JP2012082271A - エポキシ樹脂用硬化剤組成物、硬化性樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明のエポキシ樹脂用硬化剤組成物は、酸無水物系硬化剤(A)、硬化促進剤(B)、及び、ネオペンチルグリコールおよび1,3−ブタンジオールから選択された少なくとも1種のジオール(C)を含有する。ジオール(C)の配合量は、酸無水物系硬化剤(A)100重量部に対して、例えば、0.5〜15重量部である。本発明の硬化性樹脂組成物は、分子内にエポキシ基を2以上有するエポキシ化合物(D)と、前記エポキシ樹脂用硬化剤組成物とを必須成分として含む。
【選択図】 なし
Description
本発明の他の目的は、上記に加え、さらに、硬化時においても気泡の発生を抑制できるエポキシ樹脂用硬化剤組成物と、該エポキシ樹脂用硬化剤組成物を含む硬化性樹脂組成物、及び該硬化性樹脂組成物の硬化物、並びに該硬化物によって光半導体素子が封止された光半導体装置を提供することにある。
酸無水物系硬化剤(A)としては、一般にエポキシ化合物の硬化に使用される硬化剤を用いることができるが、常温で液状のものが好ましい。具体的には、例えば、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、ドデセニル無水コハク酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、2,4−ジエチルペンタン二酸無水物、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸−1,2−無水物等を挙げることができる。また、成形作業性を損なわない範囲で、常温で固体の酸無水物、例えば、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルシクロヘキセンジカルボン酸無水物等を使用することができる。常温で固体の酸無水物を使用する場合には、常温で液状の酸無水物に溶解させ、常温で液状の混合物として使用することが好ましい。酸無水物系硬化剤(A)は1種単独で又は2種以上を組み合わせて使用できる。
硬化促進剤(B)としては、エポキシ化合物の硬化促進に一般に使用される硬化促進剤であれば特に制限はなく、例えば、第三級アミン、第三級アミン塩、イミダゾール類、有機リン系化合物、第四級アンモニウム塩、第四級ホスホニウム塩、有機金属塩、ホウ素化合物等を用いることができる。硬化促進剤(B)は1種単独で又は2種以上を組み合わせて使用できる。
で表される化合物などが挙げられる。
本発明では、ネオペンチルグリコールおよび1,3−ブタンジオールから選択された少なくとも1種のジオール(C)を必須成分として用いる。ネオペンチルグリコール及び/又は1,3−ブタンジオールを配合することにより、硬化剤組成物の長期間貯蔵安定性が著しく向上し、硬化剤組成物を長期間保存しても、二酸化炭素の発生がほとんどなく、しかも析出物による白濁も生じず、透明性を維持できる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、分子内にエポキシ基を2以上有するエポキシ化合物(D)と、前記本発明のエポキシ樹脂用硬化剤組成物とを必須成分として含む。
分子内にエポキシ基を2以上有するエポキシ化合物(D)としては、特に限定されず、例えば、脂環式エポキシ化合物、ビスフェノール型ジエポキシ化合物、脂肪族多価アルコールポリグリシジルエーテルなどを使用できる。エポキシ化合物(D)は1種単独で又は2種以上を組み合わせて使用できる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、必要に応じて、各種添加剤を添加してもよい。該添加剤として、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の水酸基を有する化合物(多価アルコール等)を使用すると、反応を穏やかに進行させることができる。このような水酸基を有する化合物(多価アルコール等)の使用量は、エポキシ化合物(D)100重量部に対して、例えば、0.1〜10重量部、好ましくは0.5〜5重量部である。なお、前記のように、エチレングリコール等を硬化剤組成物中に添加しておくと、貯蔵中に白濁が生じるので、予めエポキシ化合物(D)と混合しておくか、又は硬化性樹脂組成物調製時に添加するのが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物を、所望の場所又は型に注入し、硬化させることにより硬化物が得られる。硬化温度は、例えば、45〜200℃、好ましくは80〜190℃、さらに好ましくは100〜180℃である。硬化時間は、例えば、30〜1440分、好ましくは45〜900分、さらに好ましくは60〜600分である。硬化を多段階で行うこともできる。
本発明の光半導体装置は、光半導体素子が本発明の硬化性樹脂組成物の硬化物で封止されている。
硬化剤のリカシッドMH−700(新日本理化(株)製;4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸:ヘキサヒドロ無水フタル酸=70:30)100重量部に、硬化促進剤の2−エチル−4−メチルイミダゾール1重量部を加え、60℃で30分加熱撹拌して溶解した後、50℃まで冷却し、更にネオペンチルグリコールを3.2重量部加えて50℃のまま4時間加熱撹拌して溶解した後、室温まで冷却し、常温で透明液状の硬化剤液(硬化剤組成物)を得た。
硬化剤のリカシッドMH(新日本理化(株)製;主成分は4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸)100重量部に、硬化促進剤の2−エチル−4−メチルイミダゾール1重量部を加え、60℃で30分加熱撹拌して溶解した後、50℃まで冷却し、更にネオペンチルグリコールを3.2重量部加えて50℃のまま4時間加熱撹拌して溶解した後、室温まで冷却し、常温で透明液状の硬化剤液を得た。
硬化剤のリカシッドMH−700(新日本理化(株)製;4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸:ヘキサヒドロ無水フタル酸=70:30)100重量部に、硬化促進剤の2−エチル−4−メチルイミダゾール1重量部を加え、60℃で30分加熱撹拌して溶解した後、50℃まで冷却し、更に1,3−ブタンジオールを2.8重量部加えて50℃のまま4時間加熱撹拌して溶解した後、室温まで冷却し、常温で透明液状の硬化剤液を得た。
硬化剤のリカシッドMH(新日本理化(株)製;主成分は4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸)100重量部に、硬化促進剤の2−エチル−4−メチルイミダゾール1重量部を加え、60℃で30分加熱撹拌して溶解した後、50℃まで冷却し、更に1,3−ブタンジオールを2.8重量部加えて50℃のまま4時間加熱撹拌して溶解した後、室温まで冷却し、常温で透明液状の硬化剤液を得た。
硬化剤のリカシッドMH−700(新日本理化(株)製;4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸:ヘキサヒドロ無水フタル酸=70:30)100重量部に、硬化促進剤のN,N−ジメチルベンジルアミン1重量部を加え、60℃で30分加熱撹拌して溶解した後、50℃まで冷却し、更にネオペンチルグリコールを3.2重量部加えて50℃のまま4時間加熱撹拌して溶解した後、室温まで冷却し、常温で透明液状の硬化剤液を得た。
硬化剤のリカシッドMH(新日本理化(株)製;主成分は4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸)100重量部に、硬化促進剤のN,N−ジメチルベンジルアミン1重量部を加え、60℃で30分加熱撹拌して溶解した後、50℃まで冷却し、更にネオペンチルグリコールを3.2重量部加えて50℃のまま4時間加熱撹拌して溶解した後、室温まで冷却し、常温で透明液状の硬化剤液を得た。
硬化剤のリカシッドMH−700(新日本理化(株)製;4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸:ヘキサヒドロ無水フタル酸=70:30)100重量部に、硬化促進剤の「U−CAT 5003」(サンアプロ(株)製;第4級ホスホニウムブロマイド)を1重量部加え、60℃で30分加熱撹拌して溶解した後、50℃まで冷却し、更にネオペンチルグリコールを3.2重量部加えて50℃のまま4時間加熱撹拌して溶解した後、室温まで冷却し、常温で透明液状の硬化剤液を得た。
硬化剤のリカシッドMH(新日本理化(株)製;主成分は4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸)100重量部に、硬化促進剤の「U−CAT 5003」(サンアプロ(株)製;第4級ホスホニウムブロマイド)を1重量部加え、を加え、60℃で30分加熱撹拌して溶解した後、50℃まで冷却し、更にネオペンチルグリコールを3.2重量部加えて50℃のまま4時間加熱撹拌して溶解した後、室温まで冷却し、常温で透明液状の硬化剤液を得た。
硬化剤のリカシッドMH−700(新日本理化(株)製;4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸:ヘキサヒドロ無水フタル酸=70:30)100重量部に、硬化促進剤の1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7のp−トルエンスルホン酸塩を1重量部加え、60℃で30分加熱撹拌して溶解した後、50℃まで冷却し、更にネオペンチルグリコールを3.2重量部加えて50℃のまま4時間加熱撹拌して溶解した後、室温まで冷却し、常温で透明液状の硬化剤液を得た。
硬化剤のリカシッドMH(新日本理化(株)製;主成分は4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸)100重量部に、硬化促進剤の1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7のp−トルエンスルホン酸塩を1重量部加え、60℃で30分加熱撹拌して溶解した後、50℃まで冷却し、更にネオペンチルグリコールを3.2重量部加えて50℃のまま4時間加熱撹拌して溶解した後、室温まで冷却し、常温で透明液状の硬化剤液を得た。
硬化剤のリカシッドMH(新日本理化(株)製;主成分は4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸)100重量部に、硬化促進剤のテトラブチルホスホニウムデカン酸塩1重量部を加え、60℃で30分加熱撹拌して溶解した後、50℃まで冷却し、更にネオペンチルグリコールを3.2重量部加えて50℃のまま4時間加熱撹拌して溶解した後、室温まで冷却し、常温で透明液状の硬化剤液を得た。
硬化剤のリカシッドMH(新日本理化(株)製;主成分は4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸)100重量部に、硬化促進剤のテトラブチルホスホニウムラウリン酸塩1重量部を加え、60℃で30分加熱撹拌して溶解した後、50℃まで冷却し、更にネオペンチルグリコールを3.2重量部加えて50℃のまま4時間加熱撹拌して溶解した後、室温まで冷却し、常温で透明液状の硬化剤液を得た。
硬化剤のリカシッドMH(新日本理化(株)製;主成分は4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸)100重量部に、硬化促進剤のテトラブチルホスホニウムミリスチン酸塩1重量部を加え、60℃で30分加熱撹拌して溶解した後、50℃まで冷却し、更にネオペンチルグリコールを3.2重量部加えて50℃のまま4時間加熱撹拌して溶解した後、室温まで冷却し、常温で透明液状の硬化剤液を得た。
硬化剤のリカシッドMH(新日本理化(株)製;主成分は4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸)100重量部に、硬化促進剤のテトラブチルホスホニウムパルミチン酸塩1重量部を加え、60℃で30分加熱撹拌して溶解した後、50℃まで冷却し、更にネオペンチルグリコールを3.2重量部加えて50℃のまま4時間加熱撹拌して溶解した後、室温まで冷却し、常温で透明液状の硬化剤液を得た。
テトラブチルホスホニウムヒドロキシドの40重量%水溶液100重量部に、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸/メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸(重量比1/4)混合物42重量部を加えて中和し、得られた反応混合物から減圧蒸留法を用いて脱水することにより、硬化促進剤、即ち、テトラブチルホスホニウムカチオンとビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸/メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸(重量比1/4)混合物由来の混合アニオン残基との塩80重量部を得た。この硬化促進剤1重量部を硬化剤のリカシッドMH(新日本理化(株)製;主成分は4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸)100重量部に加え、80℃で30分加熱撹拌して溶解した後、50℃まで冷却し、更にネオペンチルグリコールを3.2重量部加えて50℃のまま4時間加熱撹拌して溶解した後、室温まで冷却し、常温で透明液状の硬化剤液を得た。
テトラブチルホスホニウムヒドロキシドの40重量%水溶液100重量部に、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸38重量部を加えて中和し、得られた反応混合物から減圧蒸留法を用いて脱水することにより硬化促進剤、即ち、テトラブチルホスホニウムカチオンと1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸のアニオン残基との塩76重量部を得た。この硬化促進剤1重量部を硬化剤のリカシッドMH(新日本理化(株)製;主成分は4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸)100重量部に加え、80℃で30分加熱撹拌して溶解した後、50℃まで冷却し、更にネオペンチルグリコールを3.2重量部加えて50℃のまま4時間加熱撹拌して溶解した後、室温まで冷却し、常温で透明液状の硬化剤液を得た。
テトラn−ブチルホスホニウムヒドロキシドの40重量%水溶液100重量部に、メタンスルホン酸(関東化学(株)製試薬)14重量部を加えて中和した。中和後、得られた反応混合物を、減圧蒸留法を用いて脱水することにより硬化促進剤、即ち、テトラn−ブチルホスホニウムカチオンとメタンスルホン酸のアニオンとの塩51重量部を得た。この硬化促進剤1.3重量部を硬化剤のリカシッドMH(新日本理化(株)製;主成分は4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸)100重量部に加え、60℃で30分加熱撹拌して溶解した後、50℃まで冷却し、更にネオペンチルグリコールを3.2重量部加えて50℃のまま4時間加熱撹拌して溶解した後、室温まで冷却し、常温で透明液状の硬化剤液を得た。
テトラn−ブチルホスホニウムヒドロキシドの40重量%水溶液100重量部に、ベンゼンスルホン酸(東京化成工業(株)製試薬)23重量部を加えて中和した。中和後、得られた反応混合物を、減圧蒸留法を用いて脱水することにより硬化促進剤、即ち、テトラn−ブチルホスホニウムカチオンとベンゼンスルホン酸のアニオンとの塩61重量部を得た。この硬化促進剤1.3重量部を硬化剤のリカシッドMH(新日本理化(株)製;主成分は4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸)100重量部に加え、60℃で30分加熱撹拌して溶解した後、50℃まで冷却し、更にネオペンチルグリコールを3.2重量部加えて50℃のまま4時間加熱撹拌して溶解した後、室温まで冷却し、常温で透明液状の硬化剤液を得た。
テトラn−ブチルホスホニウムヒドロキシドの40重量%水溶液100重量部に、p−トルエンスルホン酸・1水和物(関東化学(株)製試薬)25重量部を加えて中和した。中和後、得られた反応混合物を、減圧蒸留法を用いて脱水することにより硬化促進剤、即ち、テトラn−ブチルホスホニウムカチオンとp−トルエンスルホン酸のアニオンとの塩57重量部を得た。この硬化促進剤1.3重量部を硬化剤のリカシッドMH(新日本理化(株)製;主成分は4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸)100重量部に加え、60℃ で30分加熱撹拌して溶解した後、50℃まで冷却し、更にネオペンチルグリコールを3.2重量部加えて50℃のまま4時間加熱撹拌して溶解した後、室温まで冷却し、常温で透明液状の硬化剤液を得た。
テトラn−ブチルホスホニウムヒドロキシドの40重量%水溶液100重量部に、4−クロロベンゼンスルホン酸・n水和物(東京化成工業(株)製試薬)28重量部を加えて中和した。中和後、得られた反応混合物を、減圧蒸留法を用いて脱水することにより硬化促進剤、即ち、テトラn−ブチルホスホニウムカチオンと4−クロロベンゼンスルホン酸のアニオンとの塩60重量部を得た。この硬化促進剤1.3重量部を硬化剤のリカシッドMH(新日本理化(株)製;主成分は4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸)100重量部に加え、60℃ で30分加熱撹拌して溶解した後、50℃まで冷却し、更にネオペンチルグリコールを3.2重量部加えて50℃のまま4時間加熱撹拌して溶解した後、室温まで冷却し、常温で透明液状の硬化剤液を得た。
テトラn−ブチルホスホニウムヒドロキシドの40重量%水溶液100重量部にメタノール120重量部を加え、n−ドデシルベンゼンスルホン酸(純度90%、関東化学(株)製)52重量部を加えて中和した。中和後、得られた反応混合物を、減圧蒸留法を用いてメタノール水を除去することにより硬化促進剤、即ち、テトラn−ブチルホスホニウムカチオンとn−ドデシルベンゼンスルホン酸のアニオンとの塩85重量部を得た。この硬化促進剤1.3重量部を硬化剤のリカシッドMH(新日本理化(株)製;主成分は4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸)100重量部に加え、60℃で30分加熱撹拌して溶解した後、50℃まで冷却し、更にネオペンチルグリコールを3.2重量部加えて50℃のまま4時間加熱撹拌して溶解した後、室温まで冷却し、常温で透明液状の硬化剤液を得た。
硬化剤のリカシッドMH−700(新日本理化(株)製;4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸:ヘキサヒドロ無水フタル酸=70:30)100重量部に、硬化促進剤の2−エチル−4−メチルイミダゾール1重量部を加え、60℃で30分加熱撹拌して溶解した後、50℃まで冷却し、50℃のまま4時間加熱撹拌して溶解した後、室温まで冷却し、常温で透明液状の硬化剤液を得た。
硬化剤のリカシッドMH(新日本理化(株)製;主成分は4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸)100重量部に、硬化促進剤の2−エチル−4−メチルイミダゾール1重量部を加え、60℃で30分加熱撹拌して溶解した後、50℃まで冷却し、50℃のまま4時間加熱撹拌して溶解した後、室温まで冷却し、常温で透明液状の硬化剤液を得た。
硬化剤のリカシッドMH(新日本理化(株)製;主成分は4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸)100重量部に、硬化促進剤のテトラブチルホスホニウムデカン酸塩1重量部を加え、60℃で30分加熱撹拌して溶解した後、室温まで冷却し、常温で透明液状の硬化剤液を得た。
テトラブチルホスホニウムヒドロキシドの40重量%水溶液100重量部に、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸/メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸( 重量比1/4)混合物42重量部を加えて中和し、得られた反応混合物から減圧蒸留法を用いて脱水することにより、硬化促進剤、即ち、テトラブチルホスホニウムカチオンとビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸/メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸(重量比1/4)混合物由来の混合アニオン残基との塩80重量部を得た。この硬化促進剤1重量部を硬化剤のリカシッドMH(新日本理化(株)製;主成分は4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸)100重量部に加え、80℃ で30分加熱撹拌して溶解した後、室温まで冷却し、常温で透明液状の硬化剤液を得た。
テトラn−ブチルホスホニウムヒドロキシドの40重量%水溶液100重量部にメタノール120重量部を加え、n−ドデシルベンゼンスルホン酸(純度90%、関東化学(株)製)52重量部を加えて中和した。中和後、得られた反応混合物を、減圧蒸留法を用いてメタノール水を除去することにより硬化促進剤、即ち、テトラn−ブチルホスホニウムカチオンとn−ドデシルベンゼンスルホン酸のアニオンとの塩85重量部を得た。この硬化促進剤1.3重量部を硬化剤のリカシッドMH(新日本理化(株)製;主成分は4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸)100重量部に加え、60℃で30分加熱撹拌して溶解した後、室温まで冷却し、常温で透明液状の硬化剤液を得た。
テトラn−ブチルホスホニウムヒドロキシドの40重量%水溶液100重量部にメタノール120重量部を加え、n−ドデシルベンゼンスルホン酸(純度90%、関東化学(株)製)52重量部を加えて中和した。中和後、得られた反応混合物を、減圧蒸留法を用いてメタノール水を除去することにより硬化促進剤、即ち、テトラn−ブチルホスホニウムカチオンとn−ドデシルベンゼンスルホン酸のアニオンとの塩85重量部を得た。この硬化促進剤1.3重量部を硬化剤のリカシッドMH(新日本理化(株)製;主成分は4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸)100重量部に加え、60℃で30分加熱撹拌して溶解した後、50℃まで冷却し、更にエチレングリコールを1.9重量部加えて50℃のまま4時間加熱撹拌して溶解した後、室温まで冷却し、常温で透明液状の硬化剤液を得た。
実施例及び比較例で得られた硬化剤液を用い、下記の評価1〜3を行った。結果を表1〜3に示す。
得られた硬化剤液を500mlのスチール缶に300g充填し、窒素ガスを封入密閉した。この缶を30℃の環境下に6ヶ月間保管した後、缶の外観を目視観察し、缶が膨れていれば不合格「×」、膨れていなければ合格「○」とした。
得られた硬化剤液を50mlのガラス容器に30g充填し、窒素ガスを封入密閉した。この容器を23℃の環境下に1ヶ月間保管した後、硬化剤液を目視観察し、析出物が生じ白濁していれば不合格「×」、透明のままを維持していれば合格「○」とした。
得られた硬化剤液125重量部に対し、ダイセル化学工業(株)製、商品名「セロキサイド2021P」[3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート]を100重量部、シンキー(株)製「あわとり練太郎」を用いて、均一に混合し(2000rpm、5分)、光半導体封止用樹脂組成物(硬化性樹脂組成物)を得た。光半導体素子(InGaN)付きリードフレームに、得られた光半導体封止用樹脂組成物を注型して加熱硬化させて光半導体装置を作製した。硬化は、110℃で2時間加熱した後、一旦、型から外し、150℃で3時間ほど後硬化を行うという手順で行った。光半導体装置を顕微鏡観察し、光半導体装置の封止部分に気泡が残っている割合が20%を超えている場合を不合格「×」、20%以下の場合を「○」とした。
Claims (6)
- 酸無水物系硬化剤(A)、硬化促進剤(B)、及び、ネオペンチルグリコールおよび1,3−ブタンジオールから選択された少なくとも1種のジオール(C)を含有するエポキシ樹脂用硬化剤組成物。
- 酸無水物系硬化剤(A)100重量部に対して、ジオール(C)を0.5〜15重量部の割合で含有する請求項1記載のエポキシ樹脂用硬化剤組成物。
- 分子内にエポキシ基を2以上有するエポキシ化合物(D)と、請求項1又は2記載のエポキシ樹脂用硬化剤組成物とを必須成分として含む硬化性樹脂組成物。
- エポキシ化合物(D)として、少なくとも1種の脂環式エポキシ化合物を用いる請求項3記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項3又は4記載の硬化性樹脂組成物を硬化して得られる硬化物。
- 光半導体素子が請求項5記載の硬化性樹脂組成物の硬化物によって封止されている光半導体装置。
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