JP2012127019A - わたのボリュームを向上させるためのシリコーン化合物の使用 - Google Patents
わたのボリュームを向上させるためのシリコーン化合物の使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012127019A JP2012127019A JP2010279168A JP2010279168A JP2012127019A JP 2012127019 A JP2012127019 A JP 2012127019A JP 2010279168 A JP2010279168 A JP 2010279168A JP 2010279168 A JP2010279168 A JP 2010279168A JP 2012127019 A JP2012127019 A JP 2012127019A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- segment
- cotton
- component
- organopolysiloxane
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 title claims abstract description 66
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract description 65
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 22
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 37
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 50
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 47
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 47
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- -1 polysiloxane chain Polymers 0.000 description 20
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical class CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 14
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 13
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 13
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 13
- NYEZZYQZRQDLEH-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CCC1=NCCO1 NYEZZYQZRQDLEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 11
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 11
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 11
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 description 11
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 11
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 10
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 4
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 4
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 4
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 2
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 2
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical compound CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000000085 cashmere Anatomy 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Chemical group CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940071106 ethylenediaminetetraacetate Drugs 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940006461 iodide ion Drugs 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N p-toluenesulfonic acid Substances CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Mattresses And Other Support Structures For Chairs And Beds (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
【課題】わたのボリュームを向上させる技術の提供。
【解決手段】下記（ａ）成分をわたに適用する、わたのボリュームを向上させるための（ａ）成分の使用。
（ａ）成分：主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメント〔以下、セグメント（ａ１）という〕のケイ素原子の少なくとも２つに、ヘテロ原子を含むアルキレン基を介して、下記一般式（１）：
〔式中、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜２２のアルキル基、アラルキル基又はアリール基を示し、ｎは２又は３を示す。〕で表される繰り返し単位からなるポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）セグメント〔以下、セグメント（ａ２）という〕が結合してなるオルガノポリシロキサンであって、（ａ）成分中のセグメント（ａ１）の質量と（ａ）成分中のセグメント（ａ２）の全質量との質量比（ａ１／ａ２）が６５／３５〜８０／２０であり、セグメント（ａ１）の重量平均分子量が１５，０００〜８０，０００であり、セグメント（ａ２）の数平均分子量が８００〜４０００であるオルガノポリシロキサン。
【選択図】なし
【解決手段】下記（ａ）成分をわたに適用する、わたのボリュームを向上させるための（ａ）成分の使用。
（ａ）成分：主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメント〔以下、セグメント（ａ１）という〕のケイ素原子の少なくとも２つに、ヘテロ原子を含むアルキレン基を介して、下記一般式（１）：
〔式中、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜２２のアルキル基、アラルキル基又はアリール基を示し、ｎは２又は３を示す。〕で表される繰り返し単位からなるポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）セグメント〔以下、セグメント（ａ２）という〕が結合してなるオルガノポリシロキサンであって、（ａ）成分中のセグメント（ａ１）の質量と（ａ）成分中のセグメント（ａ２）の全質量との質量比（ａ１／ａ２）が６５／３５〜８０／２０であり、セグメント（ａ１）の重量平均分子量が１５，０００〜８０，０００であり、セグメント（ａ２）の数平均分子量が８００〜４０００であるオルガノポリシロキサン。
【選択図】なし
Description
本発明は、わたのボリュームを向上させるための、ポリアシルアルキレンイミン変性シリコーン化合物の使用に関する。
「わた」は衣料にボリュームを与える素材として使用されている。例えば、ふとん等の寝具類、表布と裏布の間に綿を入れて仕立てた衣料（例えば丹前（たんぜん）、半纏（はんてん）、羽織、どてら、ねんねこ、ちゃんちゃんこ）、又はぬいぐるみ等が挙げられる。
これら、「わた」を含有する衣類は、アニオン界面活性剤やノニオン界面活性剤を多量に含有する洗浄液に浸されると、界面活性剤の作用により、わたを構成する綿繊維と水との界面張力が減少し、「わた」の内部まで水が浸透する。かかる系では、洗浄操作の後、洗浄剤成分を減少させる濯ぎ工程を経て脱水工程になると、「わた」を構成する綿繊維間に存在する水が排出されると同時に、「わた」を構成する綿繊維同士が接触する。一度接触した綿繊維同士は乾燥しても離れにくくなる結果、ボリュームが洗濯前よりも減少するという問題がある。
特許文献１には、回転式加熱乾燥機による繊維製品の加熱処理に使用される、繊維製品のしわ除去剤組成物が開示されており、該しわ除去剤組成物はポリシロキサン鎖の末端又は側鎖のケイ素原子の少なくとも１個に、ポリ（ Ｎ − アシルアルキレンイミン）が結合している、ポリアシルアルキレンイミン変性シリコーン化合物を含有する。また特許文献２には、繊維に好ましい柔軟性、滑り性、弾力性のある風合いを付与できる柔軟剤が開示されており、該柔軟剤は（ａ）エステル、アミドもしくはエーテル結合を含む炭素数１１〜３６の炭化水素基を有する第３級アミン、それらの塩及びそれらの４級化物から選ばれる１種以上のカチオン性柔軟基剤と、（ｂ）ポリシロキサン鎖の末端又は側鎖のケイ素原子の少なくとも１個に、特定の構造を有するポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）が結合してなるオルガノポリシロキサンを含有する。
特許文献１に記載の技術は、ワイシャツ、ポロシャツの織物の洗濯じわを除去する技術に関し、また特許文献２に記載の技術は、アクリル系、ポリエステル系、ポリアミド系等の合成繊維やウール、カシミア等の疎水性天然繊維で構成された織物に対して圧縮回復性を付与する技術に関するものであり、単繊維で構成された「わた」に適した技術は存在しなかった。
「わた」という特定の繊維構造を有する衣類に関しては、洗濯により減少したボリュームを回復させたいあるいはより一層のボリュームを得たいという要望が強く、「わた」のボリュームを向上させる技術が求められている。
本発明の課題は、「わた」のボリュームを向上させ得る技術を提供することにある。
本出願人は、上記課題につき鋭意検討した結果、特定の構造を有するシリコーン化合物が、特に「わた」に対してボリュームを付与し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、下記（ａ）成分をわたに適用する、わたのボリュームを向上させるための（ａ）成分の使用に関する。
（ａ）成分：主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメント〔以下、セグメント（ａ１）という〕のケイ素原子の少なくとも２つに、ヘテロ原子を含むアルキレン基を介して、下記一般式（１）：
（ａ）成分：主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメント〔以下、セグメント（ａ１）という〕のケイ素原子の少なくとも２つに、ヘテロ原子を含むアルキレン基を介して、下記一般式（１）：
〔式中、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜２２のアルキル基、アラルキル基又はアリール基を示し、ｎは２又は３を示す。〕
で表される繰り返し単位からなるポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）セグメント〔以下、セグメント（ａ２）という〕が結合してなるオルガノポリシロキサンであって、（ａ）成分中のセグメント（ａ１）の質量と（ａ）成分中のセグメント（ａ２）の全質量との質量比（ａ１／ａ２）が６５／３５〜８０／２０であり、セグメント（ａ１）の重量平均分子量が１５，０００〜８０，０００であり、セグメント（ａ２）の数平均分子量が８００〜４０００であるオルガノポリシロキサン。
で表される繰り返し単位からなるポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）セグメント〔以下、セグメント（ａ２）という〕が結合してなるオルガノポリシロキサンであって、（ａ）成分中のセグメント（ａ１）の質量と（ａ）成分中のセグメント（ａ２）の全質量との質量比（ａ１／ａ２）が６５／３５〜８０／２０であり、セグメント（ａ１）の重量平均分子量が１５，０００〜８０，０００であり、セグメント（ａ２）の数平均分子量が８００〜４０００であるオルガノポリシロキサン。
本発明によれば、わたのボリュームを向上させることができる。
本発明の構成に関し詳細に述べる前に、以下の用語の意味に留意されたい。即ち、本発明において、用語「わた」とは、木綿、絹等の天然繊維や、ポリエステル、ナイロン等の合成繊維等を素材とする単繊維から構成された繊維構造を意味し、これは、織物の様に糸から構成されたものとは異なる。詳細には、本発明においては、繊維充填率が０．１％〜５％であるものを意味する。ここで、繊維充填率は下記式で算出される。本願において、繊維充填率は、わたを２５℃、５０％ＲＨで２４時間放置後に、目付け重量や厚みを測定し算出した値である。本願の効果をより享受できる点で、好ましくは０．１％〜４％であり、より好ましくは０．２〜３％である。
本願の効果をより享受できる点から、わたの素材は木綿が好ましい。
本願の効果をより享受できる点から、わたの素材は木綿が好ましい。
繊維充填率（％）＝｛目付け重量（ｇ／ｍ２）／[厚み（ｍ）×繊維材料の比重］｝×１００
＜（ａ）成分＞
（ａ）成分は、主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメント〔即ち、セグメント（ａ１）〕のケイ素原子の少なくとも２つに、ヘテロ原子を含むアルキレン基を介して、下記一般式（１）：
（ａ）成分は、主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメント〔即ち、セグメント（ａ１）〕のケイ素原子の少なくとも２つに、ヘテロ原子を含むアルキレン基を介して、下記一般式（１）：
〔式中、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜２２のアルキル基、アラルキル基又はアリール基を示し、ｎは２又は３を示す。〕
で表される繰り返し単位からなるポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）セグメント〔即ち、セグメント（ａ２）〕が結合してなるオルガノポリシロキサンであって、（ａ）成分中のセグメント（ａ１）の質量と（ａ）成分中のセグメント（ａ２）の全質量との質量比（ａ１／ａ２）が６５／３５〜８０／２０であり、セグメント（ａ１）の重量平均分子量が１５，０００〜８０，０００であり、セグメント（ａ２）の数平均分子量が８００〜４０００であるオルガノポリシロキサンである。
で表される繰り返し単位からなるポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）セグメント〔即ち、セグメント（ａ２）〕が結合してなるオルガノポリシロキサンであって、（ａ）成分中のセグメント（ａ１）の質量と（ａ）成分中のセグメント（ａ２）の全質量との質量比（ａ１／ａ２）が６５／３５〜８０／２０であり、セグメント（ａ１）の重量平均分子量が１５，０００〜８０，０００であり、セグメント（ａ２）の数平均分子量が８００〜４０００であるオルガノポリシロキサンである。
（ａ）成分において、セグメント（ａ１）とセグメント（ａ２）との連結基として機能する、ヘテロ原子を含むアルキレン基としては、例えば、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１〜３個含む炭素数２〜２０のアルキレン基が挙げられる。中でも、下記式（ｉ）〜（vii）が好ましく、下記式（ｉ）及び（ii）がより好ましい。なお、下記式中、左側末端がセグメント（ａ１）のケイ素原子と結合し、右側末端（但し、式（ｖ）は４級アンモニウム塩を構成する窒素原子からの結合手）がセグメント（ａ２）のアルキレン基と結合する。
〔式中、Ｘ−は４級アンモニウム塩の対イオンを示し、例えば、エチル硫酸イオン、メチル硫酸イオン等のアルキル硫酸イオン、塩素イオン、ヨウ素イオン等のハロゲンイオン、硫酸イオン、ｐ−トルエンスルホン酸イオン、過塩素酸イオンが挙げられる。〕
セグメント（ａ２）において、置換基Ｒ１の炭素数１〜２２のアルキル基としては、例えば、炭素数１〜２２の直鎖、分岐状又は環状のアルキル基が挙げられ、好適な具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロへキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基、ドコシル基等が挙げられる。中でも、わたのボリューム向上効果の観点から、炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基がより好ましい。
また置換基Ｒ１のアラルキル基としては、例えば、炭素数７〜１５のアラルキル基が挙げられ、好適な具体例としては、ベンジル基、フェネチル基、トリチル基、ナフチルメチル基、アントラセニルメチル基等が例示される。中でも、わたのボリューム向上効果の観点から、炭素数７〜１４のアラルキル基が好ましく、炭素数７〜１０のアラルキル基がより好ましい。
置換基Ｒ１のアリール基としては、例えば、炭素数６〜１４のアリール基が挙げられ、好適な具体例としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、フェナントリル基等が挙げられる。中でも、わたのボリューム向上効果の観点から、炭素数６〜１２のアリール基が好ましく、炭素数６〜９のアリール基がより好ましい。
これらの中でも、わたのボリュームを高いレベルにて向上させる観点から、Ｒ1としては、炭素数１〜６のアルキル基が特に好ましい。
（ａ）成分のセグメント（ａ１）とセグメント（ａ２）との質量比（ａ１／ａ２）は６５／３５〜８０／２０であるが、わたのボリューム向上効果の観点から、好ましくは６８／３２〜７５／２５、更に好ましくは７０／３０〜７３／２７である。
なお、本発明において、（ａ）成分のセグメント（ａ１）とセグメント（ａ２）との質量比（ａ１／ａ２）は、（ａ）成分を重クロロホルム中に５質量％溶解させ、核磁気共鳴（1Ｈ−ＮＭＲ）分析により、セグメント（ａ１）中のアルキル基又はフェニル基と、セグメント（ａ２）中のメチレン基の積分比より求めた値をいう。セグメント（ａ１）中にアルキル基及びフェニル基の両方がある場合には、アルキル基とフェニル基の合計と、セグメント（ａ２）中のメチレン基の積分比より求めた値をいう。
本発明の（ａ）成分において、主鎖を構成するセグメント（ａ１）の重量平均分子量は１５，０００〜８０，０００であるが、わたのボリューム向上効果の観点から、好ましくは２０，０００〜７０，０００、更に好ましくは３０，０００〜６０，０００である。セグメント（ａ１）の重量平均分子量は、（ａ）成分の原料化合物である変性オルガノポリシロキサンと共通の骨格を有するため、かかる変性オルガノポリシロキサンの重量平均分子量とほぼ同一である。なお、変性オルガノポリシロキサンの平均分子量は、ゲルパーミエションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）を用いて下記条件にて測定して得られるポリスチレン換算の重量平均分子量である。
ＧＰＣ条件：
カラム：Super HZ4000（粒子径３μｍ、排除限界分子量（ポリスチレン）：４×１０５、内径４．６ｍｍ×長さ１５ｃｍ、東ソー株式会社製） +Super HZ2000（粒子径３μｍ、排除限界分子量（ポリスチレン）：１×１０４、内径４．６ｍｍ×長さ１５ｃｍ、東ソー株式会社製）
溶離液：1mMトリエチルアミン／THF
流量 ：0.35mL/min
カラム温度：40℃
検出器：UV
サンプル：50μL
カラム：Super HZ4000（粒子径３μｍ、排除限界分子量（ポリスチレン）：４×１０５、内径４．６ｍｍ×長さ１５ｃｍ、東ソー株式会社製） +Super HZ2000（粒子径３μｍ、排除限界分子量（ポリスチレン）：１×１０４、内径４．６ｍｍ×長さ１５ｃｍ、東ソー株式会社製）
溶離液：1mMトリエチルアミン／THF
流量 ：0.35mL/min
カラム温度：40℃
検出器：UV
サンプル：50μL
セグメント（ａ２）の数平均分子量は、先述のゲルパーミエションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）測定法により測定することができ、わたのボリューム向上効果の観点から、８００〜４０００であり、好ましくは８５０〜３０００、更に好ましくは９００〜１５００である。
本発明の（ａ）成分の重量平均分子量は、わたのボリューム向上効果の観点から、好ましくは２５，０００〜１００，０００、より好ましくは３０，０００〜９０，０００である。本明細書において、オルガノポリシロキサンの重量平均分子量は、原料化合物である変性オルガノポリシロキサンの重量平均分子量と、上述の質量比（ａ／ｂ）とから求めることができる。
本発明の（ａ）成分の調製方法は、特に制限されるものではないが、例えば、主鎖を構成するポリシロキサン鎖のケイ素原子の少なくとも２つに、上記「ヘテロ原子を含むアルキレン基」（連結基）に対応する置換基（例えば、連結基として上記式（ｉ）を用いる場合は、１級アミノプロピル基）を有するジメチルポリシロキサンやジフェニルポリシロキサン、あるいはメチルフェニルポリシロキサン等の変性オルガノポリシロキサンと、ポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）とを反応させることにより合成することができる。
＜わたのボリュームを向上させるための（ａ）成分の使用方法＞
本発明では、上記（ａ）成分をわたに適用することにより、わたのボリュームを向上させることができる。
本発明では、上記（ａ）成分をわたに適用することにより、わたのボリュームを向上させることができる。
（ａ）成分をわたに適用する方法は、特に制限されるものではないが、わたのボリュームを均一に仕上げる観点から、上記（ａ）成分、炭素数１〜３のアルコール〔以下、（ｂ）成分という〕及び水を含有する液体組成物を、わたに適用することが好適である。
（ｂ）成分としては、わたをよりふっくら仕上げる観点から、好ましくは炭素数１〜３の１価のアルコールであり、好適な具体例としては、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノールが挙げられる。中でも、わたをふっくら仕上げる観点から、エタノールが特に好ましい。
液体組成物中の（ａ）成分の含有量は、わたのボリュームを向上させる観点から、好ましくは０．０１〜５質量％、より好ましくは０．０２〜１質量％、更に好ましくは０．０３〜０．５質量％であることが好適である。また、液体組成物中の（ｂ）成分の含有量は、わたのボリュームを均一に仕上げる観点から、好ましくは０．０５〜５０質量％、より好ましくは０．３〜５質量％であることが好適である。
液体組成物のうち、（ａ）成分及び（ｂ）成分以外の残部は水とし得る。水としては、イオン交換水を好適に用いることができる。本発明に用いる液体組成物はまた、本発明の効果を阻害しない範囲において、エチレンジアミン四酢酸塩等の金属キレート剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、染料、香料等の成分を含有してもよい。
（ａ）成分をわたに付着させる具体的な方法としては、下記方法１及び２が挙げられる。
方法１：（ａ）成分を含有する浸漬浴を調製し、浴比（即ち、わた／浸漬浴の質量比）が１〜１２の条件でわたを浸漬させる方法；
方法２：（ａ）成分を含有する組成物を、わたに噴霧する方法
方法１：（ａ）成分を含有する浸漬浴を調製し、浴比（即ち、わた／浸漬浴の質量比）が１〜１２の条件でわたを浸漬させる方法；
方法２：（ａ）成分を含有する組成物を、わたに噴霧する方法
方法１、２の何れにおいても、わたのボリューム向上効果の観点から、わたに対して（ａ）成分を０．１〜１０質量％にて付着させることが好ましく、わたのボリュームを高いレベルにて向上させる観点から、わたに対して（ａ）成分を好ましくは０．２〜５質量％、より好ましくは０．３〜４質量％、更に好ましくは０．５〜２質量％、特に好ましくは０．７〜１質量％にて付着させることが好適である。
ここで、方法１で用いる浸漬浴並びに方法２で用いる組成物としては、わたのボリュームをより均一に仕上げる観点から、上記（ａ）成分、（ｂ）成分及び水を含有してなる液体組成物を用いることが好適である。中でも、わたのボリュームを高いレベルにて向上させ得る観点から、上記液体組成物を用いて方法２により（ａ）成分をわたに付着させることが好適である。
方法２において（ａ）成分を含有する組成物を噴霧する方法としては、（ａ）成分を含有する液体組成物をスプレー容器に充填してスプレー式液体組成物を調製してわたに噴霧する方法が挙げられる。本発明においては、一回の噴霧量を０．１〜５ｍｌに調整したスプレー式液体組成物を用いることが好ましい。使用するスプレー容器としては、トリガースプレー容器（直圧あるいは蓄圧型）やディスペンサータイプのポンプスプレー容器、耐圧容器を具備したエアゾールスプレー容器等の公知のスプレー容器を用いることができる。中でも、わたのボリュームを向上させるという（ａ）成分の性能を効果的に発現するために、トリガー式スプレーヤーあるいはエアゾールスプレーヤーを具備するスプレー容器が好ましく、特に、耐久性やわた付着性の点から、トリガー式スプレーヤーを具備するスプレー容器が好ましい。トリガー式スプレーヤーとしては、例えば実開平４−３７５５４号公報に開示されているような蓄圧式トリガー噴霧器が挙げられる。
実施例及び比較例で使用した成分を以下にまとめて示す。
＜（ａ）成分＞
（ａ−１）：合成例１で得られたオルガノポリシロキサン
（ａ−２）：合成例２で得られたオルガノポリシロキサン
（ａ−３）：合成例３で得られたオルガノポリシロキサン
（ａ−４）：合成例４で得られたオルガノポリシロキサン
（ａ−５）：合成例５で得られたオルガノポリシロキサン
（ａ−６）：合成例６で得られたオルガノポリシロキサン
（ａ−７）：合成例７で得られたオルガノポリシロキサン
＜（ａ’）成分；（ａ）成分の比較成分＞
（ａ’−１）：合成例８で得られたオルガノポリシロキサン
（ａ’−２）：合成例９で得られたオルガノポリシロキサン
（ａ’−３）：合成例１０で得られたオルガノポリシロキサン
（ａ’−４）：合成例１１で得られたオルガノポリシロキサン
（ａ’−５）：粘度１０万ｍｍ２／ｓのジメチルポリシロキサンの５０％乳化物（DOW CORNING TORAY製、 BY 22-029）
（ａ’−６）：水酸基末端ジメチル（アミノエチルアミノプロピル）アミン変性シリコーンの３２％乳化物（DOW CORNING TORAY製、SM 8709 EMULSION）
＜（ｂ）成分＞
（ｂ−１）：エタノール
＜（ａ）成分＞
（ａ−１）：合成例１で得られたオルガノポリシロキサン
（ａ−２）：合成例２で得られたオルガノポリシロキサン
（ａ−３）：合成例３で得られたオルガノポリシロキサン
（ａ−４）：合成例４で得られたオルガノポリシロキサン
（ａ−５）：合成例５で得られたオルガノポリシロキサン
（ａ−６）：合成例６で得られたオルガノポリシロキサン
（ａ−７）：合成例７で得られたオルガノポリシロキサン
＜（ａ’）成分；（ａ）成分の比較成分＞
（ａ’−１）：合成例８で得られたオルガノポリシロキサン
（ａ’−２）：合成例９で得られたオルガノポリシロキサン
（ａ’−３）：合成例１０で得られたオルガノポリシロキサン
（ａ’−４）：合成例１１で得られたオルガノポリシロキサン
（ａ’−５）：粘度１０万ｍｍ２／ｓのジメチルポリシロキサンの５０％乳化物（DOW CORNING TORAY製、 BY 22-029）
（ａ’−６）：水酸基末端ジメチル（アミノエチルアミノプロピル）アミン変性シリコーンの３２％乳化物（DOW CORNING TORAY製、SM 8709 EMULSION）
＜（ｂ）成分＞
（ｂ−１）：エタノール
合成例１：オルガノポリシロキサン（ａ−１）成分の合成
硫酸ジエチル9.3ｇ（0.060モル）及び２−エチル−２−オキサゾリン37.8ｇ（0.40モル）を脱水した酢酸エチル100ｇに溶解し、窒素雰囲気下８時間加熱還流し、末端反応性ポリ（Ｎ−プロピオニルエチレンイミン）を合成した。かかる末端反応性ポリ（Ｎ−プロピオニルエチレンイミン）の数平均分子量は、GPC測定の結果、1100であった。
ここに、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン（重量平均分子量32000、アミン当量1750）100ｇの33％酢酸エチル溶液を一括して加え、10時間加熱還流した。反応混合物を減圧濃縮し、Ｎ−プロピオニルエチレンイミン−ジメチルシロキサン共重合体を淡黄色ゴム状半固体（141ｇ、収率96％）として得た。最終生成物のオルガノポリシロキサンセグメント（即ち、セグメント（ａ１））の含有率は68質量％、重量平均分子量は32000であった。メタノール溶媒を使用した塩酸による中和滴定の結果、得られたオルガノポリシロキサン（ａ−１）にアミノ基は残存していないことがわかった。
硫酸ジエチル9.3ｇ（0.060モル）及び２−エチル−２−オキサゾリン37.8ｇ（0.40モル）を脱水した酢酸エチル100ｇに溶解し、窒素雰囲気下８時間加熱還流し、末端反応性ポリ（Ｎ−プロピオニルエチレンイミン）を合成した。かかる末端反応性ポリ（Ｎ−プロピオニルエチレンイミン）の数平均分子量は、GPC測定の結果、1100であった。
ここに、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン（重量平均分子量32000、アミン当量1750）100ｇの33％酢酸エチル溶液を一括して加え、10時間加熱還流した。反応混合物を減圧濃縮し、Ｎ−プロピオニルエチレンイミン−ジメチルシロキサン共重合体を淡黄色ゴム状半固体（141ｇ、収率96％）として得た。最終生成物のオルガノポリシロキサンセグメント（即ち、セグメント（ａ１））の含有率は68質量％、重量平均分子量は32000であった。メタノール溶媒を使用した塩酸による中和滴定の結果、得られたオルガノポリシロキサン（ａ−１）にアミノ基は残存していないことがわかった。
合成例２：オルガノポリシロキサン（ａ−２）の合成
硫酸ジエチル6.5ｇ（0.042モル）及び２−エチル−２−オキサゾリン34.4ｇ（0.36モル）を脱水した酢酸エチル87ｇに溶解し、合成例１と同様の方法によって数平均分子量1300の末端反応性ポリ（Ｎ−プロピオニルエチレンイミン）を得た。
更に、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン（重量平均分子量40000、アミン当量2500）100ｇを用いて、合成例１と同様の方法によりＮ−プロピオニルエチレンイミン−ジメチルシロキサン共重合体を淡黄色ゴム状半固体（138ｇ、収率98％）として得た。最終生成物のオルガノポリシロキサンセグメント（即ち、セグメント（ａ１））の含有率は71質量％、重量平均分子量は56000であった。メタノール溶媒を使用した塩酸による中和滴定の結果、得られたオルガノポリシロキサン（ａ−２）にアミノ基は残存していないことがわかった。
硫酸ジエチル6.5ｇ（0.042モル）及び２−エチル−２−オキサゾリン34.4ｇ（0.36モル）を脱水した酢酸エチル87ｇに溶解し、合成例１と同様の方法によって数平均分子量1300の末端反応性ポリ（Ｎ−プロピオニルエチレンイミン）を得た。
更に、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン（重量平均分子量40000、アミン当量2500）100ｇを用いて、合成例１と同様の方法によりＮ−プロピオニルエチレンイミン−ジメチルシロキサン共重合体を淡黄色ゴム状半固体（138ｇ、収率98％）として得た。最終生成物のオルガノポリシロキサンセグメント（即ち、セグメント（ａ１））の含有率は71質量％、重量平均分子量は56000であった。メタノール溶媒を使用した塩酸による中和滴定の結果、得られたオルガノポリシロキサン（ａ−２）にアミノ基は残存していないことがわかった。
合成例３：オルガノポリシロキサン（ａ−３）の合成
硫酸ジエチル8.1ｇ（0.053モル）及び２−エチル−２−オキサゾリン45.8ｇ（0.48モル）を脱水した酢酸エチル115ｇに溶解し、合成例１と同様の方法によって数平均分子量1400の末端反応性ポリ（Ｎ−プロピオニルエチレンイミン）を得た。
更に、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン（重量平均分子量32000、アミン当量2000）100ｇを用いて、合成例１と同様の方法により、Ｎ−プロピオニルエチレンイミン−ジメチルシロキサン共重合体を淡黄色ゴム状半固体（150ｇ、収率97％）として得た。最終生成物のオルガノポリシロキサンセグメント（即ち、セグメント（ａ１））の含有率は65質量％、重量平均分子量は49000であった。メタノール溶媒を使用した塩酸による中和滴定の結果、得られたオルガノポリシロキサン（ａ−３）にアミノ基は残存していないことがわかった。
硫酸ジエチル8.1ｇ（0.053モル）及び２−エチル−２−オキサゾリン45.8ｇ（0.48モル）を脱水した酢酸エチル115ｇに溶解し、合成例１と同様の方法によって数平均分子量1400の末端反応性ポリ（Ｎ−プロピオニルエチレンイミン）を得た。
更に、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン（重量平均分子量32000、アミン当量2000）100ｇを用いて、合成例１と同様の方法により、Ｎ−プロピオニルエチレンイミン−ジメチルシロキサン共重合体を淡黄色ゴム状半固体（150ｇ、収率97％）として得た。最終生成物のオルガノポリシロキサンセグメント（即ち、セグメント（ａ１））の含有率は65質量％、重量平均分子量は49000であった。メタノール溶媒を使用した塩酸による中和滴定の結果、得られたオルガノポリシロキサン（ａ−３）にアミノ基は残存していないことがわかった。
合成例４：オルガノポリシロキサン（ａ−４）の合成
硫酸ジエチル4.6ｇ（0.030モル）及び２−エチル−２−オキサゾリン28.7ｇ（0.30モル）を脱水した酢酸エチル71ｇに溶解し、合成例１と同様の方法によって数平均分子量1500の末端反応性ポリ（Ｎ−プロピオニルエチレンイミン）を得た。
更に、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン（重量平均分子量37000、アミン当量3500）100ｇを用いて、合成例１と同様の方法により、Ｎ−プロピオニルエチレンイミン−ジメチルシロキサン共重合体を淡黄色水飴状半固体（129ｇ、収率97％）として得た。最終生成物のオルガノポリシロキサンセグメント（即ち、セグメント（ａ１））の含有率は75質量％、重量平均分子量は49000であった。メタノール溶媒を使用した塩酸による中和滴定の結果、得られたオルガノポリシロキサン（ａ−４）にアミノ基は残存していないことがわかった。
硫酸ジエチル4.6ｇ（0.030モル）及び２−エチル−２−オキサゾリン28.7ｇ（0.30モル）を脱水した酢酸エチル71ｇに溶解し、合成例１と同様の方法によって数平均分子量1500の末端反応性ポリ（Ｎ−プロピオニルエチレンイミン）を得た。
更に、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン（重量平均分子量37000、アミン当量3500）100ｇを用いて、合成例１と同様の方法により、Ｎ−プロピオニルエチレンイミン−ジメチルシロキサン共重合体を淡黄色水飴状半固体（129ｇ、収率97％）として得た。最終生成物のオルガノポリシロキサンセグメント（即ち、セグメント（ａ１））の含有率は75質量％、重量平均分子量は49000であった。メタノール溶媒を使用した塩酸による中和滴定の結果、得られたオルガノポリシロキサン（ａ−４）にアミノ基は残存していないことがわかった。
合成例５：オルガノポリシロキサン（ａ−５）の合成
硫酸ジエチル6.5ｇ（0.042モル）及び２−エチル−２−オキサゾリン34.4ｇ（0.36モル）を脱水した酢酸エチル87ｇに溶解し、合成例１と同様の方法によって数平均分子量1300の末端反応性ポリ（Ｎ−プロピオニルエチレンイミン）を得た。
更に、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン（重量平均分子量19000、アミン当量2500）100ｇを用いて、合成例１と同様の方法により、Ｎ−プロピオニルエチレンイミン−ジメチルシロキサン共重合体を淡黄色水飴状半固体（135ｇ、収率96％）として得た。最終生成物のオルガノポリシロキサンセグメント（即ち、セグメント（ａ１））の含有率は71質量％、重量平均分子量は27000であった。メタノール溶媒を使用した塩酸による中和滴定の結果、得られたオルガノポリシロキサン（ａ−５）にアミノ基は残存していないことがわかった。
硫酸ジエチル6.5ｇ（0.042モル）及び２−エチル−２−オキサゾリン34.4ｇ（0.36モル）を脱水した酢酸エチル87ｇに溶解し、合成例１と同様の方法によって数平均分子量1300の末端反応性ポリ（Ｎ−プロピオニルエチレンイミン）を得た。
更に、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン（重量平均分子量19000、アミン当量2500）100ｇを用いて、合成例１と同様の方法により、Ｎ−プロピオニルエチレンイミン−ジメチルシロキサン共重合体を淡黄色水飴状半固体（135ｇ、収率96％）として得た。最終生成物のオルガノポリシロキサンセグメント（即ち、セグメント（ａ１））の含有率は71質量％、重量平均分子量は27000であった。メタノール溶媒を使用した塩酸による中和滴定の結果、得られたオルガノポリシロキサン（ａ−５）にアミノ基は残存していないことがわかった。
合成例６：オルガノポリシロキサン（ａ−６）の合成
硫酸ジエチル6.5ｇ（0.042モル）及び２−エチル−２−オキサゾリン34.4ｇ（0.36モル）を脱水した酢酸エチル87ｇに溶解し、合成例１と同様の方法によって数平均分子量1300の末端反応性ポリ（Ｎ−プロピオニルエチレンイミン）を得た。
更に、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン（重量平均分子量80000、アミン当量2500）100ｇを用いて、合成例１と同様の方法により、Ｎ−プロピオニルエチレンイミン−ジメチルシロキサン共重合体を淡黄色ゴム状半固体（135ｇ、収率96％）として得た。最終生成物のオルガノポリシロキサンセグメント（即ち、セグメント（ａ１））の含有率は71質量％、重量平均分子量は113000であった。メタノール溶媒を使用した塩酸による中和滴定の結果、得られたオルガノポリシロキサン（ａ−６）にアミノ基は残存していないことがわかった。
硫酸ジエチル6.5ｇ（0.042モル）及び２−エチル−２−オキサゾリン34.4ｇ（0.36モル）を脱水した酢酸エチル87ｇに溶解し、合成例１と同様の方法によって数平均分子量1300の末端反応性ポリ（Ｎ−プロピオニルエチレンイミン）を得た。
更に、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン（重量平均分子量80000、アミン当量2500）100ｇを用いて、合成例１と同様の方法により、Ｎ−プロピオニルエチレンイミン−ジメチルシロキサン共重合体を淡黄色ゴム状半固体（135ｇ、収率96％）として得た。最終生成物のオルガノポリシロキサンセグメント（即ち、セグメント（ａ１））の含有率は71質量％、重量平均分子量は113000であった。メタノール溶媒を使用した塩酸による中和滴定の結果、得られたオルガノポリシロキサン（ａ−６）にアミノ基は残存していないことがわかった。
合成例７：オルガノポリシロキサン（ａ−７）の合成
硫酸ジエチル6.5ｇ（0.042モル）及び２−エチル−２−オキサゾリン20.1ｇ（0.21モル）を脱水した酢酸エチル57ｇに溶解し、合成例１と同様の方法によって数平均分子量900の末端反応性ポリ（Ｎ−プロピオニルエチレンイミン）を得た。
更に、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン（重量平均分子量36000、アミン当量2000）100ｇを用いて、合成例１と同様の方法により、Ｎ−プロピオニルエチレンイミン−ジメチルシロキサン共重合体を淡黄色水飴状半固体（124ｇ、収率98％）として得た。最終生成物のオルガノポリシロキサンセグメント（即ち、セグメント（ａ１））の含有率は79質量％、重量平均分子量は46000であった。メタノール溶媒を使用した塩酸による中和滴定の結果、得られたオルガノポリロキサン（ａ−７）には（ａ−７）の質量に対し約21質量％のアミノ基が残存していることがわかった。
硫酸ジエチル6.5ｇ（0.042モル）及び２−エチル−２−オキサゾリン20.1ｇ（0.21モル）を脱水した酢酸エチル57ｇに溶解し、合成例１と同様の方法によって数平均分子量900の末端反応性ポリ（Ｎ−プロピオニルエチレンイミン）を得た。
更に、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン（重量平均分子量36000、アミン当量2000）100ｇを用いて、合成例１と同様の方法により、Ｎ−プロピオニルエチレンイミン−ジメチルシロキサン共重合体を淡黄色水飴状半固体（124ｇ、収率98％）として得た。最終生成物のオルガノポリシロキサンセグメント（即ち、セグメント（ａ１））の含有率は79質量％、重量平均分子量は46000であった。メタノール溶媒を使用した塩酸による中和滴定の結果、得られたオルガノポリロキサン（ａ−７）には（ａ−７）の質量に対し約21質量％のアミノ基が残存していることがわかった。
合成例８：オルガノポリシロキサン（ａ’−１）の合成
硫酸ジエチル8.7ｇ（0.056モル）及び２−エチル−２−オキサゾリン55.3ｇ（0.59モル）を脱水した酢酸エチル136ｇに溶解し、合成例１と同様の方法によって数平均分子量1600の末端反応性ポリ（Ｎ−プロピオニルエチレンイミン）を得た。
更に、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン（重量平均分子量90000、アミン当量1870）100ｇを用いて、合成例１と同様の方法により、Ｎ−プロピオニルエチレンイミン−ジメチルシロキサン共重合体を淡黄色ゴム状固体（159ｇ、収率97％）として得た。最終生成物のオルガノポリシロキサンセグメント（即ち、セグメント（ａ１））の含有率は61質量％、重量平均分子量は148000であった。メタノール溶媒を使用した塩酸による中和滴定の結果、得られたオルガノポリシロキサン（ａ’−１）にアミノ基は残存していないことがわかった。
硫酸ジエチル8.7ｇ（0.056モル）及び２−エチル−２−オキサゾリン55.3ｇ（0.59モル）を脱水した酢酸エチル136ｇに溶解し、合成例１と同様の方法によって数平均分子量1600の末端反応性ポリ（Ｎ−プロピオニルエチレンイミン）を得た。
更に、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン（重量平均分子量90000、アミン当量1870）100ｇを用いて、合成例１と同様の方法により、Ｎ−プロピオニルエチレンイミン−ジメチルシロキサン共重合体を淡黄色ゴム状固体（159ｇ、収率97％）として得た。最終生成物のオルガノポリシロキサンセグメント（即ち、セグメント（ａ１））の含有率は61質量％、重量平均分子量は148000であった。メタノール溶媒を使用した塩酸による中和滴定の結果、得られたオルガノポリシロキサン（ａ’−１）にアミノ基は残存していないことがわかった。
合成例９：オルガノポリシロキサン（ａ’−２）の合成
硫酸ジエチル6.5ｇ（0.042モル）及び２−エチル−２−オキサゾリン34.4ｇ（0.36モル）を脱水した酢酸エチル87ｇに溶解し、合成例１と同様の方法によって数平均分子量1300の末端反応性ポリ（Ｎ−プロピオニルエチレンイミン）を得た。
更に、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン（重量平均分子量8000、アミン当量2500）100ｇを用いて、合成例１と同様の方法により、Ｎ−プロピオニルエチレンイミン−ジメチルシロキサン共重合体を淡黄色水飴状半固体（137ｇ、収率97％）として得た。最終生成物のオルガノポリシロキサンセグメント（即ち、セグメント（ａ１））の含有率は71質量％であり、オルガノポリシロキサンの重量平均分子量は11000であった。メタノール溶媒を使用した塩酸による中和滴定の結果、得られたオルガノポリシロキサン（ａ’−２）にアミノ基は残存していないことがわかった。
硫酸ジエチル6.5ｇ（0.042モル）及び２−エチル−２−オキサゾリン34.4ｇ（0.36モル）を脱水した酢酸エチル87ｇに溶解し、合成例１と同様の方法によって数平均分子量1300の末端反応性ポリ（Ｎ−プロピオニルエチレンイミン）を得た。
更に、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン（重量平均分子量8000、アミン当量2500）100ｇを用いて、合成例１と同様の方法により、Ｎ−プロピオニルエチレンイミン−ジメチルシロキサン共重合体を淡黄色水飴状半固体（137ｇ、収率97％）として得た。最終生成物のオルガノポリシロキサンセグメント（即ち、セグメント（ａ１））の含有率は71質量％であり、オルガノポリシロキサンの重量平均分子量は11000であった。メタノール溶媒を使用した塩酸による中和滴定の結果、得られたオルガノポリシロキサン（ａ’−２）にアミノ基は残存していないことがわかった。
合成例１０：オルガノポリシロキサン（ａ’−３）の合成
硫酸ジエチル3.2ｇ（0.021モル）及び２−エチル−２−オキサゾリン92.8ｇ（0.98モル）を脱水した酢酸エチル205ｇに溶解し、合成例１と同様の方法によって数平均分子量5200の末端反応性ポリ（Ｎ−プロピオニルエチレンイミン）を得た。
更に、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン（重量平均分子量50000、アミン当量3800）100ｇを用いて、合成例１と同様の方法により、Ｎ−プロピオニルエチレンイミン−ジメチルシロキサン共重合体を淡黄色ゴム状固体（188ｇ、収率96％）として得た。最終生成物のオルガノポリシロキサンセグメント（即ち、セグメント（ａ１））の含有率は51質量％であり、重量平均分子量は98000であった。てメタノール溶媒を使用した塩酸による中和滴定の結果、得られたオルガノポリシロキサン（ａ’−３）には（ａ’−３）の質量に対し約24質量％のアミノ基が残存していることがわかった。
硫酸ジエチル3.2ｇ（0.021モル）及び２−エチル−２−オキサゾリン92.8ｇ（0.98モル）を脱水した酢酸エチル205ｇに溶解し、合成例１と同様の方法によって数平均分子量5200の末端反応性ポリ（Ｎ−プロピオニルエチレンイミン）を得た。
更に、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン（重量平均分子量50000、アミン当量3800）100ｇを用いて、合成例１と同様の方法により、Ｎ−プロピオニルエチレンイミン−ジメチルシロキサン共重合体を淡黄色ゴム状固体（188ｇ、収率96％）として得た。最終生成物のオルガノポリシロキサンセグメント（即ち、セグメント（ａ１））の含有率は51質量％であり、重量平均分子量は98000であった。てメタノール溶媒を使用した塩酸による中和滴定の結果、得られたオルガノポリシロキサン（ａ’−３）には（ａ’−３）の質量に対し約24質量％のアミノ基が残存していることがわかった。
合成例１１：オルガノポリシロキサン（ａ’−４）の合成
硫酸ジエチル0.8ｇ（0.005モル）及び２−エチル−２−オキサゾリン12.8ｇ（0.14モル）を脱水した酢酸エチル29ｇに溶解し、合成例１と同様の方法によって数平均分子量2700のポリ（Ｎ−プロピオニルエチレンイミン）を得た。
更に、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン（重量平均分子量100000、アミン当量20000）100ｇを用いて、合成例１と同様の方法により、Ｎ−プロピオニルエチレンイミン−ジメチルシロキサン共重合体を淡黄色ゴム状固体（111ｇ、収率98％）として得た。最終生成物のオルガノポリシロキサンセグメント（即ち、セグメント（ａ１））の含有率は88質量％であり、重量平均分子量は114000であった。メタノール溶媒を使用した塩酸による中和滴定の結果、得られたオルガノポリシロキサン（ａ’−４）にアミノ基は残存していないことがわかった。
硫酸ジエチル0.8ｇ（0.005モル）及び２−エチル−２−オキサゾリン12.8ｇ（0.14モル）を脱水した酢酸エチル29ｇに溶解し、合成例１と同様の方法によって数平均分子量2700のポリ（Ｎ−プロピオニルエチレンイミン）を得た。
更に、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン（重量平均分子量100000、アミン当量20000）100ｇを用いて、合成例１と同様の方法により、Ｎ−プロピオニルエチレンイミン−ジメチルシロキサン共重合体を淡黄色ゴム状固体（111ｇ、収率98％）として得た。最終生成物のオルガノポリシロキサンセグメント（即ち、セグメント（ａ１））の含有率は88質量％であり、重量平均分子量は114000であった。メタノール溶媒を使用した塩酸による中和滴定の結果、得られたオルガノポリシロキサン（ａ’−４）にアミノ基は残存していないことがわかった。
合成１−１１で得られたオルガノポリシロキサン（ａ−１）乃至（ａ’−４）の構造特性を表１にまとめて示す。
実施例１〜７及び比較例１〜７
表２に示す組成の液体組成物を調製し、下記方法にて、わたを処理した。処理後のわたのボリュームを、下記方法にて評価した。結果を表２に示す。
表２に示す組成の液体組成物を調製し、下記方法にて、わたを処理した。処理後のわたのボリュームを、下記方法にて評価した。結果を表２に示す。
＜わたの処理方法＞
脱脂綿１枚（川本産業（株）製、「キュアレット」（登録商標）、木綿１００％、４ｃｍ×４ｃｍ、０．３ｇ／枚、繊維充填率０．６％）に対し、表２記載の液体組成物３ｇを、スプレイヤーポンプ（（株）三谷バルブ製、Ｔ−６５０−１）を用いて噴霧し付着させた。付着処理後の脱脂綿を、２５℃、５０％ＲＨ環境下で４８時間乾燥させた。各液体組成物に関し、５枚の脱脂綿を各々処理した。
脱脂綿１枚（川本産業（株）製、「キュアレット」（登録商標）、木綿１００％、４ｃｍ×４ｃｍ、０．３ｇ／枚、繊維充填率０．６％）に対し、表２記載の液体組成物３ｇを、スプレイヤーポンプ（（株）三谷バルブ製、Ｔ−６５０−１）を用いて噴霧し付着させた。付着処理後の脱脂綿を、２５℃、５０％ＲＨ環境下で４８時間乾燥させた。各液体組成物に関し、５枚の脱脂綿を各々処理した。
＜わたのボリューム評価法＞
上記＜わたの処理方法＞に従って各液体組成物で処理した乾燥後の５枚の脱脂綿を重ねて高さを測定した。わたのボリューム評価値は、イオン交換水のみを付着させたもの（即ち、比較例７）の高さを１００とした場合の相対値にて算出した。この評価試験において、ボリューム評価値が１４０を超えると、わたのボリュームが要望されるレベルにて実感される。ボリューム評価値は好ましくは１５０以上、より好ましくは１６０以上である。
上記＜わたの処理方法＞に従って各液体組成物で処理した乾燥後の５枚の脱脂綿を重ねて高さを測定した。わたのボリューム評価値は、イオン交換水のみを付着させたもの（即ち、比較例７）の高さを１００とした場合の相対値にて算出した。この評価試験において、ボリューム評価値が１４０を超えると、わたのボリュームが要望されるレベルにて実感される。ボリューム評価値は好ましくは１５０以上、より好ましくは１６０以上である。
実施例８〜１１
わたに対する（ａ）成分の付着量を変化させた以外は、実施例２と同様にして、わたを処理し、処理後のわたのボリュームを評価した。結果を表３に示す。比較のために、実施例２の結果も併せて示す。
わたに対する（ａ）成分の付着量を変化させた以外は、実施例２と同様にして、わたを処理し、処理後のわたのボリュームを評価した。結果を表３に示す。比較のために、実施例２の結果も併せて示す。
比較例８〜９
わたに代えて、綿メリヤス（染色試材（株）谷原商店製、綿ニット未シル（木綿１００％）、縦４ｃｍ×幅４ｃｍに裁断、繊維充填率６５％）又はウールジャージ（染色試材（株）谷原商店製、ウールジャージニット布（毛１００％）、縦４ｃｍ×幅４ｃｍに裁断、繊維充填率１５％）を用いた以外は、実施例２と同様にして処理し、処理後のボリュームを評価した。結果を表４に示す。比較のために、実施例２の結果も併せて示す。
わたに代えて、綿メリヤス（染色試材（株）谷原商店製、綿ニット未シル（木綿１００％）、縦４ｃｍ×幅４ｃｍに裁断、繊維充填率６５％）又はウールジャージ（染色試材（株）谷原商店製、ウールジャージニット布（毛１００％）、縦４ｃｍ×幅４ｃｍに裁断、繊維充填率１５％）を用いた以外は、実施例２と同様にして処理し、処理後のボリュームを評価した。結果を表４に示す。比較のために、実施例２の結果も併せて示す。
Claims (2)
- 下記（ａ）成分をわたに適用する、わたのボリュームを向上させるための（ａ）成分の使用。
（ａ）成分：主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメント〔以下、セグメント（ａ１）という〕のケイ素原子の少なくとも２つに、ヘテロ原子を含むアルキレン基を介して、下記一般式（１）：
で表される繰り返し単位からなるポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）セグメント〔以下、セグメント（ａ２）という〕が結合してなるオルガノポリシロキサンであって、（ａ）成分中のセグメント（ａ１）の質量と（ａ）成分中のセグメント（ａ２）の全質量との質量比（ａ１／ａ２）が６５／３５〜８０／２０であり、セグメント（ａ１）の重量平均分子量が１５，０００〜８０，０００であり、セグメント（ａ２）の数平均分子量が８００〜４０００であるオルガノポリシロキサン。 - 前記（ａ）成分、下記（ｂ）成分及び水を含有する液体組成物をわたに適用する、請求項１記載のわたのボリュームを向上させるための（ａ）成分の使用。
（ｂ）成分：炭素数１〜３のアルコール
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010279168A JP5751818B2 (ja) | 2010-12-15 | 2010-12-15 | わたのボリュームを向上させるためのシリコーン化合物の使用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010279168A JP5751818B2 (ja) | 2010-12-15 | 2010-12-15 | わたのボリュームを向上させるためのシリコーン化合物の使用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2012127019A true JP2012127019A (ja) | 2012-07-05 |
| JP5751818B2 JP5751818B2 (ja) | 2015-07-22 |
Family
ID=46644359
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2010279168A Active JP5751818B2 (ja) | 2010-12-15 | 2010-12-15 | わたのボリュームを向上させるためのシリコーン化合物の使用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP5751818B2 (ja) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06158549A (ja) * | 1992-11-12 | 1994-06-07 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 繊維処理剤 |
| JPH11229273A (ja) * | 1997-12-12 | 1999-08-24 | Kao Corp | 柔軟剤 |
| JP2003049334A (ja) * | 2001-08-03 | 2003-02-21 | Teijin Ltd | ポリトリメチレンテレフタレート繊維 |
| JP2004083691A (ja) * | 2002-08-26 | 2004-03-18 | Kao Corp | 濡れ性向上剤 |
| JP2004211232A (ja) * | 2002-12-27 | 2004-07-29 | Kao Corp | 繊維製品のしわ除去剤組成物 |
| JP2009046466A (ja) * | 2007-07-20 | 2009-03-05 | Kao Corp | 毛髪化粧料 |
-
2010
- 2010-12-15 JP JP2010279168A patent/JP5751818B2/ja active Active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06158549A (ja) * | 1992-11-12 | 1994-06-07 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 繊維処理剤 |
| JPH11229273A (ja) * | 1997-12-12 | 1999-08-24 | Kao Corp | 柔軟剤 |
| JP2003049334A (ja) * | 2001-08-03 | 2003-02-21 | Teijin Ltd | ポリトリメチレンテレフタレート繊維 |
| JP2004083691A (ja) * | 2002-08-26 | 2004-03-18 | Kao Corp | 濡れ性向上剤 |
| JP2004211232A (ja) * | 2002-12-27 | 2004-07-29 | Kao Corp | 繊維製品のしわ除去剤組成物 |
| JP2009046466A (ja) * | 2007-07-20 | 2009-03-05 | Kao Corp | 毛髪化粧料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP5751818B2 (ja) | 2015-07-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101452205B1 (ko) | 유기실리콘 | |
| JP5453521B2 (ja) | オルガノシロキサンポリマーを含む布地ケア組成物 | |
| US9580670B2 (en) | Consumer product compositions comprising organopolysiloxane conditioning polymers | |
| EP2877521B1 (en) | Consumer product compositions comprising organopolysiloxane conditioning polymers | |
| CA2757443C (en) | Polysiloxanes with nitrogen-containing groups | |
| JP2831409B2 (ja) | 布帛しわ減少および保形用硬化性アミン官能シリコーンを含有するデンプン | |
| WO2008041775A1 (en) | Treatment composition for textile products | |
| RU2490320C1 (ru) | Способ для уменьшения складок с применением композиции для ухода за тканью | |
| JPH076130B2 (ja) | 織物の洗濯方法 | |
| JP4558581B2 (ja) | 繊維製品処理剤組成物 | |
| JP5751818B2 (ja) | わたのボリュームを向上させるためのシリコーン化合物の使用 | |
| JP2005520058A (ja) | 布帛に防しわ効果を提供する布帛ケア系 | |
| WO2005014921A1 (ja) | 繊維製品処理剤組成物 | |
| JP4850547B2 (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
| JP4699159B2 (ja) | 繊維製品処理剤及び繊維製品のシワ除去方法 | |
| JP4342899B2 (ja) | 繊維製品のしわ除去剤組成物 | |
| JP4562965B2 (ja) | スプレー型糊料 | |
| JP2015522670A (ja) | 繊維製品処理用組成物および方法 | |
| EP0770725A2 (en) | Diorganopolysiloxanes adapted for textile treatment | |
| JP4574494B2 (ja) | 繊維製品処理剤組成物 | |
| JP4358098B2 (ja) | 繊維製品処理剤 | |
| JP3905472B2 (ja) | 繊維製品のしわ除去剤組成物 | |
| KR100834482B1 (ko) | 섬유 트리트먼트 조성물 | |
| JP2006144196A (ja) | スプレー型繊維製品シワ取り剤 | |
| JP4554550B2 (ja) | 繊維処理剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130911 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20141022 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20141104 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141222 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150519 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150519 |
|
| R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5751818 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |