JP2011215647A - フェノール/脂環式コポリマーおよびフォトレジスト - Google Patents
フェノール/脂環式コポリマーおよびフォトレジスト Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】 光活性な成分、ならびに1)少なくとも約125立方オングストロームの分子容を有する第三エステル脂環式基を含み、全ポリマー単位に基づいて約1から50モル%の量で存在するフォト酸レイビルエステル基;および2)全ポリマー単位に基づいて約20から95モル%の量で存在するフェノール基の繰り返し単位を含むポリマーを含む樹脂バインダーを含むフォトレジスト組成物。
【選択図】なし
Description
(2)ポリ(4−ヒドロキシスチレン−コ−2−メチルアダマンチルメタクリレート)
(3)ポリ(4−ヒドロキシスチレン−コ−8−メチルトリシクロデカニルメタクリレート)
実施例1:エチルフェンコールメタクリレートの合成
エチルフェンコール 182.31g 1.00 Aldrich
n−BuLi 440mL 1.10 Aldrich
(2.5Mヘキサン中)
塩化メタクリロイル 112.4mL 1.15 Aldrich、
使用前に蒸留
THF無水物 600mL Aldrich
使用前に脱気
すべての反応用ガラス器具および針は使用前に乾燥し、乾燥N2でフラッシュし、反応は窒素雰囲気下で行った。
1)添加漏斗および電磁撹拌機を備えた2Lの三口RBF中に182.31gの2−エチルフェンコールおよび600mLの無水THFを添加した。得られた無色溶液を氷水浴で冷却した。
2)n−BuLi溶液(440mL)をダブルチップニードルを通して添加漏斗に移し、冷却されたTHF溶液に30分かけて添加した。添加すると、得られた黄色がかった溶液を氷水浴中に保持し、2時間撹拌した。
3)塩化メタクリロイル(112.4mL、104.54g)を20分かけて滴下した。得られた黄色懸濁液を室温に戻し、一夜撹拌した。
4)LiCl塩を濾過して除去した。濾液を氷水浴中で冷却しながら、200mLのあらかじめ冷却したDI水を添加した。得られた溶液を1.5時間撹拌し、有機層を単離し(抽出を助けるためにエーテルまたはTHFを添加)、DI水(2×200mL)、次に飽和Na2CO3溶液(2×200mL)、次に再びDI水(3×200mL)で洗浄し、無水MgSO4上で乾燥した。
5)淡黄色溶液をロータリーエバポレーター(浴温を35℃より低く保つ)で濃縮し、透明な淡黄色液体生成物を得た。収率は90%より多かった。
6)ブフナー中あらかじめコンディショニングしたシリカ(ヘキサンを使用)を通してフラッシュ濾過して、黄色+無水メタクリル不純物を除去して、粗EFMAを精製することができる。モノマーはヘキサンのみで溶出され、ロートバップした際の無色液体の初期溶出フラクション中に流出する。生成物はNMRにより純粋であることが判明した。
2−アダマンタノン 150.22g 1.00 Lancaster
MeLi 786mL 1.10 Aldrich
(1.4Mエーテル中)
塩化メタクリロイル 112.4mL 1.15 Aldrich、
使用前に蒸留
THF無水物 600mL Aldrich
使用前に脱気
すべての反応用ガラス器具および針は使用前に乾燥し、乾燥N2でフラッシュし、反応は窒素雰囲気下で行った。
1)メチルリチウム溶液(786mL)を添加漏斗および電磁撹拌機を備えた2Lの三口RBF中にダブルチップニードルを通して添加し、氷水浴で冷却した。
2)2−アダマンタノン(150.22g)を無水THF(600mL)中に溶解させ(0.5時間かける)、得られた無色溶液をダブルチップニードルを通して添加漏斗に移し、冷却したMeLi溶液に30分かけて添加した。添加すると、得られた白色懸濁液を室温に戻し、2時間撹拌した。
3)白色懸濁液を次に氷水浴を用いて冷却し、塩化メタクリロイル(112.4mL、104.54g)を20分かけて滴下した。白色固体は消失し、新しい白色(LiCl)懸濁液が形成された。得られた白色懸濁液を室温に戻し、一夜撹拌した。
4)LiCl塩を濾過して除去した。濾液を氷水浴中で冷却しながら、200mLのあらかじめ冷却したDI水を添加した。得られた溶液を1.5時間撹拌し、有機層を単離し(抽出を助けるためにエーテルまたはTHFを添加)、DI水(2×200mL)、次に飽和Na2CO3溶液(2×200mL)、次に再びDI水(3×200mL)で洗浄し、無水MgSO4上で乾燥した。
5)少し黄色がかった溶液をロータリーエバポレーター(浴温を35℃より低く保つ)で濃縮し、透明な少し黄色がかった液体生成物を得た。収率は90%より多かった。
6)ブフナー中あらかじめコンディショニングしたシリカ(ヘキサンを使用)を通してフラッシュ濾過して、黄色+無水メタクリル不純物を除去して、粗EFMAを精製することができる。モノマーはヘキサンのみで溶出され、ロートバップした際の無色液体の初期溶出フラクション中に流出する。生成物はNMRにより純粋であることが判明した。
ガス導入口、温度計、オーバーヘッドスターラーおよび125ml均圧滴下漏斗を備えた250mlの3N−RBフラスコに26.5gのトリエチルアミンを添加した。トリエチルアミンを水/氷浴を用いて5℃に冷却した。トリエチルアミンが5℃になったら、メタクリル酸を20〜25分かけて滴下した。混合物は〜10℃に発熱した。添加が完了した後、水/氷浴を取り外した。溶液を撹拌しながら(20分)、滴下漏斗を取り外し、清浄な125ml均圧滴下漏斗と取り替えた。ブロモラクトン(41.25g)/THF(62.5ml)を30分かけて滴下した。混合物を〜18℃から〜30℃に暖めると沈殿が生じた。反応を55℃に加熱し、油浴/ホットプレートを用いて55℃に16時間保った。16時間加熱した後、混合物を水/氷浴を用いて20℃に冷却した。固体(44.5g)を真空濾過により除去した。濾液を33〜34℃の分圧下で減じた。得られた暗黄褐色/褐色油状物を90gの塩化メチレンで希釈した。この溶液を塩化メチレンであらかじめコンディショニングしたシリカゲルのプラグ(180g、Baker 40umフラッシュクロマトグラフィーパッキング)上にゆっくり注いだ。粗混合物を重力によりシリカゲルプラグを通させた。粗混合物がシリカゲルプラグの表面を通過したら、新しい塩化メチレンをゆっくりプラグ上にゆっくりと注いだ。塩化メチレンを減圧を用いてシリカゲルプラグを通して吸引した。塩化メチレンがシリカゲルプラグの表面を通過したら、真空を除去し、新たな塩化メチレンをプラグ上に注いだ。すべての生成物が抽出されるまでこの操作を行った。全濾液は850mlであった。[生成物はTLCプレート上にアリコートをスポットし、短UVで照射することにより検出した。]オレンジ色濾液に36gの活性炭を添加した。混合物を1.5時間撹拌し、次にセライトプラグ(塩化メチレンであらかじめコンディショニングした)を通して濾過した。活性炭/セライトを洗浄した(2×100ml、1×50ml塩化メチレン)。濾液を次に2×200mlのDI水で洗浄した。層を分離し、有機層を100gの硫酸ナトリウム上で乾燥した。混合物を15〜30分間撹拌した。硫酸ナトリウムを除去し、2×50mLの塩化メチレンで洗浄した。淡黄色濾液(1.2L)を減圧下、33〜34℃でストリップして、36.4gの淡オレンジ色油状物を得た。収率85.6%。
シス−ピナン−2−オール 15.43g 0.10 Fluka
Et3N 12.14g 0.12 Aldrich
使用前に蒸留
塩化メタクリロイル 13.07g 0.125 Aldrich、
使用前に蒸留
CH2Cl2 230mL Aldrich
乾燥、蒸留
すべての反応用ガラス器具および針は使用前に乾燥し、乾燥N2でフラッシュし、反応は窒素雰囲気下で行った。
1)添加漏斗および電磁撹拌機を備えた500mLの三口丸底フラスコ中に15.43gのシス−ピナン−2−オールと200mLの乾燥CH2Cl2を添加した(CaH2上一夜撹拌し、次に蒸留し、活性モレキュラシーブス上で保存した)。得られた無色溶液を氷水浴で冷却した。
2)トリエチルアミン(12.14g)を添加漏斗から冷却されたCH2Cl2に溶液に10分かけて添加した。添加後、得られた溶液をドライアイス/アセトン浴(−67℃)中に保持した。
3)塩化メタクリロイル(13.07g)のCH2Cl2(30mL)溶液を20分かけて滴下した。得られたオレンジ色懸濁液を室温に戻し、2時間撹拌した。
4)塩化物塩を濾過して除去した。濾液を飽和Na2CO3溶液(2×200mL)、次にDI水(3×200mL)で洗浄し、無水MgSO4上で乾燥した。
5)淡黄色CH2Cl2溶液をロータリーエバポレーター(浴温を35℃より低く保つ)で濃縮し、透明な淡黄色液体生成物を得た。収率79%。生成物はNMRにより純粋であると判定された。
以下の成分を乳酸エチル中12.5%の固形分(固形分は、乳酸エチル溶媒をのぞいたレジストの全成分に基づいた各成分の重量パーセントとして表す)で混合して本発明のフォトレジスト(フォトレジスト1)を調製した。フォトレジスト1は前記実施例1に記載されているポリマー1を含有していた。
レジスト成分 固形分
PHS/MAMAコポリマー(80:20)(ポリマー1) 94.40
ジ−t−ブチルフェニルヨードニウムカンファースルホネート 4.72
乳酸テトラブチルアンモニウム 0.38
Silwet7604界面活性剤 0.50
(Union Carbideから入手)
レジスト成分 固形分
フェノール/スチレン/MAMAターポリマー(ポリマー4) 94.40
ジ−t−ブチルフェニルヨードニウムカンファースルホネート 4.72
乳酸テトラブチルアンモニウム 0.38
Silwet7604界面活性剤 0.50
(Union Carbideから入手)
実施例7で調製したフォトレジスト1をTEL Mark8トラック(Tokyo Electron Limitedから入手)上6”シリコンウェファー(Shipley Companyから入手したアンチリフレクティブコーティングAR3であらかじめコートした)上にスピンコートして、約4000オングストロームの厚さを達成し、130℃で60秒ベークした。コートされたウェファーをライン/スペーステストパターンのためにKrFレーザー(248nm)を備えたASM PAS5500ステッパー(0.63NA、0.75σ使用)上で露光し、続いて90秒露光後ベークを行い、CD−26現像液(Shipley Companyから入手)で現像した。3つのウェファーをコートし、加工し、それぞれは異なるPEB温度とした(それぞれ、130、135、および140℃)。現像されたウェファーを切断し、走査電子顕微鏡(SEM)により1:1ライン/スペースパターンを用いて露光ラチチュードおよびフォーカスラチチュードについて130、140、および150nm形状サイズで評価した。フォトレジスト1は1:1ラインスペースパターンについて130nmでよく解像された性能を提供した。
コポリマー5:
レジスト成分 固形分
フェノール/トリシクロデカニルエステルポリマー 94.40
(前記コポリマー5)(80モル%フェノール:20モル%
トリシクロデカニルエステル)
ジ−t−ブチルフェニルヨードニウムカンファースルホネート 4.72
乳酸テトラブチルアンモニウム 0.38
Silwet7604界面活性剤 0.50
(Union Carbideから入手)
選択されたポリマーを0.26N水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液中で溶解速度について評価した。結果を以下の表1に示す。以下の標準法を用いた:ポリマーの液体配合物をシリコンウェファー上にスピンコートし、溶媒を130℃で1分間除去した。ポリマーフィルム厚は約1.0μMであった。ポリマーフィルムの溶解速度を、0.26N水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液中にコートされたウェファーを浸漬させることによりPerkin−Elmer5900現像速度モニターを用いて測定した。
Claims (15)
- 光活性な成分、ならびに1)少なくとも125立方オングストロームの分子容を有する第三エステル脂環式基を含むフォト酸レイビルエステル基;2)フェノール基;および3)シアノ基の繰り返し単位を含むポリマーを含む樹脂成分、を含むフォトレジスト組成物。
- 脂環式基が1つの環を含む請求項1記載のフォトレジスト組成物。
- 脂環式基が2またはそれ以上の縮合環または橋かけ環を含む請求項1記載のフォトレジスト組成物。
- 脂環式基が任意に置換されていてもよいアルキルアダマンチル、任意に置換されていてもよいフェンシル、任意に置換されていてもよいトリシクロデカニル、または任意に置換されていてもよいピナニルである請求項1記載のフォトレジスト組成物。
- ポリマーが、1)少なくとも125立方オングストロームの分子容を有する第三エステル脂環式基を含むフォト酸レイビルエステル基;2)フェノール基;および3)シアノ基のくり返し単位からなる、請求項1記載のフォトレジスト組成物。
- フォト酸レイビルエステル基がアルキルアダマンチル基を含む、請求項1記載のフォトレジスト組成物。
- ポリマーがメタ−フェノール基を含有する、請求項1記載のフォトレジスト。
- 光活性な成分、ならびに1)少なくとも125立方オングストロームの分子容を有する第三エステル脂環式基を含むフォト酸レイビルエステル基;2)フェノール基;および3)シアノ基の繰り返し単位を含むポリマーを含む樹脂成分、を含むフォトレジスト組成物のコーティング層を基体上に施用し;
フォトレジスト組成物の層を露光し、現像して、レリーフイメージを得ること
を含む、ポジ形フォトレジストレリーフイメージを形成する方法。 - フォトレジスト層を248nmの波長の放射線で露光する請求項8記載の方法。
- 脂環式基が任意に置換されていてもよいアルキルアダマンチルである、請求項1記載のフォトレジスト組成物。
- 光活性な成分、ならびに1)任意に置換されていてもよいアルキルアダマンチル基を含むフォト酸レイビルエステル基;2)フェノール基;および3)シアノ基の繰り返し単位を含むポリマーを含む樹脂成分、を含むフォトレジスト組成物のコーティング層を基体上に施用し;
フォトレジスト組成物の層を248nmの波長の放射線で露光し、現像して、レリーフイメージを得ること
を含む、ポジ形フォトレジストレリーフイメージを形成する方法。 - 脂環式基が1つの環を含む、請求項8記載の方法。
- 脂環式基が2またはそれ以上の縮合環または橋かけ環を含む、請求項8記載の方法。
- 脂環式基が任意に置換されていてもよいアルキルアダマンチル、任意に置換されていてもよいフェンシル、任意に置換されていてもよいトリシクロデカニル、または任意に置換されていてもよいピナニルである、請求項8記載の方法。
- ポリマーが、1)少なくとも125立方オングストロームの分子容を有する第三エステル脂環式基を含むフォト酸レイビルエステル基;2)フェノール基;および3)シアノ基のくり返し単位からなる、請求項8記載の方法。
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US8119392B2 (en) * | 2003-05-02 | 2012-02-21 | The University Of North Carolina At Charlotte | Biocompatible resists |
WO2005000924A1 (en) * | 2003-06-26 | 2005-01-06 | Symyx Technologies, Inc. | Photoresist polymers |
ATE370975T1 (de) * | 2003-06-26 | 2007-09-15 | Jsr Corp | Photoresistpolymerzusammensetzungen |
WO2005003192A1 (en) * | 2003-06-26 | 2005-01-13 | Symyx Technologies, Inc. | Synthesis of photoresist polymers |
JP4324433B2 (ja) | 2003-09-17 | 2009-09-02 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
TWI316645B (en) * | 2003-09-18 | 2009-11-01 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | Positive resist composition and resist pattern formation method |
US7488565B2 (en) | 2003-10-01 | 2009-02-10 | Chevron U.S.A. Inc. | Photoresist compositions comprising diamondoid derivatives |
JP4347110B2 (ja) * | 2003-10-22 | 2009-10-21 | 東京応化工業株式会社 | 電子線又はeuv用ポジ型レジスト組成物 |
US7198873B2 (en) * | 2003-11-18 | 2007-04-03 | Asml Netherlands B.V. | Lithographic processing optimization based on hypersampled correlations |
US7147986B2 (en) * | 2004-03-31 | 2006-12-12 | Intel Corporation | Resist compounds including acid labile groups attached to polymeric chains at anhydride linkages |
JP4448767B2 (ja) * | 2004-10-08 | 2010-04-14 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP4580841B2 (ja) | 2005-08-16 | 2010-11-17 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP4533831B2 (ja) * | 2005-09-29 | 2010-09-01 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
TWI475323B (zh) | 2006-03-14 | 2015-03-01 | Fujifilm Corp | 正型光阻組成物及使用它之圖案形成方法 |
ATE434776T1 (de) | 2006-03-14 | 2009-07-15 | Fujifilm Corp | Positive resistzusammensetzung und verfahren zur strukturformung damit |
WO2008012999A1 (fr) * | 2006-07-24 | 2008-01-31 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Composition de réserve positive et procédé de formation d'un motif de réserve |
JP2008052107A (ja) | 2006-08-25 | 2008-03-06 | Fujifilm Corp | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP4905786B2 (ja) | 2007-02-14 | 2012-03-28 | 富士フイルム株式会社 | レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
EP1967904A1 (en) | 2007-03-06 | 2008-09-10 | FUJIFILM Corporation | Positive resist composition and pattern forming method using the same |
JP5039622B2 (ja) | 2007-03-30 | 2012-10-03 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP5141106B2 (ja) * | 2007-06-22 | 2013-02-13 | 住友化学株式会社 | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物及びヒドロキシスチレン誘導体 |
JP4961324B2 (ja) | 2007-10-26 | 2012-06-27 | 富士フイルム株式会社 | 電子線、x線又はeuv用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP4951464B2 (ja) | 2007-10-26 | 2012-06-13 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びこれを用いたパターン形成方法。 |
JP5150296B2 (ja) * | 2008-02-13 | 2013-02-20 | 富士フイルム株式会社 | 電子線、x線またはeuv用ポジ型レジスト組成物及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP5434906B2 (ja) * | 2008-03-04 | 2014-03-05 | Jsr株式会社 | 感放射線性組成物及び重合体並びに単量体 |
WO2009152276A2 (en) * | 2008-06-10 | 2009-12-17 | University Of North Carolina At Charlotte | Photoacid generators and lithographic resists comprising the same |
JP5092986B2 (ja) * | 2008-08-20 | 2012-12-05 | Jsr株式会社 | 重合体及び感放射線性組成物並びに単量体 |
TWI503334B (zh) | 2009-02-19 | 2015-10-11 | Jsr Corp | 聚合物及敏輻射線性組成物、及單體 |
KR101706409B1 (ko) | 2009-09-30 | 2017-02-13 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 중합체, 감방사선성 조성물 및 단량체, 및 그의 제조 방법 |
KR101761434B1 (ko) | 2009-12-08 | 2017-07-25 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 감방사선성 수지 조성물, 중합체, 단량체 및 감방사선성 수지 조성물의 제조 방법 |
KR20120052884A (ko) | 2010-11-15 | 2012-05-24 | 롬 앤드 하스 일렉트로닉 머트어리얼즈, 엘.엘.씨. | 염기 반응성 포토애시드 발생제 및 이를 포함하는 포토레지스트 |
JP2015028576A (ja) * | 2013-07-01 | 2015-02-12 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08101509A (ja) * | 1994-09-30 | 1996-04-16 | Nippon Zeon Co Ltd | レジスト組成物 |
JPH08137107A (ja) * | 1994-11-10 | 1996-05-31 | Nippon Zeon Co Ltd | レジスト組成物 |
JPH08254828A (ja) * | 1995-03-16 | 1996-10-01 | Nippon Zeon Co Ltd | レジスト組成物 |
JPH0973173A (ja) * | 1995-06-28 | 1997-03-18 | Fujitsu Ltd | レジスト材料及びレジストパターンの形成方法 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5314782A (en) * | 1993-03-05 | 1994-05-24 | Morton International, Inc. | Deep UV sensitive resistant to latent image decay comprising a diazonaphthoquinone sulfonate of a nitrobenzyl derivative |
JPH06324494A (ja) | 1993-05-12 | 1994-11-25 | Fujitsu Ltd | パターン形成材料およびパターン形成方法 |
US5635332A (en) | 1993-07-14 | 1997-06-03 | Nec Corporation | Alkylsulfonium salts and photoresist compositions containing the same |
KR0153807B1 (ko) | 1993-12-28 | 1998-11-16 | 세끼자와 다다시 | 방사선 감광재료 및 패턴형성방법 |
US6060207A (en) | 1994-07-11 | 2000-05-09 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Photosensitive material |
US5700624A (en) * | 1995-05-09 | 1997-12-23 | Shipley Company, L.L.C. | Positive acid catalyzed resists having an alkali soluble resin with acid labile groups and inert blocking groups |
KR100206664B1 (ko) | 1995-06-28 | 1999-07-01 | 세키사와 다다시 | 화학증폭형 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴의 형성방법 |
US5962184A (en) | 1996-12-13 | 1999-10-05 | International Business Machines Corporation | Photoresist composition comprising a copolymer of a hydroxystyrene and a (meth)acrylate substituted with an alicyclic ester substituent |
US6077643A (en) | 1997-08-28 | 2000-06-20 | Shipley Company, L.L.C. | Polymers and photoresist compositions |
US6165678A (en) * | 1997-09-12 | 2000-12-26 | International Business Machines Corporation | Lithographic photoresist composition and process for its use in the manufacture of integrated circuits |
US6057083A (en) | 1997-11-04 | 2000-05-02 | Shipley Company, L.L.C. | Polymers and photoresist compositions |
US6165674A (en) | 1998-01-15 | 2000-12-26 | Shipley Company, L.L.C. | Polymers and photoresist compositions for short wavelength imaging |
TWI228504B (en) * | 1998-11-02 | 2005-03-01 | Shinetsu Chemical Co | Novel ester compounds, polymers, resist compositions and patterning process |
US6770413B1 (en) * | 1999-01-12 | 2004-08-03 | Shipley Company, L.L.C. | Hydroxyphenyl copolymers and photoresists comprising same |
US6365321B1 (en) * | 1999-04-13 | 2002-04-02 | International Business Machines Corporation | Blends of hydroxystyrene polymers for use in chemically amplified positive resist formulations |
JP3662774B2 (ja) * | 1999-06-02 | 2005-06-22 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
JP4127937B2 (ja) * | 1999-08-27 | 2008-07-30 | 富士通株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの形成方法 |
-
1999
- 1999-10-08 US US09/414,738 patent/US6492086B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-10-06 EP EP00308826A patent/EP1091250A1/en not_active Withdrawn
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- 2002-12-06 US US10/313,954 patent/US7700256B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-07-27 JP JP2011164107A patent/JP2011215647A/ja active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08101509A (ja) * | 1994-09-30 | 1996-04-16 | Nippon Zeon Co Ltd | レジスト組成物 |
JPH08137107A (ja) * | 1994-11-10 | 1996-05-31 | Nippon Zeon Co Ltd | レジスト組成物 |
JPH08254828A (ja) * | 1995-03-16 | 1996-10-01 | Nippon Zeon Co Ltd | レジスト組成物 |
JPH0973173A (ja) * | 1995-06-28 | 1997-03-18 | Fujitsu Ltd | レジスト材料及びレジストパターンの形成方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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