JP2011504606A - フォトレジスト組成物および多層フォトレジスト系を用いて多重露光する方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】このフォトレジスト組成物は、ヒドロキシル部分を有する繰返し単位を含む重合体と、光酸発生剤と、溶媒とを含む。基板上に形成されたとき、前記重合体は、約150℃以上の温度に加熱した後、前記溶媒に実質的に不溶である。一方法は、基板(110)上に第1のフォトレジスト層(120)を形成し、第1のフォトレジスト層をパターンどおりに露光し、基板上および第1のパターン形成フォトレジスト層(120A)上に、第2の非フォトレジスト層を形成することを含む。別法は、基板(110)上に第1のフォトレジスト層(120)を形成し、第1のフォトレジスト層をパターンどおりに露光し、基板上および第1のパターン形成フォトレジスト層(120A)上に、第2のフォトレジスト層(130)を形成し、第2のフォトレジスト層をパターンどおりに露光することを含む。
【選択図】図1
Description
2−メチル−2−アダマンチルメタクリラート(MadMA) 44モル%、3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメタクリラート(HAdMA) 31モル%、および5−メタクリロイルオキシ−2,6−ノルボルナンカルボラクトン(NLM) 25モル%からなる三元重合体を、γ−ブチロラクトン(GBL)30重量%、ジ(t−ブチルフェニル)ヨードニウムペルフルオロブタンスルホナート(BPI−N)7重量%およびt−ブチル2−フェニル−1,3−ベンゾジアゾール−1−カルボキシラート0.74重量%(全て重合体に対する重量%)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート(PGMEA)に溶解して、不揮発分6.6重量%のフォトレジスト製剤Aを調製した。このフォトレジスト製剤を0.2μmのフィルタで濾過した。フォトレジスト製剤を、5インチ・シリコン・ウェーハ上に回転塗布した。得られたフォトレジスト層を、140℃で60秒、塗布後ベークした。次いで、フォトレジスト層の厚さを、ナノメトリックス社(Nanometrics Incorporated.)のNanoSpec 8000 Layer Thickness Analyzerで測定した。前述のウェーハ上に上記キャスティング溶媒を分与し、1500rpmで60秒回転させ、次いで、130℃で60秒ベークした。次いで、フォトレジスト層の厚さを、NanoSpec8000 Layer Thickness Analyzerで再び測定した。溶媒ストリッピング試験の前後のフォトレジスト層の厚さの変化は90Åであった。同様に、それぞれ150℃、160℃および170℃で塗布後ベークした別の3枚のレジスト・ウェーハを、溶媒ストリッピング試験にかけた。それによって生じた厚さの変化はそれぞれ、86Å、66Åおよび50Åであった。
MadMA 37モル%、HAdMA 17モル%およびNLM 43モル%からなる三元重合体を、GBL 30重量%、BPI−N 7重量%およびt−ブチル2−フェニル−1,3−ベンゾジアゾール−1−カルボキシラート0.59重量%(全て重合体に対する重量%)を含むPGMEAに溶解して、不揮発分6.6重量%のフォトレジスト製剤Bを調製した。このフォトレジスト製剤を0.2μmのフィルタで濾過した。フォトレジスト製剤を、5インチ・シリコン・ウェーハ上に回転塗布した。得られたフォトレジスト層を、140℃で60秒、塗布後ベークした。次いで、フォトレジスト層の厚さを、ナノメトリックス社のNanoSpec 8000 Layer Thickness Analyzerで測定した。前述のウェーハ上に上記キャスティング溶媒を分与し、1500rpmで60秒回転させ、次いで、130℃で60秒ベークした。次いで、フォトレジスト層の厚さを、NanoSpec8000 Layer Thickness Analyzerで再び測定した。溶媒ストリッピング試験の前後のフォトレジスト層の厚さの変化は111Åであった。同様に、それぞれ150℃、160℃および170℃で塗布後ベークした別の3枚のレジスト・ウェーハを、溶媒ストリッピング試験にかけた。それによって生じた厚さの変化はそれぞれ、105Å、75Åおよび45Åであった。
MAdMA 37モル%、HAdMA 6モル%およびNLM 57モル%からなる三元重合体を、BPI−N 7重量%およびt−ブチル2−フェニル−1,3−ベンゾジアゾール−1−カルボキシラート0.59重量%(全て重合体に対する重量%)を含む70/30重量%PGMEA/シクロヘキサノン共溶媒に溶解して、不揮発分6.6重量%のフォトレジスト製剤Cを調製した。このフォトレジスト製剤を0.2μmのフィルタで濾過した。このレジストを、5インチ・シリコン・ウェーハ上に回転塗布した。このレジストを、140℃で60秒、塗布後ベークした。次いで、重合体層の厚さを、ナノメトリックス社のNanoSpec 8000 Layer Thickness Analyzerで測定した。前述のウェーハ上に上記キャスティング溶媒を分与し、1500rpmで60秒回転させ、次いで、130℃で60秒ベークした。次いで、フォトレジスト層の厚さを、NanoSpec8000 Layer Thickness Analyzerで再び測定した。溶媒ストリッピング試験の前後のフォトレジスト層の厚さの変化は117Åであった。同様に、それぞれ150℃、160℃および170℃で塗布後ベークした別の3枚のレジスト・ウェーハを、溶媒ストリッピング試験にかけた。それによって生じた厚さの変化はそれぞれ、73Å、70Åおよび34Åであった。
MAdMA 37モル%、HAdMA 17モル%およびNLM 43モル%からなる三元重合体を、GBL 30重量%、BPI−N 7重量%およびt−ブチル2−フェニル−1,3−ベンゾジアゾール−1−カルボキシラート0.53重量%(全て重合体に対する重量%)を含むPGMEAに溶解して、不揮発分6.6重量%のフォトレジスト製剤Dを調製した。このフォトレジスト製剤を0.2μmのフィルタで濾過した。厚さ42nmのRohm Hass AR40Aコーティングを有する12インチ・シリコン・ウェーハ上に、フォトレジスト層を回転塗布した。このフォトレジスト層を130℃で60秒、塗布後ベークし、ASMLステッパ(NA0.7、アウタσ0.82、インナσ0.32の環状照明)上で、波長193nmで露光した。次いで、このウェーハを、125℃で60秒、露光後ベークした。このウェーハを、単一パドル(puddle)現像法を使用し、0.263N TMAH現像液(モーゼス・レーク(Moses Lake)社のAD−10)を用いて30秒間、現像した。このウェーハを200℃で90秒、現像後ベークした。
Claims (25)
- ヒドロキシル部分を有する繰返し単位を含む重合体と、
光酸発生剤と、
溶媒と
を含み、前記重合体が、前記溶媒に実質的に可溶であり、前記重合体を約150℃以上の温度に加熱した後に、前記溶媒に実質的に不溶となる特性を有する
ポジ型フォトレジスト組成物。 - 前記ヒドロキシル部分が、第一級アルコール基、第二級アルコール基および第三級アルコール基からなるグループから選択された、請求項1に記載のフォトレジスト組成物。
- 前記重合体の主鎖が不飽和炭素−炭素結合を含まない、請求項1に記載のフォトレジスト組成物。
- 前記重合体がさらに、第三級エステル部分を有する繰返し単位を含む、請求項1に記載のフォトレジスト組成物。
- 前記第三級エステル部分が、メチルアダマンタン、エチルアダマンタン、メチルシクロペンタン、エチルシクロペンタン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、メチルシクロヘプタン、エチルシクロヘプタン、メチルシクロオクタン、エチルシクロオクタンおよびt−ブチル基のエステルからなるグループから選択された、請求項4に記載のフォトレジスト組成物。
- 前記重合体がさらに、ラクトン部分を有する繰返し単位を含む、請求項4に記載のフォトレジスト組成物。
- 前記重合体がさらに、スルホンアミド、フッ化スルホンアミド、フルオロアルコール、ジカルボキシイミド、N−ヒドロキシジカルボキシイミド、フェノール、アミノおよびイミノ基からなるグループから選択された部分を有する繰返し単位を含む、請求項6に記載のフォトレジスト組成物。
- パターン形成された構造を形成する方法であって、
(a)基板(110)または前記基板上に形成された製造層(115)の上に、溶媒と、重合体と、光酸発生剤とを含むフォトレジスト製剤を分与し、前記溶媒を除去して、フォトレジスト層(120)を形成するステップであり、前記重合体が、前記溶媒に実質的に可溶であり、前記重合体を約150℃以上の温度に加熱した後に、前記溶媒に実質的に不溶となる特性を有するステップと、
(b)前記フォトレジスト層を化学線放射でパターンどおりに露光して、露光フォトレジスト層を形成するステップと、
(c)前記露光フォトレジスト層を水性塩基性溶液に浸して、前記フォトレジスト層の前記化学線放射で露光した領域を選択的に除去して、パターン形成フォトレジスト層(120A)を形成するステップと、
(d)前記パターン形成フォトレジスト層を、約150℃以上の温度に加熱するステップと、
(e)前記パターン形成フォトレジスト層(120A)の上、および前記パターン形成フォトレジスト層によって覆われていない前記基板または前記製造層の領域(125)の上に、第2の重合体を含む非フォトレジスト層を形成するステップと
を含む方法。 - パターン形成された構造を形成する方法であって、
(a)基板(110)または前記基板上に形成された製造層(115)の上に、溶媒と、第1の重合体と、光酸発生剤とを含む第1のフォトレジスト製剤を分与し、前記溶媒を除去して、第1のフォトレジスト層(120)を形成するステップであり、前記第1の重合体が、前記溶媒に実質的に可溶であり、前記第1の重合体を約150℃以上の温度に加熱した後に、前記溶媒に実質的に不溶となる特性を有するステップと、
(b)前記第1のフォトレジスト層を第1の化学線放射でパターンどおりに露光して、第1の露光フォトレジスト層を形成するステップと、
(c)前記第1の露光フォトレジスト層を第1の水性塩基性溶液に浸して、前記第1のフォトレジスト層の前記第1の化学線放射で露光した領域を選択的に除去して、第1のパターン形成フォトレジスト層(120A)を形成するステップと、
(d)前記フォトレジスト層を約150℃以上の温度に加熱するステップと、
(e)前記第1のパターン形成フォトレジスト層の上に、前記溶媒と、第2の重合体と、第2の光酸発生剤とを含む第2のフォトレジスト製剤を分与し、前記溶媒を除去して、前記第2の重合体と前記第2の光酸発生剤とを含む第2のフォトレジスト層(130)を形成するステップと、
(f)前記第2のフォトレジスト層を第2の化学線放射でパターンどおりに露光して、第2の露光フォトレジスト層を形成するステップと、
(g)前記第2の露光フォトレジスト層を第2の水性塩基性溶液に浸して、前記第2の露光フォトレジスト層の前記第2の化学線放射で露光した領域を選択的に除去して、第2のパターン形成フォトレジスト層(130A)を形成するステップと
を含む方法。 - 前記第1のパターン形成フォトレジスト層または前記第2のパターン形成フォトレジスト層によって前記製造層が覆われていない場所(135)において、前記製造層(115)を通して前記基板(110)中にイオンを注入するステップをさらに含む、請求項14に記載の方法。
- (i)前記第1のパターン形成フォトレジスト層または前記第2のパターン形成フォトレジスト層によって前記基板または前記製造層が覆われていない場所(135)において、前記基板中にパターンをエッチングするステップ、(ii)前記第1のパターン形成フォトレジスト層または前記第2のパターン形成フォトレジスト層によって前記基板または前記製造層が覆われていない場所において、前記製造層中にパターンをエッチングするステップ、あるいは(iii)前記第1のパターン形成フォトレジスト層または前記第2のパターン形成フォトレジスト層によって前記基板または前記製造層が覆われてない場所において、前記製造層を貫通エッチングし、前記基板中にパターンをエッチングするステップをさらに含む、請求項14に記載の方法。
- 前記第1のパターン形成フォトレジスト層(120A)が、前記第1のフォトレジスト層中に第1の開口(125)を含み、
前記第2のパターン形成フォトレジスト層(130A)が、前記第2のフォトレジスト層中に第2の開口(135)を含み、
前記第1の開口のうちの選択された第1の開口と前記第2の開口のうちの少なくとも1つの第1の開口との共通の底において、前記基板または前記製造層を露出させるために、前記第2の開口のうちの前記少なくとも1つの第1の開口が、前記選択された第1の開口と整列し、
前記第2のフォトレジスト層の前記第2の開口のうちの少なくとも1つの第2の開口の底において、前記第1のフォトレジスト層を露出させるために、前記第2の開口のうちの少なくとも1つの第2の開口が、前記第1の開口のうちのどの第1の開口とも整列しない、
請求項14に記載の方法。 - ステップ(d)の後、前記第1のパターン形成フォトレジスト層(120A)が、ステップ(e)で前記第2のフォトレジスト層を形成するのに使用するキャスティング溶媒に実質的に不溶である、請求項14に記載の方法。
- 前記第1のフォトレジスト製剤が、
ヒドロキシル部分を有する繰返し単位を含む第1の重合体と、
光酸発生剤と、
溶媒と
を含み、前記第1の重合体が、前記溶媒に実質的に可溶であり、前記重合体を約150℃以上の温度に加熱した後に、前記溶媒に実質的に不溶となる特性を有する、
請求項14に記載の方法。 - 前記ヒドロキシル部分が、第一級アルコール基、第二級アルコール基および第三級アルコール基からなるグループから選択された、請求項19に記載の方法。
- 前記第1の重合体の主鎖が不飽和炭素−炭素結合を含まない、請求項19に記載の方法。
- 前記第1の重合体が第三級エステル部分を含み、前記第三級エステル部分が、メチルアダマンタン、エチルアダマンタン、メチルシクロペンタン、エチルシクロペンタン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、メチルシクロヘプタン、エチルシクロヘプタン、メチルシクロオクタン、エチルシクロオクタンおよびt−ブチル基のエステルからなるグループから選択される、請求項19に記載の方法。
- 前記第1の重合体がさらに、ラクトン部分を有する繰返し単位を含む、請求項19に記載の方法。
- 前記第1の重合体がさらに、スルホンアミド、フッ化スルホンアミド、フルオロアルコール、ジカルボキシイミド、N−ヒドロキシジカルボキシイミド、フェノール、アミノおよびイミノ基からなるグループから選択された部分を有する繰返し単位を含む、請求項23に記載の方法。
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