JP2012214754A - 光学素子封止用含フッ素樹脂組成物、及び、硬化物 - Google Patents
光学素子封止用含フッ素樹脂組成物、及び、硬化物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012214754A JP2012214754A JP2012073523A JP2012073523A JP2012214754A JP 2012214754 A JP2012214754 A JP 2012214754A JP 2012073523 A JP2012073523 A JP 2012073523A JP 2012073523 A JP2012073523 A JP 2012073523A JP 2012214754 A JP2012214754 A JP 2012214754A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- fluorine
- carbon atoms
- bond
- resin composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 219
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 180
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 title claims abstract description 180
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims abstract description 78
- 238000007789 sealing Methods 0.000 title claims abstract description 71
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 53
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 69
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 46
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 45
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 37
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 34
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract description 29
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims abstract description 26
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 22
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 22
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 103
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 75
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 claims description 37
- -1 acryl group Chemical group 0.000 claims description 35
- 239000004811 fluoropolymer Substances 0.000 claims description 34
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 claims description 31
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 22
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 20
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 16
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 13
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 9
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 6
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 abstract description 43
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 58
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 51
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 37
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 25
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 description 24
- 239000000047 product Substances 0.000 description 23
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 22
- 239000010408 film Substances 0.000 description 21
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 20
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 19
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 19
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 16
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 14
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 13
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 13
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 13
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Inorganic materials [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 10
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 10
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 10
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 9
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 8
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 7
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 7
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 6
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 6
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 6
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 6
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 6
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 6
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 5
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 5
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M methacrylate group Chemical group C(C(=C)C)(=O)[O-] CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 5
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TYCFGHUTYSLISP-UHFFFAOYSA-N 2-fluoroprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(F)=C TYCFGHUTYSLISP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910007991 Si-N Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910008045 Si-Si Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910006294 Si—N Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910006411 Si—Si Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910018557 Si O Inorganic materials 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- SRNLFSKWPCUYHC-UHFFFAOYSA-N ethynylsilane Chemical compound [SiH3]C#C SRNLFSKWPCUYHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229960004624 perflexane Drugs 0.000 description 3
- ZJIJAJXFLBMLCK-UHFFFAOYSA-N perfluorohexane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F ZJIJAJXFLBMLCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 3
- DNAJDTIOMGISDS-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylsilane Chemical compound [SiH3]CC=C DNAJDTIOMGISDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011882 ultra-fine particle Substances 0.000 description 3
- UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N vinylsilane Chemical compound [SiH3]C=C UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- HXBPYFMVGFDZFT-UHFFFAOYSA-N allyl isocyanate Chemical compound C=CCN=C=O HXBPYFMVGFDZFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQBFAOFFOQMSGJ-UHFFFAOYSA-N hexafluorobenzene Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F ZQBFAOFFOQMSGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 2
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 238000009840 oxygen flask method Methods 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 2
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBZPIGKEEYHBHH-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2-propylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound CCCC1=C(O)C=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 VBZPIGKEEYHBHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N (trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1 GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKIYQFLILPKULA-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-4-methoxybutane Chemical compound COC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F OKIYQFLILPKULA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 1,1-Difluoroethene Chemical compound FC(F)=C BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRCHKSNAZZFGCA-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-1-fluoroethane Chemical compound CC(F)(Cl)Cl FRCHKSNAZZFGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJZFGDYLJLCGHT-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(CC)C(CC)=CC=C3SC2=C1 GJZFGDYLJLCGHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYEDESPZQLZMCL-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(C)C(C)=CC=C3SC2=C1 UYEDESPZQLZMCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJBBXFLOLUTGCW-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 SJBBXFLOLUTGCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrolidine-3-carboxamide Chemical compound C1C(C(=O)N)CCN1CC1=CC=CC=C1 HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNSNJGRCQCDRDM-UHFFFAOYSA-N 1-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl YNSNJGRCQCDRDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZKVUSSYPPWURQ-UHFFFAOYSA-N 1-methylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C QZKVUSSYPPWURQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBNPTJSGEYBDCQ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1.CC(=O)C1=CC=CC=C1 UBNPTJSGEYBDCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHADYUSNUWWKFP-UHFFFAOYSA-N 1H-imidazol-2-ylsilane Chemical compound [SiH3]c1ncc[nH]1 CHADYUSNUWWKFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRPGOXJVTQTAAN-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoropropanal Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C=O IRPGOXJVTQTAAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEQOJEGTZCTHCF-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-phenylethanone Chemical compound NCC(=O)C1=CC=CC=C1 HEQOJEGTZCTHCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 2-benzoylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKEPPUAOWHKWHS-UHFFFAOYSA-N 2-fluoroprop-2-enoyl fluoride Chemical compound FC(=C)C(F)=O NKEPPUAOWHKWHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRFFWELOYNJROH-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 KRFFWELOYNJROH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCLIGEZQAPUUQU-UHFFFAOYSA-N 2-silylacetamide Chemical compound NC(=O)C[SiH3] NCLIGEZQAPUUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 4'-hydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDSULTPOCMWJCM-UHFFFAOYSA-N 4h-chromene-2,3-dione Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C(=O)CC2=C1 CDSULTPOCMWJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGZVUTYDEVUNMK-UHFFFAOYSA-N 5-carboxy-2',7'-dichlorofluorescein Chemical compound C12=CC(Cl)=C(O)C=C2OC2=CC(O)=C(Cl)C=C2C21OC(=O)C1=CC(C(=O)O)=CC=C21 JGZVUTYDEVUNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K Aluminum fluoride Inorganic materials F[Al](F)F KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMOISEHOFQVXEA-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCC)[Sn](CCCC)CCCC Chemical compound C(CCCCCCCCCCC)[Sn](CCCC)CCCC GMOISEHOFQVXEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 C/C=C/C(/C)=C/NS(C)* Chemical compound C/C=C/C(/C)=C/NS(C)* 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N Diazomethane Chemical class C=[N+]=[N-] YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N Methyl 2-benzoylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYVQFUJDGOBPQI-UHFFFAOYSA-N Methyl-2-hydoxyisobutyric acid Chemical compound COC(=O)C(C)(C)O XYVQFUJDGOBPQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 description 1
- 229910003902 SiCl 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- OHBRHBQMHLEELN-UHFFFAOYSA-N acetic acid;1-butoxybutane Chemical compound CC(O)=O.CCCCOCCCC OHBRHBQMHLEELN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000071 blow moulding Methods 0.000 description 1
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid Chemical compound OC(=O)CC=C PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001656 butanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N butanoic acid ethyl ester Natural products CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical class C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N chloro(fluoro)methane Chemical compound F[C]Cl KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical compound Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N chlorotrifluoroethylene Chemical group FC(F)=C(F)Cl UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- MROCJMGDEKINLD-UHFFFAOYSA-N dichlorosilane Chemical compound Cl[SiH2]Cl MROCJMGDEKINLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 1
- WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N diethyl oxalate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)OCC WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical group C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- QPOIJJUKCPCQIV-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 QPOIJJUKCPCQIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- GFUIDHWFLMPAGY-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxy-2-methylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)O GFUIDHWFLMPAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWWOQRSLYPHAMK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxybutanoate Chemical compound CCOC(=O)C(O)CC KWWOQRSLYPHAMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-methoxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCOC IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000002221 fluorine Chemical class 0.000 description 1
- ZYMKZMDQUPCXRP-UHFFFAOYSA-N fluoro prop-2-enoate Chemical group FOC(=O)C=C ZYMKZMDQUPCXRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical group FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000006551 perfluoro alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- FYJQJMIEZVMYSD-UHFFFAOYSA-N perfluoro-2-butyltetrahydrofuran Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C1(F)OC(F)(F)C(F)(F)C1(F)F FYJQJMIEZVMYSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMACFCSSMIZSPP-UHFFFAOYSA-N phenacyl chloride Chemical compound ClCC(=O)C1=CC=CC=C1 IMACFCSSMIZSPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011941 photocatalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 238000011403 purification operation Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical class [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDNAPBUWERUEDA-UHFFFAOYSA-N silicon tetrachloride Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)Cl FDNAPBUWERUEDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZQZQKZKTGRQCG-UHFFFAOYSA-J thorium tetrafluoride Chemical compound F[Th](F)(F)F MZQZQKZKTGRQCG-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001721 transfer moulding Methods 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 1
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical compound Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005052 trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3-isocyanatopropyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C=O FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical group CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 239000011800 void material Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F214/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen
- C08F214/18—Monomers containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L27/12—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
- C08L27/14—Homopolymers or copolymers of vinyl fluoride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
- H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
- H01L23/293—Organic, e.g. plastic
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/0001—Technical content checked by a classifier
- H01L2924/0002—Not covered by any one of groups H01L24/00, H01L24/00 and H01L2224/00
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L33/00—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
- H01L33/48—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof characterised by the semiconductor body packages
- H01L33/52—Encapsulations
- H01L33/56—Materials, e.g. epoxy or silicone resin
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Led Device Packages (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
Abstract
【解決手段】有機ケイ素化合物(A)、及び、下記式(L):
(式中、X1およびX2は、H又はF;X3はH、F、CH3又はCF3;X4およびX5は、H、F又はCF3;Rfは、アミド結合若しくはウレア結合を有していてもよい炭素数1〜40の含フッ素炭化水素基、又は、アミド結合、カーボネート結合、ウレタン結合若しくはウレア結合を有していてもよい炭素数2〜100のエーテル結合を有する含フッ素炭化水素基であって、水素原子の1〜3個がY(Yは、末端に炭素数1〜30の加水分解性金属アルコキシド部位を少なくとも1個含む1価の有機基、又は、末端にエチレン性炭素−炭素二重結合を有する炭素数2〜10の1価の有機基である。)で置換されている有機基である。)で示される含フッ素ポリマー(B)、からなる光学素子封止用含フッ素樹脂組成物である。
【選択図】なし
Description
有機ケイ素化合物(A)、及び、下記式(L):
Si(Ra)(Rb)(Rc)(Rd) (1)
(式中、Ra、Rb、Rc及びRdは、同一又は異なり、水素、ハロゲン、水酸基、炭素数1〜10のアルコキシ基、アミノ基、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10の含フッ素アルキル基、炭素数5〜10のアリール基、炭素数3〜10のオキセタン基、アリル基、グリシジル基、アクリル基、又はメタクリル基である。)で表される化合物(A1)、又は、
下記式(2−1)、(2−2)及び(2−3):
有機ケイ素化合物(A)は、シルセスキオキサンであることが好ましい。
本発明の光学素子封止用含フッ素樹脂組成物は、有機ケイ素化合物(A)からなるため、得られる硬化物が耐光性及び耐熱性に優れる。また、上記有機ケイ素化合物(A)を有することで、硬化時の硬化収縮を抑制することもできる。
Si−Cl化合物:
Si(Ra)(Rb)(Rc)(Rd) (1)
(式中、Ra、Rb、Rc及びRdは、同一又は異なり、水素、ハロゲン、水酸基、炭素数1〜10のアルコキシ基、アミノ基、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10の含フッ素アルキル基、炭素数5〜10のアリール基、炭素数3〜10のオキセタン基、アリル基、グリシジル基、アクリル基(CH2=CHCOO−)、又はメタクリル基(CH2=CCH3COO−)である。)で表される化合物(A1)、又は、下記式(2−1)、(2−2)及び(2−3):
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf及びRgは、Siに結合している1価の基である。Rhは、2個のSiに結合している2価の基である。
なお、アミノ基は、−NH2、−NHR、および、−NRR’(RおよびR’は、同じ又は異なり、炭素数1〜10のアルキル基である)を包含する。
アルキル基は鎖状でも、環状でも、分岐していてもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられるが、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、又はイソプロピル基であることが好ましい。より好ましくは、メチル基、又は、エチル基である。含フッ素アルキル基は、上記アルキル基の水素原子がフッ素原子に置換されているものである。
アルコキシ基は鎖状でも、環状でも、分岐していてもよい。また、水素原子がフッ素原子などに置換されていてもよい。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピロキシ基、又はブトキシ基が好ましく、より好ましくは、メトキシ基、又はエトキシ基である。
アリール基としては、例えば、ペンチル基、フェニル基、ナフチル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、又はジメチルフェニル基が好ましい。アリル基は、CH2=CH−CH2−で表される基である。オキセタン基としては、例えば、下記式:
Si(Ra)(Rb)(Rc)(Rd) (1)
(Ra、Rb、Rc及びRdは、上記と同じ。)
で表される化合物である。
上記化合物(A1)としては、有機ケイ素化合物(A)として上述した化合物の中から、Siを1個含む化合物等が挙げられる。
数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)の方法で測定することができる。
特に、後述する含フッ素ポリマー(B)において、式(L)中のYが、末端に炭素数1〜30の加水分解性金属アルコキシド部位を少なくとも1個含む1価の有機基である場合、上記架橋性の有機基を有することが好ましい。上記シランカップリング剤を化合物(A2)と上記シランカップリング剤を併用することが好ましい。
上記Yは、ケトン結合(−CO−)、エーテル結合又はエステル結合(−COO−)を有していてもよい。
アミド結合若しくはウレア結合を有していてもよい炭素数1〜40の含フッ素炭化水素基、又は、アミド結合、カーボネート結合、ウレタン結合若しくはウレア結合を有していてもよい炭素数2〜100のエーテル結合を有する含フッ素炭化水素基において、その炭素数の上限は、好ましくは30、より好ましくは20、特に好ましくは10である。
なお、本明細書中で、「炭化水素基」は、炭素原子及び水素原子からなる有機基であり、「含フッ素炭化水素基」は、炭化水素基が有する一部又は全部の水素原子がフッ素原子で置換されたものである。「炭化水素基」としては、例えば、アルキル基、アリル基、不飽和アルキル基等が挙げられる。「含フッ素炭化水素基」としては、含フッ素アルキル基、含フッ素アルキル基、含フッ素不飽和アルキル基等が挙げられる。
−D−Ry (Rf1)
[式中、−D−は、式(D):
上記Ryは、アミド結合、カーボネート結合、ウレタン結合、ウレア結合又はエーテル結合を有していてもよく、水素原子の一部若しくは全部がフッ素原子で置換されていてもよい、炭素数1〜39の炭化水素基であって、水素原子の1〜3個がY1(Y1は前記と同じ)で置換されている有機基が好ましい。
−Ry1 (Ry)
[式中、Ry1は式(Ry1):
−(R11)q−(A)p−R12−(Y1a)m (Ry1)
(式中、qは0又は1であり、pは0又は1であり、mは1〜3の整数であり、R11は水素原子の一部若しくは全部がフッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜5の2価の炭化水素基、Aは−O−、−CONH−、−O−COO−、−O−CONH−又は−NH−CONH−であり、R12は水素原子の一部若しくは全部がフッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜38の2〜4価の炭化水素基又は水素原子の一部若しくは全部がフッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜98のエーテル結合を有する2〜4価の炭化水素基である。Y1aは式:
−[M1O(R29)a(R30)b(R31)c(R32)d]n−M2(R33)e(R34)f(R35)g(R36)h(R37)i(式中、M1およびM2は同じか又は異なり、2〜6価の金属原子;a、b、cおよびdは0又は1であって、かつa+b+c+d+2が金属原子M1の価数に等しい;e、f、g、hおよびiは0又は1であって、e+f+g+h+i+1が金属原子M2の価数に等しい;R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36およびR37は同じか又は異なり、式OR38又はR38(式中、R38は水素原子、または水素原子の一部もしくは全部がフッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜10の炭化水素基)で示される有機基であって、かつR29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36およびR37の少なくともひとつがOR38である;n=0〜11の整数)で示される官能基)で示される有機−無機複合基]で示される基であることが好ましい。構造単位Mが構造単位M2である場合、上記Ryは、−Ry1であることが好ましい。
IIA族がCa:−Ca(OR39)、好適な具体例としては−Ca(OCH3);
IIB族がZn:−Zn(OR39)、好適な具体例としては−Zn(OC2H5);
IIIA族がB:−B(OR39)2、好適な具体例としては−B(OCH3)2;
IIIB族がY:−Y(OR39)2、好適な具体例としては−Y(OC4H9)2;
IVB族がPb:−Pb(OR39)3、好適な具体例としては−Pb(OC4H9)3;
VB族がTa:−Ta(OR39)4、好適な具体例としては−Ta(OC3H7)4;
VIB族がW:−W(OR39)5、好適な具体例としては−W(OC2H5)5;
ランタニドがLa:−La(OR39)2、好適な具体例としては−La(OC3H7)2
(式中、R39は水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜10の炭化水素基)などが例示できる。
−D−Ry2 (Rf2)
[式中、−D−は、前記と同じである。Ry2は、アミド結合若しくはウレア結合を有していてもよく、水素原子の一部若しくは全部がフッ素原子で置換されていてもよい、炭素数1〜39の炭化水素基、又は、アミド結合、カーボネート結合、ウレタン結合若しくはウレア結合を有していてもよく、水素原子の一部若しくは全部がフッ素原子で置換されていてもよい、炭素数1〜99のエーテル結合を有する炭化水素基であって、水素原子の1〜3個がY2(Y2は前記と同じ)で置換されている有機基]が好ましい。−D−Ry2の好ましい形態としては、上記−D−Ryで例示された好ましい形態において、RyをRy2に変更したものが挙げられる。
上記Ry2は、アミド結合、カーボネート結合、ウレタン結合、ウレア結合又はエーテル結合を有していてもよく、水素原子の一部若しくは全部がフッ素原子で置換されていてもよい、炭素数1〜39の炭化水素基であって、水素原子の1〜3個がY2(Y2は前記と同じ)で置換されている有機基が好ましい。
−CX6=CX7X8
(式中、X6はH、F、CH3又はCF3;X7およびX8は同じか又は異なり、H又はF)であり、この基はラジカルやカチオンの接触による硬化反応性が高く、好ましいものである。
−O(C=O)CX6=CX7X8
(式中、X6はH、F、CH3又はCF3;X7およびX8は同じか又は異なり、H又はF)があげられ、この基は特にラジカルの接触による硬化反応性がより高い点で好ましく、光硬化などにより容易に硬化物を得ることができる点で好ましい。
などがあげられる。
などがあげられる。
この構造単位A1は、含フッ素ポリマーおよびその硬化物の基材への密着性や溶剤、特に汎用溶剤への溶解性を付与できる点で好ましく、そのほか架橋性などの機能を付与できる点で好ましい。
CH2=CFCF2ORf4−Z1
(式中、Rf4およびZ1は前記と同じ)から誘導される式(A1−1):
CF2=CFORf4−Z1
(式中、Rf4およびZ1は前記と同じ)から誘導される式(A1−2):
CF2=CFCF2−O−Rf4−Z1、CF2=CF−Rf4−Z1、
CH2=CH−Rf4−Z1、CH2=CHO−Rf4−Z1
(以上、−Rf4−は前記の−Rf4−と同じ;Z1は前記と同じ)などがあげられ、より具体的には、
この構造単位A2は含フッ素ポリマー又はその硬化物の屈折率を低く維持できる点で、さらに低屈折率化することができる点で好ましい。また単量体を選択することでポリマーの機械的特性やガラス転移温度などを調整でき、特に構造単位Lと共重合してガラス転移点を高くすることができ、好ましいものである。
この構造単位A3を導入すると、透明性を高くでき、また、高ガラス転移温度の含フッ素ポリマーが得られ、硬化物にさらなる高硬度化が期待できる点で好ましい。
構造単位A4を導入することによって、汎用溶剤への溶解性が向上したり、添加剤、例えば光触媒や必要に応じて添加する硬化剤との相溶性を改善できる。
αオレフィン類:
エチレン、プロピレン、ブテン、塩化ビニル、塩化ビニリデンなど
ビニルエーテル系又はビニルエステル系単量体:
CH2=CHOR、CH2=CHOCOR10(R10:炭素数1〜20の炭化水素基)など
アリル系単量体:
CH2=CHCH2Cl、CH2=CHCH2OH、CH2=CHCH2COOH、CH2=CHCH2Brなど
アリルエーテル系単量体:
CH2=CHCH2OR10(R10:炭素数1〜20の炭化水素基)、
CH2=CHCH2OCH2CH2COOH、
アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸エステル類、メタクリル酸エステル類のほか、無水マレイン酸、マレイン酸、マレイン酸エステル類など
があげられる。
構造単位M、Nの共重合成分として、より好ましくは構造単位M、Nと上述の含フッ素エチレン性単量体又は非フッ素エチレン性単量体(上述のA3、A4)の構造単位に加えて、第3成分として脂環式単量体構造単位A5を導入してもよく、それによって高ガラス転移温度化や高硬度化が図られる。
数平均分子量は、ポリスチレンに準拠してゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した値である。
0,000の範囲から選択できるが、好ましくは1,000〜500,000、特に2,
000〜200,000の範囲から選ばれるものが好ましい。
含フッ素ポリマー(B)のフッ素含有率は、酸素フラスコ燃焼法により求めることができる。より具体的には、試料10mgを燃焼し、分解ガスを脱イオン水20mlに吸収させ、吸収液中のフッ素イオン濃度をフッ素選択電極法(フッ素イオンメーター、オリオン社製 901型)で測定することにより求めることができる。
(1)Rfを有する単量体を予め合成し、重合して得る方法
(2)一旦、他の官能基を有する重合体を合成し、その重合体に高分子反応により官能基変換し、官能基Rfを導入する方法
(3)(1)と(2)の両方の方法を用いて導入する方法
のいずれの方法も採用できる。
これらの方法のうち、(3)の方法は含フッ素ポリマー側鎖末端の炭素―炭素二重結合を硬化反応させずに、本発明の加水分解性金属アルコキシド部位を有する硬化性フッ素ポリマーを得る点から(3)の方法が好ましい。
ベンゾトリフルオライド、パーフルオロベンゼン、パーフルオロ(トリブチルアミン)、ClCF2CFClCF2CFCl2などがあげられる。
アセトフェノン、クロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、ヒドロキシアセトフェノン、α−アミノアセトフェノンなど
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタールなど
ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、ヒドロキシ−プロピルベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、ミヒラーケトンなど
チオキサンソン、クロロチオキサンソン、メチルチオキサンソン、ジエチルチオキサンソン、ジメチルチオキサンソンなど
ベンジル、α−アシルオキシムエステル、アシルホスフィンオキサイド、グリオキシエステル、3−ケトクマリン、2−エチルアンスラキノン、カンファーキノン、アンスラキノンなど
ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、ジアゾニウム塩、アンモニウム塩、ピリジニウム塩など
β−ケトエステル、β−スルホニルスルホンとこれらのα−ジアゾ化合物など
アルキルスルホン酸エステル、ハロアルキルスルホン酸エステル、アリールスルホン酸エステル、イミノスルホネートなど
スルホンイミド化合物類、ジアゾメタン化合物類など
なかでも硬化物の屈折率を低く維持するために、フルオロアルキル基を有するアクリレート系単量体が好ましく、例えば一般式:
多官能アクリル系単量体としては、ジオール、トリオール、テトラオールなどの多価アルコール類のヒドロキシル基をアクリレート基、メタアクリレート基、α−フルオロアクリレート基に置き換えた化合物が一般的に知られている。
具体的には、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、トリプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールなどのそれぞれの多価アルコール類の2個以上のヒドロキシル基がアクリレート基、メタクリレート基、α−フルオロアクリレート基のいずれかに置き換えられた化合物があげられる。
また、含フッ素アルキル基、エーテル結合を含む含フッ素アルキル基、含フッ素アルキレン基又はエーテル結合を含む含フッ素アルキレン基を有する多価アルコールの2個以上のヒドロキシル基をアクリレート基、メタアクリレート基、α−フルオロアクリレート基に置き換えた多官能アクリル系単量体も利用でき、特に硬化物の屈折率を低く維持できる点で好ましい。
具体例としては、
また、これら例示の単官能、多官能アクリル系単量体を硬化剤として本発明の組成物に用いる場合、なかでも特にα−フルオロアクリレート化合物が硬化反応性が良好な点で好ましい。
詳しくは、含フッ素ポリマー(B)中に含まれる炭素−炭素二重結合の含有量(モル数)に対し、好ましくは0.05〜50モル%、より好ましくは0.1〜20モル%、最も好ましくは、0.5〜10モル%である。
有機ケイ素化合物(A):立方体籠型シルセスキオキサン(例えば、上記式(c)で表される構造を有するポリシロキサン、より具体的には、東亞合成(株)製のOX−SQ−H等が挙げられる)
含フッ素ポリマー(B):構造単位Lが、下記式:
重合開始剤:イルガキュア907(チバスペシャリティー社製)等の光ラジカル発生剤
シランカップリング剤:トリエトキシシリルプロピルメタクリレート
(例II)
有機ケイ素化合物(A):立方体籠型シルセスキオキサン(例えば、上記式(c)で表される構造を有するポリシロキサン、より具体的には、東亞合成(株)製のOX−SQ−H等が挙げられる)
含フッ素ポリマー(B):構造単位Lが、下記式:
1H−NMR測定条件:300MHz(テトラメチルシラン=0ppm)
19F−NMR測定条件:282MHz(トリクロロフルオロメタン=0ppm)
ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)による。昭和電工(株)製のShodex GPC−104を用い、Shodex社製のカラム(GPC KF−604を1本、GPC KF−603を1本、GPC KF−602を2本直列に接続)を使用し、溶媒としてテトラヒドロフラン(THF)を流速0.5ml/分で流して測定したデータより算出する。
酸素フラスコ燃焼法により試料10mgを燃焼し、分解ガスを脱イオン水20mlに吸収させ、吸収液中のフッ素イオン濃度をフッ素選択電極法(フッ素イオンメーター、オリオン社製 901型)で測定することにより求める。
東海八神(株)製のコーンプレート型粘度計CV−1Eを用いて25℃における粘度を、CP−100コーンを使用し、100rpmの条件で測定し、60秒間で安定した値を採用する。
ナトリウムD線(589nm)を光源として25℃において(株)アタゴ光学機器製作所製のアッベ屈折率計を用いて測定する。
熱重量計((株)島津製作所のTGA−50)を用い、窒素雰囲気の条件で昇温速度10℃/minの条件で測定し、1質量%減の温度で評価する。
自記分光光度計((株)日立製作所製のU−3310(商品名))を用いて波長300〜800nmにおける約100μm厚のサンプル(硬化フィルム)の分光透過率曲線を測定した値を採用する。
10mm×10mm×0.1mmのサンプルを20mLの酢酸ブチルに浸漬して、室温8時間経過後の様子を目視で観察する。
温度180℃において各サンプルを1時間保持し、外観の変化を目視で観察する。
攪拌装置および温度計を備えた100mLのガラス製四ツ口フラスコに、下記式:
[H−(CF2CF2)3−COO−]2
で表される化合物の8.0質量%パーフルオロヘキサン溶液を21.2g入れ、十分に窒素置換を行った後、窒素気流下20℃で24時間攪拌を行ったところ、高粘度の固体が生成した。得られた固体をジエチルエーテルに溶解させたものをパーフルオロヘキサンに注ぎ、分離、真空乾燥させ、重合体17.6gを得た。この重合体を19F−NMR、1H−NMR分析、IR分析により分析したところ、上記含フッ素アリルエーテルの構造単位のみからなり側鎖末端にヒドロキシル基を有する含フッ素重合体であった。また、テトラヒドロフラン(THF)を溶媒に用いるGPC分析により測定した数平均分子量は9000、重量平均分子量は22000であった。
還流冷却器、温度計、攪拌装置、滴下漏斗を備えた200mLの四ツ口フラスコに、ジエチルエーテル80mL、合成例1で得たヒドロキシル基含有含フッ素アリルエーテルの単独重合体5.0gと、ピリジン1.0gを仕込み5℃以下に氷冷した。窒素気流下、攪拌を行いながら、さらにα−フルオロアクリル酸フルオライド〔CH2=CFCOF〕1.2gをジエチルエーテル20mLに溶解したものを約30分間かけて滴下した。滴下終了後、室温まで温度を上げさらに4.0時間攪拌を継続した。反応後のエーテル溶液を分液漏斗に入れ、水洗、2%塩酸水洗浄、5%NaCl水洗浄、さらに水洗を繰返したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ついでエーテル溶液を濾過により分離した。このエーテル溶液を19F−NMR分析により調べたところ、−OOCCF=CH2基含有含フッ素アリルエーテル/OH基含有含フッ素アリルエーテル=50/50モル%の共重合体を含んでいた。また、NaCl板に塗布し、室温にてキャスト膜としたものをIR分析したところ、炭素−炭素二重結合の吸収が1661cm−1に、C=O基の吸収が1770cm−1に観測された。得られたα−フルオロアクリロイル基を有する含フッ素硬化性ポリマー(エーテル溶液)を反応物をn−ヘキサン100ml中に投入し沈殿物を分取。室温減圧下で乾燥することで目的のポリマーを得た。
温度計、攪拌装置、滴下漏斗を備えた300mLの四ツ口フラスコに、MIBK150mL、合成例1で得たヒドロキシル基含有含フッ素アリルエーテルの単独重合体20.0gと、イソシアナトプロピルトリエトキシシラン17.4gを仕込み5℃以下に氷冷した。窒素気流下、攪拌を行いながら、さらにラウリルジブチルスズ18mgを加えた後、室温まで温度を上げさらに4.0時間攪拌を継続した。NaCl板に塗布し、室温にてキャスト膜としたものをIR分析したところ、水酸基の吸収が消失し、反応が完了したことが確認できた。反応物をn−ヘキサン1L中に投入し沈殿物を分取。室温減圧下で乾燥することで目的のポリマーを得た。
攪拌装置、温度計を備えた500mlのガラス製四ツ口フラスコに、メチルメタクリレート(MMA)を80gとヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)を20gとアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を1.5g、溶媒として酢酸ブチルを300gいれ、室温でよく攪拌し、窒素気流下で温度を70℃、16時間の条件で重合した。得られたポリマーをn−ヘキサン中に再沈させ、91gのポリマーを得た。その数平均分子量は33000であった。この重合体を19F−NMR、1H−NMR分析、IR分析により分析したところ、MMAとHEMAの共重合体であることが確認された。その組成比はNMRより、MMA:HEMA=83:17(モル比)と求められた。
得られたポリマーを10g計量し、あらかじめモレキュラーシーブス4Aで脱水したメチルイソブチルケトン(MIBK)40gに溶解させ、攪拌装置、温度計を備えた100mlのガラス製四ツ口フラスコに仕込んだ。滴下ロートより、アリルイソシアネートを0.74g、室温で滴下し、十分に攪拌して均一化させた。その後、オイルバスにつけ、内温を80±5℃に保ち5時間攪拌した。反応溶液のIRを測定することで、原料のアリルイソシアネートが系内に無いことを確認した。その後、反応溶液をロータリーエバポレーターで濃縮後、キャスト法により溶媒を除去後、析出した固体を少量のアセトンに再度溶解させた。この溶液を十分に多量のn−ヘキサン中に再沈させることによりポリマーの精製を行った。この精製操作を合計3回繰り返し、得られたポリマーを19F−NMR、1H−NMR分析、IR分析により分析したところ、下記式:
合成例3のポリマー1.0gにOX−SQ−H(東亞合成(株)製)9.0g、トリエトキシシリルプロピルメタクリレート0.2g、重合開始剤イルガキュア907(チバスペシャリティー社製)0.03gを加え充分攪拌して封止用組成物を調製した。
硬化前の組成物の25℃における液状組成物の外観を目視で評価した。結果を表1に示す。評価基準は以下のとおりである。
○:透明でかつ均一であり、550nmの光の透過率が80%以上である。
△:一部に白濁(ゲル状物)が認められる。
×:不透明、白濁。
また、硬化前の組成物の25℃における液状組成物の粘度、液状組成物の外観の評価結果を表1に示す。
また、外観を目視で評価した。評価基準は以下のとおりである。
○:透明でかつ均一である。
△:一部に白濁(にごり)が認められる。
×:不透明、白濁。
また、耐溶剤性の評価を行った。評価基準は以下のとおりである。
○:目視で膨潤が見られない。
△:目視で膨潤が見られる。
×:溶解する。
さらに、耐熱性の評価を行った。評価基準は以下のとおりである。
○:目視で変化が見られない。
△:目視でわずかな変色、濁りがみられる。
×:目視で明らかな変色、白濁、変形が見られる。
合成例3のポリマー2.0gにOX−SQ−H(東亞合成(株)製)8.0g、トリエトキシシリルプロピルメタクリレート0.2g、重合開始剤イルガキュア907(チバスペシャリティー社製)0.03gを加え充分攪拌して封止用組成物を調製した。
実施例1と同様に硬化させ、各種物性を測定した。結果を表1に示す。
合成例2のポリマー1.0gにOX−SQ−H(東亞合成(株)製)9.0g、重合開始剤イルガキュア907(チバスペシャリティー社製)0.03gを加え充分攪拌して封止用組成物を調製した。実施例1と同様に硬化させ、各種物性を測定した。結果を表1に示す。
合成例2のポリマー2.0gにOX−SQ−H(東亞合成(株)製)8.0g、重合開始剤イルガキュア907(チバスペシャリティー社製)0.03gを加え充分攪拌して封止用組成物を調製した。実施例1と同様に硬化させ、各種物性を測定した。結果を表1に示す。
比較合成例のポリマー1.0gとOX−SQ−H(東亞合成(株)製)9.0g、重合開始剤イルガキュア907(チバスペシャリティー社製)0.03gを加え充分攪拌して封止用組成物を調製した。実施例1と同様に硬化させ、各種物性を測定した。結果を表1に示す。
Claims (7)
- 有機ケイ素化合物(A)、及び、
下記式(L):
- 有機ケイ素化合物(A)は、下記式(1):
Si(Ra)(Rb)(Rc)(Rd) (1)
(式中、Ra、Rb、Rc及びRdは、同一又は異なり、水素、ハロゲン、水酸基、炭素数1〜10のアルコキシ基、アミノ基、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10の含フッ素アルキル基、炭素数5〜10のアリール基、炭素数3〜10のオキセタン基、アリル基、グリシジル基、アクリル基、又はメタクリル基である。)で表される化合物(A1)、又は、
下記式(2−1)、(2−2)及び(2−3):
請求項1記載の光学素子封止用含フッ素樹脂組成物。 - 有機ケイ素化合物(A)は、前記化合物(A2)であって、
Rhが−O−であるポリシロキサンであり、
Re、Rf及びRgの少なくとも1つは、架橋性のアリル基、グリシジル基、オキセタン基、アクリル基、又はメタクリル基である請求項2記載の光学素子封止用含フッ素樹脂組成物。 - 有機ケイ素化合物(A)は、シルセスキオキサンである
請求項1、2又は3記載の光学素子封止用含フッ素樹脂組成物。 - 有機ケイ素化合物(A)と含フッ素ポリマー(B)との合計質量に対して、有機ケイ素化合物(A)が50質量%以上である
請求項1、2、3又は4記載の光学素子封止用含フッ素樹脂組成物。 - LEDの封止剤に用いる請求項1、2、3、4又は5記載の光学素子封止用含フッ素樹脂組成物。
- 請求項1、2、3、4、5又は6記載の光学素子封止用含フッ素樹脂組成物を硬化して得られる硬化物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012073523A JP5223978B2 (ja) | 2011-03-30 | 2012-03-28 | 光学素子封止用含フッ素樹脂組成物、及び、硬化物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011076472 | 2011-03-30 | ||
JP2011076472 | 2011-03-30 | ||
JP2012073523A JP5223978B2 (ja) | 2011-03-30 | 2012-03-28 | 光学素子封止用含フッ素樹脂組成物、及び、硬化物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012214754A true JP2012214754A (ja) | 2012-11-08 |
JP5223978B2 JP5223978B2 (ja) | 2013-06-26 |
Family
ID=46931265
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012073523A Active JP5223978B2 (ja) | 2011-03-30 | 2012-03-28 | 光学素子封止用含フッ素樹脂組成物、及び、硬化物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5223978B2 (ja) |
TW (1) | TW201302920A (ja) |
WO (1) | WO2012133557A1 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010084150A (ja) * | 2002-08-13 | 2010-04-15 | Daikin Ind Ltd | 光硬化性含フッ素ポリマーを含む光学材料および光硬化性含フッ素樹脂組成物 |
US10377881B2 (en) | 2015-02-20 | 2019-08-13 | Akita University | Composition and molded article |
WO2020203920A1 (ja) * | 2019-03-29 | 2020-10-08 | 日東電工株式会社 | プラスチック光ファイバー |
WO2020230715A1 (ja) * | 2019-05-16 | 2020-11-19 | 住友化学株式会社 | 電子部品及びその製造方法 |
JP2020191440A (ja) * | 2019-05-16 | 2020-11-26 | 住友化学株式会社 | 電子部品及びその製造方法 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6357207B2 (ja) | 2016-10-04 | 2018-07-11 | 株式会社フジクラ | 光ファイバ及びファイバレーザ |
JP6295305B1 (ja) | 2016-10-04 | 2018-03-14 | 株式会社フジクラ | 光ファイバ及びファイバレーザ |
CN107337881B (zh) | 2017-06-29 | 2020-05-08 | 华中科技大学鄂州工业技术研究院 | 用于led封装的氟树脂界面剂、制备及使用方法 |
JP7353056B2 (ja) * | 2019-03-29 | 2023-09-29 | 日東電工株式会社 | 光素子付き光電気混載基板 |
US20220290019A1 (en) * | 2019-08-21 | 2022-09-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Curable fluoropolyether adhesive composition and optical parts |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11181288A (ja) * | 1997-12-24 | 1999-07-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性組成物及びゲル硬化物 |
JP2007045971A (ja) * | 2005-08-11 | 2007-02-22 | Asahi Kasei Corp | 封止材用組成物及び光学デバイス |
WO2011065154A1 (ja) * | 2009-11-24 | 2011-06-03 | ダイキン工業株式会社 | 硬化性樹脂組成物 |
WO2011065155A1 (ja) * | 2009-11-24 | 2011-06-03 | ダイキン工業株式会社 | 硬化性樹脂組成物 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008085172A (ja) * | 2006-09-28 | 2008-04-10 | Shinetsu Astec Kk | 発光装置 |
-
2012
- 2012-03-28 JP JP2012073523A patent/JP5223978B2/ja active Active
- 2012-03-28 WO PCT/JP2012/058191 patent/WO2012133557A1/ja active Application Filing
- 2012-03-30 TW TW101111437A patent/TW201302920A/zh unknown
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11181288A (ja) * | 1997-12-24 | 1999-07-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性組成物及びゲル硬化物 |
JP2007045971A (ja) * | 2005-08-11 | 2007-02-22 | Asahi Kasei Corp | 封止材用組成物及び光学デバイス |
WO2011065154A1 (ja) * | 2009-11-24 | 2011-06-03 | ダイキン工業株式会社 | 硬化性樹脂組成物 |
WO2011065155A1 (ja) * | 2009-11-24 | 2011-06-03 | ダイキン工業株式会社 | 硬化性樹脂組成物 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010084150A (ja) * | 2002-08-13 | 2010-04-15 | Daikin Ind Ltd | 光硬化性含フッ素ポリマーを含む光学材料および光硬化性含フッ素樹脂組成物 |
US10377881B2 (en) | 2015-02-20 | 2019-08-13 | Akita University | Composition and molded article |
WO2020203920A1 (ja) * | 2019-03-29 | 2020-10-08 | 日東電工株式会社 | プラスチック光ファイバー |
WO2020230715A1 (ja) * | 2019-05-16 | 2020-11-19 | 住友化学株式会社 | 電子部品及びその製造方法 |
JP2020191440A (ja) * | 2019-05-16 | 2020-11-26 | 住友化学株式会社 | 電子部品及びその製造方法 |
JP6998362B2 (ja) | 2019-05-16 | 2022-01-18 | 住友化学株式会社 | 電子部品及びその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201302920A (zh) | 2013-01-16 |
WO2012133557A1 (ja) | 2012-10-04 |
JP5223978B2 (ja) | 2013-06-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5223978B2 (ja) | 光学素子封止用含フッ素樹脂組成物、及び、硬化物 | |
JP5293588B2 (ja) | 光硬化性含フッ素ポリマーを含む光学材料および光硬化性含フッ素樹脂組成物 | |
JP5589387B2 (ja) | シロキサン樹脂組成物およびそれを用いたタッチパネル用保護膜 | |
JP3912288B2 (ja) | 無機・有機複合材料からなる表面処理剤 | |
JP7027886B2 (ja) | 樹脂組成物、その硬化膜およびその製造方法ならびに固体撮像素子 | |
US7585926B2 (en) | Fluorine-containing compound having hydrolyzable metal alkoxide moiety, curable fluorine-containing polymer prepared from the same compound, and curable fluorine-containing resin composition comprising the same polymer | |
JP4284728B2 (ja) | 反射防止膜、反射防止膜を含む積層体および反射防止膜の製造方法 | |
JP2011173738A (ja) | 透明焼成体 | |
WO2013175962A1 (ja) | 含フッ素重合体及びその製造方法 | |
JP2012109542A (ja) | 塗布型絶縁膜形成用含フッ素組成物、絶縁膜、及び薄膜トランジスタ | |
JP5288018B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、及び、硬化物 | |
JP2008121011A5 (ja) | 無機微粒子、塗布組成物、硬化物、光学フィルム、反射防止フィルム、偏光板、及び画像表示装置 | |
JP2013087162A (ja) | 含フッ素ポリマー、硬化性樹脂組成物、及び、硬化物 | |
WO2019017280A1 (ja) | 組成物、膜の製造方法および光センサの製造方法 | |
JP5824577B2 (ja) | 高屈折組成物 | |
JP5418602B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
WO2013115267A1 (ja) | 含フッ素重合体及びその製造方法 | |
JP5139026B2 (ja) | ヒドロシリル化反応させて得られることを特徴とする重合体を含有する組成物 | |
KR101865922B1 (ko) | 유기실록산 중합체를 포함하는 저온 경화성 수지 조성물 | |
JP5494671B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JP5223977B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物及び硬化物 | |
JP5440690B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、硬化物及び含フッ素重合体 | |
WO2013118784A1 (ja) | 含フッ素重合体及びその製造方法 | |
JP2020100819A (ja) | 樹脂組成物、硬化膜およびその製造方法 | |
JP2014034596A (ja) | 傾斜膜形成用組成物およびこの組成物により形成される傾斜膜 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120830 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130212 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130225 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5223978 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160322 Year of fee payment: 3 |