JP2012206971A - 水中油型乳化組成物 - Google Patents
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- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 1
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Abstract
【解決手段】次の成分(A)〜(E);
(A)セラミド類
(B)以下の条件(1)〜(3)を満たすデキストリン脂肪酸エステル
(1)グルコース単位あたりの該脂肪酸の置換度が1.4〜1.8である
(2)該脂肪酸組成が、(a)炭素数12〜22の直鎖飽和脂肪酸と(b)炭素数8〜22の分岐飽和脂肪酸であり、(a)、(b)の含有モル比が60:40〜95:5である
(3)デキストリン部分のグルコースの平均重合度が3〜150である
(C)リン脂質
(D)HLB10〜15.5の非イオン性界面活性剤
(E)炭素数18〜24の分岐を有する高級アルコール及び/又は炭素数8〜18の脂肪酸と炭素数2〜16の一価アルコールのエステル
を含有することを特徴とする水中油型乳化組成物。
【選択図】なし
Description
そして、セラミド類は、製剤中で結晶化してしまうと、皮膚への付着効果や閉塞効果が十分に得られにくくなり、保湿効果にも影響する場合がある。
(A)セラミド類
(B)以下の条件(1)〜(3)を満たすデキストリン脂肪酸エステル
(1)グルコース単位あたりの該脂肪酸の置換度が1.4〜1.8である
(2)該脂肪酸組成が、炭素数12〜22の直鎖飽和脂肪酸(a)と炭素数8〜22の分岐飽和脂肪酸(b)であり、(a)、(b)の含有モル比が60:40〜95:5である
(3)デキストリン部分のグルコースの平均重合度が3〜150である
(C)リン脂質
(D)HLB10〜15.5の非イオン性界面活性剤
(E)炭素数18〜24の分岐を有する高級アルコール及び/又は炭素数8〜18の脂肪酸と炭素数2〜16の一価アルコールのエステル
を、含有することを特徴とする水中油型乳化組成物に関する。
本発明の成分(A)のセラミド類は、保湿効果を付与させる成分として含有されるもので、セラミド及びその誘導体を包含するものであり、天然抽出物であっても、合成物であってもよい。また、本発明におけるセラミド類とは、通常、化粧料等に使用できる物であれば限定されないが、以下のものとして定義することができる。すなわち、分子中に1個以上の長鎖の直鎖および/もしくは分岐アルキル又はアルケニル基、さらに、少なくとも2個以上の水酸基、1個以上のアミド基(および/またはアミノ基)を有する非イオン系両親媒性物質、あるいは当該非イオン系両親媒性物質の水酸基にフォスファチジルコリン残基、または糖残基が結合した誘導体として表現される一連のセラミド類である。例えば、スフィンゴシン、フィトスフィンゴシン及びそれらの長鎖脂肪酸アミドであるセラミド1、セラミド2、セラミド3、セラミド3B、セラミド4、セラミド5、セラミド6、セラミド6I、セラミド6IIなどの天然セラミド類;スフィンゴシン、フィトスフィンゴシンのリン脂質誘導体であるスフィンゴミエリン、フィトスフィンゴミエリン等のスフィンゴリン脂質;それらの配糖体であるセレブロシドやガングリオシドなどのスフィンゴ糖脂質およびフィトスフィンゴ糖脂質などが例示され、一種または二種以上を組み合わせて用いることができる。これらの中でも、特に優れた保湿効果が得られるためには、セラミド2またはセラミド3が好ましい。
(1)グルコース単位あたりの該脂肪酸の置換度が1.4〜1.8である
(2)該脂肪酸組成が、炭素数12〜22の直鎖飽和脂肪酸(a)と炭素数8〜22の分岐飽和脂肪酸(b)であり、(a)、(b)の含有モル比が60:40〜95:5である
(3)デキストリン部分のグルコースの平均重合度が3〜150である
である。
以下、更に成分(B)の構成について説明する。
置換度とは、デキストリンの構成単位であるグルコースの水酸基が脂肪酸により置換されている数の平均値を示し、本発明においては、グルコース単位当たり1.4〜1.8、好ましくは1.45〜1.75である。置換度が1.4より低くなるに従って液状油への溶解温度が高くなり乳化し難くなる、または溶解性が低下することでエステル化物自身が水中油型乳化組成物において結晶化してしまう、または水中油型乳化組成物における着色や特異なにおいが生じ好ましくない。また、置換度が1.8より大きくなるにつれてべたつき生じ、乳化組成物における滑らかさや保湿効果が得られ難いのとなる。
本発明のデキストリン脂肪酸エステルにおいて、デキストリンとエステル化する脂肪酸は2種類であることを特徴としている。該脂肪酸は、(a)炭素数12〜22の脂肪酸と、(b)炭素数8〜22の分岐飽和脂肪酸であり、好ましくはそれぞれが炭素数14〜22の直鎖飽和脂肪酸と炭素数8〜20の分岐飽和脂肪酸である。これらの各脂肪酸は、一種又は二種以上であってもよい。
本発明において、成分(B)の脂肪酸部分は、(a)と(b)のを含むことを特徴としており、この組合せにおいてのみ、セラミド類の結晶を抑制し、セラミド類の溶解性を向上させることができるものである。すなわち脂肪酸部分が、(a)又は(b)のいずれか一種とデキストリンとのエステル化物では、本発明のセラミド類の結晶を抑制する効果は顕著に見られない。
また脂肪酸の炭素数が11以下の直鎖脂肪酸と炭素数が7以下の分岐脂肪酸との混合脂肪酸とデキストリンとのエステルである場合、脂肪酸の炭素数が23以上の直鎖脂肪酸と炭素数が21以上の分岐飽和脂肪酸との混合脂肪酸とデキストリンとのエステルである場合のいずれにおいても、本発明のセラミド類の結晶を抑制する効果は得られないものである。さらにこのような脂肪酸の炭素数が大きいものでは、水中油型乳化組成物としてのべたつきなども生じる可能性がある。
本発明のデキストリン脂肪酸エステルに使用されるデキストリンは、α−グルコースがグリコシド結合によって重合した化合物であり、デンプンの加水分解により得られるものである本発明においては、グルコースの平均重合度3〜150、特に10〜100のデキストリンが好ましい。グルコースの平均重合度が2以下では、得られたデキストリンエステルがワックス様となって油剤への溶解性が低下する。また、グルコースの平均重合度が150を超えると、デキストリン脂肪酸エステルの油剤への溶解温度が高くなる、または溶解性が悪くなる等の問題を生ずることがある。デキストリンの糖鎖は直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよい。
なお、デキストリン部分のグルコースの平均重合度は、グルコースを標準としてソモギー・ネルソン法で還元糖を、フェノール硫酸法で全糖を測定し(還元糖の定量法、学会出版センター発行)、次式により算出される。
グルコースの平均重合度=全糖(質量%)/還元糖(質量%)
本発明において、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油は使用性が良好で、乳化安定性に優れた水中油型乳化組成物が得られ、この中でもPOE(40)硬化ヒマシ油(HLB=12.5)が特に好適なものとして例示できる。
表1〜表5に示す水中油型乳化化粧料を下記の製法により調整した。得られた水中油型乳化化粧料の乳化状態、セラミド類の結晶の有無、保湿効果について下記の方法により評価し、結果と併せて表1〜表5に示した。
なお、本発明において、セラミド類の溶存状態が、温度変化に起因して変化することから、高温安定性試験だけでなく、低温及び、サイクル温度試験(20℃、40℃の各温度を48時間おきに設定変更する20−40℃サイクル)にて評価を行った。
また表4、表5において、評価結果の「−」は、乳化不良状態若しくは結晶析出が認められたもので、経時観察は省略したものを表している。
*2 CERAMIDE3(コスモファーム社製)
*3 レオパールTT2(千葉製粉社製)
(グルコースの平均重合度30、脂肪酸置換率1.6、パルミチン酸:2−エチルヘキサン酸=87:13)
*4 レオパールKL2(千葉製粉社製)
(グルコースの平均重合度20、脂肪酸置換率2.1)
*5 レオパールTL2(千葉製粉社製)
(グルコースの平均重合度20、脂肪酸置換率1.5)
*6 ユニフィルマーHVY(千葉製粉社製)
(グルコースの平均重合度30、脂肪酸置換率2.2)
*7 レオパールISL2(千葉製粉社製)
(グルコースの平均重合度23、脂肪酸置換率2.7)
A:成分(1)〜(31)を75℃に加熱し、均一に混合する。
B:成分(32)および成分(33)を75℃に加熱し、均一に混合する。
C:AにBを徐々に添加し、デスパミキサーにて乳化する。
D:Cを室温まで冷却し、水中油型乳化化粧料を得た。
製造直後および5℃、15℃、40℃、20−40℃(48時間サイクル)の恒温槽に1ヶ月間保管した各試料の乳化滴の平均粒子径を、コールターカウンター(ベックマン・コールター株式会社製:サブミクロン粒子アナライザーN5)による測定でおこない、製造直後を基準に平均粒子径の変化率を以下の基準にて評価した。
また外観性状は目視にて、以下の4段階判定基準に従って乳化状態を評価した。なお、各表の判定基準が「−」のものは、製造直後から乳化不良のため経時観察省略を意味する。
(評価) (判定基準)
平均粒子径の変化率が、±25%未満 :◎
平均粒子径の変化率が、±25%以上±50%未満 :○
平均粒子径の変化率が、±50%以上、乳液にわずかな離しょう :△
平均粒子径の変化率が、±50%以上、乳化不良もしくは著しく離しょう :×
製造直後および5℃、15℃、40℃、20−40℃(48時間サイクル)の恒温槽に1ヶ月間保管した各試料を、倍率100倍、露光時間1/200秒にて正立型顕微鏡(オリンパス社製)を用いて偏光下にて観察した。偏光下では、セラミド類が組成物中に結晶として存在する場合、白色の光輝物として観察される。また結晶光輝物になっていなくても、結晶化が進行している場合、顕微鏡にて不明瞭なセラミド類の光輝物として灰色調の像として観察される。セラミド類の結晶析出の有無を、以下の4段階判定基準に従って評価した。なお、各表の判定基準が「−」のものは、製造直後からセラミドの結晶光輝物が観察されるので経時観察省略を意味する。
(評価) (判定基準)
全くセラミドの結晶光輝物が観察されない :◎
不明瞭なセラミドの光輝物が観察される :○
一部に小さなセラミドの結晶光輝物が観察される :△
明瞭なセラミドの結晶光輝物が観察される :×
はじめに前腕内側部において何も化粧料が塗布されていない皮膚の初期水分量を、SKICON−200EX(アイ・ビイ・エス社製)にて測定した後、製造直後の各サンプルを塗布してから24時間後における皮膚水分量を測定する。各サンプルは、5人の健常人にて測定し、初期状態の水分量を100とした場合、24時間後の水分量を相対値として算出し、各パネルの相対値平均水分量により以下の4段階判定基準に従って保湿効果を評価した。
(評価) (判定基準)
初期水分量に対して相対値平均水分量が150%以上 :◎
初期水分量に対して相対値平均水分量が150%未満130%以上 :○
初期水分量に対して相対値平均水分量が130%未満110%以上 :△
初期水分量に対して相対平均水分量が110%未満 :×
(成分) (%)
(1)セラミド2(*8) 0.1
(2)(パルミチン酸/2−エチルヘキサン酸)(*3) 0.1
(3)水素添加大豆リゾリン脂質*9 0.1
(4)POE(60)硬化ヒマシ油(HLB14.0) 0.3
(5)オレイン酸エチル 1
(6)精製水 10
(7)1,3−ブチレングリコール 20
(8)防腐剤 適量
(9)クインスシードエキス 1
(10)精製水 残量
*8 セラミドTIC−001(高砂香料工業社製)
*9 HP70H(日本精化社製)
(製造方法)
A:成分(1)〜(5)を75℃に加熱し、均一に混合する。
B:成分(6)を75℃に加熱し、均一に混合する。
C:AにBを徐々に添加し、デスパミキサーにて乳化する。
D:Cを室温まで冷却し、これに成分(7)〜(10)と混合し、化粧水を得た。
(成分) (%)
(1)セラミド1(*10) 1
(2)(パルミチン酸/2−エチルヘキサン酸)デキストリン(*3) 1
(3)水素添加大豆リン脂質*11 2
(4)POE(20)硬化ヒマシ油(HLB10.5) 2
(5)ラウリン酸ポリグリセリル(HLB15.5) 2
(6)イソステアリルアルコール 15
(7)イソノナン酸イソトリデシル 10
(8)防腐剤 適量
(9)カルボキシビニルポリマー 0.1
(10)水酸化ナトリウム 0.05
(11)グリセリン 5
(12)1,3−ブチレングリコール 7
(13)精製水 残量
(14)エタノール 3
(15)香料 適量
*10 CeramideI(和光純薬社製)
*11 ニッコールS−10EZ(日光ケミカルズ社製)
(製造方法)
A:成分(1)〜(8)を75℃に加熱し、均一に混合する。
B:成分(9)〜(13)を75℃に加熱し、均一に混合する。
C:BにAを徐々に添加し、デスパミキサーにて乳化する。
D:Cを室温まで冷却し、これに成分(14)および(15)と混合し、乳液(水中油型)
を得た。
(成分) (%)
(1)セラミド6(*12) 2
(2)(パルミチン酸/2−エチルヘキサン酸)デキストリン(*3) 1
(3)水素添加レシチン(*13) 3
(4)POE(20)硬化ヒマシ油(HLB10.5) 4
(5)テトラオレイン酸ポリオキシエチレン(30)ソルビット 2
(HLB11.5)
(6)2−デシルテトラデカノール 5
(7)2−エチルヘキサン酸セチル 20
(8)防腐剤 適量
(9)精製水 残量
(10)カルボキシビニルポリマー 0.2
(11)水酸化ナトリウム 0.1
(12)グリセリン 7
(13)1,3−ブチレングリコール 3
(14)ポリアクリルアミド 0.1
(15)香料 適量
*12 Ceramid VI Evonik Goldschmidt GmbH社製
*13 卵黄レシチンPL−100P(キューピー社製)
(製造方法)
A:成分(1)〜(8)を75℃に加熱し、均一に混合する。
B:成分(9)〜(13)を75℃に加熱し、均一に混合する。
C:BにAを徐々に添加し、デスパミキサーにて乳化する。
D:Cを室温まで冷却し、これに成分(14)および(15)と混合し、クリーム(水中油型)
を得た。
(成分) (%)
(1)セラミド3(*14) 0.25
(2)(パルミチン酸/2−エチルヘキサン酸)デキストリン(*3) 1
(3)水素添加大豆リン脂質(*13) 2
(4)ジイソステアリン酸ポリグリセリル−10(HLB10.0) 2
(5)オレイン酸ポリグリセリル−10(HLB12.0) 2
(6)ジ2−エチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール 15
(7)防腐剤 適量
(8)キサンタンガム 0.3
(9)グリセリン 5
(10)1,3−ブチレングリコール 15
(11)精製水 残量
(12)エタノール 2
(13)ヘキシジルカルバミン酸コレステリルプルラン 0.05
(14)香料 適量
*14 CeramideI(和光純薬社製)
(製造方法)
A:成分(1)〜(7)を75℃に加熱し、均一に混合する。
B:成分(8)〜(11)を75℃に加熱し、均一に混合する。
C:AにBを徐々に添加し、デスパミキサーにて乳化する。
D:Cを室温まで冷却し、これに成分(12)〜(13)と混合し、美容液(水中油型)を得た。
(成分) (%)
(1)セラミド2(*15) 1.5
(2)(パルミチン酸/2−エチルヘキサン酸)デキストリン(*3) 2
(3)水素添加大豆リン脂質(*16) 1
(4)POE(20)硬化ヒマシ油(HLB10.5) 3
(5)テトラオレイン酸ポリオキシエチレン(60)ソルビット 1
(HLB14.0)
(6)2−オクチルドデカノール 4
(7)イソノナン酸イソノニル 16
(8)防腐剤 適量
(9)ヒドロキシエチルセルロース 0.2
(10)カラギーナン 0.1
(11)グリセリン 10
(12)ジプロピレングリコール 15
(13)精製水 残量
(14)香料 適量
*15 CeramideII(和光純薬社製)
*16 レシノールS−PIE(日光ケミカルズ社製)
注)(2)は 平均重合度30 脂肪酸置換率1.6 パルミチン酸:2−エチルヘキサン酸=87:13*3
(製造方法)
A:成分(1)〜(8)を75℃に加熱し、均一に混合する。
B:成分(9)〜(13)を75℃に加熱し、均一に混合する。
C:BにAを徐々に添加し、デスパミキサーにて乳化する。
D:Cを室温まで冷却し、これに成分(14)と混合し、ボディ用化粧料を得た。
(成分) (%)
(1)セラミド2(*1) 0.05
(2)(パルミチン酸/2−エチルヘキサン酸)デキストリン(*3) 0.05
(3)水素添加大豆リン脂質 0.5
(4)オレイン酸ポリグリセリル(HLB12.0) 1
(5)ミリスチン酸イソプロピル 4
(6)精製水 15
(7)エタノール 5
(8)防腐剤 適量
(9)ポリエチレングリコール6000 5
(10)カルボキシビニルポリマー 1
(11)水酸化ナトリウム 0.5
(12)精製水 残量
(13)香料 適量
(製造方法)
A:成分(1)〜(5)を75℃に加熱し、均一に混合する。
B:成分(6)を75℃に加熱し、均一に混合する。
C:AにBを徐々に添加し、デスパミキサーにて乳化する。
D:Cを室温まで冷却し、これに成分(7)〜(13)と混合し、乳化物を得た。
E:Dで得た乳化物を、不織布(目、鼻、口部分に穴や切り込みのある略顔形)に不織布質量の10倍程度含浸させてパック料を調製した。
(成分) (%)
(1)セラミド1(*17) 1
(2)(パルミチン酸/2−エチルヘキサン酸)(*3) 1
(3)水素添加大豆リゾリン脂質(*9) 0.5
(4)水素添加卵黄リン脂質(*18) 0.5
(5)POE(60)硬化ヒマシ油(HLB14.0) 1
(6)ジイソステアリン酸ポリグリセリル(HLB10.0) 3
(7)イソステアリルアルコール 2
(8)2−デシルテトラデカノール 15
(9)防腐剤 適量
(10)カルボキシビニルポリマー 0.3
(11)水酸化ナトリウム 0.15
(12)ポリアクリル酸ナトリウム 0.05
(13)1,3−ブチレングリコール 10
(14)精製水 残量
(15)香料 適量
*17 CeramideI(Evonik Goldschmidt GmbH社製)
*18 粉末卵黄レシチンR−20(旭化成工業社製)
(製造方法)
A:成分(1)〜(9)を75℃に加熱し、均一に混合する。
B:成分(10)〜(14)を75℃に加熱し、均一に混合する。
C:BにAを徐々に添加し、デスパミキサーにて乳化する。
D:Cを室温まで冷却し、これに成分(15)と混合し、マッサージ化粧料を得た。
(成分) (%)
(1)セラミド2(*8) 0.05
(2)セラミド6(*12) 0.05
(3)(パルミチン酸/2−エチルヘキサン酸)デキストリン(*3) 1
(4)水素添加大豆リン脂質(*16) 3
(5)POE(40)硬化ヒマシ油 2
(6)POE(60)硬化ヒマシ油 1
(7)イソノナン酸イソトリデシル 5
(8)2−エチルヘキサン酸セチル 15
(9)精製水 50
(10)ポリエチレングリコール400 1.5
(11)カルボキシビニルポリマー 0.2
(12)アルギニン 0.2
(13)精製水 残量
(14)エタノール 7
(15)防腐剤 適量
(16)ポリビニルピロリドン 0.5
(17)合成金雲母 1
(18)メタクリル酸メチルクロスポリマー 0.5
(19)酸化亜鉛 0.1
(20)シリカ 0.05
(21)酸化鉄 0.05
(22)タルク 0.5
*12 Ceramid VI Evonik Goldschmidt GmbH社製
(製造方法)
A:成分(1)〜(8)を75℃に加熱し、均一に混合する。
B:成分(9)を75℃に加熱し、均一に混合する。
C:AにBを徐々に添加し、デスパミキサーにて乳化する。
D:Cに成分(10)〜(13)を加え均一に混合する
E:Dを室温まで冷却し、成分(14)〜(22)と混合し、化粧用下地化粧料を得た。
Claims (6)
- 次の成分(A)〜(E);
(A)セラミド類
(B)以下の条件(1)〜(3)を満たすデキストリン脂肪酸エステル
(1)グルコース単位あたりの該脂肪酸の置換度が1.4〜1.8である
(2)該脂肪酸組成が、(a)炭素数12〜22の直鎖飽和脂肪酸と(b)炭素数8〜22の分岐飽和脂肪酸であり、(a)、(b)の含有モル比が60:40〜95:5である
(3)デキストリン部分のグルコースの平均重合度が3〜150である
(C)リン脂質
(D)HLB10〜15.5の非イオン性界面活性剤
(E)炭素数18〜24の分岐を有する高級アルコール及び/又は炭素数8〜18の脂肪酸と炭素数2〜16の一価アルコールのエステル
を含有することを特徴とする水中油型乳化組成物。 - 前記成分(B)が、(a)パルミチン酸、(b)2−エチルヘキサン酸とデキストリンとのエステル化物であることを特徴とする請求項1記載の水中油型乳化組成物。
- 前記成分(A)、(B)の含有質量比が、(A)/(B)=0.001〜2であることを特徴とする請求項1または2記載の水中油型乳化組成物。
- 前記成分(D)が、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油であることを特徴とする請求項1〜3の何れかの項記載の水中油型乳化組成物。
- 化粧料であることを特徴とする請求項1〜4の何れかの項記載の水中油型乳化組成物。
- 皮膚外用剤であることを特徴とする請求項1〜4の何れかの項記載の水中油型乳化組成物。
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