JP2011074333A - 低硬度ポリウレタンエラストマー形成性組成物及び粘着シート - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)ポリイソシアネート化合物と(B)ポリオールからなるAskerC硬度が30以下の低硬度エラストマーを形成するための組成物において、(A)ポリイソシアネートに含まれる2官能の脂肪族ポリイソシアネート化合物と(B)ポリオールとの仮想的な水酸基末端プレポリマーの理論分子量(MWc)を2,100〜5,000の範囲内とし、かつ、(A)ポリイソシアネート化合物のイソシアネート基と(B)ポリオールの水酸基におけるイソシアネート基/水酸基の当量比が0.50〜0.90の範囲内とする。
【選択図】なし
Description
(A)ポリイソシアネート化合物が、(a)2官能の脂肪族ポリイソシアネート化合物と、(b)3官能以上の脂肪族ポリイソシアネート化合物とからなり、
下記の式1から求められる樹脂中の(a)2官能の脂肪族ポリイソシアネート化合物と(B)ポリオールとの仮想的な水酸基末端プレポリマーの理論分子量(MWc)が2,100〜5,000の範囲内であり、かつ、
(A)ポリイソシアネート化合物のイソシアネート基と(B)ポリオールの水酸基におけるイソシアネート基/水酸基の当量比が0.50〜0.90の範囲内で成型することを特徴とする、低硬度ポリウレタンエラストマー形成性組成物。
式1:
MWc=〔fOH×(WOH+WNCO)×1000〕/〔(ROH×WOH)−(RNCO×WNCO)〕
(式(1)において、
fOH:ポリオール(B)の平均官能基数、
ROH:ポリオール(B)の水酸基当量(mmol/g)、並びに、
WOH:樹脂中のポリオール(B)の含有量(g)、
RNCO:2官能ポリイソシアネート(a)のイソシアネート基当量(mmol/g)
WNCO:樹脂中の2官能ポリイソシアネート(a)の含有量(g)、
をそれぞれ示す。なお、記載の「樹脂中」とは(A)ポリイソシアネート化合物と(B)ポリオールの合計量(g)における、という意味である。)
(a1)分子量300以下の短鎖モノオールとこれに対して過剰量の脂肪族イソシアネートモノマーとを反応させて短鎖モノオール変性脂肪族イソシアネートを形成すると共に、これをアロファネート化することによって得られる平均官能基数が2であるアロファネート変性脂肪族ポリイソシアネート、及び/または、
(a2)分子量300以下の短鎖ジオールとこれに対して過剰量の脂肪族イソシアネートモノマーとをウレタン化反応させて得られる平均官能基数が2である短鎖ジオール変性脂肪族ポリイソシアネート
であることを特徴とする、(1)に記載の低硬度ポリウレタンエラストマー形成性組成物。
(b1)分子量300以下の短鎖ジオールとこれに対して過剰量の脂肪族イソシアネートモノマーとを反応させて、短鎖ジオール変性脂肪族ポリイソシアネートを形成すると共に、これをアロファネート化することによって得られた平均官能基数が3.5〜6.0であるアロファネート変性脂肪族ポリイソシアネート、及び/または、
(b2)分子量300以下の短鎖ジオールとこれに対して過剰量の脂肪族イソシアネートモノマーとを反応させて短鎖ジオール変性脂肪族ポリイソシアネートを形成すると共に、これをイソシアヌレート化することによって得られた平均官能基数が3.0〜5.0であるイソシアヌレート変性脂肪族ポリイソシアネート
であることを特徴とする、(1)または(2)のいずれかに記載の低硬度ポリウレタンエラストマー形成性組成物。
本発明に用いられる(A)ポリイソシアネート化合物は、後記する(a)2官能の脂肪族ポリイソシアネート化合物と(b)3官能以上の脂肪族ポリイソシアネート化合物から構成される。
本発明に用いられる(a)2官能の脂肪族ポリイソシアネート化合物は、脂肪族イソシアネートモノマーを1原料とする、1分子中にイソシアネート基を2つ有する化合物である。
本発明に用いられる(b)3官能以上の脂肪族ポリイソシアネート化合物は、脂肪族イソシアネートモノマーを1原料とする、1分子中にイソシアネート基を3つ以上有する化合物である。
本発明に用いるポリオール(B)としては、側鎖アルキル基を含有する数平均分子量300〜5,000のポリエステルポリオール、側鎖アルキル基を含有する数平均分子量300〜5,000のポリカーボネートポリオール、数平均分子量300〜5,000のポリエーテルポリオールのいずれか1種以上を含有するのが好ましい。
本発明の低硬度ポリウレタンエラストマー形成性組成物は、得られる低硬度ポリウレタンエラストマーにおけるAsker C硬度が30以下(好ましくは20以下、より好ましくは15以下)であることを必須要件とするものである。
式1:
MWc=〔fOH×(WOH+WNCO)×1000〕/〔(ROH×WOH)−(RNCO×WNCO)〕
(式(1)において、
fOH:ポリオール(B)の平均官能基数、
ROH:ポリオール(B)の水酸基当量(mmol/g)、並びに、
WOH:樹脂中のポリオール(B)の含有量(g)、
RNCO:2官能ポリイソシアネート(a)のイソシアネート基当量(mmol/g)
WNCO:樹脂中の2官能ポリイソシアネート(a)の含有量(g)、
をそれぞれ示す。なお、記載の「樹脂中」とは(A)ポリイソシアネート化合物と(B)ポリオールの合計量(g)における、という意味である。)
本発明の低硬度ポリウレタンエラストマー形成性組成物には、本発明において得られる前記一連の優れた効果が損なわれない範囲において、通常のエラストマー形成性組成物(ポリウレタン原料)に使用されている各種の物質を任意成分として含有することができる。かかる任意成分としては、触媒、酸化防止剤、脱泡剤、消泡剤、紫外線吸収剤、反応調整剤、補強材、充填材、着色剤(染料または顔料)、離型材、安定剤、光安定剤、電気絶縁性向上材、防かび剤、有機酸の金属塩、アミド系ワックス、金属酸化物、金属水酸化物、増量剤などを挙げることができる。
本発明のAsker C硬度が30以下(好ましくは20以下、より好ましくは15以下)の低硬度ポリウレタンエラストマーからなる粘着シートは、前記のポリイソシアネート化合物(A)と前記のポリオール(B)(必要に応じてさらに任意成分)とを攪拌混合して、必要に応じて真空脱泡処理することにより、調整した低硬度ポリウレタンエラストマー形成性組成物を得た後、従来公知の成形方法により得ることができる。
合成例1:
攪拌機、温度計、冷却器及び窒素ガス導入管の付いた反応容器に、ヘキサメチレンジイソシアネートを975部、イソプロパノールを25部仕込み、反応器内を窒素置換して、攪拌しながら反応温度80℃に加温し、2時間反応させた。この反応生成物をFT−IRにて分析したところ、水酸基は消失していた。次にジルコニウム系触媒(商品名「オクチル酸ジルコニール」、第一稀元素化学工業(株)製)を0.2部仕込み、110℃にて4時間反応させた。反応生成物をFT−IR及び13C−NMRにて分析したところ、ウレタン基は消失していた。次いで、リン酸を0.01kg仕込み50℃で1時間停止反応を行った。停止反応後の反応生成物のイソシアネート含量は40.4%であった。この反応生成物を130℃×0.04kPaにて薄膜蒸留を行い、未反応のHDIを除去して、平均官能基数2、イソシアネート含量19.4%、25℃の粘度120mPa・sのアロファネート変性脂肪族ポリイソシアネート「ALP−1」(本発明の(a1)に相当)を得た。
合成例1と同様な反応容器に、ヘキサメチレンジイソシアネートを707部、1,3−ブタンジオールを76部、ネオペンチルグリコールを66部、2,2’−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン151部仕込み、反応器内を窒素置換して、攪拌しながら反応温度80℃に加温し、2時間反応させた。この反応生成物を130℃×0.04kPaにて薄膜蒸留を行い、未反応のHDIを除去して、平均官能基数2、イソシアネート含量16.2%、25℃の粘度10,000mPa・sの短鎖ジオール変性脂肪族ポリイソシアネート「AD」(本発明の(a2)に相当)を得た。
合成例3:
合成例1と同様な反応容器に、ヘキサメチレンジイソシアネートを950部、3−メチル−1,5−ペンタンジオールを50部仕込み、反応器内を窒素置換して、攪拌しながら反応温度80℃に加温し、2時間反応させた。この反応生成物をFT−IRにて分析したところ、水酸基は消失していた。次にジルコニウム系触媒(商品名:オクチル酸ジルコニール、第一稀元素化学工業(株)製)を0.2部仕込み、110℃にて4時間反応させた。反応生成物をFT−IR及び13C−NMRにて分析したところ、ウレタン基は消失していた。次いで、リン酸を0.01kg仕込み50℃で1時間停止反応を行った。停止反応後の反応生成物のイソシアネート含量は40.4%であった。この反応生成物を130℃×0.04kPaにて薄膜蒸留を行い、未反応のHDIを除去して、平均官能基数4.8、イソシアネート含量19.2%、25℃の粘度1,700mPa・sのアロファネート変性脂肪族ポリイソシアネート「ALP−2」(本発明の(b1)に相当)を得た。
合成例1と同様な反応容器に、ヘキサメチレンジイソシアネートを900部、1,3−ブタンジオールを7.2部仕込み、反応器内を窒素置換して、攪拌しながら反応温度80℃に加温し、2時間反応させた。このときの反応液のイソシアネート含量を測定したところ、48.9%であった。次に、この中にイソシアヌレート化触媒としてカプリン酸カリウムを0.2部、助触媒としてフェノールを1部仕込み、60℃で5時間イソシアヌレート化反応を行った。この反応液に停止剤としてリン酸を0.13kg加え、80℃で1時間攪拌した後、未反応のHDIを120℃、0.04kPaの条件で薄膜蒸留して除去して、平均官能基数3.5、イソシアネート含量21.3%、25℃の粘度2,100mPa・sのイソシアヌレート変性脂肪族ポリイソシアネート「TR」(本発明の(b2)に相当)を得た。
表1(実施例1〜16)並びに表2(比較例1〜10)に示す各々の処方(成分並びに質量部)に基づいて、45℃に温調したポリイソシアネート(A)と、60℃に温調したポリオール(B)と触媒としてジオクチルチンジラウレートとを混合して、低硬度ポリウレタンエラストマー形成性組成物を得た。該組成物を5mmHgの減圧下で十分に脱泡を行った後、予め80℃に加温された金型に注型し、80℃一定雰囲気下にて1時間で硬化させた。その後、金型から脱型し、さらに常温(25℃)雰囲気下で168時間(7日間)静置して、100mm×600mm×10mm(厚み)(硬度測定用)、100mm×600mm×2mm(厚み)(機械物性並びに光学特性測定用)、30mm×5mm×0.5mm(厚み)(粘弾性測定用)、並びに、50mm×40mm×4mm(厚み)(凹凸追従性測定用)の各々の低硬度ウレタンエラストマーからなる粘着シートを作製した。以下、各々の処方及び測定結果について、表1並びに表2に示す。
<PES−1>
MPDとアジピン酸から得られるポリエステルポリオール、数平均分子量=1,000、平均官能基数=2.0
<PES−2>
MPDとアジピン酸から得られるポリエステルポリオール、数平均分子量=2,000、平均官能基数=2.0
<PES−3>
MPDとアジピン酸から得られるポリエステルポリオール、数平均分子量=3,000、平均官能基数=2.0
<PES−4>
前記のPES−1と後記するPES−5を50部ずつブレンドして100部としたポリエステルポリオール混合物、数平均分子量=1,000、平均官能基数=2.5
<PES−5>
MPDとTMPとアジピン酸から得られるポリエステルポリオール、数平均分子量=1,000、平均官能基数=3.0
<PPG−1>
ポリプロピレングリコール、商品名「サンニックスPP−1000(三洋化成工業(株)製)」、数平均分子量=1,000、平均官能基数=2.0
<PCD−1>
MPDと1,6−ヘキサンジオールとジエチルカーボネートから得られるポリカーボネートポリオール、数平均分子量=1,000、平均官能基数=2.0
<硬度>
Asker C硬度計(高分子計器(株)製)、Asker C2L硬度計(高分子計器(株)製)を各々用いて、JIS K7312に準拠して10mm厚のエラストマーシートで測定した。
<引張強度、破断伸び、引裂強度、反発弾性率>
JIS K7312に準拠して2mm厚のエラストマーシートで測定した。
<粘着力>
JIS Z0237に準拠して測定されたPETフィルムとの180度引き剥がし粘着力について測定を行った。なおPETフィルムは、商品名「ダイアホイル(登録商標)S−100(厚さ188μm、三菱化学ポリエステルフィルム(株)製)」を使用した。
<動的粘弾性>
測定周波数10Hz、昇温速度2℃/分の条件にて、−100℃〜150℃まで測定。25℃の時の正接損失の値、−10℃、25℃、100℃における各々の貯蔵弾性率(E´)、正接損失のピーク値、及びその時の温度について、測定を行った。
サンプル形状:30mm×5mm×0.5mm(厚み)。
測定機:動的粘弾性測定装置((株)オリエンテック製、商品名「レオバイブロンDDV−01FP」)
<全光線透過率>
JIS K7361に準拠して2mm厚のエラストマーシートで測定した。
<ヘイズ>
JIS K7136に準拠して2mm厚のエラストマーシートで測定した。
<凹凸追従性>
ポリウレタン製のダッシュボード表面にテストサンプル(50mm×40mm×4mm(厚み))を密着させ、25℃にて1N/cm2の荷重を10分間かけた後、荷重を取り除いて室温(25℃)雰囲気下で24時間静置した。静置後、密着の度合い(ダッシュボードとテストサンプルの密着部における空気の混入度合い)について目視にて評価した。評価の基準は次のとおり。
「○」:密着部における空気の混入が全くなく、良好である。
「△」:密着部における空気の混入が僅かながら見受けられ、若干劣る。
「×」:密着部における空気の混入が見受けられ、劣る。
Claims (5)
- (A)ポリイソシアネート化合物と(B)ポリオールからなる、Asker C硬度が30以下の低硬度ポリウレタンエラストマーを形成するための組成物であって、
(A)ポリイソシアネート化合物が、(a)2官能の脂肪族ポリイソシアネート化合物と、(b)3官能以上の脂肪族ポリイソシアネート化合物とからなり、
下記の式1から求められる樹脂中の(a)2官能の脂肪族ポリイソシアネート化合物と(B)ポリオールとの仮想的な水酸基末端プレポリマーの理論分子量(MWc)が2,100〜5,000の範囲内であり、かつ、
(A)ポリイソシアネート化合物のイソシアネート基と(B)ポリオールの水酸基におけるイソシアネート基/水酸基の当量比が0.50〜0.90の範囲内で成型することを特徴とする、低硬度ポリウレタンエラストマー形成性組成物。
式1:
MWc=〔fOH×(WOH+WNCO)×1000〕/〔(ROH×WOH)−(RNCO×WNCO)〕
(式(1)において、
fOH:ポリオール(B)の平均官能基数、
ROH:ポリオール(B)の水酸基当量(mmol/g)、並びに、
WOH:樹脂中のポリオール(B)の含有量(g)、
RNCO:2官能ポリイソシアネート(a)のイソシアネート基当量(mmol/g)
WNCO:樹脂中の2官能ポリイソシアネート(a)の含有量(g)、
をそれぞれ示す。なお、記載の「樹脂中」とは(A)ポリイソシアネート化合物と(B)ポリオールの合計量(g)における、という意味である。) - 前記(a)2官能の脂肪族ポリイソシアネート化合物が、
(a1)分子量300以下の短鎖モノオールとこれに対して過剰量の脂肪族イソシアネートモノマーとを反応させて短鎖モノオール変性脂肪族イソシアネートを形成すると共に、これをアロファネート化することによって得られる平均官能基数が2であるアロファネート変性脂肪族ポリイソシアネート、及び/または、
(a2)分子量300以下の短鎖ジオールとこれに対して過剰量の脂肪族イソシアネートモノマーとをウレタン化反応させて得られる平均官能基数が2である短鎖ジオール変性脂肪族ポリイソシアネート
であることを特徴とする、請求項1に記載の低硬度ポリウレタンエラストマー形成性組成物。 - 前記(b)3官能以上の脂肪族ポリイソシアネート化合物が、
(b1)分子量300以下の短鎖ジオールとこれに対して過剰量の脂肪族イソシアネートモノマーとを反応させて、短鎖ジオール変性脂肪族ポリイソシアネートを形成すると共に、これをアロファネート化することによって得られた平均官能基数が3.5〜6.0であるアロファネート変性脂肪族ポリイソシアネート、及び/または、
(b2)分子量300以下の短鎖ジオールとこれに対して過剰量の脂肪族イソシアネートモノマーとを反応させて短鎖ジオール変性脂肪族ポリイソシアネートを形成すると共に、これをイソシアヌレート化することによって得られた平均官能基数が3.0〜5.0であるイソシアヌレート変性脂肪族ポリイソシアネート
であることを特徴とする、請求項1または請求項2のいずれかに記載の低硬度ポリウレタンエラストマー形成性組成物。 - 前記ポリオール(B)が、側鎖アルキル基を含有する数平均分子量300〜5,000のポリエステルポリオール、側鎖アルキル基を含有する数平均分子量300〜5,000のポリカーボネートポリオール、数平均分子量300〜5,000のポリエーテルポリオールのいずれか1種以上を含有することを特徴とする、請求項1〜請求項3のいずれかに記載の低硬度ポリウレタンエラストマー形成性組成物。
- 請求項1〜請求項4のいずれかに記載の低硬度ポリウレタンエラストマー形成性組成物を用いて得られることを特徴とする、Asker C硬度が30以下の低硬度ポリウレタンエラストマーからなる粘着シート。
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