JP2019206178A - 積層体、偏光子保護フィルム及び偏光板 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
Description
即ち、本発明は、基材の(メタ)アクリル系重合体を含む表面に耐擦傷性、表面硬度及び平滑性等を付与するハードコート層を有する積層体において、前記基材とハードコート層との密着性、ハードコート層の表面硬度及び表面平滑性に優れた積層体、この積層体からなる偏光子保護フィルム、及びこの偏光子保護フィルムを偏光子に貼り合せてなる偏光板を提供することを目的とする。
本発明の要旨は以下の[1]から[8]にある。
[2]前記硬化性組成物中の前記(メタ)アクリレート(M)及び前記(メタ)アクリル系重合体(P)の合計質量が70質量%以上である[1]に記載の積層体。
[3]前記硬化性組成物中の前記(メタ)アクリル系重合体(P)のガラス転移温度(Tg)が60℃以上である[1]又は[2]に記載の積層体。
[4]前記硬化性組成物中の前記(メタ)アクリル系重合体(P)の配合量が、前記(メタ)アクリレート(M)100質量部に対して、10質量部以上200質量部以下である[1]から[3]のいずれか1項に記載の積層体。
[5]前記硬化性組成物が、さらに光重合開始剤を含む[1]から[4]のいずれか1項に記載の積層体。
[6]前記光重合開始剤が、光吸収スペクトルの200nm以上280nm以下の領域に極大吸収波長を有する化合物である[5]に記載の積層体。
[7]前記光重合開始剤がベンゾフェノンである[6]に記載の積層体。
[8]前記(メタ)アクリレート(M)のラジカル重合可能な二重結合の数が4から15である[1]から[7]のいずれか1項に記載の積層体。
[9]前記基材に含まれる(メタ)アクリル系重合体(S)の構成単位の80%以上がメタクリル酸メチルに由来する構成単位である[1]から[8]のいずれか1項に記載の積層体。
[10]前記基材がフィルム状であり、その片面だけに前記ハードコート層を有している[1]から[9]のいずれか1項に記載の積層体からなる偏光子保護フィルム。
[11][10]記載の偏光子保護フィルムのハードコート層を有していない面を偏光子に貼り合わせてなる偏光板。
本発明の積層体におけるハードコート層は、ラジカル重合可能な二重結合を3個以上有する(メタ)アクリレート(M)と、質量平均分子量が1000以上70000以下の(メタ)アクリル系重合体(P)を含む硬化性組成物の硬化物を含む。
(メタ)アクリル系重合体(P)はラジカル重合可能な二重結合を有するものであってもよい。
1/Tg=Σ(Wi/Tgi)
この式で、Tgは(メタ)アクリル系重合体(P)のガラス転移温度(単位はK)、Wiは(メタ)アクリル系重合体(P)を構成する単量体i由来の単量体単位の質量分率、Tgiは単量体iの単独重合体のガラス転移温度(単位はK)を示す。Tgiの値は、POLYMERHANDBOOK Volume 1(WILEY−INTERSCIENCE)に記載の値を用いることができる。
本発明の積層体における基材は、ハードコート層が積層されている表面に(メタ)アクリル系重合体(S)を含む。基材の形状はシート形状、フィルム形状等が挙げられる。
ライド、2,2'−アゾビス[2−{1−(2−ヒドロキシエチル)−2−イミダゾリン−2−イル}プロパン]ジハイドロクロライド、2,2'−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]、2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)ジハイドロクロライド、2,2'−アゾビス[N−(2−カルボキシエチル)−2−メチル−プロピオンアミジン]、2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオンアミドキシム)、ジメチル2,2'−アゾビスブチレート、4,4'−アゾビス(4−シアノペンタノイックアシッド)、2,2'−アゾビス(2,4,4−トリメチルペンタン)が挙げられる。これらは1種のみで用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の積層体の製造方法は特に制限されないが、例えば、基材の(メタ)アクリル系重合体(S)を含む表面に前記硬化性組成物を塗布して硬化させる方法を挙げることができる。なお、本発明の積層体は、基材の一部の表面、例えば基材がシート状やフィルム状の場合は一方の面にハードコート層が形成されていてもよく、他の面、例えば基材がシート状やフィルム状の場合は裏面にもハードコート層が形成されていてもよい。
本発明の偏光板は本発明の偏光子保護フィルムのハードコート層を有していない面を偏光子に貼り合わせたものである。偏光子保護フィルムは、偏光子の片側または両側に貼り合せることができる。貼り合せには接着剤や粘着剤等を用いることができる。
ゲル透過クロマトグラフィー(GPC)「HLC−8120」(東ソー(株)製)を用いて測定した。カラムとしては、TSKgel G5000HXL*GMHXL−L(東ソー(株)製)を使用した。また、標準ポリスチレンとして、F288/F80/F40/F10/F4/F1/A5000/A1000/A500(東ソー(株)製)及びスチレンを使用して検量線を作成した。
重合体をテトラヒドロフランに濃度が0.4%になるように溶解した溶液100μlを使用してカラムオーブン温度40℃で測定を行った。標準ポリスチレン換算にて質量平均分子量(Mw)を算出した。
B型粘度計「東機産業株式会社製BL粘度計」にて、25℃における硬化性組成物の粘度を測定し、以下の基準で評価した。
(粘度の評価基準)
○:粘度が15mPa・s以下と低く、塗工性に優れる。
△:粘度が15mPa・sよりも大きく35mPa・s以下で塗工しにくい。
×:粘度が35mPa・sよりも大きく塗工に長時間を要し塗工性に劣る。
得られた積層体のハードコート層の外観を目視確認し、以下の基準で評価した。
(平滑性の評価基準)
○:ハードコート層にバーコーター跡が無い。
△:ハードコート層にバーコーター跡が薄く残る。
×:ハードコート層の全面にバーコーター跡が明確に残る。
得られた積層体をJIS K−5400の碁盤目剥離試験(碁盤目数:100個)に準じて評価し、剥離試験後に残ったマス目に応じて以下の基準で評価した。
(密着性の評価基準)
◎:試験後に残ったマス目の数が100個(=剥離したマス目が無い)。
○:試験後に残ったマス目の数が70個以上99個以下。
△:試験後に残ったマス目の数が10個以上69個以下。
×:試験後に残ったマス目の数が0個以上9個以下。
得られた積層体の硬化性組成物の硬化物の表面に対して、JIS準拠鉛筆硬度計を用い、JIS K−5400に準じて、荷重500gで傷の入らない鉛筆硬度を測定し、以下の基準で評価した。
(鉛筆硬度の評価基準)
○:鉛筆硬度がFランク以上で優れている。
×:鉛筆硬度がFランク未満で劣る。
ラジカル重合可能な二重結合を3個以上有する(メタ)アクリレート(M)として、以下の市販品を使用した。
(B−1I) ビスコート#300(大阪有機化学工業株式会社製)
ペンタエリスリトールトリアクリレートとペンタエリスリトールテトラアクリレートの混合物
(B−1II) カヤラッドDPHA(日本化薬株式会社製)
ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物
(B−1III) KRM8452(ダイセルオルネクス株式会社製)
ジペンタエリスリトールペンタアクリレート2当量とヘキサメチレンジイソシアネート1当量の反応物(10官能ウレタンアクリレート)とジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物
(B−1IV)UV1700B(三菱ケミカル株式会社製)
ジペンタエリスリトールペンタアクリレート2当量とイソホロンジイソシアネート1当量の反応物(10官能ウレタンアクリレート)とジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物
(B−1V) NKオリゴU−15HA(新中村化学工業株式会社製)
ジペンタエリスリトールペンタアクリレート3当量とヘキサメチレンジイソシアネートの3量体1当量との反応物(15官能ウレタンアクリレート)とジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物
(B−1VI) HEA(大阪有機化学工業株式会社製)
2−ヒドロキシエチルアクリレート
質量平均分子量が1000以上70000以下の(メタ)アクリル系重合体(P)として、以下の製造例1−1〜1−3に記載の方法で製造した重合体(B−2I)を使用した。
撹拌機、冷却管及び温度計を備えたフラスコ中に脱イオン水900部、メタクリル酸2−スルホエチルナトリウム60部、メタクリル酸カリウム10部及びメタクリル酸メチル12部を入れて撹拌し、フラスコ内を窒素置換しながら50℃に昇温した。次いで、フラスコ中に重合開始剤として2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)二塩酸塩0.08部を添加し、更に60℃に昇温した。昇温後、滴下ポンプを使用して、メタクリル酸メチル18部を0.24部/分の速度で連続的に滴下した。得られた反応溶液を60℃で6時間保持した後、室温に冷却して、透明な水溶液である固形分10%の分散剤(X)を得た。
撹拌装置を備えたフラスコ中に、窒素雰囲気下で、酢酸コバルト(II)四水和物1.00g、ジフェニルグリオキシム1.93g及び予め窒素バブリングにより脱酸素したジエチルエーテル80mlを入れ、室温で30分間攪拌した。次いで、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体10mlを加え、更に6時間攪拌した。得られた反応物を濾過し、固形分をジエチルエーテルで洗浄し、15時間真空乾燥して、赤褐色固体の連鎖移動剤(Y)2.12gを得た。
撹拌機、冷却管及び温度計を備えたフラスコ中に、脱イオン水145部、硫酸ナトリウム0.1部及び分散剤(X)0.25部を入れて撹拌し、均一な水溶液とした。次いで、フラスコ中にメタクリル酸メチル100部、連鎖移動剤(Y)0.005部及び2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)0.4部の単量体混合物を加え、水性懸濁液とした。次に、フラスコ内を窒素置換し、80℃に昇温して約1時間反応させ、更に重合率を上げるため、93℃に昇温して1時間保持した。次に、反応液を40℃に冷却して、水性重合体懸濁液を得た。この水性重合体懸濁液を目開き45μmのナイロン製濾過布で濾過し、濾過物を脱イオン水で洗浄し、40℃で16時間乾燥することで、重合体(B−2I)を得た。重合体(B−2I)のガラス転移温度(Tg)は82℃、質量平均分子量(Mw)は7800であった。
実施例で(メタ)アクリル系重合体(P)として使用した重合体(B−2II)から(B−2IV)、比較例で使用した重合体(B−2V)は、以下の市販品を使用した。
質量平均分子量(Mw)12000、ガラス転移温度(Tg)95℃の重合体
(B−2III)BR87(三菱ケミカル株式会社製)
質量平均分子量(Mw)25000、ガラス転移温度(Tg)106℃の重合体
(B−2IV)BR83(三菱ケミカル株式会社製)
質量平均分子量(Mw)40000、ガラス転移温度(Tg)105℃の重合体
(B−2V)BR80(三菱ケミカル株式会社製)
質量平均分子量(Mw)100000、ガラス転移温度(Tg)104℃の重合体
(C−1)ベンゾフェノン(大同化成工業株式会社製)
(C−2)Omnirad−184(IGM社製)
1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン
フラスコに、(メタ)アクリレート(M)として「B−1I」を30質量部、「B−1II」を70質量部、(メタ)アクリル系重合体(P)として「B−2I」を20質量部、光重合開始剤としてC−1を5質量部混合し、これにイソプロピルアルコール(IPA)とメチルイソブチルケトン(MIBK)の50:50(重量比)の混合溶媒により、固形分濃度35質量%となるように希釈して硬化性組成物を得た。
表1に示すように硬化性組成物の組成を変更した以外は実施例1と同様にして各硬化性組成物を得た後、塗工、硬化することで基材の表面にハードコート層を積層した。得られた積層体について、前述の平滑性、密着性及び鉛筆硬度の評価を行った。評価結果を表2に記載した。
表1に示すように硬化性組成物の組成を変更し、バーコーター#10を用いて乾燥後の塗膜の厚さが5μmになるように塗布した以外は実施例1と同様にして積層体を得て評価を行った。評価結果を表2に記載した。
表3に示すように硬化性組成物の組成を変更した以外は実施例1と同様にして硬化性組成物を得た。硬化性組成物を硬化する際、実施例1と同じ積算光量では硬化が不十分であったため、硬化条件を積算光量400mJ/cm2で紫外線を1パス照射するよう変更した以外は実施例1と同様にして硬化性組成物を塗工、硬化することで基材の表面にハードコート層を積層した。得られた積層体について、前述の平滑性、密着性及び鉛筆硬度の評価を行った。評価結果を表4に記載した。
表3に示すように硬化性組成物の組成を変更した以外は実施例1と同様にして各硬化性組成物を得た後、塗工、硬化することで基材の表面にハードコート層を積層した。得られた積層体について、前述の平滑性、密着性及び鉛筆硬度の評価を行った。評価結果を表4に記載した。
表3に示すように硬化性組成物の組成を変更した以外は実施例1と同様にして硬化性組成物を得た。硬化性組成物を硬化する際、実施例1と同じ積算光量では硬化が不十分であったため、硬化条件を積算光量600mJ/cm2で紫外線を1パス照射するよう変更した以外は実施例1と同様にして硬化性組成物を塗工、硬化することで基材の表面にハードコート層を積層した。得られた積層体について、前述の平滑性、密着性及び鉛筆硬度の評価を行った。評価結果を表4に記載した。
Claims (11)
- 硬化性組成物の硬化物を含むハードコート層が、基材の(メタ)アクリル系重合体(S)を含む表面に直接積層されている積層体であって、前記硬化性組成物が、ラジカル重合可能な二重結合を3個以上有する(メタ)アクリレート(M)と、質量平均分子量が1000以上70000以下の(メタ)アクリル系重合体(P)を含む硬化性組成物である、積層体。
- 前記硬化性組成物中の前記(メタ)アクリレート(M)及び前記(メタ)アクリル系重合体(P)の合計質量が70質量%以上である請求項1に記載の積層体。
- 前記硬化性組成物中の前記(メタ)アクリル系重合体(P)のガラス転移温度(Tg)が60℃以上である請求項1又は請求項2に記載の積層体。
- 前記硬化性組成物中の前記(メタ)アクリル系重合体(P)の配合量が、前記(メタ)アクリレート(M)100質量部に対して、10質量部以上200質量部以下である請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の積層体。
- 前記硬化性組成物が、さらに光重合開始剤を含む請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の積層体。
- 前記光重合開始剤が、光吸収スペクトルの200nm以上280nm以下の領域に極大吸収波長を有する化合物である請求項5に記載の積層体。
- 前記光重合開始剤がベンゾフェノンである請求項6に記載の積層体。
- 前記(メタ)アクリレート(M)のラジカル重合可能な二重結合の数が4から15である請求項1から請求項7のいずれか1項に記載の積層体。
- 前記基材に含まれる(メタ)アクリル系重合体(S)の構成単位の80%以上がメタクリル酸メチルに由来する構成単位である請求項1から請求項8のいずれか1項に記載の積層体。
- 前記基材がフィルム状であり、その片面だけに前記ハードコート層を有している請求項1から請求項9のいずれか1項に記載の積層体からなる偏光子保護フィルム。
- 請求項10記載の偏光子保護フィルムのハードコート層を有していない面を偏光子に貼り合わせてなる偏光板。
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