JP2001131060A - 脂溶性物質を含有するビードレットを調製する方法 - Google Patents

脂溶性物質を含有するビードレットを調製する方法

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JP2001131060A JP2000233863A JP2000233863A JP2001131060A JP 2001131060 A JP2001131060 A JP 2001131060A JP 2000233863 A JP2000233863 A JP 2000233863A JP 2000233863 A JP2000233863 A JP 2000233863A JP 2001131060 A JP2001131060 A JP 2001131060A
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ブルーノ・ロイエンベルガー
Jean-Claude Tritsch
ジャン−クロード・トリシュ
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ヨハン・ウルム
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 脂溶性物質を含有するビードレットを調製す
る方法であって、均一な架橋が可能であり、また架橋を
行うのに多量のエネルギーを必要としない方法を提供す
る。 【解決手段】 脂溶性物質を含有するビードレットを調
製する方法であって、（ｉ）脂溶性物質、ゼラチン、還
元剤、並びに場合により抗酸化剤及び／又は保湿剤の水
性エマルションを形成し；（ii）場合により架橋性酵素
を添加し；（iii）エマルションを乾燥粉末に変換し；
（iv）照射に曝すか、又は酵素が存在する場合にはイン
キュベーションするかのいずれかによりコーティングさ
れた粒子中のゼラチンマトリックスを架橋することを特
徴とする方法

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、脂溶性物質を含有
するビードレット（beadlet、微小球、直径約２００〜
４００μmのビーズ様粒子）を調製する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】米国特
許第４６７０２４７号によると、ビタミンＡ、Ｄ、Ｅ、
Ｋ及びこれらの誘導体からなる群から選択される脂溶性
物質；カロテノイド、多価不飽和脂肪酸、並びに香料又
は芳香性物質を、水、ゼラチン及び糖と共に乳化し、更
に得られたエマルションを小滴に変換し、回収用粉末中
で小滴を回収して粒子とし、デンプン性の回収用粉末か
ら粒子を分離し、得られた生成物を熱処理して水不溶性
ビードレットを生成することによって、脂溶性ビードレ
ットを調製している。選択する脂溶性物質は、好ましく
はビタミンＡ酢酸エステル又はビタミンＡパルミチン酸
エステルである。糖は、還元糖であり、フルクトース、
グルコース、ラクトース、マルトース、キシロース、及
びこれらの混合物からなる群から選択することができ
る。米国特許第４６７０２４７号で使用されている回収
用粉末は、デンプン性の粉末である。しかし、例えばケ
イ酸カルシウム（ヨーロッパ特許公開第０８６７１７７
号）、ケイ酸カルシウムアルミニウム、リン酸三カルシ
ウム、ケイ酸又はセルロースなどのその他の粉末もまた
使用することができる。熱処理により、ゼラチンマトリ
ックスが架橋される。従来の加熱法によると、電気オー
ブン中であらかじめ加熱したステンレススチールのトレ
ー上で、約９０℃で２時間〜約１８０℃で１分未満加熱
することによって、架橋の工程が行われてきた。
【０００３】これらの従来の加熱による架橋法には、熱
処理が均一には行えないことによる架橋が均一ではない
という欠点がある。
【０００４】更に、従来の技術による方法では、それを
行うのに多量のエネルギーが消費されるため、非経済的
であり、従来の方法は、満足の行くものではないことが
多い。
【０００５】照射に曝すか、又は酵素を用いることによ
り架橋の工程を行うと、これらの欠点が解消されること
が認められた。
【０００６】
【課題を解決するための手段】したがって、本発明は、
脂溶性物質を含有するビードレット（beadlet、微小
球、直径約２００〜４００μmのビーズ様粒子）を調製
する方法であって、 （ｉ）脂溶性物質、ゼラチン、還元剤、並びに場合によ
り抗酸化剤及び／又は保湿剤の水性エマルションを形成
し； （ii）場合により架橋性酵素を添加し； （iii）エマルションを乾燥粉末に変換し； （iv）照射に曝すか、又は酵素が存在する場合にはイン
キュベーションするかのいずれかによりコーティングさ
れた粒子中のゼラチンマトリックスを架橋する； ことを特徴とする方法に関する。
【０００７】本明細書で使用する語「脂溶性物質」は、
ビタミンＡ、Ｄ、Ｅ、Ｋ及びこれらの誘導体からなる群
から選択されるビタミン；カロテノイド、多価不飽和脂
肪酸、並びに香料又は芳香性物質、並びにこれらの混合
物を意味する。好ましい脂溶性物質は、ビタミンＡ及び
その誘導体、好ましくはビタミンＡ酢酸エステル又はビ
タミンＡパルミチン酸エステルである。適当なカロテノ
イドは、例えばβ−カロテン、アスタキサンチン、アポ
カロテナール、カンタキサンチン、アポエステル、シト
ラナキサンチン、ゼアキサンチン、ルテイン、及びリコ
ペンである。多価不飽和脂肪酸の例は、例えばリノール
酸、リノレン酸、アラキドン酸、ドコサヘキサエン酸、
エイコサペンタエン酸などである。
【０００８】本明細書で使用する語「還元剤」は、還元
糖又は還元糖誘導体を意味する。好ましい還元糖化合物
は、単糖、好ましくはペントース及びヘキソース、そし
てオリゴ糖、好ましくは二糖である。単糖の例として
は、ヘキソースとしてはグルコース、フルクトース、ガ
ラクトース、マンノース、タロース、及び転化糖（グル
コース及びフルクトースの混合物）を、ペントースとし
てはアラビノース、リボース、及びキシロースを、テト
ロースとしてはトレオースを、そしてトリオースとして
はグリセリンアルデヒドを挙げることができる。オリゴ
糖の例としては、乳糖、マルトースなどを挙げることが
できる。加えて、フルクトース高度含有コーンシロップ
（フルクトース及びデキストロースの混合物）もまた、
本発明の実施において使用することができる。
【０００９】本明細書で用いる語「抗酸化剤」は、ブチ
ル化ヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、ブチル化ヒドロ
キシトルエン（ＢＨＴ）、エトキシキン（６−エトキシ
−１，２−ジヒドロ−２，２，４−トリメチルキノリ
ン）、トコフェロールなどを包含する。
【００１０】本明細書で用いる語「保湿剤」は、グリセ
ロール、ソルビトール、ポリエチレングリコール、プロ
ピレングリコールなどを包含する。
【００１１】本明細書で用いる語「照射」は、糖のカル
ボニル基と、ゼラチン分子の遊離アミノ基との間での反
応を誘導する任意の照射源を意味する。適当な照射源
は、紫外、可視及び赤外領域から選択される領域におけ
る照射をもたらす光源、又はマイクロ波のような電磁波
照射源である。
【００１２】語「マイクロ波」は、約９００MHz〜約
２．４５GHzの範囲の周波数を有する電磁波を意味す
る。この電磁波は、水などの極性基を有する誘電体によ
って非常に速やかに吸収され、このような誘電体を約７
００〜約１０００ワットでマイクロ波に曝すと、その分
子は、高速内部振動に付されて、熱を発生する。
【００１３】架橋の過程は、高度に効率的な加熱と架橋
効果を提供するマイクロ波による加熱で行うのが好まし
い。マイクロ波のエネルギーを適用することによって架
橋されるビードレットは、水に不溶性であり、特に押出
及びペレット化のような飼料製造工程において高い安定
性を有する。
【００１４】本明細書で使用されている「架橋性酵素」
の語は、トランスフェラーゼ、特にペプチド結合の形成
を介してアミノ酸を結合させるトランスグルタミナーゼ
を指す。このようにして、糖のカルボニル基とゼラチン
分子の遊離アミノ基との間の反応が触媒される。適当な
トランスグルタミナーゼは、「ACTIVA TI」（味の素）
の商品名で市販されている。使用するトランスグルタミ
ナーゼの量は、ゼラチン１ｇ当たり約０．０１ｇ〜約
０．１０ｇである。
【００１５】その他の成分、例えばレシチンのような乳
化剤；エキステンダー（extender）及び可溶化剤；着色
料などもまた少量、本発明のエマルションに配合するこ
とができる。
【００１６】本発明による方法の第一の工程は、脂溶性
物質を水、ゼラチン及び還元剤、そして場合により抗酸
化剤及び／又は保湿剤と共に乳化することを含む。
【００１７】脂溶性物質は、約１〜約８０重量％、好ま
しくは約５〜約４０重量％の量で存在することができ
る。
【００１８】いかなる起源のゼラチンも使用することが
できる。好ましいのは、ブタ又はウシ由来の、ブルーム
（Bloom）No.８０〜１６０、好ましくは１４０のゼラチ
ンである。ゼラチンは、約５〜約７０重量％、好ましく
は約２０〜約６０重量％の量で存在することができる。
【００１９】還元剤は、約２〜約２０重量％、好ましく
は約５〜約１０重量％の量で存在することができる。
【００２０】抗酸化剤は、約２〜約１５重量％、好まし
くは約５〜約１０重量％の量で存在することができる。
【００２１】保湿剤は、約２〜約２０重量％、好ましく
は約５〜約１０重量％の量で存在することができる。
【００２２】エマルションの調製は、当業者には明らか
である方法で行うことができる。例えばゼラチンを、穏
やかに加熱しながら水に溶解し、次に脂溶性物質をゼラ
チン溶液中に分散又は乳化する。還元剤及びその他の成
分を、脂溶性物質を加える前又は後のいずれかに混合物
に加えることができる。必要であればホモゲナイザーに
混合物を通過させることによって、すべての分散質が均
一に分布するまで混合物を撹拌する。
【００２３】次にエマルションを、公知の方法、例え
ば、回収用粉末（collecting powder）（例えば米国特
許第４６７０２４７号に記載されているようなデンプン
性粉末）中に噴霧するなどの噴霧乾燥により乾燥する。
【００２４】酵素により架橋させる場合は、エマルショ
ンを回収用粉末中に噴霧する直前に酵素を加える。
【００２５】公知の方法で回収用粉末中に形成される脂
溶性物質を含有する粒子は、水分含有率が１０％未満に
なるまで乾燥する必要がある。
【００２６】コーティングされた粒子中のゼラチンマト
リックスの架橋は、照射に曝すか、又は酵素が存在する
場合にはインキュベーションするかにより開始させる。
【００２７】酵素を含有するビードレット組成物に関し
ては、コーティングされた粒子の架橋は、酵素が安定で
ある温度、例えば最高４０℃の温度で酵素をインキュベ
ーションすることによって行う。適当であれば、酵素に
よる架橋過程の後に、米国特許第４６７０２４７号に記
載されているように加熱処理することができる。
【００２８】酵素による架橋過程により、活性成分の熱
によるストレスが小さくなる。更に架橋反応により、均
一に架橋された生成物が得られる。
【００２９】マイクロ波により誘導される架橋の過程
は、マイクロ波オーブンを用いて、例えば１０００ワッ
トで１０分間撹拌下で実施する。架橋の過程により、均
一な加熱が確実になり、また局所的な過剰加熱を予防す
ることができる。このようにして架橋反応により、均一
に架橋された生成物が得られる。
【００３０】
【実施例】以下の例により本発明を説明する。例１及び
２は、比較例であり、例３〜５は、本発明による実施例
である。 例１ ブルームNo.１４０のゼラチン７７．８ｇ、フルクトー
ス１５．４ｇ、及びグリセロール１３．６ｇを５００ml
の二重壁の容器に入れ、脱イオン水１００mlを加え、ミ
ンサーディスク（mincer disc）を１０００回転／分（r
pm）で用いて約６５℃で撹拌しながら混合物を溶液に
し、この溶液をマトリックス溶液と称した。そこへ、結
晶ビタミンＡ酢酸エステル（２８０万IU/g）３９．４ｇ
及びＢＨＴ（抗酸化剤）１０．２ｇの混合物をこのマト
リックスに乳化し、５分間撹拌した。乳化と撹拌の間、
ミンサーディスクは、４８００rpmで操作した。この乳
化の後、エマルションの内層の平均粒径は、約３４０nm
であった（レーザー回折で測定）。エマルションは、脱
イオン水１００mlで希釈し、温度は６５℃に保持した。
【００３１】次にトウモロコシデンプン（ケイ酸で流動
化）１３００ｇを実験室用スプレーパンに入れ、少なく
とも０℃に冷却した。回転スプレーノズルを用いてエマ
ルションをスプレーパンに噴霧した。このようにして得
たトウモロコシデンプンでコーティングされた粒子を、
過剰のトウモロコシデンプンから師別（ふるいのフラク
ション０．１６〜０．６３mm）し、空気流により室温で
乾燥した。このようにして、トウモロコシデンプンでコ
ーティングされた粒子２０１ｇが得られたが、これは、
顕著な流動特性を有しており、完全に乾燥し、非常に良
好に取り扱いすることができた。
【００３２】加熱処理のためには、上記の粒子１６０ｇ
を１０００mlのガラスビーカーに入れ、オイルバッド
（oil bad）に入れた。１３５℃で加熱する間、粒子を
テフロンスターラーで撹拌した（３００rpm）。この加
熱処理により、ゼラチンマトリックスの架橋が行われた
（メイラード反応）。最終生成物のビタミンＡ含有率
は、５０２′３００IU/gであり、架橋度は９１％、乾燥
による損失は２．８％であった。架橋度は、生成物を５
５℃で、濃度４％で水に分配することによって測定し
た。ビタミンＡ含有率のうち、これにより放出されるビ
タミンＡの％を、架橋度として測定した。
【００３３】例２ 例１と同様の実験において、フルクトースをキシロース
で置き換えた。収量は１９３ｇ、ビタミンＡ含有量は５
７７′０５０IU/g、架橋度９６％、乾燥による損失０．
３％であった。
【００３４】例３ エマルションをトウモロコシデンプンに噴霧する直前に
酵素（味の素社のトランスグルタミナーゼACTIVA TI）
４．０ｇを加えた以外は、例１と同様の操作を繰り返し
た。噴霧後、粒子／エマルション混合物を３５℃で６時
間保持した。酵素によりコーティングされた粒子を過剰
のトウモロコシデンプンから師別し、例１と同様に乾燥
した。収量は２０８ｇ、ビタミンＡ含有量は４７５′５
００IU/g、架橋度５７％、乾燥による損失５．７％であ
った。
【００３５】例４ 例３の２回の試作物を混合した（合計４２５ｇ）。この
酵素により架橋された粒子１６０ｇを、例１と同様に加
熱処理した。この生成物のビタミンＡ含有量は、５１
６′６００IU/g、架橋度９３％、乾燥による損失０．３
％であった。
【００３６】例５ 例１に記載した加熱処理の代わりに、ビタミンＡ含有量
８００′０００IU/gの粒子５０ｇを２５０mlの丸底フラ
スコに入れ、マイクロ波オーブン（LAVIS 1000Multi Qu
ant）を用いて１０分間加熱処理した。１０００ワット
での加熱処理の間、粒子をテフロン（登録商標）スター
ラーで撹拌した。加熱処理後のビタミンＡ含有量は７２
７′８００IU/g、架橋度８５％、乾燥による損失１．１
％であった。
【００３７】例２〜５に記載した生成物はいずれも、例
１のそれと同様の良好な工業上の利用性を有していた。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/355 Ａ６１Ｋ 31/355 31/592 31/592 31/593 31/593 Ａ６１Ｐ 3/02 １０２ Ａ６１Ｐ 3/02 １０２ １０９ １０９ Ｃ０８Ｊ 3/24 ＣＦＪ Ｃ０８Ｊ 3/24 ＣＦＪＺ // Ａ２３Ｌ 1/00 Ａ２３Ｌ 1/00 Ｆ Ａ６１Ｋ 7/00 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｃ Ｆ Ｈ Ｃ０８Ｌ 89:00 Ｃ０８Ｌ 89:00 (72)発明者 ジャン−クロード・トリシュ フランス国、エフ−68300 サン−ルイ、 リュ・ドゥ・ヴィラージュ−ヌフ 16 (72)発明者 ヨハン・ウルム スイス国、ツェーハー−4104 オーベルヴ ィル、イム・ゴルトブルネン 32

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 脂溶性物質を含有するビードレットを調
    製する方法であって、 （ｉ）脂溶性物質、ゼラチン、還元剤、並びに場合によ
    り抗酸化剤及び／又は保湿剤の水性エマルションを形成
    し； （ii）場合により架橋性酵素を添加し； （iii）エマルションを乾燥粉末に変換し； （iv）照射に曝すか、又は酵素が存在する場合にはイン
    キュベーションするかのいずれかにより、コーティング
    された粒子中のゼラチンマトリックスを架橋する； ことを特徴とする方法。
  2. 【請求項２】 脂溶性物質が、ビタミンＡ、Ｄ、Ｅ、Ｋ
    及びこれらの誘導体からなる群から選択される脂溶性ビ
    タミン；カロテノイド、多価不飽和脂肪酸、香料、又は
    芳香性物質、あるいはこれらの混合物である、請求項１
    記載の方法。
  3. 【請求項３】 脂溶性物質が、ビタミンＡ及びその誘導
    体、好ましくはビタミンＡ酢酸エステル又はビタミンＡ
    パルミチン酸エステルである、請求項２記載の方法。
  4. 【請求項４】 還元剤が、還元糖又は還元糖誘導体であ
    る、請求項１〜３のいずれか１項記載の方法。
  5. 【請求項５】 還元糖が、グルコース、フルクトース、
    ガラクトース、マンノース、タロース、転化糖、アラビ
    ノース、リボース、キシロース、ラクトース、マルトー
    ス、及びフルクトース高度含有コーンシロップからなる
    群から選択される、請求項４記載の方法。
  6. 【請求項６】 照射源に曝すことによって架橋を誘導す
    る、請求項１〜５のいずれか１項記載の方法。
  7. 【請求項７】 マイクロ波により架橋を誘導する、請求
    項６記載の方法。
  8. 【請求項８】 酵素により架橋を誘導する、請求項１〜
    ５のいずれか１項記載の方法。
  9. 【請求項９】 酵素が、トランスフェラーゼ、好ましく
    はトランスグルタミナーゼである、請求項８記載の方
    法。
  10. 【請求項１０】 トランスグルタミナーゼが、ゼラチン
    １ｇに対し、約０．０１〜０．１０ｇの量で存在する、
    請求項９記載の方法。
  11. 【請求項１１】 エマルションが、 約１〜８０重量％、好ましくは約５〜４０重量％の脂溶
    性物質；約５〜７０重量％、好ましくは約２０〜６０重
    量％のゼラチン；約２〜２０重量％、好ましくは約５〜
    １０重量％の還元剤；場合により約２〜１５重量％、好
    ましくは約５〜１０重量％の抗酸化剤；及び場合により
    約２〜２０重量％、好ましくは約５〜１０重量％の保湿
    剤を含む、請求項１〜１０のいずれか１項記載の方法。
  12. 【請求項１２】 抗酸化剤及び保湿剤が存在する、請求
    項１〜１１のいずれか１項記載の方法。
  13. 【請求項１３】 回収用粉末、好ましくはデンプン性粉
    末中に噴霧乾燥することによってエマルションを乾燥粉
    末に変換する、請求項１〜１２のいずれか１項記載の方
    法。
JP2000233863A 1999-08-05 2000-08-02 脂溶性物質を含有するビードレットを調製する方法 Pending JP2001131060A (ja)

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EP99115458 1999-08-05
EP99115458.4 1999-08-05

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US (1) US6444227B1 (ja)
EP (1) EP1074592B1 (ja)
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CN (1) CN1167414C (ja)
AT (1) ATE342316T1 (ja)
AU (1) AU773280B2 (ja)
BR (1) BR0003377B1 (ja)
CA (1) CA2314848C (ja)
DE (1) DE60031208T2 (ja)
ES (1) ES2272223T3 (ja)
ID (1) ID26741A (ja)
NO (1) NO328117B1 (ja)
TW (1) TWI229678B (ja)

Cited By (6)

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