JP2011520915A5 - - Google Patents

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JP2011520915A5
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４−（シクロプロピルスルホニル）−１−（１−（５−フルオロチアゾール−２−イルアミノ）−１−オキソ−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）プロパン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−６−カルボン酸２１（０．１ｇ、０．１９ミリモル）、ジフェニルホスホルアジデート（０．０５ｇ、０．１９ミリモル）、トリエチルアミン（０．０３ｇ、０．３ミリモル）、およびｔＢｕＯＨ（０．０１６ｇ、０．２１ミリモル）をトルエン（１０ｍＬ）中に混合し、２時間還流させた。溶媒を除去し、残渣をＴＦＡ／ＤＣＭ（１／１）で１５分間処理した。この混合物を減圧下で濃縮し、分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ Ｓｙｓｔｅｍ：カラムはＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘのＣ１８、５μ、１５０×５０ｍｍ、移動相ＡはＨ2Ｏ中０．０５％ＴＦＡ、移動相Ｂはアセトニトリル中０．０３５％ＴＦＡ）を用いて精製して、赤褐色の固体として化合物１４２を得た（５０ｍｇ）。［Ｍ＋Ｈ］Ｃ21Ｈ25ＦＮ5Ｏ4Ｓ2に対する計算値４９４．１；実測値４９４．４。

化合物２２：２−（５−クロロ−４−（シクロプロピルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（５−フルオロチアゾール−２−イル）−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）プロパンアミド
化合物２３：２−（７−クロロ−４−（シクロプロピルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（５−フルオロチアゾール−２−イル）−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）プロパンアミド
Figure 2011520915

Claims (37)

  1. 式
    Figure 2011520915
    を有する化合物、またはその医薬上許容される塩：
    式中、
    Ｒ2は、水素であり、
    Ｒ4は、それぞれ置換または非置換の水素、（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、およびヘテロアリール（Ｃ1-5）アルキルからなる群から選択され、
    Ｒ5は、それぞれ置換または非置換の水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミド、アミノ、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、アザ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-10）オキサアルキル、（Ｃ1-10）オキソアルキル、イミノ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ9-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ9-12）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール、（Ｃ9-12）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択され、
    Ｒ6は、それぞれ置換または非置換の水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミド、アミノ、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、アザ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-10）オキサアルキル、（Ｃ1-10）オキソアルキル、イミノ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ9-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ9-12）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール、（Ｃ9-12）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはＲ6は、Ｌ1−Ｒ22であり、
    あるいは、Ｒ5、およびＲ6が一緒になって、置換または非置換のアリールまたはヘテロアリールを形成し、
    Ｒ7は、それぞれ置換または非置換の水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミド、アミノ、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、アザ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-10）オキサアルキル、（Ｃ1-10）オキソアルキル、イミノ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ9-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ9-12）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール、（Ｃ9-12）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはＲ7は、Ｌ1−Ｒ22であり、
    Ｌは、（ＣＲ24Ｒ25）s−からなる群から選択され、
    Ｌ1は、（ＣＲ24Ｒ25）s−、−ＮＲ26−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、およびそれらの組み合わせからなる群から選択され、
    各ｓは、１、２、３、４、５、および６からなる群から選択され、
    ｐは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、および９からなる群から選択され、
    ｑは、３、４、および５からなる群から選択され、
    それぞれのＸは、独立して、ＣＲ14Ｒ15、ＣＯ、ＣＳ、ＮＲ16、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、およびＳＯ2からなる群から選択され、
    Ｒ13は、それぞれ置換または非置換の水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-3）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-3）アルキル、スルホニル（Ｃ1-3）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-3）アルキル、アミノ（Ｃ1-10）アルキル、イミノ（Ｃ1-3）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ9-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ9-12）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ9-12）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいは２つのＲ13が一緒になって、置換または非置換の環を形成し、
    Ｒ14は、それぞれ置換または非置換の水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、カルボキサミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-3）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-3）アルキル、スルホニル（Ｃ1-3）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-3）アルキル、アミノ（Ｃ1-10）アルキル、イミノ（Ｃ1-3）アルキル、オキサ（Ｃ1-5）アルキル、オキソ（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ9-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ9-12）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ9-12）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはＲ14は、Ｌ1−Ｒ22であり、
    Ｒ15は、それぞれ置換または非置換の水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、カルボキサミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-3）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-3）アルキル、スルホニル（Ｃ1-3）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-3）アルキル、アミノ（Ｃ1-10）アルキル、イミノ（Ｃ1-3）アルキル、オキサ（Ｃ1-5）アルキル、オキソ（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ9-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ9-12）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ9-12）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択されるが、但し、Ｒ15は、それが結合する原子が二重結合の一部を形成する場合は存在せず、
    Ｒ16は、それぞれ置換または非置換の水素、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-3）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-3）アルキル、スルホニル（Ｃ1-3）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-3）アルキル、アミノ（Ｃ1-10）アルキル、イミノ（Ｃ1-3）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ9-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ9-12）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ9-12）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択されるが、但し、Ｒ16は、それが結合する原子が二重結合の一部を形成する場合は存在せず、
    あるいは、任意の２つのＲ14、Ｒ15、およびＲ16が一緒になって、置換または非置換の環を形成し、
    Ｒ22は、それぞれ置換または非置換の水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミド、アミノ、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、アザ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-10）オキサアルキル、（Ｃ1-10）オキソアルキル、イミノ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ9-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ9-12）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール、（Ｃ9-12）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはＲ22は、ＮＲ27Ｒ28であり、
    Ｒ24およびＲ25は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミド、アミノ、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、アザ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-10）オキサアルキル、（Ｃ1-10）オキソアルキル、イミノ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ9-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ9-12）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール、（Ｃ9-12）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択され、
    Ｒ26は、それぞれ置換または非置換の水素、シアノ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミド、アミノ、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、アザ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-10）オキサアルキル、（Ｃ1-10）オキソアルキル、イミノ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ9-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ9-12）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール、（Ｃ9-12）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択され、
    Ｒ27およびＲ28は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の水素、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-3）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-3）アルキル、スルホニル（Ｃ1-3）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-3）アルキル、アミノ（Ｃ1-10）アルキル、イミノ（Ｃ1-3）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ9-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ9-12）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ9-12）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはＲ27およびＲ28が一緒になって、置換または非置換の環を形成するが、
    但し、Ｒ5およびＲ6が、それらが結合する環と一緒になって、非置換のインダゾール−１−イルを形成する場合、Ａは、５−（３−アセトアミドシクロブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルではない。
  2. Figure 2011520915
    から成る、請求項１に記載の化合物であって、
    式中、
    ｎ′は、０、１、２、および３からなる群から選択され、
    Ｒ8は、それぞれ置換または非置換の水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、（Ｃ3-12）シクロアルキルスルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-3）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-3）アルキル、スルホニル（Ｃ1-3）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-3）アルキル、アミノ（Ｃ1-10）アルキル、イミノ（Ｃ1-3）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ9-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ9-12）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ9-12）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはＲ8はＬ1−Ｒ22であるか、あるいはＲ8およびＲ7、または２つのＲ8が一緒になって、置換または非置換の環を形成する。
  3. Figure 2011520915
    から成る、請求項１に記載の化合物であって、
    式中、
    ｎは、０、１、２、３、および４からなる群から選択され、
    Ｒ8は、それぞれ置換または非置換の水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、（Ｃ3-12）シクロアルキルスルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-3）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-3）アルキル、スルホニル（Ｃ1-3）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-3）アルキル、アミノ（Ｃ1-10）アルキル、イミノ（Ｃ1-3）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ9-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ9-12）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ9-12）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはＲ8はＬ1−Ｒ22であるか、あるいはＲ8およびＲ7、または２つのＲ8が一緒になって、置換または非置換の環を形成する。
  4. Figure 2011520915
    から成る、請求項１に記載の化合物であって、
    式中、
    ｎ′は、０、１、２、および３からなる群から選択され、
    Ｒ8は、それぞれ置換または非置換の水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、（Ｃ3-12）シクロアルキルスルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-3）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-3）アルキル、スルホニル（Ｃ1-3）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-3）アルキル、アミノ（Ｃ1-10）アルキル、イミノ（Ｃ1-3）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ9-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ9-12）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ9-12）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはＲ8はＬ1−Ｒ22であるか、あるいはＲ8およびＲ7、または２つのＲ8が一緒になって、置換または非置換の環を形成する。
  5. Ａが、
    Figure 2011520915
    から構成される、請求項１〜４のうちのいずれか１項に記載の化合物。
  6. Ａが、下記式から構成される、請求項１〜４のうちのいずれか１項に記載の化合物：
    Figure 2011520915
    式中、ｔは、０、１、および２からなる群から選択される。
  7. Ａが、下記式から構成される、請求項１〜４のうちのいずれか１項に記載の化合物：
    Figure 2011520915
    式中、ｔは、０、１、および２からなる群から選択される。
  8. ＬはＣＨ2−である、請求項１〜７のうちのいずれか１項に記載の化合物。
  9. Ｒ4は水素である、請求項１〜８のうちのいずれか１項に記載の化合物。
  10. Ｒ5は、水素、ハロ、および置換または非置換の（Ｃ1-3）アルキルからなる群から選択される、請求項１および５〜９のうちのいずれか１項に記載の化合物。
  11. Ｒ6は、水素、ハロ、置換または非置換の（Ｃ1-3）アルキル、置換または非置換の（Ｃ1-3）アルキルスルホニル、および置換または非置換の（Ｃ1-6）シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される、請求項１および５〜１０のうちのいずれか１項に記載の化合物。
  12. Ｒ6が、Ｌ1−Ｒ22である、請求項１および５〜１０のうちのいずれか１項に記載の化合物。
  13. Ｒ7は、水素、ハロ、および置換または非置換の（Ｃ1-3）アルキルからなる群から選択される、請求項１〜１２のうちのいずれか１項に記載の化合物。
  14. Ｒ7が、Ｌ1−Ｒ22である、請求項１〜１２のうちのいずれか１項に記載の化合物。
  15. Ｒ8は、水素、ハロ、置換または非置換の（Ｃ1-3）アルキル、置換または非置換のスルホニル（Ｃ1-3）アルキル、置換または非置換の（Ｃ1-3）アルキルスルホニル、および置換または非置換の（Ｃ3-12）シクロアルキルスルホニルからなる群から選択される、請求項２〜１４のうちのいずれか１項に記載の化合物。
  16. Ｒ8は、それぞれ置換または非置換のスルホニルメチル、メチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、およびシクロペンチルスルホニルからなる群から選択される、請求項２〜１４のうちのいずれか１項に記載の化合物。
  17. Ｒ8は、Ｌ1−Ｒ22である、請求項２〜１４のうちのいずれか１項に記載の化合物。
  18. Ｒ8は、ＳＯ2−Ｒ22であり、Ｒ22は、それぞれ置換または非置換の水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミド、アミノ、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、アザ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-10）オキサアルキル、（Ｃ1-10）オキソアルキル、イミノ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ9-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ9-12）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール、（Ｃ9-12）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはＲ22は、ＮＲ27Ｒ28であり、Ｒ27およびＲ28は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の水素、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-3）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-3）アルキル、スルホニル（Ｃ1-3）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-3）アルキル、アミノ（Ｃ1-10）アルキル、イミノ（Ｃ1-3）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ9-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ9-12）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ9-12）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、あるいはＲ27およびＲ28が一緒になって、置換または非置換の環を形成する、請求項２〜１４のうちのいずれか１項に記載の化合物。
  19. Ｒ8は、置換または非置換のシクロプロピルスルホニルである、請求項４〜１４のうちのいずれか１項に記載の化合物。
  20. Ｒ22は、置換または非置換の（Ｃ1-5）アルキル、置換または非置換の（Ｃ3-6）シクロアルキル、置換または非置換の（Ｃ4-8）アリール、および置換または非置換のヘテロ（Ｃ1-6）アリールからなる群から選択される、請求項１〜１９のうちのいずれか１項に記載の化合物。
  21. Ｒ22は、シクロプロピルである、請求項１〜１９のうちのいずれか１項に記載の化合物。
  22. Ｒ22は、ＮＲ27Ｒ28である、請求項１〜１９のうちのいずれか１項に記載の化合物。
  23. Ｌ1は、−ＳＯ2−である、請求項１〜２２のうちのいずれか１項に記載の化合物。
  24. 前記化合物は、医薬上許容される塩の形態である、請求項１〜２３のうちのいずれか１項に記載の化合物。
  25. 下記群から選択される請求項１記載の化合物またはその薬学的に許容される塩：
    1） 2-(3-(シクロプロピルスルホニル)-1H-ピラゾール-1-イル)-N-(5-メトキシチアゾロ[5,4-b]ピリジン-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    2） (S)-2-(3-(シクロプロピルスルホニル)-1H-ピラゾール-1-イル)-Ｎ-(5-メトキシチアゾロ[5,4-b]ピリジン-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    3） (R)-2-(3-(シクロプロピルスルホニル)-1H-ピラゾール-1-イル)-Ｎ-(5-メトキシチアゾロ[5,4-b]ピリジン-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    4） Ｎ-(5-クロロチアゾール-2-イル)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-ピラゾール-1-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    5） Ｎ-(5-クロロチアゾール-2-イル)-2-(4-(シクロペンチルスルホニル)-1H-ピラゾール-1-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    8） 4-クロロ-1-(1-(5-クロロチアゾール-2-イルアミノ)-1-オキソ-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパン-2-イル)-Ｎ-シクロプロピル-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド
    9） Ｎ-(5-クロロチアゾール-2-イル)-2-(4-(シクロプロパンスルホンアミド)-1H-ピラゾール-1-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    10） Ｎ-(5-クロロチアゾール-2-イル)-2-(5-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    12） 2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-6-(ジフルオロメトキシ)-1H-インダゾール-1-イル)-Ｎ-(1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    13） 2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-1-イル)-Ｎ-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    14） 6-(2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド)ニコチンアミド
    15） 2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-5-メトキシ-1H-インダゾール-1-イル)-Ｎ-(1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    16） 2-(6-アミノ-4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-ピラゾロ［3，4-ｂ］ピリジン-1-イル)-Ｎ-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    19） 2-(6-シアノ-4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-Ｎ-(1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    20） 2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-1-イル)-Ｎ-(ピラジン-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    21） 4-(シクロプロピルスルホニル)-1-(1-(5-フルオロチアゾール-2-イルアミノ)-1-オキソ-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパン-2-イル)-1H-インダゾール-6-カルボン酸
    22） 2-(5-クロロ-4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    23） 2-(7-クロロ-4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    24） 2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-ピラゾール-1-イル)-N-(5-メトキシチアゾロ[5,4-b]ピリジン-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    25） (R)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-ピラゾール-1-イル)-N-(5-メトキシチアゾロ[5,4-b]ピリジン-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    26） (S)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-ピラゾール-1-イル)-N-(5-メトキシチアゾロ[5,4-b]ピリジン-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    27） 2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    28） 2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-ピラゾール-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    29） 2-(4-(4-クロロフェニルスルホニル)-1H-ピラゾール-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    30） 2-(4-(4-クロロフェニルスルホニル)-1H-ピラゾール-1-イル)-N-(5-メトキシチアゾロ[5,4-b]ピリジン-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    31） (R)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-ピラゾール-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    32） (S)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-ピラゾール-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    37） 2-(4-(シクロペンチルスルホニル)-1H-ピラゾール-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    40） (R)-N-(5-クロロチアゾール-2-イル)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-ピラゾール-1-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    41） N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-2-(4-(メチルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    42） (S)-N-(5-クロロチアゾール-2-イル)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-ピラゾール-1-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    43） (R)-2-(4-(シクロペンチルスルホニル)-1H-ピラゾール-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    44） (S)-2-(4-(シクロペンチルスルホニル)-1H-ピラゾール-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    45） N-(5-クロロピリジン-2-イル)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-ピラゾール-1-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    46） 2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-ピラゾール-1-イル)-N-(ピラジン-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    47） (R)-N-(5-クロロチアゾール-2-イル)-2-(5-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    48） (S)-N-(5-クロロチアゾール-2-イル)-2-(5-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    49) 2-(4-(tert-ブチルスルホニル)-1H-ピラゾール-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    52) (R)-2-(4-(tert-ブチルスルホニル)-1H-ピラゾール-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    53) (S)-2-(4-(tert-ブチルスルホニル)-1H-ピラゾール-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    58) (R)-N-(5-クロロチアゾール-2-イル)-2-(4-(シクロペンチルスルホニル)-1H-ピラゾール-1-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    59) N-(5-クロロチアゾール-2-イル)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    60) N-(5-クロロチアゾール-2-イル)-2-(6-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    63) (R)-N-(5-クロロチアゾール-2-イル)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    64) (S)-N-(5-クロロチアゾール-2-イル)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    65) 2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-N-(ピラジン-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    66) 2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    67) N-(5-クロロチアゾール-2-イル)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-6-フルオロ-1H-インダゾール-1-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    68) (R)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    69) (S)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    72) 2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-6-メトキシ-1H-インダゾール-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    76) (S)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-6-ヒドロキシ-1H-インダゾール-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    77) (R)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-6-ヒドロキシ-1H-インダゾール-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    80) 2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-5-メトキシ-1H-インダゾール-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    81) (R)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-5-メトキシ-1H-インダゾール-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    82) (S)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-5-メトキシ-1H-インダゾール-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    83) 2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-6-メトキシ-1H-インダゾール-1-イル)-N-(1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    84) (S)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    85) (R)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    86) N-(3-シアノピリジン-2-イル)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    87) 2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-5-(ジフルオロメトキシ)-1H-インダゾール-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    88) 2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    89) (S)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-N-(ピラジン-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    90) (R)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-N-(ピラジン-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    91) 2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-5-メトキシ-1H-インダゾール-1-イル)-N-(ピラジン-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    92) 2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-6-メトキシ-1H-インダゾール-1-イル)-N-(ピラジン-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    93) (R)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-5-メトキシ-1H-インダゾール-1-イル)-N-(ピラジン-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    94) (S)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-5-メトキシ-1H-インダゾール-1-イル)-N-(ピラジン-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    95) 2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-1-イル)-N-(1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    96) 2-(6-アミノ-4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-1-イル)-N-(ピラジン-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    97) 2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-1-イル)-N-(ピラジン-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    98) (S)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-1-イル)-N-(1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    99) (R)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-1-イル)-N-(1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    100) 2-(6-シアノ-4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-N-(ピラジン-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    101) 2-(6-クロロ-4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-N-(1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    102) 2-(6-クロロ-4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-N-(ピラジン-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    103) 2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-6-フルオロ-1H-インダゾール-1-イル)-N-(ピラジン-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    104) 2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-6-フルオロ-1H-インダゾール-1-イル)-N-(1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    105) (S)-2-(6-シアノ-4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-N-(1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    106) (R)-2-(6-シアノ-4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-N-(1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    107) (S)-6-(2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド)ニコチンアミド
    108) (R)-6-(2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド)ニコチンアミド
    109) (S)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-5-メトキシ-1H-インダゾール-1-イル)-N-(1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    110) (R)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-5-メトキシ-1H-インダゾール-1-イル)-N-(1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    111) (R)-2-(6-アミノ-4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    112) (S)-2-(6-アミノ-4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    115) 2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-6-フルオロ-1H-インダゾール-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    116) 2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-N-(6-メチルピリダジン-3-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    117) 6-(2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-6-フルオロ-1H-インダゾール-1-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド)ニコチンアミド
    118) (R)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-N-(1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    119) (S)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-N-(1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    120) 2-(6-シアノ-4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    121) 2-(6-クロロ-4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    122) 2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-6-メチル-1H-インダゾール-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    123) (S)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-6-フルオロ-1H-インダゾール-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    124) 2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-N-(ピリミジン-4-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    125) N-(5-シアノチアゾール-2-イル)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    126) N-(5-シアノピリミジン-2-イル)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    127) 2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    128) (S)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-6-メトキシ-1H-インダゾール-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    129) (R)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-6-メトキシ-1H-インダゾール-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    130) 2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-6-ヒドロキシ-1H-インダゾール-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    132) (R)-2-(6-シアノ-4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    133) (S)-2-(6-シアノ-4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    134) 2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-N-(1,5-ジメチル-1H-ピラゾール-3-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    135) N-(5-シアノピリジン-2-イル)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    136) (S)-N-(5-シアノチアゾール-2-イル)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    137) (R)-N-(5-シアノチアゾール-2-イル)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    138) (S)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    139) (R)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    141) (S)-2-(6-クロロ-4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    142) 2-(6-アミノ-4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    143) 2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-6-(ジフルオロメトキシ)-1H-インダゾール-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    144) 2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-5-ヒドロキシ-1H-インダゾール-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    145) (R)-2-(6-クロロ-4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    146) 2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-N-(1-(メチルスルホニル)-1H-ピラゾール-3-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    147) 2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-N-(6-フルオロピリジン-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    149) 2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-5-フルオロ-1H-インダゾール-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    150) 2-(5-ブロモ-4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-インダゾール-1-イル)-N-(5-フルオロチアゾール-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    151) 2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-1-イル)-N-(1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    152) 2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-5-フルオロ-1H-インダゾール-1-イル)-N-(1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    154) 2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-5-フルオロ-1H-インダゾール-1-イル)-N-(ピラジン-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    155) 2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-5-フルオロ-1H-インダゾール-1-イル)-N-(1-エチル-1H-ピラゾール-3-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    157) 2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-5-メチル-1H-インダゾール-1-イル)-N-(ピラジン-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    158) 2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-5-メチル-1H-インダゾール-1-イル)-N-(1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    159) (S)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-1-イル)-N-(1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    160) (R)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-1-イル)-N-(1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    161) (R)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-1-イル)-N-(ピラジン-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    162) (S)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-1-イル)-N-(ピラジン-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    163) (R)-2-(6-アミノ-4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-1-イル)-N-(ピラジン-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    164) (S)-2-(6-アミノ-4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-1-イル)-N-(ピラジン-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    165) (S)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-5-フルオロ-1H-インダゾール-1-イル)-N-(1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    166) (R)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-5-フルオロ-1H-インダゾール-1-イル)-N-(1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    170) 2-(6-アミノ-4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-1-イル)-N-(1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド
    171) (S)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-1-イル)-N-(ピラジン-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド、及び
    172) (R)-2-(4-(シクロプロピルスルホニル)-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-1-イル)-N-(ピラジン-2-イル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)プロパンアミド。
  26. 有効成分として請求項１〜２５のうちのいずれか１項に記載の化合物と、１つ以上の医薬上許容される賦形剤とを含む、医薬組成物。
  27. 医薬として使用するための、請求項１〜２５のうちのいずれか１項に記載の化合物。
  28. グルコキナーゼを活性化するための医薬の製造における、請求項１〜２５のうちのいずれか１項に記載の化合物の使用。
  29. 高血糖を処置するための医薬の製造における、請求項１〜２５のうちのいずれか１項に記載の化合物の使用。
  30. 糖尿病を処置するための医薬の製造における、請求項１〜２５のうちのいずれか１項に記載の化合物の使用。
  31. 脂質異常症を処置するための医薬の製造における、請求項１〜２５のうちのいずれか１項に記載の化合物の使用。
  32. 肥満を処置するための医薬の製造における、請求項１〜２５のうちのいずれか１項に記載の化合物の使用。
  33. インスリン抵抗性を処置するための医薬の製造における、請求項１〜２５のうちのいずれか１項に記載の化合物の使用。
  34. メタボリックシンドロームＸを処置するための医薬の製造における、請求項１〜２５のうちのいずれか１項に記載の化合物の使用。
  35. 耐糖能障害を処置するための医薬の製造における、請求項１〜２５のうちのいずれか１項に記載の化合物の使用。
  36. 多嚢胞性卵巣症候群を処置するための医薬の製造における、請求項１〜２５のうちのいずれか１項に記載の化合物の使用。
  37. 心血管疾患を処置するための医薬の製造における、請求項１〜２５のうちのいずれか１項に記載の化合物の使用。
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