JP2011530494A - 二環式複素環の立体選択的調製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
従って、本発明は、下記一般式(I)
を有する化合物、その互変異性体、又は薬理学的に許容され得る酸付加塩を立体選択的に調製する方法であって、
反応工程(1a)〜(1d)を含み、ここで、
(1a)は、下記式(II)
(1b)は、触媒の存在下に式(IV)の化合物のベンジル基を脱離して、下記式(V)
(1c)は、下記式(V)の化合物と塩素化剤とを反応させて、下記式(VI)
(1d)は、式(VI)と下記化合物(i)〜(vi)、ここで、
(i)は、3-クロロ-2-フルオロアニリンであり、
(ii)は、3-クロロ-4-フルオロアニリンであり
(ii)は、2-フルオロ-3-メチルアニリンであり、
(iii)は、2,5-ジフルオロ-3-メチルアニリンであり、
(iv)は、3-クロロ-2-メチルアニリンであり、
(vi)は、2-フルオロ-5-メチルアニリンであり、
好ましくは3-クロロ-2-フルオロアニリン又は3-クロロ-4-フルオロアニリン、特に好ましくは3-クロロ-2-フルオロアニリン
の1つ以上とを反応させて、式(I)の化合物を得る工程であり、
工程(1a)〜(1d)が指定された順序で連続して行われるか、又は
反応工程(2a)、(1c)及び(1d)を含み、ここで、
(2a)は、式(II)
これらの工程が指定された順序で連続して行われる、
前記方法に関する。
一般式(I)の化合物を立体選択的に調製する方法であって、プロセス工程(1a)〜(1d)からなる、前記方法が好ましい。
また、一般式(I)の化合物を立体選択的に調製する方法であって、プロセス工程(2a)、(1c)及び(1d)からなる、前記方法が好ましい。
また、一般式(IV)の化合物を立体選択的に調製する方法であって、プロセス工程(1a)からなることを特徴とする、前記方法が好ましい。
また、一般式(V)の化合物を立体選択的に調製する方法であって、プロセス工程(1b)からなることを特徴とする、前記方法が好ましい。
また、一般式(VI)の化合物を立体選択的に調製する方法であって、プロセス工程(1c)からなることを特徴とする、前記方法が好ましい。
また、一般式(I)の化合物を立体選択的に調製する方法であって、プロセス工程(1d)からなることを特徴とする、前記方法が好ましい。
また、一般式(IV)の化合物を立体選択的に調製する方法であって、プロセス工程(2a)からなることを特徴とする、前記方法が好ましい。
プロセス工程(1b)においてパラジウム/炭素触媒が用いられる方法が特に好ましい。
また、塩化オキサリル、塩化チオニル、オキシ塩化リン、五塩化リン、N-クロロスクシンイミド/トリフェニルホスファンの組み合わせ、四塩化炭素/トリフェニルホスファンの組み合わせ、ジクロロトリフェニルホスホラン及びP,P-ジクロロフェニルホスフィンオキシドより選ばれる塩素化剤が用いられる方法が特に好ましい。
本発明は、更に、下記式(II)の化合物に関する
プロセス工程(1a)は、好ましくは、70℃〜150℃、好ましくは100℃〜145℃の温度範囲、特に好ましくは140℃の温度で行われる。
プロセス工程(1a)において、好ましくは、Na2CO3、K2CO3、Cs2CO3より選ばれる塩基、好ましくはNa2CO3が用いられる。
プロセス工程(2a)は、好ましくは、DMF、NMP、NEP及びDMSOより選ばれる溶媒中で、好ましくはNMP中で行われる。
プロセス工程(2a)は、好ましくは、70℃〜150℃、好ましくは100℃〜140℃の温度範囲で、特に好ましくは130℃の温度で行われる。
プロセス工程(1b)は、好ましくは、0℃〜140℃、好ましくは60℃〜100℃の温度範囲で、特に好ましくは80℃の温度で行われる。
プロセス工程(1b)において、好ましくは、Pd/C、Pd(OH)2より選ばれる触媒、好ましくはPd/Cが用いられる。
プロセス工程(1c)は、好ましくは、ジオキサン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン(THF)及びジエチレングルコールジメチルエーテルより選ばれる溶媒中で、好ましくはジオキサン/アセトニトリル中で行われる。
プロセス工程(1c)は、好ましくは、20℃〜140℃、好ましくは70℃〜130℃の温度範囲で、特に好ましくは120℃の温度で行われる。
プロセス工程(1d)において、好ましくは、HCl、H2SO4、H3PO4、MsOH及びTsOHより選ばれる補助的な酸、好ましくはHClが用いられる。
プロセス工程(1d)は、好ましくは、5℃〜100℃、好ましくは10℃〜40℃の温度範囲で、特に好ましくは20℃の温度で行われる。
スキーム1 (トランス)-1-ヒドロキシ-4-(4-メチル-3-オキソピペラジン-1-イル)シクロヘキサンの合成
2-クロロ-N-(2,2-ジメトキシエチル)-N-メチルアセトアミド
質量スペクトル(ESI+): m/z = 196 [M+H]+
質量スペクトル(ESI+): m/z = 275 [M+H]+
これを同一サイズの他のバッチで繰り返す。
2つのバッチからの2つのろ液を合わせ、7100mlの30%炭酸カリウム溶液に注入する。50℃で、この混合液を15Lのtert-アミルアルコールで抽出する。水相を、更に7500mlのtert-アミルアルコールで2回抽出する。28Lの溶媒を合わせた有機相から留去する。6Lの酢酸n-ブチルを添加し、8Lの溶媒を留去する。15Lの酢酸n-ブチル及び1kgのセライトを添加し、この混合物を120℃まで加熱する。固体をろ別し、5000mlの熱い酢酸n-ブチルで洗浄する。ろ液を-5℃まで冷却する。3時間後、沈澱をろ別し、5000mlのtert-ブチルメチルエーテルで洗浄する。乾燥後、1025gの生成物を得る。質量スペクトル(ESI+): m/z = 213 [M+H]+
(トランス)-1-メタンスルホニルオキシ-4-(4-メチル-3-オキソピペラジン-1-イル)シクロヘキサン(II)
質量スペクトル(ESI+): m/z = 291 [M+H]+
質量スペクトル(ESI+): m/z = 477 [M+H]+
又は
質量スペクトル(ESI+): m/z = 477 [M+H]+
質量スペクトル(ESI+): m/z = 195 [M]+
質量スペクトル(ESI+): m/z = 387 [M+H]+
又は
2.4gの炭酸ナトリウムを、16mlのN-メチル-2-ピロリドン中の2gの3,4-ジヒドロ-4-オキソ-6-ヒドロキシ-7-メトキシキナゾリン(VII)に130℃で添加する。次に、6×600mg(合計で: 2.4g)の(トランス)-1-メタンスルホニルオキシ-4-(4-メチル-3-オキソピペラジン-1-イル)シクロヘキサン(II)を130℃で4時間以内に段階的に添加し、この混合物を130℃で20時間保持する。10日後、25mlの水を添加し、この混合物を25mlの酢酸イソプロピル、50mlのジクロロメタン及び25mlのジクロロメタンで抽出する。有機相を蒸発させ、残留物を分取用HPLCによって分離する。500mgの生成物を得る。
質量スペクトル(ESI+): m/z = 387 [M+H]+
質量スペクトル(ESI+): m/z = 405 [M+H]+
質量スペクトル(ESI+): m/z = 514 [M+H]+
上記手順と同様にして一般式(I)の化合物を調製する。
Claims (10)
- 下記一般式(I)
(式中、R1は、3-クロロ-2-フルオロフェニルアミノ、3-クロロ-4-フルオロフェニルアミノ、2-フルオロ-3-メチルフェニルアミノ、2,5-ジフルオロ-3-メチルフェニルアミノ、3-クロロ-2-メチルフェニルアミノ及び2-フルオロ-5-メチルフェニルアミノより選ばれる基を示す)
を有する化合物、その互変異性体、又は薬理学的に許容され得る酸付加塩を立体選択的に調製する方法であって、
反応工程(1a)〜(1d)を含み、ここで、
(1a)は下記式(II)
を有する化合物と下記式(III)
を有する化合物とを反応させて下記式(IV)
を有する化合物を形成する工程であり、
(1b)は、触媒の存在下に式(IV)の化合物のベンジル基を脱離して、下記式(V)
を有する化合物を形成する工程であり、
(1c)は、式(V)の化合物と塩素化剤とを反応させて、下記式(VI)
を有する化合物を形成する工程であり、
(1d)は、式(VI)の化合物と下記化合物(i)〜(vi)、ここで、
(i)は、3-クロロ-2-フルオロアニリンであり、
(ii)は、3-クロロ-4-フルオロアニリンであり、
(ii)は、2-フルオロ-3-メチルアニリンであり、
(iii)は、2,5-ジフルオロ-3-メチルアニリンであり、
(iv)は、3-クロロ-2-メチルアニリンであり、
(vi)は、2-フルオロ-5-メチルアニリンである、
の1つとを反応させて、式(I)の化合物を形成する工程であり、
工程(1a)〜(1d)が指定された順序で連続して行われる
ことを特徴とするか、又は
反応工程(2a)、(1c)及び(1d)を含み、ここで、
(2a)は、下記式(II)
を有する化合物と下記式(VII)
を有する化合物とを反応させて、下記式(V)
を有する化合物を形成する工程であり、
これらの工程が指定された順序で連続して行われる
ことを特徴とする、前記方法。 - 一般式(I)の化合物を立体選択的に調製する請求項1に記載の方法であって、プロセス工程(1a)〜(1d)からなることを特徴とする、前記方法。
- 一般式(I)の化合物を立体選択的に調製する請求項1に記載の方法であって、プロセス工程(2a)、(1c)及び(1d)からなることを特徴とする、前記方法。
- 一般式(IV)の化合物を立体選択的に調製する請求項1に記載の方法であって、プロセス工程(1a)からなることを特徴とする、前記方法。
- 一般式(V)の化合物を立体選択的に調製する請求項1に記載する方法であって、プロセス工程(1b)からなることを特徴とする、前記方法。
- 一般式(VI)の化合物を立体選択的に調製する請求項1に記載の方法であって、プロセス工程(1c)からなることを特徴とする、前記方法。
- 一般式(I)の化合物を立体選択的に調製する請求項1に記載の方法であって、プロセス工程(1d)からなることを特徴とする、前記方法。
- 一般式(IV)の化合物を立体選択的に調製する請求項1に記載の方法であって、プロセス工程(2a)からなることを特徴とする、前記方法。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013501025A (ja) * | 2009-08-06 | 2013-01-10 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 二環式複素環化合物の立体選択的合成のための方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005529090A (ja) * | 2002-03-30 | 2005-09-29 | ベーリンガー インゲルハイム ファルマ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ウント コンパニー コマンディトゲゼルシャフト | 二環式複素環化合物、これらの化合物を含む医薬組成物、それらの使用及びそれらの調製方法 |
JP2005529092A (ja) * | 2002-03-28 | 2005-09-29 | アストラゼネカ アクチボラグ | 抗腫瘍剤としての4−アニリノキナゾリン誘導体 |
WO2008055854A1 (de) * | 2006-11-10 | 2008-05-15 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Bicyclische heterocyclen, diese verbindungen enthaltende arzneimittel, deren verwendung und verfahren zu ihrer herstellung |
JP2010518045A (ja) * | 2007-02-06 | 2010-05-27 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 二環式へテロ環、それらの化合物を含む薬剤、その使用及びその製法 |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005529092A (ja) * | 2002-03-28 | 2005-09-29 | アストラゼネカ アクチボラグ | 抗腫瘍剤としての4−アニリノキナゾリン誘導体 |
JP2005529090A (ja) * | 2002-03-30 | 2005-09-29 | ベーリンガー インゲルハイム ファルマ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ウント コンパニー コマンディトゲゼルシャフト | 二環式複素環化合物、これらの化合物を含む医薬組成物、それらの使用及びそれらの調製方法 |
WO2008055854A1 (de) * | 2006-11-10 | 2008-05-15 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Bicyclische heterocyclen, diese verbindungen enthaltende arzneimittel, deren verwendung und verfahren zu ihrer herstellung |
JP2010518045A (ja) * | 2007-02-06 | 2010-05-27 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 二環式へテロ環、それらの化合物を含む薬剤、その使用及びその製法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
DE COSTA, B. ET AL, JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY, PERKIN TRANSACTIONS 1: ORGANIC AND BIO-ORGANIC CHEMISTRY (1972-199, JPN6014001541, 1992, pages 1671 - 1680, ISSN: 0002875567 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013501025A (ja) * | 2009-08-06 | 2013-01-10 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 二環式複素環化合物の立体選択的合成のための方法 |
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