JP2012512243A - 非対称構造の有機電気発光素子用アリールアミン誘導体、その製造方法、これを含む有機電気発光素子用有機薄膜材料及びこれを利用した有機電気発光素子 - Google Patents
非対称構造の有機電気発光素子用アリールアミン誘導体、その製造方法、これを含む有機電気発光素子用有機薄膜材料及びこれを利用した有機電気発光素子 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】中心構造のアリール化合物であるArに置換基として2級アミンと3級アミンを導入し、分子の構造内に対称軸及び対称面を有しないようにした下記化学式1で表されることを特徴とする非対称構造の有機電気発光素子用アリールアミン誘導体。
[前記化学式1において、Arは炭素数10〜20の2価のアリール基であり、Ar1は2価の炭素数6〜30のアリール基であり、Ar2〜Ar5は置換位置がそれぞれ独立な炭素数6〜30のアリール基であり、Arの2級アミンと3級アミンの置換位置が対称である場合、Ar2〜Ar5のうち少なくとも一つが異なる構造を有し、Arの2級アミンと3級アミンの置換位置が非対称である場合、Ar2〜Ar5は同じであるか異なる構造を有する。]
【選択図】図1
Description
[前記化学式1において、Arは炭素数10〜20の2価のアリール基であり、Ar1は2価の炭素数6〜30のアリール基であり、Ar2〜Ar5は置換位置がそれぞれ独立な炭素数6〜30のアリール基であり、Arの2級アミンと3級アミンの置換位置が対称である場合、Ar2〜Ar5のうち少なくとも一つが異なる構造を有し、Arの2級アミンと3級アミンの置換位置が非対称である場合、Ar2〜Ar5は同じであるか異なる構造を有する。]
[前記化学式2において、Ar1は2価の炭素数6〜30のアリール基であり、Ar2〜Ar5は置換位置がそれぞれ独立な炭素数6〜30のアリール基であり、ナフタレンの2級アミンと3級アミンの置換位置が対称である場合、Ar2〜Ar5のうち少なくとも一つが異なる構造を有し、ナフタレンの2級アミンと3級アミンの置換位置が非対称である場合、Ar2〜Ar5は同じであるか異なる構造を有する。]
[前記化学式3において、Ar1は2価の炭素数6〜30のアリール基であり、Ar2〜Ar5は置換位置がそれぞれ独立な炭素数6〜30のアリール基であり、ピレンの2級アミンと3級アミンの置換位置が対称である場合、Ar2〜Ar5のうち少なくとも一つが異なる構造を有し、ピレンの2級アミンと3級アミンの置換位置が非対称である場合、Ar2〜Ar5は同じであるか異なる構造を有する。]
[前記化学式4において、kは1〜3の整数である。]
[前記化学式5において、lは1又は2である。]
[前記化学式6において、mは1又は2であり、Rはそれぞれ独立に炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20の不飽和環を形成してもよいシクロアルキル基又は炭素数1〜20のアルコキシ基である。]
[前記化学式8において、nは1〜3の整数である。]
[前記化学式9において、oは1又は2である。]
[前記化学式10において、pは1又は2である。]
[前記化学式11において、qは1又は2であり、R3は炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数6〜12のアリール基である。]
[前記化学式19において、R1とR2はそれぞれ独立に炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20の不飽和環を形成してもよいシクロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基又は炭素数6〜12のアリール基である。]
[前記反応式1において、XとYは互いに同じであるか異なるもので、アリールアミン化反応が可能な作用基を示し、Arは炭素数10〜20の2価のアリール基であり、Ar1は2価の炭素数6〜30のアリール基であり、Ar2〜Ar5は置換位置がそれぞれ独立な炭素数6〜30のアリール基であり、Arの2級アミンと3級アミンの置換位置が対称である場合、Ar2〜Ar5はそのうち少なくとも一つが異なる構造を有し、Arの2級アミンと3級アミンの置換位置が非対称である場合、Ar2〜Ar5は同じであるか異なる構造を有する。]
[前記反応式2において、X、Y、Ar1〜Ar5は、前記反応式1で定義した通りである。]
[前記反応式3において、X、Y、Ar1〜Ar5は、前記反応式1で定義した通りである。]
[前記化学式1において、Arは炭素数10〜20の2価のアリール基であり、Ar1は2価の炭素数6〜30のアリール基であり、Ar2〜Ar5は置換位置がそれぞれ独立な炭素数6〜30のアリール基であり、Arの2級アミンと3級アミンの置換位置が対称である場合、Ar2〜Ar5のうち少なくとも一つが異なる構造を有し、Arの2級アミンと3級アミンの置換位置が非対称である場合、Ar2〜Ar5は同じであるか異なる構造を有する。]
[前記化学式2において、Ar1は2価の炭素数6〜30のアリール基であり、Ar2〜Ar5は置換位置がそれぞれ独立な炭素数6〜30のアリール基であり、ナフタレンの2級アミンと3級アミンの置換位置が対称である場合、Ar2〜Ar5のうち少なくとも一つが異なる構造を有し、ナフタレンの2級アミンと3級アミンの置換位置が非対称である場合、Ar2〜Ar5は同じであるか異なる構造を有する。]
[前記化学式3において、Ar1〜Ar5は、ナフタレンがピレンであること以外には前記化学式2で定義した通りである。]
[前記化学式4において、kは1〜3の整数である。]
[前記化学式5において、lは1又は2である。]
[前記化学式6において、mは1又は2であり、Rはそれぞれ独立に炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20の不飽和環を形成してもよいシクロアルキル基又は炭素数1〜20のアルコキシ基である。)
[前記化学式8において、nは1〜3の整数である。]
[前記化学式9において、oは1又は2である。]
[前記化学式10において、pは1又は2である。]
[前記化学式11において、qは1又は2であり、R3は炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数6〜12のアリール基である。]
[前記化学式19において、R1とR2はそれぞれ独立的に炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20の不飽和環を形成してもよいシクロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基又は炭素数6〜12のアリール基である。]
[前記化学式1において、Arは炭素数10〜20の2価のアリール基であり、Ar1は2価の炭素数6〜30のアリール基であり、Ar2〜Ar5は置換位置がそれぞれ独立な炭素数6〜30のアリール基であり、Arの2級アミンと3級アミンの置換位置が対称である場合、Ar2〜Ar5のうち一つが異なる構造を有し、Arの2級アミンと3級アミンの置換位置が非対称である場合、Ar2〜Ar5は同じであるか異なる構造を有する。]
[前記反応式2において、X、Y、Ar1〜Ar5は、前記反応式1で定義した通りである。]
[前記反応式3において、X、Y、Ar1〜Ar5は、前記反応式1で定義した通りである。]
3−(ビフェニル−4−イル)−5−(4−ジメチルアミノ)4−(4−エチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール(p−EtTAZ)、3−(4−ビフェニル)−4−フェニル−5−(4−ターシャリ−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール(TAZ)、2,2’,7,7’−テトラキス(ビフェニル−4−イル)−9,9’−スピロフルオレン(Spiro−DPVBI)、トリス(パラ−テルフェニル−4−イル)アミン(p−TTA)、5、5−ビス(ジメシチルボリル)−2,2−ビチオフェン(BMB−2T)及びペリレン(Perylene)などが使用されてもよい。
全体の合成過程は、下記反応式4に示した。
全体の合成過程は下記反応式5に示しており、反応式5のように、合成例1の鈴木カップリング反応において、ナフタレン−2−イル−フェニル−アミンの代わりにナフタレン−2イル−ナフタレン−1イル−フェニルボロニックアシッドを使用し、化学式76の[4−(6−ブロモ−ナフタレン−2−イル)−フェニル]−ナフタレン−1−イル−ナフタレン−2−イル−アミンを合成した後、アリールアミン化反応のため、合成例1のナフタレン−2−イル−ナフタレン−1−イル−アミンの代わりにナフタレン−2−イル−フェニル−アミンを使用し、最終目的物である化学式23の6−[4−(ナフタレン−2−イル−ナフタレン−1−アミノ)−フェニル]−ナフタレン−2−イル−ナフタレン−2イル−フェニル−アミンを合成したこと以外には、前記合成例1と同じく実施した。
全体の合成過程は下記反応式6に示しており、反応式6のように、アリールアミン化反応のため、合成例2のナフタレン−2−イル−ナフタレン−1−イル−アミンの代わりにナフタレン−1−イル−フェニルアミンを使用して最終目的物である化学式24の6−[4−(ナフタレン−2−イル−ナフタレン−1−アミノ)−フェニル]−ナフタレン−2−イル−ナフタレン−1イル−フェニル−アミンを合成したこと以外には、前記合成例2と同じく実施した。
全体の合成過程は下記反応式7に示した。
全体の合成過程は下記反応式8に示しており、反応式8のように、合成例1の鈴木カップリング反応において、4−(ナフタレン−2−イル−フェニル−アミノ)−フェニルボロニックアシッドの代わりに4−(ナフタレン−1−イル−ナフタレン−2−イル−アミノ)フェニルボロニックアシッドを使用し、化学式78の[4−(6−ブロモ−ピレン−1−イル)−フェニル]−ナフタレン−1−イル−ナフタレン−2−イル−アミンを合成した後、アリールアミン化反応のため、合成例1のナフタレン−1−イル−ナフタレン−2−イル−アミンの代わりにナフタレン−2−イル−フェニルアミンを使用し、最終目的物である化学式35のナフタレン−2−イル−{6−[4−(ナフタレン−1−イル−ナフタレン−2−イル−アミノ)−フェニル]−ピレン−1−イル}−フェニル−アミンを合成したこと以外には、前記合成例4と同じく実施した。
全体の合成過程は下記反応式9に示しており、反応式9のように、合成例1の鈴木カップリング反応において、4−(ナフタレン−2−イル−フェニル−アミノ)−フェニルボロニックアシッドの代わりに4−(ジ−ナフタレン−1−イル−アミノ)−フェニルボロニックアシッドを使用し、化学式79の[4−(6−ブロモ−ピレン−1−イル)−フェニル]−ジ−ナフタレン−1−イル−アミンを合成した後、アリールアミン化反応のため、合成例1のナフタレン−1−イル−ナフタレン−2−イル−アミンの代わりにナフタレン−2−イル−フェニルアミンを使用し、最終目的物である化学式36の{6−[4−(ジ−ナフタレン−1−イル−アミノ)−フェニル]−ピレン−1−イル}−ナフタレン−2−イル−フェニル−アミンを合成したこと以外には、前記合成例4と同じく実施した。
全体の合成過程は下記反応式10に示しており、反応式10のように、合成例1の鈴木カップリング反応において、4−(ナフタレン−2−イル−フェニル−アミノ)−フェニルボロニックアシッドの代わりに、4−(ジ−ナフタレン−2−イル−アミノ)−フェニルボロニックアシッドを使用し、化学式80の[4−(6−ブロモ−ピレン−1−イル)−フェニル]−ジ−ナフタレン−2−イル−アミンを合成した後、アリールアミン化反応のため、合成例1のナフタレン−1−イル−ナフタレン−2−イル−アミンの代わりにナフタレン−2−イル−フェニルアミンを使用し、最終目的物である化学式37の{6−[4−(ジ−ナフタレン−2−イル−アミノ)−フェニル]−ピレン−1−イル}−ナフタレン−2−イル−フェニル−アミンを合成したこと以外には、前記合成例1と同じく実施した。
全体の合成過程は、下記反応式11と12に示した。
全体の合成過程は、下記反応式13に示した。
全体の合成過程は下記反応式14に示しており、反応式14に示したように、合成例4の鈴木カップリング反応において、4−(ナフタレン−2−イル−フェニル−アミノ)−フェニルボロニックアシッドの代わりに、4−(ジ−ナフタレン−2−イル−アミノ)−フェニルボロニックアシッドを使用し、化学式80の[4−(6−ブロモ−ピレン−1−イル)−フェニル]−ジ−ナフタレン−2−イル−アミンを合成した後、アリールアミン化反応のため、合成例1のナフタレン−1−イル−ナフタレン−2−イル−アミンの代わりにフェニル−キノリン−4−イル−アミンを使用し、最終目的物である化学式56の{6−[4−(ジ−ナフタレン−2−イル−アミノ)−フェニル]−ピレン−1−イル}−フェニル−キノリン−4−イル−アミンを合成したこと以外には、前記合成例4と同じく実施した。
合成過程は、下記反応式14に示した。
合成過程は、下記反応式16に示した。
合成過程は、下記反応式17に示した。
22mmX2mm単位素子で製作できるよう、絶縁膜が塗布されたITO透明電極付着ガラス基板をイソプロピルアルコールの中で超音波洗浄を5分間実施した後、UVオゾン洗浄を30分間実施した。洗浄後の透明電極ライン付着ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホールダに装着し、まず、透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして、正孔注入材料である2−TNATA(4,4’,4’’−Tris(N−(2−naphthyl)−N−phenyl−amino)−tri−phenylamine)を、抵抗加熱蒸着によって600Åの厚さで成膜した。その上に、正孔輸送材料であるNPD(N,N’−bis(naphthalen−1−yl)−N,N’−bis(phenyl)benzidine)を同じ蒸着方法によって200Åの厚さで成膜した。そして、その上に発光層として下記化学式88の材料を蛍光ホストとし、合成例1で製造した化学式22の化合物を蛍光ドーパント(3重量%)として40nmの厚さで共蒸着した後、電子輸送材料としてAlq3(tris−(8−hydroxyquinoline)aluminium−(III))を300Åの厚さで成膜した。その上にLi膜を、成膜速度1.5Å/sec:1Å/minで膜の厚さを10nmに形成し、このLi膜上にAlを蒸着させ、膜の厚さが100nmである金属負極を形成して有機電気発光素子を製作した。蒸着に使用した装備は、VTS社のEL蒸着機を使用した。
合成例1で製造した化学式22の化合物の代わりに、合成例2で製造した化学式23の化合物を利用したこと以外には、前記実施例1と同じ方法で有機電気発光素子を製作した。
合成例1で製造した化学式22の化合物の代わりに、合成例3で製造した化学式24の化合物を利用したこと以外には、前記実施例1と同じ方法で有機電気発光素子を製作した。
合成例1で製造した化学式22の化合物の代わりに、合成例4で製造した化学式29の化合物を利用したこと以外には、前記実施例1と同じ方法で有機電気発光素子を製作した。
合成例1で製造した化学式22の化合物の代わりに、合成例5で製造した化学式35の化合物を利用したこと以外には、前記実施例1と同じ方法で有機電気発光素子を製作した。
合成例1で製造した化学式22の化合物の代わりに、合成例6で製造した化学式36の化合物を利用したこと以外には、前記実施例1と同じ方法で有機電気発光素子を製作した。
合成例1で製造した化学式22の化合物の代わりに、合成例7で製造した化学式37の化合物を利用したこと以外には、前記実施例1と同じ方法で有機電気発光素子を製作した。
合成例1で製造した化学式22の化合物の代わりに、合成例8で製造した化学式41の化合物を利用したこと以外には、前記実施例1と同じ方法で有機電気発光素子を製作した。
合成例1で製造した化学式22の化合物の代わりに、合成例9で製造した化学式44の化合物を利用したこと以外には、前記実施例1と同じ方法で有機電気発光素子を製作した。
合成例1で製造した化学式22の化合物の代わりに、合成例10で製造した化学式56の化合物を利用したこと以外には、前記実施例1と同じ方法で有機電気発光素子を製作した。
合成例1で製造した化学式22の化合物の代わりに、比較合成例1で製造した化学式85の化合物を利用したこと以外には、前記実施例1と同じ方法で有機電気発光素子を製作した。
合成例1で製造した化学式22の化合物の代わりに、比較合成例2で製造した化学式86の化合物を利用したこと以外には、前記実施例1と同じ方法で有機電気発光素子を製作した。
合成例1で製造した化学式22の化合物の代わりに、比較合成例3で製造した化学式87の化合物を利用したこと以外には、前記実施例1と同じ方法で有機電気発光素子を製作した。
前記実施例1〜10及び比較例1〜3で製造した有機電機発光素子を利用して下記のような方法で特性評価を実施し、その結果を表1に示した。
製造された有機電機発光素子に対して、電圧の変化による電流密度の変化を測定した。測定は、電流密度を2.5mA/cm2から100mA/cm2まで、2.5mAずつ増加させながら電流−電圧計(Kethely237)を利用して単位素子に流れる電流値を測定した。
製造された有機電機発光素子に対して、電流密度を2.5mA/cm2から100mA/cm2まで、2.5mAずつ増加させながら、輝度計(PR650)を利用して測定した。
電流−電圧計(Kethely SMU236)で電源を供給し、輝度計(PR650)を利用して測定した。
前記で測定した輝度と電流密度を利用し、発光効率を計算した。
Claims (15)
- 中心構造のアリール化合物であるArに置換基として2級アミンと3級アミンを導入し、分子の構造内に対称軸及び対称面を有しないようにした下記化学式1で表されることを特徴とする非対称構造の有機電気発光素子用アリールアミン誘導体。
[前記化学式1において、Arは炭素数10〜20の2価のアリール基であり、Ar1は2価の炭素数6〜30のアリール基であり、Ar2〜Ar5は置換位置がそれぞれ独立な炭素数6〜30のアリール基であり、Arの2級アミンと3級アミンの置換位置が対称である場合、Ar2〜Ar5のうち少なくとも一つが異なる構造を有し、Arの2級アミンと3級アミンの置換位置が非対称である場合、Ar2〜Ar5は同じであるか異なる構造を有する。] - 前記化学式1で表される化合物において、Arは、ナフタレン、ピレン、ぺリレン又はペンタセンから選択される2価のアリール基であることを特徴とする請求項1に記載の非対称構造の有機電気発光素子用アリールアミン誘導体。
- 前記化学式1で表される化合物において、Arがナフタレンである下記化学式2で表される化合物、又はArがピレンである下記化学式3で表される化合物であることを特徴とする、請求項1に記載の非対称構造の有機電気発光素子用アリールアミン誘導体。
[前記化学式2で、Ar1は2価の炭素数6〜30のアリール基であり、Ar2〜Ar5は置換位置がそれぞれ独立な炭素数6〜30のアリール基であり、ナフタレンの2級アミンと3級アミンの置換位置が対称である場合、Ar2〜Ar5のうち少なくとも一つが異なる構造を有し、ナフタレンの2級アミンと3級アミンの置換位置が非対称である場合、Ar2〜Ar5は同じであるか異なる構造を有する。]
[前記化学式3において、Ar1は2価の炭素数6〜30のアリール基であり、Ar2〜Ar5は置換位置がそれぞれ独立な炭素数6〜30のアリール基であり、ピレンの2級アミンと3級アミンの置換位置が対称である場合、Ar2〜Ar5のうち少なくとも一つが異なる構造を有し、ピレンの2級アミンと3級アミンの置換位置が非対称である場合、Ar2〜Ar5は同じであるか異なる構造を有する。] - 前記化学式1において、Ar1は下記化学式4で表されるアリール基、化学式5で表されるアリール基、化学式6で表されるアリール基、化学式7で表されるアリール基、化学式8で表されるアリール基、化学式9で表されるアリール基、化学式10で表されるアリール基、化学式11で表されるアリール基及び化学式4〜化学式11で表されるアリール基のうち少なくとも二つのアリール基が互いに連結されたアリール基からなる群より選択されるアリール基である、請求項1に記載の非対称のアリールアミン誘導体。
[前記化学式4において、kは1〜3の整数である。]
[前記化学式5において、lは1又は2である。]
[前記化学式6において、mは1又は2であり、Rはそれぞれ独立的に炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20の不飽和環を形成してもよいシクロアルキル基又は炭素数1〜20のアルコキシ基である。]
[前記化学式8において、nは1〜3の整数である。]
[前記化学式9において、oは1又は2である。]
[前記化学式10において、pは1又は2である。]
[前記化学式11において、qは1又は2であり、R3は炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数6〜12のアリール基である。] - 前記化学式1において、中心のアリール化合物であるArの2級アミンと3級アミンの置換位置が対称である場合、Ar2〜Ar5のうち少なくとも一つが異なる構造を有し、中心のアリール化合物であるArの2級アミンと3級アミンの置換位置が非対称である場合、Ar2〜Ar5は同じであるか異なる構造を有し、それぞれ独立に、炭素数6〜30のアリール基であり、
Ar2〜Ar5は、それぞれ下記化学式12で表されるアリール基、化学式13で表されるアリール基、化学式14で表されるアリール基、化学式15で表されるアリール基、化学式16で表されるアリール基、化学式17で表されるアリール基、化学式18で表されるアリール基、化学式19で表されるアリール基及び化学式12〜化学式19で表されるアリール基のうち少なくとも二つのアリール基が互いに連結されたアリール基からなる群より選択されるアリール基である請求項1に記載の非対称のアリールアミン誘導体。
[前記化学式19において、R1とR2は、それぞれ独立に炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20の不飽和環を形成してもよいシクロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基又は炭素数6〜12のアリール基である。] - 前記化学式1において、Ar、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5は、それぞれ少なくとも一つの水素位置が互いに独立に、重水素、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のシクロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、シアノ基、トリフロオロメチル基、炭素数1〜6のアルキル基で形成されたアルキルシリル基、及び炭素数4〜8で形成されたヘテロ元素を含んでもよいアリールシリル基からなる群より選択される置換基で置換されてもよい、請求項1に記載の非対称アリールアミン誘導体。
- 下記反応式1に示したように、互いに同じであるか異なる作用基で二置換された中心構造のアリール化合物であるArを出発物質とし、アリールアミン化反応又は鈴木カップリング(Suzuki−coupling)反応を介して作用基を順次的に2級アミン又は3級アミン基に置換させ、分子の構造内に対称軸及び対称面を有しない下記化学式1で表される非対称構造の化合物を製造することを特徴とする非対称構造の有機電気発光素子用アリールアミン誘導体の製造方法。
[前記化学式1において、Ar1は2価の炭素数6〜30のアリール基であり、Ar2〜Ar5は置換位置がそれぞれ独立な炭素数6〜30のアリール基であり、Arの2級アミンと3級アミンの置換位置が対称である場合、Ar2〜Ar5のうち少なくとも一つが異なる構造を有し、Arの2級アミンと3級アミンの置換位置が非対称である場合、Ar2〜Ar5は同じであるか異なる構造を有する。]
[前記反応式1において、XとYは互いに同じであるか異なるもので、アリールアミン化反応が可能な作用基を示し、Ar1は2価の炭素数6〜30のアリール基であり、Ar2〜Ar5は置換位置がそれぞれ独立な炭素数6〜30のアリール基であり、Arの2級アミンと3級アミンの置換位置が対称である場合、Ar2〜Ar5のうち少なくとも一つが異なる構造を有し、Arの2級アミンと3級アミンの置換位置が非対称である場合、Ar2〜Ar5は同じであるか異なる構造を有する。] - 前記反応式1において、Arが下記反応式2又は反応式3で示したように、ナフタレン又はピレンであることを特徴とする、請求項7に記載の非対称構造の有機電気発光素子用アリールアミン誘導体の製造方法。
[前記反応式2において、XとYは互いに同じであるか異なるもので、アリールアミン化反応が可能な作用基を示し、Ar1は2価の炭素数6〜30のアリール基であり、Ar2〜Ar5は置換位置がそれぞれ独立な炭素数6〜30のアリール基であり、ナフタレンの2級アミンと3級アミンの置換位置が対称である場合、Ar2〜Ar5のうち少なくとも一つが異なる構造を有し、ナフタレンの2級アミンと3級アミンの置換位置が非対称である場合、Ar2〜Ar5は同じであるか異なる構造を有する。]
[前記反応式3において、XとYは互いに同じであるか異なるもので、アリールアミン化反応が可能な作用基を示し、Ar1は2価の炭素数6〜30のアリール基であり、Ar2〜Ar5は置換位置がそれぞれ独立な炭素数6〜30のアリール基であり、ピレンの2級アミンと3級アミンの置換位置が対称である場合、Ar2〜Ar5のうち少なくとも一つが異なる構造を有し、ピレンの2級アミンと3級アミンの置換位置が非対称である場合、Ar2〜Ar5は同じであるか異なる構造を有する。] - 前記XとYは互いに同じであるか異なるものであり、ハロゲン、アミン、又はヒドロキシ基から選択されるもので、アリールアミン化反応が可能な作用基であることを特徴とする請求項7に記載の非対称構造の有機電気発光素子用アリールアミン誘導体の製造方法。
- 請求項1〜6のうちいずれか一項に記載の非対称構造の有機電気発光素子用アリールアミン誘導体を含むことを特徴とする、有機電気発光素子用有機薄膜材料。
- 前記有機薄膜材料が、発光材料又はドーパント材料であることを特徴とする、請求項10に記載の有機電気発光素子用有機薄膜材料。
- 正極、負極及び前記正極と負極との間に位置される多数の有機薄膜層を具備した有機電気発光素子において、
前記多数の有機薄膜層のうち少なくとも一つの層に、請求項1〜6のうちいずれか一項に記載の非対称構造の有機電気発光素子用アリールアミン誘導体が含まれることを特徴とする有機電気発光素子。 - 前記有機薄膜層が正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層及び電子輸送層のうちから選択された少なくとも一つを含むことを特徴とする請求項12に記載の有機電気発光素子。
- 前記有機薄膜層が発光層であることを特徴とする請求項12に記載の有機電気発光素子。
- 前記有機薄膜層がホスト化合物とドーパント化合物を含有することを特徴とする請求項12に記載の有機電気発光素子。
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