JP2011178686A - アダマンタン誘導体、それを含有する樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
さらにアダマンチルメタクリレートにノルボルナンカルボラクトンが結合した化合物(特許文献3)が公開されている。しかしながら。この基材では、ドライエッジング耐性は向上するが、溶解性を向上する必要がある。
本発明によれば、以下のアダマンタン誘導体等が提供される。
1.下記式(I)で表されるアダマンタン誘導体。
m及びnはそれぞれ1以上の整数であり、m+nは10以下である。qは0又は1である。
mが2以上である場合、複数あるR1はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。nが2以上である場合、複数あるR2はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。]
2.前記Xが、酸素原子、メチレン基、エチレン基又は炭素数1〜5のオキシアルキレン基である1記載のアダマンタン誘導体。
3.前記R2がフッ素原子及び水酸基の少なくとも一方を有し、環形成炭素数が5〜10の環状炭化水素基である1記載のアダマンタン誘導体
4.前記フッ素原子及び水酸基の少なくとも一方を有する環状炭化水素基が、水酸基を有する6員環炭化水素基、又は水酸基を有するアダマンチル基である1〜3のいずれかに記載のアダマンタン誘導体。
5.前記qが1であり、前記Xが酸素原子、又は、炭素数1もしくは2のオキシアルキレン基である1〜4のいずれかに記載のアダマンタン誘導体
6.前記m、n及びqが1であり、前記Xが酸素原子であり、式(I)中の、( )m基及び( )n基の結合位置が、アダマンタン骨格における橋頭位である1〜4のいずれかに記載のアダマンタン誘導体。
7.前記R1が水素原子又はメチル基である1〜6のいずれかに記載のアダマンタン誘導体。
8.アクリル系官能基及びヒドロキシル基を有するアダマンタン類をスルホニル化する工程と、前記工程で得たスルホニル化アダマンタン類に、水酸基を有する環状炭化水素を反応させる工程を有する、1〜7のいずれかに記載のアダマンタン誘導体の製造方法。
9.上記1〜7のいずれかに記載のアダマンタン誘導体を含有する組成物。
10.上記1〜7のいずれかに記載のアダマンタン誘導体を用いてなる半導体用レジスト。
11.上記1〜7のいずれかに記載のアダマンタン誘導体を用いてなる半導体用下地膜。
12.上記10に記載のレジストを支持体上に塗布し、レジスト膜を形成する工程と、前記レジスト膜を露光し、その後、アルカリ現像してレジストパターンを形成する工程を含む、レジストパターン形成方法。
本発明のアダマンタン誘導体は、重合性モノマーとして好適であり、本モノマーを構成単位として有する重合体は、フォトレジストとして利用できる。
mはアクリル系官能基の数を示し、1以上の整数である。mは、用途等を考慮して適宜選択すればよい。例えば、レジスト組成物で使用する場合は、架橋密度を高くするという点では、mは1〜4であることが好ましく、合成する容易さの観点からではさらに、mは1〜2であることがより好ましい。
R2は環状炭化水素基、又はフッ素原子及び水酸基の少なくとも一方を有する環状炭化水素基である。
環状炭化水素基としては、環形成炭素数が5〜10の環状炭化水素基が好ましい。環構造の具体例としては、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、アダナンタン、ベンゼン、ナフタレン等が挙げられる。好ましくは6員環炭化水素基(シクロヘキサン又はベンゼン)、又アダマンタンである。
mが2以上である場合、複数あるR1はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。nが2以上である場合、複数あるR2はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
また、式(I)のm、n及びqが1であり、Xが酸素原子であり、( )m基及び( )n基の結合位置が、アダマンタン骨格における橋頭位である誘導体も好ましい。結合位置が、アダマンタン骨格における橋頭位であるものは、半導体ポジ型フォトレジストとして有用である。
アクリル系官能基及びヒドロキシル基を有するアダマンタン類としては、下記式(II)で表される化合物が使用できる。
ヒドロキシル基を有する基としては、例えば、−CH2OH、−C2H4OH等のヒドロキシルアルキル基が挙げられる。Aは好ましくは、水酸基、−CH2OH、−C2H4OHである。
反応温度は、−200〜200℃であり、望ましくは−50〜50℃である。温度が低すぎる場合、反応速度が低下し、反応時間が長くなる。一方、温度が高すぎる場合、ポリマー成分が増加し、目的物の収率が低下する。
反応時の圧力は、絶対圧力で0.01〜10MPaであり、望ましくは常圧〜1MPaである。圧力が高すぎる場合は、特別な装置が必要となり、経済的でない。
反応時間は、1分〜24時間であり、望ましくは30分〜6時間である。
溶媒の量は、反応混合物中のアダマンタン類の濃度が0.5%以上、望ましくは5%以上となるようにする。尚、アダマンタン類が懸濁している状態でもよいが、溶解していることが望ましい。また、使用前に溶媒中の水分を取り除く事が望ましい。
溶媒の具体例としては、ヘキサン、ヘプタン、トルエン等の炭化水素系溶媒、酢酸エチル等のエステル系溶媒,及びこれらとジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒との混合溶媒等が挙げられる。
反応温度は−200〜200℃であり、望ましくは50〜150℃である。温度が低すぎる場合、反応速度が低下し、反応時間が長くなる。温度が高すぎる場合、ポリマー等の副生が増加する。
圧力は、絶対圧力で0.01〜10MPaであり、望ましくは常圧〜10MPaである。圧力が高すぎる場合は、特別な装置が必要となり、経済的でない。
反応時間は、10分〜48時間である。
具体的には、ヘキサン,ヘプタン等の炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル,1,2−ジメトキシエタン,THF等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン,四塩化炭素等のハロゲン系溶媒,酢酸エチル,酢酸ブチル,γ−ブチロラクトン等のエステル系溶媒,プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート,ジメチルスルホキシド,N,N−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。
目的物の精製は、蒸留、晶析、カラム分離等が適用できる。生成物の性状と不純物の種類により精製方法を選択できる。
本発明のアダマンタン誘導体を含有する組成物としては、該アダマンタン誘導体及び/又は本発明のアダマンタン誘導体に由来する繰り返し単位を含む高分子化合物の他、例えば、重合性単量体、重合開始剤、バインダーポリマー、PAG(光酸発生剤)、有機アミン等のクエンチャー、溶媒等を添加することができる。組成物の配合は用途に合わせて調製すればよい。
熱重合開始剤として、ベンゾイルパーオキサイド、メチルエチルケトンパーオキサイト、メチルイソブチルパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、t−ブチルハイドロパーオキサイド等の有機過酸化物やアゾビスイソブチロニトリル等のアゾ系開始剤が挙げられる。
光重合開始剤として、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、ベンジル類、ベンゾインエーテル類、ベンジルジケタール類、チオキサントン類、アシルホスフィンオキサイド類、アシルホスフィン酸エステル類、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族ヨードシル塩、芳香族スルホキソニウム塩、メタロセン化合物等が挙げられる。
重合開始剤の添加量は全組成物に対して0.01〜10重量%、好ましくは0.05〜5重量%である。
組成物を熱硬化するときは、硬化温度は通常30〜200℃、好ましくは50〜150℃である。
光硬化させる場合は、例えば、組成物に紫外線を照射することで硬化物を得ることができる。照射強度はモノマーや重合開始剤の種類、硬化物の膜厚等により調整すればよいが、通常、100〜5000mJ/cm2、より好ましくは500〜4000mJ/cm2である。
これらは単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明のレジストは、公知の方法により支持体上に塗布し、レジスト膜を形成すればよい。得られたレジスト膜を露光し、その後、アルカリ現像することによりレジストパターンを形成できる。
得られる硬化物は、透明性、(長期)耐光性等の光学特性、耐熱性に優れており、良好な機械物性を与え、線膨張係数や硬化収縮率が低い。
本発明のアダマンタン誘導体に由来する繰り返し単位を含む高分子化合物は、耐熱性、透明性及び密着性等に優れた特性を有する。
また、チップをパッケージやPCBに実装する際に必要とされる面積を低減するための方法の一つとして、フリップチップ接続法がある。この場合も、チップ基材面とチップキャリア基材、あるいはチップ基材面とPCB基材との間にソルダバンプによる隙間が生じるため、同様にアンダーフィル材料が注入される。アンダーフィル材料は、接続部における隙間や空間を埋めるだけでなく、電気的接点を密封して周囲から保護するとともに、例えばパッケージ基材とPCB基材とを接着する機能を有し、小さな機械的接合点であるソルダバンプ接合部に過度の力が作用することを防ぐ目的も併せ持っている。
・中間体である3−メタンスルホニルオキシ−1−アダマンチルメタクリレート(下記式(1))の合成
撹拌羽根、還流冷却管、温度指示計及び滴下ロートを取付けた2Lの4ツ口フラスコに、3−ヒドロキシ−1アダマンチル
メタクリレート[118g,500mmol、出光興産社製]を入れ、p−メトキシフェノール[0.05mmol]、及びトルエン1000mLを加えた。次いで、トリエチルアミン[105mL,750mmol]を加え、フラスコを氷浴につけた。窒素気流下にし、内温が5℃以下になるまで撹拌した。滴下ロートにメタンスルホニルクロライド[47mL,600mmol]を入れ、メタンスルホニルクロライドを滴下した。滴下終了後、5分間撹拌を継続した。その後、水100mLを加え反応を停止させた。反応液を2L分液ロートに移し、水500mLを加え、トルエン層を水洗した。トルエン層に1N塩酸500mLを加え洗浄した。次いで、水500mLで洗浄した。トルエン層に無水硫酸マグネシウムを加えて脱水し、ろ過後、トルエンを除去した[収量149g,収率95%]。
13C−NMR(125MHz):18.23(a),31.46(h),34.26(gori),39.44(forj),40.88(l),41.70(jorf),46.57(iorg),80.53(k),90.30(e),125.02(b),137.37(c),166.15(d)
315(M++1,2.4%),314(M+,14.4%),229(29.0%),228(65.0%),149(96.8%),132(27.4%),133(95.7%),121(20.6%),107(23.8%),105(87.4%),93(44.3%),92(71.0%),91(56.0%),79(38.7%),69(100%)
・3−{[4−(2−ヒドロキシエチル)シクロヘキシル]メトキシ}−1−アダマンチルメタクリレート(下記式(2))の合成
撹拌羽根、還流冷却管、温度指示計及びAir導入管を取付けた100mLの4ツ口フラスコに、1,4−シクロヘキサンジメタノール[42.7g]とp−メトキシフェノール[9.6mg]を加え、Airバブリングしながら120度で1時間撹拌をした。次いで、3−メタンスルホニルオキシ−1−アダマンチルメタクリレート[9.3g]及びピリジン[3.6mL]を加え、さらに120度で1時間撹拌を行なった。反応溶液を室温まで、冷却した後、トルエン50mL、蒸留水100mL加え,分液ロートに移し、トルエン層を分離した。この水層をトルエン50mLで2回抽出した。得られたトルエン層をまとめ、蒸留水100mL、0.2NのHCl水溶液100mL、飽和食塩水100mLでそれぞれ一回洗浄した。トルエン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下トルエンを留去した[収量8.6g,収率80%]。
1H−NMR(500MHz):1.60−2.10(m,31H),4.08(ddd,1H,J=6.1,4.3,1.9Hz),4.21−4.30(m,2H),4.36(dd,1H,J=4.9,2.5Hz),4.00(dd,1H,J=11.3,4.3Hz),4.66(dd,1H,J=7.9,2.7Hz),5.55(d,1H,J=4.9Hz),5.56(s,1H),6.12(s,1H)
13C−NMR(125MHz):18.19,26.62,26.84,26.90,26.92,34.09,34.41,34.57,34.63,34.85,34.88,34.93,34.92,35.17,35.48,36.96,37.04,37.13,37.43,63.99,66.17,70.21,70.47,70.71,95.77,111.65,112.57,125.62,136.24,167.35
362(M+,0.1%),276(4.9%),219(27.1%),151(19.0%),134(33.8%),69(100%)
・3−[(4−ヒドロキシシクロヘキシル)オキシ]−1−アダマンチルメタクリレートの合成
上記実施例1の1,4−シクロヘキサンジメタノールを1,4−シクロヘキサンジオールに変更した以外は同様にした[収量9.0g,収率91%]。
1H−NMR(500MHz):1.60−2.10(m,31H),4.08(ddd,1H,J=6.1,4.3,1.9Hz),4.21−4.30(m,2H),4.36(dd,1H,J=4.9,2.5Hz),4.00(dd,1H,J=11.3,4.3Hz),4.66(dd,1H,J=7.9,2.7Hz),5.55(d,1H,J=4.9Hz),5.56(s,1H),6.12(s,1H)
13C−NMR(125MHz):18.19,26.62,26.84,26.90,26.92,34.09,34.41,34.57,34.63,34.85,34.88,34.93,34.92,35.17,35.48,36.96,37.04,37.13,37.43,63.99,66.17,70.21,70.47,70.71,95.77,111.65,112.57,125.62,136.24,167.35
334(M+,0.8%),219(30.0%),151(11.3%),134(21.1%),69(100%)
・3−(4−ヒドロキシフェノキシ)−1−アダマンチルメタクリレート(下記式(3))の合成
上記実施例1の1,4−シクロヘキサンジメタノールをヒドロキノンに変更した以外は同様にした[収量9.0g,収率93%]。
1H−NMR(500MHz):1.60−2.10(m,31H),4.08(ddd,1H,J=6.1,4.3,1.9Hz),4.21−4.30(m,2H),4.36(dd,1H,J=4.9,2.5Hz),4.00(dd,1H,J=11.3,4.3Hz),4.66(dd,1H,J=7.9,2.7Hz),5.55(d,1H,J=4.9Hz),5.56(s,1H),6.12(s,1H)
13C−NMR(125MHz):18.19,26.62,26.84,26.90,26.92,34.09,34.41,34.57,34.63,34.85,34.88,34.93,34.92,35.17,35.48,36.96,37.04,37.13,37.43,63.99,66.17,70.21,70.47,70.71,95.77,111.65,112.57,125.62,136.24,167.35
・ガスクロマトグラフ−質量分析
328(M+,3.5%),243(0.5%),219(5.5%),178(27.1%),69(100%)
・重合体の合成「3−{[4−(2−ヒドロキシエチル)シクロヘキシル]メトキシ}−1−アダマンチルメタクリレート(下記式(2))の重合」
還流管、誘導撹拌機、TI管、滴下漏斗をそれぞれ備えた100mLの4つ口丸底フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)84mLを入れ、撹拌しながら窒素バブリングを行なった(80cc/min、1時間)。3−{[4−(2−ヒドロキシエチル)シクロヘキシル]メトキシ}−1−アダマンチルメタクリレート7.6g、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)(AIBN)353mgを加え、80℃で4時間反応を行なった。反応溶液を室温まで冷却した後、減圧下PGMEAを留去した。得られた粗体を15mLのテトラヒドロフラン(THF)で溶解させ、メタノール250mLへ撹拌しながら滴下した。得られた白色固体をメンブランフィルターでろ過し、ろ物を乾燥した[収量6.5g,収率86%]。
・共重合体の合成
メチルイソブチルケトンに、2,2’−アゾビス(イソ酪酸)ジメチル/下記モノマーA/下記モノマーB(実施例1で合成した式(1))/下記モノマーCを重量比で0.1/1.0/1.0/1.0で仕込み、加熱還流下、2時間撹拌した。その後、反応液を大量のメタノールと水の混合溶媒に注いで沈殿させる動作を3回行い精製した。その結果、モノマーA:モノマーB:モノマーCの共重合組成(mol)=25:46:29,重量平均分子量(Mw)が9327,分散度(Mw/Mn)2.56の共重合体を得た。
・樹脂組成物
実施例5で合成した共重合体に対し、光酸発生剤としてトリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート5wt%加え、これらが10wt%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで溶解し、レジスト組成物を調製した。
シリコンウエハー上に、調製したレジスト組成物を塗布し、110℃で、60秒間ベークを行い、レジスト膜を形成した。こうして得られたウエハーを波長248nmの光により、異なる露光量で数点オープン露光した。露光直後に110℃で、60秒間加熱した後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液(2.38質量%)で60秒間現像した。このときの露光量に対する膜厚の変化を図1に示す。
このように、本発明のレジスト膜は、露光量により膜厚変化を起こし、感光性樹脂としての機能を有することを確認できた。
上記実施例5のモノマーBを3−(2−ヒドロキシエトキシ)−1−アダマンチルメタクリレートに変更した以外は同様に反応させた[収量5.0g,収率85%]。
本発明のアダマンタン誘導体を含有する組成物の硬化物、又はアダマンタン誘導体に由来する繰り返し単位を含む高分子化合物は、光半導体(LED等)、フラットパネルディスプレイ(有機EL素子等)、電子回路及び光回路(光導波路)用等の封止剤や接着剤、光学通信用レンズ及び光学用フィルム等の光学電子部材等に好適に用いることができる。
Claims (12)
- 前記Xが、酸素原子、メチレン基、エチレン基又は炭素数1〜5のオキシアルキレン基である請求項1記載のアダマンタン誘導体。
- 前記R2がフッ素原子及び水酸基の少なくとも一方を有し、環形成炭素数が5〜10の環状炭化水素基である請求項1記載のアダマンタン誘導体。
- 前記フッ素原子及び水酸基の少なくとも一方を有する環状炭化水素基が、水酸基を有する6員環炭化水素基、又は水酸基を有するアダマンチル基である請求項1〜3のいずれかに記載のアダマンタン誘導体。
- 前記qが1であり、前記Xが酸素原子、又は、炭素数1もしくは2のオキシアルキレン基である請求項1〜4のいずれかに記載のアダマンタン誘導体。
- 前記m、n及びqが1であり、前記Xが酸素原子であり、
式(I)中の、( )m基及び( )n基の結合位置が、アダマンタン骨格における橋頭位である請求項1〜4のいずれかに記載のアダマンタン誘導体。 - 前記R1が水素原子又はメチル基である請求項1〜6のいずれかに記載のアダマンタン誘導体。
- アクリル系官能基及びヒドロキシル基を有するアダマンタン類をスルホニル化する工程と、
前記工程で得たスルホニル化アダマンタン類に、水酸基を有する環状炭化水素を反応させる工程を有する、請求項1〜7のいずれかに記載のアダマンタン誘導体の製造方法。 - 請求項1〜7のいずれかに記載のアダマンタン誘導体を含有する組成物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載のアダマンタン誘導体を用いてなる半導体用レジスト。
- 請求項1〜7のいずれかに記載のアダマンタン誘導体を用いてなる半導体用下地膜。
- 請求項10に記載のレジストを支持体上に塗布し、レジスト膜を形成する工程と、
前記レジスト膜を露光し、その後、アルカリ現像してレジストパターンを形成する工程を含む、レジストパターン形成方法。
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