JP2011506278A5 - - Google Patents
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Description
本発明は、ジアリールカーボネートを製造し、かつ得られるアルカリ金属塩化物含有溶液の少なくとも一部を下流のアルカリ金属塩化物電気分解において処理する方法に関し、この方法は以下の工程:
a) 塩素を一酸化炭素と反応させることによってホスゲンを製造する工程、ならびに
b) 工程a)によって生成するホスゲンを、塩基および場合により塩基性触媒の存在下で少なくとも1種類のモノフェノールと反応させて、ジアリールカーボネートおよびアルカリ金属塩化物含有溶液を得る工程、ならびに
c) 工程b)において生成するジアリールカーボネートを分離および処理(または精製もしくは単離、working−up)する工程、ならびに
d) 工程c)によって残存するアルカリ金属塩化物含有溶液を、特に蒸気による溶液のストリッピング、および吸着剤(特に活性炭)による溶液の処理によって、溶媒残留物および場合により触媒残留物から分離する工程であって、吸着剤による処理の前に、アルカリ金属塩化物含有溶液を8より小さい若しくは8と等しいpHに調節する工程、ならびに
e) 工程d)からのアルカリ金属塩化物含有溶液の少なくとも一部を電気化学的に酸化して塩素、アルカリ溶液および場合により水素を生成する工程、ならびに
f) 工程e)で製造された塩素の少なくとも一部を、工程a)のホスゲン製造にリサイクルする工程、ならびに/または
g) 工程e)で製造されたアルカリ溶液の少なくとも一部を、工程b)のジアリールカーボネート製造にリサイクルする工程
を含み、工程b)において製造されるアルカリ金属塩化物含有溶液が、アルカリ金属塩化物含有溶液の総重量を基準として18〜25重量%のアルカリ金属塩化物含有量を有し、かつ/または工程d)で生じるアルカリ金属塩化物含有溶液の少なくとも一部が工程b)にリサイクルされることを特徴とする。
a) 塩素を一酸化炭素と反応させることによってホスゲンを製造する工程、ならびに
b) 工程a)によって生成するホスゲンを、塩基および場合により塩基性触媒の存在下で少なくとも1種類のモノフェノールと反応させて、ジアリールカーボネートおよびアルカリ金属塩化物含有溶液を得る工程、ならびに
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を含み、工程b)において製造されるアルカリ金属塩化物含有溶液が、アルカリ金属塩化物含有溶液の総重量を基準として18〜25重量%のアルカリ金属塩化物含有量を有し、かつ/または工程d)で生じるアルカリ金属塩化物含有溶液の少なくとも一部が工程b)にリサイクルされることを特徴とする。
これにより、未だ分離されるべき溶媒を考慮しないと、99.85%より高い、驚くほど高度なジアリールカーボネート純度がもたらされる。
本発明の方法は、水素がカソードで発生せず、酸素を水酸化物イオンに還元するガス拡散電極によってカソードが置き換えられるアルカリ金属塩化物電気分解を用いて行うこともできる。例えば、統合された(または一体化された)サイトにおいて、水素が化学反応に必要でないない場合、自動的に製造される生成物の水素を回避することができる。この利点は、ガス拡散電極を用いる場合に電解電圧がより小さいことに起因して、電気分解におけるエネルギーが節約されることである。
膜を通る水の輸送は、操作パラメータだけでなく使用する膜の種類にも依存する。本発明の方法によれば、好ましくは、本発明の塩化ナトリウムおよびアルカリ溶液の濃度の条件下で、ナトリウム1モル当たり4.5molより多い水が膜を通る水の輸送を可能にするイオン交換膜が使用される。
ここで、本発明の方法を用いると、塩化ナトリウム電気分解がDPC製造のための塩素および水酸化ナトリウム溶液のみを供給する場合、18〜25重量%のNaCl含有量にて発生した廃水から、26%よりかなり多くの塩化ナトリウムをリサイクルすることができる。通常、塩化ナトリウム電気分解は、複数の塩素消費物(consumer)を有する統合された(または一体化された)化学サイトにおいて操作され、従って、リサイクルのための塩化ナトリウム含有溶液は、全ての消費物によって提供されるわけではない。更に、廃水からの再利用可能な塩化ナトリウムの割合は、塩化ナトリウムの電気分解がジアリールカーボネート製造のためだけでない水酸化ナトリウム溶液および塩素を提供しなければならない場合、更に増加する。
[実施例4(比較例) 塩化ナトリウム含有反応廃水の塩化ナトリウム電気分解への追加(または供給)−DPC製造からの濃度17重量%塩化ナトリウム溶液の追加(または供給)]
a) DPC製造からの反応廃水の分離
垂直に直立した冷却された管式反応器において、濃度32%の水酸化ナトリウム溶液65.8kg/hを79.4kg/hの脱塩水で希釈することによって製造される濃度14.5%の水酸化ナトリウム溶液145.2kg/hと、48.3kg/hのフェノールとの混合物を、86.2kg/hの塩化メチレンおよび27.5kg/hのホスゲン(フェノールを基準として8mol%過剰)の溶液と連続的に混合した。この反応混合物を33℃の温度に冷却し、15秒の平均滞留時間の後に、pH11.5が測定された。次に、方法の第2段階において、この反応混合物に濃度50%のNaOH5.4kg/hを加え、その結果、第2反応段階のpHは、5分の更なる滞留時間の後に8.5であった。連続的に操作される反応において、発生した計測変動は、NaOH供給の各々の調節によって包含された。方法の第2段階において、反応混合物を、くびれを備えた管を通過させることによって連続的に混合した。NaOHを繰り返し加えた後、反応温度を冷却によって30℃に設定した。水相(反応廃水)から有機相を分離した後、DPC溶液を濃度0.6%の塩酸および水で洗浄した。溶媒を除去した後、99.9%の純ジフェニルカーボネートが得られた。反応廃水を洗浄相と混合し、蒸気でストリッピングすることによって溶媒残留物および触媒を除いた。塩酸による中和および活性炭による処理の後に、反応廃水は17重量%のNaClおよび2ppmより少ないフェノールを含んでいた。
a) DPC製造からの反応廃水の分離
垂直に直立した冷却された管式反応器において、濃度32%の水酸化ナトリウム溶液65.8kg/hを79.4kg/hの脱塩水で希釈することによって製造される濃度14.5%の水酸化ナトリウム溶液145.2kg/hと、48.3kg/hのフェノールとの混合物を、86.2kg/hの塩化メチレンおよび27.5kg/hのホスゲン(フェノールを基準として8mol%過剰)の溶液と連続的に混合した。この反応混合物を33℃の温度に冷却し、15秒の平均滞留時間の後に、pH11.5が測定された。次に、方法の第2段階において、この反応混合物に濃度50%のNaOH5.4kg/hを加え、その結果、第2反応段階のpHは、5分の更なる滞留時間の後に8.5であった。連続的に操作される反応において、発生した計測変動は、NaOH供給の各々の調節によって包含された。方法の第2段階において、反応混合物を、くびれを備えた管を通過させることによって連続的に混合した。NaOHを繰り返し加えた後、反応温度を冷却によって30℃に設定した。水相(反応廃水)から有機相を分離した後、DPC溶液を濃度0.6%の塩酸および水で洗浄した。溶媒を除去した後、99.9%の純ジフェニルカーボネートが得られた。反応廃水を洗浄相と混合し、蒸気でストリッピングすることによって溶媒残留物および触媒を除いた。塩酸による中和および活性炭による処理の後に、反応廃水は17重量%のNaClおよび2ppmより少ないフェノールを含んでいた。
Claims (10)
- ジアリールカーボネートを製造し、かつ得られるアルカリ金属塩化物含有溶液の少なくとも一部を下流のアルカリ金属塩化物電気分解において処理する方法であって、以下の工程:
a) 塩素を一酸化炭素と反応させることによってホスゲンを製造する工程、ならびに
b) 工程a)によって生成するホスゲンを、塩基および場合により塩基性触媒の存在下で少なくとも1種類のモノフェノールと反応させて、ジアリールカーボネートおよびアルカリ金属塩化物含有溶液を得る工程、ならびに
c) 工程b)において生成するジアリールカーボネートを分離および処理する工程、ならびに
d) 工程c)によって残存するアルカリ金属塩化物含有溶液を、特に蒸気による溶液のストリッピング、および吸着剤、特に活性炭による溶液の処理によって、溶媒残留物および場合により触媒残留物から分離する工程であって、吸着剤による処理の前に、アルカリ金属塩化物含有溶液を8以下のpHに調節する工程、ならびに
e) 工程d)からのアルカリ金属塩化物含有溶液の少なくとも一部を電気化学的に酸化して塩素、アルカリ溶液および場合により水素を生成する工程、ならびに
f) 工程e)によって製造される塩素の少なくとも一部を、工程a)によるホスゲン製造にリサイクルする工程、ならびに/または
g) 工程e)によって製造されるアルカリ溶液の少なくとも一部を、工程b)によるジアリールカーボネート製造にリサイクルする工程
を含み、工程b)において製造されるアルカリ金属塩化物含有溶液が、アルカリ金属塩化物含有溶液の総重量を基準として18〜25重量%のアルカリ金属塩化物含有量を有し、かつ/または工程d)において生じるアルカリ金属塩化物含有溶液の少なくとも一部が工程b)にリサイクルされることを特徴とする、方法。 - 工程b)において、塩基がアルカリ金属含有塩基、好ましくはナトリウム含有塩基であり、このアルカリ金属含有塩基およびモノフェノールは、得られるアルカリ金属含有塩基およびモノフェノールの溶液のナトリウムフェノラート含有量が溶液の総重量を基準として31〜40重量%ナトリウムフェノラートであるような量で使用されることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 工程d)において生じるアルカリ金属塩化物含有溶液の80重量%まで、好ましくは50重量%までを、工程b)にリサイクルすることを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- d)からのアルカリ金属塩化物含有溶液の少なくとも一部を電気化学的に酸化して塩素および水酸化ナトリウム溶液を得ることが、ガス拡散電極をカソードとして用いることによって行われることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- d)からの精製されたアルカリ金属塩化物含有溶液の少なくとも一部を、塩素、水酸化ナトリウム溶液および場合により水素を製造する膜電気分解のブライン回路に加えることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 電気分解e)において、アルカリ金属塩化物濃度を増加させるために、追加のアルカリ金属塩化物をアルカリ金属塩化物含有溶液に加えることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- アルカリ金属塩化物含有溶液を、工程d)において吸着剤で処理する前に、特に塩酸または塩化水素を用いることによって、7より小さいpHに調節することを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 電気分解e)において、イオン交換膜が使用され、そのイオン交換膜のナトリウム1モル当たりの水の輸送が4mol(H2O)/mol(ナトリウム)より大きく、好ましくは5.5〜6.5mol(H2O)/mol(ナトリウム)であることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 段階b)におけるモノフェノールが、フェノール、C1〜C9−アルキルフェノール、特にクレゾール、p−tert−ブチルフェノール、p−クミルフェノール、p−n−オクチルフェノール、p−イソオクチルフェノール、p−n−ノニルフェノールおよびp−イソノニルフェノール、ハロフェノール、特にp−クロロフェノール、2,4−ジクロロフェノール、p−ブロモフェノールおよび2,4,6−トリブロモフェノールであり、特に好ましくはフェノールであることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 電気分解e)において、膜の表面積より大きい表面積を有するアノードをセルにおいて用いることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
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