KR20090107208A - 나프탈렌 유도체, 이를 이용하는 유기전기발광소자용유기박막재료 및 이를 이용한 유기전기발광소자 - Google Patents

나프탈렌 유도체, 이를 이용하는 유기전기발광소자용유기박막재료 및 이를 이용한 유기전기발광소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은, 유기전기발광소자에 이용될 수 있는 화학식 1의 나프탈렌 유도체, 그를 함유하는 유기전기발광소자용 유기박막재료, 및 그를 이용하는 유기전기발광소자에 관한 것이다:
Figure 112008025271111-PAT00001
본 발명에 따른 화학식 1의 나프탈렌 유도체는 높은 효율과 양질 색순도, 특히 진청색 발광을 제공할 수 있는 화합물로서, 이를 이용한 유기전기발광소자는 고순도 및 높은 효율의 품질을 보장할 수 있다.
나프탈렌, 나프탈렌 유도체, 유기전기발광소자, 유기EL, 형광호스트

Description

나프탈렌 유도체, 이를 이용하는 유기전기발광소자용 유기박막재료 및 이를 이용한 유기전기발광소자 {Naphthalene derivatives, the organic thin layer material and the organic electroluminescence element employing the Same}
본 발명은, 고효율의 진청색계 발광을 나타내는 나프탈렌 유도체, 그를 함유하는 유기전기발광소자용 유기 박막 재료, 및 그를 이용하는 유기전기발광소자에 관한 것이다.
유기전기발광소자는 전계를 인가함으로써 양극으로부터 주입된 정공과 음극으로부터 주입된 전자의 재결합에너지에 의해 형광성 물질이 발광하는 원리를 이용하는 자발광 소자이다. 이스트만 코닥사의 탕(C.W.Tang) 등에 의해 적층형 소자에 의한 저전압 구동 유기전기발광소자(C.W.Tang, S.A.Vanslyke, Applied Physics Letters, 51권, 913페이지, 1987년 등)가 보고된 이래, 유기 물질을 구성 재료로 하는 유기전기발광소자에 관한 연구가 활발히 실시되고 있다. 이와 같은 유기전기발광소자의 소자 구조로는 정공 수송(주입)층, 전자 수송 발광층의 2층형, 또는 정 공 수송(주입)층, 발광층, 전자 수송(주입)층의 3층형이 잘 알려져 있다. 이러한 적층형 구조 소자에서는 주입된 정공과 전자의 재결합 효율을 높이기 위해, 소자 구조나 형성 방법의 연구가 이루어지고 있다.
또한, 발광 재료로는 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄 착체 등의
킬레이트 착체, 쿠마린 유도체, 테트라페닐뷰타다이엔 유도체, 비스스타이릴아릴렌 유도체, 옥사디아졸 유도체 등의 발광 재료가 알려져 있고, 이들로부터 청색부터 적색까지의 가시 영역의 발광이 수득되는 것이 보고되고 있다. 컬러 표시 소자의 실현이 기대되고 있다(예컨대, 일본 특허 공개 제1996-239655호 공보, 일본 특허공개 제1995-138561호 공보, 일본 특허공개 제 1991-200289호 공보 등). 이중, 청색 발광층은 색순도가 순청색에 가까워질수록 소자 수명이 급격히 감소하는 현상을 흔히 볼 수 있어, 색순도를 개선하면서 소자 수명을 유지하는 것은 고성능 유기전기발광소자 구현에 매우 중요한 요소라 할 수 있다.
이러한 청색 발광 재료로서 페닐안트라센 유도체를 이용한 소자가 일본 특허공개 제1996-012600호 공보에 개시되어 있다. 그리고 안트라센의 9,10위치에 나프틸기를 갖는 재료가 일본 특허공개 제1999-3782호 공보에 개시되어 있고, 안트라센의 9,10위치에 플루오란텐기를 갖는 소자 재료가 일본 특허공개 제2001-257074호 공보에 개시되어 있으나, 여전히 소자 수명의 문제와 함께 균일한 박막 형성이 용이하지 않는 등 성막가공성이 우수하지 않고, 내열성이 우수하지 못하며, 판상구조로 인하여 증착 시 분자상호간 응집(aggregation) 또는 스태킹(stacking)이 발생하여 장파장으로의 이동으로 인해 고순도의 진청색 발광, 특히 고효율 및 고품위의 진청색 발광을 실현하기에는 문제점이 있다. 특히 안트라센의 유도체의 경우 발광특성을 저해하는 엑시머와 엑시플렉스의 형성으로 다양한 디스플레이로의 응용에 있어서 필수적인 제한 사항이 되는 색재현율의 향상에 있어서 개선되어야 할 사항으로 지적되고 있다.
본 발명의 목적은 발광 효율이 높고 색순도 면에서 우수한 청색 유기 발광 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 목적은 발광효율이 높고 색순도 면에서 우수한 유기박막재료 및 이를 포함하는 유기전기발광소자를 제공하는 것이다.
본 발명은, 상기의 목적을 달성하기 위하여,
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 적어도 3개 이상의 나프탈렌이 연속적으로 결합된 나프탈렌 유도체를 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112008025271111-PAT00002
상기 식에서,
Ar1 및 Ar2 각각 독립적으로, 수소원자; 질소, 황 또는 산소원자를 하나 이상 포함하는 치환 또는 비치환된 탄소수 4내지 30의 방향족 탄화수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 4내지 30의 방향족 탄화수소기이며;
상기 Ar1내지 Ar2의 상기 수소원자는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 4내지 20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1내지 10의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5내지 20의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5내지 50의 아릴싸이오기(arylthio), 치환 또는 비치환된 실릴기, 카복실기, 할로겐원자, 시아노기(cyano), 니트로기, 또는 하이드록실기로 치환될 수 있으나,
단, 상기 화학식 1의 화합물은 안트라센을 포함하지 않는다.
상기 화학식 1의 나프탈렌들 사이의 결합위치를 나타내는 실선은, 상기 두 개의 나프탈렌이 상호 결합되는 위치가 어느 곳이나 가능하다는 것을 의미한다.
본 발명의 또 다른 목적을 달성하기 위하여,
본 발명은 본 발명에 따른 화학식 1의 나프탈렌 유도체를 함유하는 유기전기발광소자용 유기박막재료를 제공한다.
본 발명의 또 다른 목적을 달성하기 위하여,
본 발명은 양극, 음극, 및 상기 양극 및 음극 사이에 위치한 일층 또는 복수 층의 유기박막층이 적층되어 있는 유기전기발광소자에 있어서,
상기 유기 박막층의 적어도 어느 하나가 화학식 1의 나프탈렌 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자를 제공한다.
본 발명에 따르면, 화학식 1로 표현되는 나프탈렌의 유도체는 안트라센에 비하여 분자상호간 응집(aggregation)이 작아 엑시머와 엑시플렉스를 최소화할 수 있으며, 판상 구조의 스태킹(stacking)을 방지하여 장파장으로의 이동을 막아, 높은 효율과 양질 색순도의 진청색 발광을 제공할 수 있다.
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 3개 이상의 나프탈렌이 연속적으로 결합된 나프탈렌 유도체를 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112008025271111-PAT00003
상기 식에서, Ar1 및 Ar2는 상술한 바와 같다.
상기 Ar1 및 Ar2의 정의에서 치환 또는 비치환된 탄소수 4내지 30의 방향족 탄화수소기는, 하기의 화학식2에 예시된 군에서 선택될 수 있다:
[화학식 2]
Figure 112008025271111-PAT00004
이들 중에서도 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 9-페난트릴기, 1-피렌일기, 2-바이페닐릴기, 3-바이페닐릴기, 4-바이페닐릴기, 4-페닐-나프탈렌-1-일기, 6-페닐-나프탈렌-2-일기, 4-나프탈렌-1-일-페닐기, 4-나프탈렌-2-일-페닐기, m-터페닐-5'-일, 9-나프탈렌-1-일-9H-카바졸 등이 바람직하다.
상기의 화학식 1로 표시되는 3개 이상의 나프탈렌이 연속적으로 결합된 것을 특징으로 하는 나프탈렌 유도체의 구체적인 예로는 다음의 화학식 3의 화합물들을 들 수 있다. 그러나, 화학식 1의 화합물의 범위가 이들 예시 화합물에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 3]
Figure 112008025271111-PAT00005
[화학식 4]
Figure 112008025271111-PAT00006
본 발명의 화학식 1로 표시되는 3개 이상의 나프탈렌이 연속적으로 결합된 것을 특징으로 하는 나프탈렌 유도체를 제조하는 방법은 하기의 중간체로 사용되는 화학식5의 화합물10, 화합물11, 화합물12, 화합물 13, 화합물 14, 화합물 15및 화합물 16로부터 공지의 방법인 스즈키 커플링 반응, 할로겐화 반응, 그리니아 반응 및 붕산화 반응을 적절히 이용하여 합성할 수 있다. 그러나, 하기에 중간체인 화합물10로부터 화합물 16을 이용하여 합성되는 것으로 제조방법이 한정되는 것은 아니다
[화학식 5]
Figure 112008025271111-PAT00007
본 발명의 안트라센을 포함하지 않는 3개 이상의 나프탈렌이 연속적으로 결합된 것을 특징으로 하는 나프탈렌 유도체의 합성 방법을 보다 구체적으로 설명하면 다음의 반응식1, 반응식2과 반응식3와 같이 합성될 수 있다.
하기의 반응식1은 화합물1의 합성 방법을 나타낸다.
[반응식 1]
Figure 112008025271111-PAT00008
하기의 반응식2는 화합물2의 합성 방법을 나타낸다.
[반응식 2]
Figure 112008025271111-PAT00009
하기의 반응식3는 화합물4의 합성 방법을 나타낸다.
[반응식 3]
Figure 112008025271111-PAT00010
하기의 반응식4는 화합물8의 합성 방법을 나타낸다.
[반응식 4]
Figure 112008025271111-PAT00011
상기에서 스즈키 커플링 반응은 지금까지 수 많은 보고(문헌 'Chem. Rev., Vo1.95, No.7, 2457 (1995)' 등)가 이루어져 있고, 이들에 기재된 반응 조건으로 실시할 수 있다. 반응은 보통 상압하에 질소, 아르곤, 헬륨 등의 불활성 분위기 하에서 실시되지만, 필요에 따라 가압 조건하에 실시하는 것도 할 수 있다. 반응 온 도는 15 내지 300℃의 범위이지만, 특히 바람직하게는 30 내지 200℃이다.
붕산화 반응은, 공지의 방법(일본화학회편·실험화학강좌 제4판 24권 61 내지 90페이지 및 J. Org. Chem., Vol.60, 7508(1995) 등)에 의해 실시하는 것이 가능하다.
본 발명의 유기전기발광소자용 유기박막재료는, 상기 화학식 1로 표시되는 나프탈렌 유도체를 함유하며, 발광 재료 또는 호스트 재료로서 사용되는 것이 바람직하다.
본 발명의 유기전기발광소자는, 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기전기발광소자에 있어서, 상기 유기 박막층 중의 적어도 1층이 상기 화학식 1로 표시되는 나프탈렌 유도체를 1종 또는 2종 이상의 혼합물로 함유하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 유기 박막층은 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자주입층 및 전자 수송층 중 적어도 하나를 포함한다.
본 발명의 유기전기발광소자는, 상기 발광층이 화학식 1로 표시되는 나프탈렌 유도체를 함유하는 것이 바람직하며, 주성분으로 사용되는 것이 더욱 바람직하다.
이하에서는 본 발명에 따른 유기전기발광소자용 재료 및 유기전기발광소자를 설명한다.
본 발명은 상기 화학식 1의 나프탈렌 유도체를 포함하는 유기전기발광소자용 유기박막재료를 제공한다.　 상기 화학식 1의 나프탈렌 유도체에 해당하는 화합물이 함유된 유기전기발광소자용 재료라면 모두 본 발명에 포함된다.　 유기전기발광소자용 유기박막재료의 다른 성분에 관련해서는 본 기술분야에서 잘 알려져 있으므로 자세한 설명은 생략한다. 이러한 재료들은 당업자가 사용목적에 따라 적절하게 선택하여 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 유기전기발광소자는, 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 위치되는 다수의 유기박막층을 구비한 유기전기발광소자에 있어서, 상기 다수의 유기박막층의 전부 또는 일부가 화학식 1의 나프탈렌 유도체를 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 유기박막층은 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송층 중 적어도 하나를 포함한다.
보다 구체적인 일례를 들어 설명하면 다음과 같다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자의 단면도이다.　 도시된 바와 같이, 기판(1), 양극(2), 정공 수송층(4), 발광층(5), 전자 수송층(6), 음 극(7)을 구비할 수 있다.　 상기 전자 수송층과 음극 사이에 전자 주입층(도시되지 않음)을, 양극과 정공 수송층 사이에 정공 주입층(3)을 더 포함할 수도 있다.
상기 유기박막층이란 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 의미하며, 이들의 전부 또는 일부에 상기 화학식 1의 나프탈렌 유도체 화합물이 포함된다.
상기 양극(2) 재료의 예로는 ITO, IZO, 주석 옥사이드, 아연 옥사이드, 아연 알루미늄 옥사이드, 및 티타늄 니트라이드 등의 금속 옥사이드 또는 금속 니트라이드; 금, 백금, 은, 구리, 알루미늄, 니켈, 코발트, 리드, 몰리브덴, 텅스텐, 탄탈륨, 니오븀 등의 금속; 이러한 금속의 합금 또는 구리 요오드화물의 합금; 폴리아닐린, 폴리티오핀, 폴리피롤, 폴리페닐렌비닐렌, 폴리(3-메틸티오핀), 및 폴리페닐렌설파가드 등의 전도성 중합체가 있다.　 상기 양극(2)은 전술한 재료들 중 한가지 타입으로만 형성되거나 또는 복수개의 재료의 혼합물로도 형성될 수 있다. 또한, 동일한 조성 또는 상이한 조성의 복수개의 층으로 구성되는 다층 구조가 형성될 수 있다.
본 발명의 정공 주입층(3)은, 본 발명에 따른 화학식 1의 나프탈렌 유도체외에, 본 기술분야에서 알려진 재료를 사용할 수 있으며, 제한되지 않으나 PEDOT/PSS 또는 구리 프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA) 등의 물질을 5nm ~ 40nm 두께로 형성한다.
상기 정공 수송층(4)은 본 발명에 따른 화학식 1의 나프탈렌 유도체외에, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐-아미노]-바이페닐(NPD)나 N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-바이페닐-4,4'-디아민(TPD) 등의 물질을 사용할 수 있다.
상기 발광층(5)은 본 발명에 따른 화학식 1의 나프탈렌 유도체외에, 본 기술분야에서 알려진 재료를 사용할 수 있으며, 제한되지 않으나, 4,4'-N,N-디카바졸비페닐(CBP)과 1,3-N,N-디카바졸벤젠(mCP) 및 그 유도체가 많이 알려져 있다. 또한 최근에는 전자수송성이 있는 BAlq 또는 그것과 비슷한 종류의 Al착체 물질들이 인광호스트로 유용하다고 알려져 있으며, 구체적으로 (4,4'-비스(2,2-디페닐-에텐-1-일)디페닐(DPVBi), 비스(스티릴)아민(DSA)계, 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀라토)(트리페닐실록시)알루미늄(III)(SAlq), 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀라토)(파라-페놀라토)알루미늄(III)(BAlq), 비스(살렌)진크(II), 1,3-비스[4-(N,N-디메틸아미노)페닐-1,3,4-옥사디아조릴]벤젠(OXD8), 3-(비페닐-4-일)-5-(4-디메틸아미노)4-(4-에틸페닐)-1,2,4-트리아졸(p-EtTAZ), 3-(4-비페닐)-4-페닐-5-(4-터셔리-부틸페닐)-1,2,4-트리아졸(TAZ), 2,2',7,7'-테트라키스(비-페닐-4-일)-9,9'-스피로플루오렌(Spiro-DPVBI), 트리스(파라-터-페닐-4-일)아민(p-TTA), 5,5-비스(디메지틸보릴)-2,2-비티오펜(BMB-2T) 및 퍼릴렌(perylene) 등이 가능하다.
또한, 트리스(8-퀴놀리나토)알루미늄(III)(Alq3), DCM1(4-디시아노메틸렌-2-메틸-6-(파라-디메틸아미노스틸릴)-4H-피란), DCM2(4-디시아노메틸렌-2-메틸-6-(줄 로리딘-4-일-비닐)-4H-피란), DCJT(4-(디시아노메틸렌)-2-메틸-6-(1,1,7,7-테트라메틸줄로리딜-9-에닐)-4H-피란), DCJTB(4-(디시아노메틸렌)-2-터셔리부틸-6-(1,1,7,7-테트라메틸줄로리딜-9-에닐)-4H-피란), DCJTI(4-디시아노메틸렌)-2-아이소프로필-6-(1,1,7,7-테트라메틸줄로리딜-9-에닐)-4H-피란) 및 나일레드(Nile red), 루브렌(Rubrene) 등이 호스트 또는 도펀트로 사용 가능하다.
도펀트는 생략 또는 선택적으로 추가될 수 있으며, 제한되지 않으나 상기의 호스트 재료로 나열된 것을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 전자 수송층(6)은 본 발명에 따른 화학식 1의 나프탈렌 유도체외에, 아릴 치환된 옥사디아졸, 아릴-치환된 트리아졸, 아릴-치환된 펜안트롤린, 벤족사졸, 또는 벤즈시아졸 화합물을 포함할 수 있으며, 예를 들면, 1,3-비스(N,N-t-부틸-페닐)-1,3,4-옥사디아졸(OXD-7); 3-페닐-4-(1'-나프틸)-5-페닐-1,2,4-트리아졸(TAZ); 2,9-디메틸-4,7-디페닐-펜안트롤린(바소큐프로인 또는 BCP); 비스(2-(2-히드록시페닐)-벤족사졸레이트)징크; 또는 비스(2-(2-히드록시페닐)-벤즈시아졸레이트)아연; 전자 수송 물질은 (4-비페닐)(4-t-부틸페닐)옥시디아졸(PDB)과 트리스(8-퀴놀리나토)알루미늄(III)(Alq3)를 사용할 수 있으며, 바람직하게는 트리스(8-퀴놀리나토)알루미늄(III)(Alq3)가 바람직하다.
상기 전자 주입층과 음극(7)은 본 기술분야에서 알려진 재료를 사용할 수 있으며, 제한되지 않으나 LiF를 전자 주입층으로 사용하고 Al, Ca, Mg, Ag 등 일함수 가 낮은 금속을 음극으로 사용할 수 있으며, 바람직하게는 Al이 바람직하다.
이하에서는 합성예 및 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.
반응식1의 반응 경로를 통하여 화합물1의 합성이 가능하다.
[반응식 1]
Figure 112008025271111-PAT00012
< 합성예 1> 화합물 10의 합성.
250mL 3구 플라스크에 질소분위기 하에서 1,4-디브로모나프탈렌를 7.00g(24,5mmol), 2-나프탈렌보로닉애시드를 5.47g(31.8mmol), 그리고 촉매량의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐을 투입하고 1,2-디메톡시에탄 80mL, 2M-탄산나트륨 수용액 40mL을 넣고 섭씨 95℃에서 18시간 환류시켰다. 반응 종료 후 반응 온도를 상온으로 내린 후 증류수와 에틸아세테이트로 유기층을 추출한 후 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압하에서 용매를 제거한 후 에틸아세테이트와 헥산의 15:1부피비의 용액을 전개용매로 하여 실리카겔을 이용한 크로마토그래피에 의한 분리 정제를 하였다. 원하는 목적물을 분리한 후, 감압건조를 통하여 목적물인 4-브로모- [1,2']비나프탈렌(화합물 10)을 5.83g(55%) 수율로 얻었다.
MS (EI) (calcd for C20H13Br, 333.22; Found: 332).
< 합성예 2> 화합물 14의 합성.
4-브로모-[1,2']비나프탈렌(화합물 10)을 5.60g(16.0mmol)을 테트라히드로푸란에 녹이고, 온도를 낮추어 n-부틸리튬(16.0mmol)를 첨가한 후, 한 시간 교반한다. 여기에 트리메톡시보란(26mmol)을 첨가 후, 상온에서 한 시간 교반을 하였다. 반응이 끝난 후 반응물에 2M 염산 수용액을 첨가하여 한 시간 교반 후, 반응을 종결시켰다. 반응 용액을 에틸아세테이트를 이용하여 추출한 후 용매를 감압하여 제거 후, 헥산에 적가하여 고체로 석출된 목적물 [1,2']비나프탈레닐-4-보로닉애시드(화합물 14)을 감압 여과를 통하여 분리 후, 건조시켜 61% 수율로 3.06g을 얻었다.
MS (EI) (calcd for C20H15BO2, 298.14; Found: 297).
< 합성예 3> 화합물 16의 합성.
2,6-디브로모나프탈렌14.6g(51mmol)과 9H-카바졸 1.45g(8.7mmol)을 1,4-디옥산에 녹이고 요오드화구리 0.31g(1.6mmol), 트란스-1,2-디아미노씨클로헥산 1.9g(16.9mmol), 제3인산칼륨 22.8g(107mmol)을 첨가한 다음 1,4-디옥산의 끓는점에서 24시간 교반한다. 실온으로 냉각시킨 후, 반응물을 에틸아세테이트를 이용하 여 추출한 후 용매를 감압하여 제거 후, 에틸아세테이트와 헥산의 15:1부피비의 용액을 전개용매로 하여 실리카겔을 이용한 크로마토그래피에 의한 분리 정제를 하였다. 원하는 목적물을 분리한 후, 감압건조를 통하여 목적물인 9-(6-브로모-나프탈렌-2-일)-9H-카바졸(화합물 16, 2.00g)을 62% 수율로 얻었다.
MS (EI) (calcd for C22H14BrN, 372.26; Found: 371).
< 합성예 4> 화합물 1의 합성.
100mL 3구 플라스크에 질소분위기 하에서 [1,2']비나프탈레닐-4-보로닉애시드(화합물 14)를 1.53g(5.1mmol), 9-(6-브로모-나프탈렌-2-일)-9H-카바졸(화합물16) 1.91g(5.1mmol), 그리고 촉매량의 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐을 투입하고 1,2-디메톡시에탄 36mL, 2M-탄산나트륨 수용액 18mL을 넣고 섭씨 95 도에서 20시간 환류시켰다. 반응 종료 후 반응 온도를 상온으로 내린 후 증류수와 에틸아세테이트로 유기층을 추출한 후 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압하에서 용매를 제거한 후 테트라하이드로퓨란과 메탄올 재침전시켜 여과했다. 진공건조후 1.90g(68%)의 수율로 목적물인 9-[2,1';4',2'']터나프탈렌-6-일-9H-카바졸(화합물 1)을 얻었다.
MS (EI) (calcd for C42H27, 545.67.48; Found: 545).
반응식2의 반응 경로를 통하여 화합물2의 합성이 가능하다
[반응식 2]
Figure 112008025271111-PAT00013
< 합성예 5> 화합물 11의 합성.
합성예1의 출발물질인 1,4디브로모나프탈렌 대신에 2,6-디브로모나프탈렌을 사용한 것 이외에는, 합성예 1과 동일한 반응 조건을 통하여 6-브로모-[2,2']비나프탈렌(화합물 11)을 합성하였다.
MS (EI) (calcd for C20H13Br, 333.22; Found: 332).
< 합성예 6> 화합물 2의 합성.
100mL 3구 플라스크에 질소분위기 하에서 6-브로모-[2,2']비나프탈렌(화합물 11)을 1.70g(5.1mmol), [1,2']비나프탈레닐-4-보로닉애시드(화합물 14)를 1.52g(5.1mmol), 그리고 촉매량의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐을 투입하고 1,2-디메톡시에탄 34mL, 2M-탄산나트륨 수용액 17mL을 넣고 섭씨 95℃에서 15시간 환류시켰다. 반응 종료 후 반응 온도를 상온으로 내린 후 증류수와 에틸아세테이트로 유기층을 추출한 후 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압하에서 용매를 제거한 후 테트라하이드로푸란과 메탄올 재침전시켜 여과했다. 진공건조후 1.89g(73%)의 수율로 목적물인 [2,1';4',2'';6'',2''']쿼터나프탈렌 (화합물 2)을 얻었다.
MS (EI) (calcd for C40H26, 506.63; Found: 505).
반응식3의 반응 경로를 통하여 화합물4의 합성이 가능하다
[반응식 5]
Figure 112008025271111-PAT00014
< 합성예 7> 화합물 4의 합성.
합성예1의 출발물질인 1,4디브로모나프탈렌 대신에 2,6-디브로모나프탈렌(1당량)을 사용하고, 2-나프틸보로닉애시드 대신에 [1,2']비나프탈레닐-4-보로닉애시드(화합물 14)를 2당량 사용한 것 이외에는, 합성예 1과 동일한 반응 조건을 통하여 목적물인 화합물 4를 합성하였다.
MS (EI) (calcd for C50H32Br, 632.79; Found: 632).
합성예에서 합성한 화합물의 다른 중간체인 화합물 13와 화합물 15를 위한 출발물질로부터의 반응식은 다음과 같다.
[반응식 6]
Figure 112008025271111-PAT00015
< 합성예 8> 화합물 13의 합성.
1,4-디브로모나프탈렌14.6g(51mmol)과 9H-카바졸 1.45g(8.7mmol)을 1,4-디옥산에 녹이고 요오드화구리 0.31g(1.6mmol), 트란스-1,2-디아미노씨클로헥산 1.9g(16.9mmol), 제3인산칼륨 22.8g(107mmol)을 첨가한 다음 1,4-디옥산의 끓는점에서 24시간 교반한다. 실온으로 냉각시킨 후, 반응물을 에틸아세테이트를 이용하여 추출한 후 용매를 감압하여 제거 후, 에틸아세테이트와 헥산의 15:1부피비의 용액을 전개용매로 하여 실리카겔을 이용한 크로마토그래피에 의한 분리 정제를 하였다. 원하는 목적물을 분리한 후, 감압건조를 통하여 목적물인 9-(4-브로모-나프탈렌-1-일)-9H-카바졸 (화합물 13, 1.00g)을 31% 수율로 얻었다.
MS (EI) (calcd for C22H14BrN, 372.26; Found: 371).
< 합성예 9> 화합물 15의 합성.
9-(4-브로모-나프탈렌-1-일)-9H-카바졸(화합물 13) 1.00g (2.7mmol)을 테트라히드로퓨란에 녹이고, 온도를 낮추어 n-BuLi(11mmol)를 첨가한 후, 한 시간 교반한다. 여기에 비스(피나콜라토)디보론(13mmol)을 첨가 후, 상온에서 한 시간 교반 을 하였다. 반응이 끝난 후 반응물에 2M 염산 수용액을 첨가하여 한 시간 교반 후, 반응을 종결시켰다. 반응 용액을 에틸아세테이트를 이용하여 추출한 후 용매를 감압하여 제거 후, 헥산에 적가하여 고체로 석출된 목적물 9-[4-(4,4,5,5-테트라메틸-[1,3,2]디옥사보롤란-2-일)-나프탈렌-1-일]-9H-카바졸 (화합물 15)를 감압 여과를 통하여 분리 후, 건조시켜 72% 수율로 0.81g을 얻었다.
MS (EI) (calcd for C28H26BNO2, 419.32; Found: 418).
하기의 반응식7에서는 중간체인 화합물15를 이용하여 본 특허의 최종 목적물 가운데 하나에 해당하는 화합물8에 대한 합성 방법에 대해 설명하고자 한다.
[반응식 7]
Figure 112008025271111-PAT00016
< 합성예 10> 화합물8의 합성
50mL 3구 플라스크에 질소분위기 하에서 2,6디브로모나프탈렌을 0.55g(1.9mmol), 9-[4-(4,4,5,5-테트라메틸-[1,3,2]디옥사보롤란-2-일)-나프탈렌-1-일]-9H-카바졸(화합물 15)를 0.81g(1.9mmol), 그리고 촉매량의 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐을 투입하고 1,2-디메톡시에탄 20mL, 2M-탄산나트륨 수용액 10mL을 넣고 섭씨 95 도에서 20시간 환류시켰다. 반응 종료 후 반응 온도를 상온으 로 내린 후 증류수와 에틸아세테이트로 유기층을 추출한 후 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압하에서 용매를 제거한 후 테트라하이드로퓨란과 메탄올에 재침전시켜 여과했다. 진공건조후 1.07g(78%)의 수율로 목적물인 [1,2';6',1'']터나프탈렌-4,5''-디카바졸(화합물 8)을 얻었다.
MS (EI) (calcd for C54H34N2, 710.86; Found: 710).
이하의 실시예 및 비교예에 사용한 장비는 브이티에스사의 EL증착기를 사용하였다. 이와 같이 제조된 유기전기발광소자에 대한 특성 즉 구동전압, 색좌표, 효율 측정 방법은 다음과 같다.
1)구동전압
제조된 유기전기발광소자에 대하여 전압변화에 따른 전류밀도의 변화를 측정하였다. 측정은 전류밀도를 2.5mA/cm2에서부터 100mA/cm2까지 2.5mA씩 가시키면서 전류-전압계(Kethely 237)을 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하였다.
2)색좌표
제조된 유기전기발광소자에 대하여 전류밀도를 2.5mA/cm2에서부터 100mA/cm2까지 2.5mA씩 증가시키면서 휘도계(PR650)를 이용하여 측정하였다.
3)휘도
전류-전압계(Kethley SMU 236)에서 전원을 공급하고, 휘도계(PR650)을 이용하여 측정하였다.
4)효율
위에서 측정한 휘도와 전류밀도를 이용하여 발광효율을 계산하였다.
이하, 본 발명을 하기 실시예를 들어 보다 상세하게 설명하기로 하되, 본 발명은 하기 실시예로만 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 유기전기발광소자의 제작은 특별한 장치나 방법을 필요로 하지 않으며, 하기의 도1에 대해 설명하는 참조예의 내용으로 통상의 발광 재료를 이용한 유기전기발광소자의 제작 방법에 따라 제작될 수 있다.
참조예 : 유기전기발광소자의 제작
도 1에 도시한 바와 같이, 유리 기판 상에 ITO 전극을 형성한 다음, UV-오존 크리닝 혹은 산소 프라즈마 크리닝을 거친 후, 이 상부에 정공 주입층으로 m-TDATA를 500Å 두께로 증착하였다. 여기에 정공 수송층으로 하기 NPD(N,N'-bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine)를 400Å의 두께로 증착시킨 후, 청색 발광을 위한 호스트 물질로 본 발명의 화합물을 단독 또는 화학식8의 형광도펀트를 적절한 비율로 공증착시켜 400Å의 두께로 원하는 발광층을 형성시켰다. 전 자 수송층으로 Alq3(tris-(8-hydroxyquinoline)aluminium(III))을 200Å 두께로 진공 증착하였다. 그 후 상부에 Al:Li층을 진공증착하여 1000Å 두께의 알루미늄/리튬 전극을 형성함으로써 유기전기발광소자를 제조하였다.
실시예 1: 유기전기발광소자 1의 제작 및 평가
2mmX2mm단위소자로 제작할 수 있도록 절연막이 도포된 ITO 투명 전극 부착 유리 기판을 아이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 실시한 후, UV 오존 세정을 30분간 실시하였다. 세정 후의 투명 전극 라인 부착 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 측의 면상에 상기 투명 전극을 덮도록 하여 정공주입재료인 m-TDATA를 저항 가열 증착에 의해 성막하였다. 그 위에 정공수송재료인 NPD을 동일한 증착 방법에 의해 성막하였다. 그리고 그 위에 발광층으로 화합물 2를 40nm 두께로 증착한 후, 전자수송재료로 Alq3를 성막하였다. 그 위에 Li막을, 성막 속도 1.5Å/sec:1Å/min로 막 두께 10nm로 형성하고, 이 Li막상에 Al을 증착시켜 막 두께 100nm의 금속 음극을 형성하여 유기전기발광소자를 제작했다. 평가 결과를 표 1에 나타냈다.
실시예 2: 유기전기발광소자 2의 제작 및 평가
실시예 1에 있어서 화합물2 대신에 화합물4를 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작했다. 평가 결과를 표1에 나타냈다.
실시예 3: 유기전기발광소자 3의 제작 및 평가
2mmX2mm단위소자로 제작할 수 있도록 절연막이 도포된 ITO 투명 전극 부착 유리 기판을 아이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 실시한 후, UV 오존 세정을 30분간 실시하였다. 세정 후의 투명 전극 라인 부착 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 측의 면상에 상기 투명 전극을 덮도록 하여 정공주입재료인 m-TDATA를 저항 가열 증착에 의해 성막하였다. 그 위에 정공수송재료인 NPD을 동일한 증착 방법에 의해 성막하였다. 그리고 그 위에 발광층으로 화합물 2와 하기 화학식8의 형광도펀트 (3무게%)를 40nm 두께로 공증착한 후, 전자수송재료로 Alq3를 성막하였다. 그 위에 Li막을, 성막 속도 1.5Å/sec:1Å/min로 막 두께 10nm로 형성하고, 이 Li막상에 Al을 증착시켜 막 두께 (100nm) 의 금속 음극을 형성하여 유기전기발광소자를 제작했다. 평가 결과를 표 1에 나타냈다.
실시예 4: 유기전기발광소자 4의 제작 및 평가
실시예 1에 있어서 화합물2 대신에 화합물8을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작했다. 평가 결과를 표1에 나타냈다.
실시예 5: 유기전기발광소자 5의 제작 및 평가
실시예 1에 있어서 화합물2 대신에 화합물9을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작했다. 평가 결과를 표1에 나타냈다.
실시예 6: 유기전기발광소자 6의 제작 및 평가
실시예 3에 있어서 화합물2 대신에 화합물 9를 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작했다. 평가 결과를 표1에 나타냈다.
비교예 1: 유기전기발광소자 7의 제작 및 평가
실시예 1에 있어서 화합물2 대신에 하기의 화학식 6의 화합물을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작했다. 평가 결과를 표1에 나타냈다.
비교예 2: 유기전기발광소자 8의 제작 및 평가
실시예 3에 있어서 화합물2 대신에 화학식 6 의 화합물을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작했다. 평가 결과를 표1에 나타냈다.
비교예 3: 유기전기발광소자 9의 제작 및 평가
실시예 1에 있어서 화합물2 대신에 하기의 화학식 7 화합물을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작했다. 평가 결과를 표1에 나타냈다.
[화학식 6] [화학식 7]
[화학식 8]
Figure 112008025271111-PAT00018
[표 1]
　 전류밀도 (mA/cm2) 색좌표 CIE1931 (x, y) 효율 (cd/A)
실시예 1 10 (0.157, 0.068) 1.68
실시예 2 10 (0.157, 0.091) 1.69
실시예 3 10 (0.150, 0.111) 3.81
실시예 4 10 (0.170, 0.152) 2.73
실시예 5 10 (0.156, 0.080) 1.86
실시예 6 10 (0.148, 0.109) 3.76
비교예 1 10 (0.161, 0.131) 3.36
비교예 2 10 (0.153, 0.134) 5.77
비교예 3 10 (0.203, 0.270) 7.42
상기 표 1의 결과로부터, 본 발명에 따른 화학식1로 표시되는 나프탈렌 유도체가 발광층에 사용되는 경우, 화학식6의 모노 안트라센 구조와 화학식7의 비안트라센 구조의 발광재료를 호스트로 사용하는 것 보다 색좌표에서 우수한 진청색발광의 결과를 나타냄을 확인할 수 있었다.
도 1은 종래의 유기전기발광소자의 구조를 나타내는 도면이다.
* 도면의 주요부호에 대한 설명*
1: 기판　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　2: 양극
3: 정공주입층　　　　　　　　　　　　　　　　　4: 정공수송층
5: 발광층　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　6: 전자수송층
7: 음극

Claims (11)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 적어도 3개 이상의 나프탈렌이 연속적으로 결합된 나프탈렌 유도체:
    [화학식 1]
    Figure 112008025271111-PAT00019
    상기 식에서,
    Ar1 및 Ar2가 각각 독립적으로, 수소원자; 질소, 황 또는 산소원자를 하나 이상 포함하는 치환 또는 비치환된 탄소수 4내지 30의 방향족 탄화수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 4내지 30의 방향족 탄화수소기이며,
    상기 Ar1 및 Ar2의 상기 수소원자가 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 4내지 20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1내지 10의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5내지 20의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5내지 50의 아릴싸이오기(arylthio), 치환 또는 비치환된 실릴기, 카복실기, 할로겐원자, 시아노기(cyano), 니트로기, 또는 하이드록실기로 치환될 수 있으나,
    단, 상기 화학식 1의 화합물이 안트라센을 포함하지 않는 것을 특징으로 한다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 치환 또는 비치환된 탄소수 4내지 30의 방향족 탄화수소기가 하기의 화학식2에 예시된 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 나프탈렌 유도체:
    [화학식 2]
    Figure 112008025271111-PAT00020
  3. 제2항에 있어서,
    상기 치환 또는 비치환된 탄소수 4내지 30의 방향족 탄화수소기가 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 9-페난트릴기, 1-피렌일기, 2-바이페닐릴기, 3-바이페닐 릴기, 4-바이페닐릴기, 4-페닐-나프탈렌-1-일기, 6-페닐-나프탈렌-2-일기, 4-나프탈렌-1-일-페닐기, 4-나프탈렌-2-일-페닐기, m-터페닐-5'-일 또는 9-나프탈렌-1-일-9H-카바졸인 것을 특징으로 하는 나프탈렌 유도체.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 나프탈렌 유도체가 다음의 화학식 3의 화합물들로부터 선택된 것을 특징으로 하는 나프탈렌 유도체:
    [화학식 3]
    Figure 112008025271111-PAT00021
    상기 식에서,
    Ar1 및 Ar2가 각각 독립적으로, 수소원자; 질소, 황 또는 산소원자를 하나 이상 포함하는 치환 또는 비치환된 탄소수 4내지 30의 방향족 탄화수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 4내지 30의 방향족 탄화수소기이며,
    상기 Ar1 및 Ar2의 상기 수소원자가 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 4내지 20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1내지 10의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 핵원자 수 5내지 20의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5내지 50의 아릴싸이오기(arylthio), 치환 또는 비치환된 실릴기, 카복실기, 할로겐원자, 시아노기(cyano), 니트로기, 또는 하이드록실기로 치환될 수 있으나,
    단, 상기 화학식 1의 화합물이 안트라센을 포함하지 않는 것을 특징으로 한다.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1의 나프탈렌 유도체가 하기 화학식 4의 화합물로부터 선택된 것인 것을 특징으로 하는 나프탈렌 유도체:
    [화학식 4]
    Figure 112008025271111-PAT00022
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1의 나프탈렌 유도체가 하기 화학식5의 화합물들로부터 스즈키 커플링 반응, 할로겐화 반응, 그리니아 반응 및 붕산화 반응으로부터 선택된 1 종 이상의 반응을 이용하여 합성된 것을 특징으로 하는 나프탈렌 유도체:
    [화학식 5]
    Figure 112008025271111-PAT00023
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 나프탈렌 유도체를 함유하는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자용 유기박막재료.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 유기박막재료가 호스트 재료 또는 발광 재료인 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자용 유기박막재료.
  9. 양극, 음극, 및 상기 양극 및 음극 사이에 위치한 일층 또는 복수층의 유기박막층이 적층되어 있는 유기전기발광소자에 있어서,
    상기 유기박막층의 적어도 어느 하나가 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 나프탈렌 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 유기박막층이 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 주입층 및 전자 수송층 중 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.
  11. 제9항에 있어서,
    상기 유기박막층이 발광층인 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.
KR1020080032598A 2008-04-08 2008-04-08 나프탈렌 유도체, 이를 이용하는 유기전기발광소자용유기박막재료 및 이를 이용한 유기전기발광소자 KR20090107208A (ko)

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