JP2012244169A - 発光ダイオードを製造する方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】1.61より大きく1.7以下の屈折率を示し、かつ室温および大気圧で液体である硬化性液体ポリシロキサン/TiO2複合体により、面を有する半導体発光ダイオードダイで、半導体発光ダイオードダイは面から光を放射するものであり、半導体発光ダイオードダイを硬化性液体ポリシロキサン/TiO2複合体と接触させ、並びに、硬化性液体ポリシロキサン/TiO2複合体を硬化させて、光学エレメントを形成し、光学エレメントの少なくとも一部分が面の近傍にあること。
【選択図】なし
Description
よって、高屈折率ポリマーは発光ダイオードデバイス用途における使用のためのレンズおよび封止材料として興味深い。例えば、LEDデバイスの製造においては、製造者は可視領域において高い透明度で、高屈折率(すなわち、約1.60以上の屈折率)で、および何万もの操作時間にわたって優れた熱安定性の光学ポリマーを望んでいる。高屈折率材料の使用は、同じ駆動電流でLEDダイからの光取り出し効率(light extraction efficiency)を著しく向上させることができ、よってLEDデバイスをよりエネルギー効率的にする。さらに、LEDデバイス産業は液体プレポリマーを使用し、次いで、これはそのデバイスの大部分がすでに組立てられた後で所定の場所で硬化される。よって、この硬化性ポリマーシステムは最小限の収縮を示さなければならず、かつこの組立てられたデバイスに害を与えない条件下で硬化可能でなければならない。
500mLシュレンクフラスコにジエチルエーテル(400mL)、マグネシウム金属粉体(3.3g、135mmol)およびヨウ化メチル(0.1mL)を入れた。次いで、このフラスコにさらに4−ブロモジフェニルエーテル(32.161g、129mmol)を入れて、この反応混合物を4時間攪拌した。次いで、このフラスコにフェニルトリメトキシシラン(25.601g、129mmol)を添加して、次いで内容物をさらに1時間攪拌した。次いで、このフラスコの内容物を1L分離漏斗に移し、この物質を400mLの蒸留水で2回洗浄した。エーテル層を集め、減圧下で揮発性物質を除去した。ショートパス蒸留によって、粗生成物の純度が、97%以上の純度を有する生成物POPモノマーにさらに精製された。この生成物POPモノマーは500ppm以下しかフェノキシフェニルハライドを含んでいなかった。
硬化性液体ポリシロキサン/TiO2複合体の製造
以下の一般的な手順を用いて、表1に示される具体的な量を用いて、硬化性液体ポリシロキサン/TiO2複合体が製造された。具体的には、表1に示された量のPOPおよびPTMSが、100mL3ッ口丸底フラスコ内の13.2gのプロピレングリコールメチルエーテルアセタート(PGMEA)に添加された。次いで、このフラスコに、5.0gのメタノール、1.0gの水および0.16gの濃塩酸(水中37%、フィッシャーサイエンティフィックより)の溶液が滴下添加された。次いで、フラスコの内容物が70℃に加熱され、温度プローブおよび還流凝縮器を備えた定温加熱マントルを用いてその温度で1.5時間維持された。8.8gのPGMEAおよび1mLの乾燥テトラヒドロフラン(THF)中に溶かされた表1に示される量のチタンテトラブタノラートポリマー(デュポンからタイザー(Tyzor(登録商標))BTPとして入手可能)が、次いで、フラスコ内容物の温度を70℃に維持しつつ、1時間にわたって添加漏斗を介してこのフラスコに滴下添加された。次いで、水(0.1mL)およびPGMEA(4.4g)がこのフラスコに添加された。次いで、このフラスコの内容物が100℃に加熱され1時間にわたって反応させられた。次いで、揮発性物質はショートパス蒸留カラムでフラスコから蒸留除去された。次いで、回転エバポレーションによって、その後、60℃で高真空(25mTorr)の吸引によってこのフラスコ内容物から揮発性物質がさらに除去された。次いで、この生成物である、実施例2〜4の光学的に透明な硬化性液体ポリシロキサン/TiO2複合体がこのフラスコから回収された。なお、比較例Aに記載される反応は、乳白色2層混合物を生じさせ、これはコロイドTiO2粒子の形成および凝集を示す。
дタイザーBPT組み込みによって導入されたTiO2相当モル量(すなわち、タイザーBPTの1モルあたり3モルのTiO2)および両方のシロキサンモノマー(POP+PTMS)の全合計モル数を基準にする。
硬化性液体ポリシロキサン/TiO2複合体の製造
以下の一般的な手順を用いて、表2に示される具体的な量を用いて、硬化性液体ポリシロキサン/TiO2複合体が製造された。具体的には、表2に示された量のPOPおよびPTMSが、100mL3ッ口丸底フラスコ内の6.6gのプロピレングリコールメチルエーテルアセタート(PGMEA)に添加された。次いで、このフラスコに、2.5gのメタノール、0.5gの水および0.08gの濃塩酸(水中37%、フィッシャーサイエンティフィックより)の溶液が滴下添加された。次いで、フラスコの内容物が70℃に加熱され、温度プローブおよび還流凝縮器を備えた定温加熱マントルを用いてその温度で1.5時間維持された。4.4gのPGMEAおよび0.5mLの乾燥テトラヒドロフラン(THF)中に溶かされた表2に示される量のチタンテトラブタノラートポリマー(デュポンからタイザー(Tyzor(登録商標))BTPとして入手可能)が、次いで、このフラスコに、フラスコ内容物の温度を70℃に維持しつつ、1時間にわたって添加漏斗を介して滴下添加された。次いで、水(0.05mL)およびPGMEA(2.2g)がこのフラスコに添加された。次いで、このフラスコの内容物が100℃に加熱され1時間にわたって反応させられた。次いで、揮発性物質はショートパス蒸留カラムを用いてフラスコから蒸留除去された。次いで、回転エバポレーションによって、その後60℃で高真空(25mTorr)の吸引によってこのフラスコ内容物から揮発性物質がさらに除去された。次いで、この生成物である光学的に透明な硬化性液体ポリシロキサン/TiO2複合体がこのフラスコから回収された。
дタイザーBPT組み込みによって導入されたTiO2相当モル量(すなわち、タイザーBPTの1モルあたり3モルのTiO2)および両方のシロキサンモノマー(POP+PTMS)の全合計モル数を基準にする。
以下の一般的な手順を用いて、表3に示される具体的な量を用いて、硬化性液体ポリシロキサン/TiO2複合体が製造された。具体的には、表3に示された量のPOPおよびPTMSが、100mL3ッ口丸底フラスコ内の15mLのプロピレングリコールメチルエーテルアセタート(PGMEA)に添加された。次いで、このフラスコに、5gのメタノール、1gの水および0.16gの濃塩酸(水中37%、フィッシャーサイエンティフィックより)の溶液が滴下添加された。次いで、フラスコの内容物が70℃に加熱され、温度プローブおよび還流凝縮器を備えた定温加熱マントルを用いてその温度で1.5時間維持された。10mLのPGMEAおよび1mLの乾燥テトラヒドロフラン(THF)中に溶かされた表3に示される量のチタンテトラブタノラートポリマー(デュポンからタイザー(Tyzor(登録商標))BTPとして入手可能)が、次いで、このフラスコに、フラスコ内容物の温度を70℃に維持しつつ、1時間にわたって添加漏斗を介して滴下添加された。次いで、水(0.1mL)およびPGMEA(5mL)がこのフラスコに添加された。次いで、このフラスコの内容物が100℃に加熱され1時間にわたって反応させられた。次いで、60℃で高真空下で、回転エバポレーションによって、このフラスコ内容物から揮発性物質がさらに除去された。次いで、生成物である光学的に透明な硬化性液体ポリシロキサン/TiO2複合体がこのフラスコから回収された。
ζシロキサンモノマー(POP+PTMS)の合計モル数を基準にする。
дタイザーBPT組み込みによって導入されたTiO2相当モル量(すなわち、タイザーBPTの1モルあたり3モルのTiO2)および両方のシロキサンモノマー(POP+PTMS)全合計モル数を基準にする。
以下の一般的な手順を用いて、表4に示される具体的な量を用いて、組成物が製造された。具体的には、表4に示された量のPOPモノマーが、100mL3ッ口丸底フラスコ内の6.6gのプロピレングリコールメチルエーテルアセタート(PGMEA)に添加された。次いで、このフラスコに、2.5gのメタノール、0.5gの水および0.08gの濃塩酸(水中37%、フィッシャーサイエンティフィックより)の溶液が滴下添加された。次いで、フラスコの内容物が70℃に加熱され、温度プローブおよび還流凝縮器を備えた定温加熱マントルを用いてその温度で1.5時間維持された。4.4gのPGMEAおよび0.5mLの乾燥テトラヒドロフラン(THF)中に溶かされた表4に示される量のチタンテトラブタノラートポリマー(デュポンからタイザー(Tyzor(登録商標))BTPとして入手可能)が、次いで、フラスコ内容物の温度を70℃に維持しつつ、1時間にわたって添加漏斗を介してこのフラスコに滴下添加された。次いで、水(0.05mL)およびPGMEA(2.2g)がこのフラスコに添加された。次いで、このフラスコの内容物が100℃に加熱され1時間にわたって反応させられた。比較例CおよびDのそれぞれにおいて得られた生成物は乳白色で完全に不透明であり、これはコロイドTiO2粒子の形成および凝集を示す。
6.6グラムのプロピレングリコールメチルエーテルアセタート(PGMEA)に溶解されたPOP(2.9g)およびPTMS(0.09g)、並びに4.4gのPGMEAおよび0.5mLの乾燥テトラヒドロフラン(THF)に溶解されたタイザーBTP(0.72g)が100mLの丸底フラスコに入れられた。次いで、このフラスコに、2.5gのメタノール、0.5gの水および0.08gの濃塩酸(水中37%、フィッシャーサイエンティフィックより)の溶液が滴下添加された。次いで、フラスコの内容物が70℃に加熱され、温度プローブおよび還流凝縮器を備えた定温加熱マントルを用いてその温度で1.5時間維持された。得られた生成物は乳白色で完全に不透明であり、これはコロイドTiO2粒子の形成および凝集を示す。
以下の一般的手順を使用し、レオメトリックサイエンティフィックインコーポレーティド(デラウェア州、ニューカッスルの現TAインスツルメンツ)により製造されたレオメトリクスメカニカルスペクトロメーター(RMS−800)を用いて、比較例AおよびC〜E、並びに実施例2〜11からの生成物のそれぞれの粘度が比較例VAおよびVC〜VE、並びに実施例V2〜V11においてそれぞれ評価された。具体的には、各例において、8mm直径の2枚のアルミニウム平行プレートの間に試験されるべき材料のサンプルがロードされ挟まれた。このレオメータ固定具およびプレートは60℃に予備加熱され、この温度で15分間平衡化され、その後プレート間の隙間をゼロに設定した。次いで、100Pa・sより大きい粘度を有する液体サンプルについては、サンプルロードを容易にするために平行プレートの温度が90℃に上げられた。サンプル材料を下部プレート上にロードした後で、そのオーブンが60℃に冷却されるまでこの装置はホールド(HOLD)の状態で置いておかれた。次いで、このサンプル隙間は0.5mmに調節された。隙間設定中に平行プレートの端から出てきた下部プレート上にロードされた余分なサンプルはへらを用いて除去された。温度が平衡に到達したら(約15分後)、次いで、このサンプル隙間は装置マイクロメーターから記録された。次いで、動的周波数掃引が100rad/sから0.1rad/sまで、線形粘弾性範囲内の歪みレベルで開始された。この複素剪断粘度は周波数の関数として記録された。60℃および10rad/sでの粘度データは、各サンプル材料が流動する相対的容易さを示すために表5に報告される。
比較例Bおよび実施例2〜12からの生成物の屈折率が、ナトリウムD線で、アタゴデジタル屈折計(モデル:RX−7000α)を用いて、それぞれ比較例RBおよび実施例R2〜R12における目視観察によって決定された。結果は表6に報告される。
実施例3に従って製造された硬化性液体ポリシロキサン/TiO2複合体における平均TiO2ドメインサイズは、ブルカー(Bruker)XFlash(登録商標)5030SDDシリコンドリフトエネルギー分散型x線検出器を備えた、200keVで操作するJEOL2010F電界放射型走査型電子顕微鏡を用いて、透過型電子顕微鏡(TEM)によって約3nmであると決定された。
実施例9に従って製造された硬化性液体ポリシロキサン/TiO2複合体における平均TiO2ドメインサイズは、100kV加速電圧で操作するJEOL JEM1230透過型電子顕微鏡を用いて、−70℃で明るいフィールド像を撮るためにガタン(Gatan)791およびガタン794デジタルカメラを使用し、そしてその像をアドビフォトショップ7.0を用いて後加工して、5nm未満であると決定された。
実施例C9〜C12においては、実施例9〜12のそれぞれに従って製造された硬化性液体ポリシロキサン/TiO2複合体のサンプルは、それぞれ、熱で硬化させられた。実施例C9〜C12のそれぞれにおいては、硬化性液体ポリシロキサン/TiO2複合体材料のサンプルは120℃で設定された対流オーブン内に1時間にわたって置いておかれた。実施例C9〜C12のそれぞれにおいては、対流オーブン内での熱処理の後で、当初液体複合体材料は完全に硬化して剛性固体となった。
Claims (10)
- (a)非プロトン性溶媒中で
(i)式R1(R2)Si(OR6)2を有するD単位、
(ii)式R3Si(OR7)3を有するT単位、
(iii)場合によって、式R4 3SiOR8を有するM単位、および
(iv)場合によって、式Si(OR9)4を有するQ単位
を一緒にし
(式中、各R1およびR3は独立してC6−10アリール基およびC7−20アルキルアリール基から選択され;各R2はフェノキシフェニル基であり;各R4は独立してC1−10アルキル基、C7−10アリールアルキル基、C7−10アルキルアリール基およびC6−10アリール基から選択され;各R6、R7、R8およびR9は独立して水素原子、C1−10アルキル基、C7−10アリールアルキル基、C7−10アルキルアリール基およびC6−10アリール基から選択され;並びに各R6、R7、R8およびR9は独立して水素原子、C1−10アルキル基、C7−10アリールアルキル基、C7−10アルキルアリール基およびC6−10アリール基から選択される);
(b)前記(a)の一緒にしたものに、水およびアルコールの混和性混合物中の酸を添加して反応混合物を形成し;
(c)前記反応混合物を反応させ;
(d)非プロトン性溶媒中の有機チタナートを前記(c)の反応させられた反応混合物に添加し;
(e)前記(d)の生成物に水を添加し;
(f)前記(e)の生成物を加熱して、それを反応させ;並びに
(g)前記(f)の生成物を精製して、硬化性液体ポリシロキサン/TiO2複合体を提供する;ことを含んで、
1.61より大きく1.7以下の屈折率を示し、かつ室温および大気圧で液体である硬化性液体ポリシロキサン/TiO2複合体を提供し;
面を有する半導体発光ダイオードダイを提供し、前記半導体発光ダイオードダイは前記面から光を放射するものであり;
前記半導体発光ダイオードダイを前記硬化性液体ポリシロキサン/TiO2複合体と接触させ;並びに
前記硬化性液体ポリシロキサン/TiO2複合体を硬化させて光学エレメントを形成し、前記光学エレメントの少なくとも一部分が前記面の近傍にある;
ことを含む、光学エレメントを有する発光ダイオード(LED)を製造する方法。 - 前記(a)において非プロトン性溶媒中で、84.95〜99.95モル%のD単位、0.05〜10モル%のT単位、0〜0.5モル%のM単位、および0〜15モル%のQ単位が一緒にされる、請求項1に記載の方法。
- 前記提供される硬化性液体ポリシロキサン/TiO2複合体が全固形分を基準にして20〜60モル%のTiO2を含む、請求項2に記載の方法。
- 空洞を有する型を提供し;
前記空洞を前記硬化性液体ポリシロキサン/TiO2複合体で満たし;
前記空洞内で前記半導体発光ダイオードダイを前記硬化性液体ポリシロキサン/TiO2複合体と接触させ;
前記光学エレメントが前記半導体発光ダイオードダイを封止する;
ことをさらに含む、請求項1に記載の方法。 - コンポーネントレンズを提供し;並びに、
前記コンポーネントレンズを前記光学エレメントに結合する
ことをさらに含む、請求項1に記載の方法。 - 空洞を有する型を提供し;
前記半導体発光ダイオードダイを前記空洞内に配置し;
前記空洞内に前記硬化性液体ポリシロキサン/TiO2複合体を注入し;
前記硬化性液体ポリシロキサン/TiO2複合体を硬化させて前記光学エレメントを形成し;
前記光学エレメントが前記半導体発光ダイオードダイを封止する;
ことをさらに含む、請求項1に記載の方法。 - コンポーネントレンズを提供し;並びに、
前記コンポーネントレンズを前記光学エレメントに結合する;
ことをさらに含む、請求項6に記載の方法。 - 少なくとも1つの空洞を有する型を提供し;
前記硬化性液体ポリシロキサン/TiO2複合体で前記少なくとも1つの空洞を満たし;
前記半導体発光ダイオードダイを提供することが、複数の個々の半導体発光ダイオードダイを有する支持構造を提供し、各半導体発光ダイオードダイは面を有し、各半導体発光ダイオードダイは前記面から光を放射するものであり;
前記少なくとも1つの空洞内に収容された前記硬化性液体ポリシロキサン/TiO2複合体中に、前記複数の個々の半導体発光ダイオードダイがそれぞれ少なくとも部分的に浸漬されるように、前記支持構造および前記型が配置され;
前記硬化性液体ポリシロキサン/TiO2複合体を硬化することが少なくとも1つの光学エレメントを形成し;並びに
前記少なくとも1つの光学エレメントの少なくとも一部分が、それぞれの個々の半導体発光ダイオードダイの前記面の近傍にある;
ことをさらに含む、請求項1に記載の方法。 - 前記少なくとも1つの光学エレメントがレンズである請求項8に記載の方法。
- 前記硬化性液体ポリシロキサン/TiO2複合体を前記少なくとも1つの空洞内に注入するのを容易にする複数のフィードチャンネルを前記型がさらに含む、請求項8に記載の方法。
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