KR102188990B1 - 에너지선 경화형 수지 조성물 및 그 경화물 - Google Patents
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Abstract
지환식 탄화수소 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물(A), 환상 (메타)아크릴레이트 화합물(B) 및 중합 개시제(C)를 함유하는 수지 조성물로서, 환상 (메타)아크릴레이트 화합물(B)은 상기 화합물(A)과는 다른 (메타)아크릴레이트 화합물이며, 또한 지환식 탄화수소 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물 및 헤테로환 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종류의 (메타)아크릴레이트 화합물인 수지 조성물.
Description
에너지선 경화 수지는 일반적으로 무용제로 가공할 수 있으므로 작업성이 우수하다. 또한 경화 속도가 빠르고, 에너지 필요량이 낮은 점에서 에너지선 경화 기술은 디스플레이 주변재료를 비롯해서 여러가지 산업에 있어서 중요한 기술이다. 최근, 디스플레이는 플랫 패널 디스플레이(FPD)라고 불리는 박형의 디스플레이, 특히 플라즈마 디스플레이(PDP), 액정 디스플레이(LCD)가 시장에 투입되어 널리 보급되고 있다. 또한 차세대의 자발광형 박막 디스플레이로서 유기 EL 디스플레이(OLED)가 기대되고 있으며, 일부제품에서는 이미 실용화되고 있다. 유기 EL 디스플레이의 유기 EL 소자는 TFT 등의 구동회로가 형성된 유리 등의 기판 상에 음극 및 양극에 의해 협지된 발광층을 포함하는 박막 적층체로 이루어지는 소자부 본체가 형성된 구조를 갖고 있다. 소자부의 발광층 또는 전극이라는 층은 수분 또는 산소에 의해 열화되기 쉽고, 열화에 의해 휘도나 라이프의 저하, 변색이 발생한다. 그 때문에, 유기 EL 소자는 외부로부터의 수분 또는 불순물의 침입을 차단하도록 밀봉되어 있다. 고품질이며 고신뢰성의 유기 EL 소자의 실현을 향해서 보다 고성능의 밀봉재료가 요구되고 있으며, 종래부터 여러가지 밀봉기술이 검토되고 있다.
유기 EL 소자의 대표적인 밀봉방법으로서 미리 건조제를 삽입한 금속제 또는 유리제의 밀봉캡을 밀봉용 접착제를 이용하여 유기 EL 소자의 기판에 고정하는 방법이 검토되고 있다(특허문헌 1). 이 방법은 유기 EL 소자의 기판 외주부에 접착제를 도포하고, 그 위에 밀봉캡을 설치하고, 이어서 접착제를 고화시킴으로써 기판과 밀봉캡을 고정하여 유기 EL 소자를 밀폐하고 있다. 이러한 방법에서는 유리제의 밀봉캡에 의한 밀봉이 주류로 되어 있다. 그러나, 유리제의 밀봉캡은 평탄한 유리 기판에 건조제를 삽입하기 위한 홈을 가공함으로써 제작되므로 고비용이 되는 경향이 있다. 또한 밀봉캡에 의한 밀봉은 밀봉캡의 내측에 건조제가 삽입되게 되므로 밀봉캡측으로부터 광을 인출할 수는 없다. 즉 광원으로부터 방출된 광은 소자의 기판측으로부터 인출되게 되고, 보텀 에미션형의 소자로 제한된다. 보텀 에미션형의 소자의 경우, 기판에 형성된 구동회로부에 의한 개구율의 저하, 및 구동회로부에 의해 광이 일부 차단되는 것에 의한 인출 효율의 저하의 문제가 있다. 그 때문에 유기 EL 소자의 기판의 반대측으로부터 광을 인출하는 톱 에미션형의 소자에 적용가능한 밀봉방법의 개발이 요구되고 있다.
톱 에미션형의 소자에 적용가능한 대표적인 밀봉방법으로서, 박막 밀봉법 및 고체 밀봉법이 있다. 박막 밀봉법은 유기 EL 소자 위에 무기 또는 유기재료로 이루어지는 박막을 다층 적층해서 패시베이션막으로 하는 방법이다(특허문헌 2). 이 방법에 의해 소자에 충분한 방습성을 부여하기 위해서는 소자 위에 몇층의 박막을 순차적으로 적층할 필요가 있다. 그 때문에 박막 밀봉법에서는 성막 공정이 길어 고비용으로 되고, 또 성막에 필요로 되는 대형의 진공계 설비의 도입에 의해 초기 투자가 비싸지는 경향이 있다.
한편, 고체 밀봉법은 유기 EL 소자의 소자부 전체를 덮도록 패시베이션막을 설치하고, 그 위에 밀봉재료를 통해 밀봉용 투명기판을 설치하는 방법이다(특허문헌 3 참조). 일반적으로, 패시베이션막은 무기재료를 증착 또는 스퍼터링함으로써 형성되지만, 그것은 핀홀을 갖는 불완전한 막이거나, 기계적 강도가 약한 막인 것이 많다. 그 때문에 고체 밀봉법에서는 소자 위에 패시베이션막을 설치한 후에 밀봉용 접착제를 통해 유리 기판 등의 밀봉용 투명기판을 설치함으로써 밀봉의 신뢰성을 높이고 있다. 이러한 고체 밀봉법은 간편하며 또한 저코스트로 톱 에미션형의 소자의 밀봉을 실시가능한 방법으로서 주목을 모으고 있다.
유기 EL 소자의 고체 밀봉법에 의한 밀봉에서는 열 또는 광경화성 수지를 밀봉용 접착제로서 사용하는 것이 가능하지만, 이들의 특성은 소자의 성능 및 밀봉작업의 생산성에 현저한 영향을 미칠 가능성이 있으므로 매우 중요하다. 예를 들면 밀봉용 접착제의 수증기 투과율이 충분하지 않으면 패시베이션막의 핀홀로부터 소자부에 침입하여 소자의 열화를 초래할 가능성이 있다. 또한 밀봉재료의 경화 반응이 느리면 경화 공정에 시간이 걸려 밀봉작업의 생산성이 저하될 가능성이 있다.
이들에 사용되는 밀봉용 접착제에는 가시광선영역에서의 높은 투과율 외에 발광에 견딜 수 있는 내광성, 안정된 성형성이나 잔류 응력 억제를 위한 저경화 수축성, 발광 소자를 습기로부터 보호하기 위한 저수증기 투과율 등이 요구된다. 유기 EL 소자의 밀봉용 접착제로서 주지의 접착제를 사용해서 고체 밀봉법에 의한 밀봉을 실시하는 것은 가능하지만, 신뢰성 및 생산성, 수증기 투과율에서 만족할 수 있는 결과를 얻는 것은 어려운 것이 현재의 상태이며, 고체 밀봉법에 적합하게 사용가능한 밀봉용 접착제의 개발이 요구되고 있었다.
본 발명의 목적은 유기 EL 소자의 밀봉재에 적합한 수지 조성물과, 가시광선 투과율이 우수하고, 경화 수축률, 투습도 및 취성이 낮은 그 경화물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해서 예의 연구한 결과, 특정 조성을 갖는 에너지선 경화성 수지 조성물 및 그 경화물이 상기 과제를 해결하는 것을 찾아내어 본 발명을 완성시켰다.
즉 본 발명은 하기 (1)∼(9)에 관한 것이다.
(1)지환식 탄화수소 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물(A), 환상 (메타)아크릴레이트 화합물(B) 및 중합 개시제(C)를 함유하는 수지 조성물로서,
환상 (메타)아크릴레이트 화합물(B)이 상기 화합물(A)과는 다른 (메타)아크릴레이트 화합물이며, 또한, 지환식 탄화수소 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물 및 헤테로환 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종류의 (메타)아크릴레이트 화합물인 수지 조성물.
(2)지환식 탄화수소 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물(A)이 1분자중에 2개이상의 지환식 탄화수소 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물인 (1)에 기재된 수지 조성물.
(3)각 지환식 탄화수소 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물에 있어서의 지환식 탄화수소 골격이 각각 디시클로데칸 골격, 트리시클로데칸 골격 또는 아다만탄 골격인 (1) 또는 (2)에 기재된 수지 조성물.
(4)지환식 탄화수소 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물(A)이 하기 식(1)으로 나타내어지는 (메타)아크릴레이트 화합물인 (1) 또는 (2)에 기재된 수지 조성물.
(식 중, R1은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1∼3의 알킬기, 할로겐원자 또는 하기 식(2)을 나타내고, 또한, R1 중 적어도 1개는 하기 식(2)이다.)
(식 중, R2는 직접 결합 또는 탄소수 1∼10의 (폴리)알킬렌옥시기를 나타내고, Y는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, ＊은 환상 골격에 결합한다.)
(5)지환식 탄화수소 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물(A)의 지환식 탄화수소 골격이 하기 식(3)으로 나타내어지는 (메타)아크릴레이트 화합물인 (1) 또는 (2)에 기재된 수지 조성물.
(식 중, R3 및 R4는 직접 결합 또는 탄소수 1∼6의 알킬렌기 또는 알킬렌옥시기를 나타낸다. 단, R3 및 R4 중 적어도 하나는 탄소수 1~6의 알킬렌옥시기를 나타낸다.)
(6)환상 (메타)아크릴레이트 화합물(B)이 헤테로환 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물이며, 헤테로환 골격이 하기 식(4)으로 나타내어지는 (메타)아크릴레이트 화합물인 (1)∼(5) 중 어느 하나에 기재된 수지 조성물.
(식 중, R5는 각각 독립적으로 직접 결합 또는 탄소수 1∼6의 알킬렌기 또는 알킬렌옥시기를 나타낸다. 단, 2개의 R5 중 적어도 하나는 탄소수 1~6의 알킬렌옥시기를 나타낸다. R6은 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다. Z는 각각 독립적으로 메틸렌기, 산소원자 또는 질소원자를 나타낸다. 단, 모든 Z가 메틸렌기가 되는 일은 없다.)
(7)상기 식(1)으로 나타내어지는 (메타)아크릴레이트 화합물(A):상기 식(4)으로 나타내어지는 환상 (메타)아크릴레이트 화합물(B)의 중량비가 9:1∼1:9인 (6)에 기재된 수지 조성물.
(8)(1)∼(7) 중 어느 하나에 기재된 수지 조성물을 경화시켜서 이루어지는 저투습 배리어 필름.
(9)OLED 용도로 사용되는 (1)∼(7) 중 어느 하나에 기재된 수지 조성물.
(발명의 효과)
본 발명의 수지 조성물 및 그 경화물은 가시광선 투과율이 우수하고, 경화 수축률, 투습도 및 취성이 낮은 점에서 특히 유기 EL 소자의 밀봉재에 적합하다.
본 발명의 수지 조성물은 지환식 탄화수소 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물(A)과, 환상 (메타)아크릴레이트 화합물(B), 중합 개시제(C)를 함유한다.
상기 구성에 의해, 2종류의 다른 골격의 (메타)아크릴레이트 화합물이 경화시에 서로 경화계에 도입되게 되고, 저수축률을 실현하면서 환상 골격을 갖는 화합물을 1종류 함유시키는 것만으로는 달성할 수 없었던 매우 우수한 저수증기 투과율의 효과를 달성하는 것이 가능해진다.
또한, 본 발명에 있어서 기재되어 있는 골격은 치환기를 갖고 있어도, 갖고 있지 않아도 좋고, 치환기를 갖는 경우에는 해당 치환기는 탄소수 1∼6의 알킬기, 탄소수 1∼6의 알콕시기 또는 탄소수 1∼6의 알케닐기인 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서 사용할 수 있는 지환식 탄화수소 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물(A)로서는 공지의 것을 특별히 한정하지 않고 사용할 수 있으며, 지환식 탄화수소 골격은 포화 탄화수소 골격인 것이 바람직하다. 이러한 환식 골격에 있어서는 쇄상 구조의 것 등의 다른 골격과 비교해서 수증기의 투과를 방지하는 효과가 있고, 환상 (메타)아크릴레이트 화합물과 더불어 경화계에 배치됨으로써, 상승효과에 의해 현저하게 수증기의 투과를 막는 것이 가능해진다.
지환식 탄화수소 골격으로서는 구체적으로 사용할 수 있는 골격으로서는 시클로펜탄 골격, 시클로헥산 골격, 시클로헵탄 골격, 디시클로데칸 골격, 트리시클로데칸 골격, 아다만탄 골격, 이소보르닐 골격 등을 들 수 있다.
그 중에서도, 트리시클로데칸 골격, 아다만탄 골격 등이라는 가교 환식 탄화수소 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물이 바람직하다. 이러한 화합물에 있어서는 지환식 탄화수소 골격에 가교가 이루어져 있으므로 입체적인 구조를 취해서 환상 구조의 공간에 탄소원자가 배치되어 있기 때문에, 수증기의 투과를 보다 유효하게 막을 수 있다. 그리고, 상기 상승효과는 이러한 가교 환식 탄화수소 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물과의 혼합에 의해 보다 높은 것이 된다.
또한, 환식 탄화수소 골격에는 (메타)아크릴로일기가 연결되어 있는 것이 바람직하다. 구체적으로는 상기 환식 탄화수소 골격에 (메타)아크릴로일기가 직접 또는 탄화수소기를 통해 연결되어 있는 것이 바람직하고, 탄화수소기를 통해 연결되어 있는 경우의 탄화수소기로서는 탄소수 1∼10의 알킬렌기 또는 에테르 결합을 갖는 탄소수 1∼10의 알킬렌기를 들 수 있다.
이러한, 지환식 탄화수소 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물의 구체예로서는 하기의 단관능 (메타)아크릴레이트 화합물이나 2관능이상의 (메타)아크릴레이트 화합물이 있다.
단관능 (메타)아크릴레이트 화합물로서는 이소보르닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 1,3-아다만탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,3-아다만탄디메탄올디(메타)아크릴레이트, 2-메틸-2-아다만틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸-2-아다만틸(메타)아크릴레이트, 3-히드록시-1-아다만틸(메타)아크릴레이트, 1-아다만틸(메타)아크릴레이트 등의 지환식 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 2관능이상의 다관능 (메타)아크릴레이트 화합물로서는 트리시클로데칸디메탄올(메타)아크릴레이트 등의 지환식 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
이러한 환식 탄화수소 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물로서는 바람직하게는 하기 식(1)으로 나타내어지는 구조를 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물을 사용할 수 있다.
(식 중, R1은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1∼3의 알킬기, 할로겐원자 또는 하기 식(2)을 나타내고, 또한, R1 중 적어도 1개는 하기 식(2)이다.)
(식 중, R2는 직접 결합 또는 탄소수 1∼10의 (폴리)알킬렌옥시기를 나타내고, Y는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, *은 환상 골격에 결합한다.)
또한 바람직하게는 하기 식(3)
(식 중, R3 및 R4는 직접 결합 또는 탄소수 1∼6의 알킬렌기 또는 알킬렌옥시기를 나타낸다. 단, R3 및 R4 중 적어도 하나는 탄소수 1~6의 알킬렌옥시기를 나타낸다.)으로 나타내어지는 (메타)아크릴레이트 화합물을 사용할 수 있다. 여기에서, 이러한 (메타)아크릴레이트 화합물의 구체예로서는 트리시클로데칸디메탄올(메타)아크릴레이트 등의 지환식 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
지환식 탄화수소 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물의 수지 조성물중의 함유량은 수지 조성물 100중량부에 대하여 통상 5∼95중량부가 바람직하고, 10∼80중량부가 보다 바람직하고, 20∼70중량부가 특히 바람직하다.
본 발명에 있어서 사용되는 환상 (메타)아크릴레이트 화합물(B)로서는 지환식 탄화수소 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트, 헤테로환 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트를 사용할 수 있다.
여기에서, 환상 (메타)아크릴레이트 화합물로서 지환식 탄화수소 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물을 사용했을 경우, 수지 조성물은 다른 2종류의 구조를 갖는 지환식 탄화수소 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물을 함유하는 수지 조성물이 된다. 그리고, 환상 (메타)아크릴레이트 화합물로서 사용할 수 있는 지환식 탄화수소 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트는 상기와 같은 (메타)아크릴레이트 화합물을 사용할 수 있다.
이렇게 2종류의 지환식 탄화수소 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물을 사용했을 경우에 있어서는 쇄상 구조의 것 등의 다른 골격과 비교해서 수증기의 투과를 막는 효과가 있고, 지환식 탄화수소 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물과 아울러 경화계에 배치됨으로써, 상승효과에 의해 현저하게 수증기의 투과를 막는 것이 가능해진다.
본 발명에 있어서 환상 (메타)아크릴레이트 화합물로서 사용할 수 있는 헤테로환 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물에 대해서 이하에 설명한다.
이러한 헤테로환 골격에 있어서는 쇄상 구조의 것 등의 다른 골격과 비교해서 수증기의 투과를 막는 효과가 있고, 지환식 탄화수소 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물과 더불어 경화계에 배치됨으로써, 상승효과에 의해 현저하게 수증기의 투과를 막는 것이 가능해진다.
헤테로환 골격으로서는 구체적으로 사용할 수 있는 골격으로서는 디옥산 골격, 트리옥산 골격, 이소시아누레이트 골격 등을 들 수 있다.
또한, 헤테로환 골격에는 (메타)아크릴로일기가 연결되어 있는 것이 바람직하다. 구체적으로는 상기 헤테로환 골격에 (메타)아크릴로일기가 직접 또는 탄화수소기를 통해 연결되어 있는 것이 바람직하고, 탄화수소기를 통해 연결되어 있는 경우의 탄화수소기로서는 탄소수 1∼10의 알킬렌기 또는 에테르 결합을 갖는 탄소수 1∼10의 알킬렌기를 들 수 있다.
이러한, 헤테로환 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물의 구체예로서는 하기의 (메타)아크릴레이트 화합물이 있다.
즉 테트라히드로푸르푸릴(메타)아크릴레이트, 알콕시화 테트라히드로푸르푸릴아크릴레이트카프로락톤 변성 테트라히드로푸르푸릴(메타)아크릴레이트, 모르폴린(메타)아크릴레이트, 이소시아누르산 EEO 변성 디아크릴레이트(M-215), ε-카프로락톤 변성 트리스(아크록시에틸)이소시아누레이트(M-327), 이소시아누르산 EO 변성 디 및 트리아크릴레이트(M-313 또는 M-315), 히드록시피발알데히드 변성 트리메티롤프로판디아크릴레이트(R-604), 펜타메틸피페리디닐메타크릴레이트(FA-711), 테트라메틸피페리디닐메타크릴레이트(FA-712HM), 환상 트리메티롤프로판포르말아크릴레이트(SR531)를 들 수 있다.
이러한 헤테로환 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물로서는 예를 들면 헤테로환의 예로서 모르폴린 골격, 테트라히드로푸란 골격, 옥산 골격, 디옥산 골격, 트리아진 골격, 카르바졸 골격, 피롤리딘 골격, 피페리딘 골격을 들 수 있고, 바람직하게는 하기 식(5)으로 나타내어지는 구조를 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물을 사용할 수 있다.
(식 중, R5는 각각 독립적으로 직접 결합 또는 탄소수 1∼6의 알킬렌기 또는 알킬렌옥시기를 나타내고, 단, 2개의 R5 중 적어도 하나는 탄소수 1~6의 알킬렌옥시기를 나타내고, R6은 수소원자 또는 탄소수 1∼4의 알킬기 또는 알케닐기를 나타내고, X는 각각 독립적으로 질소원자, 산소원자 또는 메틸렌기를 나타내고, Y는 각각 독립적으로 메틸렌기 또는 카르보닐기를 나타내고, m은 1∼4의 정수를 나타낸다. 단, X가 모두 메틸렌기가 되는 일은 없다.)
여기에서, 바람직하게는 하기 식(4)으로 나타내어지는 화합물을 사용할 수 있다.
(식 중, R5는 각각 독립적으로 직접 결합 또는 탄소수 1∼6의 알킬렌기 또는 알킬렌옥시기를 나타낸다. 단, 2개의 R5 중 적어도 하나는 탄소수 1~6의 알킬렌옥시기를 나타낸다. R6은 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다. Z는 각각 독립적으로 메틸렌기, 산소원자 또는 질소원자를 나타낸다. 단, 모든 Z가 메틸렌기가 되는 일은 없다.)
헤테로환 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물의 수지 조성물중의 함유량은 수지 조성물 100중량부에 대해서 통상 5∼95중량부가 바람직하고, 10∼80중량부가 보다 바람직하고, 20∼70중량부가 특히 바람직하다.
본 발명의 수지 조성물에 관해서 수지 조성물중의 (메타)아크릴레이트 화합물성분에 있어서 하기 부분 구조식(A)
(식 중, t는 2이상의 정수를 나타낸다.)
으로 나타내어지는 구조를 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물(이하, 폴리 EO 변성 (메타)아크릴레이트 화합물이라고 칭한다.)의 총중량이 폴리 EO 변성 (메타)아크릴레이트 화합물 이외의 (메타)아크릴레이트 화합물의 총중량보다 적은 것이 바람직하고, 1/2이하인 것이 보다 바람직하다. 왜냐하면, 상기 폴리 EO 변성 (메타)아크릴레이트 화합물은 수증기 투과율이 떨어지고, 해당 폴리 EO 변성 (메타)아크릴레이트 화합물의 함유량이 많고, 수지 조성물중에 있어서 지배적이 되면 수증기 투과율이 떨어질 우려가 있기 때문이다.
그리고, 수지 조성물중에 폴리 EO 변성 (메타)아크릴레이트 화합물의 총중량이 수지 조성물 100중량부에 대해서 10중량부이하인 것이 바람직하고, 5중량부이하인 것이 보다 바람직하고, 2중량부이하인 것이 특히 바람직하다.
본 발명에 있어서는 환상 (메타)아크릴레이트 화합물로서 폴리 EO 변성 (메타)아크릴레이트 화합물인 환상 폴리 EO 변성 (메타)아크릴레이트 화합물은 본 발명의 방향족 탄화수소 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물 내지 환상 (메타)아크릴레이트 화합물로서 사용하지 않는 것이 바람직하기 때문에, 사용했다고 해도 수지 조성물 100중량부에 대하여 20중량부이하가 바람직하고, 10중량부이하가 특히 바람직하다.
본 발명에 있어서, 수지 조성물중에 함유하는 지환식 탄화수소 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물(A)과 환상 (메타)아크릴레이트 화합물(B)의 비율은 중량비로 1:9∼9:1이 바람직하고, 7:3∼9:1이 보다 바람직하고, 5:5∼9:1이 특히 바람직하다.
상기 바람직한 범위로 함으로써 수증기 투과율이 매우 우수한 수지 조성물을 얻는 것이 가능해진다.
본 발명에 사용하는 중합 개시제(C)로서는 광중합 개시제, 열라디칼 중합 개시제 등 여러가지 중합 개시제를 사용할 수 있다.
또한 광중합 개시제로서 구체적으로는 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등의 벤조인류; 아세토페논, 2,2-디에톡시-2-페닐아세토페논, 2,2-디에톡시-2-페닐아세토페논, 1,1-디클로로아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-페닐프로판-1-온, 디에톡시아세토페논, 1-히드록시시클로헥실-페닐케톤, 2-메틸-1-〔4-(메틸티오)페닐〕-2-모르폴리노프로판-1-온, 올리고[2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로파논] 등의 아세토페논류; 2-에틸안트라퀴논, 2-tert-부틸안트라퀴논, 2-클로로안트라퀴논, 2-아밀안트라퀴논 등의 안트라퀴논류; 2,4-디에틸티옥산톤, 2-이소프로필티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등의 티오크산톤류; 아세토페논디메틸케탈, 벤질디메틸케탈 등의 케탈류; 벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐설파이드, 4,4'-비스메틸아미노벤조페논 등의 벤조페논류; 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드, 디페닐-(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀옥사이드 등의 포스핀옥사이드류 등을 들 수 있다. 바람직하게는 아세토페논류이며, 더욱 바람직하게는 2-히드록시-2-메틸-페닐프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실-페닐케톤을 들 수 있다. 또, 본 발명의 수지 조성물에 있어서는 광중합 개시제는 단독으로 사용해도 좋고, 복수종을 혼합해서 사용해도 좋다.
또한 열라디칼 중합 개시제로서는 가열에 의해 라디칼을 발생시키고, 연쇄 중합반응을 개시시키는 화합물이면 특별히 한정되지 않지만, 유기과산화물, 아조 화합물, 벤조인 화합물, 벤조인에테르 화합물, 아세토페논 화합물, 벤조피나콜 등을 들 수 있고, 벤조피나콜이 적합하게 사용된다. 예를 들면 유기과산화물로서는 카야멕(상표) A, M, R, L, LH, SP-30C, 파카독스(상표)CH-50L, BC-FF, 카독스(상표)B-40ES, 파카독스(상표) 14, 트리고녹스(상표) 22-70E, 23-C70, 121, 121-50E, 121-LS50E, 21-LS50E, 42, 42LS, 카야에스테르(상표) P-70, TMPO-70, CND-C70, OO-50E, AN, 카야부틸(상표) B, 파카독스16, 카야카르본(상표) BIC-75, AIC-75(가야쿠 아쿠조 가부시키가이샤 제품), 파멕(상표) N, H, S, F, D, G, 파헥사(상표) BH, HC, TMH, C, V, 22, MC, 파큐어(상표) AH, AL, HB, 파부틸(상표) H, C, ND, L, 파크밀(상표) H, D, 파로일(상표) IB, IPP, 파옥타(상표) ND, (니치유 가부시키가이샤 제품) 등이 시판품으로서 입수가능하다. 또한 아조 화합물로서는 VA-044, V-070, VPE-0201, VSP-1001 등(와코 쥰야쿠 고교 가부시키가이샤 제품) 등이 시판품으로서 입수가능하다.
상기 열라디칼 중합 개시제(b)로서 바람직한 것은 벤조피나콜계의 열라디칼 중합 개시제(벤조피나콜을 화학적으로 수식한 것을 포함한다)이다. 구체적으로는 벤조피나콜, 1,2-디메톡시-1,1,2,2-테트라페닐에탄, 1,2-디에톡시-1,1,2,2-테트라페닐에탄, 1,2-디페녹시-1,1,2,2-테트라페닐에탄, 1,2-디메톡시-1,1,2,2-테트라(4-메틸페닐)에탄, 1,2-디페녹시-1,1,2,2-테트라(4-메톡시페닐)에탄, 1,2-비스(트리메틸실옥시)-1,1,2,2-테트라페닐에탄, 1,2-비스(트리에틸실옥시)-1,1,2,2-테트라페닐에탄, 1,2-비스(t-부틸디메틸실옥시)-1,1,2,2-테트라페닐에탄, 1-히드록시-2-트리메틸실옥시-1,1,2,2-테트라페닐에탄, 1-히드록시-2-트리에틸실옥시-1,1,2,2-테트라페닐에탄, 1-히드록시-2-t-부틸디메틸실옥시-1,1,2,2-테트라페닐에탄 등을 들 수 있고, 바람직하게는 1-히드록시-2-트리메틸실옥시-1,1,2,2-테트라페닐에탄, 1-히드록시-2-트리에틸실옥시-1,1,2,2-테트라페닐에탄, 1-히드록시-2-t-부틸디메틸실옥시-1,1,2,2-테트라페닐에탄, 1,2-비스(트리메틸실옥시)-1,1,2,2-테트라페닐에탄이며, 더욱 바람직하게는 1-히드록시-2-트리메틸실옥시-1,1,2,2-테트라페닐에탄, 1,2-비스(트리메틸실옥시)-1,1,2,2-테트라페닐에탄이며, 특히 바람직하게는 1,2-비스(트리메틸실옥시)-1,1,2,2-테트라페닐에탄이다.
상기 벤조피나콜은 토쿄 카세이 고교 가부시키가이샤, 와코 쥰야쿠 고교 가부시키가이샤 등으로부터 시판되고 있다. 또한 벤조피나콜의 히드록시기를 에테르화하는 것은 주지의 방법에 의해 용이하게 합성가능하다. 또한 벤조피나콜의 히드록시기를 실릴에테르화하는 것은 대응하는 벤조피나콜과 각종 시릴화제를 피리딘 등의 염기성 촉매하에서 가열시키는 방법에 의해 합성해서 얻을 수 있다. 시릴화제로서는 일반적으로 알려져 있는 트리메틸시릴화제인 트리메틸클로로실란(TMCS), 헥사메틸디실라잔(HMDS), N,O-비스(트리메틸실릴)트리플루오로아세트아미드(BSTFA)나 트리에틸시릴화제로서 트리에틸클로로실란(TECS), t-부틸디메틸실릴화제로서 t-부틸메틸실란(TBMS) 등을 들 수 있다. 이들 시약은 실리콘 유도체 메이커 등의 시장으로부터 용이하게 입수할 수 있다. 시릴화제의 반응량으로서는 대상 화합물의 수산기 1몰에 대하여 1.0∼5.0배몰이 바람직하다. 더욱 바람직하게는 1.5∼3.0배몰이다. 1.0배몰보다 적으면 반응 효율이 나쁘고, 반응시간이 길어지므로 열분해를 촉진해버릴 우려가 있다. 5.0배몰보다 많으면 회수시에 분리가 나빠지거나, 정제가 곤란해져버릴 우려가 있다.
본 발명의 성분(C)의 함유량은 수지 조성물의 총량 100질량부에 대해서 0.1∼10질량부가 바람직하고, 바람직하게는 0.5∼5질량부이다. 또, 본 발명의 수지 조성물에 있어서는 중합 개시제(C)는 단독으로 사용해도 좋고, 복수종을 혼합해서 사용해도 좋다.
본 발명의 수지 조성물에 임의로 함유시킬 수 있는 방향족 탄화수소 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물(D)로서는 분자내에 적어도 1개의 방향환을 갖는 화합물이면 공지의 것을 어느 것이나 사용할 수 있다. 이러한 방향환을 갖는 화합물에 있어서는 방향환을 구비함으로써 수지 조성물에 발수성을 갖게 하는 것이 가능해지고, 수증기 투과율을 저감시키는 것이 가능해진다. 그리고, 해당 효과는 분자내에 하나이상의 방향환을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물이면 충분히 발휘할 수 있다. 또한 분자내에 두개이상의 방향환을 가짐으로써 보다 해당 효과가 우수하게 되므로 바람직하다. 이러한, 분자중에 두개이상의 방향환을 구비하는 골격으로서는 비페닐 골격 또는 비스페놀 골격을 들 수 있고, 이들 골격은 우수한 수증기 투과율의 발현을 발휘할 수 있다.
이러한, 방향족 탄화수소 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물의 구체예로서는 하기의 단관능 (메타)아크릴레이트 화합물이나 2관능이상의 (메타)아크릴레이트 화합물을 들 수 있다.
단관능 (메타)아크릴레이트 화합물의 예로서는 벤질(메타)아크릴레이트, 에톡시 변성 크레졸(메타)아크릴레이트, 프로폭시 변성 크레졸(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜벤조에이트(메타)아크릴레이트, o-페닐페놀(메타)아크릴레이트, o-페닐페놀모노에톡시(메타)아크릴레이트, o-페닐페놀폴리에톡시(메타)아크릴레이트, p-페닐페놀(메타)아크릴레이트, p-페닐페놀모노에톡시(메타)아크릴레이트, p-페닐페놀폴리에톡시(메타)아크릴레이트, o-페닐벤질아크릴레이트, p-페닐벤질아크릴레이트 등의 단환을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물, 카르바졸(폴리)에톡시(메타)아크릴레이트, 카르바졸(폴리)프로폭시(메타)아크릴레이트, (폴리)카프로락톤 변성 카르바졸(메타)아크릴레이트 등의 복소환을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물, 나프틸(메타)아크릴레이트, 나프틸(폴리)에톡시(메타)아크릴레이트, 나프틸(폴리)프로폭시(메타)아크릴레이트, (폴리)카프로락톤 변성 나프틸(메타)아크릴레이트, 비나프톨(메타)아크릴레이트, 비나프톨(폴리)에톡시(메타)아크릴레이트, 비나프톨(폴리)프로폭시(메타)아크릴레이트, (폴리)카프로락톤 변성 비나프톨 (메타)아크릴레이트, 나프톨(메타)아크릴레이트, 나프톨(폴리)에톡시(메타)아크릴레이트, 나프톨(폴리)프로폭시(메타)아크릴레이트, (폴리)카프로락톤 변성 나프톨(메타)아크릴레이트 등의 축합환을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물을 들 수 있다.
2관능이상의 (메타)아크릴레이트 화합물로서는 (폴리)에톡시 변성 비스페놀A디(메타)아크릴레이트, (폴리)프로폭시 변성 비스페놀A디(메타)아크릴레이트, (폴리)에톡시 변성 비스페놀F디(메타)아크릴레이트, (폴리)프로폭시 변성 비스페놀F디(메타)아크릴레이트, (폴리)에톡시 변성 비스페놀S디(메타)아크릴레이트, (폴리)프로폭시 변성 비스페놀S디(메타)아크릴레이트, 헥사히드로프탈산디(메타)아크릴레이트, 비스페녹시(폴리)에톡시플루오렌 등의 단환을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물, 비페닐디메탄올디(메타)아크릴레이트 등의 복소환을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물, 나프톨디(메타)아크릴레이트, 비나프톨(폴리)에톡시디(메타)아크릴레이트, 비나프톨(폴리)프로폭시디(메타)아크릴레이트, (폴리)카프로락톤 변성 비나프톨디(메타)아크릴레이트 등의 축합환을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물, 비스페놀플루오렌디(메타)아크릴레이트, 비스페녹시메탄올플루오렌디(메타)아크릴레이트, 비스페녹시카프로락톤플루오렌디(메타)아크릴레이트 등의 다환 방향족을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물 등을 들 수 있다.
방향족 탄화수소 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물로서는 상기와 같은 (메타)아크릴레이트모노머 이외에도 에폭시(메타)아크릴레이트 화합물을 들 수 있다.
에폭시(메타)아크릴레이트로서는 비스페놀A형 에폭시 수지, 비스페놀F형 에폭시 수지, 페놀노블락형 에폭시 수지, 비페닐형 페놀아랄킬 수지, 비스페놀A의 프로필렌옥사이드 부가물의 말단 글리시딜에테르, 플루오렌에폭시 수지, 비스페놀S형 에폭시 수지 등의 에폭시 수지류와 (메타)아크릴산의 반응물 등을 들 수 있다.
그 중에서도, 방향족 탄화수소 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물로서는 구체적으로는 예를 들면 하기의 부분골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물을 적합하게 사용할 수 있다.
(식 중, X는 직접 결합 또는 탄소수 1∼3의 알킬렌기를 나타낸다.)
상기 부분골격을 가짐으로써 방향환을 부여할 수 있는 발수성을 보다 효과적으로 발현하는 것이 가능해진다고 생각된다.
구체적으로는 상기 (메타)아크릴레이트 화합물 중에서도 비스페놀 골격이나, 비페닐 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물은 상기 (B)식에 해당되고, 적합하게 사용할 수 있다.
또한, 방향족 탄화수소 골격에는 (메타)아크릴로일기가 연결되어 있는 것이 바람직하다. 구체적으로는 상기 방향족 탄화수소 골격에 (메타)아크릴로일기가 직접 또는 탄화수소기를 통해 연결되어 있는 것이 바람직하고, 탄화수소기를 통해 연결되어 있는 경우의 탄화수소기로서는 탄소수 1∼10의 알킬렌기 또는 에테르 결합을 갖는 탄소수 1∼10의 알킬렌기를 들 수 있다.
또한, 본 발명에 있어서 사용하는 방향족 탄화수소 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물로서는 하기 식(7)으로 나타내어지는 (메타)아크릴레이트 화합물이 바람직하다.
(식 중, X는 직접 결합 또는 탄소수 1∼3의 알킬렌기를 나타내고, Y는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R7은 수소원자, 탄소수 1∼3의 알킬기, 할로겐원자 또는 하기 식(2)을 나타내고, R2는 직접 결합 또는 탄소수 1∼10의 (폴리)알킬렌옥시기를 나타낸다.)
(식 중, R2는 직접 결합 또는 탄소수 1∼10의 (폴리)알킬렌옥시기를 나타내고, Y는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, ＊은 벤젠 골격에 결합한다.)
이러한 (메타)아크릴레이트 화합물의 구체예는 o-페닐페놀(메타)아크릴레이트, o-페닐페놀모노에톡시(메타)아크릴레이트, o-페닐페놀폴리에톡시(메타)아크릴레이트, p-페닐페놀(메타)아크릴레이트, p-페닐페놀모노에톡시(메타)아크릴레이트, p-페닐페놀폴리에톡시(메타)아크릴레이트, o-페닐벤질아크릴레이트, p-페닐벤질아크릴레이트, (폴리)프로폭시 변성 비스페놀A디(메타)아크릴레이트, (폴리)에톡시 변성 비스페놀F디(메타)아크릴레이트, (폴리)프로폭시 변성 비스페놀F디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
방향족 탄화수소 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물의 수지 조성물중의 함유량은 수지 조성물 100중량부에 대해서 통상 5∼95중량부가 바람직하고, 10∼80중량부가 보다 바람직하고, 20∼70중량부가 특히 바람직하다.
또 본 발명의 수지 조성물에는 얻어지는 본 발명의 수지 조성물의 점도, 굴절율, 밀착성 등을 고려해서 지환식 탄화수소 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물(A), 환상 (메타)아크릴레이트 화합물(B), 방향족 탄화수소 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물(D) 이외의 (메타)아크릴레이트 화합물을 사용해도 좋다. 구체적으로는 (메타)아크릴레이트 모노머를 들 수 있고, 상기 (메타)아크릴레이트 모노머로서는 단관능 (메타)아크릴레이트, 2관능 (메타)아크릴레이트, 분자내에 3개이상의 (메타)아크릴로일기를 갖는 다관능 (메타)아크릴레이트, 폴리에스테르(메타)아크릴레이트, 에폭시 (메타)아크릴레이트 등을 사용할 수 있다.
단관능 (메타)아크릴레이트로서는 예를 들면 이미드환 구조를 갖는 이미드(메타)아크릴레이트, 부탄디올모노(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트 등의 수산기를 갖는 (메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 부톡시 에틸(메타)아크릴레이트, 카프로락톤(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트, 옥틸(메타)아크릴레이트, 데실(메타)아크릴레이트, 이소데실(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 이소스테아릴(메타)아크릴레이트, 이소미리스틸(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트 등의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트 등의 다가알콜의 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
2개의 관능기를 갖는 (메타)아크릴레이트 모노머로서는 디아크릴화 이소시아누레이트 등의 이소시아네이트의 아크릴화물, 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 1,9-노난디올디(메타)아크릴레이트, 폴리테트라메틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트 등의 직쇄 메틸렌 구조를 갖는 (메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌디(메타)아크릴레이트 등의 다가알콜의 디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
다관능 (메타)아크릴레이트 모노머로서는 트리스(아크릴옥시에틸)이소시아누레이트, (폴리)카프로락톤 변성 트리스(아크릴옥시에틸)이소시아누레이트 등의 이소시아누레이트환을 갖는 다관능 (메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, (폴리)에톡시 변성 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, (폴리)프로폭시 변성 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, (폴리)카프로락톤 변성 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, (폴리)에톡시 변성 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, (폴리)프로폭시 변성 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, (폴리)카프로락톤 변성 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, (폴리)에톡시 변성 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, (폴리)프로폭시 변성 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 폴리펜타에리스리톨폴리(메타)아크릴레이트, 트리메티롤프로판트리(메타)아크릴레이트, (폴리)에톡시 변성 트리메티롤프로판트리(메타)아크릴레이트, (폴리)프로폭시 변성 트리메티롤프로판트리(메타)아크릴레이트, 디메티롤프로판테트라(메타)아크릴레이트, 글리세롤트리(메타)아크릴레이트 등의 다가알콜의 다관능 (메타)아크릴레이트, 인산 트리(메타)아크릴레이트 등의 함인의 다관능 (메타)아크릴레이트, 트리메티롤프로판벤조에이트(메타)아크릴레이트 등의 방향족을 갖는 다관능 (메타)아크릴레이트, 2,2,2-트리스아크릴로일옥시메틸숙신산 등의 산변성된 다관능 (메타)아크릴레이트, 실리콘헥사(메타)아크릴레이트 등의 실리콘 골격을 갖는 다관능 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
이러한 (메타)아크릴레이트 화합물(A), (메타)아크릴레이트 화합물(B), (메타)아크릴레이트 화합물(D) 이외의 (메타)아크릴레이트 모노머의 수지 조성물중의 함유량은 수지 조성물 100중량부에 대해서 통상 5∼95중량부가 바람직하고, 10∼80중량부가 보다 바람직하고, 20∼70중량부가 특히 바람직하다.
본 발명에 있어서는 특성을 손상시키지 않을 정도로 우레탄(메타)아크릴레이트를 사용할 수 있다.
우레탄(메타)아크릴레이트로서는 예를 들면 디올 화합물(예를 들면 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리프로필렌글리콜, 1,4-부탄디올, 네오펜틸글리콜, 1,6-헥산디올, 1,8-옥탄디올, 1,9-노난디올, 2-메틸-1,8-옥탄디올, 3-메틸-1,5-펜탄디올, 2,4-디에틸-1,5-펜탄디올, 2-부틸-2-에틸-1,3-프로판디올, 시클로헥산-1,4-디메탄올, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 비스페놀A폴리에톡시디올, 비스페놀A폴리프로폭시디올 등) 또는 이들 디올 화합물과 이염기산 또는 그 무수물(예를 들면 숙신산, 아디프산, 아젤라산, 다이머산, 이소프탈산, 테레프탈산, 프탈산 또는 이들의 무수물)의 반응물인 폴리에스테르디올과, 유기 폴리이소시아네이트(예를 들면 테트라메틸렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트 등의 쇄상 포화탄화수소 이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 노르보르난디이소시아네이트, 디시클로헥실메탄디이소시아네이트, 메틸렌비스(4-시클로헥실이소시아네이트), 수소 첨가 디페닐메탄디이소시아네이트, 수소 첨가 크실렌디이소시아네이트, 수소 첨가 톨루엔디이소시아네이트 등의 환상 포화탄화수소 이소시아네이트, 2,4-톨릴렌디이소시아네이트, 1,3-크실릴렌디이소시아네이트, p-페닐렌디이소시아네이트, 3,3'-디메틸-4,4'-디이소시아네이트, 6-이소프로필-1,3-페닐디이소시아네이트, 1,5-나프탈렌디이소시아네이트 등의 방향족 폴리이소시아네이트)를 반응시키고, 이어서 수산기 함유 (메타)아크릴레이트를 부가한 반응물 등을 들 수 있다.
우레탄 (메타)아크릴레이트 화합물의 수지 조성물중의 함유량은 수지 조성물 100중량부에 대해서 통상 5∼95중량부가 바람직하고, 10∼80중량부가 보다 바람직하고, 20∼70중량부가 특히 바람직하다.
본 발명에는 수지 조성물중에 적당하게 미립자를 함유시킬 수 있다. 미립자로서는 유기미립자, 무기미립자를 들 수 있다. 또한 미립자(E)는 필요로 되는 광선 투과율, 경도, 내찰상성, 경화 수축률, 굴절율을 고려해서 단독, 또는 복수종을 혼합해서 사용할 수 있다.
또한, 투과율(특히, 380nm∼780nm에서의 투과율)을 향상시키는 관점으로부터는 미립자를 함유시키지 않는 것이 바람직하다.
또한 본 발명의 수지 조성물에 있어서는 유리전이온도가 70℃이상인 것이 바람직하고, 100℃이상이 특히 바람직하다.
본 발명에 사용할 수 있는 유기미립자로서는 폴리스티렌 수지 비즈, 아크릴계 수지 비즈, 우레탄 수지 비즈, 폴리카보네이트 수지 비즈 등의 유기 폴리머 비즈, 다공질 폴리스티렌 수지 비즈, 다공질 아크릴계 수지 비즈, 다공질 우레탄 수지 비즈, 다공질 폴리카보네이트 수지 비즈 등의 다공질 유기 폴리머 비즈, 벤조구아나민-포르말린 축합물의 수지분말, 벤조구아나민-멜라민-포르말린 축합물의 수지분말, 요소-포르말린 축합물의 수지분말, 아스파르긴산 에스테르 유도체의 분말, 스테아린산 아연의 분말, 스테아린산 아미드의 분말, 에폭시 수지 파우더, 폴리에틸렌 파우더 등을 들 수 있고, 가교 폴리메틸메타크릴레이트 수지 비즈나 가교 폴리메틸메타크릴레이트·스티렌 수지 비즈 등이 바람직하다. 이들 유기미립자는 시판품으로서 용이하게 입수할 수 있거나 또는 공지문헌을 참고로 조제할 수도 있다.
본 발명에 사용할 수 있는 무기미립자로서는 도전성 금속산화물, 투명성 금속산화물, 기타 무기 필러 등을 들 수 있다.
본 발명에 사용할 수 있는 도전성 금속산화물로서는 안티몬산 아연, 산화주석 도프 산화인듐(ITO), 안티몬 도프 산화주석(ATO), 5산화 안티몬, 산화주석, 알루미늄 도프 산화아연, 갈륨 도프 산화아연, 불소 도프 산화주석 등을 들 수 있다.
본 발명에 사용할 수 있는 투명성 금속산화물로서는 실리카, 산화티탄, 산화지르코늄, 산화세륨, 산화아연, 산화철, 산화티탄/산화지르코늄/산화주석/5산화안티몬 복합물, 산화지르코늄/산화주석/5산화안티몬 복합물, 산화티탄/산화지르코늄/산화주석 복합물 등을 들 수 있다.
본 발명에 사용할 수 있는 기타 무기 필러로서는 산화칼슘, 염화칼슘, 제올라이트, 실리카겔 등을 들 수 있다.
본 발명에 사용할 수 있는 미립자로서는 경도와 내찰상성이 우수하고, 굴절율이 높은 미립자가 바람직하고, 산화티탄, 산화지르코늄, 산화세륨, 산화아연, 산화철, 산화티탄/산화지르코늄/산화주석/5산화안티몬 복합물, 산화지르코늄/산화주석/5산화안티몬 복합물, 산화티탄/산화지르코늄/산화주석 복합물이 적합하게 사용된다. 또한 디스플레이에 사용되는 광학 시트는 높은 광선 투과율이 요구되므로 미립자의 1차 입경은 100nm이하가 바람직하다. 이들의 배합 비율로서는 성분(A)+성분(B)의 총량 100질량부에 대하여 1∼30질량부가 바람직하고, 보다 바람직하게는 5∼20질량부이다.
또한, 미립자의 분산제로서 폴리카르복실산계의 분산제나 시란커플링제, 티타네이트계 커플링제, 변성 실리콘오일 등의 실리콘계 분산제나 유기 공중합체계의 분산제 등을 병용하는 것도 가능하다. 이들의 배합 비율로서는 본 발명의 수지 조성물의 전체 질량에 대하여 0∼30질량% 정도가 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.05∼5질량% 정도이다.
또, 1차 입경이란 응집을 무너뜨렸을 때의 그 입자가 갖는 가장 작은 입경을 의미한다. 즉 타원형상의 미립자에서는 단경을 1차 입경으로 한다. 1차 입경은 동적 광산란법이나 전자현미경 관찰 등에 의해 측정할 수 있다. 구체적으로는 니혼 덴시(주)제 JSM-7700F 전계 방출형 주사 전자현미경을 사용하고, 가속 전압 30kV 조건하에서 1차 입경을 측정할 수 있다.
본 발명에 있어서는 1차 입경이 100nm이하인 것이 바람직하다. 그리고, 5∼100nm인 미립자를 적합하게 사용할 수 있다. 100nm이하인 것에 의해 내찰상성을 부여하면서 투과율이 높은 경화물을 제공하는 것이 가능해진다.
이들 미립자는 용매에 분산해서 사용할 수 있다. 특히 무기미립자는 물 또는 유기용매에 분산된 형태로 시판품을 입수하기 쉽고, 사용되는 유기용매로서는 톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠, 테트라메틸벤젠 등의 방향족계 탄화수소 용제, 헥산, 옥탄, 데칸 등의 지방족계 탄화수소 용제, 및 이들의 혼합물인 석유에테르, 화이트가솔린, 솔벤트나프타 등, 에스테르계 용제로서는 아세트산 에틸, 아세트산 프로필, 아세트산 부틸 등의 알킬아세테이트류, γ-부틸올락톤 등의 환상 에스테르류, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르모노아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르모노아세테이트, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르모노아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르모노아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르모노아세테이트, 부틸렌글리콜모노메틸에테르모노아세테이트 등의 (모노 또는 폴리)알킬렌글리콜모노알킬에테르모노아세테이트류, 글루타르산 디알킬, 숙신산 디알킬, 아디프산 디알킬 등의 폴리카르복실산 알킬에스테르류 등, 에테르계 용제로서는 디에틸에테르, 에틸부틸에테르 등의 알킬에테르류, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 디프로필렌글리콜디에틸에테르, 트리에틸렌글리콜디메틸에테르, 트리에틸렌글리콜디에틸에테르 등의 글리콜에테르류, 테트라히드로푸란 등의 환상 에테르류 등, 케톤계 용제로서는 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 이소포론 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서 미립자를 사용할 경우, 미립자의 함유량은 수지 조성물 100중량부에 대해서 통상 0.001∼20중량부가 바람직하고, 0.001∼10중량부가 보다 바람직하고, 0.001∼5중량부가 특히 바람직하다.
본 발명의 수지 조성물에는 상기 성분 이외에 취급시의 편리성 등을 개선하기 위해서 이형제, 소포제, 레벨링제, 광안정제, 산화방지제, 중합금지제, 가소제, 대전방지제 등을 상황에 따라 병용해서 함유할 수 있다.
또한 내구성이나 가요성을 얻기 위해서 가소제가 사용되는 예도 많다. 사용되는 재료로서는 원하는 점도, 내구성, 투명성이나 가요성 등에 의해 선택된다. 구체적으로는 예를 들면 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 등의 올레핀계 폴리머, 디메틸프탈레이트, 디에틸프탈레이트, 디부틸프탈레이트, 비스(2-에틸헥실)프탈레이트, 디이소데실프탈레이트, 부틸벤질프탈레이트, 디이소노닐프탈레이트, 디시클로헥실프탈레이트, 에틸프탈릴에틸글리콜레이트, 부틸프탈릴부틸글리콜레이트 등의 프탈산 에스테르, 트리스(2-에틸헥실)트리메리테이트 등의 트리멜리트산 에스테르, 디부틸 아디페이트, 디이소부틸아디페이트, 비스(2-에틸헥실)아디페이트, 디이소노닐아디페이트, 디이소데실아디페이트, 비스(2-(2-부톡시에톡시)에틸)아디페이트, 비스(2-에틸헥실)아젤레이트, 디부틸세바케이트, 비스(2-에틸헥실)세바케이트, 디에틸석시네이트 등의 지방족 이염기산 에스테르, 트리메틸포스페이트, 트리에틸포스페이트, 트리부틸포스페이트, 트리스(2-에틸헥실)포스페이트, 트리페닐포스페이트, 트리크레실포스페이트, 트리크실레닐포스페이트, 크레실디페닐포스페이트, 2-에틸헥실디페닐포스페이트 등의 정인산 에스테르, 메틸아세틸리시놀레이트 등의 리소놀산 에스테르, 폴리(1,3-부탄디올아디페이트) 등의 폴리에스테르, 글리세릴트리아세테이트 등의 아세트산 에스테르, N-부틸벤젠술폰아미드 등의 술폰아미드, 폴리에틸렌글리콜벤조에이트, 폴리에틸렌글리콜디벤조에이트, 폴리프로필렌글리콜벤조에이트, 폴리프로필렌글리콜디벤조에이트, 폴리테로라메틸렌글리콜벤조에이트, 폴리테트라메틸렌글리콜벤조에이트 등의 폴리알킬렌옥사이드(디)벤조에이트, 폴리프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 폴리테트라메틸렌글리콜 등의 폴리에테르, 폴리에톡시 변성 비스페놀A, 폴리프로폭시 변성 비스페놀A 등의 폴리알콕시 변성 비스페놀A, 폴리에톡시 변성 비스페놀F, 폴리프로폭시 변성 비스페놀F 등의 폴리알콕시 변성 비스페놀F, 나프탈렌, 페난트렌, 안트라센 등의 다환 방향족, (비)나프톨, (폴리)에톡시 변성 (비)나프톨, (폴리)프로폭시 변성 (비)나프톨, (폴리)테트라메틸렌글리콜 변성 (비)나프톨, (폴리)카프로락톤 변성 (비)나프톨 등의 나프톨 유도체, 디페닐술피드, 디페닐폴리술피드, 벤조티아졸릴디술피드, 디페닐티오요소, 모르폴리노디티오벤조티아졸, 시클로헥실벤조티아졸-2-술펜아민, 테트라메틸티우람디술피드, 테트라에틸티우라디술피드, 테트라부틸티우람디술피드, 테트라키스(2-에틸헥실)티우람디술피드, 테트라메틸티우람모노술피드, 디펜타메틸렌티우람테트라술피드 등의 함황화 화합물을 들 수 있다. 바람직하게는 (폴리)에틸렌글리콜디벤조에이트, (폴리)프로필렌글리콜디벤조에이트, 비나프톨, (폴리)에톡시 변성 비나프톨, (폴리)프로폭시 변성 비나프톨, 디페닐술피드를 들 수 있다.
또한 필요에 따라서, 아크릴폴리머, 폴리에스테르엘라스토머, 우레탄폴리머 및 니트릴고무 등의 폴리머류도 첨가할 수 있다.
반응성기를 갖지 않는 유기 화합물 성분에 대해서는 상용성의 점에서 중량 평균 분자량이 10,000g/몰이하인 것이 바람직하고, 5,000g/몰이하가 특히 바람직하다. 본 발명에 있어서는 반응성기를 갖지 않는 유기 화합물의 수지 조성물중의 함유량은 수지 조성물에 대하여 1.5중량%이하인 것이 바람직하고, 1.0중량%이하인 것이 보다 바람직하고, 0.5중량%이하인 것이 특히 바람직하다. 1.5중량%이하로 함으로써 반응성기를 갖지 않는 성분이 상용하지 않고, 고형상 또는 겔상 등의 불용성분으로서 잔존하고 있는 것을 막는 것이 가능해지므로 경화물성으로서 투명성, 내열성이 떨어지게 되는 것을 방지할 수 있는 점에서 바람직하다. 또한 수증기 투과도를 저하시키기 위해서 알킬알루미늄 등의 유기금속화합물을 첨가할 수도 있다. 용제를 첨가할 수도 있지만, 용제를 첨가하지 않는 것이 바람직하다.
본 발명의 수지 조성물에 있어서는 투과율에 관해서도 우수한 특성이 바람직하고, 구체적으로는 파장 380∼780nm에 있어서의 각 파장의 광선 투과율이 90%이상인 것이 바람직하다. 광선 투과율은 (주)히타치 하이테크놀러지즈제 분광 광도계 U-3900H 등의 측정기기에 의해 측정할 수 있다.
본 발명의 수지 조성물은 각 성분을 상법에 따라 혼합 용해함으로써 조제할 수 있다. 예를 들면 교반 장치, 온도계가 붙은 환저 플라스크에 각 성분을 투입하고, 20∼80℃, 바람직하게는 40∼80℃에서 0.5∼6시간 교반함으로써 얻을 수 있다.
본 발명의 수지 조성물의 점도는 작업성에 적합한 점도로서 E형 점도계(TV-200:도키 산교사제)를 이용하여 측정한 점도가 25℃에서 1000mPa·s이하인 조성물이 바람직하고, 500mPa·s이하가 특히 바람직하다.
본 발명의 수지 조성물은 에너지선에 의해 용이하게 경화시킬 수 있다. 여기에서 에너지선의 구체예로서는 자외선, 가시광선, 적외선, X선, 감마선, 레이저광선 등의 전자파, 알파선, 베타선, 전자선 등의 입자선 등을 들 수 있다. 본 발명에 있어서는 이들 중 자외선, 레이저광선, 가시광선, 또는 전자선이 바람직하다.
상법에 따라 본 발명의 수지 조성물에 상기 에너지선을 조사함으로써, 본 발명의 경화물을 얻을 수 있다. 본 발명의 수지 조성물의 액굴절율은 통상 1.45∼1.55이며, 바람직하게는 1.48∼1.52이다. 굴절율은 아베 굴절율계(형번:DR-M2, (주)아타고제) 등으로 측정할 수 있다.
본 발명의 수지 조성물에 있어서는 두께 100㎛의 60℃에서의 수증기 투과율이 200g/㎡·day이하인 것이 바람직하고, 100g/㎡·day이하인 것이 보다 바람직하고, 60g/㎡·day이하인 것이 특히 바람직하다. 해당 범위에 있음으로써 수분의 투과에 의해 소자에 데미지를 주는 것을 유효하게 막는 것이 가능해진다.
본 발명의 수지 조성물을 사용한 유기 EL 소자의 고체 밀봉방법은 기판 상에 형성된 유기 EL 소자 상에 패시베이션막을 형성하는 공정, 상기 패시베이션막 위에 밀봉용 접착제를 도포하고, 밀봉용 투명기판을 설치하는 공정, 및 상기 밀봉용 접착제를 경화시키는 공정을 갖는 것이 바람직하고, 밀봉용 접착제로서 상기 본 발명에 의한 경화성 수지 조성물을 사용할 수 있다.
밀봉되는 유기 EL 소자는 예를 들면 기판과, 하부 전극과, 적어도 발광층을 포함하는 유기 EL층과, 상부 전극을 포함하는 소자부 본체로 구성된다. 기판에는 유리 기판, 시클로올레핀이나 폴리카보네이트, 폴리메틸메타크릴레이트 등으로 이루어지는 투명 유기재료, 상기 투명 유기재료를 유리 섬유 등으로 고강성화한 유기/무기 하이브리드 투명기판 등의 전기절연성 물질로 이루어지는 평탄한 기판을 사용할 수 있다. 또한 소자부 본체의 대표적인 구성으로서는 이하의 것을 들 수 있다.
(1)하부 전극/발광층/상부 전극
(2)하부 전극/전자수송층/발광층/상부 전극
(3)하부 전극/발광층/정공수송층/상부 전극
(4)하부 전극/전자수송층/발광층/정공수송층/상부 전극
예를 들면 상기 (4)의 층구조를 갖는 유기 EL 소자는 기판의 편면 상에 Al-Li합금 등으로 이루어지는 하부 전극(음극)을 저항가열증착법 또는 스퍼터법에 의해 형성하고, 이어서 유기 EL층으로서 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체 등으로 이루어지는 전자수송층, 발광층, TPD 등으로 이루어지는 정공수송층 및 상부 전극(양극)을 저항가열증착법 또는 이온빔 스퍼터법 등의 박막 형성 방법에 의해 순차 적층함으로써 제작하는 것이 가능하다. 또, 유기 EL 소자의 층구조, 또는 재료는 표시 소자로서 기능하는 것이면 특별히 한정되는 것은 아니다. 또한 본 발명의 수지 조성물은 어떠한 구조의 유기 EL 소자이어도 적용가능하다.
패시베이션막은 유기 EL 소자를 덮도록 형성된다. 패시베이션막은 질화 규소, 산화 규소 등의 무기재료를 증착이나 스퍼터 등의 방법에 의해 형성하는 것이 가능하다. 패시베이션막은 유기 EL 소자에 수분이나 이온성 불순물 등이 침입하는 것을 방지하기 위해서 설치된다. 패시베이션막의 두께는 10nm∼100㎛의 범위가 바람직하고, 100nm∼10㎛의 범위로 하는 것이 보다 바람직하다.
패시베이션막은 성막법에도 의하지만, 일반적으로 핀홀이 존재하는 불완전한 막이거나, 기계적 강도가 약한 막인 것이 많다. 그 때문에 본 발명의 수지 조성물을 사용한 고체 밀봉방법에서는 패시베이션막 위에 접착제를 더 도포하고, 밀봉용 투명기판을 이용하여 압착하고, 접착제를 경화함으로써 밀봉의 신뢰성을 높일 수 있다.
실시예
다음에 실시예에 의해 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 본 발명은 이하의 실시예에 의해 조금도 한정되는 것은 아니다. 또, 수치의 단위 「부」는 질량부를 나타낸다.
표 1의 실시예 1∼5, 비교예 1∼2에 나타내는 조성(수치는 「부」)으로 자외선 경화형의 본 발명의 수지 조성물 및 비교용의 자외선 경화형 수지 조성물 및 이들의 경화물을 얻었다. 또한, 수지 조성물 및 경화물에 관한 평가 방법 및 평가기준은 이하와 같이 행했다. 또, 유기용매를 함유하는 실시예에 대해서는 에바포레이터로 충분히 유기용매를 휘발시킨 후에 평가를 행했다.
(1)투습도:자외선 경화형 수지를 5mm 두께의 유리 기판으로 끼우고, 100㎛의 스페이서를 사용해서 막두께를 조정하고, 고압 수은등(120W/cm, 오존리스)으로 3000mJ/㎠로 경화시켜 시험편을 제작했다. 얻어진 시험편을 Lyssy 수증기 투과도계 L80-5000(Systech Illinois사제), 60℃×90% RH로 투습도를 측정했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
(2)Tg(유리전이점):경화된 자외선 경화형 수지층의 Tg점을 점탄성 측정 시스템 EXSTAR DMS-6000(에스아이아이 나노테크놀로지(주)제), 인장 모드, 주파수 1Hz로 측정했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
(3)취성:이접착 PET(A4300100㎛ 두께: 도요 보우세키(주)제) 상에 메이야바 코터로 20㎛두께로 도포하고, 고압수은등(80W/cm, 오존리스)으로 3000mJ/㎠의 조사를 행해 경화시켜 시험편을 얻었다. 그 후에 시험편을 180° 절곡함으로써 평가를 행했다.
(4)투과율:자외선 경화형 수지를 유리 기판으로 끼우고, 60㎛의 스페이서를 사용해서 막두께를 조정하고, 고압 수은등(120W/cm, 오존리스)으로 3000mJ/㎠로 경화시켜 시험편을 제작했다. 얻어진 시험편을 분광 광도계 U-3900((주)히타치 하이 테크놀러지즈제), 측정범위:780∼380nm, 광원:C, 시야각:2°로 측정하고, 400nm에서의 투과율을 기재했다.
(5)경화 수축률:25℃에 있어서의 경화전의 액비중과, 경화해서 얻어지는 25℃에 있어서의 막비중으로부터 하기의 수식(1)을 사용해서 경화 수축률을 산출했다. 또, 경화 수축률의 시험편은 투습도의 시험편과 같은 방법에 의해 경화한 시험편을 사용했다.
(수식 1)
경화 수축률=(막비중-액비중)/막비중×100 (1)
ADAMANTATE M-104:아다만틸메타크릴레이트, 이데미쓰 코산(주)사제
R-684:트리시클로데칸디메티롤아크릴레이트, 니폰 카야쿠(주)사제
R-604:히드록시피발알데히드 변성 트리메티롤프로판디아크릴레이트, 니폰 카야쿠(주)사제
UR203:액상 폴리이소프렌, 쿠라레사제
니카놀 Y-50:메타크실렌과 포름알데히드의 반응물(수 평균 분자량 250), 후드(주)사제
일가큐어 184D:1-히드록시시클로헥실페닐케톤, BASF(주)사제
측정한 결과, 실시예 1∼5의 모두에 있어서 취성 시험에서는 크랙의 발생이 없고, 투과율은 모두 90%이상이며, 경화 수축률은 3∼4%로 되어 저수축인 것이 확인되었다.
실시예 1∼5 및 비교예 1∼2의 평가 결과로부터 명백하듯이 특정 조성을 갖는 본 발명의 수지 조성물은 Tg가 높고, 투습도, 경화 수축률이 낮다. 그 때문에 예를 들면 각종 밀봉재, 특히 유기 EL 소자의 밀봉재에 적합하다.
본 발명을 특정 형태를 참조해서 상세하게 설명했지만, 본 발명의 정신과 범위를 벗어나지 않고 여러가지 변경 및 수정이 가능한 것은 당업자에게 있어서 명확하다.
또, 본원은 2013년 3월 29일자로 출원된 일본국 특허출원(2013-072059)에 의거하고 있으며, 그 전체가 인용에 의해 원용된다. 또한 여기에 인용되는 모든 참조는 전체로서 도입된다.
(산업상의 이용 가능성)
본 발명의 수지 조성물 및 그 경화물은 가시광선 투과율이 우수하고, Tg가 높고, 투습도, 취성 및 경화 수축률이 낮은 점에서 각종 밀봉재, 특히 유기 EL 소자의 밀봉재에 적합한 것이다.
Claims (9)
- 지환식 탄화수소 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물(A), 환상 (메타)아크릴레이트 화합물(B) 및 중합 개시제(C)를 함유하는 유기 EL 소자의 밀봉용 수지 조성물로서,
지환식 탄화수소 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물(A)은 하기 식(1)으로 나타내어지고,
환상 (메타)아크릴레이트 화합물(B)은 상기 화합물(A)과는 다른 (메타)아크릴레이트 화합물이며, 또한 하기 식(I)으로 나타내어지는 아다만탄 유도체 이외의, 지환식 탄화수소 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물 및 헤테로환 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종류의 (메타)아크릴레이트 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자의 밀봉용 수지 조성물.
[식 중, R1은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1∼3의 알킬기, 할로겐원자 또는 하기 식(2)을 나타내고, 또한 R1 중 적어도 1개는 하기 식(2)이다.]
[식 중, R2는 직접 결합 또는 탄소수 1∼10의 (폴리)알킬렌옥시기를 나타내고, Y는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, ＊은 환상 골격에 결합한다.]
[식 중, R1은 수소원자, 불소원자, 메틸기 또는 트리플루오로메틸기이고,
R2는 환상 탄화수소기, 또는 불소원자 및 수산기 중 적어도 하나를 갖는 환상 탄화수소기이고,
X는 산소원자, 질소원자, 에스테르 결합, 탄소수 1~5의 알킬렌기, 또는 탄소수 1~5의 옥시알킬렌기이고,
m 및 n은 각각 1 이상의 정수이고, m+n은 10 이하이고,
q는 0 또는 1이고,
m이 2 이상인 경우, 복수의 R1은 각각 동일해도 좋고, 달라도 좋고,
n이 2 이상인 경우, 복수의 R2은 각각 동일해도 좋고, 달라도 좋다.] - 삭제
- 삭제
- 삭제
- 지환식 탄화수소 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물(A), 환상 (메타)아크릴레이트 화합물(B) 및 중합 개시제(C)를 함유하는 유기 EL 소자의 밀봉용 수지 조성물로서,
지환식 탄화수소 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물(A)의 지환식 탄화수소 골격이 하기 식(3)으로 나타내어지는 (메타)아크릴레이트 화합물이고,
환상 (메타)아크릴레이트 화합물(B)은 상기 화합물(A)과는 다른 (메타)아크릴레이트 화합물이며, 또한 하기 식(I)으로 나타내어지는 아다만탄 유도체 이외의, 지환식 탄화수소 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물 및 헤테로환 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종류의 (메타)아크릴레이트 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자의 밀봉용 수지 조성물.
[식 중, R3 및 R4는 직접 결합 또는 탄소수 1∼6의 알킬렌기 또는 알킬렌옥시기를 나타낸다. 단, R3 및 R4 중 적어도 하나는 탄소수 1~6의 알킬렌옥시기를 나타낸다.]
[식 중, R1은 수소원자, 불소원자, 메틸기 또는 트리플루오로메틸기이고,
R2는 환상 탄화수소기, 또는 불소원자 및 수산기 중 적어도 하나를 갖는 환상 탄화수소기이고,
X는 산소원자, 질소원자, 에스테르 결합, 탄소수 1~5의 알킬렌기, 또는 탄소수 1~5의 옥시알킬렌기이고,
m 및 n은 각각 1 이상의 정수이고, m+n은 10 이하이고,
q는 0 또는 1이고,
m이 2 이상인 경우, 복수의 R1은 각각 동일해도 좋고, 달라도 좋고,
n이 2 이상인 경우, 복수의 R2은 각각 동일해도 좋고, 달라도 좋다.] - 제 1 항에 있어서,
환상 (메타)아크릴레이트 화합물(B)이 헤테로환 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물이며, 헤테로환 골격이 하기 식(4)으로 나타내어지는 (메타)아크릴레이트 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자의 밀봉용 수지 조성물.
[식 중, R5는 각각 독립적으로 직접 결합 또는 탄소수 1∼6의 알킬렌기 또는 알킬렌옥시기를 나타낸다. 단, 2개의 R5 중 적어도 하나는 탄소수 1~6의 알킬렌옥시기를 나타낸다.
R6은 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다.
Z는 각각 독립적으로 메틸렌기, 산소원자 또는 질소원자를 나타낸다. 단, 모든 Z가 메틸렌기가 되는 일은 없다.] - 제 6 항에 있어서,
상기 식(1)으로 나타내어지는 (메타)아크릴레이트 화합물(A):상기 식(4)으로 나타내어지는 환상 (메타)아크릴레이트 화합물(B)의 중량비가 9:1∼1:9인 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자의 밀봉용 수지 조성물. - 제 1 항에 기재된 유기 EL 소자의 밀봉용 수지 조성물을 경화시켜서 이루어지는 것을 특징으로 하는 저투습 배리어 필름.
- 제 1 항에 있어서,
OLED 용도로 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자의 밀봉용 수지 조성물.
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