JP2011506679A - アクリルベースのゴム改質熱硬化組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
各セグメントが1つのモノマータイプを含有する従来の「純粋」ブロックコポリマーとは異なって、プロファイルドコポリマーの好ましい特徴とブロックコポリマーの望ましい特性との組み合わせは、モノマー組成および配列を目的に合わせることで、有利な最終用途特性を有する材料をもたらすことが発見された。プロファイルドまたはグラジエントブロック構造の使用によって、用途のニーズに基づいて最終ポリマー特性が調整できるようになる。例えば従来のコポリマー中に得られる特性が、典型的に組み込まれる、得られたモノマーによって与えられる特性の平均であるのに対し、ブロック共重合は各親ポリマーブロックセグメントに内在する特有の性質を含有する複合材料をもたらす。プロファイルドセグメントの組み込みによって、各ブロックセグメントの調整が可能になり、時にポリマー合成工程がさらに単純化できる。限定は意図しないが、一例として例えば高Tgポリマーセグメント中に低Tgモノマーを組み込むことによってセグメントのガラス転移温度(Tg)を目的に合わせ、それによってセグメントTgを総体的に低下できるようになる。第2の例は、疎水性コモノマーを組み込むことによってセグメントの親水性を低下させることである。
Aは一価または多価構造を表し、RLは15を超えるモル重量を表して一価のラジカルであり、n≧1である)のβ置換ニトロキシドから得られるアルコキシアミンを使用した、考察される1つまたは複数のモノマーの重合について述べている。
本発明のアクリルブロックポリマーは熱硬化樹脂を改質するのに使用される。熱硬化樹脂としては、エポキシ樹脂、シアノアクリレート、ビスマレイミド、不飽和ポリエステル樹脂、ポリウレタン、ポリアクリル樹脂、およびビニルエステル樹脂が挙げられるが、これに限定されるものではない。好ましい一実施態様では、熱硬化樹脂はエポキシ樹脂である。
硬化剤は、エポキシを硬化するのに典型的に使用される。これらの硬化剤としては、室温以上の温度でエポキシと反応するものが挙げられる。これらの硬化剤としては、ジアミノジフェニルスルホン(DDS)、メチレンジアニリン、4,4’−メチレンビス(3−クロロ−2,6−ジエチル−アニリン(MCDEA)または4,4’−メチレンビス(2,6−ジエチル−アニリン(M−DEA)、ジシアンジアミド(DICY)、およびその誘導体、イミダゾール、ポリカルボン酸、およびポリフェノールをはじめとする酸無水物、芳香族または脂肪族ポリアミンが挙げられるが、これに限定されるものではない。
ブロックコポリマーは、当業者には明白なように、エポキシ樹脂中の溶解または硬化剤中の溶解のどちらかによって、エポキシに組み込まれる。好ましくはジブロックは、樹脂とブロックコポリマーを加熱して(30℃〜160℃)、5〜60分間軽く撹拌(機械的撹拌機で50rpm)することで、エポキシ樹脂に溶解される。好ましくは硬化剤を組み込むことで、硬化を即座に実施してもよい。これは硬化剤と樹脂の性質に応じて、設定温度で設定時間にわたり撹拌して達成される。エポキシ樹脂および硬化剤の性質に応じて、所定期間にわたり特定の温度プロフィールを適用する硬化が、硬化剤の組み込みに即座に続く。代案としては樹脂/ブロックコポリマー溶液を冷却して室温に戻し、硬化前に数日間保存してもよい。上述の全ての方法で溶剤が使用できる。ブロックコポリマー添加剤に対する樹脂と硬化剤の比率は99.9:0.1〜25:75で変動でき、97.5:2.5〜80:20の範囲が好ましい。
本発明のアクリルブロックポリマー添加剤は、熱硬化組成物に強化および/または可撓性を提供する。アクリルブロックポリマーはベースエポキシ樹脂中で可溶性または分散性であり、それぞれ最初は均質なまたは分散した溶液をもたらす。液体アクリルベースのブロックポリマーは容易に分散し、熱硬化樹脂中の溶解度を調節して溶解度/分散を最大化できる。これはモノマー組成物およびブロックサイズの選択を通じて、ブロックポリマーの溶解度および/または官能性を改変することで実施できる。
−ゴムドメインの形状とサイズを制御する能力。
−モノマー組成物およびブロック長さの選択に応じて、弾性率を維持し、または減少させる能力。
−ポリマー全体がゴム(低Tg)であり、したがってより少ないポリマー装入量でより高いゴム含量を得ることができる。
−改質組成物の美観および安定性が改善される。
−ポリマー全体が低Tgであり、加工の容易さがもたらされる(低温においてエポキシ樹脂中に容易に溶解する)。
−構造を容易に目的に合わせて、粘度の制約を軽減できる。
合成法AはABブロックコポリマーを調製する方法であり、その中で第1のブロック合成後に残る残余モノマーは、末端ブロック合成に先だって除去される(真空下で揮散される)。この合成法の詳細な例(表1の実施例1)については下述される。
アルコキシアミンBlocBuilder(iBA−DEPN)を使用して、ポリ(アクリル酸メチル)のリビング第1ブロックを調製した。32.2gのiBA−DEPN(84.4mmol)を603gのアクリル酸メチル(7.01mol)に添加した。1Lステンレス鋼反応器に入れる前に、混合物に窒素を15分間吹き込んだ。反応器を密封して110℃で2時間加熱し、その時点でアクリル酸メチルは、4.9kg/molのMnに相当するポリマーに63%が転化された。次にこの混合物を300gのアクリル酸ブチルモノマーで希釈して、残留アクリル酸メチルを50〜60℃で真空下で揮散させた。最終組成物は、5.4%MA、28.5%BA、および66%PMAであった。
これらの各ブロックコポリマーの実施例を表1に要約する。iBA−DEPNを使用し、合成法Aで述べられているのと類似の方法を使用して、各組成物の調製を実施した。各実施例で、上の実施例1で述べられているプロトコルに重合が続いた。目的転化率および利用されるモノマーのタイプに応じて、100〜120℃の温度で、溶剤中または無希釈のどちらかで第1のブロックを重合した。典型的な転化率は60〜90%の範囲であり、これは常態では2〜5時間かかった。いずれの場合も目的モノマー転化率に達した後、過剰なモノマーを80℃未満の温度で真空下において除去した。次に揮散された第1のブロックを第2のブロックモノマー、および任意に溶剤とさらに混合した。第2のブロックを110〜120℃で重合した。典型的な転化率は60〜90%の範囲であった。ブロックコポリマーを引き続いて真空下で乾燥させて単離した。
合成法Bは、ABグラジエントブロックコポリマーを調製する方法であり、その中で第1のブロック合成後に残された残余モノマーは、末端ブロック合成に先だって除去されない。第2のブロック重合ステップにモノマー混合物が添加されることを除いては、合成法Aもまた使用できることに留意されたい。合成法Bの細な実施例(表1の実施例10)については下述される。
アルコキシアミンBlocBuilder(iBA−DEPN)を使用して、ポリ(アクリル酸メチル)のリビング第1ブロックを調製した。7.5gのiBA−DEPN(19.7mmol)を492gのアクリル酸メチル(5.72mol)に添加した。1Lステンレス鋼反応器に入れる前に、混合物に窒素を15分間吹き込んだ。反応器を密封して110℃で2.5時間加熱し、その時点でアクリル酸メチルは、18.5kg/molのMnに相当するポリマーに74%が転化された。残留MAモノマーは除去されなかった。100gの上の溶液に、254gアクリル酸ブチルおよび102gのトルエンを添加した。混合物を約113℃で2時間加熱して67%を転化させた(MAおよびBA)。溶剤および残余モノマーを真空下で110℃で2時間除去し、高度に粘稠な液体ゴムを得た。
これらの各ブロックコポリマー実施例を表1に要約する。iBA−DEPNを使用し、合成法Bで述べられているのと類似の方法を使用して、各組成物の調製を実施した。各実施例で、上の実施例10で述べられているプロトコルに重合が続いた。目的転化率および利用されるモノマーのタイプに応じて、100〜120℃の温度で、溶剤中または無希釈のどちらかで第1のブロックを重合した。典型的な転化率は60〜90%の範囲であり、これは常態では2〜5時間かかった。いずれの場合にも、目的モノマー転化率に達した後、溶液をそのまま使用した(過剰なモノマーは除去しなかった)。次に第1のブロックを第2のブロックモノマー、および任意に溶剤とさらに混合した。第2のブロックを110〜120℃で重合した。典型的な転化率は60〜98%の範囲であった。ブロックコポリマーを引き続いて真空下で乾燥させて単離した。サンプル11中で持ち越されたモノマー(BA)は、第2のブロックモノマーと同一であることに留意されたい。サンプル13〜18中では、追加的な第1のブロックモノマー(BA)を第2のブロックコモノマー(DMA)と共に添加した。
有機過酸化物、アゾニトリルなどの典型的なフリーラジカル重合開始剤を使用して、または追加的なアルコキシアミンによってさえも、上の手順のいずれかに残余モノマーの反応性消費(または「チェーシング」)を続けることができる。
残留物の除去に先だって0.37グラムのLuperox 531を反応混合物に添加した(モノマーに対して2pph)こと以外は、実施例1と同様に合成を実施した。モノマー総量が2000ppm未満になるまで、混合物を120℃で2時間加熱する。このチェーシングステップを反復して、残余モノマーをさらに低下できる。
下述のトリブロックコポリマーの調製のために使用される二官能性アルコキシアミンの合成について下述する。ビス−アルコキシアミンの調製:47.0グラム(0.237モル)の1,4−ブタンジオールジアクリレートを355.9グラムの無水エタノールと混合し、窒素を10分間吹き込む。次に混合物を190.25グラム(0.499モル)のiBA−DEPN重合開始剤に添加する。得られる溶液を撹拌しながら還流(78〜80℃)させて4時間保ち、反応を完結させる。NMRは反応が新しいジアルコキシアミンの>95%であることを示す。したがってエタノール中の溶液は、およそ38%活性である。BlocBuilder(iBA−DEPN)から出発する代わりにこのジアルコキシアミンから出発して、合成法A、BまたはCを使用して、トリブロックコポリマーを合成できる。いずれの場合にも、残余モノマーは脱揮発を通じてチェーシングまたは除去できる。いくつかのトリブロックコポリマーの実施例を下に列挙する。
実施例20−B:PMA/DMA−PBA−PMA/DMA
実施例20−C:PMA−PBA−PMA
実施例20−D:PMA/PEGM−PBA−PMA/PEGM
実施例20−E:PBA/PEGM−PBA−PBA/PEGM
実施例20−F:PMA/AA−PBA−PMA/AA
実施例20−G:PBA/DMA/AA−PBA−PBA/DMA/AA
この実施例は、エポキシ樹脂中の希釈溶液として、本発明の完全低Tgアクリルブロックコポリマーを直接調製する方法を実証する。実施例9からのモノアルコキシアミンおよび標準重合条件を使用して、アクリル酸ブチルの重合を実施する。数時間後、DMAおよび酢酸エチルを重合混合物に添加する。形成された対応するPBA−b−PBA/DMAポリマーをエポキシ樹脂で希釈し、残余モノマーおよび溶剤を揮散してエポキシ樹脂に溶解されたブロックコポリマーを残す。エポキシ樹脂の添加に先だって、揮散の代わりにチェーシングステップを実施できる。
6〜20からのジブロックコポリマーに、1/2モル濃度当量のジビニルベンゼンを添加して<80℃でDGEBA樹脂に溶解させる。溶液はジブロックコポリマーを架橋する用途では混合されて硬化するが、形態の液体状態を保つ。
実施例22−B:実施例22と同一であるが、ブタンジオールジアクリレートが使用される。
実施例22−C:実施例22と同一であるが、シアヌル酸トリアリルが使用される。
酸官能性を含有するブロックコポリマーとtert−ブチルアミンなどの一級アミンとを反応させることで、ポリマー性硬化剤が作製される。
表1中の実施例4、5、および6などのジブロックコポリマーを含有する酸を四級水酸化アンモニウムで中和する。
DOW Chemical companyによってDER331の名称の下に販売されるモル質量382g/molのビスフェノールAジグリシジルエーテル(BADGE)、またはHuntsmanによってLY566の名称の下に販売されるモル質量383g/molのA BADGE。
Air ProductsによってAmicure 1200の名称の下に販売されるアミン硬化剤であるジシアンジアミド(DICY)。Aldrichによって販売されるアミン硬化剤である質量248g/molの芳香族ジアミン、ジアミノジフェニルスルホン(DDS)。
MDB2030:10%ジメチルアクリルアミド含有ポリメチルアクリレート−ブロックと、ポリブチルアクリレート−ブロックとからなるジブロックポリマーであり、前者は20kg/molの分子量を有し、後者は30kg/molの分子量を有する(表1の実施例12)。
硬化剤DICYを使用して、10%の添加剤を含む配合物を190℃で70分間硬化させる。硬化剤DDSを使用して、10%の添加剤を含む配合物を150℃で2時間硬化させ、220℃で3時間の後硬化がそれに続く。
材料を強化する添加剤の能力は、K1Cによって測定された。K1CはASTMによって提供される手順に従って、室温で切欠き三点曲げサンプル上で測定された。供試体はダイヤモンド鋸で事前切欠きした。かみそりの刃を使用し、かみそりの刃でそっと叩いて亀裂をもたらし、万力で締付けたサンプル上に微細な亀裂を生じさせる。それによって自然の亀裂に類似した、非常に微細な亀裂根(crack root)が得られるようになる。
樹脂DER331および硬化剤DICYとのMDB2030の使用。使用した手順は上で概説したとおりである。結果は表2にある。AFM画像は図1および2にある。
樹脂DER331および硬化剤DICYとのMB2030の使用。使用した手順は上で概説したとおりである。結果は表2にある。AFM画像は図3および4にある。
樹脂DER331および硬化剤DICYとのMAMの使用。使用した手順は上で概説したとおりである。結果は表2にある。
樹脂DER331および硬化剤DICYとのCTBN(EPON 58005)の使用。使用した手順は上で概説したとおりである。結果は表2にある。
樹脂LY566および硬化剤DDSとのBDB1212の使用。使用した手順は上で概説したとおりである。結果は表3にある。
樹脂LY566および硬化剤DDSとのMAMの使用。使用した手順は上で概説したとおりである。結果は表3にある。
樹脂LY566および硬化剤DDSとのPEOPBOの使用。使用した手順は上で概説したとおり。結果は表3にある。
実施例32(本発明に係る):
樹脂DER331との10%(装入重量)MDB2030の使用。
樹脂DER331との10%(装入重量)MB2030の使用。
樹脂DER331との10%(装入重量)BDB1212の使用。
樹脂DER331との10%(装入重量)MAMの使用。
Claims (15)
- 完全低Tgアクリルブロックからなり、少なくとも1つの熱硬化適合性ブロックを含む、ブロックコポリマー。
- 少なくとも1つの熱硬化適合性ブロックと少なくとも1つのグラジエントブロックとを含み、前記熱硬化適合性ブロックとグラジエントブロックが同一または異なるブロックであることができる、請求項1に記載のブロックコポリマー。
- 少なくとも1つの熱硬化適合性ブロックが0.5〜15mol%の官能性付与を含有する、請求項1に記載のブロックコポリマー。
- 前記少なくとも1つの熱硬化適合性ブロックがアクリル酸メチルモノマー単位を含む、請求項1に記載のブロックコポリマー。
- 前記少なくとも1つの熱硬化適合性ブロックが、N,N−ジメチルアクリルアミドモノマー単位と少なくとも1つのその他の低Tgアクリル酸モノマーとを含む、ランダムコポリマーを含む、請求項1に記載のブロックコポリマー。
- 前記低Tgアクリルブロックが100%(メタ)アクリルモノマー単位を含有する、請求項1に記載のブロックコポリマー。
- 前記ブロックコポリマーが制御ラジカル重合(CRP)法によって形成される、請求項1に記載のブロックコポリマー。
- 前記ブロックコポリマーが、ポリ(アクリル酸ブチル−コ−ジメチルアクリルアミド)の熱硬化適合性セグメントを含み、ポリ(アクリル酸ブチル)の不適合性ブロックをさらに含む、請求項1に記載のブロックコポリマー。
- a)熱硬化ポリマー樹脂マトリックス、および
b)請求項1に記載のブロックコポリマー
を含む熱硬化組成物。 - 熱硬化ポリマー樹脂がエポキシ樹脂である、請求項9に記載の熱硬化組成物。
- 熱硬化組成物がエポキシ樹脂であり、完全低Tgアクリルベースブロックコポリマーが少なくとも1つのグラジエントブロックを含む、請求項9に記載の熱硬化組成物。
- 全てのアクリルブロックコポリマーが離散ゴム粒子形態を形成し、改質されていない熱硬化樹脂と比較してK1Cの増大によって測定される強化された熱硬化樹脂をもたらし、熱硬化組成物のTgが改質されていない熱硬化樹脂のTgよりも15℃未満低い、請求項9に記載の熱硬化組成物。
- 全てのアクリルブロックコポリマーが連続相を形成し、熱硬化組成物の弾性率が改質されていない熱硬化樹脂の弾性率よりも少なくとも25%低く、熱硬化組成物のTgが改質されていない熱硬化樹脂のTgよりも15℃未満低い、請求項9に記載の熱硬化組成物。
- 可撓性プリント配線基板、コーティング、または構造用接着剤のための銅張り積層板を含む、請求項9に記載の熱硬化組成物。
- ブロックコポリマーサイズおよび組成を目的に合わせて、目的に合わせた最終用途特性をもたらすステップを含む、熱硬化樹脂中で完全低Tgアクリルブロックコポリマーの予測可能な形態を得る方法。
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