 5045−99に従って、破壊靭性を測定した。以下のパラメーターを使用した。W=2.54cm(1.00インチ)、a=1.27cm(0.50インチ)、及びB=0.64cm(0.25インチ)。更に、0.13cm/分(0.050インチ/分)の修正された負荷速度を使用した。KIcの値を、メートルの平方根をメガパスカルで掛けた単位、すなわち、MPa・m1/2で報告した。
概して、表面修飾剤は、樹脂中にナノ粒子を分散させることを補助する相溶化基と、相溶化基をナノ粒子と会合させるための結合基とを含む。密度汎関数理論計算を使用して、種々の一般的及び潜在的結合基のカルサイトに対する結合エネルギーを決定した。そのような計算に関する詳細は、Pendrew,J.P.;Burke,K.J.;Ernzerhof,M.;Phys.Rev.Lett.1996,3865,77から得られる。
BE=E(スラブ)+E(分子)+E(水)−E(スラブ+分子) (1)
ここで、E(スラブ+分子)、E(スラブ)、E(分子)、及びE(水)はそれぞれ、錯体、孤立スラブ、孤立分子、及び孤立水分子の電子エネルギーである。全ての場合において、形状をそれらのそれぞれの最小値に最適化した。
乾燥カルサイト及びカルサイトの重量に基づく5重量%の配位子を、アセトンに添加した。配位子L−I〜L−VI(表3で識別される)のそれぞれを使用して、サンプルを調製した。以下に記載する混合手順Dを使用して、分散を調製した。次いで、得られた分散をエポキシ樹脂(EPON 825)に添加し、100℃の最終温度及び1330Pa(10torr)の圧力で、アセトンをロータベーパーで除去した。熱重量分析により、エポキシ樹脂中のカルサイトの濃度を測定し、エポキシ樹脂中40重量%に調節した。
ナノカルサイト(NPCC−111)を、水中の56重量%の固体スラリーとして得た。この水性スラリー(950グラム)を、空気撹拌器で混合しながら、2000グラムの1メトキシ−2−プロパノールで希釈した。この分散に、25グラムの配位子L−VII(表3で識別される)を添加し、分散を処理するために、以下に記載する混合手順Dを使用した。得られた分散をエポキシ樹脂(EPON 825)に添加した。水及び1−メトキシ−2−プロパノールをロータベーパーで除去した。カルサイトの濃度を40重量%に調節した。
樹脂系における充填剤として、炭酸カルシウムを使用した。しかしながら、多くの市販の充填剤は、例えば、1〜10マイクロメートルの大きい平均粒径を有する。ナノメートルサイズの一次粒径に基づく市販の炭酸カルシウム材料でさえ、典型的には、一次粒径よりも有意に大きい有効粒径をもたらす、そのような一次粒子の凝集体を含有する。一般的な表面処理でさえ、そのような凝集した粒子は、より高い粒子負荷において高粘性の樹脂系をもたらし得る。
受け取った状態で乾燥粉末であるSOCAL 31ナノカルサイトを使用して、実施例6、7、及び8を調製した。乾燥手順に従って乾燥させたNPCC−111ナノカルサイトを使用して、実施例9、10、及び11を調製した。ナノカルサイト凝集体の重量に基づき、5重量%で各配位子を使用した。混合手順Dの使用を含む表面修飾及び分散手順1に従って、乾燥カルサイトの表面修飾及びエポキシ樹脂(EPON 825)中の分散を実施した。得られた分散を撹拌フラスコの中に配置し、1330Pa(10torr)の真空下で80℃に加熱することにより、脱気した。
CE−8は、カルサイト又はゴム粒子を有しないエポキシ樹脂(EPON 825)である。CE−9は、表面修飾カルサイトのみを含有した。配位子L−Vを使用して、表面修飾及び分散手順1に従って、エポキシ樹脂(EPON 825)中のSOCAL 31カルサイトの分散を調製した。構成成分を、最終カルサイト濃度が25重量%になるように調節した。比較例CE−10は、ナノゴム粒子のみを含んだ。ナノサイズコアシェルゴム粒子(KANE ACE(登録商標)MX−120、Kaneka Texas Corporationからエポキシ樹脂(EPON 828)中25重量%の分散として入手)をEPON 825エポキシ樹脂で希釈し、混合手順Cを使用して混合した。DETDAエポキシ硬化剤を添加し、続いて、真空脱ガス及び硬化を行った。硬化エポキシブレンド中5重量%のゴム粒子を提供するように、濃度を調節した。
米国特許出願第11/680784号(Danielsら、2007年3月1日出願)に記載されるような雨による損傷を模倣するために使用される試験装置を使用して、2つのパネルの耐雨食性を評価した。基本的に、圧縮窒素を使用する装置は、試験試料を狙って、109+/−10m/分(358+/−33フィート/秒)でペレットに点火した。次いで、試料の損傷レベルを視覚的に評価する。
混合プロセスDの変更されたものを使用して、実施例23では、配位子L−Vで表面修飾された45重量%のSOCAL 31カルサイトをエポキシ樹脂(EPON 825)中に分散させた。ミル粉砕プロセス中、分散を可能な限り冷却したまま保持するために細心の注意を払い、サンプル熱履歴を最小限に抑えるように、ミル粉砕時間を縮小した。脱ガスプロセスを室温で行った。実施例24では、実施例23の樹脂分散の一部を80℃で4時間加熱した。硬化性樹脂中35重量%のカルサイトを提供するように、両方のサンプルの濃度を調製した。次いで、両方のサンプルをDETDAで硬化し、破壊靭性手順に従って評価した。
Claims (26)
- 硬化性樹脂中に分散される表面修飾ナノ粒子を含む組成物であって、前記表面修飾ナノ粒子は、カルサイトコアと、前記カルサイトに結合される第1の表面修飾剤とを含む、組成物。
- 前記カルサイトコアの少なくとも90%は、カルサイト粒径手順により測定される場合、400nm未満の平均粒径を有する、請求項1に記載の組成物。
- 前記第1の表面修飾剤は、前記カルサイトにイオン結合される結合基と、前記硬化性樹脂と相溶性がある相溶化セグメントとを含み、前記結合基は、カルシウムに富む表面を想定して、結合エネルギー計算法を使用して計算されるように、カルサイトに対して少なくとも0.70電子ボルトの結合エネルギーを有する、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記結合基は、ホスホン酸、スルホン酸、リン酸、又はそれらの組み合わせを含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- 溶解度パラメーター手順に従って決定されるように、前記硬化性樹脂の溶解度パラメーターと前記相溶化基の溶解度パラメーターとの間の差は、4J1/2cm−3/2以下である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記相溶化基は、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、及びポリエステルのうちの少なくとも1つを含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記相溶化基は、ポリエーテルアミンを含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記第1の表面修飾剤は、前記硬化性樹脂と反応することが可能な反応基を更に含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記第1の表面修飾剤は、両性イオンである、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記第1の表面修飾剤は、ポリエーテルアミンを含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記カルサイトに結合される第2の表面修飾剤を更に含み、該第2の表面修飾剤は、結合基と、前記硬化性樹脂と反応することが可能な反応基とを含む、請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物。
- コアシェルゴム粒子を更に含む、請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物は、前記ナノ粒子及び前記硬化性樹脂の総重量に基づき、少なくとも10重量%、任意に少なくとも30重量%のナノ粒子を含む、請求項1〜12のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物は、5重量%以下、任意に2重量%以下の溶媒を含む、請求項1〜13のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載の組成物を含む硬化組成物であって、前記硬化性樹脂は、硬化させられる、硬化組成物。
- 前記第1の表面修飾剤は、前記硬化性樹脂と反応させられる、請求項15に記載の硬化組成物。
- 基質と、該基質の少なくとも一部に結合される請求項15又は16に記載の硬化組成物とを含む、被覆物品。
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載の組成物と、強化用繊維とを含む繊維複合材料であって、前記強化用繊維は、前記組成物で含浸される、繊維複合材料。
- 前記カルサイトコアの前記少なくとも90%は、カルサイト粒径手順により測定される場合、400nm未満の平均粒径を有する、請求項18に記載の繊維複合材料。
- 前記結合基は、カルボン酸を含む、請求項19に記載の繊維複合材料。
- 前記硬化性樹脂は、硬化させられる、請求項18〜20のいずれか一項に記載の繊維複合材料。
- 前記表面修飾剤は、前記硬化性樹脂と反応させられる、請求項21に記載の繊維複合材料。
- 分散を作製する方法であって、
(a)凝集体の少なくとも90%が400nm未満の平均粒径を有するように、カルサイトコアを有するナノ粒子凝集体の前記平均粒径を縮小する工程と、
(b)前記ナノ粒子を表面修飾して表面修飾ナノ粒子を形成する工程と、
(c)前記表面修飾ナノ粒子を、分散を形成する硬化性樹脂と組み合わせる工程と、を含み、
(a)、(b)、及び(c)は、同時に生じる、方法。 - 繊維複合材料を作製する方法であって、
(i)分散を作製する工程であって、前記分散を作製する工程は、
(a)凝集体の少なくとも90%が400nm未満の平均粒径を有するように、カルサイトコアを有するナノ粒子凝集体の前記平均粒径を縮小する工程と、
(b)前記ナノ粒子を表面修飾して表面修飾ナノ粒子を形成する工程と、
(c)前記表面修飾ナノ粒子を、分散を形成する硬化性樹脂と組み合わせる工程と、を含み、
(a)、(b)、及び(c)は、同時に生じ、
(ii)前記分散で繊維を含浸する工程と、を含む、方法。 - (iii)前記硬化性樹脂を硬化させる工程を更に含む、請求項24に記載の方法。
- 前記表面修飾剤は、結合基と、相溶化基とを含み、(b)前記ナノ粒子を表面修飾して表面修飾ナノ粒子を形成する工程は、前記結合基を前記カルサイトコアにイオン結合させる工程を含む、請求項23〜25のいずれか一項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US13914508P | 2008-12-19 | 2008-12-19 | |
US61/139,145 | 2008-12-19 | ||
PCT/US2009/068359 WO2010080459A1 (en) | 2008-12-19 | 2009-12-17 | Nanocalcite composites |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012512950A true JP2012512950A (ja) | 2012-06-07 |
JP2012512950A5 JP2012512950A5 (ja) | 2013-02-14 |
JP5855943B2 JP5855943B2 (ja) | 2016-02-09 |
Family
ID=41809175
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011542415A Active JP5855943B2 (ja) | 2008-12-19 | 2009-12-17 | ナノカルサイト複合材料 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9221970B2 (ja) |
EP (2) | EP2373727B1 (ja) |
JP (1) | JP5855943B2 (ja) |
CN (1) | CN102317361B (ja) |
BR (1) | BRPI0922480A2 (ja) |
WO (1) | WO2010080459A1 (ja) |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009120846A2 (en) | 2008-03-28 | 2009-10-01 | 3M Innovative Properties Company | Process for the surface modification of particles |
US8487019B2 (en) | 2008-03-28 | 2013-07-16 | 3M Innovative Properties Company | Filled resins and method for making filled resins |
US8318120B2 (en) | 2008-04-25 | 2012-11-27 | 3M Innovative Properties Company | Process for the surface modification of particles |
US8448885B2 (en) | 2008-06-12 | 2013-05-28 | 3M Innovative Properties Company | Methods of compounding nanoparticles with a resin |
WO2010080459A1 (en) | 2008-12-19 | 2010-07-15 | 3M Innovative Properties Company | Nanocalcite composites |
US8541485B2 (en) | 2009-05-26 | 2013-09-24 | 3M Innovative Properties Company | Process for making filled resins |
BR112012007369A2 (pt) | 2009-10-21 | 2018-03-13 | 3M Innovative Properties Co | processo de funcionalização isenta de solvente, moagem e composição com diluentes reativos |
CN102639623B (zh) * | 2009-12-17 | 2014-11-05 | 3M创新有限公司 | 纳米方解石和乙烯基酯复合物 |
CN102656221B (zh) * | 2009-12-17 | 2015-03-25 | 3M创新有限公司 | 高镁表面浓度的纳米方解石复合材料 |
PL2534199T3 (pl) | 2010-02-11 | 2019-04-30 | 3M Innovative Properties Co | System żywicy zawierający rozproszone wielomodalne nanocząstki modyfikowane powierzchniowo |
US9469793B2 (en) | 2010-04-20 | 2016-10-18 | 3M Innovative Properties Company | Pressure sensitive adhesives containing polymeric surface-modified nanoparticles |
KR20130090876A (ko) | 2010-06-17 | 2013-08-14 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 복합물 압력 용기 |
DE102010044456A1 (de) * | 2010-09-06 | 2012-03-08 | Siemens Aktiengesellschaft | Infusionsharzformulierung für Faserverbundwerkstoffe |
RU2618674C2 (ru) * | 2010-09-17 | 2017-05-10 | 3М Инновейтив Пропертиз Компани | Армированные волокнами, заполненные наночастицами термоусаживаемые полимерно-композитные провода и кабели и способы |
CN103108903B (zh) * | 2010-09-17 | 2017-02-15 | 3M创新有限公司 | 纳米粒子挤拉成型加工助剂 |
US9512264B2 (en) | 2010-12-13 | 2016-12-06 | 3M Innovative Properties Company | Dry, surface-modified nanocalcite |
JP6083604B2 (ja) * | 2013-05-27 | 2017-02-22 | 国立研究開発法人海洋研究開発機構 | 応力履歴測定方法および応力センサー |
CN105452349B (zh) | 2013-08-13 | 2022-09-27 | 3M创新有限公司 | 包含二氧化硅纳米粒子和分散剂的纳米复合材料、复合材料、制品及其制备方法 |
WO2016032795A1 (en) | 2014-08-29 | 2016-03-03 | 3M Innovative Properties Company | Inductively curable composition |
EP3436428A1 (en) | 2016-03-31 | 2019-02-06 | 3M Innovative Properties Company | Bisphenol m diphthalonitrile ether resin, bisphenol p diphthalonitrile ether resin, methods of making same, resin blends, and two component systems |
US10815408B2 (en) | 2016-10-06 | 2020-10-27 | 3M Innovative Properties Company | Curable compositions and related methods |
CN110114384B (zh) | 2016-12-29 | 2022-06-07 | 3M创新有限公司 | 可固化组合物 |
CN107500330A (zh) * | 2017-08-10 | 2017-12-22 | 青阳县永诚钙业有限责任公司 | 一种新型方解石的制备方法 |
CN111492026B (zh) | 2017-12-22 | 2023-01-13 | 3M创新有限公司 | 多层聚醚酮酮制品及其方法 |
KR20210084472A (ko) * | 2018-10-30 | 2021-07-07 | 크로다 인코포레이티드 | 수성 또는 극성 용매 중에 미세 입자를 분산시키는 방법 |
KR102563071B1 (ko) * | 2019-02-28 | 2023-08-03 | 동우 화인켐 주식회사 | 양자점, 이를 포함하는 양자점 발광다이오드, 양자점 필름, 광 변환 수지 조성물, 상기 광 변환 수지 조성물을 이용하여 형성되는 컬러필터, 광 변환 적층기재 및 상기 컬러필터 또는 상기 광 변환 적층기재를 포함하는 화상표시장치 |
EP3990527A4 (en) * | 2019-06-27 | 2023-07-05 | Khalifa University of Science and Technology | PROCESS FOR THE ADDITIONAL MANUFACTURING OF TRANSPARENT ROCK MICROMODELS WITH IN-SITU MINERAL COATING |
US11485833B2 (en) | 2019-10-23 | 2022-11-01 | Hexcel Corporation | Thermoplastic toughened matrix resins containing nanoparticles |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04139020A (ja) * | 1990-01-08 | 1992-05-13 | Shikoku Chem Corp | 炭酸カルシウム組成物を含有する高分子組成物の製法 |
JPH06107937A (ja) * | 1992-09-28 | 1994-04-19 | Hitachi Chem Co Ltd | 不飽和ポリエステル樹脂組成物、シート状成形材料および繊維強化プラスチック成形品の製造法 |
JPH06329896A (ja) * | 1993-05-18 | 1994-11-29 | Sekisui Chem Co Ltd | 室温硬化性組成物 |
JPH10330645A (ja) * | 1997-04-04 | 1998-12-15 | Maruo Calcium Co Ltd | 体質顔料及び該顔料を用いた水系塗料組成物 |
WO2004031303A1 (ja) * | 2002-10-03 | 2004-04-15 | Maruo Calcium Company Limited | 表面処理炭酸カルシウム及びそれを含有してなる樹脂組成物 |
JP2007520599A (ja) * | 2004-01-23 | 2007-07-26 | ソルヴェイ | 表面処理された炭酸カルシウム粒子 |
Family Cites Families (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3956230A (en) * | 1968-02-01 | 1976-05-11 | Champion International Corporation | Compatibilization of hydroxyl-containing fillers and thermoplastic polymers |
US4478963A (en) | 1980-08-08 | 1984-10-23 | The B. F. Goodrich Company | Filler particles coated with reactive liquid polymers in a matrix resin |
EP0069133B2 (en) | 1981-01-15 | 1990-04-11 | Battelle Development Corporation | Photo setting composition for coating substrates with an abrasion-resistant transparent or translucent film |
DE3141955A1 (de) * | 1981-10-22 | 1983-05-05 | Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München | Reaktionsharzmassen und daraus hergestellte formstoffe |
US5648407A (en) | 1995-05-16 | 1997-07-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Curable resin sols and fiber-reinforced composites derived therefrom |
DE69617257T2 (de) | 1995-09-18 | 2002-06-13 | Minnesota Mining & Mfg | Komponenttrennungssystem mit kondensierungsmechanismus |
US5694701A (en) | 1996-09-04 | 1997-12-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Coated substrate drying system |
DE19738481C2 (de) * | 1997-09-03 | 1999-08-12 | Solvay Alkali Gmbh | In Wässrigen Systemen mit oberflächenaktiven Stoffen gecoatetes Calciumcarbonat sowie Verfahren zur gesteuerten bimolekularen Beschichtung von Calciumcarbonat - Teichen |
JP3866037B2 (ja) * | 1998-04-17 | 2007-01-10 | 三洋化成工業株式会社 | 硬化性組成物及びその硬化物 |
US6616794B2 (en) | 1998-05-04 | 2003-09-09 | Tpl, Inc. | Integral capacitance for printed circuit board using dielectric nanopowders |
CA2362957C (en) | 1999-02-19 | 2009-10-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Toughened, high-modulus polyamides |
EP1227781B9 (en) | 1999-10-28 | 2006-03-08 | 3M Innovative Properties Company | Dental materials with nano-sized silica particles |
US20030055207A1 (en) | 2000-10-02 | 2003-03-20 | Nyacol Nano Technologies, Inc. | Surface-modified Ca(CO3) and polymers containing same |
US6890968B2 (en) | 2001-05-16 | 2005-05-10 | Kerr Corporation | Prepolymerized filler in dental restorative composite |
TWI283235B (en) | 2001-11-16 | 2007-07-01 | Maruo Calcium | Surface-treated calcium carbonate, production method thereof, and resin composition containing the calcium carbonate |
CN100349801C (zh) * | 2001-11-16 | 2007-11-21 | 丸尾钙株式会社 | 经表面处理的碳酸钙、其制备方法以及混合有该碳酸钙而成的树脂组合物 |
DE10200928A1 (de) | 2002-01-12 | 2003-09-25 | Basf Coatings Ag | Organische Dispersionen von oberflächenmodifizierten Nanopartikeln, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
US20030198780A1 (en) * | 2002-04-17 | 2003-10-23 | Campese John A. | Resin formulation |
US6656975B1 (en) * | 2002-05-21 | 2003-12-02 | Dow Corning Corporation | Silicone dispersions |
CN1209418C (zh) * | 2002-09-16 | 2005-07-06 | 鲍振林 | 一种废旧塑料和粉煤灰的改性组合物 |
DE60305611T2 (de) | 2002-11-14 | 2007-05-24 | Rohm And Haas Co. | Härtbare Tonzusammensetzung: Zusammensetzung, Verfahren und deren Verwendungen |
WO2005082912A1 (en) * | 2004-02-23 | 2005-09-09 | Dow Global Technologies Inc | Aqueous-based adhesive for bonding low surface energy substrates |
JP2006188552A (ja) | 2004-12-28 | 2006-07-20 | Toho Earthtech Inc | 粘稠性樹脂組成物 |
US7457620B2 (en) | 2005-07-15 | 2008-11-25 | Cisco Technology, Inc. | Off-channel beacons in a wireless network |
EP1715348B2 (en) | 2005-07-15 | 2019-05-08 | Agilent Technologies, Inc. | Handling unit for microfluidic devices with clamping means |
ITMI20051464A1 (it) | 2005-07-28 | 2007-01-29 | Macri Chemicals Srl | Composizioni di vernici e loro impiego per il rivestimento di superfici di substrati |
DE102005040157A1 (de) | 2005-08-25 | 2007-03-01 | Degussa Ag | Paste aus nanoskaligem Pulver und Dispergiermittel |
WO2007025932A2 (en) | 2005-09-02 | 2007-03-08 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Process for preparation of a novel pigmented composition for use in gravure inks |
FR2891546B1 (fr) | 2005-10-04 | 2010-09-03 | Solvay | Utilisation de particules de carbonate de calcium dans des compositions polymeriques transparentes, compositions polymeriques transparentes et procede de fabrication de ces compositions |
JPWO2007108217A1 (ja) | 2006-03-20 | 2009-08-06 | 寿工業株式会社 | ナノ粒子分散液の製造方法、ナノ粒子分散液及びナノ粒子分散液製造装置 |
US8530573B2 (en) | 2006-05-10 | 2013-09-10 | Designer Molecules, Inc. | Modified calcium carbonate-filled adhesive compositions and methods for use thereof |
CN101511950A (zh) | 2006-08-29 | 2009-08-19 | 3M创新有限公司 | 包含活性的表面改性的纳米颗粒的树脂体系 |
EP2123711B1 (en) * | 2007-02-28 | 2016-12-14 | Kaneka Corporation | Thermosetting resin composition having rubbery polymer particle dispersed therein, and process for production thereof |
US7596986B2 (en) | 2007-03-01 | 2009-10-06 | 3M Innovative Properties Company | Method of testing liquid drop impact and apparatus |
EP2036944A1 (en) * | 2007-09-14 | 2009-03-18 | SOLVAY (Société Anonyme) | Polymer compositions |
WO2010080459A1 (en) | 2008-12-19 | 2010-07-15 | 3M Innovative Properties Company | Nanocalcite composites |
BR112012007369A2 (pt) | 2009-10-21 | 2018-03-13 | 3M Innovative Properties Co | processo de funcionalização isenta de solvente, moagem e composição com diluentes reativos |
-
2009
- 2009-12-17 WO PCT/US2009/068359 patent/WO2010080459A1/en active Application Filing
- 2009-12-17 US US13/133,878 patent/US9221970B2/en active Active
- 2009-12-17 CN CN200980156640.9A patent/CN102317361B/zh active Active
- 2009-12-17 JP JP2011542415A patent/JP5855943B2/ja active Active
- 2009-12-17 BR BRPI0922480A patent/BRPI0922480A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2009-12-17 EP EP09806065.0A patent/EP2373727B1/en not_active Revoked
- 2009-12-17 EP EP13164215.9A patent/EP2617762A1/en not_active Withdrawn
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04139020A (ja) * | 1990-01-08 | 1992-05-13 | Shikoku Chem Corp | 炭酸カルシウム組成物を含有する高分子組成物の製法 |
JPH06107937A (ja) * | 1992-09-28 | 1994-04-19 | Hitachi Chem Co Ltd | 不飽和ポリエステル樹脂組成物、シート状成形材料および繊維強化プラスチック成形品の製造法 |
JPH06329896A (ja) * | 1993-05-18 | 1994-11-29 | Sekisui Chem Co Ltd | 室温硬化性組成物 |
JPH10330645A (ja) * | 1997-04-04 | 1998-12-15 | Maruo Calcium Co Ltd | 体質顔料及び該顔料を用いた水系塗料組成物 |
WO2004031303A1 (ja) * | 2002-10-03 | 2004-04-15 | Maruo Calcium Company Limited | 表面処理炭酸カルシウム及びそれを含有してなる樹脂組成物 |
JP2007520599A (ja) * | 2004-01-23 | 2007-07-26 | ソルヴェイ | 表面処理された炭酸カルシウム粒子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BRPI0922480A2 (pt) | 2018-06-05 |
US9221970B2 (en) | 2015-12-29 |
EP2617762A1 (en) | 2013-07-24 |
EP2373727A1 (en) | 2011-10-12 |
JP5855943B2 (ja) | 2016-02-09 |
EP2373727B1 (en) | 2014-01-22 |
US20110245376A1 (en) | 2011-10-06 |
WO2010080459A1 (en) | 2010-07-15 |
CN102317361B (zh) | 2014-07-02 |
CN102317361A (zh) | 2012-01-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5855943B2 (ja) | ナノカルサイト複合材料 | |
EP2490983B1 (en) | Solventless functionalization, milling, and compounding process with reactive diluents | |
EP3502054A1 (en) | Functionalized graphene oxide curable formulations | |
EP1710264B1 (de) | Phosphororganische Verbindungen enthaltende Prepolymere und Verwendungen dafür | |
JP5823979B2 (ja) | ナノカルサイト及びビニルエステル複合材料 | |
KR20160043981A (ko) | 층상 나노입자 및 분산제를 함유하는 나노복합재, 복합재, 물품, 및 이의 제조 방법 | |
CN103370353B (zh) | 环氧树脂组合物、预浸料及纤维强化复合材料 | |
JP5681205B2 (ja) | 高いマグネシウム表面濃度のナノカルサイト複合材料 | |
Sadeghi et al. | Single nozzle electrospinning of encapsulated epoxy and mercaptan in PAN for self-healing application | |
Antolín‐Cerón et al. | Preparation and characterization of nanocomposites made from chemoenzymatically prepared polyester urethanes and functionalized multiwalled carbon nanotubes | |
Abobo et al. | Effect of organoclay reinforcement on the mechanical and thermal properties of unsaturated polyester resin composites. | |
KR101881282B1 (ko) | 지르코늄 산화물 코팅층이 형성된 할로이사이트 복합 나노튜브, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 고분자 복합재 | |
Wu et al. | Controllable confinement nano-reinforced organic-inorganic cyanate ester resin with optimal modulus and dielectric properties trade-offs | |
JP2007291237A5 (ja) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121217 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20121217 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130523 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130528 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130827 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130903 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131128 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140218 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140516 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140523 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140818 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150120 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20150417 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150721 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20151110 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20151210 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5855943 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |