JP2011257585A - 電子写真感光体と画像形成装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】導電性支持体上に中間層及び感光層を有する有機感光体において、前記中間層が重合脂肪酸とジアミンとを縮合してなるポリアミド樹脂を含有し、前記感光層がチタニルフタロシアニンと2,3−ブタンジオール付加体チタニルフタロシアニンを含有する顔料を含み、且つ前記感光層の反射スペクトルの700nmにおける反射率(R700)と780nmにおける反射率(R780)との比(R700/R780)が0.8〜1.3であることを特徴とする電子写真感光体。
【選択図】図1
Description
2,3−ブタンジオール付加体チタニルフタロシアニン、例えば、チタニルフタロシアニンと(2R,3R)−2,3−ブタンジオール又は(2S,3S)−2,3−ブタンジオールの少なくともいずれかとの付加体は、チタニルフタロシアニンと(2R,3R)−2,3−ブタンジオール又は(2S,3S)−2,3−ブタンジオール(以後、ブタンジオール化合物ということがある)とを各種溶媒中で室温あるいは加熱下で反応させことで合成することができる。原料であるチタニルフタロシアニンは、フタロニトリルと四塩化チタンから得る合成法、ジイミノイソインドリンとアルコキシチタンから得る合成法、フタロニトリルと尿素とアルコキシチタンから得る合成法等通常知られている何れの合成法も用いることが出来るが、特にはジイミノイソインドリンとアルコキシチタンから得られる塩素含有量の少ない高純度なチタニルフタロシアニンが好ましい。またチタニルフタロシアニンはアシッドペースト処理等の方法により無定形化してからブタンジオール化合物と反応させるものが好ましい。無定型チタニルフタロシアニンとブタンジオール化合物との付加反応には、通常5〜30倍の溶媒が使用される。溶媒には特に制限はなくクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、アニソール、クロロナフタレン、キノリンなどの芳香族溶媒からメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノンなどのケトン系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキソラン、ジグライムなどのエーテル系溶媒、さらにはジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドなどの非プロトン性極性溶媒、その他ハロゲン系溶媒、エステル系溶媒など多数を挙げることができる。
本願発明の顔料(チタニルフタロシアニンと2,3−ブタンジオール付加体チタニルフタロシアニンを含有する顔料)を用いて、電荷発生層等の分散液を作るには、これらの顔料を溶媒中で分散する。溶媒としては特に制限はなくメチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノンなどのケトン系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキソラン、ジグライムなどのエーテル系溶媒、メチルセルソルブ、エチルセルソルブ、ブタノールなどのアルコール系溶媒、その酢酸エチル、酢酸t−ブチルなどのエステル系溶媒、トルエン、クロロベンゼンなどの芳香属溶媒、ジクロロエタン、トリクロロエタンなどのハロゲン系溶媒など多数を挙げることが出来る。
以下、本発明に用いられる有機感光体の構成について記載する。
本発明の感光体に用いられる導電性支持体としてはシート状或いは円筒状の導電性支持体が用いられる。
本発明においては導電性支持体と感光層の間に、バリヤー機能を備えた中間層を設ける。該中間層には、重合脂肪酸とジアミンとを縮合してなるポリアミド樹脂を含有する。
PA−100:重合脂肪酸系ポリアミド樹脂、富士化成(株)製
PA−200:重合脂肪酸系ポリアミド樹脂、富士化成(株)製
PA−201:重合脂肪酸系ポリアミド樹脂、富士化成(株)製
本発明に用いられるポリアミド樹脂は、溶剤への溶解性、柔軟性を付与するという観点から、本発明の作用効果を損なわない範囲において、ジカルボン酸とジアミンとからなるポリアミド樹脂を含んでいてもよく、重合脂肪酸およびジカルボン酸との混合物と、ジアミンとからなる共重合ポリアミド樹脂であってもよい。また、カプロラクタムなどの環状モノマーとの共重合体であってもよい。
本発明の感光体の感光層構成は前記中間層上に電荷発生機能と電荷輸送機能を1つの層に持たせた単層構造の感光層構成でも良いが、より好ましくは感光層の機能を電荷発生層(CGL)と電荷輸送層(CTL)に分離した構成をとるのがよい。機能を分離した構成を取ることにより繰り返し使用に伴う残留電位増加を小さく制御でき、その他の電子写真特性を目的に合わせて制御しやすい。負帯電用の感光体では中間層の上に電荷発生層(CGL)、その上に電荷輸送層(CTL)の構成を取ることが好ましい。正帯電用の感光体では前記層構成の順が負帯電用感光体の場合の逆となる。本発明の最も好ましい感光層構成は前記機能分離構造を有する負帯電感光体構成である。
電荷発生層には電荷発生物質(CGM)を含有する。その他の物質としては必要によりバインダー樹脂、その他添加剤を含有しても良い。
電荷輸送層には電荷輸送物質(CTM)及びCTMを分散し製膜するバインダー樹脂を含有する。その他の物質としては必要により酸化防止剤等の添加剤を含有しても良い。
図3は、本発明の一実施の形態を示すカラー画像形成装置の断面構成図である。
(無定型チタニルフタロシアニンの合成)
1,3−ジイミノイソインドリン;29.2gをオルトジクロロベンゼン200mlに分散し、チタニウムテトラ−n−ブトキシド;20.4gを加えて窒素雰囲気下に150〜160℃で5時間加熱した。放冷後、析出した結晶を濾過し、クロロホルムで洗浄、2%塩酸水溶液で洗浄、水洗、メタノール洗浄して、乾燥後、26.2g(収率91%)の粗チタニルフタロシアニンを得た。ついで粗チタニルフタロシアニンを5℃以下で濃硫酸250ml中で1時間攪拌して溶解し、これを20℃の水5Lに注いだ。析出した結晶を濾過し、充分に水洗してウエットペースト品225gを得た。ついでウエットペースト品を冷凍庫にて凍結し、再度解凍した後、濾過、乾燥して無定型チタニルフタロシアニン24.8g(収率86%)を得た。
前述の無定型チタニルフタロシアニン10.0gと(2R,3R)−2,3−ブタンジオール0.94g(0.6当量比)(当量比はチタニルフタロシアニンに対する当量比、以後同じ)をオルトクロロベンゼン(ODB)200ml中に混合し60〜70℃で6.0時間加熱撹拌した。一夜放置後、該反応液にメタノールを加えて生じた結晶を濾過し、濾過後の結晶をメタノールで洗って((2R,3R)−2,3−ブタンジオール付加体チタニルフタロシアニンを含有する顔料)CG−1:10.3gを得た。CG−1のX線回折スペクトルを図2(2)に示す。8.3°、24.7°、25.1°、26.5°に明確なピークがある。マススペクトルにおいて576と648にピークがあり、IRスペクトルでは970cm−1付近のTi=O、630cm−1付近にO−Ti−Oの両吸収が現れる。また熱分析(TG)では390〜410℃に約7%の質量減少があることから、チタニルフタロシアニンと(2R,3R)−2,3−ブタンジオールの1:1付加体(前記化1で示した脱水縮合構造)と非付加体(付加していない)チタニルフタロシアニンの混晶と推定される。
合成例1において、(2R,3R)−2,3−ブタンジオールの代わりに(2S,3S)−2,3−ブタンジオールを用いた他は同様にして、(2S,3S)−2,3−ブタンジオール−チタニルフタロシアニン付加体を含有する顔料CG−2:10.5gを得た。CG−2のX線回折スペクトルでは、8.3°、24.7°、25.1°、26.5°に明確なピークがみられ、IRスペクトルでは970cm−1付近のTi=O、630cm−1付近にO−Ti−Oの両吸収が現れる。CG−2のBET比表面積は、30.5m2 合成例3(本願発明の顔料(CG−3)の合成)
合成例1の無定形チタニルフタロシアニンと(2R,3R)−2,3−ブタンジオールの反応において、反応温度を60〜70℃の代わりに、90〜100℃とした他は同様にして、(2R,3R)−2,3−ブタンジオール付加体チタニルフタロシアニンを含有する顔料CG−3:10.6gを得た。CG−3のX線回折スペクトルでは、8.3°、24.7°、25.1°、26.5°に明確なピークがみられ、IRスペクトルでは970cm−1付近のTi=O、630cm−1付近にO−Ti−Oの両吸収が現れる。CG−3のBET比表面積は、20.5m2/gであった。
合成例1の無定形チタニルフタロシアニンと(2R,3R)−2,3−ブタンジオールの反応において、反応温度を60〜70℃の代わりに、130〜140℃とした他は同様にして、(2R,3R)−2,3−ブタンジオール付加体チタニルフタロシアニンを含有する顔料CG−4:10.6gを得た。CG−4のX線回折スペクトルでは、8.3°、24.7°、25.1°、26.5°に明確なピークがみられ、IRスペクトルでは970cm−1付近のTi=O、630cm−1付近にO−Ti−Oの両吸収が現れる。CG−4のBET比表面積は、13.5m2/gであった。
合成例1の無定形チタニルフタロシアニンと(2R,3R)−2,3−ブタンジオールの反応において、(2R,3R)−2,3−ブタンジオールを光学異性を示さないラセミ体の2,3−ブタンジオールとした他は同様にして、(ラセミ体)−2,3−ブタンジオール付加体チタニルフタロシアニンを含有する顔料CG−5:11.5gを得た。CG−5のIRスペクトルでは970cm−1付近のTi=O、630cm−1付近にO−Ti−Oの両吸収が現れ、BET比表面積は、28.6m2/gであった。
合成例1の無定形チタニルフタロシアニンと(2R,3R)−2,3−ブタンジオールの反応において、(2R,3R)−2,3−ブタンジオールを2.35g(1.5当量比)用い、反応温度を130〜140℃とした他は同様にして、(2R,3R)−2,3−ブタンジオール付加体チタニルフタロシアニンを含有する顔料CG−6:11.0gを得た。CG−6のX線回折スペクトル(図2(1))では、9.5°、16.4°、19.1°、24.7°、26.5°に明確なピークがみられ、IRスペクトルで970cm−1付近のTi=O吸収が消失し、630cm−1付近にO−Ti−Oの吸収が現れる。CG−6のBET比表面積は、10.2m2/gであった。
重合脂肪酸とジアミンとを縮合してなるポリアミド樹脂(PA−1)の合成
撹拌機、温度計、窒素導入管、脱水管を備えた4つ口フラスコに、重合脂肪酸(ハリダイマー250(組成比はモノマー酸3%、ダイマー酸79%、トリマー酸18%;ハリマ化成社製)、ステアリン酸、エチレンジアミンを表1に示す含有量(単位:質量部で仕込み、窒素ガスを導入しながら230℃で4時間脱水縮合した後、減圧下で2時間脱水して、重合脂肪酸とジアミンとを縮合してなるポリアミド樹脂(PA−1)を得た。
前記ポリアミド(PA−1)の合成と同様の装置にて、重合脂肪酸(プリポール1009、ユニケマ社製、ダイマー酸含有量99%)、アゼライン酸、ステアリン酸、ヘキサメチレンジアミンを表1に示す含有量(単位:質量部で仕込んだ他はポリアミド樹脂(PA−1)と同様の方法にて、重合脂肪酸とジアミンとを縮合してなるポリアミド樹脂(PA−2)を得た。
前記ポリアミド(PA−1)の合成と同様の装置にて、重合脂肪酸(プリポール1009、ユニケマ社製、ダイマー酸含有量99%)、イソホロンジアミンを表1に示す含有量(単位:質量部)で仕込んだ他は、ポリアミド(PA−1)と同様の方法にて、重合脂肪酸とジアミンとを縮合してなるポリアミド樹脂(PA−3)を得た。
前記ポリアミド(PA−1)の合成と同様の装置にて、重合脂肪酸(プリポール1009、ユニケマ社製、ダイマー酸含有量99%)、ドデカン二酸、ヘキサメチレンジアミン、ラウリルラクタムを表1に示す含有量(単位:質量部で仕込んだ他は、ポリアミド(PA−1)と同様の方法にて、重合脂肪酸とジアミンとを縮合してなるポリアミド樹脂(PA−4)を得た。
前記ポリアミド(PA−1)の合成と同様の装置にて、ドデカン二酸、イソホロンジアミン、ラウリルラクタムを表1に示す含有量(単位:質量部)で仕込んだ他は、ポリアミド(PA−1)と同様の方法にて、比較ポリアミド(PA−5)を得た。
以下の様にして、実施例、比較例に対応した中間層塗布液を作製した。
前記合成したポリアミド(PA−1) 1質量部
酸化チタン(数平均一次粒径35nm、一次表面処理;シリカ・アルミナ処理、二次表面処理;メチルハイドロジェンポリシロキサン処理) 3質量部
イソプロパノール 6質量部
テトラヒドロフラン 4質量部
を同一容器中に加えバッチ式サンドミルを用いて、10時間分散して、中間層塗布液1を作製した。
前記合成したポリアミド(PA−2) 1質量部
酸化チタン(数平均一次粒径35nm、一次表面処理;シリカ・アルミナ処理、二次表面処理;メチルハイドロジェンポリシロキサン処理) 3質量部
エタノール 6質量部
トルエン 4質量部
を同一容器中に加えバッチ式サンドミルを用いて、10時間分散して、中間層塗布液2を作製した。
前記合成したポリアミド(PA−3) 1質量部
酸化チタン(数平均一次粒径35nm、一次表面処理;シリカ・アルミナ処理、二次表面処理;メチルハイドロジェンポリシロキサン処理) 3質量部
エタノール 6質量部
トルエン 4質量部
を同一容器中に加えバッチ式サンドミルを用いて、10時間分散して、中間層塗布液3を作製した。
前記合成したポリアミド(PA−4) 1質量部
酸化チタン(数平均一次粒径35nm、一次表面処理;シリカ・アルミナ処理、二次表面処理;メチルハイドロジェンポリシロキサン処理) 3質量部
エタノール 6質量部
イソプロパノール 2質量部
テトラヒドロフラン 2質量部
を同一容器中に加えバッチ式サンドミルを用いて、10時間分散して、中間層塗布液4を作製した。
前記合成したポリアミド(PA−5) 1質量部
酸化チタン(数平均一次粒径35nm、一次表面処理;シリカ・アルミナ処理、二次表面処理;メチルハイドロジェンポリシロキサン処理) 3質量部
エタノール 6質量部
イソプロパノール 2質量部
テトラヒドロフラン 2質量部
を同一容器中に加えバッチ式サンドミルを用いて、10時間分散して、中間層塗布液5を作製した。
電荷発生層塗布液1の作製
下記組成を混合し、循環式超音波ホモジナイザーRUS−600TCVP(株式会社日本精機製作所製、19.5kHz、600W)(略称:循環ホモジ)にて循環流量40L/Hで0.5時間、分散し、電荷発生層塗布液1を作製した。
ポリビニルブチラール樹脂「エスレックBL−1」(積水化学社製) 12部
3−メチル−2−ブタノン/シクロヘキサノン=4/1(V/V) 400部
尚、上記電荷発生層をアルミ支持体上に乾燥後膜厚0.3μmで塗布乾燥し、反射スペクトル測定用試料を作製し、光学式膜厚測定装置Solid Lambda Thickness(スペクトラコープ社製)を用いて反射スペクトルを測定した。測定したデータを図1に示す。該反射スペクトルは、アルミ支持体の反射率を100%としたときの相対反射率として測定した。得られた反射スペクトルの干渉縞による凹凸除去するために、測定データを685〜715nm、765〜795nmの範囲でそれぞれ二次の多項式で近似し、反射率(R700)と反射率(R780)との比(R700/R780)を算出した。比(R700/R750)は0.93であった。
前記電荷発生層塗布液1の作製において、電荷発生層塗布液の分散時間を2.5時間に変更した以外は同様にして電荷発生層塗布液2を作製した。
前記電荷発生層塗布液1において、電荷発生物質として合成例2で得られたCG−2に変更した以外は同様にして電荷発生層塗布液3を作製した。
電荷発生層塗布液1において、電荷発生層塗布液を、下記条件の超音波分散に変更した以外は同様にして電荷発生層塗布液4を作製した。
28kHz、500Wの超音波洗浄槽(略称:USバス)中にて1.5時間超音波分散を行った。
電荷発生層塗布液4において、電荷発生層塗布液の分散時間を4時間に変更した以外は同様にして電荷発生層塗布液5を作製した。
電荷発生層塗布液1において、電荷発生層塗布液を、下記条件のサンドミル(略称:SM)分散に変更した以外は同様にして電荷発生層塗布液6を作製した。
分散メディアとして外径1mmのガラスビーズを用い、ビーズ充填率80体積%、回転数800rpmの条件のサンドミルにて1時間分散を行った。
電荷発生層塗布液6において、電荷発生物質として合成例3で得られたCG−3を用いた以外は同様にして電荷発生層塗布液7を作製した。
電荷発生層塗布液6において、電荷発生物質として合成例4で得られたCG−4を用いた以外は同様にして電荷発生層塗布液8を作製した。
電荷発生層塗布液1において、電荷発生物質として合成例5で得られたCG−5を用いた以外は同様にして電荷発生層塗布液9を作製した。
電荷発生層塗布液6において、電荷発生層塗布液の分散時間を10時間に変更した他は同様にして電荷発生層塗布液10を作製した。
電荷発生層塗布液1において、電荷発生物質として合成例4で得られたCG−4を用いた他は同様にして電荷発生層塗布液11を作製した。
電荷発生層塗布液6において、電荷発生物質として合成例6で得られたCG−6を用いた他は同様にして電荷発生層塗布液12を作製した。
中間層
円筒状アルミニウム基体上に、前記中間層塗布液1を浸漬塗布して、110℃、20分乾燥し、膜厚2.0μmの中間層を形成した。
前記中間層の上に電荷発生層塗布液1を浸漬塗布して、膜厚0.3μmの電荷発生層を形成した。
その上に下記の組成を混合した電荷輸送層塗布液を塗布して、110℃;60分加熱乾燥し、膜厚20μmの電荷輸送層を形成し感光体1を作製した。
電荷輸送物質:下記化合物CTM−A 200部
ポリカーボネート「ユーピロンZ300」(三菱瓦斯化学社製) 300部
2,6−ジ−t−ブチル−4−フェニルフェノール 5部
トルエン/テトラヒドロフラン=1/9(v/v) 2000部
感光体1の作製において、中間層塗布液、電荷発生層塗布液及び電荷輸送層の電荷輸送物質を表2のように、組み合わせた以外は感光体1と同様にして感光体2〜16を作製した。
混晶(R,R体)とは、チタニルフタロシアニンと(2R,3R)−2,3−ブタンジオールチタニルフタロシアニン付加体を含有する顔料
混晶(S,S体)とは、チタニルフタロシアニンと(2S,3S)−2,3−ブタンジオールチタニルフタロシアニン付加体を含有する顔料
混晶(ラセミ体)とは、チタニルフタロシアニンと(ラセミ体)−2,3−ブタンジオールチタニルフタロシアニン付加体を含有する顔料
付加体単体とは、(2R,3R)−2,3−ブタンジオールチタニルフタロシアニン付加体のみを含有する顔料
評価
評価機としてフルカラー複合機bizhub PRO C650(反転現像・中間転写体のタンデムカラー複合機:コニカミノルタビジネステクノロジーズ社製)を用いて、評価感光体を黒位置に設置した。
特性評価は以下の基準で行った。
上記デジタル複写機bizhub650を高温高湿環境下(HH:33℃、80RH%)に24時間放置後、低温低湿環境下(LL:10℃、20RH%)に置き、30分後、コピーした。オリジナル画像で0.4の濃度のハーフトーン画像を0.4の濃度になるようコピーし、コピー画像の濃度差(ΔHD=最大濃度−最小濃度)で判定した。画像濃度はマクベス社製RD−918を使用して測定した。
◎:ΔHDが0.05以下(良好)
○:ΔHDが0.05より大で0.1未満(実用上問題なし)
×:ΔHDが0.1以上(実用上問題あり)。
画像の鮮鋭度は、高温常湿環境下(30℃、80%RH)においてオリジナル画像(3、5ポイント文字画像)をプリントし、3ポイント及び5ポイントの文字画像の文字潰れで評価した。
◎:3ポイント、5ポイントとも明瞭であり、容易に判読可能
○:3ポイントは一部判読不能、5ポイントは明瞭であり、容易に判読可能
×:3ポイントは殆ど判読不能、5ポイントも一部或いは全部が判読不能。
(20℃、50%RH)でYMCBk各色印字率2.5%のA4画像を中性紙に20万枚印刷出力した後に、スコロトロン帯電器のグリッド帯電電圧を−1000V、反転現像の現像バイアスを−800Vに設定して、HH環境でA4紙10,000の連続画像複写を行いスタート時、及び終了時における黒ポチ画像欠陥の有無を確認した。
◎:黒ポチ画像欠陥発生なし
○:終了時に軽度の黒ポチ(A4紙で6個以下)の発生があるが、実用上問題なし
×:初期より黒ポチが発生し、終了時は黒ポチが増大する。
導電性支持体と感光層の接着性を評価した。評価は感光層表面に2mm間隔で方眼状に切れ目を入れた後、感光層面に粘着テープを貼り付けて引き剥がすことにより、表面から感光層を引き剥がしたときの導電性支持体に残った感光層の枡目の数を、百分率で表示した。
◎:感光層の残存数が90〜100%(良好)
○:感光層の残存数が80〜90%未満(実用性に問題なし)
×:感光層の残存数が80%未満(実用性に問題有り)
以上の評価結果を表3に示す。
感光体1において、電荷発生層のCG−1をY型チタニルフタロシアニンに代えた以外は同様にして感光体17を作製した。尚、Y型チタニルフタロシアニンはX線回折スペクトル(図4)で、27.2°に最大ピークを有するチタニルフタロシアニン顔料であり、下記合成例により合成した顔料である。
ジイミノイソインドリンとチタニウムテトラブトキシドからチタニルフタロシアニン粗品を合成し、これを硫酸に溶かし水に注いで生じた沈殿を濾過し水で十分に洗って無定型チタニルフタロシアニン顔料含水ペーストを得た。この顔料含水ペースト(固形分換算約10g)をオルトジクロロベンゼン100mlと水100mlの混合液(水層は分離している)に分散し、70℃で6時間加熱後、メタノールに注いで生じた結晶を濾過し、乾燥してY型チタニルフタロシアニンを得た。
2Y、2M、2C、2Bk 帯電手段
3Y、3M、3C、3Bk 露光手段
4Y、4M、4C、4Bk 現像手段
10Y、10M、10C、10Bk 画像形成ユニット
Claims (5)
- 導電性支持体上に中間層及び感光層を有する有機感光体において、前記中間層が重合脂肪酸とジアミンとを縮合してなるポリアミド樹脂を含有し、前記感光層がチタニルフタロシアニンと2,3−ブタンジオール付加体チタニルフタロシアニンを含有する顔料を含み、且つ前記感光層の反射スペクトルの700nmにおける反射率(R700)と780nmにおける反射率(R780)との比(R700/R780)が0.8〜1.3であることを特徴とする電子写真感光体。
但し、上記反射率は感光層(電荷発生層)をアルミ支持体上に形成して測定した反射率であり、アルミ支持体の反射率を100%としたときの相対反射率である。 - 前記中間層が表面処理された金属酸化物粒子を含有していることを特徴とする請求項1に記載の電子写真感光体。
- 前記金属酸化物粒子が、酸化チタンであることを特徴とする請求項1又は2に記載の電子写真感光体。
- 前記顔料が、X線回折スペクトルにおいて少なくともブラッグ角(2θ±0.2°)の8.3°にピークを有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の電子写真感光体に静電潜像を形成する手段、該静電潜像をトナー現像する手段、形成されたトナー画像を画像支持体に転写する手段、転写後のトナー画像を定着する手段を、少なくとも有することを特徴とする画像形成装置。
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