JP2012180409A - ポリエステル系樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】粘着剤用ポリエステル系樹脂組成物は、ポリエステル系樹脂と、イソシアネート系架橋剤と、特定のビスマレイミド系化合物とを含有し、この粘着剤用ポリエステル系樹脂組成物を加熱処理した後紫外線照射処理することにより、ポリエステル系粘着剤を製造することを特徴とする。
【選択図】なし
Description
(上記一般式中、Zは、2価の有機基である。)
ポリエステル系樹脂組成物は、ポリエステル系樹脂とイソシアネート系架橋剤とビスマレイミド系化合物とを含有する。
ポリエステル系樹脂組成物は、主剤成分として、ポリエステル系樹脂を含有する。ポリエステル系樹脂は、イソシアネート基に対して反応性の高い官能基を有することによって、架橋剤と反応することができ、ポリエステル系樹脂の相互間を架橋することができる。そして、ポリエステル系樹脂の相互間を架橋することによって、ポリエステル系粘着剤の硬度を向上させることができる。なお、ポリエステル系樹脂は、当該樹脂の末端(重合反応停止末端)に少なくとも1つは水酸基を有するので、イソシアネート基と反応することができる。
上記ポリエステル系樹脂組成物は、架橋剤としてイソシアネート系架橋剤を含有する。イソシアネート系架橋剤は、ポリエステル系樹脂を架橋することができるものであれば、特に制限されるものではないが、上記ポリエステル系樹脂を高密度で架橋することができるものであることが好ましい。上記イソシアネート系架橋剤としては、1分子あたり2つ以上のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物を含有していることが好ましい。イソシアネート化合物が2つ以上のイソシアネート基を有するものであれば、効果的にポリエステル系樹脂を架橋反応により重合させることができる。
上記ポリエステル系樹脂組成物は、上記イソシアネート系架橋剤を含有し、さらに、下記一般式で表されるビスマレイミド系化合物を含有する。ビスマレイミド系化合物は、加熱により硬化し、耐久性に優れたものである。下記一般式で表されるビスマレイミド系化合物は、酸無水物である無水マレイン酸とアミンの反応により生成するマレイミド化合物二分子を架橋させたものである。また、下記一般式で表されるイミド化合物は、窒素原子を含有する五員環を2つ有し、各々の五員環が有機基で架橋されている構造を有している。このような化学構造を有するビスマレイミド系化合物をポリエステル系樹脂組成物に含有させることにより、当該樹脂組成物を用いた粘着剤の耐熱性を向上させることができる。
上記ポリエステル系樹脂組成物は、酸化防止剤を含んでいてもよい。酸化防止剤は、ポリエステル系樹脂組成物の耐熱性を向上させることができるものであれば、特に限定されるものではない。酸化防止剤としては、具体的にヒンダードアミン誘導体、ヒンダードフェノール誘導体、リン系化合物、イオウ系化合物、ヒドロキシル系化合物、トリアゾール誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、トリアジン誘導体等が例示される。上記酸化防止剤の中でも、ヒンダードフェノール誘導体又はベンゾトリアゾール誘導体が好ましい。このような酸化防止剤がポリエステル系樹脂組成物に含まれることにより、たとえ200℃を超えるような高温熱履歴をかけた場合であってもポリエステル系粘着剤が劣化することを効果的に抑制することができるため好ましい。
上記ポリエステル系樹脂組成物は、さらにフッ素系樹脂を含有していてもよい。フッ素系樹脂は、ポリエステル系粘着剤に再剥離性を付与するため、又は向上させるために含有される。
ポリエステル系樹脂組成物は、ポリエステル系樹脂と、イソシアネート系架橋剤と、ビスマレイミド系化合物を含有するが、基材への良好な塗布性及びハンドリング適正を得るために溶剤成分が含まれていてもよい。このような溶剤成分としては、メチルエチルケトン(MEK)、アセトン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸メチル、プロピオン酸メチル等のカルボン酸エステル、N,N−ジメチルアセチルアミド等のアミド、1,3−ジオキソラン等を挙げることができるが、これに限定されない。なお、ポリエステル系樹脂組成物は、ポリエステル系樹脂と、イソシアネート系架橋剤と、ビスマレイミド系化合物を含有し、その他必要に応じてその他の添加物を含有して構成されるが、ポリエステル系樹脂で使用される溶剤成分、イソシアネート系架橋剤で使用される溶剤成分、ビスマレイミド系化合物で使用される溶剤成分、その他の添加剤で使用される溶剤は、それぞれ独立に選択され、同一でも異なっていてもよい。
本発明のポリエステル系樹脂組成物は、上記ポリエステル系樹脂と、イソシアネート系架橋剤とビスマレイミド系化合物の各成分を十分に混練させて得ることができる。ポリエステル系樹脂組成物の上記の各成分を配合する方法は、特に制限されるものではないが、上記のように各成分を溶剤に溶解し混合する方法の他、ニーダーロール等の機械的方法によっても混練することができる。
本発明のポリエステル系粘着剤は、上記ポリエステル系樹脂組成物を原料として製造される。以下、ポリエステル系粘着剤の製造方法について説明する。
ポリエステル系粘着剤を製造するためには、上記ポリエステル系樹脂組成物を溶剤に溶解させ、十分に混合することによって、ポリエステル系粘着剤形成用塗布液とする。上記塗布液を基材シート面上に塗布し、塗布液層を形成させ、当該塗布液層を加熱することによりポリエステル系粘着剤を形成する。具体的には、ポリエステル系樹脂組成物を構成するポリエステル系樹脂、イソシアネート系架橋剤、ビスマレイミド系化合物、その他必要に応じてフッ素系樹脂を溶剤に添加して十分に混合し、ポリエステル系樹脂組成物の溶液を製造し、これをポリエステル系粘着剤形成用塗布液とする。
上記ポリエステル系粘着剤形成用塗布液を基材シート面上に塗布して、当該塗布液の塗布膜を形成する。ポリエステル系粘着剤形成用塗布液を基材シート面上に塗布する方法は、特に限定されるものではないが、ダイレクトグラビアコート法、グラビアリバースコート法、マイクログラビアコート法、ファンテンコート法、ディッピング法、コンマコート法、ダイコート法、はけ塗り等の公知の塗布方式を適宜採用することができる。
基材シート面上に形成されたポリエステル系粘着剤形成用塗布液の塗布膜は、後述する加熱等による架橋処理を施すことにより、ポリエステル系樹脂組成物が硬化して粘着剤となる。すなわち、ポリエステル系粘着剤形成用塗布液の塗布膜の内部においては、ポリエステル系粘着剤の主剤成分であるポリエステル系樹脂に含まれる水酸基と、架橋剤の成分であるイソシアネート系架橋剤に含まれるイソシアネート基とが反応して、ウレタン結合を形成する硬化反応が進行する。この硬化反応によってポリエステル系樹脂組成物中のポリエステル系樹脂は、架橋され高分子量化する。ポリエステル系樹脂が十分に架橋されると、ポリエステル系粘着剤形成用塗布液の塗布膜は、硬化し、ポリエステル系粘着剤となる。
本発明のポリエステル系粘着剤の製造方法においては、ポリエステル系樹脂組成物に含まれる架橋剤がビスマレイミド系化合物のように紫外線等のエネルギー線を受けることによって架橋重合反応を促進させるようなものである場合には、紫外線等のエネルギー線を照射してもよい。
本発明の粘着テープは、上記ポリエステル系粘着剤からなる粘着剤層を備えたことを特徴とする。粘着テープは、基材と上記ポリエステル系粘着剤からなる粘着剤層を備えた積層体である。なお、本発明でいう粘着テープは、粘着シート、粘着フィルムを含む概念である。
粘着テープに使用することができる基材としては、耐熱性に優れたものであれば、特に限定されるものではなく、粘着テープの用途に応じて、適宜選択することができる。例えば、光透過性、必要な強度、及び柔軟性を有する基材であってもよく、一般的には、合成樹脂フィルムが用いられる。上記合成樹脂フィルムとしては、ポリエステル系樹脂、ポリイミド系樹脂、フッ素系樹脂、ポリ(メタ)アクリル系樹脂、セルロース系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリアミド系樹脂、フェノール系樹脂、ポリウレタン系樹脂等の公知の樹脂フィルムが挙げられる。これらの合成樹脂フィルムの材料の中でも耐熱性に優れることから、ポリイミド系樹脂フィルム、ポリエステル系樹脂フィルムが好ましい。また、これらの基材は、単独又は2種以上を組み合わせて用いることができる。また、単層であってもよいし、2層以上の積層体であってもよい。また、粘着テープの機械的強度の観点から、一軸延伸や二軸延伸した延伸フィルムであってもよい。
粘着テープの被着体としては、特に制限されるものではなく、用途に応じて適宜選択することができる。例えば、アルミニウム、ステンレス、鉛、ブリキ、トタン、めっきパラジウム等の各種金属、ガラス、コンクリート等の各種無機物、ポリエチレンテレフタレート、ポリ塩化ビニル、ポリオレフィン、ゴム、熱硬化性樹脂等の高分子化合物、木材、織物、革等で特に制限されるものではない。
さらに、本発明のポリエステル系樹脂組成物を用いた粘着剤を備えた粘着テープは、QFN(Quad Flat Non−leaded Package)等の半導体製品組立用テープ、半導体製品の樹脂封止工程におけるバックテープ、樹脂バリ対策用バックテープへの適用も可能である。さらには、発光ダイオード(LED)製造用のバックテープにも適応可能である。なお、上記で説明したようにバックテープの基材となる樹脂としては、ポリイミド樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂やポリエチレンナフタレート樹脂等が用いられる。
表1に示した成分からなるポリエステル系樹脂組成物を十分に混合して溶融し、ポリエステル系樹脂組成物の溶液を作製した。このポリエステル系樹脂組成物の溶液をポリエステル系粘着剤形成用塗布液とした。基材となるポリイミドフィルム(東レ・デュポン株式会社製、商品名「カプトン100V」、厚さ25μm)の片面に、乾燥後の厚さが5.0μmになるようにベーカー式アプリケーターを用いて一面塗布してポリエステル系粘着剤形成用塗布液を用いて、当該溶液の塗布膜を作製した。
ポリエステル系樹脂:高分子量飽和共重ポリエステル樹脂(「NP−101S50EO」日本合成化学工業社製)
イソシアネート系架橋剤:トリメチロールプロパン/トリレンジイソシアネート付加物(商品名「コロネートL」)
イソシアネート系架橋剤:ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(商品名「コロネートHX」)
イソシアネート系架橋剤:トリメチロールプロパン/ヘキサメチレンジイソシアネート3量体付加物(商品名「コロネートHL」)
イソシアネート系架橋剤:キシリレンジイソシアネートからなる芳香族イソシアネート系架橋剤イソシアネート付加物(商品名「TD75」)
架橋剤1:イソシアネート系架橋剤(ブロックイソシアネート系化合物、商品名「コロネート2507」)
ビスマレイミド系化合物:N,N’−(4,4’−ジフェニルメタン)ビスマレイミド(BMI−1)
ビスマレイミド系化合物:m−フェニレンビスマレイミド(BMI−2)
ビスマレイミド系化合物:ポリフェニルメタンマレイミド(BMI−3)
ビスマレイミド系化合物:N,N’−〔4,4’−(3−メチル−5−エチルフェニル)メタン〕ビスマレイミド(BMI−4)
ビスマレイミド系化合物:4−メチル−1,3−フェニレンビスマレイミド(BMI−5)
ビスアリルナジイミド系化合物:(ビスアリルナジイミド系化合物、商品名「BANI−M」)
酸化防止剤:ヒンダード系酸化防止剤(商品名「IRGANOX1010」)
フッ素系樹脂:フルオロエチレン/ビニルエーテル交互重合体(商品名「ルミフロンLF200」)
溶剤:1,3−ジオキソラン
次に実施例1〜20及び比較例1〜3で製造した粘着テープについて、「SUS304粘着強度」及び「外観」について評価した。これらの評価結果を表2にまとめて示す。なお、上記「SUS304粘着強度」、「外観」の評価は、以下のようにして行った。
被着体として、ステンレス(SUS)材(「SUS304」、75mm×50mm×3.2mm)基板を用意して、このSUS材基板上にポリエステル系粘着剤からなる粘着剤層を形成させてから以下の試験方法により、SUS304粘着強度(gf/25mm)を測定した。
SUS304粘着強度は、JIS Z 0237に準拠した粘着力測定方法により行った。粘着力測定は、初期粘着強度及び加熱後粘着強度を測定することにより行った。なお、初期粘着強度及び加熱後粘着強度の測定は、酸素存在雰囲気下で実施した。
上記実施例及び比較例で製造した粘着テープを25mm幅×150mmに裁断し、貼り付け面積が25mm×100mmになるように室温下2.0kgローラーで、SUS304に貼り付けて試験体を得た。この試験体を1時間室温下で保管し(保管処理)、保管処理の後、試験体を引張試験機(エーアンドディ社製:TENSILON RTF−1150−H)にセットして、試験体から粘着テープを、引張速度300mm/分で、180°方向に引き剥がし(剥離処理)、剥離処理の際に試験体から粘着テープを剥離するために要する力を測定することでSUS304粘着強度(gf/25mm)を測定した。
加熱後粘着強度測定は、上記保管処理に換えて試験体を加熱する処理(試験体加熱処理)を行った以外は、初期粘着強度測定と同じ方法を用いて行い、粘着強度(gf/25mm)を測定することにより行った。なお、試験体加熱処理は、温度180℃×加熱時間90minの条件で行った。以下、SUS304粘着強度試験の結果を表2に示す。なお、参考例1として市販のテープ(日東電工社製、TRM−6250L)を用いて同様の測定を行った。
初期粘着強度測定及び加熱後粘着強度測定後、剥離処理の際に被着体表面に「糊残り」が生じたか否かについて目視にて確認した。なお目視による外観観察の評価は、以下の通りである。以下、外観の観察結果(糊残り)を表2に示す。
○:糊残りなし
×:糊残り有り
Claims (8)
- 前記ポリエステル系樹脂は、両末端に水酸基を有し、数平均分子量が0.5〜5.0万であり、ガラス転移温度(Tg)が−60〜25℃であることを特徴とする請求項1記載のポリエステル系樹脂組成物。
- 前記イソシアネート系架橋剤が、芳香族イソシアネート系化合物、脂肪族イソシアネート系化合物、脂環族イソシアネート系化合物より選ばれる少なくとも1種類のイソシアネート系化合物であることを特徴とする請求項1〜3いずれか1項記載のポリエステル系樹脂組成物。
- 前記ポリエステル系樹脂組成物に、さらにフッ素系樹脂が含まれていることを特徴とする請求項1〜4いずれか1項記載のポリエステル系樹脂組成物。
- 請求項1〜5いずれか1項記載のポリエステル系樹脂組成物を架橋処理することを特徴とするポリエステル系粘着剤の製造方法。
- 前記架橋処理は、前記ポリエステル系樹脂組成物を加熱処理した後、紫外線照射処理することを特徴とする請求項6記載のポリエステル系粘着剤の製造方法。
- 請求項6又は7記載の製造方法によって得られたポリエステル系粘着剤を備えたことを特徴とする粘着テープ。
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