JP2012246281A - トリアリールアミン誘導体、電子写真感光体、及び画像形成装置 - Google Patents
トリアリールアミン誘導体、電子写真感光体、及び画像形成装置 Download PDFInfo
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Abstract
Description
1)電子写真感光体の表面を帯電させる工程
2)帯電された電子写真感光体表面を露光して静電潜像を形成する工程
3)静電潜像を現像バイアス電圧が印加された状態でトナー現像する工程
4)形成されたトナー像を反転現像方式により被転写体に転写する工程
5)被転写体に転写されたトナー像を加熱定着する工程
前記感光層は、
1)少なくとも電荷発生剤を含有する電荷発生層、少なくとも電荷輸送剤とバインダー樹脂とを含有する電荷輸送層が順次積層された積層型感光層、又は、
2)少なくとも電荷発生剤、電荷輸送剤、及びバインダー樹脂を含有する単層型感光層であり、
前記電荷輸送剤が、正孔輸送剤として(1)記載のトリアリールアミン誘導体を含有する電子写真感光体。
前記像担持体の表面を帯電するための帯電部と、
帯電された前記像担持体の表面を露光して前記像担持体の表面に静電潜像を形成するための露光部と、
前記静電潜像をトナー像として現像するための現像部と、
前記トナー像を前記像担持体から被転写体へ転写するための転写部と、を備え、前記像担持体が(2)記載の電子写真感光体である画像形成装置。
第1実施形態は、電子写真感光体において正孔輸送剤として好適に使用されるトリアリールアミン誘導体に関する。以下、トリアリールアミン誘導体、及びトリアリールアミン誘導体の製造方法について順に説明する。
第1実施形態にかかるトリアリールアミン誘導体は、以下の一般式(1)で表される化合物である。
一般式(1)で表されるトリアリールアミン誘導体の製造方法は、特に限定されない。一般式(1)で表されるトリアリールアミン誘導体の好適な製造方法としては、例えば、以下に説明する工程(a)〜工程(c)を含む方法が挙げられる。
工程(a)は、一般式(2)で表される化合物と亜リン酸トリエチルとを反応させて、一般式(3)で表される化合物を製造する工程であって、下記反応式で表される。なお、一般式(2)で表される化合物において、Ar2は一般式(1)で表される化合物と同様であり、X1はハロゲン原子である。X1としては、亜リン酸トリエチルとの反応性の点で、塩素、又は臭素が好ましい。
工程(b)は、工程(a)で得られた一般式(3)で表される化合物と、一般式(4)で表される3−(4−ハロフェニル)アクリルアルデヒドとを反応させて、一般式(5)で表される化合物を製造する工程であって、下記反応式で表される。なお、一般式(4)において、X2はハロゲン原子であり、X2としては、後述する工程(c)における反応性の点で、塩素、又は臭素が好ましい。
工程(c)は、一般式(6)で表されるアミン1モルと、一般式(5)で表される化合物(2)モルとを反応させて、一般式(1)で表されるトリアリールアミン誘導体を製造する工程であって、下記反応式で表される。なお、一般式(6)において、Ar1は一般式(1)で表される化合物と同様である。
第2実施形態は、第1実施形態にかかるトリアリールアミン誘導体を正孔輸送剤として感光層に含む電子写真感光体(以下、単に感光体とも記す)に関する。
1)少なくとも電荷発生剤を含有する電荷発生層、少なくとも電荷輸送剤とバインダー樹脂とを含有する電荷輸送層が順次積層された積層型感光層、又は、
2)少なくとも電荷発生剤、電荷輸送剤、及びバインダー樹脂を含有する単層型感光層であり、
電荷輸送剤が、正孔輸送剤として第1実施形態のトリアリールアミン誘導体を含有する電子写真感光体に関する。つまり、第2実施形態にかかる電子写真感光体の構造は特に限定されず、積層型電子写真感光体であっても、単層型電子写真感光体であってもよい。
図1(a)に示すように、電子写真感光体において積層型感光体10は、導電性基体11上に蒸着又は塗布等の手段によって、電荷発生剤を含有する電荷発生層12を形成し、次いで電荷発生層12上に、電荷輸送剤と特定のバインダー樹脂とを含む塗布液を塗布した後に乾燥させて電荷輸送層13を形成することにより作成できる。
導電性基体は、電子写真感光体の導電性基体として用いることができるものであれば、特に限定されない。具体的には、例えば、導電性を有する材料で少なくとも表面部が構成されるもの等が挙げられる。すなわち、具体的には、例えば、導電性を有する材料からなるものであってもよいし、プラスチック材料等の表面を、導電性を有する材料で被覆したものであってもよい。また、導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等が挙げられる。また、導電性を有する材料としては、導電性を有する材料を1種で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて、例えば、合金等として用いてもよい。また、導電性基体としては、上記の中でも、アルミニウム又はアルミニウム合金からなることが好ましい。そうすることによって、より好適な画像を形成することができる感光体を提供することができる。このことは、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることによると考えられる。
積層型感光体は、導電性基体上に形成された、少なくとも電荷発生剤を含む電荷発生層、及び少なくとも電荷輸送剤とバインダー樹脂とを含む電荷輸送層から構成され、電荷発生層はベース樹脂を含んでいてもよい。以下、バインダー樹脂、電荷輸送剤、電荷発生剤、ベース樹脂について順に説明する。
電荷輸送層において用いるバインダー樹脂は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されず、従来から積層型感光体の電荷輸送層において使用されているバインダー樹脂から適宜選択して用いることができる。好適なバインダー樹脂の具体例としては、ビスフェノールZ型ポリカーボネート樹脂、ビスフェノールZC型ポリカーボネート樹脂、ビスフェノールC型ポリカーボネート樹脂、ビスフェノールA型ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、エポキシアクリレート樹脂、及びウレタン−アクリレート樹脂等が挙げられる。バインダー樹脂は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
電荷輸送剤としては、一般的に、正孔輸送剤と電子輸送剤とが挙げられる。第2実施形態にかかる電子写真感光体が積層型である場合、電荷輸送層は、正孔輸送剤として、第1実施形態にかかるトリアリールアミン誘導体である、一般式(1)で表される化合物を含有する。
電荷発生剤は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されず、従来から電子写真感光体の感光層において使用されている電荷発生剤から適宜選択して用いることができる。好適な電荷発生剤の具体例としては、X型無金属フタロシアニン(X−H2Pc)、Y型オキソチタニルフタロシアニン(Y−TiOPc)、ペリレン顔料、ビスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、アモルファスシリコン等の無機光導電材料の粉末、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、及びキナクリドン系顔料等が挙げられる。
電荷発生層を導電性基体上に、電荷発生剤を含む溶液を塗布して形成する場合、電荷発生剤とともにベース樹脂が使用される。本発明において電荷発生層に用いるベース樹脂は、電荷輸送層において使用されるバインダー樹脂と同様の樹脂を用いることができる。
しかしながら、積層感光体は一般的に電荷発生層、電荷輸送層の順に塗工されるため、電荷輸送層の塗工において、電荷発生層がその塗工溶剤に溶解しないようなベース樹脂が選択される。
積層型感光体における感光層は、導電性基体上、又は、導電性基体上に形成された下引き層の上に、電荷発生層及び電荷輸送層を順次積層して形成される。
第2実施形態にかかる電子写真感光体は、正負何れの帯電方式においても使用できること、感光層が単一の層であることから感光体の製造が容易であること、層間の界面が少なく光学的特性に優れること等から、単層型感光体とすることも好ましい。
本発明において単層型感光体に用いる導電性基体は、前述の積層型感光体に用いる導電性基体と同様の材料からなる基体を使用できる。また、導電性基体の形状は、使用する画像形成装置の構造に合わせて適宜選択することができ、例えば、シート状、ドラム状等の基体が好適に使用できる。
単層型感光体における感光層を構成する主たる材料としては、バインダー樹脂、電荷輸送剤、及び電荷発生剤が挙げられる。バインダー樹脂は、積層型感光体の電荷輸送層に含まれるバインダー樹脂と同様の樹脂を用いる。また、電荷輸送剤及び電荷発生剤は、積層型感光体と同様の材料を使用する。
単層型感光体の感光層は、電荷輸送剤、電荷発生剤、バインダー樹脂、及び溶媒から塗布液を調製し、積層型感光体における電荷発生層、及び電荷輸送層の形成方法と同様の方法により形成することができる。
第3実施形態は、像担持体と、像担持体の表面を帯電するための帯電部と、帯電された像担持体の表面を露光して像担持体の表面に静電潜像を形成するための露光部と、静電潜像をトナー像として現像するための現像部と、トナー像を像担持体から被転写体へ転写するための転写部とを備え、像担持体として第2実施形態にかかる電子写真感光体を用いる画像形成装置に関する。
(HTM−1の製造)
<工程(a)>
容量200mlのナス型フラスコに、化合物(1−a)20.0g(0.13モル)、及び亜リン酸トリエチル25.0g(0.15モル)を入れ、180℃で5時間反応を行った。冷却後、余剰の亜リン酸トリエチルを減圧下に加熱して留去し、白色の液体として化合物(1−b)29.8gを収率90%で得た。
アルゴンガスにより置換された容量500mlの2口フラスコを0℃に冷却した後、同温度を保ちながら、化合物(1−b)20.0g(0.08モル)、乾燥テトラヒドロフラン100ml、及び濃度28質量%のナトリウムメトキシドのメタノール溶液16.7g(0.09モル)を2口フラスコに仕込んだ。同温度で、フラスコ内を30分撹拌した後、化合物(1−c)13.1g(0.08モル)と乾燥テトラヒドロフラン100mlを加え、室温にて撹拌して12時間反応を行った。反応終了後、反応液をイオン交換水300mlに注ぎ、室温で、トルエン100mlにて化合物(1−d)を抽出した。抽出後の有機層(トルエン層)を、イオン交換水100mlにより5回洗浄した。水洗後の有機層を無水硫酸ナトリウムにより乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ過した後、有機層を乾固させた。残渣を、トルエン20ml及びメタノール100mlからなる混合溶媒により再結晶して、化合物(1−d)の白色結晶16.8gを収率80%で得た。
アルゴンガスにより置換された容量300mlの2口フラスコに、化合物(1−d)12.5g(0.0469モル)、2−(ジシクロヘキシルホスフィノ)ビフェニル0.082g(0.002モル)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)0.108g(0.0001モル)、ナトリウムtert−ブトキシド4.87g(0.0507モル、化合物(1−e)3.20g(0.0234モル)、及び蒸留されたo−キシレン100mlを加え、120℃にて撹拌して5時間反応を行った。反応液を室温まで冷却した後、反応液を活性白土により処理した。処理後の反応液から溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフィー(展開溶媒、クロロホルム/ヘキサン)により残渣を精製し、HTM−1の黄橙色結晶12.0gを収率86%で得た。得られたトリアリールアミン誘導体の1H−NMR(300MHz)のチャートを図4に示す(溶媒:CDCl3、基準物質:TMS)。
(HTM−2の製造)
化合物(1−e)をp−tert−ブチルアニリンに変えることの他は、合成例1と同様にしてHTM−2を12.2g得た。工程(c)における収率は86%であった。得られたトリアリールアミン誘導体の1H−NMR(300MHz)のチャートを図5に示す(溶媒:CDCl3、基準物質:TMS)。
(HTM−3の製造)
化合物(1−e)を5−アミノテトラリンに変えることの他は、合成例1と同様にしてHTM−3を11.8g得た。工程(c)における収率は83%であった。得られたトリアリールアミン誘導体の1H−NMR(300MHz)のチャートを図6に示す(溶媒:CDCl3、基準物質:TMS)。
(HTM−4の製造)
化合物(1−e)をo−トルイジンに変えることの他は、合成例1と同様にしてHTM−4を11.7g得た。工程(c)における収率は88%であった。得られたトリアリールアミン誘導体の1H−NMR(300MHz)のチャートを図7に示す(溶媒:CDCl3、基準物質:TMS)。
(HTM−5の製造)
化合物(1−e)を2−アミノビフェニルに変えることの他は、合成例1と同様にしてHTM−5を12.1g得た。工程(c)における収率は82%であった。
(HTM−6の製造)
化合物(1−e)を3,4−メチレンジオキシアニリンに変えることの他は、合成例1と同様にしてHTM−6を11.1g得た。工程(c)における収率は80%であった。
(HTM−7の製造)
化合物(1−e)を2−エチル−6−メチルアニリンに変えることの他は、合成例1と同様にしてHTM−7を11.5g得た。工程(c)における収率は83%であった。得られたトリアリールアミン誘導体の1H−NMR(300MHz)のチャートを図8に示す(溶媒:CDCl3、基準物質:TMS)。
<単層型電子写真感光体の感度の評価>
表1に記載の電荷発生剤、正孔輸送剤、及び電子輸送剤を用いて、下記方法に従って単層型電子写真感光体を作成し、単層型電子写真感光体の感度の評価を行った。
電荷発生剤(X型無金属フタロシアニン(X−H2PC))5質量部、表1に記載の正孔輸送剤80質量部、表1に記載の電子輸送剤50質量部、及びバインダー樹脂(ポリカーボネート)100質量部と、溶剤(テトラヒドロフラン)800質量部とを、ボールミルに仕込み、50時間混合・分散させて単層型感光体用の塗布液を調製した。なお、実施例10では、X型無金属フタロシアニンに変えてY型チタニルフタロシアニン(Y−TiOPc)を電荷発生剤として用いて塗布液を調製した。
得られた塗布液を、ディップコート法により導電性基材(アルミニウム素管)上に塗布した後、塗膜を100℃にて30分間熱風により乾燥させて、膜厚25μmの単層型電子写真感光体を作成した。
ドラム感度試験機(GENTEC社製)を用いて、単層型電子写真感光体の表面電位を+700V(V0)に帯電させた状態でハロゲンランプの白色光からバンドパスフィルターを用いて取り出した波長780nmの単色光(半値幅20nm、光強度1.5μJ/m2)を感光体表面に1.5秒間照射した。露光開始から0.5秒経過した時点での感光体の表面の残留電位をVLとして感光体の感度を測定した。実施例1〜9、及び比較例1の感光体の感度(VL)を、表1に記す。
<積層型電子写真感光体の評価>
表2に記載の電荷発生剤、及び正孔輸送剤を用いて、下記方法に従って積層型電子写真感光体を作成し、積層型電子写真感光体の感度の評価を行った。
アルミナとシリカとにより表面処理された後、湿式分散しながらメチルハイドロジェンポリシロキサンにより表面処理された酸化チタン(SMT−02(試作品)、テイカ株式会社製、数平均一次粒子径10nm)2.8質量部と、共重合ポリアミド樹脂(ダイアミドX4685、ダイセル・デグサ株式会社製)1質量部とを、エタノール10質量部、及びブタノール2質量部とともに、ビーズミルにより5時間分散させて、下引き層用の塗布液を調製した。
電荷発生剤(Y型チタニルフタロシアニン顔料)1質量部と、バインダー樹脂(ポリビニルブチラール樹脂、デンカブチラール#6000EP、電気化学株式会社製)1質量部とを、プロピレングリコールモノメチルエーテル40質量部、及びテトラヒドロフラン40質量部とともに、ビーズミルにより2時間分散させて、電荷発生層用の塗布液を調製した。
ドラム感度試験機(GENTEC社製)を用いて、積層型電子写真感光体の表面電位を−700V(V0)に帯電させた状態でハロゲンランプの白色光からバンドパスフィルターを用いて取り出した波長780nmの単色光(半値幅20nm、光強度0.4μJ/m2)を感光体表面に1.5秒間照射した。露光開始から0.5秒経過した時点での感光体の表面の残留電位をVLとして感光体の感度を測定した。実施例10〜16、及び比較例2の感光体の感度(VL)を、表2に記す。
<正帯電単層型電子写真感光体の転写メモリー電位、及び画像の評価>
表3に記載の電荷発生剤、正孔輸送剤、及び電子輸送剤を用いて、実施例8と同様に正帯電単層型電子写真感光体を作成した。得られた正帯電単層型電子写真感光体を用いて、以下の方法に従い、接触帯電方式の帯電部を備える画像形成装置における、転写メモリー電位、及び画像の評価を行った。
実施例17〜23、及び比較例3で得られた正帯電単層型電子写真感光体を、帯電部を帯電ローラーに換装したプリンター(FS−5300DN、京セラミタ株式会社製)に装着し、転写バイアスをオフした時の白紙部電位と転写バイアスをオンした時の白紙部電位との差を転写メモリーとして評価した。また1時間耐久印刷した後、印刷画像を観察し、画像不良の発生の有無を評価した。画像の評価は、画像不良が見られないものを◎とし、一辺10mmのベタパッチがハーフトーン部にゴーストとして現れる状態を○とし、前述のベタパッチがゴーストとして現れるとともに、一辺3mmのアルファベットがゴーストとして現れその文字がはっきり読める状態を×とした。実施例17〜23、及び比較例3の感光体の転写メモリー及び画像の評価結果を表3に示す。
10’ 下引き層を有する積層型感光体
11 導電性基体
12 電荷発生層
13 電荷輸送層
14 下引き層
20 単層型感光体
20’ 下引き層を有する単層型感光体
21 感光層
Claims (4)
- 導電性基体上に感光層が形成された電子写真感光体であって、
前記感光層は、
1)少なくとも電荷発生剤を含有する電荷発生層、少なくとも電荷輸送剤とバインダー樹脂とを含有する電荷輸送層が順次積層された積層型感光層、又は、
2)少なくとも電荷発生剤、電荷輸送剤、及びバインダー樹脂を含有する単層型感光層であり、
前記電荷輸送剤が、正孔輸送剤として請求項1記載のトリアリールアミン誘導体を含有する電子写真感光体。 - 像担持体と、
前記像担持体の表面を帯電するための帯電部と、
帯電された前記像担持体の表面を露光して前記像担持体の表面に静電潜像を形成するための露光部と、
前記静電潜像をトナー像として現像するための現像部と、
前記トナー像を前記像担持体から被転写体へ転写するための転写部と、を備え、前記像担持体が請求項2記載の電子写真感光体である画像形成装置。 - 前記像担持体が単層型感光層を備える正帯電電子写真感光体であり、前記帯電部が接触帯電方式である、請求項3記載の画像形成装置。
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