JP2011132120A - 合わせガラス - Google Patents
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Abstract
【解決手段】複数枚のガラス板が中間膜を介して積層されてなる合わせガラスであって、かかる中間膜に、一般式(1)で表される構造単位を有するポリビニルアルコール系樹脂をアセタール化してなるアセタール化度70〜85モル%のポリビニルアセタール系樹脂を主成分とする層を少なくとも一層有すること
[式中、R1,R2およびR3はそれぞれ独立して水素原子または有機基を示し、Xは単結合または結合鎖を示し、R4,R5およびR6はそれぞれ独立して水素原子または有機基を示す。]
【選択図】なし
Description
しかし、近年、車両用ガラスの中間膜には、新たな機能として遮音性が求められており、従来のポリビニルブチラール樹脂には、常温での遮音性が充分でないという問題点がある。
しかしながら、従来のポリビニルアセタール系樹脂では可塑剤との相溶性の点から、所望のガラス転移温度となるまで可塑剤を増量することは困難であった。
これは、ポリビニルアセタール系樹脂としてアセチル基の含有量が多いものを用いることによって可塑剤との相溶性を改善し、その結果、常温域のガラス転移温度をもつ中間膜を得ることが可能となったものである。
かかるポリビニルアセタール系樹脂は柔軟性が高く、溶液にした時の粘度が低く、粘度安定性に優れており、アルコール系溶剤の溶解性に優れるものである。
なお、通常、ポリビニルアセタール系樹脂のアセタール化度を高くすると、水酸基量が少なくなるため、ガラスとの親和性が低くなり、ガラスの表面接着力が低下する傾向があるが、本発明に用いられるポリビニルアセタール系樹脂は、側鎖の1,2−ジオール構造中の水酸基により、ガラスと優れた接着力が得られたものと推測される。
本発明の合わせガラスの中間膜に使用するポリビニルアセタール系樹脂の原料である1,2−ジオール成分を有するポリビニルアルコール系樹脂(以下、PVA系樹脂と略記する。)について、以下に詳しく説明する。
なかでも、共重合反応性および工業的な取り扱い性に優れるという点から、(i)の方法において、一般式(2)で表わされる化合物として3,4−ジアシロキシ−1−ブテンを用いることが好ましく、さらに3,4−ジアセトキシ−1−ブテンが好ましく用いられる。
なお、ビニルエステル系モノマーとして酢酸ビニルを用い、これと3,4−ジアセトキシ−1−ブテンを共重合させた際の各モノマーの反応性比は、r(酢酸ビニル)=0.710、r(3,4−ジアセトキシ−1−ブテン)=0.701、であり、これは(ii)の方法で用いられる一般式(3)で表される化合物であるビニルエチレンカーボネートの場合の、r(酢酸ビニル)=0.85、r(ビニルエチレンカーボネート)=5.4、と比較して、3,4−ジアセトキシ−1−ブテンが酢酸ビニルとの共重合反応性に優れることを示すものである。
また、1,4−ブタンジオール製造工程の中間生成物である1,4−ジアセトキシ−1−ブテンを塩化パラジウムなどの金属触媒を用いた公知の異性化反応することによって3,4−ジアセトキシ−1−ブテンに変換して用いることもできる。また、再公表WO00−24702号公報に記載の有機ジエステルの製造方法に準じて製造することも可能である。
また上述のモノマー(ビニルエステル系モノマー、一般式(2)、(3)、(4)で示される化合物)の他に、樹脂物性に大幅な影響を及ぼさない範囲であれば、共重合成分として、エチレンやプロピレン等のα−オレフィン;3−ブテン−1−オール、4−ペンテン−1−オール、5−ヘキセン−1,2−ジオール等のヒドロキシル基含有α−オレフィン類、およびそのアシル化物などの誘導体;イタコン酸、マレイン酸、アクリル酸等の不飽和酸類あるいはその塩あるいはモノ又はジアルキルエステル;アクリロニトリル等のニトリル類、メタクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド等のアミド類、エチレンスルホン酸、アリルスルホン酸、メタアリルスルホン酸、AMPS等のオレフィンスルホン酸あるいはその塩などの化合物、などが共重合されていてもよい。
また、アセタール化反応が終了した後、その反応停止剤として、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ性化合物や、エチレンオキサイドなどのアルキレンオキサイド類、エチレングリコールジグリシジルエーテル等のグリシジルエーテル類を添加することも可能である。
本発明の合わせガラスが有する中間膜に用いられる可塑剤としては、例えば、一塩基酸エステル系、多塩基酸エステル系等のエステル系可塑剤や、有機リン酸系、有機亜リン酸系等のリン酸系過疎剤等が挙げられる。
本発明で用いられるポリビニルアセタール系樹脂は、可塑剤との相溶性に優れるため、可塑剤の配合率比を従来のものよりも高めることが可能で、その結果、優れた遮音性を得ることが出来る。
かかる可塑剤の配合量が多すぎると、中間膜の柔軟性が高くなり、耐貫通性、耐衝撃性が低下し、また、ガラスと積層する際、ずれが生じ易くなる傾向がある。逆に、可塑剤の配合量が少なすぎると、遮音性が低下する傾向がある。また、樹脂組成物の粘度が高くなり、中間膜の形成が困難になる場合がある。
本発明の中間膜は、本発明のポリビニルアセタール系樹脂と可塑剤を溶融混練し、膜形成したものを少なくとも一層有するものである。本発明の中間膜は、ガラスとの接着力に優れているため、単層で用いることが可能であるが、さらなる高機能化、多機能化のために他の中間膜との多層構造とすることも可能である。
また、かかる樹脂組成物を調製する際の温度は、通常100〜220℃、好ましくは130〜180℃である。調製温度が大きすぎると、ポリビニルアセタール系樹脂が分解して、異物や焦げ付きによる欠点ができるおそれがあり好ましくなく、逆に調整温度が小さすぎると、ポリビニルアセタール系樹脂がうまく溶融されず、添加剤と均一に混練されないおそれがあり好ましくない。
中間膜を形成する際の温度は、通常100〜220℃、好ましくは130〜180℃である。調製温度が大きすぎると、ポリビニルアセタール系樹脂が分解して、発泡による気泡や異物、焦げ付きによる欠点ができるおそれがあり好ましくなく、逆に調整温度が小さすぎると、溶融粘度が高すぎるため、膜形成が困難となり、中間膜表面の平滑性が低下するおそれがある。
本発明の合わせガラスは、少なくとも一対以上のガラス間に、上述した中間膜を少なくとも1層以上介在させ、積層させたものである。
尚、例中、「部」、「%」とあるのは断りのない限り重量基準を意味する。
還流冷却器、滴下漏斗、撹拌機を備えた反応缶に、酢酸ビニル1500g、メタノール120g、3,4−ジアセトキシ−1−ブテン90g(酢酸ビニルに対して3モル%)を仕込み、アゾビスイソブチロニトリルを酢酸ビニルに対して0.03モル%投入し、撹拌しながら窒素気流下で温度を上昇させ、重合を開始した。酢酸ビニルの重合率が62%となった時点でm−ジニトロベンゼンを所定量添加して重合を終了し、続いて、メタノール蒸気を吹き込む方法により未反応の酢酸ビニルモノマーを系外に除去し共重合体のメタノール溶液を得た。
次いで、該溶液をメタノールで希釈し、濃度30%に調整してニーダーに仕込み、溶液温度を40℃に保ちながら、水酸化ナトリウムの2%メタノール溶液を共重合体中の酢酸ビニル構造単位及び3,4−ジアセトキシ−1−ブテン構造単位の合計量1モルに対して8ミリモルとなる割合で加えてケン化を行った。ケン化が進行すると共にケン化物が析出し、粒子状となった時点で、濾別し、メタノールでよく洗浄して、さらに40℃のメタノール中に分散させた後、水酸化ナトリウムの2%メタノール溶液を3ミリモル加えて2時間ケン化を行った。中和後、濾別し、メタノールでよく洗浄して、熱風乾燥機中で乾燥し、PVA系樹脂(A1)を得た。
PVA系樹脂(A1)130gを水1970gの入ったビーカーに投入、攪拌、分散させた後、90℃に昇温し、1.5時間かけて溶解させ、濃度6重量%のPVA系樹脂(A1)の水溶液を調整した。
得られたPVA系樹脂(A1)水溶液2000gを3Lセパラブルフラスコに仕込み、これを10℃に冷却し、30分調温した。これに、濃度35%の濃塩酸12.48gを加え、n−ブチルアルテヒド81.2gを10分かけて添加、1時間撹拌し、さらに攪拌回転数を上げて、濃塩酸73.23gを10分かけて滴下した。25℃まで昇温し、30分撹拌し、さらに60℃に昇温し、5時間攪拌してアセタール化反応を行い、ポリビニルアセタール系樹脂を得た。反応液を炭酸ナトリウムで中和し、2Lの水で10回水洗後、真空乾燥した。
得られたポリビニルアセタール系樹脂(B1)のアセタール化度は、83.2モル%であった。
ポリビニルアセタール系樹脂(B1)30g、トリエチレングリコール−ジ−2−エチルヘキサノエート18gを混合し、溶融混合機PRASTI−CODER EC Plus型(BRABENDER社製)にて150℃、30rpmの回転数で15分間溶融混合させた。得られた樹脂組成物をポリエチレンテレフタレート(以下、PETと略記する。)シートにはさみ、テストプレス機にて30Kgf/cm2、150℃×30秒×2回、厚さ約0.5mmになるようにして中間膜を作成した。
得られた中間膜の片面にPETフィルムを貼り合わせ、もう一方の面に厚さ2.7mm、幅15mm、長さ12.5mmの青板ガラスを貼り合わせた(ガラス/樹脂組成物/PET)。この仮接着体をオートクレーブにて0.9MPa、100℃×25分の条件で接着させた。次に島津オートグラフAG−100にて、500mm/minの速度で90°剥離したときの強度を測定した。測定結果は表2に記載した。
得られた中間膜を、DVA−V4(UBM社製)にて、測定モード;固体せん断、温度範囲;−50〜150℃、測定モード:固体剪断、温度範囲:−50〜150℃、昇温速度: 3℃/min、周波数:10Hz、振幅:1μmの条件で測定し、tanδピーク温度(ガラス転移温度)を測定した。測定結果は表2に記載した。
[PVA系樹脂(A2)の製造]
還流冷却器、滴下漏斗、撹拌機を備えた反応缶に、酢酸ビニル1500g、メタノール75g、3,4−ジアセトキシ−1−ブテン90g(酢酸ビニルに対して3モル%)を仕込み、アゾビスイソブチロニトリルを酢酸ビニルに対して0.03モル%投入し、撹拌しながら窒素気流下で温度を上昇させ、重合を開始した。酢酸ビニルの重合率が50%となった時点でm−ジニトロベンゼンを所定量添加して重合を終了し、続いて、メタノール蒸気を吹き込む方法により未反応の酢酸ビニルモノマーを系外に除去し共重合体のメタノール溶液を得た。
次いで、該溶液をメタノールで希釈し、濃度30%に調整してニーダーに仕込み、溶液温度を40℃に保ちながら、水酸化ナトリウムの2%メタノール溶液を共重合体中の酢酸ビニル構造単位及び3,4−ジアセトキシ−1−ブテン構造単位の合計量1モルに対して5ミリモルとなる割合で加えてケン化を行った。ケン化が進行すると共にケン化物が析出し、粒子状となった時点で、濾別し、メタノールでよく洗浄して、さらに40℃のメタノール中に分散させた後、水酸化ナトリウムの2%メタノール溶液を3ミリモル加えて2時間ケン化を行った。中和後、濾別し、メタノールでよく洗浄して、熱風乾燥機中で乾燥し、PVA系樹脂(A2)を得た。
得られたPVA系樹脂(A2)のケン化度は、88.5モル%、平均重合度は2000、1,2−ジオール構造単位の含有量は3.0モル%であった。
PVA系樹脂(A2)を使用し、n−ブチルアルテヒドの配合量を66.7gにした以外は、実施例1と同様にアセタール化反応を行った。
得られたポリビニルアセタール系樹脂(B2)のアセタール化度は、80.0モル%であった。
[PVA系樹脂(A3)の製造]
還流冷却器、滴下漏斗、撹拌機を備えた反応缶に、酢酸ビニル1500g、メタノール75g、3,4−ジアセトキシ−1−ブテン180g(酢酸ビニルに対して6モル%)を仕込み、アゾビスイソブチロニトリルを酢酸ビニルに対し0.05モル%投入し、撹拌しながら窒素気流下で温度を上昇させ、重合を開始した。酢酸ビニルの重合率が78%となった時点で、m−ジニトロベンゼンを所定量添加して重合を終了し、続いて、メタノール蒸気を吹き込む方法により未反応の酢酸ビニルモノマーを系外に除去し共重合体のメタノール溶液を得た。
次いで、該溶液をメタノールで希釈し、濃度35%に調整してニーダーに仕込み、溶液温度を40℃に保ちながら、水酸化ナトリウムの2%メタノール溶液を共重合体中の酢酸ビニル構造単位及び3,4−ジアセトキシ−1−ブテン構造単位の合計量1モルに対して8ミリモルとなる割合で加えてケン化を行った。ケン化が進行すると共にケン化物が析出し、粒子状となった時点で、濾別し、メタノールでよく洗浄して、さらに40℃のメタノール中に分散させた後、水酸化ナトリウムの2%メタノール溶液を8ミリモル加えて2時間ケン化を行った。中和後、濾別し、メタノールでよく洗浄して、熱風乾燥機中で乾燥し、PVA系樹脂(A3)を得た。
得られたPVA系樹脂(A3)のケン化度は99.8モル%であり、平均重合度は1200であった。また、1,2−ジオール構造単位の含有量は6.0モル%であった。
PVA系樹脂(A3)を使用して、n−ブチルアルテヒドを83.3gにした以外は、実施例1と同様にアセタール化反応を行った。
得られたポリビニルアセタール系樹脂(B3)のアセタール化度は、84.5モル%であった。
[ポリビニルアセタール系樹脂(B4)の製造]
実施例3で得られたPVA系樹脂(A3)を使用して、n−ブチルアルテヒドを73.5gにした以外は、実施例1と同様にアセタール化反応を行った。
得られたポリビニルアセタール系樹脂(B4)のアセタール化度は、74.6モル%であった。
実施例3で得られたPVA系樹脂(A3)を使用して、n−ブチルアルテヒドを63.7gにした以外は、実施例1と同様にアセタール化反応を行った。
得られたポリビニルアセタール系樹脂のアセタール化度は、64.3モル%であった。
得られたポリビニルアセタール系樹脂を用いて実施例1と同様に中間膜を作成し、ガラス接着力評価及び粘弾性評価を行った。評価結果は表2に記載した。
ケン化度87.9モル%、重合度1700のPVA系樹脂を使用し、n−ブチルアルテヒド66.0gにした以外は、実施例1と同様にアセタール化反応を行った。
得られたポリビニルアセタール系樹脂のアセタール化度は、84.7モル%であった。
得られたポリビニルアセタール系樹脂を用いて、実施例1と同様に中間膜を作成し、ガラス接着力評価及び粘弾性評価を行った。評価結果は表2に記載した。
ケン化度99.1モル%、重合度1100のPVA系樹脂を使用し、n−ブチルアルテヒド62.8gにした以外は、実施例1と同様にアセタール化反応を行った。
得られたポリビニルアセタール系樹脂のアセタール化度は、67.1モル%であった。
得られたポリビニルアセタール系樹脂を用いて、実施例1と同様に中間膜を作成し、ガラス接着力評価及び粘弾性評価を行った。評価結果は表2に記載した。
ケン化度98.8モル%、重合度1800のPVA系樹脂を使用し、n−ブチルアルテヒド81.6gにした以外は、実施例1と同様にアセタール化反応を行った。
得られたポリビニルアセタール系樹脂のアセタール化度は、82.5モル%であった。
得られたポリビニルアセタール系樹脂を用いて、実施例1と同様に中間膜を作成し、ガラス接着力評価及び粘弾性評価を行った。評価結果は表2に記載した。
また、実施例1〜4の中間膜は、ガラスとの接着性に優れたものである。これに対し、比較例1,2、参考例1,2の中間膜は、ガラスとの接着性の点で不十分であった。
Claims (5)
- 複数枚のガラス板が中間膜を介して積層されてなる合わせガラスであって、かかる中間膜に、一般式(1)で表される構造単位を有するポリビニルアルコール系樹脂をアセタール化してなるアセタール化度70〜85モル%のポリビニルアセタール系樹脂を主成分とする層を少なくとも一層有することを特徴とする合わせガラス。
- ポリビニルアルコール系樹脂のケン化度が90モル%以上であることを特徴とする請求項1記載の合わせガラス。
- ポリビニルアルコール系樹脂中の一般式(1)で表される構造単位の含有量が0.1〜20モル%であることを特徴とする請求項1又は2に記載の合わせガラス。
- ポリビニルアセタール系樹脂が、ポリビニルブチラール樹脂であることを特徴とする請求項1〜3いずれか記載の合わせガラス。
- 自動車用であることを特徴とする請求項1〜4いずれか記載の合わせガラス
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