JP2011093978A - 含フッ素硬化性樹脂、活性エネルギー線硬化型塗料組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】樹脂構造中にポリ(パーフルオロアルキレンエーテル)鎖及びマレイミド基を有することを特徴とする含フッ素硬化性樹脂及び該硬化性樹脂を含有する活性エネルギー線硬化型塗料組成物。
【選択図】なし
Description
まず、(方法1)として、ポリ(パーフルオロアルキレンエーテル)鎖とその両末端にラジカル重合性不飽和基を有する構造部位を有する化合物(A)と、ラジカル重合性を有しないマレイミド基を有するラジカル重合性不飽和単量体(B)とを必須の単量体成分として共重合させて、含フッ素硬化性樹脂を得る方法(得られる含フッ素硬化性樹脂を「含フッ素硬化性樹脂(V1)」とする。)が挙げられる。
また、(方法1’)として、上記の(方法1)のポリ(パーフルオロアルキレンエーテル)鎖とその両末端にラジカル重合性不飽和基を有する構造部位を有する化合物(A)と、ラジカル重合性を有しないマレイミド基を有するラジカル重合性不飽和単量体(B)とを共重合させる際に、前記単量体(B)に加え反応性官能基(c)を有するラジカル重合性不飽和単量体(C)を単量体成分として共重合させて得られる重合体(P1)に、前記官能基(c)との反応性を有する官能基(d)と活性エネルギー線硬化性基とを有する化合物(D)を反応させて、含フッ素硬化性樹脂を得る方法(得られる含フッ素硬化性樹脂を「含フッ素硬化性樹脂(V1’)」とする。)も挙げられる。この含フッ素硬化性樹脂(V1’)は、硬化性官能基として、マレイミド基とマレイミド基以外の活性エネルギー線硬化性基とを有する。
一方、(方法2)として、ポリ(パーフルオロアルキレンエーテル)鎖とその両末端にラジカル重合性不飽和基を有する構造部位を有する化合物(A)と、反応性官能基(c)を有するラジカル重合性不飽和単量体(C)とを必須の単量体成分として共重合させて得られる重合体(P2)に、前記官能基(c)との反応性を有する官能基(e)とマレイミド基とを有する化合物(E)を反応させて、含フッ素硬化性樹脂を得る方法(得られる含フッ素硬化性樹脂を「含フッ素硬化性樹脂(V2)」とする。)が挙げられる。
さらに、(方法2’)として、上記の(方法2)で得られる重合体(P2)に、前記官能基(c)との反応性を有する官能基(e)とマレイミド基とを有する化合物(E)に加えて、前記官能基(c)との反応性を有する官能基(d)と活性エネルギー線硬化性基とを有する化合物(D)を反応させて、含フッ素硬化性樹脂を得る方法(得られる含フッ素硬化性樹脂を「含フッ素硬化性樹脂(V2’)」とする。)も挙げられる。この含フッ素硬化性樹脂(V2’)は、硬化性官能基として、マレイミド基とマレイミド基以外の活性エネルギー線硬化性基とを有する。
装置:株式会社島津製作所製「IRPrestige−21」
実施例で得られた樹脂をKBr法にて測定した。
装置:日本電子株式会社製「AL−400」
溶媒:アセトン−d6
測定装置:東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HHR−H」(6.0mmI.D.×4cm)
+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR」(7.8mmI.D.×30cm)
+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR」(7.8mmI.D.×30cm)
+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR」(7.8mmI.D.×30cm)
+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR」(7.8mmI.D.×30cm)
検出器:ELSD(オルテック製「ELSD2000」)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件:カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準試料:前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料:樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、下記構造式(X−1)で表される両末端水酸基含有パーフルオロポリエーテル化合物(X−1)20質量部、溶媒としてジイソプロピルエーテル20質量部、重合禁止剤としてp−メトキシフェノール0.02質量部、中和剤としてトリエチルアミン3.1質量部を仕込み、空気気流下にて攪拌を開始し、フラスコ内を10℃に保ちながらアクリル酸クロライド2.7質量部を1時間かけて滴下した。滴下終了後、10℃で1時間攪拌し、昇温して30℃で1時間攪拌した後、50℃に昇温して10時間攪拌することにより反応を行い、ガスクロマトグラフィー測定にてアクリル酸クロライドの消失が確認された。次いで、溶媒としてジイソプロピルエーテル40質量部を追加した後、イオン交換水80質量部を混合して攪拌してから静置し水層を分離させて取り除く方法による洗浄を3回繰り返した。次いで、重合禁止剤としてp−メトキシフェノール0.02質量部を添加し、脱水剤として硫酸マグネシウム8質量部を添加して1日間静置することで完全に脱水した後、脱水剤を濾別した。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、溶媒としてメチルイソブチルケトン91.1質量部を加え、窒素気流下にて攪拌しながら105℃に昇温した。次いで、合成例1で得られた(A−1−1)20質量部(滴下液1)と、2−ヒドロキシエチルメタクリレート19.2質量部及びN−アクリロイルオキシエチルテトラヒドロフタルイミド(前記式(B−5)で表される化合物)40質量部をメチルイソブチルケトン152.1質量部に溶解したモノマー溶液211.3質量部(滴下液2)と、ラジカル重合開始剤(t−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート)11.9質量部をメチルイソブチルケトン30.1質量部に溶解したラジカル重合開始剤溶液42質量部(滴下液3)との3種類の滴下液をそれぞれ別々の滴下装置にセットし、フラスコ内を105℃に保ちながら同時に2時間かけて滴下した。滴下終了後、105℃で10時間攪拌した後、減圧下で溶媒を留去することによって、重合体(P1−1)を得た。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、溶媒としてメチルイソブチルケトン69.3質量部を加え、窒素気流下にて攪拌しながら105℃に昇温した。次いで、合成例1で得られた(A−1−1)20.5質量部(滴下液1)と、2−ヒドロキシエチルメタクリレート28.3質量部及びN−アクリロイルオキシエチルテトラヒドロフタルイミド(前記式(B−5)で表される化合物)20.5質量部をメチルイソブチルケトン123.4質量部に溶解したモノマー溶液172.2質量部(滴下液2)と、ラジカル重合開始剤(t−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート)10.4質量部をメチルイソブチルケトン15.1質量部に溶解したラジカル重合開始剤溶液25.5質量部(滴下液3)との3種類の滴下液をそれぞれ別々の滴下装置にセットし、フラスコ内を105℃に保ちながら同時に2時間かけて滴下した。滴下終了後、105℃で10時間攪拌した後、減圧下で溶媒を留去することによって、重合体(P1−2)を得た。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、溶媒としてメチルイソブチルケトン70.9質量部を加え、窒素気流下にて攪拌しながら95℃に昇温した。次いで、合成例1で得られた(A−1−1)20質量部(滴下液1)と、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート44質量部(滴下液2)と、ラジカル重合開始剤(2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル))9.6質量部をメチルイソブチルケトン47.9質量部に溶解したラジカル重合開始剤溶液57.5質量部(滴下液3)との3種類の滴下液をそれぞれ別々の滴下装置にセットし、フラスコ内を95℃に保ちながら同時に2時間かけて滴下した。滴下終了後、95℃で10時間攪拌することによって、重合体(P2−1)の溶液を得た。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、溶媒としてメチルイソブチルケトン69.3質量部を加え、窒素気流下にて攪拌しながら95℃に昇温した。次いで、合成例1で得られた(A−1−1)20.4質量部(滴下液1)と、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート43.5質量部(滴下液2)と、ラジカル重合開始剤(2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル))9.6質量部をメチルイソブチルケトン48.5質量部に溶解したラジカル重合開始剤溶液58.1質量部(滴下液3)との3種類の滴下液をそれぞれ別々の滴下装置にセットし、フラスコ内を95℃に保ちながら同時に2時間かけて滴下した。滴下終了後、95℃で10時間攪拌することによって、重合体(P2−2)の溶液を得た。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、溶媒としてメチルイソブチルケトン79.2部を加え、窒素気流下にて攪拌しながら105℃に昇温した。次いで、合成例1で得られた(A−1−1)20質量部(滴下液1)と、グリシジルメタクリレート38.7質量部(滴下液2)と、ラジカル重合開始剤(t−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート)8.8質量部をメチルイソブチルケトン16.2部に溶解したラジカル重合開始剤溶液25質量部(滴下液3)との3種類の滴下液をそれぞれ別々の滴下装置にセットし、フラスコ内を105℃に保ちながら同時に2時間かけて滴下した。滴下終了後、105℃で10時間攪拌することによって、重合体(P2−3)の溶液を得た。
HEA:2−ヒドロキシエチルアクリレート
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
AOI:2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート
MOI:2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート
GMA:グリシジルメタクリレート
AA:アクリル酸
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、溶媒としてメチルイソブチルケトン69質量部を仕込み、窒素気流下にて攪拌しながら105℃に昇温した。次いで、下記式(Y−1)で表されるフッ素化アルキル基を有するアクリレート40質量部及び2−ヒドロキシエチルメタクリレート28.8質量部と、溶媒としてメチルイソブチルケトン69質量部とを混合した単量体溶液137.8質量部、ラジカル重合開始剤としてt−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート3.4質量部と溶媒としてメチルイソブチルケトン22.5質量部を混合した開始剤溶液25.9質量部の2種類の滴下液をそれぞれ別々の滴下装置にセットし、フラスコ内を105℃に保ちながら同時に3時間かけて滴下した。滴下終了後、105℃で10時間攪拌し、重合体溶液を得た。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、溶媒としてメチルイソブチルケトン63質量部を加え、窒素気流下にて攪拌しながら105℃に昇温した。次いで、合成例1で得られた(A−1−1)21.5質量部(滴下液1)と、2−ヒドロキシエチルメタクリレート41.3質量部(滴下液2)と、ラジカル重合開始剤(t−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート)9.4質量部をメチルイソブチルケトン126質量部に溶解したラジカル重合開始剤溶液135.4質量部(滴下液3)との3種類の滴下液をそれぞれ別々の滴下装置にセットし、フラスコ内を105℃に保ちながら同時に2時間かけて滴下した。滴下終了後、105℃で10時間攪拌した後、減圧下で溶媒を留去することによって、重合体を得た。
5官能無黄変型ウレタンアクリレート50質量部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート50質量部、酢酸ブチル25質量部、光重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(チバスペシャリティーケミカルズ社製「イルガキュア184」)5質量部、溶剤としてトルエン54質量部、2−プロパノール28質量部、酢酸エチル28質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル28質量部を混合し溶解させて、活性エネルギー線硬化型塗料組成物のベース樹脂組成物を得た。
上記で得られたベース樹脂組成物268質量部に、実施例1〜5及び比較例1〜2で得られた含フッ素硬化性樹脂溶液を樹脂分として1質量部となる量を加えて均一に混合して、活性エネルギー線硬化型塗料組成物を得た。次いで、この活性エネルギー線硬化型塗料組成物をバーコーターNo.13を用いて、厚さ188μmのPETフィルムに塗布した後、60℃の乾燥機に5分間入れて溶剤を揮発させ、紫外線硬化装置にて紫外線(UV)を照射して硬化させ、実施例6〜10及び比較例3〜4として塗工フィルムを作製した。なお、紫外線の照射条件は、(1)窒素雰囲気下、高圧水銀灯使用、紫外線照射量2kJ/m2、及び(2)空気(酸素濃度21%)雰囲気下、高圧水銀灯使用、紫外線照射量3.5kJ/m2の2水準とした。また、何も添加していない活性エネルギー線硬化型塗料組成物についても同様に塗工フィルムを作製して比較例5とした。
◎:防汚性が最も良好で、インクが玉状にはじくもの。
○:インクが玉状にはじかず、線状のはじきが生じるもの(線幅がフェルトペンのペン先の幅の50%未満)。
×:インクの線状のはじきが生じ、線幅がフェルトペンのペン先の幅の50%以上100%未満であったもの。
××:インクがまったくはじかずに表面にきれいに描けてしまうもの。
「汚れ付着防止性」の試験後、荷重1kgにて拭き取った際の様子を下記の基準にて評価した。
○:1回の拭き取りで完全にインクを除去できたもの。
△:2〜10回の拭き取りで完全にインクを除去できたもの。
×:10回の拭き取り操作で完全にはインクを除去できなかったもの。
Claims (15)
- 樹脂構造中にポリ(パーフルオロアルキレンエーテル)鎖及びマレイミド基を有することを特徴とする含フッ素硬化性樹脂。
- ポリ(パーフルオロアルキレンエーテル)鎖とその両末端にラジカル重合性不飽和基を有する構造部位を有する化合物(A)と、ラジカル重合性を有しないマレイミド基を有するラジカル重合性不飽和単量体(B)とを必須の単量体成分として共重合させて得られるラジカル重合性樹脂である請求項1記載の含フッ素硬化性樹脂。
- ポリ(パーフルオロアルキレンエーテル)鎖とその両末端にラジカル重合性不飽和基を有する構造部位を有する化合物(A)と、ラジカル重合性を有しないマレイミド基を有するラジカル重合性不飽和単量体(B)と、反応性官能基(c)を有するラジカル重合性不飽和単量体(C)とを必須の単量体成分として共重合させて得られる重合体(P1)に、前記官能基(c)との反応性を有する官能基(d)と活性エネルギー線硬化性基とを有する化合物(D)を反応させて得られるものである請求項1記載の含フッ素硬化性樹脂。
- 前記ラジカル重合性不飽和単量体(C)が有する反応性官能基(c)がイソシアネート基であり、かつ前記化合物(D)が有する官能基(d)が水酸基であるか、又は、前記ラジカル重合性不飽和単量体(C)が有する反応性官能基(c)が水酸基であり、かつ前記化合物(D)が有する官能基(d)がイソシアネート基である請求項3記載の含フッ素硬化性樹脂。
- ポリ(パーフルオロアルキレンエーテル)鎖とその両末端にラジカル重合性不飽和基を有する構造部位を有する化合物(A)と、反応性官能基(c)を有するラジカル重合性不飽和単量体(C)とを必須の単量体成分として共重合させて得られる重合体(P2)に、前記官能基(c)との反応性を有する官能基(e)とマレイミド基とを有する化合物(E)を反応させて得られるものである請求項1記載の含フッ素硬化性樹脂。
- ポリ(パーフルオロアルキレンエーテル)鎖とその両末端にラジカル重合性不飽和基を有する構造部位を有する化合物(A)と、反応性官能基(c)を有するラジカル重合性不飽和単量体(C)とを必須の単量体成分として共重合させて得られる重合体(P2)に、前記官能基(c)との反応性を有する官能基(d)と活性エネルギー線硬化性基とを有する化合物(D)と、前記官能基(c)との反応性を有する官能基(e)とマレイミド基とを有する化合物(E)とを反応させて得られるものである請求項1記載の含フッ素硬化性樹脂。
- 前記ラジカル重合性不飽和単量体(C)が有する反応性官能基(c)がイソシアネート基であり、かつ前記化合物(E)が有する官能基(e)が水酸基であるか、又は、前記ラジカル重合性不飽和単量体(C)が有する反応性官能基(c)が水酸基であり、かつ前記化合物(E)が有する官能基(e)がイソシアネート基である請求項6記載の含フッ素硬化性樹脂。
- 前記ラジカル重合性不飽和単量体(C)が有する反応性官能基(c)がイソシアネート基であり、かつ前記化合物(D)が有する官能基(d)及び前記化合物(E)が有する官能基(e)が水酸基であるか、又は、前記ラジカル重合性不飽和単量体(C)が有する反応性官能基(c)が水酸基であり、かつ前記化合物(D)が有する官能基(d)及び前記化合物(E)が有する官能基(e)がイソシアネート基である請求項7記載の含フッ素硬化性樹脂。
- 樹脂構造中に含まれるポリ(パーフルオロアルキレンエーテル)鎖が、フッ素原子を1鎖あたり25〜80個含有するものである請求項1〜10のいずれか1項記載の含フッ素硬化性樹脂。
- 請求項1〜11のいずれか1項記載の含フッ素硬化性樹脂を、基材に塗布し、活性エネルギー線を照射して硬化させてなることを特徴とする硬化物。
- 請求項1〜11のいずれか1項記載の含フッ素硬化性樹脂、及び、活性エネルギー線硬化型樹脂(F)又は活性エネルギー線硬化性単量体(G)を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型塗料組成物。
- 請求項1〜11のいずれか1項記載の含フッ素硬化性樹脂をフッ素系界面活性剤又はフッ素系表面改質剤として用いる請求項13記載の活性エネルギー線硬化型塗料組成物。
- 請求項13又は14記載の活性エネルギー線硬化型塗料組成物を、基材に塗布し、活性エネルギー線を照射して硬化させてなることを特徴とする硬化物。
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