JP2012504153A5

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Publication number: JP2012504153A5
Application number: JP2011529509A
Authority: JP
Filing date: 2009-09-25
Publication date: 2012-10-11
Anticipated expiration: 2029-09-25

Claims

式（Ｉ）：

（式中、Ｒ_１は、ハロゲン化アルキル基であり、
ＺおよびＹは独立して、炭素またはヘテロ原子を表し、
Ａは、環において０、１、２または３個の原子を含む、ＺとＹの間の結合基である）
の環式化合物を製造する方法であって、
（ａ）式Ｒ_１−Ｃ（Ｏ）−Ｘ（Ｘ＝フッ素、塩素または臭素であり、Ｒ_１は上記で示される意味を有する）の酸ハロゲン化物を式（ＩＩ）ＣＨ_２＝ＣＨ−ＯＲ_２（ＩＩ）（Ｒ_２はアルキル基、アラルキル基またはアリール基である）のビニルエーテルに付加して、付加生成物を生成する工程と、
（ｂ）前記付加生成物を式（ＩＩＩ）Ｙ−Ａ−Ｚ（ＩＩＩ）（Ｚ、ＹおよびＡは上記で定義されるとおりである）の化合物と反応させる工程と、
を含む方法。
Ｒ１が、ＣＦ_３、ＣＦ_２ＨおよびＣＦ_２Ｃｌから好ましくは選択されるＣ１〜Ｃ３ハロゲン化アルキル基である、請求項１に記載の方法。
前記付加生成物が、式（ＩＶ）：

［式中、Ｒ_１は、ＣＦ_３、ＣＦ_２ＨおよびＣＦ_２Ｃｌから好ましくは選択されるハロゲン化アルキル基であり、
Ｘは、ＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ_２は、アルキル基、アラルキル基またはアリール基であり、
好ましくは、Ｒ１はＣＦ３であり、ＸはＣｌであり、式（Ｖ）：

（式中、Ｒ _２は、アルキル基、アラルキル基またはアリール基である）
の化合物に相当する］
の化合物を含む、請求項１または２に記載の方法。
前記付加生成物が、式（ＶＩ）：

［式中、Ｒ_１は、ＣＦ_３、ＣＦ_２ＨおよびＣＦ_２Ｃｌから好ましくは選択されるハロゲン化アルキル基であり、
Ｒ_２は、アルキル基、アラルキル基またはアリール基であり、
好ましくは、Ｒ１はＣＦ３であり、式（ＶＩＩ）：

（式中、Ｒ _２は、アルキル基、アラルキル基またはアリール基である）
の化合物に相当する］
の化合物を含む、請求項１から３のいずれか一項に記載の方法。
Ｒ_２が、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、好ましくはエチル基である、請求項１から４のいずれか一項に記載の方法。
ＺおよびＹが独立して、酸素、硫黄、窒素および炭素から選択される、請求項１から５のいずれか一項に記載の方法。
ＺおよびＹのうちの少なくとも１つが窒素である、請求項６に記載の方法。
Ａが、１または２個のカテナリー炭素原子を含む、請求項１から７のいずれか一項に記載の方法。
式（ＩＩＩ）の前記化合物が、ヒドラジンまたはその含水化合物または塩酸塩、尿素、チオ尿素、マロン酸モノアミドおよびマロモノニトリルから選択される、請求項１から８のいずれか一項に記載の方法。
式（Ｉ）の前記化合物が、以下の式

（式中、Ａは、１または２個のカテナリーおよび／または環状原子、任意に置換されている炭素原子を含み、
Ｒ３は、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである）
のうちの１つに相当する、請求項１から９のいずれか一項に記載の方法。
工程（ａ）で生成されたＨＸが、工程（ｂ）に供給される、請求項１から１０のいずれか一項に記載の方法。
工程（ｂ）に供給された前記付加生成物が、工程（ａ）からの粗生成物である、請求項１から１１のいずれか一項に記載の方法。
工程（ｂ）の前記反応が、範囲−１５℃〜＋８０℃の温度で行われる、請求項１から１２のいずれか一項に記載の方法。
固液分離または蒸留によって、工程（ｂ）の前記反応媒体から式（Ｉ）の前記化合物を単離することをさらに含む、請求項１から１３のいずれか一項に記載の方法。
環式化合物を形成するための、付加反応における試薬としての、式（ＩＶ）：

（式中、Ｒ_１は、ＣＦ_３、ＣＦ_２ＨおよびＣＦ_２Ｃｌから好ましくは選択されるハロゲン化アルキル基であり、
Ｘは、ＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ_２は、アルキル基、アラルキル基またはアリール基である）
の化合物の使用。