JP5854303B2 - 重合性樹脂、活性エネルギー線硬化性組成物及び物品 - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
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Description
前記化合物(A)からラジカルを生成させることにより前記重合性不飽和単量体(B)と前記重合性不飽和単量体(C)とを共重合させて得られる共重合体(P)に、前記化合物(D)を反応させる製造方法で、
化合物(A)が有するラジカル生成能を有する官能基が、ハロゲン原子を有する有機基、アルキルテルル基を有する有機基又はジチオエステル基を有する有機基で、かつ前記化合物(A)に前記重合性不飽和単量体(B)と重合性不飽和単量体(C)を共重合させる重合法が、リビングラジカル重合であることを特徴とする重合性樹脂の製造方法を提供するものである。また、本発明は、重合性不飽和単量体の重合で形成される主鎖を有し、該主鎖は、側鎖としてフッ素原子が結合した炭素原子の数が1〜6であるフッ素化アルキル基(x)と重合性不飽和基(y)とを有する重合性樹脂であり、該主鎖は、更に、その片末端に分子量2,000以上のシリコーン鎖を含む構造を有することを特徴とする重合性樹脂で、該重合性樹脂は重合性不飽和単量体の重合で形成される主鎖と該主鎖の側鎖としてフッ素原子が結合した炭素原子の数が1〜6であるフッ素化アルキル基(x)を有する第一の重合体セグメント(α)と、重合性不飽和単量体の重合で形成される主鎖と該主鎖の側鎖として重合性不飽和基(y)を有する第二の重合体セグメント(β)を有し、更に、片末端に分子量2,000以上のシリコーン鎖を含む構造を有することを特徴とする重合性樹脂を提供するものである。
また、更に、本発明は、分子量2,000以上のシリコーン鎖の片末端に、ラジカル生成能を有する官能基を有する化合物(A)と、フッ素原子が結合した炭素原子の数が1〜6であるフッ素化アルキル基(x)を有する重合性不飽和単量体(B)とを反応系内に仕込み、前記化合物(A)からラジカルを生成させることにより、前記重合性不飽和単量体(B)由来の構造を含む重合体セグメント(p)を得る工程(1)と、該重合体セグメント(p)を含む反応系内に、反応性官能基(c1)を有する重合性不飽和単量体(C)を仕込み、該重合体セグメント(p)からラジカルを生成させることにより、重合体セグメント(p)および重合性不飽和単量体(C)由来の構造を含む重合体セグメント(q)を含む重合体(Q1)を得る工程(2)と、重合体(Q1)を含む反応系内に、重合体(Q1)が有する反応性官能基(c1)に対して反応性を有する官能基(d1)及び重合性不飽和基(d2)を有する化合物(D)を仕込み、反応性官能基(c1)と反応性を有する官能基(d1)とを反応させる工程(3)を含む製造方法であり、前記化合物(A)が有するラジカル生成能を有する官能基が、ハロゲン原子を有する有機基、アルキルテルル基を有する有機基又はジチオエステル基を有する有機基であり、かつ前記化合物(A)に前記重合性不飽和単量体(B)と重合性不飽和単量体(C)を共重合させる重合法が、リビングラジカル重合であることを特徴とする重合性樹脂の製造方法を提供するものである。
また、更に、本発明は、分子量2,000以上のシリコーン鎖の片末端に、ラジカル生成能を有する官能基を有する化合物(A)と、反応性官能基(c1)を有する重合性不飽和単量体(C)とを反応系内に仕込み、前記化合物(A)からラジカルを生成させることにより、重合性不飽和単量体(C)由来の構造を含む重合体セグメント(q)を得る工程(1−1)と、 該重合体セグメント(q)を含む反応系内に、重合性不飽和単量体(B)を仕込み、該重合体セグメント(q)からラジカルを生成させることにより、重合体セグメント(q)および重合性不飽和単量体(B)由来の構造を含む重合体セグメントを含む重合体(Q2)を得る工程(2−1)と、重合体(Q2)を含む反応系内に、重合体(Q2)が有する反応性官能基(c1)に対して反応性を有する官能基(d1)及び重合性不飽和基(d2)を有する化合物(D)を仕込み、反応性官能基(c1)と反応性を有する官能基(d1)とを反応させる工程(3−1)を含む製造方法であり、前記化合物(A)が有するラジカル生成能を有する官能基が、ハロゲン原子を有する有機基、アルキルテルル基を有する有機基又はジチオエステル基を有する有機基であり、かつ前記化合物(A)に前記重合性不飽和単量体(B)と重合性不飽和単量体(C)を共重合させる重合法が、リビングラジカル重合であることを特徴とする重合性樹脂の製造方法を提供するものである。
また、更に、本発明は、分子量2,000以上のシリコーン鎖の片末端にラジカル生成能を有する官能基を有する化合物(A)とフッ素原子が結合した炭素原子の数が1〜6であるフッ素化アルキル基を有する重合性不飽和単量体(B)と反応性官能基(c1)を有する重合性不飽和単量体(C)と前記官能基(c1)に対して反応性を有する官能基(d1)及び重合性不飽和基(d2)を有する化合物(D)とを用いる重合性樹脂の製造方法であり、前記化合物(A)からラジカルを生成させることにより前記重合性不飽和単量体(B)と前記重合性不飽和単量体(C)とを共重合させて得られる共重合体(P)に、前記化合物(D)を反応させる製造方法で、化合物(A)が有するラジカル生成能を有する官能基が、ハロゲン原子を有する有機基、アルキルテルル基を有する有機基又はジチオエステル基を有する有機基で、かつ前記化合物(A)に前記重合性不飽和単量体(B)と重合性不飽和単量体(C)を共重合させる重合法が、リビングラジカル重合で重合性樹脂の製造する工程と、重合性樹脂と該重合性樹脂以外の活性エネルギー線硬化性樹脂(E)または活性エネルギー線硬化性単量体(F)を混合する工程を含む活性エネルギー線硬化性組成物の製造方法を提供するものである。
方法1:分子量2,000以上のシリコーン鎖の片末端に、ラジカル生成能を有する官能基を有する化合物(A)と、フッ素原子が結合した炭素原子の数が1〜6であるフッ素化アルキル基(x)を有する重合性不飽和単量体(B)とを反応系内に仕込み、前記化合物(A)からラジカルを生成させることにより、前記重合性不飽和単量体(B)由来の構造を含む重合体セグメント(p)を得る工程(1)と、
該重合体セグメント(p)を含む反応系内に、反応性官能基(c1)を有する重合性不飽和単量体(C)を仕込み、該重合体セグメント(p)からラジカルを生成させることにより、重合体セグメント(p)および重合性不飽和単量体(C)由来の構造を含む重合体セグメント(q)を含む重合体(Q1)を得る工程(2)と、
重合体(Q1)を含む反応系内に、重合体(Q1)が有する反応性官能基(c1)に対して反応性を有する官能基(d1)及び重合性不飽和基(d2)を有する化合物(D)を仕込み、反応性官能基(c1)と反応性を有する官能基(d1)とを反応させる工程(3)を含む製造方法。
該重合体セグメント(q)を含む反応系内に、重合性不飽和単量体(B)を仕込み、該重合体セグメント(q)からラジカルを生成させることにより、重合体セグメント(q)および重合性不飽和単量体(B)由来の構造を含む重合体セグメントを含む重合体(Q2)を得る工程(2−1)と、
重合体(Q2)を含む反応系内に、重合体(Q2)が有する反応性官能基(c1)に対して反応性を有する官能基(d1)及び重合性不飽和基(d2)を有する化合物(D)を仕込み、反応性官能基(c1)と反応性を有する官能基(d1)とを反応させる工程(3−1)を含む製造方法。
測定装置:東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HHR−H」(6.0mmI.D.×4cm)+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR−N」(7.8mmI.D.×30cm)+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR−N」(7.8mmI.D.×30cm)+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR−N」(7.8mmI.D.×30cm)+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR−N」(7.8mmI.D.×30cm)
検出器:ELSD(オルテックジャパン株式会社製「ELSD2000」)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIデータ解析バージョン4.30」
測定条件:カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン(THF)
流速 1.0ml/分
試料:樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(5μl)。
標準試料:前記「GPC−8020モデルIIデータ解析バージョン4.30」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
東ソー株式会社製「F−288」
東ソー株式会社製「F−550」
装置:サーモエレクトロン株式会社製「NICOLET380」
測定方法:KBr法
装置:日本電子株式会社製「JNM−ECA500」
溶媒:DMSO−d6
測定装置:東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HHR−H」(6.0mmI.D.×4cm)+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR−N」(7.8mmI.D.×30cm)+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR−N」(7.8mmI.D.×30cm)+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR−N」(7.8mmI.D.×30cm)+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR−N」(7.8mmI.D.×30cm)
検出器:ELSD(オルテックジャパン株式会社製「ELSD2000」)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIデータ解析バージョン4.30」
測定条件:カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン(THF)
流速 1.0ml/分
試料:樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(5μl)。
標準試料:前記「GPC−8020モデルIIデータ解析バージョン4.30」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
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東ソー株式会社製「A−1000」
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東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
東ソー株式会社製「F−288」
東ソー株式会社製「F−550」
撹拌装置、温度計、冷却管を備えたガラスフラスコに、溶媒としてイソプロピルエーテル26.4gと、下記式(a−1)で表される片末端に水酸基を有するシリコーン化合物を25.2gと、触媒としてトリエチルアミン0.66gを仕込み、フラスコ内温度を5℃に保ったまま、30分間攪拌した。
窒素導入管、撹拌装置、温度計、冷却管を備え、窒素置換したガラスフラスコに、イソプロピルアルコール30.70g、メチルエチルケトン30.70g、トリデカフルオロヘキシルエチルメタクリレート10.93g、メトキシベンゼン0.5470gを窒素気流下にて攪拌しながら25℃で1時間攪拌した。次いで、塩化第一銅0.4510g、臭化第二銅0.1130g、2,2−ビピリジル1.581gを仕込み、30分攪拌した。60℃に昇温した後に、前記化合物(A−4)30gを加え、フラスコ内温度を60℃に保ったまま4時間攪拌した。その後、2−ヒドロキシエチルメタクリレート6.585gを仕込み、1時間攪拌した。その後75℃に昇温して31時間攪拌した。空気下にて85%りん酸水溶液1.167gを加えて2時間攪拌し、析出した固形分を濾別した。イオン交換樹脂による触媒の除去を行い、イオン交換樹脂を濾別してブロック共重合体(Q1−1)を得た。
窒素導入管、撹拌装置、温度計、冷却管を備え、窒素置換したガラスフラスコに、イソプロピルアルコール54.88g、メチルエチルケトン54.88g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート13.17g、メトキシベンゼン1.094gを窒素気流下にて攪拌しながら25℃で1時間攪拌した。次いで、塩化第一銅0.9017g、臭化第二銅0.2261g、2,2−ビピリジル3.162gを仕込み、30分攪拌した。60℃に昇温した後に、前記化合物(A−4)60gを加え、フラスコ内温度を60℃に保ったまま3時間攪拌した。その後、トリデカフルオロヘキシルエチルメタクリレート21.87gを仕込み、1時間攪拌した。その後75℃に昇温して37.5時間攪拌した。空気下にて85%りん酸水溶液2.334gを加えて2時間攪拌し、析出した固形分を濾別した。イオン交換樹脂による触媒の除去を行い、イオン交換樹脂を濾別してブロック共重合体(Q2−1)を得た。
窒素導入管、撹拌装置、温度計、冷却管を備え、窒素置換したガラスフラスコに、イソプロピルアルコール32.20g、メチルエチルケトン32.20g、トリデカフルオロヘキシルエチルメタクリレート12.97g、メトキシベンゼン0.6480gを窒素気流下にて攪拌しながら25℃で1時間攪拌した。次いで、塩化第一銅0.5350g、臭化第二銅0.1370g、2,2−ビピリジル1.874gを仕込み、30分攪拌した。60℃に昇温した後に、前記化合物(A−4)30.06gを加え、フラスコ内温度を60℃に保ったまま4.5時間攪拌した。その後、2−ヒドロキシエチルメタクリレート3.900gを仕込み、1時間攪拌した。その後75℃に昇温して31時間攪拌した。空気下にて36%塩酸1.370gを加えて2時間攪拌し、析出した固形分を濾別した。イオン交換樹脂による触媒の除去を行い、イオン交換樹脂を濾別してブロック共重合体(Q1−2)を得た。
窒素導入管、撹拌装置、温度計、冷却管を備え、窒素置換したガラスフラスコに、イソプロピルアルコール30.28g、メチルエチルケトン30.28g、トリデカフルオロヘキシルエチルメタクリレート10.37g、メトキシベンゼン0.6480gを窒素気流下にて攪拌しながら25℃で1時間攪拌した。次いで、塩化第一銅0.5350g、臭化第二銅0.1370g、2,2−ビピリジル1.874gを仕込み、30分攪拌した。60℃に昇温した後に、前記化合物(A−4)30.00gを加え、フラスコ内温度を60℃に保ったまま4時間攪拌した。その後、2−ヒドロキシエチルメタクリレート9.37gを仕込み、1時間攪拌した。その後75℃に昇温して30時間攪拌した。空気下にて85%りん酸1.383gを加えて2時間攪拌し、析出した固形分を濾別した。イオン交換樹脂による触媒の除去を行い、イオン交換樹脂を濾別してブロック共重合体(Q1−3)を得た。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、溶媒としてn−ヘプタン134.05gと、前記式(a−1)で表される片末端に水酸基を有するシリコーン化合物(式中、nは平均130である)を300gと、触媒としてトリエチルアミン7.03gを仕込み、フラスコ内温度を40℃に保ったまま、30分間攪拌した。
窒素導入管、撹拌装置、温度計、冷却管を備え、窒素置換したガラスフラスコに、イソプロピルアルコール69.37g、メチルエチルケトン69.37g、トリデカフルオロヘキシルエチルメタクリレート32.49g、メトキシベンゼン0.7387gを窒素気流下にて攪拌しながら25℃で1時間攪拌した。次いで、塩化第一銅0.6089g、臭化第二銅0.1527g、2,2−ビピリジル2.135gを仕込み、30分攪拌した。60℃に昇温した後に、前記化合物(A−4−1)60.00gを加え、フラスコ内温度を60℃に保ったまま12時間攪拌した。その後、2−ヒドロキシエチルメタクリレート31.27gを仕込み、1時間攪拌した。その後75℃に昇温して81時間攪拌した。空気下にて85%りん酸水溶液1.576gを加えて2時間攪拌し、析出した固形分を濾別した。イオン交換樹脂による触媒の除去を行い、イオン交換樹脂を濾別してブロック共重合体(Q1−5)を得た。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、溶媒としてメチルイソブチルケトン77.7gを仕込み、窒素気流下にて攪拌しながら105℃に昇温した。次いで、トリデカフルオロヘキシルエチルメタクリレート23gと、下記式で表されるシリコーン基を有する重合性不飽和単量体〔以下、単量体(A´−1)と略記する〕10gと、グリシジルメタクリレート44.7gをメチルイソブチルケトン53.4gに溶解したモノマー溶液と、ラジカル重合開始剤としてt−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート3.9gをメチルイソブチルケトン50.2gに溶解した重合開始剤溶液との2種類の滴下液をそれぞれ別々の滴下装置にセットし、フラスコ内を105℃に保ちながら同時に3時間かけて滴下した。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、下記式(X−1)で表される両末端に水酸基を有するパーフルオロポリエーテル化合物(以下、「化合物(X−1)」と略記する。)を20g、溶媒としてジイソプロピルエーテル20g、重合禁止剤としてp−メトキシフェノール0.02g、中和剤としてトリエチルアミン3.1gを仕込み、空気気流下にて攪拌を開始し、フラスコ内を10℃に保ちながらアクリル酸クロライド2.7gを1時間かけて滴下した。滴下終了後、10℃で1時間攪拌し、昇温して30℃で1時間攪拌した後、50℃に昇温して10時間攪拌することにより反応を行い、ガスクロマトグラフィー測定にてアクリル酸クロライドの消失が確認された。次いで、溶媒としてジイソプロピルエーテル40gを追加した後、イオン交換水80gを混合して攪拌してから静置し水層を分離させて取り除く方法による洗浄を3回繰り返した。次いで、重合禁止剤としてp−メトキシフェノール0.02質量部を添加し、脱水剤として硫酸マグネシウム8質量部を添加して1日間静置することで完全に脱水した後、脱水剤を濾別した。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、化合物(X−1)20g、溶媒としてジイソプロピルエーテル10g、重合禁止剤としてp−メトキシフェノール0.006g及び中和剤としてトリエチルアミン3.3gを仕込み、空気気流下にて攪拌を開始し、フラスコ内を10℃に保ちながらメタクリル酸クロライド3.1gを2時間かけて滴下した。滴下終了後、10℃で1時間攪拌し、昇温して30℃で1時間攪拌した後、50℃に昇温して10時間攪拌することにより反応を行い、ガスクロマトグラフィー測定にてメタクリル酸クロライドの消失が確認された。次いで、溶媒としてジイソプロピルエーテル70gを追加した後、イオン交換水80gを混合して攪拌してから静置し水層を分離させて取り除く方法による洗浄を3回繰り返した。次いで、重合禁止剤としてp−メトキシフェノール0.02gを添加し、脱水剤として硫酸マグネシウム8gを添加して1日間静置することで完全に脱水した後、脱水剤を濾別した。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、溶媒としてメチルイソブチルケトン714gを仕込み、窒素気流下にて攪拌しながら105℃に昇温した。次いで、トリデカフルオロヘキシルエチルメタクリレート90gと、前記単量体(A´−1)360gと、2−ヒドロキシエチルメタクリレート264gをメチルイソブチルケトン1106.4gに溶解したモノマー溶液と、ラジカル重合開始剤としてt−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート107.2gをメチルイソブチルケトン321.6gに溶解した重合開始剤溶液との2種類の滴下液をそれぞれ別々の滴下装置にセットし、フラスコ内を105℃に保ちながらモノマー溶液を2時間、重合開始剤溶液を2時間20分かけて滴下した。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物の一例として偏光板の保護フィルムの最表面に位置する反射防止膜用の組成物を調製した。具体的には、中空シリカ微粒子(平均粒子径50nm)を20質量%含有するメチルイソブチルケトン分散液15部、ペンタエリスリトールトリアクリレート1.6部、光重合開始剤として2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]−フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン(チバ・ジャパン株式会社製「イルガキュア127」)0.1部、溶剤としてメチルイソブチルケトン81.8質量部を混合し溶解させて、反射防止塗料組成物のベース組成物を得た。
5官能の無黄変型ウレタンアクリレート50部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート50部、酢酸ブチル25部、光重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(チバスペシャリティーケミカルズ社製「イルガキュア184」)5部、溶剤としてトルエン54部、2−プロパノール28部、酢酸エチル28部、プロピレングリコールモノメチルエーテル28部を混合し溶解させて、ハードコート層用塗料組成物を得た。
得られたハードコート層用塗料組成物をバーコーターNo.13を使用して、厚さ80μmのTACフィルムに塗布した後、60℃の乾燥機に5分間入れて溶剤を揮発させ、紫外線硬化装置(窒素雰囲気下、高圧水銀灯使用、紫外線照射量2kJ/m2)にて硬化させ、膜厚10μmのハードコート層を片面に有するハードコートフィルムを作製した。
反射防止塗料組成物(1)を2g/m2の塗布量となるように、上記で得られたハードコートフィルムのハードコート層上にバーコーターNo.2で塗布した後、60℃の乾燥機に5分間入れて溶剤を揮発させ、紫外線硬化装置(窒素雰囲気下、高圧水銀灯使用、紫外線照射量2kJ/m2)にて硬化させ、膜厚10μmのハードコート層上に膜厚0.1μmの反射防止層とハードコート層を有するフィルムを作製した。得られたフィルムの反射防止塗料組成物の硬化塗膜表面について、下記の外観、耐擦傷性、汚れ拭き取り性の評価を行った。また、反射防止フィルムの反射率を測定した。これらの評価は下記に示すアルカリ処理を行う前と行った後にそれぞれ行った。評価結果を第1表に示す。
黒色の板上に上記で得た反射防止フィルムを置き、反射防止塗料組成物の硬化塗膜の白化の有無を目視で観察し、下記の基準で外観を評価した。
○:白化が生じていないもの。
×:白化が生じているもの。
トライボギア HEIDON 往復磨耗試験機 TYPE:30S(新東科学株式会社製)を用いて、直径27mmの円形の治具にボンスター No,0000(日本スチールウール株式会社製)を取り付けた磨耗試験機(500g/cm2荷重)にて、30往復磨耗させて試験を行った。試験後の塗膜表面に付いた傷の本数を数えて、下記の基準によって耐擦傷性を評価した。
◎:傷の本数が5本未満である。
○:傷の本数が10本未満である。
△:傷の本数が10本以上50本未満である。
×:傷の本数が50本以上である。
上記で得た反射防止フィルムの反射防止塗料組成物の硬化塗膜の表面に指で指紋を付着させ、ティッシュペーパーで10往復拭き取ったときの拭き取り具合を目視で観察し、下記の基準で指紋汚れ拭き取り性を評価した。
◎:指紋が完全に拭き取れるもの。
○:指紋の付着跡、又は、拭き取り方向に沿って線状の跡が、付着時に比べわずかに残ったもの。
×:指紋の付着跡、又は、拭き取り方向に沿って線状の跡が、付着時の半分以上の濃さで残ったもの。
5℃正反射測定装置を備えた分光光度計(株式会社島津製作所製「UV−3100PC」)を用いて反射率の測定を行った。なお、反射率は波長550nm付近で極小値(最低反射率)となったときの値とした。
上記で得られた反射防止フィルムを、70℃に加温した2.0mol/Lの水酸化カリウム水溶液に1分間浸漬させ、水洗後、100℃で3分間乾燥させて、強アルカリ処理を行った。
実施例8で用いた重合性樹脂(1)の50%含有溶液に代えて、重合性樹脂(1´)を40%含有するメチルイソブチルケトン溶液を樹脂分として0.4質量部添加した以外は実施例8と同様に操作して、比較対照用反射防止塗料組成物(1´)を得た。これを用いて実施例8と同様にして評価を行った。評価結果を第1表に示す。
実施例8で用いた重合性樹脂(1)の50%含有溶液に代えて、重合性樹脂(2´)の20%含有溶液を樹脂分として0.4質量部添加した以外は実施例8と同様に操作して、比較対照用反射防止塗料組成物(2´)を得た。これを用いて実施例8と同様にして評価を行った。評価結果を第1表に示す。
実施例8で用いた重合性樹脂(1)の50%含有溶液に代えて、重合性樹脂(3´)の40%含有溶液を樹脂分として0.4質量部添加した以外は実施例8と同様に操作して、比較対照用反射防止塗料組成物(3´)を得た。これを用いて実施例8と同様にして評価を行った。評価結果を第1表に示す。
実施例8で用いた重合性樹脂(1)の50%含有溶液に代えて、シリコーンオイル(JNC株式会社製「サイラプレーンFM−4421」、ポリジメチルシロキサン鎖の両末端に−C3H6OC2H4OHを有するもの)を50質量%含有するメチルイソブチルケトン溶液を0.8質量部(樹脂分として0.4質量部)添加した以外は実施例8と同様に操作して、比較対照用反射防止塗料組成物(4´)を得た。これを用いて実施例8と同様にして評価を行った。評価結果を第1表に示す。
実施例8で用いた重合性樹脂(1)の50%含有溶液に代えて、FM−0721K(JNC株式会社製のシリコーンオイル。重合性不飽和基を片末端に有している。)を50質量%含有するメチルイソブチルケトン溶液を0.8質量部(樹脂分として0.4質量部)添加した以外は実施例8と同様に操作して、比較対照用反射防止塗料組成物(5´)を得た。これを用いて実施例8と同様にして評価を行った。評価結果を第2表に示す。
実施例8で用いた重合性樹脂(1)の50%含有溶液に代えて、ジメチルシロキサン鎖を有する4官能アクリレート(ビックケミー・ジャパン株式会社製「BYK−UV3570」)を50質量%含有するメチルイソブチルケトン溶液を0.8質量部(樹脂分として0.4質量部)添加した以外は実施例8と同様に操作して、比較対照用反射防止塗料組成物(6´)を得た。これを用いて実施例8と同様にして評価を行った。評価結果を第2表に示す。
実施例8で調製した活性エネルギー線硬化性組成物のベース樹脂組成物に、何も添加せずに実施例8と同様に操作して、評価を行った。評価結果を第2表に示す。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物の一例として偏光板の保護フィルムの最表面に位置する反射防止膜用の組成物を調製した。具体的には、中空シリカ微粒子(平均粒子径60nm)を20質量%含有するメチルイソブチルケトン分散液1.265部、ペンタエリスリトールトリアクリレート0.207部、光重合開始剤として2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]−フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン(チバ・ジャパン株式会社製「イルガキュア127」)0.0092部、溶剤としてメチルイソブチルケトン8.395部を混合し溶解させて、反射防止塗料組成物のベース組成物を得た。
ウレタンアクリレート(日本合成化学工業株式会社の「UV1700B」)30部、酢酸ブチル25部、光重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(チバスペシャリティーケミカルズ社製「イルガキュア184」)1.2質量部、溶剤としてトルエン11.78部、2−プロパノール5.892部、酢酸エチル5.892部及びプロピレングリコールモノメチルエーテル5.892部を混合し溶解させて、ハードコート層用塗料組成物を得た。
得られたハードコート層用塗料組成物をバーコーターNo.13を使用して、厚さ188μmのPETフィルムに塗布した後、70℃の乾燥機に1分間入れて溶剤を揮発させ、紫外線硬化装置(窒素雰囲気下、高圧水銀灯使用、紫外線照射量0.5kJ/m2)にて硬化させ、膜厚8μmのハードコート層を片面に有するハードコートフィルムを作製した。
反射防止塗料組成物(2)を上記で得られたハードコートフィルムのハードコート層上にバーコーターNo.2で塗布した後、50℃の乾燥機に1分30秒間入れて溶剤を揮発させ、紫外線硬化装置(窒素雰囲気下、高圧水銀灯使用、紫外線照射量2kJ/m2)にて硬化させ、膜厚8μmのハードコート層上に膜厚0.1μmの反射防止層とハードコート層を有するフィルム(反射防止フィルム)を作製した。得られたフィルムの反射防止塗料組成物の硬化塗膜表面について、下記の評価方法に従い、外観、すべり性及び耐擦傷性の評価を行った。これらの測定は、前記アルカリ処理を行う前と行った後にそれぞれ行った。評価結果を第3表に示す。
上記で得たフィルムについて、反射防止塗料組成物の硬化塗膜上に形成される細かい油滴状のムラ(ハジキ)を目視で観察し、下記の基準で外観を評価した。評価結果を第1表に示す。
○:ハジキが全く見られない。
△:点状のハジキが一部見られる
×:点状のハジキが全体的に見られる。
表面性測定機(新東科学株式会社製「HEIDON−14D」)を用いて、サンプル台に上記で得たフィルムを固定して水平を確認後、サンプル上にプローブをセットし、100g荷重にて、引っ張り速度0.3m/分の条件で測定を行い、動摩擦係数を求めた。動摩擦係数が小さいほど滑り性に優れる。
#0000のスチールウールを用い、荷重500gで10往復磨耗させて試験を行った。試験後の塗膜表面に付いた傷の本数を数えて、下記の基準によって耐擦傷性を評価した。
◎:傷の本数が5本未満である。
○:傷の本数が5本以上10本未満である。
△:傷の本数が10本以上30本未満である。
×:傷の本数が30本以上である。
実施例9で用いた重合性樹脂(2)の30%含有溶液に代えて、重合性樹脂(3)の30%含有溶液を樹脂分として0.04質量部添加した以外は実施例9と同様に操作して、評価を行った。評価結果を第3表に示す。
実施例9で用いた重合性樹脂(2)の30%含有溶液に代えて、重合性樹脂(4)の30%含有溶液を樹脂分として0.04質量部添加した以外は実施例2と同様に操作して、評価を行った。評価結果を第3表に示す。
実施例9で用いた重合性樹脂(2)の30%含有溶液に代えて、重合性樹脂(5)の30%含有溶液を樹脂分として0.04質量部添加した以外は実施例9と同様に操作して、評価を行った。評価結果を第3表に示す。
実施例9で用いた重合性樹脂(2)の30%含有溶液に代えて、重合性樹脂(6)の30%含有溶液を樹脂分として0.04質量部添加した以外は実施例9と同様に操作して、評価を行った。評価結果を第3表に示す。
実施例9で用いた重合性樹脂(2)の30%含有溶液に代えて、重合性樹脂(7)の30%含有溶液を樹脂分として0.04質量部添加した以外は実施例9と同様に操作して、評価を行った。評価結果を第3表に示す。
実施例9で用いた重合性樹脂(2)の30%含有溶液に代えて、比較対照用重合性樹脂(4´)の30%含有溶液を樹脂分として0.4質量部添加した以外は実施例9と同様に操作して、評価を行った。評価結果を第4表に示す。
実施例9で調製した反射防止塗料組成物のベース組成物に、何も添加せずに実施例9と同様に操作して、評価を行った。評価結果を第3表に示す。
Claims (18)
- 分子量2,000以上のシリコーン鎖の片末端にラジカル生成能を有する官能基を有する化合物(A)とフッ素原子が結合した炭素原子の数が1〜6であるフッ素化アルキル基を有する重合性不飽和単量体(B)と反応性官能基(c1)を有する重合性不飽和単量体(C)と前記官能基(c1)に対して反応性を有する官能基(d1)及び重合性不飽和基(d2)を有する化合物(D)とを用いる重合性樹脂の製造方法であり、
前記化合物(A)からラジカルを生成させることにより前記重合性不飽和単量体(B)と前記重合性不飽和単量体(C)とを共重合させて得られる共重合体(P)に、前記化合物(D)を反応させる製造方法で、
化合物(A)が有するラジカル生成能を有する官能基が、ハロゲン原子を有する有機基、アルキルテルル基を有する有機基又はジチオエステル基を有する有機基で、かつ前記化合物(A)に前記重合性不飽和単量体(B)と重合性不飽和単量体(C)を共重合させる重合法が、リビングラジカル重合であることを特徴とする重合性樹脂の製造方法。 - 前記化合物(A)が有するシリコーン鎖が分子量2,000〜20,000のシリコーン鎖である請求項1記載の重合性樹脂の製造方法。
- 前記リビングラジカル重合が、重合開始剤、遷移金属化合物及び該遷移金属と配位結合可能な配位子を有する化合物の存在下で行う原子移動型ラジカル重合である請求項1記載の重合性樹脂の製造方法。
- 前記反応性官能基(c1)が水酸基、イソシアネート基、エポキシ基、カルボキシル基、カルボン酸ハライド基及びカルボン酸無水物基からなる群から選ばれる1種以上の官能基である請求項1記載の重合性樹脂の製造方法。
- 重合性不飽和単量体の重合で形成される主鎖を有し、該主鎖は、側鎖としてフッ素原子が結合した炭素原子の数が1〜6であるフッ素化アルキル基(x)と重合性不飽和基(y)とを有する重合性樹脂であり、該主鎖は、更に、その片末端に分子量2,000以上のシリコーン鎖を含む構造を有することを特徴とする重合性樹脂で、該重合性樹脂は重合性不飽和単量体の重合で形成される主鎖と該主鎖の側鎖としてフッ素原子が結合した炭素原子の数が1〜6であるフッ素化アルキル基(x)を有する第一の重合体セグメント(α)と、重合性不飽和単量体の重合で形成される主鎖と該主鎖の側鎖として重合性不飽和基(y)を有する第二の重合体セグメント(β)を有し、更に、片末端に分子量2,000以上のシリコーン鎖を含む構造を有することを特徴とする重合性樹脂。
- 分子量2,000以上のシリコーン鎖の片末端に、ラジカル生成能を有する官能基を有する化合物(A)と、フッ素原子が結合した炭素原子の数が1〜6であるフッ素化アルキル基(x)を有する重合性不飽和単量体(B)とを反応系内に仕込み、前記化合物(A)からラジカルを生成させることにより、前記重合性不飽和単量体(B)由来の構造を含む重合体セグメント(p)を得る工程(1)と、
該重合体セグメント(p)を含む反応系内に、反応性官能基(c1)を有する重合性不飽和単量体(C)を仕込み、該重合体セグメント(p)からラジカルを生成させることにより、重合体セグメント(p)および重合性不飽和単量体(C)由来の構造を含む重合体セグメント(q)を含む重合体(Q1)を得る工程(2)と、
重合体(Q1)を含む反応系内に、重合体(Q1)が有する反応性官能基(c1)に対して反応性を有する官能基(d1)及び重合性不飽和基(d2)を有する化合物(D)を仕込み、反応性官能基(c1)と反応性を有する官能基(d1)とを反応させる工程(3)を含む製造方法により得られるものである、請求項5記載の重合性樹脂。 - 分子量2,000以上のシリコーン鎖の片末端に、ラジカル生成能を有する官能基を有する化合物(A)と、反応性官能基(c1)を有する重合性不飽和単量体(C)とを反応系内に仕込み、前記化合物(A)からラジカルを生成させることにより、重合性不飽和単量体(C)由来の構造を含む重合体セグメント(q)を得る工程(1−1)と、
該重合体セグメント(q)を含む反応系内に、重合性不飽和単量体(B)を仕込み、該重合体セグメント(q)からラジカルを生成させることにより、重合体セグメント(q)および重合性不飽和単量体(B)由来の構造を含む重合体セグメントを含む重合体(Q2)を得る工程(2−1)と、
重合体(Q2)を含む反応系内に、重合体(Q2)が有する反応性官能基(c1)に対して反応性を有する官能基(d1)及び重合性不飽和基(d2)を有する化合物(D)を仕込み、反応性官能基(c1)と反応性を有する官能基(d1)とを反応させる工程(3−1)を含む製造方法により得られるものである、請求項5記載の重合性樹脂。 - 前記第一の重合体セグメント(α)と第二の重合体セグメント(β)とを、質量比〔(α)/(β)〕で20/80〜80/20となる範囲で有する請求項5〜7のいずれか1項記載の重合性樹脂。
- 前記化合物(A)が有するラジカル生成能を有する官能基が、ハロゲン原子を有する有機基、アルキルテルル基を有する有機基、ジチオエステル基を有する有機基、パーオキシド基を有する有機基又はアゾ基を有する有機基からなる群から選ばれる1種以上の官能基である請求項6または7記載の重合性樹脂。
- 前記化合物(A)が有するシリコーン鎖が分子量2,000〜20,000のシリコーン鎖である請求項6または7記載の重合性樹脂。
- 前記反応性官能基(c1)が水酸基、イソシアネート基、エポキシ基、カルボキシル基、カルボン酸ハライド基及びカルボン酸無水物基からなる群から選ばれる1種以上の官能基である請求項6または7記載の重合性樹脂。
- 分子量2,000以上のシリコーン鎖の片末端に、ラジカル生成能を有する官能基を有する化合物(A)と、フッ素原子が結合した炭素原子の数が1〜6であるフッ素化アルキル基(x)を有する重合性不飽和単量体(B)とを反応系内に仕込み、前記化合物(A)からラジカルを生成させることにより、前記重合性不飽和単量体(B)由来の構造を含む重合体セグメント(p)を得る工程(1)と、
該重合体セグメント(p)を含む反応系内に、反応性官能基(c1)を有する重合性不飽和単量体(C)を仕込み、該重合体セグメント(p)からラジカルを生成させることにより、重合体セグメント(p)および重合性不飽和単量体(C)由来の構造を含む重合体セグメント(q)を含む重合体(Q1)を得る工程(2)と、
重合体(Q1)を含む反応系内に、重合体(Q1)が有する反応性官能基(c1)に対して反応性を有する官能基(d1)及び重合性不飽和基(d2)を有する化合物(D)を仕込み、反応性官能基(c1)と反応性を有する官能基(d1)とを反応させる工程(3)を含む製造方法であり、前記化合物(A)が有するラジカル生成能を有する官能基が、ハロゲン原子を有する有機基、アルキルテルル基を有する有機基又はジチオエステル基を有する有機基であり、かつ前記化合物(A)に前記重合性不飽和単量体(B)と重合性不飽和単量体(C)を共重合させる重合法が、リビングラジカル重合であることを特徴とする重合性樹脂の製造方法。 - 前記リビングラジカル重合が、重合開始剤、遷移金属化合物及び該遷移金属と配位結合可能な配位子を有する化合物の存在下で行う原子移動型ラジカル重合である請求項12記載の重合性樹脂の製造方法。
- 分子量2,000以上のシリコーン鎖の片末端に、ラジカル生成能を有する官能基を有する化合物(A)と、反応性官能基(c1)を有する重合性不飽和単量体(C)とを反応系内に仕込み、前記化合物(A)からラジカルを生成させることにより、重合性不飽和単量体(C)由来の構造を含む重合体セグメント(q)を得る工程(1−1)と、
該重合体セグメント(q)を含む反応系内に、重合性不飽和単量体(B)を仕込み、該重合体セグメント(q)からラジカルを生成させることにより、重合体セグメント(q)および重合性不飽和単量体(B)由来の構造を含む重合体セグメントを含む重合体(Q2)を得る工程(2−1)と、
重合体(Q2)を含む反応系内に、重合体(Q2)が有する反応性官能基(c1)に対して反応性を有する官能基(d1)及び重合性不飽和基(d2)を有する化合物(D)を仕込み、反応性官能基(c1)と反応性を有する官能基(d1)とを反応させる工程(3−1)を含む製造方法であり、前記化合物(A)が有するラジカル生成能を有する官能基が、ハロゲン原子を有する有機基、アルキルテルル基を有する有機基又はジチオエステル基を有する有機基であり、かつ前記化合物(A)に前記重合性不飽和単量体(B)と重合性不飽和単量体(C)を共重合させる重合法が、リビングラジカル重合であることを特徴とする重合性樹脂の製造方法。 - 前記リビングラジカル重合が、重合開始剤、遷移金属化合物及び該遷移金属と配位結合可能な配位子を有する化合物の存在下で行う原子移動型ラジカル重合である請求項14記載の重合性樹脂の製造方法。
- 請求項5〜11のいずれか1項記載の重合性樹脂と、該重合性樹脂以外の活性エネルギー線硬化性樹脂(E)または活性エネルギー線硬化性単量体(F)を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化性組成物。
- 請求項16記載の活性エネルギー線硬化性組成物の硬化塗膜を有することを特徴とする物品。
- 分子量2,000以上のシリコーン鎖の片末端にラジカル生成能を有する官能基を有する化合物(A)とフッ素原子が結合した炭素原子の数が1〜6であるフッ素化アルキル基を有する重合性不飽和単量体(B)と反応性官能基(c1)を有する重合性不飽和単量体(C)と前記官能基(c1)に対して反応性を有する官能基(d1)及び重合性不飽和基(d2)を有する化合物(D)とを用いる重合性樹脂の製造方法であり、
前記化合物(A)からラジカルを生成させることにより前記重合性不飽和単量体(B)と前記重合性不飽和単量体(C)とを共重合させて得られる共重合体(P)に、前記化合物(D)を反応させる製造方法で、
化合物(A)が有するラジカル生成能を有する官能基が、ハロゲン原子を有する有機基、アルキルテルル基を有する有機基又はジチオエステル基を有する有機基で、かつ前記化合物(A)に前記重合性不飽和単量体(B)と重合性不飽和単量体(C)を共重合させる重合法が、リビングラジカル重合である重合性樹脂の製造工程と、重合性樹脂と該重合性樹脂以外の活性エネルギー線硬化性樹脂(E)または活性エネルギー線硬化性単量体(F)の混合工程を含む活性エネルギー線硬化性組成物の製造方法。
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JP2002538236A (ja) * | 1999-03-05 | 2002-11-12 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 制御された重合反応用開始剤の使用方法 |
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JP2004043804A (ja) * | 2002-06-19 | 2004-02-12 | Byk Chem Gmbh | 塗料組成物用レベリング剤 |
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