JPWO2018159836A1 - 複合体およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の課題は、低摩擦摺動であり、耐荷重性および耐久性に優れた材料を提供することを目的とする。
基材重合体中に、ポリマーブロック(A)と、前記ポリマーブロック(A)よりも前記基材重合体に対する親和性が低いポリマーブロック(B)とを備えるブロック共重合体鎖を複数分散してなる複合体であって、
前記複数のブロック共重合体鎖は、該ブロック共重合体鎖中において、前記ポリマーブロック(A)を少なくとも2箇所に有しており、
前記複数のブロック共重合体鎖のうち少なくとも一部のブロック共重合体鎖は、前記ポリマーブロック(A)の少なくとも一部が前記基材重合体中にあり、かつ、前記ポリマーブロック(B)の少なくとも一部が前記基材重合体から露出した状態で存在していることを特徴とする複合体が提供される。
前記基材重合体と、複数の前記ブロック共重合体鎖とを混合することにより、前記複数のブロック共重合体鎖のうち少なくとも一部のブロック共重合体鎖を、前記ポリマーブロック(A)が前記基材重合体中にあり、かつ、前記ポリマーブロック(B)が前記基材重合体から露出した状態とする工程とを備える、
複合体の製造方法が提供される。この際における、混合の方法は加熱による方法、溶媒中にて混合する方法、分散による混合する方法のいずれでもよい。
前記基材重合体と、複数の前記ブロック共重合体鎖とを加熱下で混合することで、溶融混合物を調製する工程と、
前記溶融混合物を冷却させることで相分離を生じさせ、相分離により、前記複数のブロック共重合体鎖のうち少なくとも一部のブロック共重合体鎖を、前記ポリマーブロック(A)が、前記基材重合体中にあり、かつ、前記ポリマーブロック(B)が、前記基材重合体から露出した状態とする工程とを備える、
複合体の製造方法が提供される。
前記複数のブロック共重合体鎖は、該ブロック共重合体鎖中において、前記ポリマーブロック(A)を少なくとも2箇所に有しており、
前記複数のブロック共重合体鎖のうち少なくとも一部のブロック共重合体鎖は、前記ポリマーブロック(A)の少なくとも一部が前記基材重合体中にあり、かつ、前記ポリマーブロック(B)の少なくとも一部が前記基材重合体から露出した状態で存在していることを特徴とする。
図1(A)は、本発明に係る複合体の一例を示す模式図であり、図1(B)は、図1(A)のIb部分の詳細な構造を示す図であり、図1(C)は、図1(A)のIc部分の詳細な構造を示す図である。
また、置換基として、メチル基、2つのエチル基、およびアルコキシエチル基を有する下記一般式(11)で示される4級塩も好適に用いることができる。
すなわち、本発明の一例に係る複合体10は、基材重合体20と、複数のブロック共重合体鎖30とを溶媒中で混合することで、混合液を調製する工程と、
混合液中から溶媒を除去することで、相分離を生じさせ、相分離により、複数のブロック共重合体鎖30のうち少なくとも一部のブロック共重合体鎖を、ポリマーブロック(A)が基材重合体20中にあり、かつ、ポリマーブロック(B)が基材重合体から露出した状態とする工程とを備える製造方法により製造することができる。
溶融混合物を冷却させることで相分離を生じさせ、相分離により、複数のブロック共重合体鎖30のうち少なくとも一部のブロック共重合体鎖を、ポリマーブロック(A)が、基材重合体20中にあり、かつ、ポリマーブロック(B)が、前記基材重合体から露出した状態とする工程とを備える製造方法により製造することもできる。
ポリメチルメタクリレート−ポリエチレングリコール−ポリメチルメタクリレート(PMMA−PEG−PMMA)トリブロックコポリマーの合成
撹拌容器中で、両末端活性化ポリエチレングリコール(PEG4000、重量平均分子量(Mw, GPC測定値):5600)4.00gと、トリエチルアミン21.5gとを混合し、混合により得られた混合液について、アルゴンガスで15分間バブリングした後、脱水テトラヒドロフラン(THF)中に溶解させ、さらにアルゴンガスで10分間バブリングした。次いで、得られた混合液を氷冷しながら、アルゴン雰囲気下で、2−ブロモイソブチリルブロミド44.5gをゆっくりと滴下しながら加え、室温で3時間撹拌させた。3時間の撹拌後、得られた混合物を温度5℃の冷蔵庫内にて1晩冷却保管した後、精製することで両末端臭素化ポリエチレングリコール(Br−PEG−Br)を得た。
撹拌容器中で、ブチルメタクリレート1.0g、およびアゾイソブチリロニトリル0.005gをテトラヒドロフラン0.1gに溶解した。得られた混合液をアルゴンガスで10分間バブリングした後、65℃で2時間加熱することで、ブチルメタクリレートの重合を行うことで、ポリブチルメタクリレート(PBMA)を得た。
撹拌容器中で、上記にて得られたポリブチルメタクリレート(PBMA)0.04g、上記にて得られたポリメチルメタクリレート−ポリエチレングリコール−ポリメチルメタクリレート(PMMA−PEG−PMMA)トリブロックコポリマー0.01g、およびトリエチレングリコールジメタクリレート0.004gを、テトラヒドロフラン0.4gに溶解した。その後、得られた混合液200μLをスピンコーターに取り付けたガラス基板表面に滴下し、2000rpm、30秒間回転させることでガラス基板上に製膜し、70℃、12時間の条件にて加熱することにより溶媒を除去することで、ポリブチルメタクリレート(PBMA)と、ポリメチルメタクリレート−ポリエチレングリコール−ポリメチルメタクリレート(PMMA−PEG−PMMA)トリブロックコポリマーとを含有する複合体を表面に備えるガラス基板を得た。なお、ポリマーハンドブック(第4版、Wiley Interscience)におけるポリブチルメタクリレート(PBMA)のSP値は18.41(MPa)1/2、ポリメチルメタクリレート(PMMA)ブロックのSP値は18.27(MPa)1/2、ポリエチレングリコール(PEG)ブロックのSP値は20.2(MPa)1/2であった。
上記にて得られた複合体を表面に備えるガラス基板の複合体表面に潤滑剤としてグリセロール90重量%水溶液を滴下したところ、滴下直後の接触角が70°だったのに対し、滴下10分後の接触角は32°に低減した。また、水を滴下した後に全反射赤外分光法により赤外吸収スペクトルを観測したところ、時間経過と共にエーテル結合に由来するピーク強度の増加が観測された。一方、ポリブチルメタクリレート(PBMA)のみを使用して、ガラス基板上に、ポリブチルメタクリレート(PBMA)の膜を形成したところ、このような変化は見られなかった。以上の結果より、実施例1において得られた複合体は、複合体の表面に、トリブロックコポリマー中のポリエチレングリコールユニットが露出した構造となっているものといえる。特に、この実施例1と、後述する比較例2との摩擦試験の結果を比較することにより、実施例1において得られた複合体は、摩擦係数がより低い値となっていることから、複合体の表面に、トリブロックコポリマー中のポリエチレングリコールユニットが、ループ状に露出した構造となっているものといえる。
吹きガラスにより平滑ガラスシートを作製し、円筒型ガラスディスク(R=20mm)に平滑ガラスシートを接着することで、平滑ガラスディスクを得た。そして、上記にて得られた複合体を表面に備えるガラス基板の複合体表面に、潤滑剤としてのグリセロール90重量%水溶液を、30mL滴下し、上記にて得られた平滑ガラスディスクをグリセロール滴下面に対向させ、これを摩擦試験機(製品名「トライボギア Type−38」、新東科学株式会社製)にセットし、負荷0.98N、すべり速度5.0 mm/s、すべり距離10mmの条件で摩擦試験を行ったところ、摩擦係数は0.006と低い値を示した。
ポリメチルメタクリレート−ポリエチレングリコール−ポリメチルメタクリレート(PMMA−PEG−PMMA)トリブロックコポリマーを使用せず、ポリブチルメタクリレート(PBMA)のみを使用して、ガラス基板上に、ポリブチルメタクリレート(PBMA)の膜を形成した。そして、得られたポリブチルメタクリレート(PBMA)の膜を形成したガラス基板について、実施例1と同様に評価を行ったところ、摩擦係数が0.11と高い値を示すものであった。
ポリメチルメタクリレート−ポリエチレングリコール(PMMA−PEG)ジブロックポリマーの合成と評価
撹拌容器中で、片末端活性化ポリエチレングリコール(PEG2000、重量平均分子量(Mw, GPC測定値):3680)20.00gと、トリエチルアミン6.6785gとを混合し、混合により得られた混合液について、アルゴンガスで15分間バブリングした後、脱水テトラヒドロフラン(THF)中に溶解させ、さらにアルゴンガスで10分間バブリングした。次いで、得られた混合液を氷冷しながら、アルゴン雰囲気下で、2−ブロモイソブチリルブロミド13.79gをゆっくりと滴下しながら加え、室温で3時間撹拌させた。3時間の撹拌後、得られた混合物を精製することで片末端臭素化ポリエチレングリコール(Br−PEG)を得た。
上記にて得られた複合体を表面に備えるガラス基板について、負荷を0.2Nとして実施例1と同様に摩擦試験を行ったところ摩擦係数は0.008と比較的低い値を示したが、対応するトリブロックコポリマーを使用した実施例1よりも高くなった。また、負荷を0.98Nに増大させたところ、摩擦係数は0.9〜0.13程度の高摩擦に変化したことから、対応するトリブロックコポリマーに対して負荷容量に劣ることが分かった。
ポリブチルメタクリレート−ポリエチレングリコール−ポリブチルメタクリレート(PBMA−PEG−PBMA)トリブロックコポリマーの合成
実施例1と同様にして得られた両末端臭素化ポリエチレングリコール2.25g、ブチルメタクリレート5.00g、4,4−ジノニル−2,2−ビピリジン0.58g、および、塩化銅(CuBr)0.070gを混合し、60℃で3時間撹拌した後、精製することにより、ポリブチルメタクリレート−ポリエチレングリコール−ポリブチルメタクリレート(PBMA−PEG−PBMA)トリブロックコポリマーを得た。得られたポリブチルメタクリレート−ポリエチレングリコール−ポリブチルメタクリレートトリブロックコポリマーの重量平均分子量(Mw)は9700であり、そのため、得られたポリブチルメタクリレート−ポリエチレングリコール−ポリブチルメタクリレートトリブロックコポリマーの、ポリブチルメタクリレートブロックの重量平均分子量(Mw, GPC測定値)は2050であり、ポリエチレングリコールブロックの重量平均分子量(Mw、GPC測定値)は5600であるといえる。
実施例1と同様にして、ポリブチルメタクリレート(PBMA)と、ポリブチルメタクリレート−ポリエチレングリコール−ポリブチルメタクリレート(PBMA−PEG−PBMA)トリブロックコポリマーとを含有する複合体を表面に備えるガラス基板を得た。得られた複合体を表面に備えるガラス基板について、負荷を0.98Nとして実施例1と同様に摩擦試験を行ったところ摩擦係数は0.006と低い値を示した。
ポリメチルメタクリレート−ポリエチレングリコール−ポリメチルメタクリレート(PMMA−PEG−PMMA)トリブロックコポリマーの合成
撹拌容器中で、両末端活性化ポリエチレングリコール(PEG20000、重量平均分子量(Mw, GPC測定値):25700)20.00gと、トリエチルアミン0.61gとを混合し、混合により得られた混合液について、アルゴンガスで15分間バブリングした後、脱水テトラヒドロフラン(THF)中に溶解させ、さらにアルゴンガスで10分間バブリングした。次いで、得られた混合液を氷冷しながら、アルゴン雰囲気下で、2−ブロモイソブチリルブロミド1.38gをゆっくりと滴下しながら加え、室温で3時間撹拌させた。3時間の撹拌後、得られた混合物を温度5℃の冷蔵庫内にて1晩冷却保管した後、精製することで両末端臭素化ポリエチレングリコール(Br−PEG−Br)を得た。
得られたポリブチルメタクリレート−ポリエチレングリコール−ポリブチルメタクリレート(PBMA−PEG−PBMA)トリブロックコポリマーの重量平均分子量(Mw)は59300であり、そのため、得られたポリブチルメタクリレート−ポリエチレングリコール−ポリブチルメタクリレート(PBMA−PEG−PBMA)トリブロックコポリマーの、ポリブチルメタクリレートブロックの重量平均分子量(Mw, GPC測定値)は16800であり、ポリエチレングリコールブロックの重量平均分子量(Mw、GPC測定値)は25700であるといえる。
実施例1と同様にして、ポリブチルメタクリレート(PBMA)と、ポリブチルメタクリレート−ポリエチレングリコール−ポリブチルメタクリレート(PBMA−PEG−PBMA)トリブロックコポリマーとを含有する複合体を表面に備えるガラス基板を得た。得られた複合体を表面に備えるガラス基板について、負荷0.98N、すべり速度5.0 mm/s、すべり距離10mmの条件にて、実施例1と同様に摩擦試験を行ったところ、摩擦係数は0.019と低い値を示した。
20…基材重合体
30…ブロック共重合体鎖
Claims (11)
- 基材重合体中に、ポリマーブロック(A)と、前記ポリマーブロック(A)よりも前記基材重合体に対する親和性が低いポリマーブロック(B)とを備えるブロック共重合体鎖を複数分散してなる複合体であって、
前記複数のブロック共重合体鎖は、該ブロック共重合体鎖中において、前記ポリマーブロック(A)を少なくとも2箇所に有しており、
前記複数のブロック共重合体鎖のうち少なくとも一部のブロック共重合体鎖は、前記ポリマーブロック(A)の少なくとも一部が前記基材重合体中にあり、かつ、前記ポリマーブロック(B)の少なくとも一部が前記基材重合体から露出した状態で存在していることを特徴とする複合体。 - 前記ブロック共重合体鎖を構成する、前記ポリマーブロック(B)が、前記基材重合体に対して非相溶である請求項1に記載の複合体。
- 前記ブロック共重合体鎖を構成する、前記ポリマーブロック(A)のSP値と、前記ポリマーブロック(B)のSP値との差が1.5(MPa)1/2以上である請求項1または2に記載の複合体。
- 前記ブロック共重合体鎖を構成する、前記ポリマーブロック(A)のSP値と、前記基材重合体とのSP値との差が0.5(MPa)1/2以下である請求項3に記載の複合体。
- 前記ブロック共重合体鎖は、前記ポリマーブロック(A)単体のガラス転移温度、および、前記ポリマーブロック(B)単体のガラス転移温度以外に、これらとは異なるガラス転移温度が観測されない請求項1〜3のいずれかに記載の複合体。
- 前記基材重合体から露出した前記ポリマーブロック(B)が、前記ポリマーブロック(B)の良溶媒で膨潤されている請求項1〜5のいずれかに記載の複合体。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の複合体を製造する方法であって、
前記基材重合体と、複数の前記ブロック共重合体鎖とを混合することにより、前記複数のブロック共重合体鎖のうち少なくとも一部のブロック共重合体鎖を、前記ポリマーブロック(A)が前記基材重合体中にあり、かつ、前記ポリマーブロック(B)が前記基材重合体から露出した状態とする工程とを備える、
複合体の製造方法。 - 請求項1〜6のいずれかに記載の複合体を製造する方法であって、
前記基材重合体と、複数の前記ブロック共重合体鎖とを加熱下で混合することで、溶融混合物を調製する工程と、
前記溶融混合物を冷却させることで相分離を生じさせ、相分離により、前記複数のブロック共重合体鎖のうち少なくとも一部のブロック共重合体鎖を、前記ポリマーブロック(A)が、前記基材重合体中にあり、かつ、前記ポリマーブロック(B)が、前記基材重合体から露出した状態とする工程とを備える、
複合体の製造方法。 - 請求項1〜6のいずれかに記載の複合体を製造する方法であって、
前記基材重合体中に、複数の前記ブロック共重合体鎖が分散されてなる成形体を得る工程と、
前記成形体の表面に、前記ポリマーブロック(B)の良溶媒を接触させることで相分離を生じさせ、相分離により、前記複数のブロック共重合体鎖のうち少なくとも一部のブロック共重合体鎖を、前記ポリマーブロック(A)が、前記基材重合体中にあり、かつ、前記ポリマーブロック(B)が、前記基材重合体から露出した状態とする工程とを備える、
複合体の製造方法。 - 前記基材重合体を架橋させる工程をさらに備える請求項7〜9のいずれかに記載の複合体の製造方法。
- 前記基材重合体の架橋を、相分離を生じさせる前、相分離と同時、または相分離を生じさせた後に行う請求項10に記載の複合体の製造方法。
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