JP2011157385A - 架橋ゼラチンマイクロビーズレットの製造方法 - Google Patents
架橋ゼラチンマイクロビーズレットの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011157385A JP2011157385A JP2011084603A JP2011084603A JP2011157385A JP 2011157385 A JP2011157385 A JP 2011157385A JP 2011084603 A JP2011084603 A JP 2011084603A JP 2011084603 A JP2011084603 A JP 2011084603A JP 2011157385 A JP2011157385 A JP 2011157385A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- vitamin
- beadlets
- range
- beadlet
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
- A61K9/167—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction with an outer layer or coating comprising drug; with chemically bound drugs or non-active substances on their surface
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
- A61K9/1605—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/1617—Organic compounds, e.g. phospholipids, fats
- A61K9/1623—Sugars or sugar alcohols, e.g. lactose; Derivatives thereof; Homeopathic globules
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
- A61K9/1605—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/1629—Organic macromolecular compounds
- A61K9/1658—Proteins, e.g. albumin, gelatin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
- A61K9/1682—Processes
- A61K9/1694—Processes resulting in granules or microspheres of the matrix type containing more than 5% of excipient
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Obesity (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
【解決手段】脂溶性ビタミン活性物質、カロチノイド、及び多価不飽和脂肪酸の群から選択される一つ以上の活性成分を含む架橋ビーズレットの製造方法であって、活性成分、乳化剤、及び還元糖を含むエマルジョンを形成する工程と、微細分散粉末でエマルジョンの小滴を被覆することによって、エマルジョンを乾燥粒状形態に変換する工程と、90〜140℃の範囲の温度で、30秒〜30分間又は1分から10分間又は3分から7分間、乾燥粒状形態を処理する工程とを含む方法。
【選択図】なし
Description
約90部のゼラチンブルーム140及び18部のフルクトースを313.2部の水(グリセリンを23.2部含む)に65℃に加熱することによって溶解させた。それから、得られたマトリックスにエトキシキンを24%含むビタミンA(アッセイによると1gあたり2.1Mio. IU ビタミンA)158部とビタミンD3(アッセイによると1gあたり20 Mio. IU ビタミンD3)3.5部を混合させ、続いて予備乳化を行った。
約100部のゼラチンブルーム140及び20部のフルクトースを308.2部の水(グリセリンを13.2部含む)に65℃に加熱することによって溶解させた。それから、得られたマトリックスにエトキシキンを24%含むビタミンA(アッセイによると1gあたり2.1Mio. IU ビタミンA)170部を混合させ、続いて予備乳化を行った。
例1及び例2の架橋ビーズレットについて、40℃、75%rHにて4週間の貯蔵時間後の保管期間における典型的安定性能は約90〜95%であり、これは50,000IU ビタミンA/g 活性成分を含む標準架橋ビタミンA形態に比肩し得る。
約100部のゼラチンブルーム140及び20部のフルクトースを308.2部の水(グリセリンを13.2部含む)に65℃に加熱することによって溶解させた。それから、得られたマトリックスにエトキシキンを24%含むビタミンA(アッセイによると1gあたり2.1Mio. IU ビタミンA)170部を混合させ、続いて予備乳化を行った。
例4の架橋ビーズレットについて、40℃、75%rHにて4週間の貯蔵時間後の保管期間における典型的安定性能は約95〜100%であり、これは50,000IU ビタミンA/g 活性成分を含む標準架橋ビタミンA形態に比肩し得る。
約90部のゼラチンブルーム140及び18部のフルクトースを313.2部の水(グリセリンを23.2部含む)に65℃に加熱することによって溶解させた。それから、得られたマトリックスにエトキシキンを24%含むビタミンA(アッセイによると1gあたり2.1Mio. IU ビタミンA)158部及びビタミンD3(アッセイによると1gあたり20 Mio. IU ビタミンD3)3.5部を混合させ、続いて予備乳化を行った。
例6の架橋ビーズレットについて、40℃、75%rHにて4週間の貯蔵時間後の保管期間における典型的安定性能は、ビタミンA及びビタミンD3についてそれぞれ約95〜100%及び約100%であり、これは50,000IU ビタミンA/g 活性成分と100,000 IU ビタミンD3/g 活性成分を含む標準架橋ビタミンAD3形態に比肩し得る。
Claims (11)
- 脂溶性ビタミン活性物質、カロチノイド、及び多価不飽和脂肪酸の群から選択される一つ以上の活性成分を含む架橋ビーズレットの製造方法であって、
活性成分、ゼラチン及びアスコルビルパルミテートの群から選択される乳化剤、及びフルクトース、グルコース、ラクトース、マルトース、キシロース、アラビノース、リボース、スクロース、又は2つ以上の糖の混合物の群から選択される還元糖を含むエマルジョンを形成する工程と、
ポリサッカロイド、ケイ酸カルシウム、又はケイ酸カルシウムと以下の混合成分:微結晶性セルロース、ケイ酸マグネシウム、酸化マグネシウム、ステアリン酸、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、親水性ケイ酸、及びカオリンの一つとの混合物の群から選択される微細分散粉末でエマルジョンの小滴を被覆することによって、エマルジョンを乾燥粒状形態に変換する工程と、
90〜140℃の範囲の温度で、1分間〜10分間、該乾燥粒状形態を加熱処理して、最終ビーズレット形態がコア領域と表面領域とを有するようにし、ここで、そのコア領域が活性成分を高濃度で含み、その表面領域が総活性成分含量の10%未満を含む工程と、
を含む、方法。 - 脂溶性ビタミン活性物質がビタミンA、ビタミンD、及びビタミンEから選択され、カロチノイドがβ−カロテン、リコペン、ゼアキサンチン、アスタキサンチン、ルテイン、カプサンチン、及びクリプトキサンチンから選択され、多価不飽和脂肪酸がアラキドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、及びγ−リノレン酸並びにそれらのトリグリセリド及びエチルエステルから選択される、請求項1記載の方法。
- 活性成分の濃度が、500,000〜1,500,000 IU ビタミンA/gビーズレットの範囲、100,000〜500,000 IU ビタミンD/gビーズレットの範囲、50〜75%ビタミンEの範囲、5〜20%カロチノイドの範囲、及びトリグリセリドとしての20〜50%多価不飽和脂肪酸の範囲の総濃度から選択される、請求項1記載の方法。
- 乾燥粒状形態が10%未満の含水率を有する、請求項1に記載の方法。
- ビーズレット滞留時間及び温度が制御されているバッチ工程又は連続工程で加熱処理を行う、請求項1に記載の方法。
- ビーズレットを100〜200℃の温度を有する熱風又は窒素流に添加する、請求項1に記載の方法。
- 乾燥粒状形態の添加後、温度を数秒から1分の範囲の時間で100℃以上に上げる、請求項1に記載の方法。
- 加熱を110〜140℃の範囲の最大ビーズレット温度で行う、請求項1に記載の方法。
- コア領域と表面領域とを有する架橋ビーズレット形態であって、そのコア領域が脂溶性ビタミン活性物質、カロチノイド、及び多価不飽和脂肪酸の群から選択される一つ以上の活性成分を高濃度で含み、その表面領域が総活性成分含量の10%未満を含み、ゼラチン及びアスコルビルパルミテートの群から選択される乳化剤を含む、架橋ビーズレット形態。
- 800,000〜1,500,000 IU ビタミンA/g ビーズレットの範囲の総濃度のビタミンA、100,000〜500,000 IU ビタミンD/g ビーズレットの範囲の総濃度のビタミンD、50〜75%の範囲の総濃度のビタミンE、5〜20%の範囲の総濃度のカロチノイド、5〜50%の範囲の総濃度の多価不飽和脂肪酸の群から選択される一つ以上の活性成分と、ゼラチン及びアスコルビルパルミテートの群から選択される乳化剤とを含む架橋ビーズレット形態であって、その表面領域が総活性成分含量の10%未満を含む、架橋ビーズレット形態。
- 以下の成分:30〜45%のビタミンA、0〜2%のビタミンD3、5〜15%の6−エトキシ−1,2−ジヒドロ−2,2,4−トリメチルキノリン、乳化剤としての25〜35%のゼラチン、還元糖としての5〜10%のフルクトース、2〜10%のグリセリン、5〜10%のケイ酸カルシウム、0〜25%のコーンスターチ、0〜1%の食用脂、及び水を有する、請求項10に記載の架橋ビーズレット形態。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP03007009 | 2003-03-27 | ||
EP03007009.8 | 2003-03-27 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006504728A Division JP4773337B2 (ja) | 2003-03-27 | 2004-03-18 | ビーズレットの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011157385A true JP2011157385A (ja) | 2011-08-18 |
Family
ID=33040921
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006504728A Expired - Fee Related JP4773337B2 (ja) | 2003-03-27 | 2004-03-18 | ビーズレットの製造方法 |
JP2011084603A Pending JP2011157385A (ja) | 2003-03-27 | 2011-04-06 | 架橋ゼラチンマイクロビーズレットの製造方法 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006504728A Expired - Fee Related JP4773337B2 (ja) | 2003-03-27 | 2004-03-18 | ビーズレットの製造方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20060057214A1 (ja) |
EP (1) | EP1605917B1 (ja) |
JP (2) | JP4773337B2 (ja) |
KR (1) | KR101143708B1 (ja) |
CN (1) | CN1764439B (ja) |
ES (1) | ES2542687T3 (ja) |
WO (1) | WO2004084862A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007009601A1 (en) * | 2005-07-20 | 2007-01-25 | Dsm Ip Assets B.V. | Novel stabilized carotenoid compositions |
DK2111125T4 (en) | 2007-01-16 | 2017-02-27 | Basf Se | LIQUID FORMULATIONS CONTAINING CAROTINOIDS |
JP6467662B2 (ja) * | 2013-03-28 | 2019-02-13 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ.Dsm Ip Assets B.V. | 乳幼児食配合物に適したルテイン組成物 |
CN103719301A (zh) * | 2013-12-24 | 2014-04-16 | 青岛银色世纪健康产业集团有限公司 | 以虾青素油为主料的健康食品 |
WO2015173603A1 (en) | 2014-05-16 | 2015-11-19 | Omniactive Health Technologies Limited | Hydrophilic matrix beadlet compositions with enhanced bioavailability |
WO2017144435A1 (en) * | 2016-02-26 | 2017-08-31 | Dsm Ip Assets B.V. | Novel coating system (ii) |
US11197493B2 (en) | 2017-09-12 | 2021-12-14 | Omniactive Health Technologies Limited | Stabilized fat soluble nutrient compositions and process for the preparation thereof |
CN110250521A (zh) * | 2019-05-15 | 2019-09-20 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种维生素a乙酸酯微胶囊的制备方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0532941A (ja) * | 1991-01-10 | 1993-02-09 | Basf Corp | 蛋白質を交叉結合させる方法及び交叉結合されたゼラチン生成物 |
JPH0665062A (ja) * | 1991-12-14 | 1994-03-08 | Basf Ag | 安定な熱水不溶性乾燥粉末 |
JP2001131060A (ja) * | 1999-08-05 | 2001-05-15 | F Hoffmann La Roche Ag | 脂溶性物質を含有するビードレットを調製する方法 |
JP2001149042A (ja) * | 1999-09-24 | 2001-06-05 | Basf Ag | 安定な粉末状のビタミンおよび/またはカロチノイド製品ならびにその製法 |
WO2003017785A1 (en) * | 2001-08-23 | 2003-03-06 | Dsm Ip Assets B.V. | Novel stabilized carotenoid compositions |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB993138A (en) * | 1961-11-22 | 1965-05-26 | Pfizer & Co C | Improvements in the preparation of vitamin-containing beadlets |
FR2243727A1 (en) * | 1973-09-14 | 1975-04-11 | Stork Amsterdam | Spray drier - for producing powder of increased size |
US4670247A (en) * | 1983-07-05 | 1987-06-02 | Hoffman-Laroche Inc. | Process for preparing fat-soluble vitamin active beadlets |
CA1335748C (en) | 1986-09-25 | 1995-05-30 | Jeffrey Lawrence Finnan | Crosslinked gelatins |
DE3770940D1 (de) * | 1987-04-06 | 1991-07-25 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur herstellung von vitaminpraeparaten. |
US5043170A (en) * | 1989-02-14 | 1991-08-27 | Hoffmann-La Roche Inc. | Animal feed composition containing a vitamin D metabolite |
DK0410236T3 (da) * | 1989-07-25 | 1993-12-13 | Hoffmann La Roche | Fremgangsmåde til fremstilling af caratenoidpræparater |
EP0530277B1 (en) * | 1990-05-15 | 1994-08-10 | Danochemo A/S | Process for preparing microcapsules containing a flavourant embedded in a matrix material and products prepared by using the process |
US5126328A (en) * | 1991-01-10 | 1992-06-30 | Bower David K | Process for crosslinking gelatin |
DK201791D0 (da) * | 1991-12-17 | 1991-12-17 | Boerge Holm Christensen | Fremgangsmaade til coatning |
EP0565989B1 (de) * | 1992-04-14 | 1997-06-25 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Präparate von fettlöslichen Substanzen |
DK19393D0 (da) * | 1993-02-19 | 1993-02-19 | Danochemo As | Fremgangsmaade til fremstilling af et i vand dispergerbart pulverformigt carotenoidpraeparat |
FR2707184B1 (fr) | 1993-07-08 | 1995-08-11 | Rhone Poulenc Nutrition Animal | Procédé de préparation de sphérules contenant un principe actif alimentaire ou pharmaceutique. |
EP0807431B1 (en) * | 1996-05-14 | 2004-03-24 | DSM IP Assets B.V. | Process for the manufacture of carotenoid compositions |
DE19838189A1 (de) * | 1998-08-24 | 2000-03-02 | Basf Ag | Stabile pulverförmige Vitamin- und Carotinoid-Zubereitungen und Verfahren zu deren Herstellung |
US6413548B1 (en) * | 2000-05-10 | 2002-07-02 | Aveka, Inc. | Particulate encapsulation of liquid beads |
WO2001091576A1 (en) | 2000-05-31 | 2001-12-06 | Aventis Animal Nutrition S.A. | Granular vitamin composition |
-
2004
- 2004-03-18 KR KR1020057018088A patent/KR101143708B1/ko active IP Right Grant
- 2004-03-18 JP JP2006504728A patent/JP4773337B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-03-18 CN CN2004800082561A patent/CN1764439B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-03-18 ES ES04721495.2T patent/ES2542687T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-03-18 EP EP20040721495 patent/EP1605917B1/en not_active Revoked
- 2004-03-18 WO PCT/EP2004/002821 patent/WO2004084862A1/en active Application Filing
- 2004-03-18 US US10/542,049 patent/US20060057214A1/en not_active Abandoned
-
2009
- 2009-04-01 US US12/416,638 patent/US8211471B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-04-06 JP JP2011084603A patent/JP2011157385A/ja active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0532941A (ja) * | 1991-01-10 | 1993-02-09 | Basf Corp | 蛋白質を交叉結合させる方法及び交叉結合されたゼラチン生成物 |
JPH0665062A (ja) * | 1991-12-14 | 1994-03-08 | Basf Ag | 安定な熱水不溶性乾燥粉末 |
JP2001131060A (ja) * | 1999-08-05 | 2001-05-15 | F Hoffmann La Roche Ag | 脂溶性物質を含有するビードレットを調製する方法 |
JP2001149042A (ja) * | 1999-09-24 | 2001-06-05 | Basf Ag | 安定な粉末状のビタミンおよび/またはカロチノイド製品ならびにその製法 |
WO2003017785A1 (en) * | 2001-08-23 | 2003-03-06 | Dsm Ip Assets B.V. | Novel stabilized carotenoid compositions |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4773337B2 (ja) | 2011-09-14 |
EP1605917A1 (en) | 2005-12-21 |
KR101143708B1 (ko) | 2012-05-09 |
KR20060002870A (ko) | 2006-01-09 |
US20060057214A1 (en) | 2006-03-16 |
CN1764439B (zh) | 2010-05-26 |
ES2542687T3 (es) | 2015-08-10 |
US8211471B2 (en) | 2012-07-03 |
WO2004084862A1 (en) | 2004-10-07 |
EP1605917B1 (en) | 2015-04-22 |
JP2006521312A (ja) | 2006-09-21 |
US20090214661A1 (en) | 2009-08-27 |
CN1764439A (zh) | 2006-04-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2011157385A (ja) | 架橋ゼラチンマイクロビーズレットの製造方法 | |
JP4571736B2 (ja) | 安定な粉末状のビタミンおよび/またはカロチノイド製品ならびにその製法 | |
CA2083754C (en) | Stable vitamin and/or carotenoid products in powder form, and the preparation thereof | |
JP4463801B2 (ja) | 脂溶性物質の粉末調製物の製造方法 | |
EP0768870B1 (en) | Multiple encapsulation of oleophilic substances | |
JP6103258B2 (ja) | 新規コーティングシステム | |
JP2001058945A (ja) | 炭水化物マトリックス中に脂溶性物質を含む組成物 | |
JP2007520603A (ja) | 水性分散液及びその使用 | |
JP2004514419A (ja) | カロチノイドを含有する水分散性配合物の製造方法 | |
JP2006514829A (ja) | 粉末フィトステロール製剤 | |
EP2509588B1 (fr) | Particules de principes actifs liposolubles stables | |
JP2016507353A (ja) | 離散個体押出粒子を製造する方法 | |
WO2004057980A1 (en) | Homogeneous solid granules containing carotenoids | |
JP2011505156A (ja) | 脂溶性活性成分の微粉砕状調合物 | |
JP2002523350A (ja) | 錠剤における成分として使用する魚類ゼラチン状組成物 | |
JP2546838B2 (ja) | ビタミン製剤の製造方法 | |
JPH02693A (ja) | 酸化感受性化合物の安定な組成物 | |
JPH10139673A (ja) | 製 剤 | |
WO2008077401A1 (en) | Reactive powdering | |
JP4147624B2 (ja) | 粉末状組成物の製造方法、および粉末状組成物 | |
JP2004075600A (ja) | ビタミンe含有造粒粉末及び該粉末の製造方法 | |
WO2008077402A1 (en) | Microcapsules | |
JP2003292437A (ja) | 脂溶性ビタミン及び/またはカロチノイド含有粒状体の製造方法 | |
JPH11106333A (ja) | 脂溶性ビタミンおよび/またはカロチノイドを含有する粉末の製造法 | |
JP2003104872A (ja) | 脂溶性ビタミン類を含有する粒状体の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110408 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121218 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20121220 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130313 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130318 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130507 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130510 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20130910 |