JP2012063741A - 感放射線性樹脂組成物、パターン形成方法、重合体及び化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
[A]下記式(1)で表される基を有する重合体(以下、「[A]重合体」ともいう)、及び
[B]感放射線性酸発生体(以下、「[B]酸発生体」ともいう)
を含有する感放射線性樹脂組成物である。
式(2−2)中、R6及びR7は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜10の鎖状炭化水素基である。R8は、1価の有機基である。)
(1)当該感放射線性樹脂組成物を基板上に塗布してレジスト膜を形成するレジスト膜形成工程、
(2)上記レジスト膜の少なくとも一部に、液浸露光により放射線を照射して露光する露光工程、
(3)上記露光されたレジスト膜を加熱する加熱工程、及び
(4)上記加熱されたレジスト膜を現像する現像工程を
有する。
式(2−2)中、R6及びR7は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜10の鎖状炭化水素基である。R8は、1価の有機基である。)
式(2−2)中、R6及びR7は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜10の鎖状炭化水素基である。R8は、1価の有機基である。)
本発明の感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体及び[B]酸発生体を含有する。また、当該感放射線性樹脂組成物は、好適成分として[C]重合体を含有する。さらに、本発明の効果を損なわない限り、その他の任意成分を含有してもよい。以下、各成分について詳述する。
[A]重合体は、上記式(1)で表される基を有する。[A]重合体が上記特定構造の基を有することで、当該感放射線性樹脂組成物は、液浸露光時における疎水性を十分に確保しつつ、アルカリ現像時には、現像液親和性を向上させることができる。その結果、当該感放射線性樹脂組成物によると、ブロッブ欠陥等の現像欠陥の発生が抑制され、良好な形状のパターンを形成することができる。このような効果が得られる理由としては、以下のことが考えられる。上記式(1)で表される基は、複数のアルカリ解離性基を有する。そのため、当該感放射線性樹脂組成物は、アルカリ現像前においては、疎水性を示し、液浸露光を行った場合においても物質溶出抑制に優れ、また、レジスト膜と液浸液との後退接触角を十分に高くできる。そのことにより、高速でスキャン露光した場合に水滴が残らない等の効果を奏する。一方、現像時には、アルカリ現像液により複数の上記アルカリ解離性基が解離して極性基を生じる。それにより、当該感放射線性樹脂組成物は、レジスト膜全体における現像液親和性を向上させることができ、ブロッブ欠陥等の現像欠陥の発生を抑制することができると考えられる。
構造単位(I)が有する重合性基としては、例えば(メタ)アクリロイル基、アルケニル基、シンナモイル基、シンナミリデンアセチル基、ベンザルアセトフェノン基、スチリルピリジン基、α−フェニルマレイミド基、フェニルアジド基、スルフォニルアジド基、カルボニルアジド基、ジアゾ基、o−キノンジアジド基、フリルアクリロイル基、クマリン基、ピロン基、アントラセン基、ベンゾフェノン基、スチルベン基、ジチオカルバメート基、キサンテート基、1,2,3−チアジアゾール基、シクロプロペン基、アザジオキサビシクロ基等が挙げられる。これらのうち、重合性の観点から、(メタ)アクリロイル基が好ましい。
酸捕捉剤としては、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリプロピルアミン等のトリアルキルアミン、ピリジン等を挙げることができる。
構造単位(II)は、構造単位(I)とは異なる構造単位であって、酸解離性基を有する構造単位である。る構造単位(II)としては、下記式(3)で表される構造単位等が挙げられる。[A]重合体が構造単位(II)をさらに有することで、当該感放射線性樹脂組成物の放射線感度を向上させることができる。
[A]重合体は、極性基を有する構造単位(III)をさらに有することが好ましい。ここでいう「極性基」としては、水酸基、カルボキシル基、ケト基、スルホンアミド基、アミノ基、アミド基、シアノ基等が挙げられる。構造単位(III)を有することで、[A]重合体は、[B]酸発生体等の他の成分との相溶性を向上させることができる。
[A]重合体は、ラクトン構造、スルトン構造又は環状カーボネート構造を有する構造単位(IV)をさらに含むことができる。構造単位(IV)を有することで、レジスト膜の基板への密着性を向上できる。
[A]重合体は、フッ素原子を有する構造単位として、構造単位(I)以外に、下記式(4)で表される構造単位(V)、後述する下記式(5)で表される構造単位(VI)等を含むことができる。[A]重合体が、フッ素原子を有する上記他の構造単位を含むことにより、液浸露光時の疎水性を向上させることができる。なお、[A]重合体中のフッ素原子の含有量としては、[A]重合体全量を100質量%として、通常5質量%以上であり、好ましくは5質量%〜50質量%であり、より好ましくは5質量%〜45質量%である。なお、このフッ素原子含有量は13C−NMRにより測定することができる。
構造単位(VI)は、下記式(5)で表される構造単位である。
シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロデカン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン等の単環式飽和炭化水素;
シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロデセン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロオクタジエン、シクロデカジエン等の単環式不飽和炭化水素;
ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ビシクロ[2.2.2]オクタン、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン、トリシクロ[3.3.1.13,7]デカン、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカン、アダマンタン等の多環式飽和炭化水素;
ビシクロ[2.2.1]ヘプテン、ビシクロ[2.2.2]オクテン、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン、トリシクロ[3.3.1.13,7]デセン、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデセン等の多環式炭化水素基から(k+1)個の水素原子を除いた基が挙げられる。
上記式(5−2)中、R21、Y、R23及びkは、上記式(5)と同義である。但し、kが2又は3の場合、複数のY及びR23はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
[A]重合体は、ラジカル重合等の常法に従って合成できる。例えば、
単量体及びラジカル開始剤を含有する溶液を、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法;
単量体を含有する溶液と、ラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法;
各々の単量体を含有する複数種の溶液と、ラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法等の方法で合成することが好ましい。なお、単量体溶液に対して、単量体溶液を滴下して反応させる場合、滴下される単量体溶液中の単量体量は、重合に用いられる単量体総量に対して30モル%以上が好ましく、50モル%以上がより好ましく、70モル%以上が特に好ましい。
メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、4−メチル−2−ペンタノール等のアルコール類;アセトン、2−ブタノン、4−メチル−2−ペンタノン、2−ヘプタノン等のケトン類;酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、プロピオン酸メチル等の飽和カルボン酸エステル類;n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン等のアルカン類;シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナン等のシクロアルカン類;ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素類;クロロブタン類、ブロモヘキサン類、ジクロロエタン類、ヘキサメチレンジブロミド、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン類、ジエトキシエタン類等のエーテル類等が挙げられる。これらの溶媒は、単独で使用してもよく2種以上を併用してもよい。
[B]酸発生体は、露光により酸を発生し、その酸により[A]重合体及び後述する[C]重合体中に存在する酸解離性基を解離させる。その結果、[A]重合体及び[C]重合体が現像液に溶解性となる。当該感放射線性樹脂組成物における[B]酸発生体の含有形態としては、後述するような化合物の形態(以下、適宜「[B]酸発生剤」ともいう)でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これら両方の形態でもよい。
当該感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体及び[B]酸発生体に加え、重合体として[C]重合体を好適に含有する。当該感放射線性樹脂組成物が[C]重合体を含有することで、得られるレジスト膜の放射線感度を向上させることができる。
[C]重合体は、例えば所定の各構造単位に対応する単量体を、ラジカル重合開始剤を使用し、適当な溶媒中で重合することにより製造できる。
当該感放射線性樹脂組成物は通常溶媒を含有する。溶媒は少なくとも必須成分である[A]重合体及び[B]酸発生体、好適成分である[C]重合体、及び必要に応じて加えられるその他の任意成分を溶解できれば特に限定されない。溶媒としては、例えばアルコール系溶媒、エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒、エステル系溶媒及びその混合溶媒等が挙げられる。
酸拡散制御体は、露光により[B]酸発生体から生じる酸のレジスト膜中における拡散現象を制御し、非露光領域における好ましくない化学反応を抑制する効果を奏し、得られる感放射線性樹脂組成物の貯蔵安定性がさらに向上し、またレジストとしての解像度がさらに向上するとともに、露光から現像処理までの引き置き時間の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に極めて優れた組成物が得られる。酸拡散制御体の当該組成物における含有形態としては、遊離の化合物の形態でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
界面活性剤は、塗布性、ストリエーション、現像性等を改良する効果を奏する。界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤の他、以下商品名でKP341(信越化学工業社)、ポリフローNo.75、同No.95(以上、共栄社化学社)、エフトップEF301、同EF303、同EF352(以上、トーケムプロダクツ社)、メガファックF171、同F173(以上、大日本インキ化学工業社)、フロラードFC430、同FC431(以上、住友スリーエム社)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106(以上、旭硝子工業社)等が挙げられる。これらの界面活性剤は、単独で使用してもよく2種以上を併用してもよい。
脂環式骨格含有化合物は、ドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等を改善する効果を奏する。
増感剤は、[B]酸発生体の生成量を増加する作用を示すものであり、当該感放射線性樹脂組成物の「みかけの感度」を向上させる効果を奏する。
当該感放射線性樹脂組成物は、例えば有機溶媒中で[A]重合体、[B]酸発生体、[C]重合体、及びその他の任意成分を所定の割合で混合することにより調製できる。また、当該感放射線性樹脂組成物は、適当な有機溶媒に溶解又は分散させた状態に調製され使用され得る。
当該パターン形成方法は、(1)本発明の感放射線性樹脂組成物を基板上に塗布してレジスト膜を形成するレジスト膜形成工程、(2)上記レジスト膜の少なくとも一部に、液浸露光により放射線を照射して露光する露光工程、(3)上記露光されたレジスト膜を加熱する加熱工程、及び(4)上記加熱されたレジスト膜を現像する現像工程を含む。当該パターン形成方法によると、ブリッジ欠陥等の現像欠陥が抑制され、形状に優れる微細なパターンを形成することができる。以下、各工程を詳述する。
本工程では、本発明の感放射線性樹脂組成物を基板上に塗布し、レジスト膜を形成する。基板としては、例えばシリコンウェハ、アルミニウムで被覆されたウェハ等の従来公知の基板を使用でき、例えば特公平6−12452号公報や、特開昭59−93448号公報等に開示されている有機系又は無機系の反射防止膜を基板上に形成してもよい。
本工程では、工程(1)で形成したレジスト膜の所望の領域に特定パターンのマスク、及び必要に応じて液浸液を介して縮小投影することにより露光を行う。露光に使用される放射線としては、[B]酸発生体の種類に応じて適宜選択されるが、例えば紫外線、遠紫外線、X線、荷電粒子線等が挙げられる。これらのうち、ArFエキシマレーザーやKrFエキシマレーザー(波長248nm)に代表される遠紫外線が好ましく、ArFエキシマレーザーがより好ましい。露光量等の露光条件は、当該感放射線性樹脂組成物の配合組成や添加剤の種類等に応じて適宜選択される。本発明のパターン形成方法においては、露光工程を複数回有してもよく複数回の露光は同じ光源を用いても、異なる光源を用いても良いが、1回目の露光にはArFエキシマレーザー光を用いることが好ましい。
本工程では、露光後にポストエクスポージャーベーク(PEB)を行なう。PEBを行なうことにより、当該感放射線性樹脂組成物中の酸解離性基の解離反応を円滑に進行できる。PEBの加熱条件としては、通常30℃以上200℃未満であり、50℃以上150℃未満が好ましく、60℃以上100℃未満がより好ましい。30℃より低い温度では、上記解離反応が円滑に進行しないおそれがあり、200℃以上の温度では、[B]酸発生体から発生する酸が未露光部にまで広く拡散し、良好なパターンが得られないおそれがある。
本工程は、露光後加熱されたフォトレジスト膜を、現像液で現像することにより、所定のフォトレジストパターンを形成する。現像後は、水で洗浄し、乾燥することが一般的である。現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、けい酸ナトリウム、メタけい酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、エチルジメチルアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、ピロール、ピペリジン、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等のアルカリ性化合物の少なくとも1種を溶解したアルカリ水溶液が好ましい。当該感放射線性樹脂組成物が含有する[A]重合体は、アルカリ解離性基を複数有する。そのため、当該感放射線性樹脂組成物から形成されるレジスト膜は、上記アルカリ現像液処理によりアルカリ解離性基が解離し、現像液親和性を向上させることができる。その結果、ブロッブ欠陥、ブリッジ欠陥等の発生が抑制され、パターン形状に優れる微細パターンを形成することができる。
本発明の重合体は、上記式(1)で表される基を有する。当該重合体がアルカリ解離性基を複数含む上記特定構造の基を有することで、当該重合体を含有する感放射線性樹脂組成物は、液浸露光時には疎水性を確保しつつ、アルカリ現像時には現像液親和性を向上させることができ、ブロッブ欠陥等の現像欠陥の発生を抑制することができる。なお、当該重合体については、当該感放射線性樹脂組成物が含有する[A]重合体として、すでに詳細に説明しているため、ここでの説明は省略する。
本発明の化合物は、上記式(0)で表され、当該重合体を合成するための材料、すなわち上記構造単位(I)を与える単量体化合物として好適に用いられる。当該化合物については、[A]重合体が有する構造単位(I)を与える単量体化合物として、すでに詳細に説明しているため、ここでの説明は省略する。
カラム温度:40℃
溶出溶媒:テトラヒドロフラン(和光純薬工業社)
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
[実施例1−1]化合物(M−1)の合成
2−ブロモエタノール40g(0.32mol)とt−ブチルジメチルクロロシラン53gを1Lの反応フラスコに入れ、テトラヒドロフラン(THF)400mLを加えた。0℃にTHF溶液を冷やし、そこにTHF100mLにトリエチルアミン36g(0.35mol)とN,N−ジメチル−4−アミノピリジン3.9g(0.03mmol)を溶解させたTHF溶液をゆっくりと滴下した後、室温で10時間攪拌した。反応終了後、生じた沈殿物を吸引ろ過で除き、液層のTHFをエバポレーターにて留去し、残渣を酢酸エチルで抽出した後に、水及び飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。その後、減圧濃縮して得られた残渣を減圧蒸留にて精製することにより下記式(m−1)で表される化合物を66.0g(収率86%)得た。
得られた化合物(M−1)の1H−NMRデータを以下に示す。
1H−NMR(CDCl3)δ:1.91(s,3H,CH3)、2.35(q,2H,CH2)、3.59(t,1H,CH)、4.24(t,2H,CH2)、4.54(m,4H,CH2)、5.53(s,1H,CH)、6.11(s,1H,CH)
窒素雰囲気下、DL−りんご酸ジメチル20.0g(0.12mol)とトリエチルアミン18.5g(0.18mol)を1Lの反応フラスコに入れ、そこにトルエン300mLを加えた。0℃にトルエン溶液を冷やし、メタクリル酸クロライド13.3g(0.13mol)をゆっくりと滴下した後、室温で3時間攪拌した。反応終了後、生じた沈殿物を吸引ろ過で除き、液層のトルエンをエバポレーターにて留去し、残渣を酢酸エチルで抽出した後に、水及び飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。その後、減圧濃縮して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=8/1)にて精製することにより下記式(m−5)で表される化合物を23.8g(収率84%)得た。
得られた化合物(M−2)の1H−NMRデータを以下に示す。
1H−NMR(CDCl3)δ:1.91(s,3H,CH3)、2.65(d,2H,CH2)、5.42(t,1H,CH)、5.53(s,1H,CH)、5.79(m,2H,CH)、6.11(s,1H,CH)
5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物40g(0.24mmol)とギ酸300mLを1Lの反応フラスコに入れ、90℃で110時間攪拌した。反応終了後、反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え中和し、残渣を酢酸エチルで抽出した後に、水及び飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。その後、減圧濃縮して得られた残渣を500mLのナスフラスコに入れ、そこにTHF200mLと2mol/L水酸化ナトリウム水溶液30mLを加え、60℃で2時間攪拌した。反応終了後、エバポレーターを用い溶媒を留去した。その後、残渣にトルエン200mLを加え、再び溶媒を留去する一連の操作を3回繰り返し行い、水を取り除いた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/メタノール=8/1)にて精製することにより下記式(m−7)で表される化合物を23.4g(収率48%)得た。
得られた化合物(M−3)の1H−NMRデータを以下に示す。
1H−NMR(CDCl3)δ:1.70(m,2H,CH2)、1.90(s,3H,CH3)、1.70−2.23(m,4H)、2.58(m,1H,CH)、2.67(m,1H,CH)、4.02(m,1H,CH)、5.53(s,1H,CH)、6.11(s,1H,CH)、7.24−7.40(m,6H)、7.69(s,2H,CH)
窒素雰囲気下、クエン酸トリエチル5.0g(18.1mmol)、 トリエチルアミン 3.7g(36.6mmol)、1,4−ジアザビシクロ〔2,2,2〕オクタン0.6g(5.3mmol)を300mLの反応フラスコに入れ、そこにトルエン100mLを加えた。0℃にトルエン溶液を冷やし、メタクリル酸クロライド2.0g(19.0mmol)をゆっくりと滴下した後、室温で4時間攪拌した。反応終了後、生じた沈殿物を吸引ろ過で除き、液層のトルエンをエバポレーターにて留去し、残渣を酢酸エチルで抽出した後に、水及び飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。その後、減圧濃縮して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=8/1)にて精製することにより下記式(m−11)で表される化合物を5.1g(収率82%)得た。
得られた化合物(M−4)の1H−NMRデータを以下に示す。
1H−NMR(CDCl3)δ:1.91(s,3H,CH3)、3.24(s,4H,CH2)、4.61(m,6H,CH2)、5.53(s,1H,CH)、6.12(s,1H,CH)
窒素雰囲気下、プロピオンアルデヒド18.0g(0.31mol)、クロロジフルオロ酢酸エチル49.1g(0.31mol)、亜鉛粉末20.3g(0.31mol)を1Lの反応フラスコに入れ、無水DMF400mLを加え、80℃で20時間攪拌した。反応終了後、沈殿物を吸引ろ過で除き、液層を酢酸エチルで抽出した後に、水及び飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。その後、減圧濃縮して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=4/1)にて精製することにより下記式(m−13)で表される化合物を29.4g得た(収率52%)。
得られた化合物(M−5)の1H−NMRデータを以下に示す。
1H−NMR(CDCl3)δ:0.97(t,6H,CH3)、1.29(t,6H,CH3)、1.69−1.87(m,4H,CH2)、1.89(s,3H,CH3)、2.33(q,2H,CH2)、3.64(t,1H,CH)、4.19−4.31(m,6H,CH2)、5.35(m,2H,CH)、5.60(s,1H,CH)、6.11(s,1H,CH)
化合物(m−4)の代わりに化合物(m−12)2.8g(10.6mmol)を用いた以外は実施例1−5と同様にして下記式(M−6)で表される化合物を2.8g得た(収率35%)。
得られた化合物(M−6)の1H−NMRデータを以下に示す。
1H−NMR(CDCl3)δ:0.99(t,9H,CH3)、1.31(t,9H,CH3)、1.69−1.87(m,6H,CH2)、1.90(s,3H,CH3)、3.31(s,4H,CH2)、4.19−4.31(m,6H,CH2)、5.35(m,3H,CH)、5.53(s,1H,CH)、6.12(s,1H,CH)
[A]重合体及び後述する[C]重合体の合成に用いた単量体を以下に示す。
化合物(M−1)7.4g(60mol%)と化合物(M−10)2.6g(40mol%)及びアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.37gを300mLの反応フラスコに入れ、20gの2−ブタノンを入れた。窒素パージ下で、撹拌しながら80℃に加熱した。加熱開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を5時間実施した。重合反応終了後、溶剤量/モノマー仕込み量が0.5になるように溶剤を留去し、メタノール/蒸留水=2/1の混合溶剤150g中に濃縮した重合溶剤を投入した。生じた粘性固体がこぼれないように、白濁した上澄み液のみをデカンテーションで取り除いた。その後、残渣にメタノール/蒸留水=4/1の混合溶剤20gを加え、粘性固体を洗浄し、再び上澄み液のみをデカンテーションで取り除いた。同様の方法による粘性固体の洗浄を二回繰り返し行った。最後に粘性固体を50℃で17時間乾燥させることにより、無色透明の固体として重合体(A−1)を得た(6.7g、収率67%)。得られた重合体(A−1)のMwは9,400であり、Mw/Mnは1.42であった。また、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)由来の構造単位:化合物(M−10)由来の構造単位の含有率は57:43(mol%)であった。
表1に記載の単量体を所定量配合した以外は、実施例2−1と同様に操作して重合体(A−2)〜(A−21)、(a−1)〜(a−8)を得た。また、得られた各重合体のMw、Mw/Mn、収率及び各重合体における各単量体に由来する構造単位の含有率を合わせて表1に示す。
[合成例1]
化合物(M−13)33.11g(40モル%)、化合物(M−14)12.22g(10モル%)及び化合物(M−15)54.67g(50モル%)を、2−ブタノン200gに溶解し、さらに、AIBN8.08gを投入して単量体溶液を準備した。一方、100gの2−ブタノンを1,000mLの三口フラスコに投入し、30分間窒素ガスによりパージした。窒素パージの後、三口フラスコ内の2−ブタノンを攪拌しながら、80℃に加熱した。次いで、事前に準備した上記単量体溶液を、滴下漏斗を用いて、3時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに、80℃で3時間撹拌した。重合終了後、重合溶液を水冷により、30℃以下に冷却した。そして、この重合反応溶液を2,000gのメタノール中へ投入し、白色粉末を析出させ、その後、これを濾別した。濾別された白色粉末を、2度、400gのメタノールを用いてスラリー洗浄した後、濾別した。次いで、白色粉末(共重合体)を50℃で17時間乾燥した(収量80.1g、収率80%)。これを重合体(C−1)とする。この重合体(C−1)のMwは7,300であった。
各感放射線性樹脂組成物の調製で使用した[B]酸発生剤、酸拡散制御剤及び溶媒は、下記のとおりである。
下記式(B−1)で表される化合物。
下記式(D−1)で表される化合物。
以下、実施例及び比較例で用いた溶媒を示す。
(E−1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(E−2):シクロヘキサノン
合成例1で得られた重合体(A−1)5質量部、酸発生体として上記式(B−1)で表される化合物12質量部、合成例1で得られた重合体(C−1)100質量部、酸拡散制御剤として上記式(D−1)で表される化合物0.8質量部、及び溶媒として(E−1)1,980質量部、(E−2)848質量部を混合し、得られた混合溶液を孔径0.20μmのフィルターでろ過して感放射線性樹脂組成物を調製した。
表2に示す配合処方にしたこと以外は、実施例3−1と同様の操作を行い各感放射線性樹脂組成物を調製した。
上記各感放射線性樹脂組成物の評価を下記の方法に従って行った。評価結果を表2に合わせて示す。
8インチシリコンウェハ上に、上記各感放射線性樹脂組成物によって、東京エレクトロン株式会社製、クリーントラック「ACT8」用いて膜厚100nmの被膜を形成し、110℃で60秒間ソフトベーク(SB)を行ったフォトレジスト層を「SB後フォトレジスト膜」とした。
同じように8インチシリコンウェハ上に、上記各感放射線性樹脂組成物によって、膜厚100nmの被膜を形成し、110度で60秒間SBを行い、その後、東京エレクトロン株式会社製、クリーントラック「ACT8」の現像装置のGPノズルによって2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により10秒間現像し、15秒間純水によりリンスし、2,000rpmで液振り切り乾燥を行ったフォトレジスト層を「DEV後フォトレジスト膜」とした。
その後、形成した被膜について、室温23℃、湿度45%、常圧の環境下で、KRUS社のDSA−10を用いて以下の手順で後退接触角を測定した。
DSA−10の針を測定前にアセトンとイソプロピルアルコールで洗浄し、次いで針に水を注入し、ウェハステージ上にウェハをセットした。ウェハ表面と針の先端の距離が1mm以下になるようステージの高さを調整し、次に、針から水を排出してウェハ上に25μLの水滴を形成した後、針によって水滴を10μL/分の速度で180秒間吸引すると共に、接触角を毎秒測定した。接触角が安定した時点から計20点の接触角について平均値を算出して後退接触角とした。
SB後フォトレジスト膜の後退接触角については、80度以上の場合を「○」、76度以上80度未満の場合を「△」、76度未満の場合を「×」と評価した。DEV後フォトレジスト膜の後退接触角については、50度以上の場合を「×」、35°以上50度未満の場合を「△」、35°未満の場合を「○」と評価した。
まず、下層反射防止膜(「ARC66」、日産化学社製)を形成した12インチシリコンウェハ上に、各感放射線性樹脂組成物によって、膜厚100nmの被膜を形成し、110℃で60秒間ソフトベーク(SB)を行った。次に、この被膜を、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(「NSR S610C」、NIKON社製)を用い、NA=1.3、Crosspoleの条件により、マスクパターンを介して露光した。露光後、95℃で60秒間ポストベーク(PEB)を行った。その後、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。このとき、幅48nmのラインアンドスペースを形成する露光量を最適露光量とした。この最適露光量にてウェハ全面に線幅48nmのラインアンドスペースを形成し、欠陥検査用ウェハとした。なお、測長には走査型電子顕微鏡(「CG−4000」、日立ハイテクノロジーズ社製)を用いた。
その後、欠陥検査用ウェハ上の欠陥数を、KLA−Tencor社製の「KLA2810」を用いて測定した。さらに、「KLA2810」にて測定された欠陥を、レジスト被膜由来と判断されるものと外部由来の異物とに分類した。分類後、レジスト被膜由来と判断されるものの数(欠陥数)の合計を、レジスト被膜1cm2あたりの欠陥数(個/cm2)として算出した。現像欠陥抑制性は、この欠陥数が10個/cm2以下の場合は「○」と、10個/cm2を超え、50個/cm2以下の場合は「△」と、50個/cm2を超える場合は「×」と評価した。
Claims (12)
- 上記式(1)におけるAが、炭素数4〜20の脂環式基又は炭素数1〜20の鎖状炭化水素基である請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- [A]重合体を構成する全構造単位に対して、上記式(1)で表される基を有する構造単位の含有率が5モル%以上である請求項1、請求項2又は請求項3に記載の感放射線性樹脂組成物。
- [C]酸解離性基を有するベース重合体をさらに含有する請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- (1)請求項1から請求項5のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物を基板上に塗布してレジスト膜を形成するレジスト膜形成工程、
(2)上記レジスト膜の少なくとも一部に、液浸露光により放射線を照射して露光する露光工程、
(3)上記露光されたレジスト膜を加熱する加熱工程、及び
(4)上記加熱されたレジスト膜を現像する現像工程を
有するパターン形成方法。 - 上記式(1)におけるAが、炭素数4〜20の脂環式基又は炭素数1〜20の鎖状炭化水素基である請求項7に記載の重合体。
- 上記式(0)におけるAが、炭素数4〜20の脂環式基又は炭素数1〜20の鎖状炭化水素基である請求項10に記載の化合物。
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