JP2011219719A - 光活性基を側鎖として有するはしご構造のポリシルセスキオキサン及びその製造方法 - Google Patents
光活性基を側鎖として有するはしご構造のポリシルセスキオキサン及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011219719A JP2011219719A JP2010174708A JP2010174708A JP2011219719A JP 2011219719 A JP2011219719 A JP 2011219719A JP 2010174708 A JP2010174708 A JP 2010174708A JP 2010174708 A JP2010174708 A JP 2010174708A JP 2011219719 A JP2011219719 A JP 2011219719A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- polysilsesquioxane
- photoactive
- groups
- monomer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
【解決手段】本発明によるポリシルセスキオキサンは、置換されたまたは置換されていない芳香族複素環式基がシロキサン主鎖に連結されたはしご構造を有する。これにより、優れた熱的及び機械的特性を示しつつも、光活性基の種類に応じて高機能性及び多様な特性をもつポリシルセスキオキサンを提供することができ、該ポリシルセスキオキサンは、有機及び無機ハイブリッド材料物質が適用される多様な産業用新素材として利用され得る。
【選択図】図1
Description
実施例1に従い製造されたPPCSQの重量平均分子量及び分子量分布を、屈折率検出器のRI−2031 plus(製品名)とUV検出器のUV-2075 plus(製品名)(検出波長254nm)が装着されたSECシステムのJASCO PU−2080 plus(製品名)を使用して測定した。40℃、流動率1mL/minでTHFを使用し、サンプルは、4つのコラム(Shodex−GPC KF−802、KF−803、KF−804及びKF−805)によって分離した。その結果、収得されたPPCSQは、SEC分析によって10,200の重量平均分子量を有し、分子量分布が2.16であることを確認した。
実施例1に従い製造されたPPCSQの25℃ CDCl3での1H及び29SiスペクトルをVarian Unity INOVA(1H:300MHz、29Si:99.5MHz)記録し、図1及び図2のそれぞれに1Hスペクトル及び29Siスペクトルを示した。
Perkin−Elmer FT−IR system Spectrum−GXにてKBr pallets上で溶媒キャスティングしたフィルムを使用して、実施例1に従い製造されたPPCSQのフーリエ変換赤外線(FT−IR)スペクトルを測定し、その結果を図3に示した。
実施例1に従い製造されたPPCSQの詳細な構造を知るために、X線回折(X−ray diffraction、XRD)分析を行い、その結果を図4に示した。
実施例1に従い製造されたPPCSQの熱的挙動をTGA(thermal gravimetric analyzer)及びDSC(differential scanning calorimeter)を使用して確認し、その測定結果のそれぞれを図5及び図6に示した。
実施例1に従い製造されたPPCSQの電気光学特性を確認するために、シリコン基盤のPPCSQとこれに相応する炭化水素基盤のポリビニルカルバゾール(PVK)をTHF(1×10−4mol)中に添加して溶液サンプルを調製した後、UV吸光度及び蛍光発光スペクトルを観察し、その結果を図7に示した。
Claims (15)
- 光活性基が結合された三官能性シラン化合物をモノマーとして重合された、シロキサン主鎖に光活性基が連結されたはしご構造のポリシルセスキオキサン。
- 前記光活性基は、置換されたまたは置換されてないフェニレン系、パイレン系、ルブレン系、クマリン系、オキサジン系、カルバゾール系、チオフェン系、イリジウム系、ポルフィリン系、アゾ系染料型官能基を含むフェニル系単環式基、これらの複素環式基、環式基内に二重または三重結合を有することで光活性特性を有する官能基、及びこれらの誘導体を含む群から選択された一種以上であることを特徴とする請求項1に記載のポリシルセスキオキサン。
- 前記ポリシルセスキオキサンは、複素環の光活性基が結合されたモノマーから共重合されたことを特徴とする請求項2に記載のポリシルセスキオキサン。
- 前記モノマーは、下記一般式1で示されることを特徴とする請求項1に記載のポリシルセスキオキサン。
前記式中、Rは、Si原子と直接結合するか、アルキル置換されたフェニレン系、パイレン系、ルブレン系、クマリン系、オキサジン系、カルバゾール系、チオフェン系、イリジウム系、ポルフィリン系、アゾ系染料型官能基を含むフェニル系単環式基、これらの複素環式基、環式基内に二重または三重結合を有することで光活性特性をもつ官能基、及びこれらの誘導体よりなる群から選択された一種以上であり、R'は、置換されたまたは置換されていないC1ないしC3のアルキル基である。 - 前記一般式1において、RとSi原子との間にC1ないしC12のアルキル基が存在することを特徴とする請求項4に記載のポリシルセスキオキサン。
- 前記光活性基が連結されたはしご構造のポリシルセスキオキサンは、下記一般式2で示されることを特徴とする請求項1に記載のポリシルセスキオキサン。
前記式中、Rは、置換されたまたは置換されていないフェニレン系、パイレン系、ルブレン系、クマリン系、オキサジン系、カルバゾール系、チオフェン系、イリジウム系、ポルフィリン系、アゾ系染料型官能基を含むフェニル系単環式基、これらの複素環式基、環式基内に二重または三重結合を有することで光活性特性をもつ官能基及びこれらの誘導体よりなる群から選択された一種以上を含み、nは、1ないし100,000である。 - 前記Rは、N−アルキル置換されたカルバゾールであることを特徴とする請求項6に記載のポリシルセスキオキサン。
- 前記はしご構造のポリシルセスキオキサンに連結された光活性基間の距離は、13ないし16Åであることを特徴とする請求項1に記載のポリシルセスキオキサン。
- 前記シロキサン主鎖の平均厚さは、4ないし5Åであることを特徴とする請求項1に記載のポリシルセスキオキサン。
- (a)三官能性シラン化合物と光活性化合物とを反応させてモノマーを調製するステップ、及び
(b)前記モノマーを加水分解すると同時に縮合重合するステップ、を含む、光活性基が結合されたはしご構造のポリシルセスキオキサンの製造方法。 - 前記光活性基は、置換されたまたは置換されていないフェニレン系、パイレン系、ルブレン系、クマリン系、オキサジン系、カルバゾール系、チオフェン系、イリジウム系、ポルフィリン系、アゾ系染料型官能基を含むフェニル系単環式基、これらの複素環式基または環式基内に二重または三重結合を有することで光活性特性をもつ官能基、及びこれらの誘導体よりなる群から選択された一種以上であることを特徴とする請求項10に記載の製造方法。
- 前記ステップ(a)においては、KOH、NaOH、Na2CO3、及びK2CO3よりなる群から選択された一種以上の触媒存在下に三官能性シラン化合物と光活性基とが反応することを特徴とする請求項10に記載の製造方法。
- 前記モノマーは、下記一般式1で示されることを特徴とする製造方法。
- 前記一般式1において、RとSi原子との間にC1ないしC12のアルキル基が存在することを特徴とする請求項13に記載の製造方法。
- 前記製造方法は、常温ないし200℃の温度下で行なわれることを特徴とする請求項10に記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020100031862A KR20110112641A (ko) | 2010-04-07 | 2010-04-07 | 광활성 그룹을 측쇄로 가지는 사다리 구조의 폴리실세스퀴옥산 및 이의 제조방법 |
KR10-2010-0031862 | 2010-04-07 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011219719A true JP2011219719A (ja) | 2011-11-04 |
JP5442557B2 JP5442557B2 (ja) | 2014-03-12 |
Family
ID=44743750
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010174708A Expired - Fee Related JP5442557B2 (ja) | 2010-04-07 | 2010-08-03 | 光活性基を側鎖として有するはしご構造のポリシルセスキオキサン及びその製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20110251369A1 (ja) |
JP (1) | JP5442557B2 (ja) |
KR (1) | KR20110112641A (ja) |
CN (1) | CN102212195A (ja) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102363818B1 (ko) * | 2014-02-28 | 2022-02-17 | 주식회사 동진쎄미켐 | 실세스퀴옥산 복합 고분자 및 이의 제조방법 |
WO2015130145A1 (ko) * | 2014-02-28 | 2015-09-03 | 주식회사 동진쎄미켐 | 실세스퀴옥산 복합 고분자 및 이의 제조방법 |
WO2015130144A1 (ko) * | 2014-02-28 | 2015-09-03 | 주식회사 동진쎄미켐 | 실세스퀴옥산 복합 고분자 및 이의 제조방법 |
KR102363819B1 (ko) * | 2014-02-28 | 2022-02-17 | 주식회사 동진쎄미켐 | 실세스퀴옥산 복합 고분자 및 이의 제조방법 |
KR101643295B1 (ko) * | 2014-10-30 | 2016-07-28 | 건국대학교 산학협력단 | 폴리실세스퀴옥산을 코어로 하는 수용성 포르피린집합체 광감작제 및 그 제조방법 |
KR101731495B1 (ko) * | 2015-01-08 | 2017-04-28 | 한국과학기술연구원 | 폴리오르가노―실세스퀴옥산 및 파장변환제를 포함하는 코팅 조성물, 및 이를 이용한 파장변환 시트 |
US10273329B2 (en) | 2016-03-11 | 2019-04-30 | Lei Fang | Organic semiconductor polymer |
CN106890341B (zh) * | 2017-03-10 | 2020-09-11 | 东南大学 | 基于化学交联的光疗纳米制剂及其制备方法和应用 |
CN108440759B (zh) * | 2018-03-20 | 2020-03-24 | 山东大学 | 一种咔唑基poss单体及其制备方法 |
CN109599538A (zh) * | 2018-10-25 | 2019-04-09 | 北京化工大学 | 一种Si/C复合材料的制备方法及其储能应用 |
CN111569068B (zh) * | 2020-05-14 | 2022-08-30 | 南京邮电大学 | 一种有机无机杂化光敏剂及杂化纳米诊疗试剂的制备方法 |
CN112011055B (zh) * | 2020-07-29 | 2021-05-28 | 山东大学 | 一种吸附和光控解吸附蛋白质的功能有机硅树脂及其制备方法 |
CN112341625B (zh) * | 2020-11-27 | 2022-07-22 | 广州天赐高新材料股份有限公司 | 一种耐高温高相容性梯形硅树脂及其制备方法和应用 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001354677A (ja) * | 2000-06-14 | 2001-12-25 | Fuji Xerox Co Ltd | 光機能性有機けい素化合物の製造方法 |
JP2005100710A (ja) * | 2003-09-22 | 2005-04-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JP2005220351A (ja) * | 2004-01-27 | 2005-08-18 | Samsung Sdi Co Ltd | ポリシルセスキオキサン系化合物及びこれを利用した有機電界発光素子 |
JP2006257321A (ja) * | 2005-03-18 | 2006-09-28 | Jsr Corp | シルセスキオキサン重合体およびその製造方法並びに屈折率変換材料および光−熱エネルギー変換蓄積材料 |
JP2007502885A (ja) * | 2003-08-20 | 2007-02-15 | ダウ・コーニング・コーポレイション | カルバゾリル官能性直鎖ポリシロキサン、シリコーン組成物及び有機発光ダイオード |
JP2007529896A (ja) * | 2004-03-16 | 2007-10-25 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 有機発光ダイオード |
JP2007529897A (ja) * | 2004-03-16 | 2007-10-25 | ダウ・コーニング・コーポレイション | ポリシロキサンを含む正孔輸送材料 |
WO2009104552A1 (ja) * | 2008-02-18 | 2009-08-27 | 日産化学工業株式会社 | 環状アミノ基を有するシリコン含有レジスト下層膜形成組成物 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4670299A (en) * | 1984-11-01 | 1987-06-02 | Fujitsu Limited | Preparation of lower alkyl polysilsesquioxane and formation of insulating layer of silylated polymer on electronic circuit board |
US4745169A (en) * | 1985-05-10 | 1988-05-17 | Hitachi, Ltd. | Alkali-soluble siloxane polymer, silmethylene polymer, and polyorganosilsesquioxane polymer |
JPS63146976A (ja) * | 1986-12-11 | 1988-06-18 | Daikin Ind Ltd | 撥水撥油剤組成物 |
JP2718231B2 (ja) * | 1990-01-10 | 1998-02-25 | 三菱電機株式会社 | 高純度末端ヒドロキシフェニルラダーシロキサンプレポリマーの製造方法および高純度末端ヒドロキシフェニルラダーポリシロキサンの製造方法 |
JPH08245792A (ja) * | 1995-03-10 | 1996-09-24 | Mitsubishi Electric Corp | シリコーンラダーポリマー、シリコーンラダープレポリマーおよびそれらの製造方法 |
US6423772B1 (en) * | 1999-07-16 | 2002-07-23 | Institute Of Chemistry, Chinese Academy Of Sciences | Organo-bridged ladderlike polysiloxane, tube-like organosilicon polymers, complexes thereof, and the method for producing the same |
US6420088B1 (en) * | 2000-06-23 | 2002-07-16 | International Business Machines Corporation | Antireflective silicon-containing compositions as hardmask layer |
US6830830B2 (en) * | 2002-04-18 | 2004-12-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Semiconducting hole injection materials for organic light emitting devices |
SG102047A1 (en) * | 2002-05-02 | 2004-02-27 | Dso Nat Lab | Ladder-like silicone polymers |
US20050255410A1 (en) * | 2004-04-29 | 2005-11-17 | Guerrero Douglas J | Anti-reflective coatings using vinyl ether crosslinkers |
US7227305B2 (en) * | 2004-06-18 | 2007-06-05 | General Electric Company | Stacked organic electroluminescent devices |
JP4602842B2 (ja) * | 2005-06-07 | 2010-12-22 | 東京応化工業株式会社 | 反射防止膜形成用組成物、それを用いた反射防止膜 |
KR101243917B1 (ko) * | 2005-12-19 | 2013-03-14 | 삼성디스플레이 주식회사 | 전도성 고분자 조성물 및 이로부터 얻은 막을 구비한 전자소자 |
US7736837B2 (en) * | 2007-02-20 | 2010-06-15 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Antireflective coating composition based on silicon polymer |
US7709370B2 (en) * | 2007-09-20 | 2010-05-04 | International Business Machines Corporation | Spin-on antireflective coating for integration of patternable dielectric materials and interconnect structures |
WO2009064661A1 (en) * | 2007-11-15 | 2009-05-22 | Nitto Denko Corporation | Light emitting devices and compositions |
-
2010
- 2010-04-07 KR KR1020100031862A patent/KR20110112641A/ko not_active Application Discontinuation
- 2010-08-03 JP JP2010174708A patent/JP5442557B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-08-06 US US12/851,708 patent/US20110251369A1/en not_active Abandoned
- 2010-09-10 CN CN2010102834781A patent/CN102212195A/zh active Pending
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001354677A (ja) * | 2000-06-14 | 2001-12-25 | Fuji Xerox Co Ltd | 光機能性有機けい素化合物の製造方法 |
JP2007502885A (ja) * | 2003-08-20 | 2007-02-15 | ダウ・コーニング・コーポレイション | カルバゾリル官能性直鎖ポリシロキサン、シリコーン組成物及び有機発光ダイオード |
JP2005100710A (ja) * | 2003-09-22 | 2005-04-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JP2005220351A (ja) * | 2004-01-27 | 2005-08-18 | Samsung Sdi Co Ltd | ポリシルセスキオキサン系化合物及びこれを利用した有機電界発光素子 |
JP2007529896A (ja) * | 2004-03-16 | 2007-10-25 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 有機発光ダイオード |
JP2007529897A (ja) * | 2004-03-16 | 2007-10-25 | ダウ・コーニング・コーポレイション | ポリシロキサンを含む正孔輸送材料 |
JP2006257321A (ja) * | 2005-03-18 | 2006-09-28 | Jsr Corp | シルセスキオキサン重合体およびその製造方法並びに屈折率変換材料および光−熱エネルギー変換蓄積材料 |
WO2009104552A1 (ja) * | 2008-02-18 | 2009-08-27 | 日産化学工業株式会社 | 環状アミノ基を有するシリコン含有レジスト下層膜形成組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20110112641A (ko) | 2011-10-13 |
CN102212195A (zh) | 2011-10-12 |
JP5442557B2 (ja) | 2014-03-12 |
US20110251369A1 (en) | 2011-10-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5442557B2 (ja) | 光活性基を側鎖として有するはしご構造のポリシルセスキオキサン及びその製造方法 | |
Ren et al. | Polysiloxanes for optoelectronic applications | |
Kim et al. | Synthesis and characterization of highly soluble and oxygen permeable new polyimides based on twisted biphenyl dianhydride and spirobifluorene diamine | |
KR101249798B1 (ko) | 선택적으로 구조가 제어된 폴리실세스퀴옥산의 제조방법 및 이로부터 제조된 폴리실세스퀴옥산 | |
US20160107127A1 (en) | Gas separation membrane with ladder-structured polysilsesquioxane and method for fabricating the same | |
CN107987278B (zh) | 一种苯并环丁烯官能化有机硅树脂及其制备方法 | |
CN103044916A (zh) | 一种柔性透明聚酰亚胺薄膜及其制备方法 | |
JP2011190413A (ja) | シロキサンポリマー架橋硬化物 | |
Choi et al. | High photo-and electroluminescence efficiencies of ladder-like structured polysilsesquioxane with carbazole groups | |
Tundidor-Camba et al. | Silylated oligomeric poly (ether-azomethine) s from monomers containing biphenyl moieties: synthesis and characterization | |
Ren et al. | Study of the supramolecular architecture-directed synthesis of a well-defined triple-chain ladder polyphenylsiloxane | |
Choi et al. | Synthesis and characterization of ladder-like structured polysilsesquioxane with carbazole group | |
KR20130125224A (ko) | 사다리형 사이올계 실세스퀴옥산 고분자 및 이의 제조방법 | |
Fu et al. | Synthesis of a polymeric electron acceptor based on perylenediimide-bridged ladder polysiloxane | |
JP2015155541A (ja) | シロキサンポリマー架橋硬化物 | |
Broggi et al. | Squaraine‐Based Polymers: Toward Optimized Structures for Optoelectronic Devices | |
Kessler et al. | Synthesis of Functional Inorganic− Organic Hybrid Polymers Based on Poly (silsesquioxanes) and Their Thin Film Properties | |
Imoto et al. | Polymers and cyclic compounds based on a side‐opening type cage silsesquioxane | |
CN107873033A (zh) | 高ri硅氧烷单体、其聚合和应用 | |
CN113549169B (zh) | 一种苯基芴胺类聚合物空穴传输材料及其制备方法和应用 | |
Shang et al. | Diphenylsiloxane-bridged ladder-like hydrido-polysiloxane and the derivatisation by triphenylsiloxy substitution | |
Hamada et al. | Structure–thermal property relationships of polysilsesquioxanes for thermal insulation materials | |
Fan et al. | A transparent cyclo-linear polyphenylsiloxane elastomer integrating high refractive index, thermal stability and flexibility | |
Shioda et al. | Preparation and properties of polyhedral oligomeric silsesquioxane polymers | |
US8441005B2 (en) | Light-emitting material comprising photoactive group-bonded polysilsesquioxane having a ladder structure, thin film using the same and organic electronic device comprising the same |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20121217 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121225 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130205 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131126 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131218 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5442557 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |