JP6347197B2 - レジストパターン微細化用組成物及びパターン形成方法 - Google Patents
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Description
当該レジストパターン微細化用組成物は、予め形成されたパターンを厚肉化することにより、パターンスペース部を狭小化又はパターンホール部を狭径化して、レジストパターンを微細化するものである。
以下、各成分について説明する。
重合体(I)は、構造単位(A)及び構造単位(B)を含む。重合体(I)は、構造単位(A)及び構造単位(B)以外の構造単位をさらに有していてもよい。好ましくは、重合体(I)は、酸解離性基を含む構造単位(以下、「構造単位(C)」ともいう)をさらに有する。好ましくは、重合体(I)は、非酸解離性の鎖状炭化水素基又は非酸解離性の脂環式炭化水素基を含む構造単位(以下、「構造単位(D)」ともいう)をさらに有する。好ましくは、重合体(I)は、塩基性基を含む構造単位をさらに有する。以下、各構造単位について説明する。
構造単位(A)は、炭素数6〜20の芳香環を含む。
炭素数6〜20の芳香環としては、例えばベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ピレン環、ビフェニル環等が挙げられる。
芳香環には、極性基が結合していないことが好ましい。極性基が芳香環に結合していないことによって、レジストパターンのエッチング耐性をより高めることができる。極性基としては、例えばヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基等が挙げられる。
構造単位(B)は、ラクトン環、環状カーボネート環、スルトン環、ヒドロキシ基が結合した脂環又はカルボキシ基が結合した脂環を含む。ラクトン環を含む構造単位(B)としては、例えば下記式で表される構造単位等が挙げられる。
酸解離性基を含む構造単位としては、例えば下記式(1)で表される構造単位等が挙げられる。重合体(I)が構造単位(C)を有することでプレパターンが含有する酸の作用による隣接層の形成が起こるので、よりパターンを微細化することができる。
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、シクロドデシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基等のシクロアルキル基;
シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロオクテニル基、シクロデセニル基、ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基、テトラシクロドデセニル基等のシクロアルケニル基等が挙げられる。
フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等のアラルキル基などが挙げられる。
非酸解離性の鎖状炭化水素基又は非酸解離性の脂環式炭化水素基を含む構造単位としては、下記式で表されるものが挙げられる。
重合体(I)は、例えば各構造単位を与える単量体を、ラジカル重合開始剤を使用し、適当な溶媒中で重合することにより合成することができる。
n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン等のアルカン類;シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナン等のシクロアルカン類;ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素類;
クロロブタン類、ブロモヘキサン類、ジクロロエタン類、ヘキサメチレンジブロミド、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;
酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、プロピオン酸メチル等の飽和カルボン酸エステル類;
アセトン、メチルエチルケトン、4−メチル−2−ペンタノン、2−ヘプタノン等のケトン類;テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン類、ジエトキシエタン類等のエーテル類;
メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、4−メチル−2−ペンタノール等のアルコール類等が挙げられる。これらの溶媒は、1種又は2種以上を用いてもよい。
組成物(I)は、溶媒を含有する。溶媒としては、例えばアルコール系溶媒、エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒、エステル系溶媒、炭化水素系溶媒等の有機溶媒が挙げられる。
メタノール、エタノール、n−プロパノール、iso−プロパノール、n−ブタノール、iso−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、n−ペンタノール、iso−ペンタノール、2−メチルブタノール、sec−ペンタノール、tert−ペンタノール、3−メトキシブタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノール、sec−ヘキサノール、2−エチルブタノール、sec−ヘプタノール、3−ヘプタノール、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール、sec−オクタノール、n−ノニルアルコール、2,6−ジメチル−4−ヘプタノール、n−デカノール、sec−ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、sec−テトラデシルアルコール、sec−ヘプタデシルアルコール、フルフリルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、ジアセトンアルコール等のモノアルコール系溶媒;
エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、2,4−ペンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、2,5−ヘキサンジオール、2,4−ヘプタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール等の多価アルコール系溶媒;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ−2−エチルブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル等の多価アルコール部分エーテル系溶媒等が挙げられる。
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル等のジ脂肪族エーテル;
ジフェニルエーテル、ジトリルエーテル等のジ芳香族エーテル;
アニソール、フェニルエチルエーテル等の芳香族−脂肪族エーテル等が挙げられる。
アセトン、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、ジエチルケトン、メチル−iso−ブチルケトン、メチルアミルケトン、エチル−n−ブチルケトン、メチル−n−ヘキシルケトン、ジ−iso−ブチルケトン、トリメチルノナノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、メチルシクロヘキサノン、2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン等の脂肪族ケトン系溶媒;
アセトフェノン、プロピオフェノン、トリルメチルケトン等の脂肪族−芳香族ケトン系溶媒;
ベンゾフェノン、トリルフェニルケトン、ジトリルケトン等の芳香族ケトン系溶媒等が挙げられる。
N,N’−ジメチルイミダゾリジノン、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド、N−メチルピロリドン等が挙げられる。
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸iso−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸iso−ブチル、酢酸sec−ブチル、酢酸n−ペンチル、酢酸sec−ペンチル、酢酸3−メトキシブチル、酢酸メチルペンチル、酢酸2−エチルブチル、酢酸2−エチルヘキシル、酢酸ベンジル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メチルシクロヘキシル、酢酸n−ノニル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、酢酸メトキシトリグリコール、プロピオン酸エチル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸iso−アミル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−ブチル、乳酸n−アミル等のモノエステル系溶媒;
ジ酢酸グリコール、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジ−n−ブチル、マロン酸ジエチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル等のジエステル系溶媒;
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の多価アルコールモノエーテルアセテート系溶媒;
γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン等のラクトン系溶媒;
ジエチルカーボネート、ジプロピルカーボネート、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等のカーボネート系溶媒等が挙げられる。
n−ペンタン、iso−ペンタン、n−ヘキサン、iso−ヘキサン、n−ヘプタン、iso−ヘプタン、2,2,4−トリメチルペンタン、n−オクタン、iso−オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、n−プロピルベンゼン、iso−プロピルベンゼン、ジエチルベンゼン、iso−ブチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ジ−iso−プロピルベンセン、n−アミルナフタレン等の芳香族炭化水素系溶媒等が挙げられる。
(i)塩基性化合物をさらに含有する
(ii)上記重合体が塩基性基を含む構造単位をさらに有する
上記塩基性化合物としては、塩基性を示す化合物であれば特に限定されないが、例えば下記式(X)で表される化合物(以下、「化合物(X)」ともいう)及び下記式(Y)で表される化合物(以下、「化合物(Y)」ともいう)からなる群より選ばれる少なくとも1種が好ましい。
式(Y)中、RXは、非置換若しくはヒドロキシ置換の炭素数1〜20の1価の鎖状炭化水素基又は非置換若しくはヒドロキシ置換の炭素数3〜20の1価の脂環式炭化水素基である。RY及びRZは、非置換若しくはヒドロキシ置換の炭素数1〜20の1価の鎖状炭化水素基若しくは非置換若しくはヒドロキシ置換の炭素数3〜20の1価の脂環式炭化水素基であるか、又はこれらの基が互いに合わせられこれらが結合する窒素原子と共に構成される環員数3〜20の脂肪族複素環構造を表す。
アザシクロプロパン構造、アザシクロブタン構造、アザシクロペンタン構造、アザシクロヘキサン構造、アザシクロオクタン構造、アザシクロデカン構造、アザノルボルナン構造、アザアダマンタン構造等のアザシクロアルカン構造;
アザオキサシクロペンタン構造、アザオキサシクロヘキサン構造、アザオキサシクロオクタン構造、アザオキサノルボルナン構造等のアザオキサシクロアルカン構造;
ジアザシクロペンタン構造、ジアザシクロヘキサン構造、ジアザシクロオクタン構造、ジアザシクロデカン構造、ジアザノルボルナン構造等のジアザシクロアルカン構造などが挙げられる。
塩基性基を含む構造単位が有する塩基性基としては、塩基性を示す基であれば特に限定されないが、例えば下記式(a)で表される基(以下、「基(a)」ともいう)、下記式(b)で表される基(以下、「基(b)」ともいう)等が挙げられる。
メタンジイル基、エタンジイル基、プロパンジイル基等のアルカンジイル基;
エテンジイル基、プロペンジイル基、ブテンジイル基等のアルケンジイル基;
エチンジイル基、プロペンジイル基、ブチンジイル基等のアルキンジイル基などが挙げられる。
シクロプロパンジイル基、シクロブタンジイル基、シクロペンタンジイル基、シクロヘキサンジイル基、シクロオクタンジイル基、シクロデカンジイル基、ノルボルナンジイル基、アダマンタンジイル基等のシクロアルカンジイル基;
シクロプロペンジイル基、シクロペンテンジイル基、シクロヘキセンジイル基、ノルボルネンジイル基等のシクロアルケンジイル基などが挙げられる。
上記RA及びRBとしては、水素原子、1価の鎖状炭化水素基が好ましく、水素原子、アルキル基がより好ましく、水素原子、メチル基がさらに好ましい。
組成物(I)が含有してもよい他の成分としては、例えば酸増殖体、界面活性剤等が挙げられる。
酸増殖体は、酸の不存在下では安定であるが、酸の存在下では、この酸の触媒反応によって分解してプロトン酸を生成する成分であり、生成したプロトン酸の量の増大に伴い分解反応が加速されるので、プロトン酸を増殖生成させることができる。上記組成物(I−A)に酸増殖体を含有させることで、後述する不溶難溶化工程において、例えばプレパターンから樹脂層に拡散される酸等に対し、この酸よりも多量の酸を生成させることができる。その結果、より効果的に樹脂層のプレパターンとの隣接層を不溶化又は難溶化させることができる。酸増殖体の含有形態としては、後述するような化合物の形態(以下、適宜「酸増殖剤」ともいう)でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
組成物(I)は、各成分を所定の割合で公知方法等に従い混合することにより調製することができる。
以下、本発明のパターン形成方法について図1を用いて説明する。当該パターン形成方法は、プレパターン形成工程、樹脂層形成工程、不溶難溶化工程、及び除去工程を備える。当該パターン形成方法は、上記プレパターン形成工程後、上記樹脂層形成工程前に、上記プレパターンの少なくとも側面に、塩基性化合物及び有機溶媒を含有し、酸の作用により有機溶媒への溶解度が減少する重合体を含有しない組成物(以下、「組成物(II)」ともいう)を接触させる工程(以下、「接触工程」ともいう)をさらに備えるとよい。当該パターン形成工程は、上記除去工程後、除去工程で用いた有機溶媒とは異なる有機溶媒によりリンスする工程(以下、「リンス工程」ともいう)をさらに備えるとよい。以下、各工程について説明する。
本工程は、有機溶媒に不溶又は難溶のプレパターンを形成する工程である。本工程により、図1の(A)に示すように、基板1上にプレパターン2を形成する。「有機溶媒に不溶又は難溶」とは、プレパターンの形状が実質的に保持される程度に有機溶媒への溶解性が小さいことを意味する。
本工程では、[a]重合体、[b]酸発生体及び[c]溶媒を含有するレジスト材料でレジスト膜を形成する。このレジスト材料については後述する。
本工程では、上記レジスト膜形成工程で形成したレジスト膜を露光する。上記露光は、フォトマスクを介して(場合によっては、水等の液浸媒体を介して)放射線を照射することにより行われる。上記放射線としては、目的とするパターンの線幅に応じて、例えば可視光線、紫外線、遠紫外線、X線、γ線等の電磁波;電子線、α線等の荷電粒子線などが挙げられる。これらの中で、遠紫外線及び電子線が好ましく、ArFエキシマレーザー光(波長193nm)、KrFエキシマレーザー光(波長248nm)及び電子線がより好ましく、ArFエキシマレーザー光及び電子線がさらに好ましい。
本工程では、上記露光されたレジスト膜を上記有機溶媒を含有する現像液で現像する。これにより、所定のレジストパターンが形成される。現像後は、水又はアルコール等のリンス液で洗浄し、乾燥することが一般的である。
上記レジスト材料は、[a]重合体、[b]酸発生体及び[c]溶媒を含有する。上記レジスト材料は、[a]〜[c]成分以外にも、[d][a]重合体よりもフッ素原子含有率が大きい重合体(以下、「[d]重合体」ともいう)及び[e]酸拡散制御体を含有していてもよく、これら以外のその他の成分を含有していてもよい。以下、各成分について説明する。
[a]重合体は、酸の作用により上記有機溶媒への溶解度が減少する重合体である。
上記[a]重合体は、上記性質を有する限り特に限定されないが、例えば酸解離性基を有する重合体(以下、「[a’]重合体」ともいう)等が挙げられる。「酸解離性基」とは、カルボキシ基、ヒドロキシ基等の酸性基の水素原子を置換する基であって、酸の作用により解離する基をいう。上記[a]重合体を[a’]重合体とすることで、当該パターン形成方法によれば、より良好な形状のパターンを形成することができる。
上記[a’]重合体は、酸解離基を含む構造単位(以下、「構造単位(I)」ともいう)を有することが好ましい。構造単位(I)としては、上記構造単位(C)と同様の構造単位が挙げられる。
構造単位(II)は、ラクトン構造、環状カーボネート構造及びスルトン構造からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む構造単位である。[a]重合体が構造単位(II)を有することで、プレパターンと基板との密着性が向上し、その結果、当該パターン形成方法によれば、より良好な形状のパターンを形成することができる。構造単位(II)としては、ラクトン環を含む構造単位(B)、環状カーボネート環を含む構造単位(B)、スルトン環を含む構造単位(B)として例示したものと同様の構造単位が挙げられる。
構造単位(III)は、親水性官能基を有する構造単位(III)である。[a]重合体が構造単位(III)を有することで、プレパターンと基板との密着性が向上し、その結果、当該パターン形成方法によれば、より良好な形状のパターンを形成することができる。
溶離液:テトラヒドロフラン(和光純薬工業社)
流量:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
[b]酸発生体は、露光により酸を発生する物質である。[a]重合体は、上記[b]酸発生体が発生した酸の作用により、その酸解離性基を解離させる等によって、有機溶媒への溶解度が減少する。その結果、有機溶媒に不溶又は難溶のプレパターンを形成することができる。また、上記プレパターンは、[b]酸発生体から露光により発生した酸を含有することができる。その結果、当該パターン形成方法によれば、より効果的に微細かつ良好な形状のレジストパターンを形成することができる。上記レジスト材料における[b]酸発生体の含有形態としては、後述するような低分子化合物の形態(以下、適宜「[b]酸発生剤」とも称する)でも、重合体に組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
[c]溶媒としては、[a]重合体、[b]酸発生体及びその他の成分を溶解又は分散することができれば特に限定されず用いることができる。[c]溶媒としては、例えば組成物(I)が含む溶媒として例示したものと同様の溶媒等が挙げられる。
[d]重合体は、[a]重合体よりフッ素原子含有率が高い重合体である。上記レジスト材料が[d]重合体を含有することで、レジスト膜を形成した際に[d]重合体の撥油性的特徴により、その分布がレジスト膜表層に偏在化する傾向がある。結果として、液浸露光を行う場合、酸発生剤や酸拡散制御剤等が液浸媒体に溶出することを抑制でき好ましい。また、この[d]重合体の撥水性的特徴により、レジスト膜と液浸媒体との前進接触角が所望の範囲に制御でき、バブル欠陥の発生を抑制できる。さらに、レジスト膜と液浸媒体との後退接触角が高くなり、水滴が残らずに高速でのスキャン露光が可能となる。なお、フッ素原子含有率(質量%)は、重合体の構造を13C−NMR、1H−NMR、IRスペクトル等を測定することにより求め、算出することができる。
[e]酸拡散制御体は、露光により[b]酸発生体から発生する酸等のレジスト膜中における拡散現象を制御し、非露光領域における好ましくない化学反応を抑制する効果を奏する。また、[e]酸拡散制御体は、これを含有するレジスト材料の貯蔵安定性を向上させる効果も奏する。[e]酸拡散制御体のレジスト材料における含有形態としては、遊離の化合物の形態(以下、適宜「[e]酸拡散制御剤」とも称する)でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
上記レジスト材料は、上記[a]〜[e]成分以外のその他の成分を含有していてもよい。上記その他の成分としては、例えば界面活性剤、増感剤等が挙げられる。
界面活性剤は、塗布性、ストリエーション、現像性等を改良する効果を奏する。界面活性剤としては、一般的なレジスト材料に用いられるものと同様のものを用いることができる。
増感剤は、[B]酸発生体からの酸の生成量を増加する作用を表すものであり、レジスト材料の「みかけの感度」を向上させる効果を奏する。
レジスト材料は、例えば[a]重合体、[b]酸発生体、[c]溶媒及び好適成分を所定の割合で混合することにより調製できる。レジスト材料の全固形分濃度としては、通常、1質量%以上50質量%以下であり、1質量%以上25質量%以下が好ましい。
本工程は、上記プレパターンの少なくとも側面に、塩基性化合物及び有機溶媒を含有し、酸の作用により有機溶媒への溶解度が減少する重合体を含有しない組成物(II)を接触させる工程である。当該パターン形成方法によれば、この接触工程を有することで、形成するパターンの形状をより良好なものにすることができる。これは例えば、上記プレパターンの少なくとも側面に組成物(II)を接触させることで、上記プレパターンに塩基性化合物が付着し、続く樹脂層形成工程及び不溶難溶化工程により形成される隣接層において、これを構成するカルボキシ基等の酸性基が、上記塩基性化合物によって、カルボキシレート基等のアニオン性基になる領域が生じ、上記隣接層が除去工程で用いる有機溶媒に対して、難溶の程度が高まるため等と考えられる。
本工程は、上記プレパターンの少なくとも側面に樹脂層を形成する工程である。この樹脂層は、上述の組成物(I)から形成される。本工程により、図1の(B)に示すように、プレパターン2の少なくとも側面に樹脂層3が形成される。
本工程は、上記プレパターン及び樹脂層の加熱により、上記樹脂層のうちのプレパターンとの隣接部を高分子量化を伴わずに上記有機溶媒に不溶化又は難溶化させる工程である。本工程により、図1の(C)に示すように、樹脂層3のうちのプレパターンとの隣接部に、上記有機溶媒に不溶又は難溶の隣接層4が形成される。「高分子量化を伴わずに」とは、プレパターンを構成する重合体と樹脂層を構成する重合体との間の新たな共有結合の生成がないこと等により、これらの重合体それぞれの分子量が実質的に増大しないことを意味する。本工程において、上記プレパターン及び樹脂層の加熱により、例えばプレパターンが含有している酸等が樹脂層のうちのプレパターンとの隣接部に拡散し、この酸の作用により、隣接部に存在する重合体が上記有機溶媒に不溶化又は難溶化するもの等と考えられる。
本工程は、上記樹脂層のうちの上記隣接層以外の部分を上記有機溶媒により除去する工程である。これにより、図1の(D)で示すように、微細化されたパターンを得ることができる。
本工程は除去工程で用いた有機溶媒とは異なる有機溶媒によりリンスする工程である。本工程で用いる有機溶媒としては、上記除去工程で用いた有機溶媒と異なるものであれば特に限定されず、例えば上記プレパターンにおいて例示した有機溶媒のうちの1種又は2種以上を用いることができる。これらの有機溶媒の中で、得られるパターンの形状をより良好にする観点から、上記除去工程で用いた有機溶媒よりも、極性が低い有機溶媒が好ましく用いられる。
レジスト材料の調製に用いる[a]重合体及び[d]重合体、並びにパターン微細化用組成物の調製に用いる重合体(I)の合成に用いた単量体化合物及び重合開始剤を以下に示す。
[合成例1](重合体(A−1)の合成)
上記化合物(M−1)40モル%、化合物(M−2)10モル%、化合物(M−3)40モル%、化合物(M−4)10モル%及び重合開始剤としての化合物(Z−1)5モル%を60gのメチルエチルケトンに溶解した単量体溶液を調製した。なお、各単量体化合物のモル%は、全単量体化合物に対する比率であり、重合開始剤のモル%は、全単量体化合物及び重合開始剤の合計モル数に対する比率である。また、単量体化合物の合計質量は30gになるように調整した。次に、温度計及び滴下漏斗を備えた500mLの三口フラスコにメチルエチルケトン30gを仕込み、30分間窒素パージを行った後、フラスコ内をマグネティックスターラーで攪拌しながら80℃になるように加熱した。次いで、上記調製した単量体溶液を三口フラスコ内に滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始時間を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。その後、重合反応液を30℃以下になるまで冷却してから、この重合反応液を600gのメタノール中へ投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別した白色粉末を2回、120gずつのメタノールでスラリー状にして洗浄した後ろ別し、50℃で17時間乾燥して、白色粉末状の重合体(A−1)を得た(収量23.3g、収率77.6%)。重合体(A−1)のMwは6,200、Mw/Mnは1.62であった。また13C−NMR分析の結果、重合体(A−1)における(M−1)由来の構造単位:(M−2)由来の構造単位:(M−3)由来の構造単位:(M−4)由来の構造単位の含有割合は、それぞれ40.2:9.0:41.1:9.7(モル%)であった。
[合成例2](重合体(D−1)の合成)
上記化合物(M−5)70モル%、化合物(M−6)30モル%及び重合開始剤としての化合物(Z−2)8モル%を100gのメチルエチルケトンに溶解した単量体溶液を調製した。なお、各単量体化合物のモル%は、全単量体化合物に対する比率であり、重合開始剤のモル%は、全単量体化合物及び重合開始剤の合計モル数に対する比率である。また、単量体化合物の合計質量は50gになるように調整した。次に、100gのメチルエチルケトンを入れた500mL三口フラスコを30分間窒素パージした後、撹拌しながら80℃に加熱し、上記調製した単量体溶液を滴下漏斗にて3時間かけて滴下した。滴下開始時間を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合反応液を水冷して30℃以下に冷却し、メタノール/メチルエチルケトン/ヘキサン=2/1/8(質量比)の混合溶液825gを用いて洗浄した後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで溶媒置換し、重合体(D−1)を含む溶液を得た(重合体の収量38.0g、収率76.0%)。重合体(D−1)のMwは7,000、Mw/Mnは1.40であった。また13C−NMR分析の結果、重合体(D−1)における(M−5)由来の構造単位:(M−6)由来の構造単位の含有割合は、70.2:29.8(モル%)であった。
[合成例3〜17](重合体(I−1)〜(I−15)の合成)
下記表2に示す種類及び使用量の単量体化合物並びに重合開始剤を用いた以外は、合成例1と同様にして重合体(I−1)〜(I−15)をそれぞれ合成した。各重合体のMw、Mw/Mn及び収率、並びに各重合体における各構造単位の含有割合について表2に合わせて示す。なお、表2の「−」は、該当する単量体化合物を用いなかったことを示す。
レジスト材料の調製に用いた[b]酸発生剤、[c]溶媒及び[e]酸拡散制御剤について以下に示す。
B−1:トリフェニルスルホニウム1,1−ジフルオロ−2−((3−ヒドロキシアダマンタン−1−イル)メトキシ)−2−オキソエタンスルホネート(下記式(B−1)で表される化合物)
C−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
C−2:シクロヘキサノン
C−3:γ−ブチロラクトン
E−1:tert−ペンチル4−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート(下記式(E−1)で表される化合物)
[a]重合体としての重合体(A−1)100質量部、[b]酸発生剤としての酸発生剤(B−1)7.8質量部、[c]溶媒としての溶媒(C−1)2,510質量部、溶媒(C−2)1,075質量部及び溶媒(C−3)30質量部、[d]重合体としての重合体(D−1)3質量部並びに[e]酸拡散制御剤としての酸拡散制御剤(E−1)0.8質量部を混合し、レジスト材料(J−1)を調製した。
パターン微細化用組成物の調製に用いた[e]塩基性化合物について以下に示す。
E−2:トリフェニルスルホニウムサリチレート(下記式(E−2)で表される化合物)
E−3:トリフェニルスルホニウムn−ブチルトリフルオロメチルスルホンアミド(下記式(E−3)で表される化合物)
重合体(I)としての(I−1)100質量部、[e]塩基性化合物としての(E−2)8質量部並びに[c]溶媒としての(C−1)1914質量部及び(C−2)820質量部を混合し、パターン微細化用組成物(S−1)を調製した。
下記表4に示す種類及び配合量の各成分を用いた以外は、調製例2と同様にして、パターン微細化用組成物(S−2)〜(S−16)をそれぞれ調製した。
[実施例1]
(プレパターンの形成)
12インチシリコンウェハ上に、反射防止膜形成剤(日産化学工業社の「ARC66」)を、塗布/現像装置(東京エレクトロン社の「CLEAN TRACK Lithius Pro i」)を用いてスピンコートした後、205℃で60秒間ベークして、膜厚105nmの下層反射防止膜を形成した。この下層反射防止膜を形成した基板上に、塗布/現像装置(東京エレクトロン社の「CLEAN TRACK ACT12」)を用いて、上記調製したレジスト材料(J−1)をスピンコートし、80℃で60秒間ソフトベーク(SB)した後、23℃で30秒間冷却することにより膜厚100nmのレジスト膜を形成した。
プレパターン上に塗布/現像装置(東京エレクトロン社の「CLEAN TRACK ACT12」)を用いて、パターン微細化用組成物(S−1)をスピンコートしプレパターン表面に樹脂層を形成した。これを150℃で60秒間ベークした後、23℃で30秒間冷却した。
パターン微細化用組成物として(S−2〜S−16)を用いた以外は実施例1と同様の操作を実施した。用いたパターン微細化用組成物、ベーク温度及び時間を下記表5に示す。
上記得られたパターンについて、ホールパターンの寸法減少量及びパターン種依存性を下記方法により評価した。得られた評価結果を下記表5に併せて示す。
上記形成した110nmピッチ及び600nmピッチのホールパターンを、走査型電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社の「CG4000」)を用いて観察し、プレパターンのホールサイズとパターン狭小化工程後のパターンのホールサイズとを測定し、その差を算出し、これを寸法縮小量(nm)とした。
上記寸法縮小量の評価において、110nmピッチのホールにおける寸法縮小量と、600nmピッチのホールにおける寸法縮小量との差を、パターン種依存性(nm)とした。パターン種依存性は、5nm未満である場合は「良好」と、5nm以上である場合は「不良」と評価した。
パターン微細化用組成物のエッチングレートを評価し、プレパターンとなるレジスト材料より、エッチングレートが小さいものを「良好」、大きいものを「不良」と評価した。
上記寸法縮小量が110nmピッチ及び600nmピッチの双方において10nm以上かつパターン種依存性が良好の場合を「○」、寸法収縮量が10nm未満の場合を「×」とした。
2 プレパターン
3 樹脂層
4 隣接層
Claims (11)
- 炭素数6〜20の芳香環を含む第1構造単位と、ラクトン環、環状カーボネート環、スルトン環、ヒドロキシ基が結合した脂環又はカルボキシ基が結合した脂環を含む第2構造単位とを有し、重量平均分子量が10,000以上150,000以下である重合体、及び
溶媒
を含有するレジストパターン微細化用組成物。 - 上記第2構造単位が、ラクトン環、環状カーボネート環又はスルトン環を含む請求項1に記載のレジストパターン微細化用組成物。
- 上記第1構造単位及び上記第2構造単位の合計含有割合が、上記重合体を構成する全構造単位に対して35モル%以上である請求項1又は請求項2に記載のレジストパターン微細化用組成物。
- 上記第1構造単位の含有割合の上記第2構造単位の含有割合に対する比が、1/4以上4/1以下である請求項1、請求項2又は請求項3に記載のレジストパターン微細化用組成物。
- 上記第1構造単位の芳香環に極性基が結合していない請求項1から請求項4のいずれか1項に記載のレジストパターン微細化用組成物。
- 上記重合体が、酸解離性基を含む構造単位をさらに有する請求項1から請求項5のいずれか1項に記載のレジストパターン微細化用組成物。
- 上記重合体が、非酸解離性の鎖状炭化水素基又は非酸解離性の脂環式炭化水素基を含む構造単位をさらに有する請求項1から請求項6のいずれか1項に記載のレジストパターン微細化用組成物。
- 下記(i)及び(ii)のうちの少なくともいずれかを満たす請求項1から請求項7のいずれか1項に記載のレジストパターン微細化用組成物。
(i)塩基性化合物をさらに含有する
(ii)上記重合体が塩基性基を含む構造単位をさらに有する - 上記レジストパターン微細化が、予め形成されたパターンを厚肉化することにより、パターンスペース部を狭小化又はパターンホール部を狭径化することによるものである請求項1から請求項8のいずれか1項に記載のレジストパターン微細化用組成物。
- 有機溶媒に不溶又は難溶のプレパターンを形成する工程と、
上記プレパターンの少なくとも側面に樹脂層を形成する工程と、
上記プレパターン及び樹脂層の加熱により、上記樹脂層のうちのプレパターンとの隣接部を高分子量化を伴わずに上記有機溶媒に不溶化又は難溶化させる工程と、
上記樹脂層のうちの不溶化又は難溶化した隣接部以外の部分を上記有機溶媒により除去する工程と
を備え、
上記樹脂層が、請求項1から請求項9のいずれか1項に記載のレジストパターン微細化用組成物により形成されるパターン形成方法。 - 上記プレパターン形成工程後、上記樹脂層形成工程前に、
上記プレパターンの少なくとも側面に、塩基性化合物及び有機溶媒を含有し、かつ酸の作用により有機溶媒への溶解度が減少する重合体を含有しない組成物を接触させる工程
をさらに備える請求項10に記載のパターン形成方法。
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