JP2011162768A - 高分子化合物、レジスト材料、及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
(R1はH、F、メチル基、又はトリフルオロメチル基。R2はC1〜10のフッ素化1価炭化水素基。AnはC1〜15の(n+1)価の炭化水素基又はフッ素化炭化水素基。nは1〜3の整数。)
【効果】本発明により、繰り返し単位内に含フッ素アルキルカルボニルオキシ基を有し、アルカリ現像液の作用によりアルカリ現像液溶解性が増大する新規高分子化合物及びそれを添加剤として用いたレジスト材料が提供される。この高分子材料は波長200nm以下の放射線に対して優れた透明性を有し、樹脂の構造の選択により撥水性、滑水性、脂溶性、酸分解性、加水分解性など各種性能の調整が可能で、入手及び取り扱いが容易な原料から製造可能である。
【選択図】なし
Description
請求項1:
下記一般式(1)で表される繰り返し単位を含有し、アルカリ現像液の作用によりアルカリ現像液溶解性が増大することを特徴とする高分子化合物。
(式中、R1は水素原子、フッ素原子、メチル基、又はトリフルオロメチル基である。R2は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のフッ素化1価炭化水素基である。Anは炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状の(n+1)価の炭化水素基又はフッ素化炭化水素基である。nは1〜3の整数である。)
請求項2:
下記一般式(1−1)で表される繰り返し単位を含有することを特徴とする請求項1に記載の高分子化合物。
(式中、R1、R2、nは上記と同様である。)
請求項3:
下記一般式(1−2)で表される繰り返し単位を含有することを特徴とする請求項2に記載の高分子化合物。
(式中、R1及びR2は上記と同様である。)
請求項4:
請求項1乃至3のいずれか1項に記載の繰り返し単位(1)、(1−1)又は(1−2)に加えて、下記一般式(2a)〜(2h)で表される繰り返し単位のいずれか1種又は2種以上を有することを特徴とする高分子化合物。
(式中、R1は上記と同様である。R4a及びR4bは水素原子、又は炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状の1価炭化水素基であり、R4aとR4bは互いに結合してこれらが結合する炭素原子と共に炭素数3〜8の非芳香環を形成することもできる。R5aは水素原子、炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状の1価炭化水素基又はフッ素化1価炭化水素基、又は酸不安定基を示し、1価炭化水素基の場合、構成する−CH2−が−O−又は−C(=O)−に置換されていてもよい。R6a、R6b、R6cは水素原子、又は炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状の1価炭化水素基であり、R6aとR6b、R6aとR6c、R6bとR6cは互いに結合してこれらが結合する炭素原子と共に炭素数3〜8の非芳香環を形成することもできる。R7aは水素原子、又は炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状の1価炭化水素基である。R7bは炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状の1価炭化水素基であり、R7aとR7bは互いに結合してこれらが結合する炭素原子と共に炭素数3〜8の非芳香環を形成することもできる。R8aは炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状のフッ素化1価炭化水素基である。R9aは炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状の1価炭化水素基又はフッ素化1価炭化水素基である。k1は0〜6の整数である。)
請求項5:
(A)請求項1乃至4のいずれか1項に記載の高分子化合物、(B)ベース樹脂としてラクトン環由来の骨格及び/又は水酸基を有する骨格及び/又は無水マレイン酸由来の骨格を有し、酸の作用によりアルカリ現像液に可溶となる高分子化合物、(C)高エネルギー線の露光により酸を発生する化合物、(D)有機溶剤を含有することを特徴とするレジスト材料。
請求項6:
(B)成分の高分子化合物が、(メタ)アクリル酸エステル重合体、(α−トリフルオロメチル)アクリル酸エステル−無水マレイン酸共重合体、シクロオレフィン−無水マレイン酸共重合体、ポリノルボルネン、シクロオレフィンの開環メタセシス反応により得られる高分子化合物、シクロオレフィンの開環メタセシス反応により得られる重合体を水素添加して得られる高分子化合物、ヒドロキシスチレンと(メタ)アクリル酸エステル誘導体,スチレン,ビニルナフタレン,ビニルアントラセン,ビニルピレン,ヒドロキシビニルナフタレン,ヒドロキシビニルアントラセン,インデン,ヒドロキシインデン,アセナフチレン,ノルボルナジエン類のいずれかとを共重合した高分子化合物、ノボラックの中から選択されることを特徴とする請求項5に記載のレジスト材料。
請求項7:
(B)成分の高分子化合物が、下記一般式(B)−1〜(B)−6で示される繰り返し単位のいずれか1種又は2種以上を含有することを特徴とする請求項5に記載のレジスト材料。
(式中、R101は水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を示す。R102及びR103はそれぞれ独立に水素原子又は水酸基を示す。R104は水素原子、又は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状の1価炭化水素基を示す。R105は水素原子、又はCO2R106を示し、R106は水素原子、又はハロゲン原子又は酸素原子を有していてもよい炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状の1価炭化水素基を示す。Xは酸不安定基、Yはラクトン構造を有する置換基、Zは水素原子、炭素数1〜15のフッ素化1価炭化水素基、又は炭素数1〜15のフルオロアルコール含有置換基、W1は酸素原子により置換されていてもよい炭素数1〜10の2価の有機基を示す。W2はCH2、CH2CH2、又は酸素原子を示す。a1は0〜3の整数、b1は1〜3の整数、c1は0〜2の整数、d1は1〜3の整数を示す。)
請求項8:
(A)請求項1乃至4のいずれか1項に記載の高分子化合物の添加量が、(B)酸の作用によりアルカリ現像液に可溶となる高分子化合物100質量部に対して、0.1〜50質量部であることを特徴とする請求項5乃至7のいずれか1項に記載のレジスト材料。
請求項9:
更に、(E)塩基性化合物を含有することを特徴とする請求項5乃至8のいずれか1項に記載のレジスト材料。
請求項10:
更に、(F)溶解制御剤を含有することを特徴とする請求項5乃至9のいずれか1項に記載のレジスト材料。
請求項11:
(1)請求項5乃至10のいずれか1項に記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、(2)加熱処理後、フォトマスクを介して高エネルギー線で露光する工程と、(3)現像液を用いて現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
請求項12:
(1)請求項5乃至10のいずれか1項に記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、(2)加熱処理後、投影レンズと基板の間に液体を挿入させ、フォトマスクを介して高エネルギー線で露光する工程と、(3)現像液を用いて現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
請求項13:
(1)請求項5乃至10のいずれか1項に記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、(2)レジスト膜の上に保護膜層を形成する工程と、(3)加熱処理後、投影レンズと基板の間に液体を挿入させ、フォトマスクを介して高エネルギー線で露光する工程と、(4)現像液を用いて現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
請求項14:
前記露光工程において、投影レンズと基板の間に挿入する液体が水であることを特徴とする請求項12又は13に記載のパターン形成方法。
請求項15:
露光光源として波長180〜200nmの範囲の高エネルギー線を用いることを特徴とする請求項11乃至14のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
請求項16:
(1)請求項5乃至10のいずれか1項に記載のレジスト材料をマスクブランクス上に塗布する工程と、(2)加熱処理後、真空中電子ビームで露光する工程と、(3)現像液を用いて現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
本発明で用いるレジスト添加剤用の高分子化合物は、下記一般式(1)、(1−1)又は(1−2)で表される繰り返し単位を含み、アルカリ現像液の作用によりアルカリ現像液溶解性が増大することを特徴とする。なお、以下では、下記式(1)、(1−1)又は(1−2)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物を高分子化合物(P1)と呼ぶことにする。
(式中、R1は水素原子、フッ素原子、メチル基、又はトリフルオロメチル基である。R2は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のフッ素化1価炭化水素基である。Anは炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状の(n+1)価の炭化水素基又はフッ素化炭化水素基である。nは1〜3の整数である。)
特に好適に用いられるR2の具体例としては、下記のものが例示されるが、これらに限定はされない。
(式中、R1は上記と同様である。R4a及びR4bは水素原子、又は炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状の1価炭化水素基であり、R4aとR4bは互いに結合してこれらが結合する炭素原子と共に炭素数3〜8の非芳香環を形成することもできる。R5aは水素原子、炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状の1価炭化水素基又はフッ素化1価炭化水素基、又は酸不安定基を示し、1価炭化水素基の場合、構成する−CH2−が−O−又は−C(=O)−に置換されていてもよい。R6a、R6b、R6cは水素原子、又は炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状の1価炭化水素基であり、R6aとR6b、R6aとR6c、R6bとR6cは互いに結合してこれらが結合する炭素原子と共に炭素数3〜8の非芳香環を形成することもできる。R7aは水素原子、又は炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状の1価炭化水素基である。R7bは炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状の1価炭化水素基であり、R7aとR7bは互いに結合してこれらが結合する炭素原子と共に炭素数3〜8の非芳香環を形成することもできる。R8aは炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状のフッ素化1価炭化水素基である。R9aは炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状の1価炭化水素基又はフッ素化1価炭化水素基である。k1は0〜6の整数である。)
(上記式中、RL01及びRL02は水素原子又は炭素数1〜18、好ましくは1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基を示す。RL03は炭素数1〜18、好ましくは炭素数1〜10の酸素原子等のヘテロ原子を有してもよい一価の炭化水素基を示し、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、これらの水素原子の一部が水酸基、アルコキシ基、オキソ基、アミノ基、アルキルアミノ基等に置換されたものを挙げることができる。RL04は炭素数4〜20、好ましくは炭素数4〜15の三級アルキル基、各アルキル基がそれぞれ炭素数1〜6のトリアルキルシリル基、炭素数4〜20のオキソアルキル基又は上記一般式(L1)で示される基を示す。RL05は炭素数1〜10の置換されていてもよい直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又は炭素数6〜20の置換されていてもよいアリール基を示す。RL06は炭素数1〜10の置換されていてもよい直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又は炭素数6〜20の置換されていてもよいアリール基である。RL07〜RL16はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜15の一価の非置換又は置換炭化水素基を示す。yは0〜6の整数である。mは0又は1、nは0〜3の整数であり、2m+n=2又は3である。なお、破線は結合手を示す。)
(式中、RL41はそれぞれ独立に炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基等の1価炭化水素基を示す。破線は結合位置及び結合方向を示す。)
(式中、RL41は前述と同様である。)
(式中、R11は炭素数1〜15の1価炭化水素基又はフッ素化1価炭化水素基である。R12は密着性基である。R13は酸不安定基である。R14は単結合又は炭素数1〜15の2価の有機基である。R15及びR16は水素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。)
R12の密着性基としては種々選定されるが、特に下記式で例示される基等であることが好ましい。
R14の炭素数1〜15の2価の有機基としては、既述した1価炭化水素基中の1個の水素原子を引き抜いた形式のもの(例えば、メチレン基やエチレン基)が用いられる他、下記式で例示される基等も用いることができる。
本発明の高分子化合物(P1)は、一般式(1)、(1−1)又は(1−2)で表される繰り返し単位を必須単位として含むことを特徴とする。これらの繰り返し単位に対応する重合性単量体化合物は公知文献(例えば、特開2007−284381号公報参照)に記載の方法、即ち下記工程にて製造することができるが、この方法に限定されるものではない。
高分子化合物(P1)を合成する場合、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(以下、AIBNと略記)等の開始剤を用いるラジカル重合、アルキルリチウム等を用いるイオン重合(アニオン重合)等の一般的重合手法を用いることが可能であり、これらの重合はその常法に従って実施することができる。このうち、高分子化合物(P1)の合成はラジカル重合により製造を行うことが好ましい。この場合、重合条件は開始剤の種類と添加量、温度、圧力、濃度、溶媒、添加物等によって支配される。
一般式(1)、(1−1)、(1−2)の単位に対応するモノマーの総モル数をU1、
一般式(2a)〜(2h)の単位に対応するモノマーの総モル数をU2、
一般式(3a)〜(3e)、(4a)〜(4e)、(5a)〜(5c)、(6a)〜(6c)の単位に対応するモノマーの総モル数をU3、
U1+U2+U3=U(=100モル%)
とした場合、
0<U1/U<1、より好ましくは0.1≦U1/U≦0.9、更に好ましくは0.2≦U1/U≦0.8、
0≦U2/U<1、より好ましくは0.1≦U2/U≦0.9、更に好ましくは0.2≦U2/U≦0.8、
0≦U3/U<1、より好ましくは0≦U3/U≦0.4、更に好ましくは0≦U3/U≦0.2
である。
本発明のレジスト材料では、高分子化合物(P1)を後述する(B)ベース樹脂とブレンドして使用する。高分子化合物(P1)は複数個のフッ素原子を含むためポリマー全体が界面活性剤として機能し、スピンコートの際に高分子化合物(P1)はレジスト膜の上層に局在化する。その結果、レジスト表面の撥水性と滑水性が向上すると共に、レジスト材料中の水溶性化合物のリーチングを抑制することができる。また、上述の通り、高分子化合物(P1)はアルカリ加水分解を受け易い構造を含むため、現像後のレジスト膜表面の親水性を高めることが可能であり、その結果、ブロッブ欠陥の発生を抑えることができる。
(式中、R101は水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を示す。R102及びR103はそれぞれ独立に水素原子又は水酸基を示す。R104は水素原子、又は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状の1価炭化水素基を示す。R105は水素原子、又はCO2R106を示し、R106は水素原子、又はハロゲン原子又は酸素原子を有していてもよい炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状の1価炭化水素基を示す。Xは酸不安定基、Yはラクトン構造を有する置換基、Zは水素原子、炭素数1〜15のフッ素化1価炭化水素基、又は炭素数1〜15のフルオロアルコール含有置換基、W1は酸素原子により置換されていてもよい炭素数1〜10の2価の有機基を示す。W2はCH2、CH2CH2、又は酸素原子を示す。a1は0〜3の整数、b1は1〜3の整数、c1は0〜2の整数、d1は1〜3の整数を示す。)
(式中、R405、R406、R407はそれぞれ独立に水素原子、又はヘテロ原子を含んでもよい炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状の一価の炭化水素基、特にアルキル基又はアルコキシ基を示す。R408はヘテロ原子を含んでもよい炭素数7〜30の直鎖状、分岐状又は環状の一価の炭化水素基を示す。)
次に、本発明のレジスト材料を用いたパターン形成方法について説明する。本発明におけるパターン形成方法では公知のリソグラフィー技術を用いることができるが、少なくとも基板上にレジスト膜を形成する工程と、高エネルギー線を露光する工程と、現像液を用いて現像する工程を含むことが好ましい。
本発明のレジスト用添加剤に用いる高分子化合物において、必須成分となる一般式(1)、(1−1)、(1−2)で表される繰り返し単位に対応する含フッ素単量体(Monomer1〜4)を以下に示す処方で合成した。
10Lの四ツ口フラスコにメタクリル酸3,5−ジヒドロキシ−1−アダマンチル800gとトルエン3Lを投入後、フラスコを氷冷しながらピリジン552gを投入し、十分に撹拌を行った。その後、フラスコ内の温度を15℃以下に保ちながら4時間かけてトリフルオロ酢酸無水物465gを滴下し、そのまま17時間撹拌を行った。氷冷しながら1,000gの水をフラスコ内に投入し、通常の後処理操作を行った。減圧蒸留を行い、目的物1,377gを得た(収率97.8%)。
沸点:108〜111℃/20Pa。
1H−NMR(300MHz in CDCl3):δ=1.90(3H、m)、2.10−2.25(6H、m)、2.55−2.75(7H、m)、5.56(1H、m)、6.04(1H、m)ppm。
13C−NMR(75MHz in CDCl3):δ=18.19、29.11、38.25、38.38、43.29、43.41、79.00、84.38、114.13(q、J=285Hz)、125.92、136.81、155.68(q、J=42Hz)、166.05ppm。
19F−NMR(283MHz in CDCl3 トリフルオロ酢酸標準):δ=−76.9(6F、s)ppm。
メタクリル酸(3,5−ジヒドロキシ−1−アダマンチル)12.5g、ピリジン9.9g、トルエン90gの混合物を窒素雰囲気下、氷冷、撹拌しながら無水ペンタフルオロプロピオン酸36.9gを15℃以下で滴下した。2時間撹拌後、純水50gを滴下して、反応を停止した。通常の後処理操作の後、減圧蒸留を行い、目的物26.3gを得た(収率97.5%)。
沸点:105℃/10Pa。
1H−NMR(300MHz in CDCl3):δ=1.55−1.70(2H、m)、1.90(3H、m)、2.10−2.25(6H、m)、2.57−2.73(7H、m)、5.57(1H、m)、6.05(1H、m)ppm。
13C−NMR(75MHz in CDCl3):δ=18.21、29.25、38.32、38.48、43.47、43.53、79.08、84.91、105.65(tq、J=265、40Hz)、120.29(tq、J=287、34Hz)、125.99、136.95、156.67(t、J=29Hz)、166.16ppm。
19F−NMR(283MHz in CDCl3 トリフルオロ酢酸標準):δ=−122.36(4F、s)、−83.51(6F、s)ppm。
メタクリル酸(3−ヒドロキシ−1−アダマンチル)50.0g、ピリジン20.1g、アセトニトリル150gの混合物を窒素雰囲気下、氷冷、撹拌しながら無水トリフルオロ酢酸53.4gを10℃以下で滴下した。1時間撹拌後、ヘキサン200g、純水200gを順次滴下して、反応を停止した。通常の後処理操作の後、減圧蒸留を行い、目的物67.9gを得た(収率96.4%)。
沸点:89℃/20Pa。
1H−NMR(300MHz in CDCl3):δ=1.55−1.70(2H、m)、1.89(3H、m)、2.05−2.25(8H、m)、2.44(2H、m)、2.59(2H、m)、5.52(1H、m)、6.02(1H、m)ppm。
13C−NMR(75MHz in CDCl3):δ=18.28、31.23、34.51、39.61、39.69、44.74、80.36、86.49、114.27(q、J=285Hz)、125.08、137.43、155.77(q、J=41Hz)、166.25ppm。
19F−NMR(283MHz in CDCl3 トリフルオロ酢酸標準):δ=−76.67(3F、s)ppm。
メタクリル酸(3−ヒドロキシ−1−アダマンチル)31.8g、ピリジン12.8g、トルエン100gの混合物を窒素雰囲気下、氷冷、撹拌しながら無水ペンタフルオロプロピオン酸50.0gを15℃以下で滴下した。3時間撹拌後、純水100gを滴下して、反応を停止した。通常の後処理操作の後、減圧蒸留を行い、目的物50.7gを得た(収率97.4%)。
沸点:90℃/13Pa。
1H−NMR(300MHz in DMSO−d6):δ=1.53−1.59(2H、m)、1.83(3H、m)、2.05−2.15(8H、m)、2.35−2.43(2H、m)、2.54(2H、s)、5.52(1H、m)、5.97(1H、m)ppm。
13C−NMR(75MHz in DMSO−d6):δ=17.98、30.91、33.90、39.16、39.24、44.09、80.19、87.81、105.25(tq、J=265、39Hz)、117.62(tq、J=287、34Hz)、125.33、137.13、155.73(t、J=28Hz)、165.55ppm。
19F−NMR(283MHz in DMSO−d6 トリフルオロ酢酸標準):δ=−122.60(2F、s)、−83.59(3F、s)ppm。
窒素雰囲気下のフラスコに104.1gのMonomer1、46.0gのMonomer6、4.5gの2,2’−アゾビス(イソ酪酸)ジメチル、150.0gのメチルエチルケトンを投入して単量体溶液を調製し、溶液温度を20〜25℃とした。窒素雰囲気下の別のフラスコに50.0gのメチルエチルケトンを投入し、撹拌しながら80℃まで加熱した後、上記単量体溶液を4時間かけて滴下した。滴下終了後、重合液の温度を80℃に保ったまま2時間撹拌を続け、熟成終了後に室温まで冷却した。重合液をナスフラスコに移し、エバポレーターにより濃縮した。次いで、フラスコ中にトルエンを添加し、最終的にトルエン/メチルエチルケトン(混合比9/1)の40wt%溶液となるように調製後、1,500gのヘキサン中に滴下した。析出した共重合体を濾別後、900gのヘキサンで洗浄し、白色固体を分離した。白色固体を50℃で20時間真空乾燥させることにより目的の高分子化合物(Polymer1)135.2gを得た。樹脂の組成を1H−NMRで分析した結果、共重合体中のMonomer1とMonomer6の組成比は38/62モル%であった。また、得られた共重合体のGPC測定を行った結果、重量平均分子量(Mw)はポリスチレン換算で11,200、分散度(Mw/Mn)は1.6であった。
表1〜3に示す組成で上述の重合性単量体(Monomer1〜11)を仕込み、Polymer1の合成と同様の処方を用いてPolymer2〜16及び比較Polymer1〜3の合成を行った。なお、下記表1〜3内に記載の組成の数値は仕込み比、下記式中の繰り返し単位の横に記載の数値は1H−NMR分析結果による組成比を示す。
下記Resist Polymerを5g、上記Polymer1〜16及び比較Polymer1〜3を0.25g、PAG1を0.25g、Quencher1を0.05g用い、これらを75gのプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート(PGMEA)に溶解させ、0.2μmサイズのポリプロピレンフィルターで濾過し、レジスト溶液を作製した。また、比較例として、上記Polymer1〜16及び比較Polymer1〜3を添加しないレジスト溶液も調製した。
表4から明らかなように、本発明による高分子化合物を配合したレジスト溶液から形成されたレジスト膜では、レジスト膜から水への光酸発生剤の溶出を抑制する効果が認められた。
表4の結果から、露光後に純水リンスを行った場合、本発明の高分子化合物を配合しないレジスト溶液ではパターン形状がT−トップ形状になった。これに対し、本発明の高分子化合物を配合したレジスト溶液を使った場合は矩形形状になることがわかった。
Claims (16)
- 請求項1乃至3のいずれか1項に記載の繰り返し単位(1)、(1−1)又は(1−2)に加えて、下記一般式(2a)〜(2h)で表される繰り返し単位のいずれか1種又は2種以上を有することを特徴とする高分子化合物。
(式中、R1は上記と同様である。R4a及びR4bは水素原子、又は炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状の1価炭化水素基であり、R4aとR4bは互いに結合してこれらが結合する炭素原子と共に炭素数3〜8の非芳香環を形成することもできる。R5aは水素原子、炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状の1価炭化水素基又はフッ素化1価炭化水素基、又は酸不安定基を示し、1価炭化水素基の場合、構成する−CH2−が−O−又は−C(=O)−に置換されていてもよい。R6a、R6b、R6cは水素原子、又は炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状の1価炭化水素基であり、R6aとR6b、R6aとR6c、R6bとR6cは互いに結合してこれらが結合する炭素原子と共に炭素数3〜8の非芳香環を形成することもできる。R7aは水素原子、又は炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状の1価炭化水素基である。R7bは炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状の1価炭化水素基であり、R7aとR7bは互いに結合してこれらが結合する炭素原子と共に炭素数3〜8の非芳香環を形成することもできる。R8aは炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状のフッ素化1価炭化水素基である。R9aは炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状の1価炭化水素基又はフッ素化1価炭化水素基である。k1は0〜6の整数である。) - (A)請求項1乃至4のいずれか1項に記載の高分子化合物、(B)ベース樹脂としてラクトン環由来の骨格及び/又は水酸基を有する骨格及び/又は無水マレイン酸由来の骨格を有し、酸の作用によりアルカリ現像液に可溶となる高分子化合物、(C)高エネルギー線の露光により酸を発生する化合物、(D)有機溶剤を含有することを特徴とするレジスト材料。
- (B)成分の高分子化合物が、(メタ)アクリル酸エステル重合体、(α−トリフルオロメチル)アクリル酸エステル−無水マレイン酸共重合体、シクロオレフィン−無水マレイン酸共重合体、ポリノルボルネン、シクロオレフィンの開環メタセシス反応により得られる高分子化合物、シクロオレフィンの開環メタセシス反応により得られる重合体を水素添加して得られる高分子化合物、ヒドロキシスチレンと(メタ)アクリル酸エステル誘導体,スチレン,ビニルナフタレン,ビニルアントラセン,ビニルピレン,ヒドロキシビニルナフタレン,ヒドロキシビニルアントラセン,インデン,ヒドロキシインデン,アセナフチレン,ノルボルナジエン類のいずれかとを共重合した高分子化合物、ノボラックの中から選択されることを特徴とする請求項5に記載のレジスト材料。
- (B)成分の高分子化合物が、下記一般式(B)−1〜(B)−6で示される繰り返し単位のいずれか1種又は2種以上を含有することを特徴とする請求項5に記載のレジスト材料。
(式中、R101は水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を示す。R102及びR103はそれぞれ独立に水素原子又は水酸基を示す。R104は水素原子、又は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状の1価炭化水素基を示す。R105は水素原子、又はCO2R106を示し、R106は水素原子、又はハロゲン原子又は酸素原子を有していてもよい炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状の1価炭化水素基を示す。Xは酸不安定基、Yはラクトン構造を有する置換基、Zは水素原子、炭素数1〜15のフッ素化1価炭化水素基、又は炭素数1〜15のフルオロアルコール含有置換基、W1は酸素原子により置換されていてもよい炭素数1〜10の2価の有機基を示す。W2はCH2、CH2CH2、又は酸素原子を示す。a1は0〜3の整数、b1は1〜3の整数、c1は0〜2の整数、d1は1〜3の整数を示す。) - (A)請求項1乃至4のいずれか1項に記載の高分子化合物の添加量が、(B)酸の作用によりアルカリ現像液に可溶となる高分子化合物100質量部に対して、0.1〜50質量部であることを特徴とする請求項5乃至7のいずれか1項に記載のレジスト材料。
- 更に、(E)塩基性化合物を含有することを特徴とする請求項5乃至8のいずれか1項に記載のレジスト材料。
- 更に、(F)溶解制御剤を含有することを特徴とする請求項5乃至9のいずれか1項に記載のレジスト材料。
- (1)請求項5乃至10のいずれか1項に記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、(2)加熱処理後、フォトマスクを介して高エネルギー線で露光する工程と、(3)現像液を用いて現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
- (1)請求項5乃至10のいずれか1項に記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、(2)加熱処理後、投影レンズと基板の間に液体を挿入させ、フォトマスクを介して高エネルギー線で露光する工程と、(3)現像液を用いて現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
- (1)請求項5乃至10のいずれか1項に記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、(2)レジスト膜の上に保護膜層を形成する工程と、(3)加熱処理後、投影レンズと基板の間に液体を挿入させ、フォトマスクを介して高エネルギー線で露光する工程と、(4)現像液を用いて現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
- 前記露光工程において、投影レンズと基板の間に挿入する液体が水であることを特徴とする請求項12又は13に記載のパターン形成方法。
- 露光光源として波長180〜200nmの範囲の高エネルギー線を用いることを特徴とする請求項11乃至14のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- (1)請求項5乃至10のいずれか1項に記載のレジスト材料をマスクブランクス上に塗布する工程と、(2)加熱処理後、真空中電子ビームで露光する工程と、(3)現像液を用いて現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
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