JP2011122123A - タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ - Google Patents
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Abstract
Description
一方、上記式(I)で表される化合物を加硫剤として用いると、上記式(I)で表される化合物中の構造−(S−A−S)n−により、ゴム成分が架橋され、該構造はポリスルフィド結合よりも結合が強いため、熱により結合が切れにくく、耐熱性を向上できるものと推測される。また、スルフィド結合の長さが短い(例えば、モノスルフィド結合)場合よりも、架橋点間の距離を長くすることができ、フレキシブルな架橋を実現できるものと推測される。そのため、ポリマーネットワークの柔軟性に富み、さらに、応力を分散でき、結合が切れにくいため、耐疲労性(耐屈曲疲労性)、耐摩耗性を向上できるものと推測される。
なかでも、加硫速度においてより優位性が得られるという理由から、環状アミノ基がより好ましく、ヘテロ原子を含む官能基若しくは芳香族置換基を有している環状アミノ基、1以上のヘテロ原子をその環内に含む環状アミノ基が更に好ましい。なかでも、加硫速度において更なる優位性が得られるという理由から、下記式(II)で表される基が特に好ましい。
なお、カーボンブラックのチッ素吸着比表面積は、JIS K6217のA法によって求められる。
なお、シリカの窒素吸着比表面積は、ASTM D3037−81に準じてBET法で測定される値である。
すなわち、前記成分を配合したゴム組成物を、未加硫の段階でトレッドなどの各タイヤ部材の形状にあわせて押出し加工し、他のタイヤ部材とともに、タイヤ成型機上にて通常の方法で成形することにより、未加硫タイヤを形成する。この未加硫タイヤを加硫機中で加熱加圧することによりタイヤを得る。
Duralink HTS:Flexsys社製Duralink HTS(ヘキサメチレン−1,6−ビス(チオスルフェイト)2ナトリウム塩2水和物)
ジブチルアミン:東京化成工業(株)製
1−メチルピペラジン:東京化成工業(株)製
フタルイミド:東京化成工業(株)製
ジデシルアミン:東京化成工業(株)製
1,12−ジブロモウンデカン:東京化成工業(株)製
炭酸水素ナトリウム:東京化成工業(株)製
水酸化ナトリウム:東京化成工業(株)製
二硫化炭素:和光純薬(株)製
エタノール:和光純薬(株)製
ホルムアルデヒド:和光純薬(株)製
チオ硫酸ナトリウム5水和物:和光純薬(株)製
クロロホルム:和光純薬(株)製
酢酸ナトリウム:関東化学(株)製
硫酸マグネシウム:和光純薬(株)製
化合物の構造解析については、日本電子(株)製JNM−ECAシリーズのNMR装置を用いて分析した。
四つ口フラスコに139.58gのジブチルアミン、35.2gの水酸化ナトリウム及び1.73gの炭酸水素ナトリウムを加え、400mL水溶液を調製した後、40℃にて撹拌しながら91.4gの二硫化炭素を滴下した。滴下後、この溶液を40℃にて200分間攪拌した後、室温(25℃)で撹拌しながら78.09gのブンテ塩(Duralink HTS(ヘキサメチレン−1,6−ビス(チオスルフェイト)2ナトリウム塩2水和物))、27.22gの酢酸ナトリウム及び1000mLの35%ホルムアルデヒド水溶液を加えた。この反応溶液を室温(25℃)にて15時間撹拌後、クロロホルムで抽出し、水で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し59.05gの下記化合物1を得た。
四つ口フラスコに103.39gのジブチルアミン、35.2gの水酸化ナトリウム及び1.68gの炭酸水素ナトリウムを加え、250mL水溶液を調製した後、40℃にて撹拌しながら91.4gの二硫化炭素を滴下した。滴下後、この溶液を40℃にて120分間攪拌した後、室温(25℃)で撹拌しながら78.09gのブンテ塩(Duralink HTS(ヘキサメチレン−1,6−ビス(チオスルフェイト)2ナトリウム塩2水和物))、27.22gの酢酸ナトリウム及び500mLの35%ホルムアルデヒド水溶液を加えた。この反応溶液を室温(25℃)にて15時間撹拌後、クロロホルムで抽出し、水で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し63.37gの下記化合物2を得た。
四つ口フラスコに238.05gのジデシルアミン、35.2gの水酸化ナトリウム及び1.68gの炭酸水素ナトリウムを加え、250mL水溶液を調製した後、40℃にて撹拌しながら91.4gの二硫化炭素を滴下した。滴下後、この溶液を40℃にて120分間攪拌した後、室温(25℃)で撹拌しながら78.81gのブンテ塩(Duralink HTS(ヘキサメチレン−1,6−ビス(チオスルフェイト)2ナトリウム塩2水和物))、27.23gの酢酸ナトリウム及び500mLの35%ホルムアルデヒド水溶液を加えた。この反応溶液を室温(25℃)にて15時間撹拌後、クロロホルムで抽出し、水で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し100.06gの下記化合物3を得た。
四つ口フラスコに108.2gの1−メチルピペラジン、35.2gの水酸化ナトリウム及び1.73gの炭酸水素ナトリウムを加え、400mL水溶液を調製した後、40℃にて撹拌しながら91.4gの二硫化炭素を滴下した。滴下後、この溶液を40℃にて200分間攪拌した後、室温(25℃)で撹拌しながら78.09gのブンテ塩(Duralink HTS(ヘキサメチレン−1,6−ビス(チオスルフェイト)2ナトリウム塩2水和物))、27.22gの酢酸ナトリウム及び1000mLの35%ホルムアルデヒド水溶液を加えた。この反応溶液を室温(25℃)にて15時間撹拌後、クロロホルムで抽出し、水で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し55%の収率で54.94gの下記化合物4を得た。
四つ口フラスコに80.23gの1−メチルピペラジン、35.2gの水酸化ナトリウム及び1.68gの炭酸水素ナトリウムを加え、250mL水溶液を調製した後、40℃にて撹拌しながら91.4gの二硫化炭素を滴下した。滴下後、この溶液を40℃にて120分間攪拌した後、室温(25℃)で撹拌しながら78.81gのブンテ塩(Duralink HTS(ヘキサメチレン−1,6−ビス(チオスルフェイト)2ナトリウム塩2水和物))、27.23gの酢酸ナトリウム及び500mLの35%ホルムアルデヒド水溶液を加えた。この反応溶液を室温(25℃)にて15時間撹拌後、クロロホルムで抽出し、水で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し58.64gの下記化合物5を得た。
三つ口フラスコに蒸留水100mLとエタノール70mLを加えた後に、32.8gの1,12−ジブロモウンデカン及び54.6gのチオ硫酸ナトリウム5水和物を添加し、1時間還流させた。反応混合物を再び水及びエタノールに溶解させ、ろ過後、結晶をエタノールで洗浄することで、ブンテ塩(NaO3SS−(CH2)12−SSO3Na(化合物A))を得た。
四つ口フラスコに158.9gのフタルイミド、35.2gの水酸化ナトリウム及び1.73gの炭酸水素ナトリウムを加え、400mL水溶液を調製した後、40℃にて撹拌しながら91.4gの二硫化炭素を滴下した。滴下後、この溶液を40℃にて200分間攪拌した後、室温(25℃)で撹拌しながら82.10gのブンテ塩(化合物A)、27.22gの酢酸ナトリウム及び1000mLの35%ホルムアルデヒド水溶液を加えた。この反応溶液を室温(25℃)にて15時間撹拌後、クロロホルムで抽出し、水で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し66.99gの下記化合物6を得た。
NR:RSS#3
SBR:日本ゼオン(株)製のNS116(S−SBR、スチレン含有量:22重量%、ビニル結合量:65重量%)
カーボンブラック:キャボットジャパン(株)製のショウブラックN220(N2SA:125m2/g)
シリカ:デグッサ社製のウルトラジルVN3(N2SA:175m2/g)
シランカップリング剤:デグッサ社製のSi266(ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)ジスルフィド)
酸化亜鉛:三井金属鉱業(株)製の亜鉛華1号
ステアリン酸:日油(株)製のステアリン酸「椿」
老化防止剤:住友化学(株)製のアンチゲン6C(N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン)
硫黄:鶴見化学工業(株)製の粉末硫黄
加硫促進剤1:大内新興化学工業(株)製のノクセラーNS(N−tert−ブチル−2−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド)
加硫促進剤2:大内新興化学工業(株)製のノクセラーD(N,N’−ジフェニルグアニジン)
化合物1〜6:上記で調製した化合物1〜6
表1に示す配合処方にしたがい、1.7Lのバンバリーミキサーを用いて、加硫剤(化合物1〜6、硫黄)および加硫促進剤以外のものを130℃で5分間混練りした。次に、オープンロールを用いて、得られた混練り物に加硫剤(化合物1〜6、硫黄)および加硫促進剤を添加して120℃で2分間練り込み、未加硫ゴム組成物を得た。得られた未加硫ゴム組成物を170℃の条件下で15分間プレス加硫し、加硫ゴム組成物を得た。
また、得られた未加硫ゴム組成物をトレッドの形状に成形し、タイヤ成型機上で他のタイヤ部材とともに貼り合わせ、プレス加硫し、試験用タイヤ(タイヤサイズ:195/65R15)を得た。
加硫ゴム組成物から所定サイズの試験片を切り出し、(株)上島製作所製の粘弾性スペクトロメーターを用いて、初期歪10%、動歪み2%、周波数10Hzの条件下で、30℃における損失正接(tanδ)を測定し、比較例1の低燃費性指数を100とし、以下の計算式により、各配合のtanδをそれぞれ指数表示した。なお、低燃費性指数が大きいほど、低燃費性に優れることを示す。
(低燃費性指数)=(比較例1のtanδ)÷(各配合のtanδ)×100
ランボーン摩耗試験機を用いて、温度20℃、スリップ率20%、試験時間2分間の条件下で加硫ゴム組成物のランボーン摩耗量を測定した。さらに、測定したランボーン摩耗量から容積損失量を計算し、比較例1のランボーン摩耗指数を100とし、下記計算式により、各配合の容積損失量を指数表示した。なお、ランボーン摩耗指数が大きいほど、耐摩耗性に優れることを示す。
(ランボーン摩耗指数)=(比較例1の容積損失量)÷(各配合の容積損失量)×100
セイコーインスツル製TMA(SS6100)を用いて、直径8mm、高さ10mmのサンプル(加硫ゴム組成物)を用い、昇温速度10℃/分で試料の熱膨張をモニターし、試料が急激な膨張をする温度をブローアウトポイントとし、比較例1を100として指数表示した。指数が大きい方が耐熱性に優れることを示す。
転がり抵抗試験機を用いて、試験用タイヤを、リム15×6JJ、タイヤ内圧230kPa、荷重3.43kNおよび速度80km/hの条件下で走行させたときの転がり抵抗を測定し、比較例1の転がり抵抗指数を100とし、下記計算式により、各配合の転がり抵抗を指数表示した。なお、転がり抵抗指数が大きいほど、転がり抵抗が低減され、低燃費性に優れることを示す。
(転がり抵抗指数)=(比較例1の転がり抵抗)/(各配合の転がり抵抗)×100
(株)上島製作所製の定応力/定歪み疲労試験機(FT−3100)を用い、ISO6943の方法に準拠して行った。ダンベル3号の試験片を用いて、1Hz、100%の歪みを繰り返して与え続け、試験片が破断するまでの回数を求め、比較例1を100として指数表示した。指数が大きい方が耐疲労性(耐屈曲疲労性)に優れることを示す。
Claims (5)
- ゴム成分100質量部に対して、充填剤を20〜150質量部、上記式(I)で表される化合物を0.1〜100質量部含む請求項1又は2記載のタイヤ用ゴム組成物。
- 前記充填剤として、シリカ及び/又はカーボンブラックを含む請求項3記載のタイヤ用ゴム組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のゴム組成物を用いた空気入りタイヤ。
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