JP5734265B2 - 正帯電単層型電子写真感光体、及び画像形成装置 - Google Patents

Description

本発明は、それぞれ特定の構造である正孔輸送材料と電子輸送材料とを組み合わせて感光層中に含む正帯電単層型電子写真感光体と、当該正帯電単層型電子写真感光体を像担持体として備える画像形成装置とに関する。

電子写真方式の画像形成装置に備えられる電子写真感光体としては、セレン、アモルファスシリコン等の無機材料からなる感光層を備える無機感光体と、主に、バインダー樹脂、電荷発生材料、電荷輸送材料等の有機材料からなる感光層を備える有機感光体とがある。そして、これらの感光体のなかでは、無機感光体と比較して製造が容易であり、感光層の材料を幅広い材料から選択でき、設計の自由度が高いことから有機感光体が幅広く使用されている。

かかる有機感光体としては、電荷発生材料及び電荷輸送材料を同一層に含む感光層を備える単層型有機感光体が挙げられる。単層型有機感光体は、導電性基体上に電荷発生材料を含有する電荷発生層と電荷輸送材料を含有する電荷輸送層とを積層した積層型有機感光体と比較して、構造が簡単で製造が容易であるとともに、皮膜欠陥の発生を抑制できることが知られている。

このような電子写真感光体を用いて、以下の１）〜５）の工程を含む画像形成プロセスが実施されている。
１）電子写真感光体の表面を帯電させる工程
２）帯電された電子写真感光体表面を露光して静電潜像を形成する工程
３）静電潜像を現像バイアス電圧が印加された状態でトナー現像する工程
４）形成されたトナー像を反転現像方式により被転写体に転写する工程
５）被転写体に転写されたトナー像を加熱定着する工程

しかし、このような画像形成プロセスにおいては、電子写真感光体を回転させて使用するため、前周回において露光された部分の電位（明電位）が残留して、次の周における帯電工程を経ても、かかる部分においては所望する帯電電位（暗電位）を得ることができない現象（転写メモリー）が見られた。そして、転写メモリーの発生する部分と発生しない部分とでは画像濃度が変わってしまい、良好な画像を得難い問題がある。

また、単層型電子写真感光体には正帯電型と負帯電型とがあり、電子写真感光体の帯電方式としては接触帯電方式と非接触帯電方式とがある。電子写真感光体の表面を帯電させる際に、電子写真感光体の寿命やオフィス環境に悪影響を与えるオゾン等の酸化性ガスをほとんど発生しないことから、正帯電型の単層型電子写真感光体を使用するのが好ましく、接触帯電方式の帯電部と正帯電単層型電子写真感光体とを組み合わせて使用するのがより好ましい。しかし、接触帯電方式の帯電部と正帯電単層型電子写真感光体とを組み合わせて使用する場合、特に転写メモリーが発生しやすい問題がある。

以上のような事情から、画像形成時の転写メモリーの発生を抑制できる正帯電型の単層型電子写真感光体が望まれている。転写メモリーの発生を抑制するためには、電荷輸送能に優れた電荷輸送材料を用いることが有効である。電荷輸送能に優れる電荷輸送材料としては、正孔輸送材料として種々のトリアリールアミン誘導体が提案されている。そして、正孔輸送材料として好適なトリアリールアミン誘導体の具体例としては、下記の化合物（ＨＴＭ−Ａ、及びＨＴＭ−Ｂ）が挙げられる（例えば、特許文献１）。

特開２００５−２８９８７７号公報

しかし、特許文献１に記載のトリアリールアミン誘導体（ＨＴＭ−Ａ、及びＨＴＭ−Ｂ）を用いても、感光層を構成するバインダー樹脂や電子輸送材料との組合せによっては良好な感度特性を得にくい場合がある。このため、依然として、転写メモリーの発生を抑制し、良好な画像を形成可能な正帯電単層型電子写真感光体が望まれている。

本発明は、かかる事情に鑑みてなされたものであって、転写メモリーを抑制することにより画像不良の発生を抑制できる正帯電単層型電子写真感光体を提供することを目的とする。また、本発明は前述の正帯電単層型電子写真感光体を像担持体として備える画像形成装置を提供することを目的とする。

本発明者らは、正帯電単層型電子写真感光体の感光層に、特定の構造のトリアリールアミン誘導体を含む正孔輸送材料と、特定のキノン化合物からなる群より選択される化合物を含む電子輸送材料とを含有させることにより上記課題が解決されることを見出し、本発明を完成するに至った。より具体的には本発明は以下のものを提供する。

本発明の第一の態様は、
導電性基体上に、少なくとも電荷発生材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、及びバインダー樹脂を含む単層構造の感光層が形成されており、
前記正孔輸送材料が、下記式（１）：

〔式（１）中、Ａｒ^１はアリール基、又は共役二重結合を有する複素環基であり、Ａｒ^２はアリール基であり、Ａｒ^１、及びＡｒ^２は、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、及びフェノキシ基からなる群より選択される１以上の基により置換されていてもよい。〕
で表されるトリアリールアミン誘導体を含み、
前記電子輸送材料が、下記式（２）〜（４）：

〔式（２）〜（４）中、Ｒ^１〜Ｒ^１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、及び置換基を有していてもより複素環基からなる群より選択される基であり、
Ｒ^１１は、ハロゲン原子、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、及び置換基を有していてもより複素環基からなる群より選択される基である。〕
で表される化合物からなる群より選択される１種以上の化合物を含む正帯電単層型電子写真感光体である。

本発明の第二の態様は、
像担持体と、
前記像担持体の表面を帯電するための帯電部と、
帯電された前記像担持体の表面を露光して前記像担持体の表面に静電潜像を形成するための露光部と、
前記静電潜像をトナー像として現像するための現像部と、
前記トナー像を前記像担持体から被転写体へ転写するための転写部と、を備え、前記像担持体が、第一の態様に係る正帯電単層型電子写真感光体であることを特徴とする画像形成装置である。

本発明によれば、転写メモリーを抑制することにより画像不良の発生を抑制できる正帯電単層型電子写真感光体と、前述の正帯電単層型電子写真感光体を像担持体として備える画像形成装置と、を提供することができる。

単層型感光体の構成を示す図である。 本発明の画像形成装置の一例を示す概略構成図である。 トリアリールアミン誘導体（ＨＴＭ−１）の^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）のチャートを示す図である。 トリアリールアミン誘導体（ＨＴＭ−４）の^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）のチャートを示す図である。 トリアリールアミン誘導体（ＨＴＭ−５）の^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）のチャートを示す図である。 トリアリールアミン誘導体（ＨＴＭ−８）の^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）のチャートを示す図である。 トリアリールアミン誘導体（ＨＴＭ−１０）の^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）のチャートを示す図である。

以下、本発明の実施形態について詳細に説明するが、本発明は、以下の実施形態に何ら限定されるものではなく、本発明の目的の範囲内において、適宜変更を加えて実施することができる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨を限定するものではない。

［第１の実施形態］
第１の実施形態は、導電性基体上に、少なくとも電荷発生材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、及びバインダー樹脂を含む単層構造の感光層が形成されている正帯電単層型電子写真感光体（以下、単層型感光体、又は感光体と称する場合がある）に関する。正孔輸送材料は、前述の式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体を含む。電子輸送材料は、前述の式（２）〜（４）で表される化合物からなる群より選択される１種以上の化合物を含む。

第１の実施形態にかかる正帯電単層型電子写真感光体１０は、図１に示すように、導電性基体１２と、導電性基体１２上に形成された、電荷発生材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、及びバインダー樹脂を含有する単層の感光層１４とが備えられたものである。そして、正帯電単層型電子写真感光体１０は、導電性基体１２と感光層１４とを備えていれば、特に限定されない。具体的には、例えば、図１（ａ）に示すように、導電性基体１２上に感光層１４を直接備えていてもよいし、図１（ｂ）に示す正帯電単層型電子写真感光体１０のように、導電性基体１２と感光層１４との間に中間層１６を備えていてもよい。また、図１（ａ）や図１（ｂ）に示すように、感光層１４が最外層となって露出していてもよいし、図１（ｃ）に示す正帯電単層型電子写真感光体１０のように、感光層１４上に保護層１８を備えていてもよい。

以下、導電性基体、及び感光層について順に説明する。

〔導電性基体〕
導電性基体は、正帯電単層型電子写真感光体の導電性基体として用いることができるものであれば、特に限定されない。具体的には、例えば、導電性を有する材料で少なくとも表面部が構成されるもの等が挙げられる。すなわち、具体的には、例えば、導電性を有する材料からなるものであってもよいし、プラスチック材料等の表面を、導電性を有する材料で被覆したものであってもよい。また、導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等が挙げられる。また、導電性を有する材料としては、導電性を有する材料を１種で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて、例えば、合金等として用いてもよい。また、導電性基体としては、上記の中でも、アルミニウム又はアルミニウム合金からなることが好ましい。そうすることによって、より好適な画像を形成することができる正帯電単層型電子写真感光体を提供することができる。このことは、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることによると考えられる。

導電性基体の形状は、使用する画像形成装置の構造に合わせて適宜選択することができ、例えば、シート状、ドラム状等の基体が好適に使用できる。また、導電性基体の厚みは上記形状に応じて適宜選択することができる。

〔感光層〕
正帯電単層型電子写真感光体が備える感光層は、少なくとも電荷発生材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、及びバインダー樹脂を含む単層構造の感光層である。単層構造の感光層に含まれる正孔輸送材料は、下記式（１）：

〔式（１）中、Ａｒ^１はアリール基、又は共役二重結合を有する複素環基であり、Ａｒ^２はアリール基であり、Ａｒ^１、及びＡｒ^２は、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、及びフェノキシ基からなる群より選択される１以上の基により置換されていてもよい。〕
で表されるトリアリールアミン誘導体を含有する。

単層構造の感光層に含まれる電子輸送材料は、下記式（２）〜（４）：

〔式（２）〜（４）中、Ｒ^１〜Ｒ^１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、及び置換基を有していてもより複素環基からなる群より選択される基であり、
Ｒ^１１は、ハロゲン原子、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、及び置換基を有していてもより複素環基からなる群より選択される基である。〕
で表される化合物からなる群より選択される１種以上の化合物を含有する。

第１の実施形態にかかる正帯電単層型電子写真感光体の感光層は、電荷輸送能に優れる電荷輸送材料の中でも、式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体と、式（２）〜（４）で表されるキノン化合物とを組み合わせて含有しているため、画像形成工程の転写工程において発生する転写メモリーを抑制することができる。以下、画像形成工程において発生する転写メモリーについて説明する。

一般に、電子写真方式を利用した画像形成工程は、帯電工程、露光工程、現像工程、転写工程、除電工程等を含む。最初の工程である帯電工程においては、像担持体表面である正帯電単層型電子写真感光体の表面は、一様に一定電位まで帯電されることにより、正の電荷を有することとなる。次に、露光工程においては、一定電位まで帯電された正帯電単層型電子写真感光体の表面は、露光され、これにより静電潜像が形成される。

さらに、現像工程においては、上記露光された部分にトナーが付与されることにより、トナー像が形成され、静電潜像が可視化される。そして、転写工程においては、正帯電単層型電子写真感光体の表面に形成されたトナー像は、中間転写体に転写される。ここで、上記トナー像を上記中間転写体に転写する工程では、この中間転写体に正帯電単層型電子写真感光体の電荷と逆極性である負極性のバイアスが印加される。

上記中間転写体に負極性のバイアスが印加される際に、上記露光された部分は、その表面にトナー像を構成するトナーを有するため、上記負極性のバイアスが印加されても帯電時の極性（正極性）を維持する。しかしながら、露光されなかった部分は、その表面にトナー像を構成するトナーを有しないため、負極性のバイアスにより、帯電と逆極性（負極性）の電荷を有してしまうこととなる。その結果、正帯電単層型電子写真感光体上の露光された部分と露光されなかった部分とは、異なる極性の電位を有することとなり、この電位差が、以降の画像形成時において転写メモリー発生の原因となる。

そこで、本発明においては、転写メモリーの原因となっている上記露光されなかった部分の負極性の電荷を、式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体と、式（２）〜（４）で表されるキノン化合物とを組み合わせて感光層に含有させることにより、上記電位差を消失させ、転写工程において発生する転写メモリーを抑制する。

以下、感光層を構成する成分である、電荷発生材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、バインダー樹脂、及び添加剤、並びに正帯電単層型電子写真感光体の製造方法について説明する。

（電荷発生材料）
電荷発生材料としては、正帯電単層型電子写真感光体の電荷発生材料として用いることができるものであれば、特に限定されない。具体的には、例えば、下記式（Ｉ）で表されるＸ型無金属フタロシアニン（ｘ−Ｈ_２Ｐｃ）、下記式（ＩＩ）で表されるα型やＹ型等のオキソチタニルフタロシアニン（ＴｉＯＰｃ）、ペリレン顔料、ビスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、アモルファスシリコン等の無機光導電材料の粉末、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料等が挙げられる。これらの電荷発生材料の中では、Ｘ型無金属フタロシアニン、及びα型やＹ型等のオキソチタニルフタロシアニンのが好ましい。

これらのなかでも、（Ａ）ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角２θ±０．２°＝２７．２°に主ピークを有し、（Ｂ）示差走査熱量分析において、吸着水の気化にともなうピーク以外に５０〜２７０℃の範囲内に１つのピークを有するオキソチタニルフタロシアニンや、
（Ａ）の特徴に加えて、且つ、（Ｃ） 示差走査熱量分析において、吸着水の気化にともなうピーク以外は、５０〜４００℃ の範囲内にピークを有しないオキソチタニルフタロシアニンや、
（Ａ）の特徴に加えて、且つ、（Ｄ） 示差走査熱量分析において、吸着水の気化にともなうピーク以外は、５０〜２７０℃ の範囲内にピークを有さず、２７０〜４００℃ の範囲内に１つのピークを有するオキソチタニルフタロシアニンが感度の点で好ましい。

また、電荷発生材料は、所望の領域に吸収波長を有するように、単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。さらに、前述の各電荷発生材料のうち、特に半導体レーザー等の光源を使用したレーザービームプリンターやファクシミリ等のデジタル光学系の画像形成装置には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する正帯電単層型電子写真感光体が必要となるため、例えば、無金属フタロシアニンやオキソチタニルフタロシアニン等のフタロシアニン系顔料が好適に用いられる。なお、上記フタロシアニン系顔料の結晶型については特に限定されず、種々のものが使用される。また、ハロゲンランプ等の白色の光源を使用した静電式複写機等のアナログ光学系の画像形成装置には、可視領域に感度を有する正帯電単層型電子写真感光体が必要となるため、例えば、ペリレン顔料やビスアゾ顔料等が好適に用いられる。

（正孔輸送材料）
正孔輸送材料は、下記式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体を含んでいれば特に限定されない。以下、下記式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体について説明する。

〔式（１）中、Ａｒ^１はアリール基、又は共役二重結合を有する複素環基であり、Ａｒ^２はアリール基であり、Ａｒ^１、及びＡｒ^２は、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、及びフェノキシ基からなる群より選択される１以上の基により置換されていてもよい。〕

式（１）においてＡｒ^１、及びＡｒ^２がアリール基である場合、アリール基は、フェニル基、又は２〜３個のベンゼン環が縮合されるか単結合により連結されて形成される基が好ましい。アリール基に含まれるベンゼン環の数は、１〜３であり、１又は２が好ましい。Ａｒ^１、及びＡｒ^２がアリール基である場合の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、フェナントリル基等が挙げられる。

式（１）において、Ａｒ^１が「共役二重結合を有する複素環基」である場合、かかる複素環基は、１以上のＮ、Ｓ、Ｏを含む５員又は６員の単環であるか、かかる単環同士、又はかかる単環とベンゼン環とが縮合した複素環基であって、Ａｒ^１が結合する窒素原子と結合している環が共役二重結合を有する。Ａｒ^１が縮合環である複素環基である場合、縮合環を構成する単環のうち、Ａｒ^１が結合する窒素原子と結合している単環が共役二重結合を有していればよい。複素環基が縮合環である場合は、環数３までのものとする。

Ａｒ^１が共役二重結合を有する複素環基である場合に複素環基を構成する好適な複素環の例としては、チオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアゾール、テトラゾール、インドール、１Ｈ−インダゾール、プリン、４Ｈ−キノリジン、イソキノリン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、ベンゾフラン、１，３−ベンゾジオキソール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、ベンズイミダゾロン、及びフタルイミドが挙げられる。

Ａｒ^１、及びＡｒ^２は、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、及びフェノキシ基からなる群より選択される１以上の基により置換されていてもよい。炭素原子数１〜６のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉｓｏ−ヘキシル基等が挙げられる。また、炭素原子数１〜６のアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉｓｏ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシ基等が挙げられる。

また、Ａｒ^１、及びＡｒ^２が、Ａｒ^１、及びＡｒ^２上の隣接位に置換基を有する場合、複数の置換基は互いに結合して縮合環を形成してもよい。隣接する置換基が縮合環を形成する場合、縮合環は５員環、又は６員環であるのが好ましい。

式（１）において、Ａｒ^２は同一であってもよく、異なっていてもよい。トリアリールアミン誘導体の製造工程を簡略化でき、低コストでトリアリールアミンを製造可能であることから、式（１）で表される化合物は、Ａｒ^２として同一の基を有するのが好ましい。

式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体のうち、好適な化合物の具体例としては、以下のＨＴＭ−１〜ＨＴＭ−１０が挙げられる。

式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体の製造方法は、特に限定されない。式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体の好適な製造方法としては、例えば、以下に説明する工程（ａ）〜工程（ｃ）を含む方法が挙げられる。

（工程（ａ））
工程（ａ）は、式（６）で表される化合物と亜リン酸トリエチルとを反応させて、式（７）で表される化合物を製造する工程であって、下記反応式で表される。なお、式（６）で表される化合物において、Ａｒ^２は式（１）で表される化合物と同様であり、Ｘ^１はハロゲン原子である。Ｘ^１としては、亜リン酸トリエチルとの反応性の点で、塩素、又は臭素が好ましい。

工程（ａ）の反応における、式（６）で表される化合物に対する亜リン酸トリエチルの使用量は、工程（ａ）の反応が良好に進行する限り特に限定されない。典型的には、亜リン酸トリエチルの使用量は、式（６）で表される化合物に対して等モル〜２．５倍モルが好ましい。亜リン酸トリエチルの使用量が過少であると、式（７）で表される化合物に、未反応の式（６）で表される化合物が混入しやすく、精製の負荷が増大する。亜リン酸トリエチルの使用量が過多であると、式（７）で表される化合物の製造コストが増大する。

工程（ａ）における反応温度は、工程（ａ）の反応が良好に進行する限り特に限定されないが、１６０〜２００℃が好ましい。また、工程（ａ）の反応は、典型的には２〜６時間で行われる。

（工程（ｂ））
工程（ｂ）は、工程（ａ）で得られた式（７）で表される化合物と、式（８）で表される３−（４−ハロフェニル）アクリルアルデヒドとを反応させて、式（９）で表される化合物を製造する工程であって、下記反応式で表される。なお、式（８）において、Ｘ^２はハロゲン原子であり、Ｘ^２としては、後述する工程（ｃ）における反応性の点で、塩素、又は臭素が好ましい。

工程（ｂ）の反応における、式（７）で表される化合物に対する式（８）で表される化合物の使用量は、工程（ｂ）の反応が良好に進行する限り特に限定されない。典型的には、式（８）で表される化合物の使用量は、式（７）で表される化合物に対して、等モル〜２．５倍モルが好ましい。

工程（ｂ）における反応温度は、工程（ｂ）の反応が良好に進行する限り特に限定されないが、−２０〜３０℃が好ましい。また、工程（ｂ）の反応は、典型的には５〜３０時間で行われる。

工程（ｂ）の反応は塩基の存在下に行われる。工程（ｂ）において使用される好適な塩基としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物；ｎ−ブチルリチウム等のアルキルリチウムが挙げられる。これらの塩基は、２種以上を組み合わせて使用できる。

工程（ｂ）における塩基の使用量は、式（８）で表される化合物に対して１倍〜１．５倍モルが好ましい。塩基の使用量が過少であれば、工程（ｂ）の反応の反応性が著しく低下する場合がある。塩基の使用量が過多であれば、工程（ｂ）の反応の制御が困難となる場合がある。

工程（ｂ）において使用する溶媒は、工程（ｂ）の反応に不活性であれば特に限定されない。好適な溶媒の具体例としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素；ジメチルホルムアミド等が挙げられる。

（工程（ｃ））
工程（ｃ）は、式（１０）で表されるアミン１モルと、式（９）で表される化合物２モルとを反応させて、式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体を製造する工程であって、下記反応式で表される。なお、式（１０）において、Ａｒ^１は式（１）で表される化合物と同様である。

工程（ｃ）の反応における、式（９）で表される化合物に対する式（１０）で表される化合物の使用量は、工程（ｃ）の反応が良好に進行する限り特に限定されない。典型的には、式（９）で表される化合物の使用量は、式（１０）で表される化合物に対して、２倍モル〜５倍モルが好ましい。

工程（ｃ）における反応温度は、工程（ｃ）の反応が良好に進行する限り特に限定されないが、８０〜１４０℃が好ましい。また、工程（ｃ）の反応は、典型的には２〜１０時間で行われる。

工程（ｃ）の反応は、パラジウム触媒と塩基との存在下に行うのが好ましい。かかる場合、反応液中で発生するハロゲン化水素がすみやかに中和されるために触媒活性が向上し、パラジウム触媒により工程（ｃ）の反応の活性化エネルギーを良好に低下させることができる。このため、パラジウム触媒と塩基とを使用することにより、式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体を特に良好な収率で得ることができる。

触媒として好適に使用できるパラジウム化合物の具体例としては、ヘキサクロルパラジウム（ＩＶ）酸ナトリウム四水和物及びヘキサクロルパラジウム（ＩＶ）酸カリウム四水和物等の四価パラジウム化合物；塩化パラジウム（ＩＩ）、臭化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、パラジウムアセチルアセテート（ＩＩ）、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）、ジクロルビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロテトラミンパラジウム（ＩＩ）及びジクロロ（シクロオクタ−１，５−ジエン）パラジウム（ＩＩ）等の二価のパラジウム化合物；トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムクロロホルム錯体（０）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等のパラジウム化合物が挙げられる。パラジウム触媒は、２種以上を組み合わせて使用できる。

パラジウム触媒の使用量は、工程（ｃ）の反応が良好に進行する限り特に限定されないが、式（１０）のアミン１モルに対して０．０００２５〜２０モルが好ましく、０．０００５〜１０モルがより好ましい。

工程（ｃ）の反応において使用される塩基は、反応が良好に進行する限り特に限定されず、無機塩基、及び有機塩基のいずれも使用できる。工程（ｃ）の反応において好適に使用される塩基の具体例としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、リチウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、及びカリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコシドが挙げられる。アルカリ金属アルコキシドの中では、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシドが特に好ましい。また、リン酸三カリウム及びフッ化セシウム等の無機塩基も好適に使用できる。

工程（ｃ）の反応における塩基の使用量は、パラジウム触媒の使用量にもよるが、例えば、式（１０）のアミン１モルに対して、パラジウム化合物０．００５モルを加えた場合であれば、０．９９５〜５モルが好ましく、１〜５モルがより好ましい。

工程（ｃ）において使用する溶媒は、工程（ｃ）の反応に不活性であれば特に限定されない。好適な溶媒の具体例としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素が挙げられる。

なお、Ａｒ^２が２種類の異なる基であって、非対称型である式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体は、工程（ｃ）における、式（１０）のアミンと、式（９）で表される化合物との反応を２段階に分けて行うことにより製造できる。具体的には、１段階目で、式（１０）のアミンと、式（９）で表される化合物との反応によりジアリールアミン誘導体を製造し、次いで、２段階目で、１段階目で得られたジアリールアミン誘導体と、１段階目とは異なる式（９）で表される化合物とを反応させることにより、非対称型のトリアリールアミン誘導体を製造できる。

正孔輸送材料は、本発明の目的を阻害しない範囲で、式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体の他の正孔輸送材料を含んでいてもよい。式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体の他の正孔輸送材料の具体例としては、ベンジジン誘導体、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、有機ポリシラン化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物、式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体の他のトリアリールアミン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物等が挙げられる。これらの正孔輸送材料は、単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

正孔輸送材料が式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体とともに式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体の他の正孔輸送材料を含んでいる場合、正孔輸送材料中の式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体の含有量は、８０質量％以上が好ましく、９０質量％以上が好ましく、１００質量％であるのが好ましい。

（電子輸送材料）
電子輸送材料は、下記式（２）〜（４）：

〔式（２）〜（４）中、Ｒ^１〜Ｒ^１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、及び置換基を有していてもより複素環基からなる群より選択される基であり、
Ｒ^１１は、ハロゲン原子、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、及び置換基を有していてもより複素環基からなる群より選択される基である。〕
で表される化合物からなる群より選択される１種以上の化合物を含有する。

Ｒ^１〜Ｒ^１０が置換基を有していてもよいアルキル基である場合、アルキル基の炭素原子数は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。アルキル基の炭素原子数は、典型的には、１〜１０が好ましく、１〜６がより好ましく、１〜４が特に好ましい。アルキル基の構造は、直鎖状、分岐鎖状、環状、及びこれらを組み合わせた構造のいずれでもよい。アルキル基が有していてもよい置換基の例としては、ハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基、及びシアノ基等が挙げられる。アルキル基が有していてもよい置換基の数は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。アルキル基が有していてもよい置換基の数は、典型的には３以下が好ましい。

置換基を有していてもよいアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロブチル基、ｎ−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、シアノメチル基、ヒドロキシメチル基、及びヒドロキシエチル基等が挙げられる。これらの基の中では、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、及びｔｅｒｔ−ブチル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。

Ｒ^１〜Ｒ^１０が置換基を有していてもよいアルケニル基である場合、アルケニル基の炭素原子数は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。アルキル基の炭素原子数は、典型的には、２〜１０が好ましく、２〜６がより好ましく、２〜４が特に好ましい。アルキル基の構造は、直鎖状、分岐鎖状、環状、及びこれらを組み合わせた構造のいずれでもよい。アルケニル基が有していてもよい置換基の例としては、ハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基、及びシアノ基等が挙げられる。アルケニル基が有していてもよい置換基の数は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。アルケニル基が有していてもよい置換基の数は、典型的には３以下が好ましい。

置換基を有していてもよいアルケニル基の具体例としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基（アリル基）、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−シアノビニル基、２−クロロビニル基、及び３−クロロアリル基等が挙げられる。これらの基の中では、ビニル基及び２−プロペニル基（アリル基）が好ましい。

Ｒ^１〜Ｒ^１０が置換基を有していてもよいアルコキシ基である場合、アルコキシ基の炭素原子数は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。アルコキシ基の炭素原子数は、典型的には、１〜１０が好ましく、１〜６がより好ましく、１〜４が特に好ましい。アルコキシ基の構造は、直鎖状、分岐鎖状、環状、及びこれらを組み合わせた構造のいずれでもよい。アルコキシ基が有していてもよい置換基の例としては、ハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基、及びシアノ基等が挙げられる。アルコキシ基が有していてもよい置換基の数は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。アルキコキシ基が有していてもよい置換基の数は、典型的には３以下が好ましい。

置換基を有していてもよいアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、シクロブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、クロロメチルオキシ基、ジクロロメチルオキシ基、トリクロロメチルオキシ基、シアノメチルオキシ基、ヒドロキシメチルオキシ基、及びヒドロキシエチルオキシ基等が挙げられる。これらの基の中では、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、及びｔｅｒｔ−ブチルオキシ基が好ましく、メトキシ基、エトキシ基がより好ましく、メトキシ基が特に好ましい。

Ｒ^１〜Ｒ^１０が置換基を有していてもよいアラルキル基である場合、アラルキル基の炭素原子数は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。アラルキル基の炭素原子数は、典型的には、１〜１５が好ましく、１〜１３がより好ましく、１〜１２が特に好ましい。アラルキル基が有していてもよい置換基の例としては、ハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１〜４のアルキル基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数２〜４の脂肪族アシル基、ベンゾイル基、フェノキシ基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基を含むアルコキシカルボニル基、及びフェノキシカルボニル基等が挙げられる。アラルキル基が有していてもよい置換基の数は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。アラルキル基が有していてもよい置換基の数は、典型的には５以下が好ましく、３以下がより好ましい。

置換基を有していてもよいアラルキル基の具体例としては、ベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、フェネチル基、α−ナフチルメチル基、β−ナフチルメチル基、α−ナフチルエチル基、及びβ−ナフチルエチル基等が挙げられる。これらの基の中では、ベンジル基、フェネチル基、α−ナフチルメチル基、及びβ−ナフチルメチル基が好ましく、ベンジル基及びフェネチル基がより好ましい。

Ｒ^１〜Ｒ^１０が置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である場合、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。典型的には芳香族炭化水素基は、フェニル基、又は２〜３個のベンゼン環が縮合されるか単結合により連結されて形成される基が好ましい。芳香族炭化水素基に含まれるベンゼン環の数は、１〜３であり、１又は２が好ましい。芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基の例としては、ハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１〜４のアルキル基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数２〜４の脂肪族アシル基、ベンゾイル基、フェノキシ基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基を含むアルコキシカルボニル基、及びフェノキシカルボニル基等が挙げられる。

置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｏ−クロロフェニル基、ｍ−クロロフェニル基、ｐ−クロロフェニル基、ｏ−ニトロフェニル基、ｍ−ニトロフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、及びフェナントリル基等が挙げられる。これらの中では、フェニル基、α−ナフチル基、及びβ−ナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。

Ｒ^１〜Ｒ^１０が置換基を有していてもよい複素環基である場合、置換基を有していてもよい複素環基は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。典型的には複素環基は、Ｎ、Ｓ、及びＯからなる群より選択されるヘテロ原子を１以上含む５員又は６員の単環であるか、このような単環同士、又はこのような単環と、５員又は６員の炭化水素環とが縮合した複素環基である。複素環基が縮合環である場合は、縮合環に含まれる環の数は３以下が好ましい。複素環基が有していてもよい置換基の例としては、ハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１〜４のアルキル基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数２〜４の脂肪族アシル基、ベンゾイル基、フェノキシ基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基を含むアルコキシカルボニル基、及びフェノキシカルボニル基等が挙げられる。

置換基を有していてもよい複素環基を構成する好適な複素環の例としては、チオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアゾール、テトラゾール、インドール、１Ｈ−インダゾール、プリン、４Ｈ−キノリジン、イソキノリン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、ベンゾフラン、１，３−ベンゾジオキソール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、ベンズイミダゾロン、フタルイミド、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、及びチオモルホリン等が挙げられる。

Ｒ^１１が、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもより複素環基である場合、これらの基の好適な例や具体例についてはＲ^１〜Ｒ^１０と同様である。

Ｒ^１１が、ハロゲン原子である場合、ハロゲン原子の例としては、塩素、臭素、ヨウ素、及びフッ素が挙げられ、塩素がより好ましい。

式（２）〜（４）で表される電子輸送材料の好適な具体例としえては、下式で表される化合物等が挙げられる。

電子輸送材料は、本発明の目的を阻害しない範囲で、式（２）〜（４）で表される化合物以外の他の電子輸送材料を含んでいてもよい。式（２）〜（４）で表される化合物以外の他の電子輸送材料好適な電子輸送材料の具体例としては、ナフトキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、アントラキノン誘導体、アゾキノン誘導体、ニトロアントアラキノン誘導体、ジニトロアントラキノン誘導体等のキノン誘導体、マロノニトリル誘導体、チオピラン誘導体、トリニトロチオキサントン誘導体、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン誘導体、ジニトロアントラセン誘導体、ジニトロアクリジン誘導体、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、無水コハク酸、無水マレイン酸、及びジブロモ無水マレイン酸等が挙げられる。

電子輸送材料が式（２）〜（４）で表される化合物以外の他の電子輸送材料を含んでいる場合、電子輸送材料中の式（２）〜（４）で表される化合物の含有量は、８０質量％以上が好ましく、９０質量％以上が好ましく、１００質量％であるのが好ましい。

電子輸送材料の還元電位は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。電子輸送材料の還元電位は、典型的には−１．０５〜−０．８５Ｖ（ｖｓ． Ａｇ／Ａｇ^＋）であるのが好ましい。かかる範囲の還元電位の電子輸送材料を用いる場合、特に、転写メモリーを良好に抑制でき、ゴースト等の不具合のない良好な画像を形成できる。電子輸送材料の還元電位は、以下の方法により測定できる。

＜還元電位測定方法＞
還元電位は、以下の測定条件によりサイクリックボルタメントリー測定を行って、求める。
作用電極：グラッシーカーボン
対極：白金
参照電極：銀／硝酸銀（０．１ｍｏｌ／Ｌ、ＡｇＮＯ_３−アセトニトリル溶液）
試料溶液電解質：過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（０．１ｍｏｌ）
測定物質：電子輸送材料（０．００１ｍｏｌ）
溶剤：ジクロロメタン（１Ｌ）

また、電子輸送材料のドリフト移動度は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。電子輸送材料のドリフト移動度は、典型的には、４．５×１０^−７ｃｍ^２／Ｖ・ｓｅｃ以上が好ましい。かかる範囲のドリフト移動度の電子輸送材料を用いる場合、特に、転写メモリーを良好に抑制でき、ゴースト等の不具合のない良好な画像を形成できる。なお、電子輸送材料のドリフト移動度は、電子輸送材料３０質量％と粘度平均分子量５０，０００のビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂７０質量％とからなるポリカーボネート樹脂組成物の厚さ５μｍの膜を試料に用いて、温度２３℃、電界強度３．０×１０^５Ｖ／ｃｍの条件で測定されるドリフト移動度である。電子輸送材料のドリフト移動度は、以下の方法により測定できる。

＜ドリフト移動度測定方法＞
粘度平均分子量５０，０００のビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂と、試料の全質量に対して３０質量％の電子輸送材料とを、有機溶媒中に加え、ポリカーボネート樹脂及び電子輸送材料を溶解させて塗布液を調製する。得られた塗布液を、アルミニウムからなる基材上に塗布し、８０℃３０分間熱処理を行い、溶媒を除去して厚さ５μｍの塗膜を形成する。次いで、この塗膜上に真空蒸着法にて半透明金電極を形成して測定試料とする。得られた試料を用いて、温度２３℃、電界強度３．０×１０^５Ｖ／ｃｍの条件で、ＴＯＦ（Ｔｉｍｅ ｏｆ Ｆｌｉｇｈｔ）法に従ってドリフト移動度が測定される。

ポリカーボネート樹脂の粘度平均分子量［Ｍ］は、オストワルド粘度計によって、極限粘度［η］を求め、Ｓｃｈｎｅｌｌの式によって、［η］＝１．２３×１０^−４Ｍ^０．８３より算出できる。なお、［η］は、２０℃で、塩化メチレンを溶媒として、濃度が６．０ｇ／ｄｍ^３となるようにポリカーボネート樹脂を溶解させて得られるポリカーボネート樹脂溶液を用いて測定できる。

電子輸送材料の分子量は４００以下であるのが好ましい。電子輸送材料が複数の化合物を含む場合、電子輸送材料１モルの質量（ｇ）を、電子輸送材料の平均分子量とする。

還元電位、ドリフト移動度、及び分子量が、上記の範囲内である電子輸送材料を用いることにより、画像形成時の転写メモリーの発生をより効果的に抑制することができる。

（バインダー樹脂）
バインダー樹脂としては、正帯電単層型電子写真感光体の感光層に含まれるバインダー樹脂として用いることができるものであれば、特に限定されない。バインダー樹脂として好適に使用される樹脂の具体例としては、ポリカーボネート樹脂、スチレン系樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、アクリル共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリエステル樹脂等の熱可塑性樹脂；シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、その他架橋性の熱硬化性樹脂等の熱硬化性樹脂；エポキシアクリレート樹脂、ウレタン−アクリレート共重合樹脂等の光硬化性樹脂が挙げられる。これらの樹脂は、単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

これらの樹脂の中では、加工性、機械的特性、光学的特性、耐摩耗性のバランスに優れた感光層が得られることから、ビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂、ビスフェノールＺＣ型ポリカーボネート樹脂、ビスフェノールＣ型ポリカーボネート樹脂、及びビスフェノールＡ型ポリカーボネート樹脂等のポリカーボネート樹脂がより好ましい。また、ポリカーボネート樹脂としては、以下の式（５）で表される樹脂も好ましく、式（５）で表される樹脂の中では、式（５）中のＲ^１６及びＲ^１７が互いに結合してシクロアルキリデン基を形成している樹脂が好ましい。

〔式（５）中、ｐ＋ｑ＝１であり、ｐは０〜０．７であり、Ａｒ^４は下式（５−１）〜（５−３）：

から選択される２価の基であり、Ｒ^１２〜Ｒ^１７はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基であり、Ｒ^１６及びＲ^１７は互いに結合してシクロアルキリデン基を形成してもよい。〕

式（５）のポリカーボネートが有する置換基Ｒ^１２〜Ｒ^１７がアルキル基である場合、アルキル基の炭素原子数は１〜１２が好ましく、１〜８がより好ましく、１〜６が特に好ましい。

Ｒ^１２〜Ｒ^１７がアルキル基である場合の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉｓｏ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、及びドデシル基等が挙げられる。

また、式（５）において、Ｒ^１６とＲ^１７とは互いに結合してシクロアルキリデン基を形成してもよい。Ｒ^１６とＲ^１７とがシクロアルキリデン基を形成する場合、シクロアルキリデン基を構成する環は４員環以上８員環以下であるのが好ましく、５員環以上６員環以下であるのがより好ましく、６員環であるのが特に好ましい。

式（５）において置換基Ｒ^１２〜Ｒ^１７がアリール基である場合、アリール基は、フェニル基、又は２個以上６個以下のベンゼン環が縮合されるか単結合により連結されて形成される基が好ましい。アリール基に含まれるベンゼン環の数は、１以上６以下が好ましく、１以上３以下がより好ましく、１又は２が特に好ましい。

Ｒ^１２〜Ｒ^１７がアリール基である場合の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基等が挙げられる。

バインダー樹脂に上記式（５）で表されるポリカーボネート樹脂を含有させることで、電荷が輸送される際、樹脂とラジカル状態の電荷輸送材料との間で生じる相互作用が起こりにくく、電荷の移動が妨げられにくい。このため、正帯電単層型電子写真感光体において、感度、繰り返し特性（繰り返し使用するこで電位低下しにくい）等の電気的特性を向上させることができる。

バインダー樹脂が、式（５）で表されるポリカーボネート樹脂を含む場合、バインダー樹脂中の式（５）で表されるポリカーボネート樹脂の含有量は、８０質量％以上が好ましく、９０質量％以上がより好ましく、１００質量％が特に好ましい。

（添加剤）
正帯電単層型電子写真感光体の感光層は、電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、電荷発生材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、及びバインダー樹脂の他に、各種添加剤を含んでいてもよい。感光層に配合できる添加剤としては、例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、１重項クエンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー、界面活性剤、及びレベリング剤等が挙げられる。

（正帯電単層型電子写真感光体の製造方法）
正帯電単層型電子写真感光体の製造方法は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。正帯電単層型電子写真感光体の製造方法の好適な例としては、感光層用の塗布液を導電性基体上に塗布して感光層を形成する方法が挙げられる。具体的には、電荷発生材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、バインダー樹脂、及び必要に応じて各種添加剤等を溶剤に溶解又は分散させた塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥することによって、感光層を製造することができる。塗布方法は、特に限定されないが、例えば、スピンコーター、アプリケーター、スプレーコーター、バーコーター、ディップコーター、ドクターブレード等を用いる方法が挙げられる。また、導電性基体上に形成された塗膜の乾燥方法としては、例えば、８０〜１５０℃で１５〜１２０分間の条件で熱風乾燥する方法等が挙げられる。

正帯電単層型電子写真感光体において、電荷発生材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、及びバインダー樹脂の各含有量は、適宜選定され、特に限定されない。具体的には、例えば、電荷発生材料の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、０．１〜５０質量部が好ましく、０．５〜３０質量部がより好ましい。電子輸送材料の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、５〜１００質量部が好ましく、１０〜８０質量部がより好ましい。正孔輸送材料の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、５〜５００質量部であることが好ましく、２５〜２００質量部であることがより好ましい。また、正孔輸送材料と電子輸送材料との総量、すなわち、電荷輸送材料の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、２０〜５００質量部であることが好ましく、３０〜２００質量部であることがより好ましい。

正帯電単層型電子写真感光体の感光層の厚さは、感光層として充分に作用することができれば、特に限定されない。具体的には、例えば、５〜１００μｍであることが好ましく、１０〜５０μｍであることが好ましい。

感光層用の塗布液に含有される溶剤としては、感光層を構成する各成分を溶解又は分散させることができれば、特に限定されない。具体的には、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類；ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類；ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性有機溶媒が挙げられる。これらの溶剤は、単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

以上説明した第１の実施形態に係る正帯電単層型電子写真感光体は、転写メモリーを抑制することにより画像不良の発生を抑制できる。このため、第１の実施形態に係る正帯電単層型電子写真感光体は種々の画像形成装置において、像担持体として好適に使用される。

［第２の実施形態］
第２の実施形態は、像担持体と、像担持体の表面を帯電させるための帯電部と、帯電された像担持体の表面を露光して像担持体の表面に静電潜像を形成するための露光部と、静電潜像をトナー像として現像するための現像部と、トナー像を像担持体から被転写体へ転写するための転写部とを備え、像担持体として第１の実施形態にかかる正帯電単層型電子写真感光体を用いる画像形成装置に関する。

また、本発明の画像形成装置としては、モノクロ画像形成装置や、後述するような複数色のトナーを用いるタンデム方式のカラー画像形成装置が好ましい。より具体的には、例えば、後述するような複数色のトナーを用いるタンデム方式のカラー画像形成装置が挙げられる。ここでは、タンデム方式のカラー画像形成装置について説明する。

なお、本実施形態にかかる正帯電単層型電子写真感光体を備えるタンデム型のカラー画像形成装置は、各表面上にそれぞれ異なった各色のトナーによるトナー像を形成させるために、所定方向に並設された、複数の像担持体と、各像担持体に対向して配置され、表面にトナーを担持して搬送し、搬送されたトナーを、各像担持体の表面にそれぞれ供給する、現像ローラーを備える複数の現像部とを備え、各像担持体として、それぞれ第１の実施形態にかかる正帯電単層型電子写真感光体を用いる。

図２は、本発明の実施形態にかかる正帯電単層型電子写真感光体を備える画像形成装置の構成を示す概略図である。ここでは、画像形成装置としては、カラープリンター１を例に挙げて説明する。

このカラープリンター１は、図２に示すように、箱型の機器本体１ａを有している。この機器本体１ａ内には、用紙Ｐを給紙する給紙部２と、この給紙部２から給紙された用紙Ｐを搬送しながら当該用紙Ｐに画像データ等に基づくトナー像を転写する画像形成部３と、この画像形成部３で用紙Ｐ上に転写された未定着トナー像を用紙Ｐに定着する定着処理を施す定着部４とが設けられている。さらに、機器本体１ａの上面には、定着部４で定着処理の施された用紙Ｐが排紙される排紙部５が設けられている。

給紙部２は、給紙カセット１２１、ピックアップローラー１２２、給紙ローラー１２３，１２４，１２５、及びレジストローラー１２６を備えている。給紙カセット１２１は、機器本体１ａから挿脱可能に設けられ、各サイズの用紙Ｐを貯留する。ピックアップローラー１２２は、給紙カセット１２１の図２に示す左上方位置に設けられ、給紙カセット１２１に貯留されている用紙Ｐを１枚ずつ取り出す。給紙ローラー１２３，１２４，１２５は、ピックアップローラー１２２によって取り出された用紙Ｐを用紙搬送路に送り出す。レジストローラー１２６は、給紙ローラー１２３，１２４，１２５によって用紙搬送路に送り出された用紙Ｐを一時待機させた後、所定のタイミングで画像形成部３に供給する。

また、給紙部２は、機器本体１ａの図２に示す左側面に取り付けられる不図示の手差しトレイとピックアップローラー１２７とをさらに備えている。このピックアップローラー１２７は、手差しトレイに載置された用紙Ｐを取り出す。ピックアップローラー１２７によって取り出された用紙Ｐは、給紙ローラー１２３，１２５によって用紙搬送路に送り出され、レジストローラー１２６によって、所定のタイミングで画像形成部３に供給される。

画像形成部３は、画像形成ユニット７と、この画像形成ユニット７によってその表面（接触面）にコンピューター等から電送された画像データに基づくトナー像が１次転写される中間転写ベルト３１と、この中間転写ベルト３１上のトナー像を給紙カセット１２１から送り込まれた用紙Ｐに２次転写させるための２次転写ローラー３２とを備えている。

画像形成ユニット７は、上流側（図２では右側）から下流側に向けて順次配設されたブラック用ユニット７Ｋと、イエロー用ユニット７Ｙと、シアン用ユニット７Ｃと、マゼンタ用ユニット７Ｍとを備えている。各ユニット７Ｋ，７Ｙ，７Ｃ及び７Ｍは、それぞれの中央位置に像担持体としての正帯電単層型電子写真感光体３７（以下、感光体３７）が矢符（時計回り）方向に回転可能に配置されている。そして、各感光体３７の周囲には、帯電部３９、露光部３８、現像部７１、及び不図示のクリーニング部と、必要に応じて不図示の除電部とが、回転方向上流側から順に各々配置されている。なお、感光体３７としては、第１の実施形態にかかる正帯電単層型電子写真感光体を用いる。

帯電部３９は、矢符方向に回転されている感光体３７の周面を均一に帯電させる。帯電部３９は、電子写真感光体３７の周面を均一に帯電させることができれば特に制限されず、非接触方式であっても接触方式であってもよい。帯電部３９の具体例としては、コロナ帯電装置、帯電ローラー、帯電ブラシ等が挙げられる。帯電部３９としては、帯電ローラー、帯電ブラシ等の接触方式の帯電装置がより好ましく、帯電ローラーが特に好ましい。接触方式の帯電部３９を使用することにより、帯電部３９から発生するオゾンや窒素酸化物等の活性ガスの排出を抑え、活性ガスによる電子写真感光体の感光層の劣化を防止するとともに、オフィス環境等に配慮した設計をすることができる。

帯電部３９が接触方式の帯電ローラーを備える場合、帯電ローラーが感光体３７と接触したまま、感光体３７の周面（表面）を帯電させる。このような帯電ローラーとしては、例えば、感光体３７と接触したまま、感光体３７の回転に従属して回転するもの等が挙げられる。また、帯電ローラーとしては、例えば、少なくとも表面部が樹脂で構成されたローラー等が挙げられる。より具体的には、例えば、回転可能に軸支された芯金と、芯金上に形成された樹脂層と、芯金に電圧を印加する電圧印加部とを備えたもの等が挙げられる。このような帯電ローラーを備えた帯電部は、電圧印加部によって、芯金に電圧を印加することによって、樹脂層を介して接触する感光体３７の表面を帯電させることができる。

電圧印加部により帯電ローラーに印加される電圧は特に制限されないが、交流電圧や直流電圧に交流電圧を重畳した重畳電圧を印加する場合より、直流電圧のみであることが好ましい。帯電ローラーに直流電圧のみを印加する場合のほうが、感光層の磨耗量が少なくなる傾向があり、好適な画像を形成することができる。正帯電単層型電子写真感光体に印加する直流電圧は、１０００〜２０００Ｖが好ましく、１２００〜１８００Ｖがより好ましく、１４００〜１６００Ｖが特に好ましい。

また、帯電ローラーの樹脂層を構成する樹脂は、感光体３７の周面を良好に帯電させることができれば特に限定されない。樹脂層に用いる樹脂の具体例としては、シリコーン樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン変性樹脂等が挙げられる。また、樹脂層には、無機充填材を含有させていてもよい。

露光部３８は、いわゆるレーザー走査ユニットであり、帯電部３９によって均一に帯電された感光体３７の周面に、上位装置であるパーソナルコンピューター（ＰＣ）から入力された画像データに基づくレーザー光を照射し、感光体３７上に画像データに基づく静電潜像を形成する。現像部７１は、静電潜像が形成された感光体３７の周面にトナーを供給することで、画像データに基づくトナー像を形成させる。そして、このトナー像が中間転写ベルト３１に１次転写される。クリーニング部は、中間転写ベルト３１へのトナー像の１次転写が終了した後、感光体３７の周面に残留しているトナーを清掃する。除電部は、１次転写が終了した後、感光体３７の周面を除電する。クリーニング部及び除電部によって清浄化処理された感光体３７の周面は、新たな帯電処理のために帯電部３９へ向かい、新たな帯電処理が行われる。

中間転写ベルト３１は、無端状のベルト状回転体であって、表面（接触面）側が各感光体３７の周面にそれぞれ当接するように駆動ローラー３３、従動ローラー３４、バックアップローラー３５、及び１次転写ローラー３６等の複数のローラーに架け渡されている。また、中間転写ベルト３１は、各感光体３７と対向配置された１次転写ローラー３６によって感光体３７に押圧された状態で、複数のローラーによって無端回転するように構成されている。駆動ローラー３３は、ステッピングモーター等の駆動源によって回転駆動し、中間転写ベルト３１を無端回転させるための駆動力を与える。従動ローラー３４、バックアップローラー３５、及び１次転写ローラー３６は、回転自在に設けられ、駆動ローラー３３による中間転写ベルト３１の無端回転に伴って従動回転する。これらのローラー３４，３５，３６は、駆動ローラー３３の主動回転に応じて中間転写ベルト３１を介して従動回転するとともに、中間転写ベルト３１を支持する。

１次転写ローラー３６は、１次転写バイアス（トナーの帯電極性とは逆極性）を中間転写ベルト３１に印加する。そうすることによって、各感光体３７上に形成されたトナー像は、各感光体３７と１次転写ローラー３６との間で、駆動ローラー３３の駆動により矢符（反時計回り）方向に周回する中間転写ベルト３１に重ね塗り状態で順次転写（１次転写）される。この後、所望により、除電光により各感光体３７の表面を除電するための除電部（図示せず）による除電が行われた後に、各感光体３７はさらに回転され、次のプロセスに移行する。

２次転写ローラー３２は、トナー像と逆極性の２次転写バイアスを用紙Ｐに印加する。そうすることによって、中間転写ベルト３１上に１次転写されたトナー像は、２次転写ローラー３２とバックアップローラー３５との間で用紙Ｐに転写され、これによって、用紙Ｐにカラーの転写画像（未定着トナー像）が転写される。

なお、第２の実施形態では、中間転写ベルト３１を用いる中間転写方式を採用した画像形成装置について説明しているが、第１の実施形態に係る正帯電単層型電子写真感光体は、感光体３７の表面に現像されたトナー像を、転写ベルト（不図示）により搬送される用紙Ｐに直接転写する、直接転写方式を採用する画像形成装置でも好適に使用することができる。直接転写方式を採用する画像形成装置では、用紙Ｐに起因する感光体３７表面への付着物の影響で帯電低下が生じやすい。この帯電低下の影響によって、直接転写方式を採用する画像形成装置では、転写メモリーの影響が顕著になる。しかし、第１の実施形態に係る正帯電単層型電子写真感光体を備える直接転写方式を採用する画像形成装置であれば、転写メモリーの影響を軽減することができる。

定着部４は、画像形成部３で用紙Ｐに転写された転写画像に定着処理を施すものであり、通電発熱体により加熱される加熱ローラー４１と、この加熱ローラー４１に対向配置され、周面が加熱ローラー４１の周面に押圧当接される加圧ローラー４２とを備えている。

そして、画像形成部３で２次転写ローラー３２により用紙Ｐに転写された転写画像は、当該用紙Ｐが加熱ローラー４１と加圧ローラー４２との間を通過する際の加熱による定着処理で用紙Ｐに定着される。そして、定着処理の施された用紙Ｐは、排紙部５へ排紙されるようになっている。また、本実施形態のカラープリンター１では、定着部４と排紙部５との間の適所に搬送ローラー６が配設されている。

排紙部５は、カラープリンター１の機器本体１ａの頂部が凹没されることによって形成され、この凹没した凹部の底部に排紙された用紙Ｐを受ける排紙トレイ５１が形成されている。

カラープリンター１は、以上のような画像形成動作によって、用紙Ｐ上に画像形成を行う。上記のようなタンデム方式のカラー画像形成装置は、像担持体として、第１の実施形態にかかる正帯電単層型電子写真感光体が備えているので、転写メモリーを抑制し好適な画像を形成することができる。

以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明する。なお、本発明は実施例により何ら限定されるものではない。

実施例、及び比較例では、以下の正孔輸送材料（ＨＴＭ−１〜１１）と、電子輸送材料（ＥＴＭ−１〜６）とを使用した。

＜正孔輸送材料＞

＜電子輸送材料＞

ＥＴＭ−１〜ＥＴＭ−８の還元電位と、ドリフト移動度とを、以下の方法に従って測定した。ＥＴＭ−１〜ＥＴＭ−８のドリフト移動度と、還元電位とを表１に示す。

＜ドリフト移動度測定方法＞
粘度平均分子量５０，０００のビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂と、試料の全質量に対して３０質量％の電子輸送材料とを、有機溶媒中に加え、ポリカーボネート樹脂及び電子輸送材料を溶解させて塗布液を調製した。得られた塗布液を、アルミニウムからなる基材上に塗布し、８０℃３０分間熱処理を行い、溶媒を除去して厚さ５μｍの塗膜を形成した。次いで、この塗膜上に真空蒸着法にて半透明金電極を形成して測定試料とした。得られた試料を用いて、温度２３℃、電界強度３．０×１０^５Ｖ／ｃｍの条件で、ＴＯＦ（Ｔｉｍｅ ｏｆ Ｆｌｉｇｈｔ）法に従ってドリフト移動度を測定した。

＜還元電位測定方法＞
還元電位は、以下の測定条件によりサイクリックボルタメントリー測定を行って、求めた。
作用電極：グラッシーカーボン
対極：白金
参照電極：銀／硝酸銀（０．１ｍｏｌ／Ｌ、ＡｇＮＯ_３−アセトニトリル溶液）
試料溶液電解質：過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（０．１ｍｏｌ）
測定物質：電子輸送材料（０．００１ｍｏｌ）
溶剤：ジクロロメタン（１Ｌ）

実施例及び比較例では、電荷発生材料としてＸ型無金属フタロシアニン（Ｘ−Ｈ_２Ｐｃ）と、オキソチタニルフタロシアニン（ＴｉＯＰｃ）とを用いた。

実施例及び比較例では、バインダー樹脂として、以下のＲｅｓｉｎ−１〜Ｒｅｓｉｎ−８を用いた。

以下、ＴＨＭ−１〜１０の合成方法を、合成例１〜１０として示す。

〔合成例１〕
（ＨＴＭ−１の製造）
＜工程（ａ）＞
容量２００ｍｌのナス型フラスコに、化合物（１−ａ）２０．０ｇ（０．１３モル）、及び亜リン酸トリエチル２５．０ｇ（０．１５モル）を入れ、１８０℃で５時間反応を行った。冷却後、余剰の亜リン酸トリエチルを減圧下に加熱して留去し、白色の液体として化合物（１−ｂ）２９．８ｇを収率９０％で得た。

＜工程（ｂ）＞
アルゴンガスにより置換された容量５００ｍｌの２口フラスコを０℃に冷却した後、同温度を保ちながら、化合物（１−ｂ）２０．０ｇ（０．０８モル）、乾燥テトラヒドロフラン１００ｍｌ、及び濃度２８質量％のナトリウムメトキシドのメタノール溶液１６．７ｇ（０．０９モル）を２口フラスコに仕込んだ。同温度で、フラスコ内を３０分撹拌した後、化合物（１−ｃ）１３．１ｇ（０．０８モル）と乾燥テトラヒドロフラン１００ｍｌを加え、室温にて撹拌して１２時間反応を行った。反応終了後、反応液をイオン交換水３００ｍｌに注ぎ、室温で、トルエン１００ｍｌにて化合物（１−ｄ）を抽出した。抽出後の有機層（トルエン層）を、イオン交換水１００ｍｌにより５回洗浄した。水洗後の有機層を無水硫酸ナトリウムにより乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ過した後、有機層を乾固させた。残渣を、トルエン２０ｍｌ及びメタノール１００ｍｌからなる混合溶媒により再結晶して、化合物（１−ｄ）の白色結晶１６．８ｇを収率８０％で得た。

＜工程（ｃ）＞
アルゴンガスにより置換された容量３００ｍｌの２口フラスコに、化合物（１−ｄ）１２．５ｇ（０．０４６９モル）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル０．０８２ｇ（０．００２モル）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．１０８ｇ（０．０００１モル）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド４．８７ｇ（０．０５０７モル、化合物（１−ｅ）３．２０ｇ（０．０２３４モル）、及び蒸留されたｏ−キシレン１００ｍｌを加え、１２０℃にて撹拌して５時間反応を行った。反応液を室温まで冷却した後、反応液を活性白土により処理した。処理後の反応液から溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフィー（展開溶媒、クロロホルム／ヘキサン）により残渣を精製し、ＨＴＭ−１の黄橙色結晶１２．０ｇを収率８６％で得た。得られたトリアリールアミン誘導体の^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）のチャートを図３に示す（溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準物質：ＴＭＳ）。

〔合成例２〕
（ＨＴＭ−２の製造）
化合物（１−ｅ）を２−メトキシアニリンに変えることの他は、合成例１と同様にしてＨＴＭ−２を１１．１ｇ得た。工程（ｃ）における収率は８０％であった。

〔合成例３〕
（ＨＴＭ−３の製造）
化合物（１−ｅ）を２，４−ジメトキシアニリンに変えることの他は、合成例１と同様にしてＨＴＭ−３を１１．５ｇ得た。工程（ｃ）における収率は８３％であった。

〔合成例４〕
（ＨＴＭ−４の製造）
化合物（１−ｅ）をｏ−トルイジンに変えることの他は、合成例１と同様にしてＨＴＭ−４を１１．７ｇ得た。工程（ｃ）における収率は８８％であった。得られたトリアリールアミン誘導体の^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）のチャートを図４に示す（溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準物質：ＴＭＳ）。

〔合成例５〕
（ＨＴＭ−５の製造）
化合物（１−ｅ）を２−エチル−６−メチルアニリンに変えることの他は、合成例１と同様にしてＨＴＭ−５を１１．５ｇ得た。工程（ｃ）における収率は８３％であった。得られたトリアリールアミン誘導体の^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）のチャートを図５に示す（溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準物質：ＴＭＳ）。

〔合成例６〕
（ＨＴＭ−６の製造）
化合物（１−ｅ）を２，４−ジメチルアニリンに変えることの他は、合成例１と同様にしてＨＴＭ−６を１２．２ｇ得た。工程（ｃ）における収率は８６％であった。

〔合成例７〕
（ＨＴＭ−７の製造）
化合物（１−ｅ）を３，４−メチレンジオキシアニリンに変えることの他は、合成例１と同様にしてＨＴＭ−７を１１．１ｇ得た。工程（ｃ）における収率は８０％であった。

〔合成例８〕
（ＨＴＭ−８の製造）
化合物（１−ｅ）を５−アミノテトラリンに変えることの他は、合成例１と同様にしてＨＴＭ−８を１１．８ｇ得た。工程（ｃ）における収率は８３％であった。得られたトリアリールアミン誘導体の^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）のチャートを図６に示す（溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準物質：ＴＭＳ）。

〔合成例９〕
（ＨＴＭ−９の製造）
化合物（１−ｅ）を２−アミノビフェニルに変えることの他は、合成例１と同様にしてＨＴＭ−９を１２．１ｇ得た。工程（ｃ）における収率は８２％であった。

〔合成例１０〕
（ＨＴＭ−１０の製造）
化合物（１−ｅ）をｐ−ｎ−ブチルアニリンに変えることの他は、合成例１と同様にしてＨＴＭ−１０を１２．２ｇ得た。工程（ｃ）における収率は８６％であった。得られたトリアリールアミン誘導体の^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）のチャートを図７に示す（溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準物質：ＴＭＳ）。

〔実施例１〜３８、及び比較例１〜９〕
実施例及び比較例では、表２に記載の種類の電荷発生材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、及びバインダー樹脂を用いた。電荷発生材料５質量部、正孔輸送材料５０質量部、表電子輸送材料３５質量部、バインダー樹脂１００質量部、及びテトラヒドロフラン８００質量部をボールミルに加え、５０時間、混合、分散処理し、感光層用の塗布液を調製した。得られた塗布液を導電性基板上にディップコート法により塗布し、１００℃で４０分間処理して塗膜よりテトラヒドロフランを除去して、膜厚３０μｍの感光層を備える正帯電単層電子写真感光体を得た。

＜画像評価＞
実施例及び比較例で得られた正帯電単層型電子写真感光体を、プリンター（ＦＳ−５２５０ＤＮ、京セラドキュメントソリューションズ株式会社製）に装着し、転写バイアスをオフした時の白紙部電位と転写バイアスをオンした時の白紙部電位との差を転写メモリーとして評価した。なお、評価に用いたプリンターは、帯電部としては、帯電性ゴムのローラー（エピクロルヒドリン樹脂に導電性カーボンを分散させたもの）を用い、転写方式としては、ドラム上のトナー像を転写ベルトに転写し、その後紙媒体にトナー像を転写する、中間転写方式を採用する。また１時間耐久印刷した後、評価用画像を印刷し、画像不良について評価した。帯電部に直流電圧を印加する帯電ローラーを備えた評価用プリンターを用いて、１時間耐久印刷した後、印字画像を観察し画像不良の発生の有無を観察した。画像評価は、下記基準に従って評価し、◎、及び○の評価を合格とした。転写メモリー電位（Ｖ）と、画像の評価結果とを表２に示す。
◎：画像不良が観察されない。
○：画像不良として、１辺１０ｍｍの白抜け部分がハーフトーン部にゴーストとして観察される。
△：画像不良として、１辺１０ｍｍの白抜け部分がハーフトーン部にゴーストとして観察され、且つ、明確に読み取れないが、１辺３ｍｍのアルファベット型の白抜けがゴーストとして観察される。
×：画像不良として、１辺３ｍｍのアルファベット型の白抜けがゴーストとして明確に読み取れる。

実施例１〜３８によれば、感光層中に、上記の式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体を正孔輸送材料として含み、上記の式（２）〜（４）で表される化合物を電子輸送材料として含む正帯電単層型電子写真感光体であれば、転写メモリーを抑制し、ゴーストのような画像不良のない良好な画像を形成できることが分かる。

比較例１〜３によれば、感光層中に、上記の式（２）〜（４）で表される化合物を電子輸送材料として含んでいても、感光層中の正孔輸送材料が上記の式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体の他の化合物である場合、転写メモリーを抑制できる正帯電単層型電子写真感光体が得られないことが分かる。

比較例４〜９によれば、感光層中に、上記の式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体を正孔輸送材料として含んでいても、感光層中の電子輸送材料が上記の式（２）〜（４）で表される化合物の他の化合物である場合、転写メモリーを抑制できる正帯電単層型電子写真感光体が得られないことが分かる。

１０ 正帯電単層型電子写真感光体
１２ 導電性基体
１４ 感光層
１６ 中間層
１８ 保護層

Claims (11)

1. 導電性基体上に、少なくとも電荷発生材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、及びバインダー樹脂を含む単層構造の感光層が形成されており、
   前記正孔輸送材料が、下記式（１）：
   

   

   〔式（１）中、Ａｒ^１はアリール基、又は共役二重結合を有する複素環基であり、Ａｒ^２はアリール基であり、Ａｒ^１、及びＡｒ^２は、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、及びフェノキシ基からなる群より選択される１以上の基により置換されていてもよい。〕
   で表されるトリアリールアミン誘導体を含み、
   前記電子輸送材料が、下記式（２）〜（４）：
   

   

   〔式（２）〜（４）中、Ｒ^１〜Ｒ^１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、及び置換基を有していてもより複素環基からなる群より選択される基であり、
   Ｒ^１１は、ハロゲン原子、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、及び置換基を有していてもより複素環基からなる群より選択される基である。〕
   で表される化合物からなる群より選択される１種以上の化合物を含む、正帯電単層型電子写真感光体。
2. 前記電子輸送材料のドリフト移動度が４．５×１０^−７ｃｍ^２／Ｖ・ｓｅｃ以上である、請求項１に記載の正帯電単層型電子写真感光体。
3. 前記電子輸送材料の還元電位が−１．０５〜−０．８５Ｖ（ｖｓ． Ａｇ／Ａｇ^＋）である、請求項１又は２に記載の正帯電単層型電子写真感光体。
4. 前記電子輸送材料の分子量が４００以下である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の正帯電単層型電子写真感光体。
5. 前記電荷発生材料が、Ｘ型無金属フタロシアニン又はオキソチタニルフタロシアニンである、請求項１〜４のいずれか１項に記載の正帯電単層型電子写真感光体。
6. 前記バインダー樹脂が、下記式（５）：
   

   

   〔式（５）中、ｐ＋ｑ＝１であり、ｐは０〜０．７であり、Ａｒ^４は下式（５−１）〜（５−３）：
   

   

   から選択される２価の基であり、Ｒ^１２〜Ｒ^１７はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基であり、Ｒ^１６及びＲ^１７は互いに結合してシクロアルキリデン基を形成してもよい。〕
   で表される樹脂を含む、請求項１〜５のいずれか１項に記載の正帯電単層型電子写真感光体。
7. 前記バインダー樹脂が、前記式（５）で表される樹脂であり、Ｒ^１６及びＲ^１７が互いに結合してシクロアルキリデン基を形成している、請求項６記載の正帯電単層型電子写真感光体。
8. 直流電圧を印加する接触方式の帯電部を備える画像形成装置において像担持体として使用される、請求項１〜７のいずれか１項に記載の正帯電単層型電子写真感光体。
9. 像担持体と、
   前記像担持体の表面を帯電するための帯電部と、
   帯電された前記像担持体の表面を露光して前記像担持体の表面に静電潜像を形成するための露光部と、
   前記静電潜像をトナー像として現像するための現像部と、
   前記トナー像を前記像担持体から被転写体へ転写するための転写部と、を備え、前記像担持体が、請求項１〜７のいずれか１項に記載の正帯電単層型電子写真感光体である、画像形成装置。
10. 前記帯電部が、直流電圧を印加する接触方式の帯電部である、請求項９に記載の画像形成装置。
11. 転写部における転写が直接転写方式で行われる、請求項１０に記載の画像形成装置。

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