JP2012120528A - 油脂組成物 - Google Patents

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Abstract

【課題】加熱調理に使用でき、加熱調理品の食感・風味等の性能を向上させることができる油脂組成物を提供する。
【解決手段】遊離型トリテルペンアルコールを0.02〜0.65質量%及びγ−オリザノールを0.18質量%以下含有する油脂組成物。
【選択図】なし

Description

本発明は、加熱調理に有用な油脂組成物に関する。
従来から、天ぷらやフライ調理用の油脂としては、コーン油、菜種油、大豆油、綿実油、米油、サフラワー油、ひまわり油、ハイオレイックサフラワー油、ハイオレイックひまわり油、ごま油、オリーブ油等の液状油脂が多く用いられている。
これらの油脂は、取り扱いが容易で安価であるが、加熱による油の劣化臭の発生や、揚げ物に使用した際の調理品の衣の外観(花咲性等)、油っぽさ、食感の不良等の問題がある。
一方、トリテルペンアルコールは、炭素数30又は31の四環性の化合物で、米糠、小麦、ごま、大豆、ココア、やし、トウモロコシ種子、オリーブ種子、アロエ等の植物に広く分布する成分である。また、トリテルペンアルコールは、γ−オリザノールを構成するアルコール部分の主要な成分でもある。トリテルペンアルコール等の生理機能に関しては様々な報告があり、血中コレステロール低下作用、脂質吸収抑制作用等が知られている(例えば、非特許文献1、特許文献1)。
近年の健康指向を背景に、トリテルペンアルコール等の生理機能を食用油に付与する試みがなされ、例えば、オリザノールと遊離型または脂肪酸エステル型フィトステロールと、遊離型または脂肪酸エステル型トリテルペンアルコールとを含む血中脂質改善機能を有する食用油脂(特許文献2)や、トコフェロール類、トコトリエノール類、遊離ステロール類、ステロールエステル類、シクロアルテノール類及び飽和脂肪を含む、コレステロールの合成、吸収および血中レベルを減少させて、コレステロールの排出を増加させる食用油(特許文献3)等が報告されている。
特開2006−257064号公報 特開2001−224309号公報 特表2004−519228号公報
動脈硬化 Vol.13,No.2 June(1985)273−278
前記トリテルペンアルコールを含有した油脂を揚げ物に使用すると、油っぽく重たい風味になる場合や、衣が固く食感が好ましくない場合があることが判った。
一方で、これまでに、上述したような従来の加熱調理用の油脂に関わる種々の問題を解決するための技術が多く検討されているものの、加熱調理品の食感・風味の十分な改善には未だ至っていないのが実情である。
したがって、本発明は、揚げ物調理等の加熱調理に使用でき、加熱調理品の食感・風味等の性能を向上させることができる油脂組成物を提供することに関する。
本発明者らは、優れた性能を付与できる加熱調理用の油脂を求めて鋭意研究を行ったところ、従来の油脂に特定量の遊離型トリテルペンアルコールを含有させることで、加熱調理品の食感が改善することを見出した。例えば、揚げ物に使用すると、衣が固くならずに良好な食感となることを見出した。また、遊離型トリテルペルアルコールとトリテルペンアルコール等のフェルラ酸エステル体であるγ−オリザノールとを所定量含有する油脂を揚げ物に使用すると衣がべたつくが、γ−オリザノールの含有量を一定以下にすれば、揚げ物の衣のべたつきが抑えられ食感が改善することを見出した。さらに、油脂組成物におけるγ−オリザノールの含有量を一定以下にすれば、油っぽさがなくなり風味を向上させることができることを見出した。
さらに、全く意外にも、このような油脂組成物を用いて加熱調理を行うと素材特有の苦味を抑制できることを見出した。
すなわち、本発明は、遊離型トリテルペンアルコールを0.02〜0.65質量%及びγ−オリザノールを0.18質量%以下含有する油脂組成物を提供するものである。
本発明の油脂組成物を用いて加熱調理、特に揚げ物の調理を行うことにより、揚げ物の衣の食感が向上し、また、消費者に敬遠されがちな素材の苦味を低減することができ、食感・風味に優れた美味しい揚げ物とすることができる。
本発明で用いられるトリテルペンアルコールは、炭素数30又は31の四環性トリテルペンアルコールである。これらトリテルペンアルコールは、β−シトステロール、スチグマステロール、カンペステロール等の炭素数28又は29の4−デスメチルステロールとは明確に相違する化合物である。
トリテルペンアルコールは、米(米糠)、米油(米糠油)、又は米油以外のトリテルペンアルコールを含有する油脂、油脂加工品からの抽出、γ−オリザノールの加水分解等によって得ることができる。また、市販品を用いることもでき、市販品としては、オリザトリテルペノイド−P(オリザ油化(株))等が挙げられる。
トリテルペンアルコールには、遊離型のトリテルペンアルコールと脂肪酸エステル型のトリテルペンアルコールがある。遊離型とはステロイド核のC−3位に水酸基をもつものを指し、脂肪酸エステル型とは、前記遊離型のC−3位の水酸基に脂肪酸がエステル結合したものを指す。遊離型トリテルペンアルコールとしては、例えば、シクロアルテノール、24−メチレンシクロアルタノール、シクロブラノール、シクロアルタノール、シクロサドール、シクロラウデノール、ブチロスペリモール、パルケオール等が挙げられる。遊離型トリテルペンアルコールは、単一化合物として用いることもできるし、混合物として用いることもできる。なかでも、生理効果の点から、シクロアルテノール、24−メチレンシクロアルタノール及びシクロブラノールから選ばれる1種又は2種以上であるのが好ましく、シクロアルテノール、24−メチレンシクロアルタノール又はこれらの組み合わせであるのがより好ましい。
本発明の油脂組成物は、遊離型トリテルペンアルコールを0.02〜0.65質量%(以下、単に「%」とする)含有する。遊離型トリテルペンアルコールを0.02%以上とすることで、消費者に敬遠されがちな野菜等の素材の苦味を低減することができる。遊離型トリテルペンアルコールは、さらに0.05%以上、さらに0.1%以上、さらに0.13%以上、さらに0.2%以上、さらに0.27%以上、さらに0.4%以上とすることが苦味を低減する点から好ましい。他方、0.65%以下とすることで、カリッとした食感又はサクサクとした食感とすることができる。従って、遊離型トリテルペンアルコールは、さらに0.6%以下、さらに0.53%以下、さらに0.4%以下、さらに0.27%以下とすることが揚げ物の衣の食感を良好とする点から好ましい。
さらに、油脂組成物中の遊離型トリテルペンアルコールの含有量は、0.05〜0.65%、さらに0.1〜0.6%、さらに0.13〜0.53%であるのが、苦味を低減する点、揚げ物の衣の食感を良好とする点から好ましい。
遊離型トリテルペンアルコール中のシクロアルテノールの含有量は、15〜100%、さらに20〜90%、さらに25〜80%であるのが、苦味を低減する点、揚げ物の衣の食感を良好とする点から好ましい。
油脂組成物中のシクロアルテノールの含有量は、0.003〜0.65%、さらに0.004〜0.6%、さらに0.005〜0.55%、さらに0.01〜0.53%、さらに0.02〜0.5%であるのが、同様の点から好ましい。
また、遊離型トリテルペンアルコール中の24−メチレンシクロアルタノールの含有量は、5〜85%、さらに10〜80%、さらに20〜75%であるのが、工業的生産の点から好ましい。
油脂組成物中の24−メチレンシクロアルタノールの含有量は、0.001%〜0.55%、さらに0.002%〜0.51%、さらに0.004〜0.48%であるのが、同様の点から好ましい。
また、本発明におけるγ−オリザノールとは、米油、トウモロコシ油、その他の穀類の糠油中に存在する物質で、植物性ステロールのフェルラ酸(3−メトキシ−4−ヒドロキシ桂皮酸)エステルの総称であり、遊離型トリテルペンアルコールと共存しているものである。ここで、植物性ステロールとしては、上記トリテルペンアルコールや、トリテルペンアルコール以外の植物性ステロール、例えば、α−シトステロール、β−シトステロール、スチグマステロール、カンペステロール、α−シトスタノール、β−シトスタノール、スチグマスタノール、カンペスタノール、ブラシカステロール、フコステロール、イソフコステロール、スピナステロール、アベナステロール等が挙げられる。γ−オリザノールは、単一化合物として用いることもできるし、混合物として用いることもできる。
γ−オリザノールとしては、シクロアルテノ−ルフェルラ酸エステル、24−メチレンシクロアルタノールフェルラ酸エステル、シクロブラノールフェルラ酸エステル、シクロサドールフェルラ酸エステル、β−シトステロールフェルラ酸エステル、スチグマステロールフェルラ酸エステル及びカンペステロールフェルラ酸エステルから選ばれる1種又は2種以上を含有するものが好ましい。
本発明において、γ−オリザノールの含有量は、油脂組成物中に0.18%以下である。γ−オリザノールの含有量を0.18%以下とすることで、油脂組成物を加熱調理に使用しても、油っぽさが少なく、軽くあっさりした風味とすることができる。また、揚げ油として使用したときには、衣のべたつきを抑制することができる。油脂組成物中のγ−オリザノールの含有量は、0.15%以下が好ましく、さらに0.1%以下、さらに0.05%以下、さらに0.01%以下であるのが、油っぽさが少なく、衣のべたつきを抑制することができるので好ましい。油脂組成物中のγ−オリザノールの含有量は、0.0002%以上、さらに0.001%以上、さらに0.002%以上であるのが製造上の観点から好ましい。
さらに、油脂組成物中のγ−オリザノールの含有量は、0.0002〜0.15%、さらに0.0002〜0.1%であり、さらに0.001〜0.1%であり、尚更0.001〜0.05%であるのが、風味を良好とする点、バニラ臭を抑制する点、衣のべたつきを抑制する点及び製造上の観点から好ましい。
本発明の油脂組成物に使用できる食用油脂に特に制限はなく、例えば、大豆油、ナタネ油、サフラワー油、米油、コーン油、ヒマワリ油、綿実油、オリーブ油、ゴマ油、落花生油、ハトムギ油、小麦胚芽油、シソ油、アマニ油、エゴマ油、サチャインチ油、クルミ油、キウイ種子油、サルビア種子油、ブドウ種子油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、カボチャ種子油、椿油、茶実油、ボラージ油、パーム油、パームオレイン、パームステアリン、やし油、パーム核油、カカオ脂、サル脂、シア脂、藻油等の植物性油脂;魚油、ラード、牛脂、バター脂等の動物性油脂;あるいはそれらのエステル交換油、水素添加油、分別油等の油脂類を挙げることができる。これらの油は、それぞれ単独で用いてもよく、あるいは適宜混合して用いてもよい。なかでも、使用性の点から、植物性油脂を用いるのが好ましく、さらに低温耐性に優れた液状油脂を用いるのが好ましい。液状油脂とは、基準油脂分析試験法2.3.8−27による冷却試験を実施した場合、20℃で液状である油脂をいう。また、食用油脂は、精製工程を経た精製油脂であるのが好ましい。油脂の脂肪酸組成についてもなんら限定されるものではないが、リノール酸、α−リノレン酸、γ−リノレン酸、ステアリドン酸、EPA、DHAといった高度不飽和脂肪酸等の機能性脂肪酸を含有するものであることが好ましい。
本発明の油脂組成物中、油脂の含有量は95〜99.95%であることが好ましく、さらに97〜99%であることが使用上の点から好ましい。
本発明の油脂組成物は、モノアシルグリセロール、ジアシルグリセロール、及びトリアシルグリセロールのいずれか1種以上を含むものであるが、油脂組成物中、ジアシルグリセロールの含有量は、9%以下が好ましく、さらに0.1〜7%、さらに0.2〜5%であるのが油脂の工業的生産性の点から好ましい。また、モノアシルグリセロールの含有量は風味を良好とする点から、3%以下が好ましく、さらに0〜2%が好ましい。トリアシルグリセロールの含有量は88〜99.8%が好ましく、さらに90〜99.5%、さらに92〜99%であるのが油脂の工業的生産性の点から好ましい。
また、本発明における油脂組成物に含まれる遊離脂肪酸(塩)含量は、5%以下が好ましく、さらに0〜2%、さらに0〜1%であるのが風味、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
本発明の油脂組成物中の油脂を構成する脂肪酸は、特に限定されず、飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸のいずれであってもよいが、60〜100%が不飽和脂肪酸であることが好ましく、より好ましくは70〜100%、さらに75〜100%、さらに80〜98%であるのが外観、油脂の工業的生産性の点で好ましい。不飽和脂肪酸の炭素数は14〜24、さらに16〜22であるのが生理効果の点から好ましい。
また、油脂組成物中の油脂を構成する脂肪酸のうち、飽和脂肪酸の含有量は40%以下であることが好ましく、より好ましくは0〜30%、さらに0〜25%、さらに2〜20%であるのが、外観、生理効果、油脂の工業的生産性の点で好ましい。飽和脂肪酸としては、炭素数14〜24、さらに炭素数16〜22のものが好ましい。
更に、本発明の油脂組成物は、保存時及び調理時の酸化安定性の点より、油脂組成物中に抗酸化剤を0.01〜2%含有するのが好ましく、さらに0.01〜1%、さらに0.01〜0.5%含有するのが好ましい。抗酸化剤としては、天然抗酸化剤、トコフェロール、アスコルビルパルミテート、アスコルビルステアレート、ジブチルヒドロキシトルエン(BHT)及びブチルヒドロキシアニソール(BHA)等から選ばれる1種又は2種以上が好ましく、より好ましい例としては、天然抗酸化剤、トコフェロール及びアスコルビルパルミテートから選ばれる1種又は2種以上の抗酸化剤である。そのなかでも、アスコルビルパルミテートとトコフェロールの併用が好ましい。
本発明の油脂組成物は、一般の食用油脂と同様に使用でき、油脂を用いた各種飲食物に広範に適用することができる。なかでも、加熱調理用油脂、特に、フライ、天ぷら等の揚げ物、炒め物、焼き物等の調理用油脂として好適である。
また、後記実施例に示すとおり、油脂組成物に遊離型トリテルペンアルコールを含有させることで野菜の苦味が抑制されたことから、遊離型トリテルペンアルコールには野菜の苦味抑制作用があると考えられる。したがって、遊離型トリテルペンアルコールは、野菜の苦味抑制剤として有用であり、野菜の苦味抑制のために使用できる。苦味のある野菜としては、ピーマン、ししとう等のナス科の野菜が挙げられる。
〔分析方法〕
(i)油脂のグリセリド組成
ガラス製サンプル瓶に、油脂サンプル約10mgとトリメチルシリル化剤(「シリル化剤TH」、関東化学製)0.5mLを加え、密栓し、70℃で15分間加熱した。これに水1.0mLとヘキサン1.5mLを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー(GLC)に供して分析した。
<GLC分析条件>
カラム:DB−1ht 10.0m×0.25mm×0.10μm (Agilent)
インジェクター:340℃、スプリット比50:1
ディテクター:350℃(FID)
キャリアガス:ヘリウム、1mL/分
オーブン温度:80℃→(10℃/分)→340℃ (20分間保持)
(ii)油脂の構成脂肪酸組成
日本油化学会編「基準油脂分析試験法」中の「脂肪酸メチルエステルの調製法(2.4.1.−1996)」に従って脂肪酸メチルエステルを調製し、得られたサンプルを、American Oil Chemists. Society Official Method Ce 1f−96(GLC法)により測定した。
<GLC分析条件>
カラム:CP−SIL88 100m×0.25mm×0.2μm (VARIAN)
インジェクター:250℃、スプリット比200:1
ディテクター:250℃(FID)
キャリアガス:ヘリウム、1mL/分
オーブン温度:174℃(50分保持)→(5℃/分)→220℃ (25分間保持)
(iii)総トリテルペンアルコール
三角フラスコに、油脂サンプル約5gと2N水酸化カリウム/エタノール溶液約20mLを加え、80℃で60分間加熱した。室温まで放冷した後、内部標準(コレステロール)と水15mLとヘキサン10mLを加え、振とうした。静置後、上層を分取し、濃縮した。濃縮物にトリメチルシリル化剤(「シリル化剤TH」、関東化学製)0.5mLを加え、密栓し、70℃で30分間加熱した。これに水1.0mLとヘキサン1.5mLを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー(GLC)に供して分析し、総トリテルペンアルコール量(質量%)を測定した。
<GLC分析条件>
カラム:DB−1ht 10.0m×0.25mm×0.10μm (Agilent)
インジェクター:340℃、スプリット比80:1
ディテクター:350℃(FID)
キャリアガス:ヘリウム、1mL/分
オーブン温度:200℃→(10℃/分)→340℃ (10分間保持)
(iv)遊離型トリテルペンアルコール
油脂サンプル約500mgをヘキサン約5mLに溶解し、SPEカートリッジ(Sep−Pak Silica、5g、GLサイエンス社)にチャージした。ヘキサン/エーテル(体積比95/5)約40mLで洗浄した後、エタノール/エーテル/ヘキサン(体積比50/25/25)約40mLで溶出し、エタノール/エーテル/ヘキサン溶出画分を分取した。得られた画分から溶媒を留去し、PTLC(Si60、20×20×0.1cm、Merck社)にチャージした。ヘキサン/エーテル/酢酸(体積比90/10/2)、クロロホルム/エーテル(体積比95/5)で順に展開した後、遊離型トリテルペンアルコール部分を分取した。分取した遊離型トリテルペンアルコール画分とトリメチルシリル化剤(「シリル化剤TH」、関東化学製)0.5mLを加え、密栓し、70℃で30分間加熱した。これに水1.0mLとヘキサン1.5mLを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー(GLC)に供して分析し、遊離型トリテルペンアルコール量(質量%)を測定した。GLC分析条件は、(iii)と同じものを用いた。
(v)γ−オリザノール
油脂サンプル約100mgを酢酸エチルに溶解して10mLとし、HPLC法により分析した。
<HPLC分析条件>
カラム:Inertsil ODS−3 4.6mm×250mm、5μm(GLサイエンス)
カラム温度:40℃
流速:1.2mL/分
検出:UV325nm
溶離液:アセトニトリル/ブタノール/酢酸(体積比82/3/2)
(vi)脂肪酸エステル型トリテルペンアルコール
総トリテルペンアルコール量から遊離型トリテルペンアルコール量と遊離型に換算したγ―オリザノール量を減算し、遊離型に換算した脂肪酸エステル型トリテルペンアルコール量を算出した。遊離型から脂肪酸エステル型へ換算を行い、脂肪酸エステル型トリテルペンアルコール量(質量%)とした。なお、遊離型から脂肪酸エステル型への換算を行う場合には、結合脂肪酸をオレイン酸と仮定して計算した。
(vii)4−デスメチルステロール
(iv)遊離型トリテルペンアルコールと同様にして油脂サンプルから4−デスメチルステロール部分を分取し、ガスクロマトグラフィー(GLC)に供して分析した。
実施例1〜15及び比較例1〜7
〔油脂組成物の調製〕
γ−オリザノールは市販のγ―オリザノール(和光純薬工業(株)製、純度99%)を用いた。
トリテルペンアルコールは、市販のトリテルペンアルコール製剤(オリザ油化「オリザトリテルペノイドP」、トリテルペンアルコール59%)を用いた。本品の成分組成は、カンペステロール21%、β−シトステロール15%、スチグマステロール3%、シクロアルテノール22%、24−メチレンシクロアルタノール37%である。
植物性ステロール(4−デスメチルステロール)は、市販の植物性ステロール製剤(タマ生化学工業(株)「フィトステロールS」、フィトステロール97%)を用いた。本品の成分組成は、ブラシカステロール5%、カンペステロール25%、スチグマステロール21%、β−シトステロール46%である。なお、オリザトリテルペノイドP、フィトステロールS中の脂肪酸エステル型トリテルペンアルコール含量、γ−オリザノール含量は0%であった。
菜種白絞油(日清オイリオ(株)製)に対して、γ−オリザノール、遊離型トリテルペンアルコール、4−デスメチルステロールが表2に示した割合になるように各成分を配合し、50℃の温度を保ちながら、撹拌機を用いて全体が清澄になるまで混合・溶解を行い、油脂組成物をそれぞれ調製した。
なお、菜種白絞油のグリセリド組成及び脂肪酸組成は、表1に示すとおりであった。また、菜種白絞油中の遊離型トリテルペンアルコール含量、脂肪酸エステル型トリテルペンアルコール含量、γ−オリザノール含量は0%であった。
〔天ぷら調理の評価〕
前記の各油脂組成物を用いて、下記の方法により、天ぷら調理を行った。
油量:600g(中華鍋)
油温:180℃、ガスコンロ(中火)加熱
揚げ種:エビ(ブラックタイガー)8尾
レンコン(スライス)8枚
カボチャ(スライス)8枚
ピーマン(1個を1/2切)8個
ししとう(丸ごと)8個
大葉(丸ごと)8枚
なす(1個を1/2切)8個
衣:小麦粉100g
卵50g
水150g
フライ調理品の風味、食感をパネル9名が下記の評価基準で評価し、その平均値をその天ぷらの評点とした。なお、苦味については、ピーマン、ししとうの調理品を評価した。
結果を表2に示す。
(苦味)
5:苦味がない
4:苦味がかなり減少
3:苦味が減少
2:苦味がわずかに減少
1:苦味がある
(食感)
5:衣が適度な固さでべたつきもなく、さくさくとして美味しい
4:衣がわずかに固く、べたつかない
3:衣がやや固く、または衣がわずかにべとつく
2:衣が固く、または衣がべたつく
1:衣が非常に固く、または衣のべたつきが強い
(油っぽさ)
5:油っぽくなく、軽い
4:わずかに油っぽいが軽い
3:やや油っぽく、やや重い
2:油っぽく、わずかに重い
1:非常に油っぽく、重い
表2に示された結果から明らかなように、特定量の遊離型トリテルペンアルコールを含有し、かつ、γ−オリザノールの含有量が特定量以下である油脂組成物を使用して調理した揚げ物は、衣の食感が良好で、油っぽさも少なく、また、揚げ種特有の苦味も低減されて、風味、食感において良好な性能を示すことが確認された。
一方、菜種白絞油(比較例1)を使用した揚げ物は、揚げ種の苦味がそのまま残り、遊離型トリテルペンアルコールの代わりに4−デスメチルステロールを含む油脂(比較例6)においても揚げ種の苦味がそのまま残った。また、遊離型トリテルペンアルコールを多く含む油脂(比較例2、3及び7)を使用した揚げ物は、衣が固く、食感が低下し、γ−オリザノールを多く含む油脂(比較例4及び5)においては、甘い臭いが強く、油っぽさが強調されて風味の重さが感じられ、また、衣がべたつくものであった。

Claims (8)

  1. 遊離型トリテルペンアルコールを0.02〜0.65質量%及びγ−オリザノールを0.18質量%以下含有する油脂組成物。
  2. 遊離型トリテルペンアルコールを0.05〜0.65質量%及びγ−オリザノールを0.18質量%以下含有する油脂組成物。
  3. 遊離型トリテルペンアルコールを0.05〜0.65質量%及びγ−オリザノールを0.0002〜0.18質量%含有する油脂組成物。
  4. 遊離型トリテルペンアルコールが、シクロアルテノール、24−メチレンシクロアルタノール及びシクロブラノールから選ばれる1種又は2種以上である請求項1〜3のいずれか1項記載の油脂組成物。
  5. シクロアルテノールの含有量が0.003〜0.65質量%である請求項4記載の油脂組成物。
  6. 24−メチレンシクロアルタノールの含有量が0.001〜0.55質量%である請求項4又は5記載の油脂組成物。
  7. トリアシルグリセロールの含有量が88〜99.8質量%である請求項1〜6のいずれか1項記載の油脂組成物。
  8. 食用油脂組成物である請求項1〜7のいずれか1項記載の油脂組成物。
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