JP2021089372A - 積層体、偏光子保護フィルム及び偏光板 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、各種基材の表面にハードコート層を有する偏光子保護フィルム等の積層体であって、基材とハードコート層との密着性に優れ、ハードコート層による基材の表面硬度の向上効果が高い積層体、この積層体からなる偏光子保護フィルム、及びこの偏光子保護フィルムを偏光子に貼り合せてなる偏光板を提供することを目的とする。
[1] 硬化性組成物の硬化物を含むハードコート層が、プラスチック基材の表面に直接積層されている積層体であって、前記硬化性組成物が、ラジカル重合可能な二重結合を3個以上有する(メタ)アクリレート(M)、重量平均分子量が1000以上70000以下のアクリル系重合体(P)、及び光吸収剤(H)を含む硬化性組成物である、積層体。
[2] 前記硬化性組成物が光重合開始剤(I)をさらに含有する[1]に記載の積層体。
[3] 前記光重合開始剤(I)が分子内開裂型光重合開始剤(I1)を含む[2]に記載の積層体。
[4] 前記分子内開裂型光重合開始剤(I1)が、光吸収スペクトルの280nm以上380nm以下の領域に極大吸収波長を有する化合物である[3]に記載の積層体。
[5] 前記光重合開始剤(I)が、水素引き抜き型光重合開始剤(I2)を含む[2]〜[4]のいずれかに記載の積層体。
[6] 前記水素引き抜き型光重合開始剤(I2)が、光吸収スペクトルの200nm以上280nm以下の領域に極大吸収波長を有する化合物である[5]に記載の積層体。
[7] 前記水素引き抜き型光重合開始剤(I2)が、ベンゾフェノンである[6]に記載の積層体。
[8] 前記(メタ)アクリレート(M)のラジカル重合可能な二重結合の数が、4以上15以下である[1]〜[7]のいずれかに記載の積層体。
[9] 前記プラスチック基材が、トリアセチルセルロース、アクリル系重合体、ポリエチレンテレフタレート及び環状ポリオレフィンからなる群から選択される少なくとも1種のプラスチックを含む基材である[1]〜[8]のいずれかに記載の積層体。
[10] 前記プラスチック基材がフィルム状であり、その片面だけに前記ハードコート層を有している[1]〜[9]のいずれかに記載の積層体からなる偏光子保護フィルム。
[11] [10]記載の偏光子保護フィルムのハードコート層を有していない面を偏光子に貼り合わせてなる偏光板。
本発明の積層体におけるハードコート層は、ラジカル重合可能な二重結合を3個以上有する(メタ)アクリレート(M)、重量平均分子量が1000以上70000以下のアクリル系重合体(P)、及び光吸収剤(H)を含む硬化性組成物の硬化物を含む。
前記硬化性組成物を構成する、ラジカル重合可能な二重結合を3個以上有する(メタ)アクリレート(M)は、ハードコート層の表面硬度の向上などに寄与するものである。
前記硬化性組成物を構成する、アクリル系重合体(P)は、ハードコート層と各種基材との密着性の向上などに寄与するものである。
1/Tg=Σ(Wi/Tgi)
この式で、Tgはアクリル系重合体(P)のガラス転移温度(単位はK)、Wiはアクリル系重合体(P)を構成する単量体i由来の単量体単位の質量分率、Tgiは単量体iの単独重合体のガラス転移温度(単位はK)を示す。Tgiの値は、POLYMER HANDBOOK Volume 1(WILEY−INTERSCIENCE)に記載の値を用いることができる。
前記硬化性組成物を構成する光吸収剤(H)は、ハードコート層の劣化を防ぎ、ハードコート層の密着性向上に寄与する。光吸収剤(H)としては、例えば紫外線吸収剤、ヒンダートアミン系光安定剤が挙げられる。
また、前記硬化性組成物には、さらに光重合開始剤(I)を含有することが好ましい。前記光重合開始剤(I)は光照射によって重合反応を惹起する触媒作用を有するので、前記硬化性組成物の硬化性向上が期待できる。前記光重合開始剤(I)としては例えば、分子内開裂型光重合開始剤(I1)、水素引き抜き型光重合開始剤(I2)等が挙げられる。分子内開裂型光重合開始剤(I1)とは、与えられた光を吸収して励起状態になったのち、その物自体が光開裂して2つのラジカルを生成するものであり、水素引き抜き型光重合開始剤(I2)とは、他の分子から水素を引き抜いてラジカルを生成するものである。
前記硬化性組成物には、これまで説明した(メタ)アクリレート(M)、アクリル系重合体(P)、光重合開始剤(I)、光吸収剤(H)、(メタ)アクリレート(M)以外の(メタ)アクリレート以外の「その他の成分」を本発明の効果を阻害しない範囲で含んでいてもよい。その他の成分としては、側鎖にラジカル重合可能な二重結合を有するアクリル系重合体(R)、有機溶媒、充填剤、シランカップリング剤、帯電防止剤、有機顔料、有機粒子、無機粒子、レベリング剤、分散剤、チクソトロピー性付与剤(増粘剤)、消泡剤、酸化防止剤、光酸発生剤等が挙げられる。
前記硬化性組成物の製造方法は特に制限されないが、例えば、(メタ)アクリレート(M)、アクリル系重合体(P)及び光吸収剤(H)、並びに、必要により重合開始剤(I)、(メタ)アクリレート(M)以外の(メタ)アクリレート、及びその他の成分等を混合する方法が挙げられる。混合に際しては、ディスパーザー、撹拌機等で均一に混合することが好ましい。
本発明の積層体におけるプラスチック基材(以下、単に基材ともいう。)には各種のプラスチック製基材を用いることができる。基材の形状はシート形状、フィルム形状等が挙げられる。
本発明の積層体を製造する方法は特に制限されないが、例えば、基材表面に前記硬化性組成物を塗布して硬化させる方法を挙げることができる。なお、積層体は、基材の一部の表面、例えば基材がシート状やフィルム状の場合は一方の面のみにハードコート層が形成されていてもよく、他の面、例えば基材がシート状やフィルム状の場合は裏面にもハードコート層が形成されていてもよい。
本発明の偏光子保護フィルムは、プラスチック基材がフィルム状であり、その片面だけに前記ハードコート層を有してる本発明の積層体からなる。また、本発明の偏光板は、本発明の偏光子保護フィルムのハードコート層を有していない面を偏光子に貼り合わせたものである。当該偏光子保護フィルムは、偏光子の片側または両側に貼り合せることができる。貼り合せには接着剤や粘着剤等を用いることができる。
アクリル系重合体(P)の重量平均分子量(Mw)は、ゲル透過クロマトグラフィー(GPC)「HLC−8120」(東ソー(株)製)を用いて測定した。カラムとしては、TSKgel G5000HXL*GMHXL−L(東ソー(株)製)を使用した。また、標準ポリスチレンとして、F288/F80/F40/F10/F4/F1/A5000/A1000/A500(東ソー(株)製)及びスチレンを使用して検量線を作成した。
測定は、重合体をテトラヒドロフランに濃度が0.4%になるように溶解した溶液100μlを使用してカラムオーブン温度40℃で行った。重量平均分子量(Mw)は標準ポリスチレン換算にて算出した。
[密着性の評価]
積層体のハードコート層側の面をJIS K−5400の碁盤目剥離試験(碁盤目数:100個)に準じて評価し、剥離試験後に残ったマス目を評価した。残ったマス目の多い方がより密着性が良好であることを示す。特に初期密着性(耐候性試験をしない場合の密着性)においては、剥がれがないことが重要であり、好ましくは96個以上、より好ましくは98個以上、さらに好ましくは100個(剥がれがない)である。
また、後述する耐候性試験後の密着性に関しても同様に評価し、残ったマス目の数が多い方が密着性が良好であることを示す。耐候性試験後の密着性においては、好ましくは50個以上、より好ましくは80個以上、さらに好ましくは96個以上、特に好ましくは100個である。
積層体の耐候性試験は、退色性試験機(H40、スガ試験機株式会社製)を用い、JIS K−5572に準じて、積層体を60℃で400W水銀ランプ光に100時間暴露させることにより行った。
積層体のハードコート層を形成する前の基材自体の表面、及び積層体のハードコート層の表面に対して、JIS準拠鉛筆硬度計を用い、JIS K−5400に準じて、荷重500gで傷の入らない鉛筆硬度を測定した。
ハードコート層の鉛筆硬度は基材自体の表面硬度に左右されるので、基材自体の鉛筆硬度に対して、ハードコート層を形成した場合に鉛筆硬度が何ランク向上したかにより、ハードコート層の表面硬度向上効果を評価した。
ラジカル重合可能な二重結合を3個以上有する(メタ)アクリレート(M)として、以下の市販品を使用した。
(B−1I) ビスコート(登録商標)#300(大阪有機化学工業株式会社製)
ペンタエリスリトールトリアクリレートとペンタエリスリトールテトラアクリレートの混合物
(B−1II) カヤラッド(登録商標)DPHA(日本化薬株式会社製)
ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物
(メタ)アクリレート(M)以外の(メタ)アクリレートとして、以下の市販品を使用した。
(B−1III) HEA(大阪有機化学工業株式会社製)
2−ヒドロキシエチルアクリレート
アクリル系重合体(P)として、以下の製造例1−1〜1−3に記載の方法で製造した重合体(B−2I)、製造例1−4に記載の方法で製造した重合体(B−2II)、及び製造例1−5に記載の方法で製造した重合体(B−2III)を使用した。
撹拌機、冷却管及び温度計を備えたフラスコ中に脱イオン水900部、メタクリル酸2−スルホエチルナトリウム60部、メタクリル酸カリウム10部及びメタクリル酸メチル12部を入れて撹拌し、フラスコ内を窒素置換しながら50℃に昇温した。次いで、フラスコ中に重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)二塩酸塩0.08部を添加し、更に60℃に昇温した。昇温後、滴下ポンプを使用して、メタクリル酸メチル18部を0.24部/分の速度で連続的に滴下した。得られた反応溶液を60℃で6時間保持した後、室温に冷却して、透明な水溶液である固形分10%の分散剤(X)を得た。
撹拌装置を備えたフラスコ中に、窒素雰囲気下で、酢酸コバルト(II)四水和物1.00g、ジフェニルグリオキシム1.93g及び予め窒素バブリングにより脱酸素したジエチルエーテル80mlを入れ、室温で30分間攪拌した。次いで、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体10mlを加え、更に6時間攪拌した。得られた反応物を濾過し、固形分をジエチルエーテルで洗浄し、15時間真空乾燥して、赤褐色固体の連鎖移動剤(Y)2.12gを得た。
撹拌機、冷却管及び温度計を備えたフラスコ中に、脱イオン水145部、硫酸ナトリウム0.1部及び分散剤(X)0.25部を入れて撹拌し、均一な水溶液とした。次いで、フラスコ中にメタクリル酸メチル100部、連鎖移動剤(Y)0.005部及び2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)0.4部の単量体混合物を加え、水性懸濁液とした。次に、フラスコ内を窒素置換し、80℃に昇温して約1時間反応させ、更に重合率を上げるため、93℃に昇温して1時間保持した。次に、反応液を40℃に冷却して、水性重合体懸濁液を得た。目開き45μmのナイロン製濾過布を用いて、この水性重合体懸濁液に含まれる重合体を濾別し、脱イオン水で洗浄した後、40℃で16時間乾燥することで、重合体(B−2I)を得た。重合体(B−2I)のガラス転移温度(Tg)は82℃、重量平均分子量(Mw)は7800であった。
撹拌機、冷却管及び温度計を備えたフラスコ中に、脱イオン水145部、硫酸ナトリウム0.1部及び分散剤(X)0.25部を入れて撹拌し、均一な水溶液とした。次いで、フラスコ中にメタクリル酸メチル100部、n−ドデシルメルカプタン0.9部及び2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)0.2部の単量体混合物を加え、水性懸濁液とした。次に、フラスコ内を窒素置換し、68℃に昇温して約3時間反応させ、更に重合率を上げるため、93℃に昇温して1時間保持した。次に、反応液を40℃に冷却して、水性重合体懸濁液を得た。目開き45μmのナイロン製濾過布を用いて、この水性重合体懸濁液に含まれる重合体を濾別し、脱イオン水で洗浄した後、40℃で16時間乾燥することで、重合体(B−2II)を得た。重合体(B−2II)のガラス転移温度(Tg)は105℃、重量平均分子量(Mw)は40000であった。
撹拌機、冷却管及び温度計を備えたフラスコ中に、脱イオン水145部、硫酸ナトリウム0.1部及び分散剤(X)0.25部を入れて撹拌し、均一な水溶液とした。次いで、フラスコ中にメタクリル酸メチル69.4部、メタクリル酸n−ブチル30部、メタクリル酸0.6部、t−ドデシルメルカプタン1.0部及び2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)0.3部の単量体混合物を加え、水性懸濁液とした。次に、フラスコ内を窒素置換し、75℃に昇温して約2時間反応させ、更に重合率を上げるため、93℃に昇温して1時間保持した。次に、反応液を40℃に冷却して、水性重合体懸濁液を得た。目開き45μmのナイロン製濾過布を用いて、この水性重合体懸濁液に含まれる重合体を濾別し、脱イオン水で洗浄した後、40℃で16時間乾燥することで、重合体(B−2III)を得た。重合体(B−2III)のガラス転移温度(Tg)は75℃、重量平均分子量(Mw)は30000であった。
(H−1)2,2,6,6−テトラメチル−1−(オクチルオキシ)−4−ピペリジン、Tinuvin(登録商標)123(BASF社製)
(C−1)Omnirad(登録商標)−651(IGM社製)
2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン
(C−2)ベンゾフェノン(大同化成工業株式会社製)
(F−1)ポリメタクリル酸メチル層(40μm)とポリエチレンテレフタレート層を積層したフィルム(アクリル樹脂フィルム)、鉛筆硬度:2H
(F−2)ポリエチレンテレフタレート製フィルム(三菱ケミカル株式会社製、「ダイアホイル(登録商標)T100−50」、厚さ50μm)、鉛筆硬度:H
(F−3)シクロポリオレフィン製フィルム(日本ゼオン株式会社製、ZF16、厚さ50μm)、鉛筆硬度:2B
(F−4)トリアセチルセルロース製フィルム(厚さ40μm)、鉛筆硬度:2H
(メタ)アクリレート(M)として「B−1I」を100質量部、アクリル系重合体(P)として「B−2I」を100質量部、光吸収剤(H)として「H−1」を1質量部、並びに光重合開始剤として「C−1」および「C−2」をそれぞれ2.5質量部混合し、これを溶媒のメチルイソブチルケトン(MIBK)により、固形分濃度40質量%となるように希釈して硬化性組成物を得た。
表1及び2に示すように硬化性組成物の組成、基材フィルム、硬化時の積算光量を変更した以外は実施例1と同様にしてハードコート層を積層し、積層体を得た。得られた積層体の評価結果は表1及び2に示す通りであった。実施例3では、耐候性試験後の密着性についても評価した。
表3に示すように硬化性組成物の組成および基材フィルムを変更した以外は実施例1と同様にしてハードコート層を積層し、積層体を得た。得られた積層体の評価結果は表3に示す通りであった。比較例7では、耐候性試験後の密着性についても評価した。
アクリル系重合体(P)を配合しなかったものは密着性が悪く、(メタ)アクリレート(M)を配合しなかったものは鉛筆硬度が低く、光吸収剤を配合しなかったものは初期の密着性は良好であったが、耐候性試験後に密着性が大幅に低下した。
Claims (11)
- 硬化性組成物の硬化物を含むハードコート層が、プラスチック基材の表面に直接積層されている積層体であって、前記硬化性組成物が、ラジカル重合可能な二重結合を3個以上有する(メタ)アクリレート(M)、重量平均分子量が1000以上70000以下のアクリル系重合体(P)、及び光吸収剤(H)を含む硬化性組成物である、積層体。
- 前記硬化性組成物が光重合開始剤(I)をさらに含有する請求項1に記載の積層体。
- 前記光重合開始剤(I)が分子内開裂型光重合開始剤(I1)を含む請求項2に記載の積層体。
- 前記分子内開裂型光重合開始剤(I1)が、光吸収スペクトルの280nm以上380nm以下の領域に極大吸収波長を有する化合物である請求項3に記載の積層体。
- 前記光重合開始剤(I)が、水素引き抜き型光重合開始剤(I2)を含む請求項2〜4のいずれか1項に記載の積層体。
- 前記水素引き抜き型光重合開始剤(I2)が、光吸収スペクトルの200nm以上280nm以下の領域に極大吸収波長を有する化合物である請求項5に記載の積層体。
- 前記水素引き抜き型光重合開始剤(I2)が、ベンゾフェノンである請求項6に記載の積層体。
- 前記(メタ)アクリレート(M)のラジカル重合可能な二重結合の数が、4以上15以下である請求項1〜7のいずれか1項に記載の積層体。
- 前記プラスチック基材が、トリアセチルセルロース、アクリル系重合体、ポリエチレンテレフタレート及び環状ポリオレフィンからなる群から選択される少なくとも1種のプラスチックを含む基材である請求項1〜8のいずれか1項に記載の積層体。
- 前記プラスチック基材がフィルム状であり、その片面だけに前記ハードコート層を有している請求項1〜9のいずれか1項に記載の積層体からなる偏光子保護フィルム。
- 請求項10記載の偏光子保護フィルムのハードコート層を有していない面を偏光子に貼り合わせてなる偏光板。
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