JP2012158551A - テトラキスフェノール化合物、それを用いた感光剤、及び感光性樹脂組成物、その硬化膜、並びにそれを用いた保護膜、絶縁膜、半導体装置、及び表示体装置 - Google Patents
テトラキスフェノール化合物、それを用いた感光剤、及び感光性樹脂組成物、その硬化膜、並びにそれを用いた保護膜、絶縁膜、半導体装置、及び表示体装置 Download PDFInfo
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Abstract
Description
本発明の一般式(1)で表されるテトラキスフェノール化合物(以下、テトラキスフェノール化合物(a))は、新規な物質であって、α,α,α',α'−テトラキス(ヒドロキシフェニル)−4,4'−ジメチルジフェニルエーテル化合物類である。
本発明の感光剤は、上記テトラキスフェノール化合物(a)と、1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸および1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸のエステルの少なくとも一方からなる(以下、感光剤(A)とする)。また、本発明の感光剤は、例えば、上記テトラキスフェノール化合物(a)と、1,2−ナフトキノンジアジド−4−(又は−5−)スルホニルクロライドとを、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトンなどの溶媒に溶解させた後、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基性触媒を発熱に注意しながらゆっくり滴下し、室温で数時間反応させた後、反応液を水中に投入して析出した生成物を濾過、水洗、乾燥させることで得ることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、上記感光剤(A)と、アルカリ可溶性樹脂(B)と、を含む。これにより、感光性樹脂組成物の膜厚が10μmを超えても、露光感度及び解像度を両立しつつ、良好な保存安定性を得ることができる。その理由は、以下のように考えられる。
このような、アミノ基と反応した後のアルケニル基またはアルキニル基を少なくとも1個有する脂肪族基または環式化合物基を含む酸無水物に起因する基としては、例えば式(24)、式(25)で示される基等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、2種類以上組み合わせて用いてもよい。
また、本発明の保護膜、絶縁膜は、上記感光性樹脂組成物の硬化物である硬化膜で構成されていることを特徴とする。感光性樹脂組成物の硬化物である硬化膜は、半導体素子等の半導体装置用途のみならず、TFT型液晶や有機EL等の表示体装置用途、多層回路の層間絶縁膜やフレキシブル銅張板のカバーコート、ソルダーレジスト膜や液晶配向膜としても有用である。
また、本発明の半導体装置、表示体装置は、上記硬化膜で構成されていることを特徴とする。半導体装置用途の例としては、半導体素子上に上述の感光性樹脂組成物の硬化膜を形成してなるパッシベーション膜、パッシベーション膜上に上述の感光性樹脂組成物の硬化膜を形成してなるバッファーコート膜等の保護膜、また、半導体素子上に形成された回路上に上述の感光性樹脂組成物の硬化膜を形成してなる層間絶縁膜等の絶縁膜、また、α線遮断膜、平坦化膜、突起(樹脂ポスト)、隔壁等を挙げることができる。
300mL四つ口フラスコに4,4'−ジフェニルエーテルジカルボン酸22.0g(0.085モル)、トルエン99.0g、N,N−ジメチルホルムアミド0.20g(0.003モル)を仕込み、75℃まで昇温し、75〜80℃で塩化チオニル30.4g(0.256モル)を滴下した。同温度で7時間保持した後、30℃まで冷却し、活性炭2.19gを添加後に1時間保持した。活性炭を濾過し、トルエンで活性炭を洗浄した後、フラスコ内の物質の全量が50gになるまで溶媒留去した。ヘプタン21.6gを室温で滴下し、70℃まで昇温し、溶解させた。60℃以上を保ちながら不溶分を濾過し、得られた濾液を50℃まで冷却した後、種晶1gを添加し、0℃まで冷却した後、そのまま2時間保持した。析出した結晶を濾過し、ヘプタン10.0gとトルエン6.60gの混合溶媒で洗浄し、20℃で減圧乾燥することで、4,4'−ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド21.0gを得た。収率は83.4%で、HPLC純度は99.4%であった。
300mL四つ口フラスコに水素化リチウムアルミニウム3.86g(0.102モル)とテトラヒドロフラン150gを仕込み、4,4'−ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド10g(0.034モル)を1gずつ分割して入れた。還流するまで昇温し、6時間保持した後に10℃まで冷却した。そこへ水60gを1時間かけて滴下し、次いで35%塩酸4.30gを滴下し、酢酸エチルを50g添加した。不溶分を濾過し、得られた濾液から溶媒を留去し、50℃で乾燥することで白色の4,4'−ビス(ヒドロキシメチル)ジフェニルエーテル7.45gを得た。収率は95.5%で、HPLC純度は97.5%であった。
1L四つ口フラスコに4,4'−ビス(ヒドロキシメチル)ジフェニルエーテル10g(0.043モル)、塩化メチレン200g、TEMPOを0.14g(0.001モル)、臭化カリウム水溶液4.52g(0.004モル)を仕込み、−10℃まで冷却した。これに5%次亜塩素酸ナトリウム142.2g(0.096モル)と炭酸水素ナトリウム2.42g(0.029モル)の混合物を20分かけて滴下し、0〜10℃で1時間保持した後に分液した。水層に塩化メチレン80gを入れて抽出したものを有機層と混合させ、10%塩酸50g、次いで10%チオ硫酸ナトリウム水溶液50g、最後に水50gで洗浄した。これを溶媒留去することで褐色液状の4,4'−ジホルミルジフェニルエーテル(II)9.9gを定量的に得た。HPLC純度は99.3%であった。
温度計、及び攪拌機を備えた300mLガラス製オートクレーブに、4,4'−ジホルミルジフェニルエーテル12.9g(0.057モル)、2−メチルフェノール148g(1.369モル)、1−ブタンチオール0.82g(0.009モル)を加えた後、60℃まで昇温した。系内を0.1MPaの窒素で3回置換し、塩化水素ガス1g(0.027モル)を投入して、内圧を0.02MPa程度にし、60℃で8時間反応させた。反応終了後、系内を窒素で置換した後、反応混合物を500mL四つ口フラスコに移し、80〜110℃で2−メチルフェノールを留去した。残さにトルエン194gと活性炭2.6gの混合物を加えて、室温で2時間保持した。活性炭を濾過してトルエンを留去し、粗製品57.9gを得た。HPLC分析より反応収率は74.3%であった。また、粗製品の組成は、純度55.9%、1つの2−メチルフェノール置換位置が異なる異性体が23.4%、2つの2−メチルフェノール異性体置換位置が異なる異性体は2.1%であった。
実施例1で得られた粗製品を酢酸エチルに溶解させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。展開溶媒にクロロホルム/酢酸エチル(比率8/1〜6/1)を用い、フラクションから溶媒留去して70℃で減圧乾燥することで、標題化合物(I)を得た。HPLC純度は99.8%であった。
MS(EI) m/z:622[M+]
まず、感光剤(Q−1)を以下のようにして合成した。
実施例1で得られた、粗製品のα,α,α',α'−テトラキス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−4,4'−ジメチルジフェニルエーテル12.46g(0.020モル)と1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−4−スルホニルクロライド17.20g(0.064モル)とアセトン170gとを温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のセパラブルフラスコに入れて撹拌、溶解させた。次に、反応溶液の温度が35℃以上にならないようウォーターバスでフラスコを冷やしながら、トリエチルアミン7.12g(0.070モル)とアセトン6.0gの混合溶液を、ゆっくり滴下した。そのまま室温で3時間反応させた後、酢酸1.00g(0.016モル)を添加し、更に30分反応させた。反応混合物を濾過した後、濾液を水/酢酸(990ml/10ml)の混合溶液に投入、沈殿物を濾集し水で充分洗浄した後、真空下で乾燥し、α,α,α',α'−テトラキス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−4,4'−ジメチルジフェニルエーテルの水酸基の80%が1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−4−スルホン酸のエステルで置換された感光剤(Q−1)20.7g(収率78.8%)を得た。
ジフェニルエーテル−4,4'−ジカルボン酸0.85モルと1−ヒドロキシ−1,2,3−ベンゾトリアゾール1.70モルとを反応させて得られたジカルボン酸誘導体(活性エステル)418.59g(0.85モル)と、ヘキサフルオロ−2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン366.26g(1.00モル)を温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のセパラブルフラスコに入れ、N−メチル−2−ピロリドン3200gを加えて溶解させた。その後オイルバスを用いて75℃にて16時間反応させた。次に、N−メチル−2−ピロリドン150gに溶解させた4−エチニルフタル酸無水物51.64g(0.30モル)を加え、更に3時間攪拌して反応を終了した。反応混合物を濾過した後、反応混合物を水/イソプロパノール=3/1(体積比)の溶液に投入、沈殿物を濾集し水で充分洗浄した後、真空下で乾燥し、数平均分子量が10700で、表1で示される配合量のアルカリ可溶性樹脂(A−1)として、ポリベンゾオキサゾール前駆体樹脂を得た。
得られた感光性樹脂組成物をシリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布した後、ホットプレ−トにて120℃で4分プリベークし、膜厚約13μmの塗膜を得た。この塗膜に凸版印刷株式会社製マスク(テストチャ−トNo.1:幅0.88〜50μmの残しパターン及び抜きパターンが描かれている)を通して、i線ステッパ−(株式会社ニコン製・NSR−4425i)を用いて、露光量を変化させて照射した。
次に現像液として2.38%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用い、プリベーク後の膜厚と現像後の膜厚の差が2.0μmになるように現像時間を調節して2回パドル現像を行うことによって露光部を溶解除去した後、純水で10秒間リンスした。その後、露光部を観察し、感度と解像度の確認と、スカムの発生の有無を調べた。
(i)室温で2ヵ月放置した場合
得られた感光性樹脂組成物が入ったポリプロピレン容器を室温のイエロール−ムに2カ月放置した。その後、この感光性樹脂組成物をシリコンウェハー上にスピンコーターを用いて2枚塗布した後、ホットプレ−トにて120℃で4分プリベークし、膜厚約10μmの塗膜を得た。プリベーク後得られた塗膜の外観を金属顕微鏡で観察し、結晶物の有無を調べた。
次に、もう一枚の塗膜付きシリコンウェハーを、2.38%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用い、プリベーク後の膜厚と現像後の膜厚の差が約2μmになるように現像時間を調節して2回パドル現像を行った。現像後の塗膜の外観を金属顕微鏡で観察し、結晶物の有無を調べた。
(ii)冷凍で1週間保存した場合
さらに、ポリスチレン製コンテナに、ドライアイスと、ドライアイスが直接接するように上記感光性樹脂組成物が入ったポリプロピレン容器を配置し、密閉した上で−20℃の冷凍庫に1週間放置した。その後室温まで解凍し、上記同様にこの感光性樹脂組成物をシリコンウェハー上にスピンコーターを用いて2枚塗布し、プリベーク後と現像後の塗膜の外観を観察し、結晶物の有無を調べた。
感光剤(Q−2)を以下のようにして合成した。
実施例2で得られた、標題化合物(I)12.46g(0.020モル)と、1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−4−スルホニルクロライド17.20g(0.064モル)と、アセトン170gとを温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のセパラブルフラスコに入れて撹拌、溶解させた。次に、反応溶液の温度が35℃以上にならないようウォーターバスでフラスコを冷やしながら、トリエチルアミン7.12g(0.070モル)とアセトン6.0gの混合溶液を、ゆっくり滴下した。そのまま室温で3時間反応させた後、酢酸1.00g(0.016モル)を添加し、更に30分反応させた。反応混合物を濾過した後、濾液を水/酢酸(990ml/10ml)の混合溶液に投入、沈殿物を濾集し水で充分洗浄した後、真空下で乾燥し、α,α,α',α'−テトラキス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−4,4'−ジメチルジフェニルエーテルの水酸基の80%が1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−4−スルホン酸のエステルで置換された感光剤(Q−2)23.4g(収率89.1%)を得た。
アルカリ可溶性樹脂(A−2)を以下のようにして合成した。
3,3'−ジアミノジフェニルメタン29.74g(0.15モル)とN−メチル−2−ピロリドン300gを温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のセパラブルフラスコに入れ溶解させた。4,4'−オキシジフタル酸無水物40.02g(0.13モル)を添加し、室温で1時間反応させた後、オイルバスを用いて65℃で2時間反応させた。次にヘキサフルオロ−2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン311.32g(0.85モル)、ジフェニルエーテル−4,4'−ジカルボン酸0.73モルと1−ヒドロキシ−1,2,3−ベンゾトリアゾール1.46モルとを反応させて得られたジカルボン酸誘導体(活性エステル)359.99g(0.73モル)をN−メチル−2−ピロリドン2600gと共に添加し、75℃で16時間反応させた。次に、N−メチル−2−ピロリドン150gに溶解させた4−エチニルフタル酸無水物48.20g(0.28モル)を加え、更に3時間攪拌して反応を終了した。反応混合物を濾過した後、反応混合物を水/イソプロパノール=3/1(体積比)の溶液に投入、沈殿物を濾集し水で充分洗浄した後、真空下で乾燥し、数平均分子量が8600で、表1で示される配合量のアルカリ可溶性樹脂(A−2)として、ポリベンゾオキサゾール前駆体樹脂を得た。
アルカリ可溶性樹脂(A−3)を以下のようにして合成した。
イソフタル酸0.34モルとジフェニルエーテル−4,4'−ジカルボン酸0.50モルと1−ヒドロキシ−1,2,3−ベンゾトリアゾール1.68モルとを反応させて得られたジカルボン酸誘導体(活性エステル)382.61g(0.84モル)と、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシ−2,5−ジメチルフェニル)メタン85.91g(0.30モル)と、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)メタン69.08g(0.30モル)と、ヘキサフルオロ−2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン146.50g(0.40モル)を温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のセパラブルフラスコに入れ、N−メチル−2−ピロリドン2000gを加えて溶解させた。その後オイルバスを用いて75℃にて16時間反応させた。次に、N−メチル−2−ピロリドン200gに溶解させた4−エチニルフタル酸無水物55.08g(0.32モル)を加え、更に3時間攪拌して反応を終了した。反応混合物を濾過した後、反応混合物を水/イソプロパノール=3/1(体積比)の溶液に投入、沈殿物を濾集し水で充分洗浄した後、真空下で乾燥し、数平均分子量が9800で、表1で示される配合量のアルカリ可溶性樹脂(A−3)として、ポリベンゾオキサゾール前駆体樹脂を得た。
感光剤(Q−3)を以下のようにして合成した。
4,4',4''−トリヒドロキシフェニルメタン5.85g(0.020モル)と1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−4−スルホニルクロライド12.90g(0.024モル)とアセトン106gとを温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のセパラブルフラスコに入れて撹拌、溶解させた。次に反応溶液の温度が35℃以上にならないようウォーターバスでフラスコを冷やしながら、トリエチルアミン5.34g(0.053モル)とアセトン3.0gの混合溶液を、ゆっくり滴下した。そのまま室温で3時間反応させた後、酢酸0.72g(0.012モル)を添加し、更に30分反応させた。反応混合物を濾過した後、濾液を水/酢酸(600ml/6ml)の混合溶液に投入、沈殿物を濾集し水で充分洗浄した後、真空下で乾燥し、4,4',4''−トリヒドロキシフェニルメタンの水酸基の80%が1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−4−スルホン酸のエステルで置換された感光剤(Q−3)14.5g(収率89.5%)を得た。
実施例5の感光性樹脂組成物において、感光剤(Q−2)の替わりに感光剤(Q−3)を用いた他は、実施例5と同様に感光性樹脂組成物を作成し、実施例5と同様に評価を行った。その結果を、表1に示した。
実施例6における感光性樹脂組成物の作製において、感光剤(Q−2)の替わりに感光剤(Q−3)を用いた他は、実施例6と同様に感光性樹脂組成物を作成し、実施例6と同様に評価を行った。その結果を、表1に示した。
Claims (11)
- 請求項1または2に記載のテトラキスフェノール化合物と、1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸および1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸のエステルの少なくとも一方と、で構成されることを特徴とする感光剤。
- 請求項3または4記載の感光剤と、アルカリ可溶性樹脂と、を含むことを特徴とする感光性樹脂組成物。
- 前記アルカリ可溶性樹脂が、ベンゾオキサゾール前駆体構造およびイミド前駆体構造の少なくとも一方を有することを特徴とする請求項5に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項5または6に記載の感光性樹脂組成物の硬化物で構成されていることを特徴とする硬化膜。
- 請求項7に記載の硬化膜で構成されていることを特徴とする保護膜。
- 請求項7に記載の硬化膜で構成されていることを特徴とする絶縁膜。
- 請求項7に記載の硬化膜を有していることを特徴とする半導体装置。
- 請求項7に記載の硬化膜を有していることを特徴とする表示体装置。
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