JP2006178172A - ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 脂環基を有する特定の繰り返し単位を含有する樹脂を2種、及び、(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物を含有するポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法。
【選択図】 なし
Description
この波長領域におけるリソグラフィーのパターン形成に用いられるものとして、化学増幅系レジストがある。
これらは、KrFエキシマレーザーの248nmの光を用いる場合には適していても、ArFエキシマレーザーを光源に用いるときは、本質的になお吸光度が大き過ぎるために感度が低い。さらにそれに付随するその他の欠点、例えば解像性の劣化、フォ−カス許容度の劣化、パターンプロファイルの劣化等の問題があり、なお改善を要する点が多い。
特開2003−233187号公報(特許文献2)は、脂環構造を有する2種以上の樹脂を含有するレジスト組成物を開示している。
(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物を含有するポジ型レジスト組成物。
R12〜R16は、各々独立に、アルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。但し、R12〜R14のうち少なくとも1つ、及びR15、R16のいずれかは脂環式炭化水素基を表す。
R17〜R21は、各々独立に、水素原子、アルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R17〜R21のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R19、R21のいずれかはアルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。
R22〜R25は、各々独立に、アルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R22〜R25のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R23とR24は、互いに結合して環を形成していてもよい。
R2は、水素原子又はアルキル基を表す。
R3〜R5は、各々独立に、アルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、少なくとも一つが脂環式炭化水素基であるか、または、R3〜R5のうちの二つが結合して脂環式炭化水素基を形成する。
A2は2価の有橋式炭化水素基を表す。
尚、本明細書に於ける基(原子団)の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本発明における樹脂(A1)は、上記した一般式(I)で表される酸分解性基含有繰り返し単位を含有する、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解速度が増加する樹脂(「酸分解性樹脂」ともいう)である。一般式(I)において、Rは水素原子又はメチル基を表し、A1は単結合又は連結基を表し、ALGは上記一般式(pI)〜一般式(pV)で示される脂環式炭化水素を含む基である。
ALGで表される基は、酸の作用により脱離する基(酸分解性基)であり、この脱離により、式(I)で表される繰り返し単位にカルボキシル基が形成され、式(I)で表される繰り返し単位はアルカリ現像液に可溶となり、溶解速度が増加する。
ては、下記式で表される基を挙げることができる。
−〔C(Rb )(Rc )〕r −
式中、Rb及びRc は、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基を表し、両者は同一でも異なっていてもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等の低級アルキル基が好ましく、更に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基イソプロピル基から選択される。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1〜4個のものを挙げることができる。ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、沃素原子等を挙げることができる。rは1〜10の整数を表す。
アルキル基及びアルコキシ基は、更に、水酸基、ハロゲン原子、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜4)などの置換基を有していてもよい。
また、上記アルキル基が有してもよい更なる置換基としては、炭素数1〜4個のアルコキシ基、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、アシル基、アシロキシ基、シアノ基、水酸基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基等を挙げることができる。
以下に、脂環式炭化水素基のうち、脂環式部分の構造例を示す。
アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等の低級アルキル基が好ましく、更に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基よりなる群から選択された置換基を表す。アルコキシ基及びアルコキシカルボニル
基におけるアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1〜4個のものを挙げることができる。
各置換基は更に、水酸基、ハロゲン原子、アルコキシ基等の置換基を有していてもよい。
次に、一般式(II)で表される繰り返し単位を含有する樹脂(A2)について説明する。
樹脂(A2)は、上記した一般式(II)で表される酸分解性基含有繰り返し単位を含有する、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解速度が増加する樹脂(「酸分解性樹脂」ともいう)である。
式(II)において、−C(R3)(R4)(R5) で表される基が酸分解性基である。
R2は、水素原子又はアルキル基を表す。
R3〜R5は、各々独立に、アルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、少なくとも一つが脂環式炭化水素基であるか、または、R3〜R5のうちの二つが結合して脂環式炭化水素基を形成する。
A2は2価の有橋式炭化水素基を表す。
R3〜R5としての脂環式炭化水素基は、単環式でも、多環式でもよい。具体的には、炭素数6以上のモノシクロ、ビシクロ、トリシクロ、テトラシクロ構造等を有する基を挙げることができる。その炭素数は一般的には4〜30、5〜25個が好ましく、更に5〜20個、特に5〜15個が好ましい。これらの脂環基は置換基を有していてもよい。
脂環基の具体例及び脂環基が有していてもよい置換基については、一般式(I)のALGの定義におけるR11〜R25としての脂環式炭化水素基あるいはZと炭素原子が形成する脂環式炭化水素基について挙げたものと同様のものを挙げることができる。
1−メチルシクロペンチル基、1−エチルシクロペンチル基、1−メチルシクロヘキシル基、1−エチルシクロヘキシル基等の1−アルキル置換シクロアルキル基;2−メチルアダマンタン−2−イル基、2−エチルアダマンタン−2−イル基、2−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル基、2−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル基、4−メチルテトラシクロ[ 6.2.1.13,6 .02,7 ]ドデカン−4−イル基、4−エチルテトラシクロ[ 6.2.1.13,6 .02,7 ]ドデカン−4−イル基、8−メチルトリシクロ[ 5.2.1.02,6 ]デカン−8−イル基、8−エチルトリシクロ[ 5.2.1.02,6 ]デカン−8−イル基等の1−アルキル置換有橋式炭化水素基;1−メチル−1−(アダマンタン−1−イル)エチル基、1−メチル−1−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル)エチル基、1−メチル−1−(テトラシクロテトラシクロ[ 6.2.1.13,6 .02,7 ]ドデカン−4−イル)エチル基、1−メチル−1−(トリシクロトリシクロ[ 5.2.1.02,6 ]デカン−8−イル)エチル基等の1−有橋式炭化水素置換アルキル基等を挙げることができる。
A3は単結合又は2価の連結基を表す。
Z3はp+1価の脂環式炭化水素基を表す。
pは1〜3の整数を表す。
即ち、−Z3−(OH)pは、脂環式炭化水素基に水酸基がp個置換した基を表す。
Z3の脂環式炭化水素基としては、一般式(I)におけるR11〜R25としての脂環式炭化水素基を挙げることができ、好ましい基についても同様である。
p個の水酸基は、Z3の脂環式炭化水素基自体、及び、脂環式炭化水素が有する置換基部分のいずれで置換していてもよい。
R31〜R33は、各々独立に、水素原子、水酸基又はアルキル基を表し、但し少なくとも一つは水酸基を表す。
脂環ラクトン構造を有する繰り返し単位としては、例えば、シクロヘキサンラクトン、ノルボルナンラクトン、又はアダマンタンラクトンを有する繰り返し単位を挙げることができる。
直鎖状、分岐状のアルキル基としては、炭素数1〜12個の直鎖状あるいは分岐状アルキル基が好ましく、より好ましくは炭素数1〜10個の直鎖状あるいは分岐状アルキル基であり、更に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基である。
R1b〜R5bにおけるアルケニル基としては、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ヘキセニル基等の炭素数2〜6個のものが好ましい。
また、R1b〜R5bの内の2つが結合して形成する環としては、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロオクタン環等の3〜8員環が挙げられる。
なお、一般式(V−1)〜(V−4)におけるR1b〜R5bは、環状骨格を構成している炭素原子のいずれに連結していてもよい。
Rb0のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子を挙げることができる。Rb0は水素原子が好ましい。
A’は、単結合、エーテル基、エステル基、カルボニル基、アルキレン基、又はこれらを組み合わせた2価の基を表す。
B2は、一般式(V−1)〜(V−4)のうちのいずれかで示される基を表す。A’において、該組み合わせた2価の基としては、例えば下記式のものが挙げられる。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等の低級アルキル基が好ましく、更に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基から選択される。アルキル基が有してもよい置換基としては、例えば、水酸基、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルコキシ基を挙げることができる。
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1〜4個のものを挙げることができる。
ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、沃素原子等を挙げることができる。
r1は1〜10の整数、好ましくは1〜4の整数を表す。mは1〜3の整数、好ましくは1又は2を表す。
表される繰り返し単位を挙げることができる。
R6aは水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、シアノ基、又はハロゲン原子を表す。
−〔C(Rnf)(Rng)〕r−
上記式中、Rnf、Rngは、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基を表し、両者は同一でも異なっていてもよい。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等の低級アルキル基が好ましく、更に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基から選択される。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1〜4のものを挙げることができる。アルキル基及びアルコキシ基が有してもよい置換基としては、例えば、水酸基、ハロゲン原子、アルコキシ基を挙げることができる。ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、沃素原子等を挙げることができる。
rは1〜10の整数である。
W1は、単結合、アルキレン基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基よりなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組み合わせを表す。
Ra1、Rb1、Rc1、Rd1及びRe1は、各々独立に、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。m,nは各々独立に0〜3の整数を表し、m+nは、2以上6以下である。
−〔C(Rf)(Rg)〕r1−
上記式中、Rf、Rgは、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基を表し、両者は同一でも異なっていてもよい。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等の低級アルキル基が好ましく、更に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基から選択される。アルキル基が有してもよい置換基としては、例えば、水酸基、ハロゲン原子、アルコキシ基を挙げることができる。
アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1〜4のものを挙げることができる。
ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、沃素原子等を挙げることができる。
r1は1〜10の整数である。
ここでアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基等の低級アルキル基を挙げることができる。アルキル基が有してもよい置換基としては、水酸基、ハロゲン原子、アルコキシ基を挙げることができる。アルコキシ基が有してもよい置換基としては、アルコキシ基等を挙げることができる。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1〜4のものを挙げることができる。アシルオキシ基としては、アセトキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、沃素原子等を挙げることができる。
ことができるが、これらに限定されるものではない。
これにより、樹脂に要求される性能、特に、
(1)塗布溶剤に対する溶解性、
(2)製膜性(ガラス転移点)、
(3)アルカリ現像性、
(4)膜べり(親疎水性、アルカリ可溶性基選択)、
(5)未露光部の基板への密着性、
(6)ドライエッチング耐性、
等の微調整が可能となる。
このような単量体として、例えばアクリル酸エステル類、メタクリル酸エステル類、アクリルアミド類、メタクリルアミド類、アリル化合物、ビニルエーテル類、ビニルエステル類、等から選ばれる付加重合性不飽和結合を1個有する化合物等を挙げることができる。
樹脂(A2)中、一般式(II)で表される繰り返し単位の含有率は、全繰り返し単位中、10〜70モル%が好ましく、より好ましくは15〜65モル%、更に好ましくは20〜60モル%である。
各樹脂において、一般式(III)で表される繰り返し単位の含有率は、全繰り返し単位中、5〜50モル%が好ましく、より好ましくは10〜45モル%、更に好ましくは15〜40モル%である。
各樹脂において、脂環ラクトン構造を有する繰り返し単位の含有量は、全繰り返し単位中5〜60モル%が好ましく、より好ましくは10〜55モル%、更に好ましくは15〜50モル%である。
各樹脂において、一般式(IV)で表される側鎖にラクトン構造を有する繰り返し単位の含有量は、全繰り返し単位中5〜60モル%が好ましく、より好ましくは10〜50モル%、更に好ましくは15〜45モル%である。
本発明の組成物がArF露光用であるとき、ArF光への透明性の点から、樹脂は芳香族基を有しないことが好ましい。
50℃であり、好ましくは30℃〜120℃、さらに好ましくは50〜100℃である。
本発明に係わる全ての樹脂の組成物全体中の配合量は、全レジスト固形分中40〜99.99質量%が好ましく、より好ましくは50〜99.97質量%である。
本発明のレジスト組成物は、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(光酸発生剤)を含有する。
また、これらの光により酸を発生する基、あるいは化合物をポリマーの主鎖又は側鎖に導入した化合物を用いることができる。
R201、R202及びR203としての有機基の炭素数は、一般的に1〜30、好ましくは1〜20である。
また、R201〜R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、カルボニル基を含んでいてもよい。
R201〜R203の内の2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、ペンチレン基)を挙げることができる。
X-は、非求核性アニオンを表す。
物であってもよい。
化合物(Z1−2)は、式(ZI)におけるR201〜R203が、各々独立に、芳香環を含有しない有機基を表す場合の化合物である。ここで芳香環とは、ヘテロ原子を含有する芳香族環も包含するものである。
0の直鎖又は分岐アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基)、炭素数3〜10のシクロアルキル基(シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボニル基)を挙げることができる。アルキル基として、より好ましくは2−オキソアルキル基、アルコキシカルボニルメチル基を挙げることができる。シクロアルキル基として、より好ましくは、2−オキソシクロアルキル基を挙げることができる。
2−オキソシクロアルキル基は、好ましくは、上記のシクロアルキル基の2位に>C=Oを有する基を挙げることができる。
R6c及びR7cは、各々独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Rx及びRyは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリル基又はビニル基を表す。
Aは、アルキレン基、アルケニレン基又はアリーレン基を表す。
また、併用してもよい酸発生剤として、スルホン酸基を1つ有するスルホン酸を発生する化合物が好ましく、さらに好ましくは1価のパーフルオロアルカンスルホン酸を発生する化合物、またはフッ素原子またはフッ素原子を含有する基で置換された芳香族スルホン酸を発生する化合物であり、特に好ましくは1価のパーフルオロアルカンスルホン酸のスルホニウム塩である。
光酸発生剤の添加量が、感度向上の点で0.01質量%以上が好ましく、レジストの光吸収、プロファイルや、プロセス(特にベーク)マージンの点で30質量%以下が好ましい。
本発明のポジ型レジスト組成物には、必要に応じて更に界面活性剤、有機塩基性化合物、酸分解性溶解阻止化合物、染料、可塑剤、光増感剤、及び現像液に対する溶解性を促進させる化合物等を含有させることができる。
本発明のポジ型レジスト組成物は、界面活性剤、好ましくはフッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤を含有する。
本発明のポジ型レジスト組成物は、フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤及びフッ素原子と珪素原子の両方を含有する界面活性剤のいずれか、あるいは2種以上を含有することが好ましい。
本発明のポジ型レジスト組成物が上記酸分解性樹脂と上記界面活性剤とを含有することにより、パターンの線幅が一層細い時に特に有効であり、現像欠陥が一層改良される。
これらの界面活性剤として、例えば特開昭62−36663号、特開昭61−226746号、特開昭61−226745号、特開昭62−170950号、特開昭63−34540号、特開平7−230165号、特開平8−62834号、特開平9−54432号、特開平9−5988号、米国特許5405720号、 同5360692号、同5529881号、同5296330号、同5436098号、同5576143号、同5294511号、同5824451号記載の界面活性剤を挙げることができ、下記市販の界面活性剤をそのまま用いることもできる。
使用できる市販の界面活性剤として、例えばエフトップEF301、EF303、(新秋田化成(株)製)、フロラードFC430、431(住友スリーエム(株)製)、メガファックF171、F173、F176、F189、R08(大日本インキ化学工業(株)製)、サーフロンS−382、SC101、102、103、104、105、106(旭硝子(株)製)、トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)等フッ素系界面活性剤又はシリコン系界面活性剤を挙げることができる。またポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)もシリコン系界面活性剤として用いることができる。
これらの他の界面活性剤の配合量は、本発明の組成物中の固形分100質量部当たり、通常、2質量部以下、好ましくは1質量部以下である。
本発明で用いることのできる好ましい有機塩基性化合物は、フェノールよりも塩基性の強い化合物である。中でも含窒素塩基性化合物が好ましく、例えば下記(A)〜(E)で表される構造が挙げられる。
置換基としては、アミノ基、ヒドロキシ基などを挙げることができる。
更に好ましい化合物は、一分子中に異なる化学的環境の窒素原子を2個以上有する含窒素塩基性化合物であり、特に好ましくは、置換もしくは未置換のアミノ基と窒素原子を含む環構造の両方を含む化合物もしくはアルキルアミノ基を有する化合物である。好ましい具体例としては、グアニジン、アミノピリジン、アミノアルキルピリジン、アミノピロリジン、インダーゾル、ピラゾール、ピラジン、ピリミジン、プリン、イミダゾリン、ピラゾリン、ピペラジン、ピペリジン、アミノモルフォリン、アミノアルキルモルフォリン等が挙げられる。これらが有していてもよい置換基としては、例えば、アミノ基、アミノアルキル基、アルキルアミノ基、アミノアリール基、アリールアミノ基、アルキル基、アルコキシ基、アシル基、アシロキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ニトロ基、水酸基、シアノ基を挙げることができる。
1−p−トリルピラゾール、ピラジン、2−(アミノメチル)−5−メチルピラジン、ピリミジン、2,4−ジアミノピリミジン、4,6−ジヒドロキシピリミジン、2−ピラゾリン、3−ピラゾリン、N−アミノモルフォリン、N−(2−アミノエチル)モルフォリン、1,5−ジアザビシクロ〔4.3.0〕ノナ−5−エン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデカ−7−エン、1,4−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクタン、2,4,5−トリフェニルイミダゾール、N−メチルモルホリン、N−エチルモルホリン、N−ヒドロキシエチルモルホリン、N−ベンジルモルホリン、シクロヘキシルモルホリノエチルチオウレア(CHMETU)等の3級モルホリン誘導体、特開平11−52575号公報に記載のヒンダードアミン類(例えば該公報〔0005〕に記載のもの)等が挙げられるがこれに限定されるものではない。
中でも、1,5−ジアザビシクロ〔4.3.0〕ノナ−5−エン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデカ−7−エン、1,4−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクタン、4−ジメチルアミノピリジン、ヘキサメチレンテトラミン、CHMETU、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバゲートが好ましい。
使用することができる基板としては、通常のBareSi基板、SOG基板、あるいは次に記載の無機の反射防止膜を有する基板等を挙げることができる。
また、必要により、市販の無機あるいは有機反射防止膜を使用することができる。
また、有機反射防止膜として、ブリューワーサイエンス社製のDUV30シリーズや、DUV−40シリーズ、ARC25、シプレー社製のAC−2、AC−3、AR19、AR20等を使用することもできる。
更に、上記アルカリ性水溶液にアルコール類、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
アルカリ現像液のアルカリ濃度は、通常0.1〜20質量%であり、アルカリ現像液のpHは、通常10.0〜15.0である。
2−アダマンチル−2−プロピルメタクリレート、γ−ブチロラクトンメタクリレート、3−ヒドロキシアダマンタン−1−メタクリレートを45/37/18(モル比)の割合で仕込み、PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)/PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)=7/3(質量比)に溶解し、固形分濃度22質量%の溶液450gを調製した。この溶液に和光純薬工業(株)製重合開始剤V−601を1mol%加え、これを窒素雰囲気下、6時間かけて100℃に加熱したPGMEA/PGME=1/1(質量比)、40gに滴下した。滴下終了後、反応液を2時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、ヘキサン/酢酸エチル=9/1(質量比)の混合溶媒5Lに晶析、析出した白色粉体を濾取した後、得られた粉体をヘキサン/酢酸エチル=9/1(質量比)の混合溶媒1Lでリスラリーし目的物である樹脂(1−1)を回収した。
<感光性組成物(レジスト)の調製>
表2中に記載の樹脂合計10gと表中記載の光酸発生剤、塩基性化合物0.5g、界面活性剤100ppm(溶剤を含む全組成物中)を表中記載の溶媒120gに溶解し、調液後孔径0.03μmのポリエチレンフィルターを使用し濾過し、各レジストを得た。
〔塩基性化合物〕
B1:2,4,5−トリフェニルイミダゾール
B2:2,6−ジイソプロピルアニリン
B3:N,N−ジヒドロキシエチル−4−メチルアニリン
B4:トリス(メトキシエトキシエチル)アミン
B5:トリオクチルアミン
W1:メガファックF176(大日本インキ化学工業(株)製)(フッ素系)
W2:メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製)
(フッ素及びシリコン系)
W3:ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)
(シリコン系)
W4:トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)(シリコン系)
S1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
S2:シクロヘキサノン
S3:プロピオンカーボネート
S4:γ−ブチロラクトン
S5:プロピレングリコールモノメチルエーテル
S6:乳酸エチル
スピンコーターにてシリコンウエハ上にブリューワーサイエンス社製ARC29Aを78nm均一に塗布し、205℃で60秒間加熱乾燥を行い、反射防止膜を形成させた。その後、調製直後の各レジスト組成物をスピンコーターで塗布し、下記に示す温度(PB温度)で60秒乾燥を行い200nmのレジスト膜を形成させた。
このレジスト膜に対し、マスクを通してArFエキシマレーザーステッパー(ASML社製 PAS5500/1100 NA=0.75(2/3輪帯照明、ハーフトーン位相差シフトマスク使用))で露光し、露光後直ちに表中示す温度(PEB温度)で60秒間ホットプレート上で加熱した。さらに2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃で60秒間現像し、30秒間純水にてリンスした後、乾燥し、レジストパターンを得た。
70nmのラインパターン(ピッチ180nm)を再現する露光量を最適露光量E0とし、80nm及び100nmを再現する露光量をE1及びE2としたとき、露光ラチチュードを以下のように定義する。
露光ラチチュード(%)=(E1−E2)×100/E0
70nmのラインパターン(ピッチ180nm)を再現する露光量で8inchウエハー全面露光し、ウエハー中50カ所の線幅を側長し、側長した線幅のバラツキ(3σ)を計測した。
Claims (2)
- (A1)下記一般式(I)で表される繰り返し単位を含有する樹脂、(A2)一般式(II)で表される繰り返し単位を含有する樹脂、及び、(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物を含有するポジ型レジスト組成物。
ブチル基、イソブチル基又はsec−ブチル基を表し、Zは、炭素原子とともに
脂環式炭化水素基を形成するのに必要な原子団を表す。
R12〜R16は、各々独立に、アルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。但し、R12〜R14のうち少なくとも1つ、及びR15、R16のいずれかは脂環式炭化水素基を表す。
R17〜R21は、各々独立に、水素原子、アルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R17〜R21のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R19、R21のいずれかはアルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。
R22〜R25は、各々独立に、アルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R22〜R25のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R23とR24は、互いに結合して環を形成していてもよい。
R2は、水素原子又はアルキル基を表す。
R3〜R5は、各々独立に、アルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、少なくとも一つが脂環式炭化水素基であるか、または、R3〜R5のうちの二つが結合して脂環式炭化水素基を形成する。
A2は2価の有橋式炭化水素基を表す。 - 請求項1に記載のレジスト組成物より、レジスト膜を形成し、該レジスト膜を露光、現像することを特徴とするパターン形成方法。
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