JP2011072999A - カプセル化された活性物質を含む粒子とその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】12〜50個の炭素原子を含む線状ポリメチレン部分、又はパーフッ素化された6〜50個の炭素原子を含むポリメチレン部分を含む側鎖を含むアルキルアクリレート又はアルキルメタアクリレートのホモポリマー又はコポリマーである側鎖結晶性ポリマーを加熱して溶融する工程、触媒、硬化剤、促進剤、及びそれらの混合物からなる群から選択される前記活性剤を加えて溶融混合物を形成する工程、その溶融混合物を回転盤上に放出・固化させて、前記結晶性ポリマー中にカプセル化された活性剤粒子を含む粒子を形成する工程を含み、前記粒子は、3000ミクロン以下の粒子サイズの殻層及びその殻層により取り囲まれた粒子であり、粒子形成後の最初の抽出の間で、前記粒子が前記活性剤の溶媒または可塑化剤の処理時に、1重量%以下の活性剤が抽出される、カプセル化された活性剤を含む粒子の製造方法。
【選択図】なし
Description
本願発明は、第二の態様として、前記第一の態様の方法により製造された、硬化性組成物の硬化に用いられる、結晶性ポリマーとその結晶性ポリマー中にカプセル化された活性剤を含む粒子であって、前記結晶性ポリマーは、アルキルアクリレート又はアルキルメタアクリレートのホモポリマー又はコポリマーである側鎖結晶性ポリマーからなる群から選択され、又、12〜50個の炭素原子を含む線状ポリメチレン部分、又はパーフッ素化された6〜50個の炭素原子を含むポリメチレン部分を含む側鎖を含む結晶性ポリマーであり、又、前記活性剤は、触媒、硬化剤、促進剤、及びそれらの混合物からなる群から選択され、製造された粒子は、殻層及びその殻層により取り囲まれた粒子の内部を有し、又、3000ミクロン以下の粒子サイズを有しており、ここで、前記粒子は、粒子形成後の最初の抽出の間で、前記粒子が周囲条件下に前記活性剤の溶媒または可塑化剤により処理されたときに、形成された粒子から1重量%以下の活性剤が抽出される、カプセル化された活性剤を含む粒子に関する。
一実施形態において、本発明は、結晶性又は熱可塑性ポリマー中にカプセル化された活性剤を含む粒子状のカプセル化された活性剤であり、カプセル化された活性剤の粒子サイズが3000ミクロン以下であり、粒子調整後の最初の抽出の間に周囲条件下で、活性剤が粒子から有効量程度抽出され得ないものである。好ましい実施形態において、カプセル化された粒子は、周囲温度において活性剤の放出、又は抽出を阻止する機能を有する粒子の表面又はその近くに殻層を有する。好ましくは、殻層は、実質的に活性剤を含まないか、又は活性剤が添加される調剤が悪影響を受けない程度の少量の活性剤を含む。
を含む、カプセル化された活性剤の製造方法である。
更に他の実施形態において、本発明は、このパラグラフにおいて記載した方法により製造した製品である。
a)カプセル化物質を溶融するのに十分で、又活性剤を揮発させない程度の温度で、カプセル化物質中に活性剤を分散又は溶解させること;b)カプセル化物質により散在された活性剤の小滴を形成すること;及びc)小滴を冷却してカプセル化された物質を固化すること。場合により、その方法は、更にd)カプセル化物質の表面から活性剤を除去するように、活性剤を溶解するが、カプセル化物質は溶解しない溶剤に前記小滴を接触させることを含むことができる。この最後の工程を避けることが好ましい。この方法は、米国特許第5,601,761号明細書に記載されている。より好ましくは、カプセル化された活性剤は、液体状態、即ち溶融されるまで加熱される。その後、活性剤は、カプセル化剤中に分散される。好ましくは、活性剤は、カプセル化剤が溶融される条件で揮発しない。
C22ポリアクリレートホモポリマー(Landec Corporation Menlo Park Californiaから入手可能)(800g)を加熱して溶融し(融点>70℃)、Neostann(商標)U−220ジブチルスズビス(アセチルアセトナート)(200g)を添加した。そのスズ触媒は、溶融ポリマー中に溶解可能であって、又その溶液を130℃に加熱した。ポリアクリレート中のスズ触媒の溶液を、132g/分の速度で、125℃に加熱され、かつ15,000rpmの速度で回転する回転盤表面上にポンプにより注下した。溶融溶液は、粒子を形成して、7〜8分間にわたって収集室内の周囲空気中に放出された。粒子は、床に載置されて、牛肉包装紙上に集められた。最終製品は、光学顕微鏡下で観察して20〜80ミクロンの範囲の粒子サイズを有する黄色粉状固体であった。
実施例1に記載したのと同じ方法により、C22アクリレートモノマー、及び1%アクリル酸(Landec Polymers Menlo Park Californiaから入手可能)ロットNo.10011(800g)のコポリマーを加熱して溶融し(融点>70℃)、Neostann(商標)U−220ジブチルスズビス(アセチルアセトナート)(200g)を添加した。再び、そのスズ触媒は、溶融ポリマー中に溶解可能であって、又その溶液を155℃に加熱した。ポリアクリレート中のスズ触媒の溶液を、132g/分の速度で、159℃に加熱された回転盤表面上にポンプにより注下した。溶融溶液は、粒子を形成して、7分間にわたって収集室内の周囲空気中に放出された。粒子は、床に載置されて、牛肉包装紙上に集められた。最終製品は、光学顕微鏡下で観察して20〜80ミクロンの範囲の粒子サイズを有するベージュの粉状固体であった。
調剤1
5.0g Kaneka S−303H メトキシシリル末端ポリプロピレンオキシ ドべースのポリエーテル
2.0g Palatinol 711P 混合線状アルキルフタレート可塑剤
0.175g 実施例1に記載されとおりに製造されたカプセル化されたNeostan n U−220 スズ触媒
5.0g Kaneka S−303H メトキシシリル末端ポリプロピレンオキシ ドべースのポリエーテル
2.0g Palatinol 711P 混合線状アルキルフタレート可塑剤
0.035g Neostann U−220 スズ触媒(カプセル化されてない)
いくつかのカプセル化された活性剤を種種のカプセル化剤及び触媒物質から製造した。カプセル化剤の触媒物質を下記に列挙する。表1中に、作製されたカプセル化された活性物質、配合量、粒子サイズ、及び工程温度のリストを示す。この粒子の製造方法は、実施例1に記載されたとおりである。
A.分子量8,000のポリ(エチレングリコール)
B.分子量5,000メトキシポリ(エチレングリコール)95重量%、及び
分子量100,000のポリ(エチレンオキシド)5重量%の混合物
C.分子量5,000メトキシポリ(エチレングリコール)98重量%、及びMona mide S2重量%の混合物
D.分子量8,000ポリ(エチレングリコール)95重量%、及びポリ(エチレンオ キシド)5重量%の混合物
E.Polywax ポリエチレンワックス
Landec Polymers Fから入手可能のC22側鎖結晶性ポリアクリレートホモポリマー。1%のカルボキシル含有アクリレート基を含有するC22側鎖結晶性ポリアクリレート。
触媒
A.Neostann(商標)U−220ジブチルスズビス(アセチルアセトナート)
B.ジブチルスズビス(2−エチルヘキサノアート)
C.ジブチルスズオキシド
本発明のカプセル化された触媒を、国際特許公開第98/11168号公報の開示内容に基づいて製造したカプセル化された触媒と比較するために、3つの調剤を作製した。モデル調剤1は、テストのための基礎として使用した。試料を樹脂と可塑剤が均一になるまで手で混合し、カプセルを十分分散させた。カプセル化剤は、重量平均分子量12,000、及び数平均分子量7,000を有するC22側鎖ポリアクリレートポリマーである。その触媒は、ニットーデンコー製のNeostann U−220(商標)として販売されているジブチルスズアセチルアセトナートである。粒子は、カプセル化剤80重量%、及び触媒20重量%を含んでいた。カプセル化されたスズ粒子の理論的スズ含量は、5.5重量%であった。実施例36では、実施例1に記載されたとおりの方法によりカプセル化された触媒を製造した。比較例Aでは、国際特許公開第98/11166号公報(実施例1及び4参照)に記載されたとおりの方法によりカプセル化された触媒を製造した。比較例Bでは、スプレードライ工程により、カプセル化された触媒を製造した。
122Sn(n,*)123mSn;T1/2=40.1分;**エネルギー;160KeV;124Sn(n,**)132mSn;T1/2=9.6分;*エネルギー:332KeV
調合2による調剤を、実施例36、比較例A、及び比較例Bに記載された3つのカプセル化された触媒と共に調整し、又ニットーから入手可能のカプセル化されてないジブチルスズビスアセチルアセトナートNeostan(商標)U220と共に調整した。調合2は、KanekaS−303Hメトキシシリル末端ポリプロピレンオキシドベースのポリエーテル100重量部、混合されたアルキルフタレート可塑剤、Platinol(商標)711P可塑剤40重量部、及びカプセル化された触媒3.416重量部、又はカプセル化されてない触媒0.5重量部を含む。加えて、同じ4つの触媒系を、調合3でテストした。調合3は、KanekaS−303Hメトキシシリル末端ポリプロピレンオキシドベースのポリエーテル99重量部、水1重量部、及びカプセル化された触媒3重量部、又はカプセル化されてない触媒0.6重慮部を含む。調剤は、下記の手順によりテストした。試料の調剤7グラムを100℃に設定したホットプレート上で2.5分間加熱し、調剤がゲル化するまでの時間を記録した。試料のタックフリー時間を確認し、記録した。調剤が硬化するまでの時間を確認し、記録した。各調剤7グラムを29.4℃(85°F)に曝して、ゲルが形成するまでの時間を記録する。その結果を表7にまとめる。
[実施形態1]結晶性又は熱可塑性ポリマー中に分散された活性剤を含むカプセル化された活性剤であって、そのカプセル化された活性剤の粒子サイズが3000ミクロン以下であり、その活性剤が粒子形成後の最初の抽出の間に周囲条件下にその粒子から実質的に抽出されない、カプセル化された活性剤。
[実施形態2]粒子中の活性剤重量に基づいて10重量%以下の活性剤が粒子形成後の最初の抽出の間に周囲条件下にその粒子から抽出される、実施形態1に記載のカプセル化された活性剤。
[実施形態3]粒子が粒子の表面又はその表面近くに殻層を有する、実施形態1又は2に記載のカプセル化された活性剤。
[実施形態4]殻層が有効量の活性剤を含まない、実施形態1〜3のいずれかに記載のカプセル化された活性剤。
[実施形態5]粒子が粒子の表面又は、その表面近くに殻層を有し、又その殻層によって囲まれた粒子の内部を有し、その殻層は、内部の結晶構造とは異なる結晶構造を有する、実施形態1〜4のいずれかに記載のカプセル化された活性剤。
[実施形態6]結晶性ポリマーがポリオレフィン、ポリエステル、ポリ乳酸、フェノキシ熱可塑性樹脂、ポリアミド、又は側鎖結晶性ポリマーである、実施形態1〜5のいずれかに記載のカプセル化された活性剤。
[実施形態7]結晶性ポリマーがアルキルアクリレート又はアルキルメタアクリレートのポリマー又はコポリマーを含む側鎖結晶性ポリマーであり、そのポリマーは置換された又は置換されない6〜50個の炭素原子の側鎖を有する、実施形態1〜6のいずれかに記載のカプセル化された活性剤。
[実施形態8]ポリマー又はコポリマーがC22側鎖アルキルアクリレートを含む、実施形態1〜7のいずれかに記載のカプセル化された活性剤。
[実施形態9]実施形態1〜8のいずれかに記載のカプセル化された活性剤の製造方法であって、
a)活性剤と結晶性又は熱可塑性ポリマーとを接触させる工程(ここで、接触条件下でポリマーは溶融状態であり、活性剤は揮発しない。)、
b)3000ミクロン以下の粒子を形成する工程、及び
c)その粒子の表面及び表面近くの一部が、形成される粒子が粒子の表面及び表面近くで異なった結晶構造を有するように急速固化する条件に、その粒子を曝露する工程、
を含む、カプセル化された活性剤の製造方法。
[実施形態10]実施形態1〜8のいずれかに記載のカプセル化された活性剤の製造方法であって、
結晶性又は熱可塑性ポリマーが溶融する条件下でそのポリマーを加熱する工程、
活性剤をその溶融ポリマーに接触させて、ポリマー中に活性剤を分散又は溶解させる工程、
ポリマー中に分散又は溶解された活性剤を、ポリマー中の活性剤の粒子が形成され、回転盤から放出され、固化するように回転盤上に注ぐ工程、(ここで、活性剤はこの工程条件下で揮発しない。)
を含む、カプセル化された活性剤の製造方法。
Claims (2)
- 硬化性組成物の硬化に用いられる、結晶性ポリマーとその結晶性ポリマー中にカプセル化された活性剤を含む粒子の製造方法であって、アルキルアクリレート又はアルキルメタアクリレートのホモポリマー又はコポリマーである側鎖結晶性ポリマーからなる群から選択される結晶性ポリマーであって、12〜50個の炭素原子を含む線状ポリメチレン部分、又はパーフッ素化された6〜50個の炭素原子を含むポリメチレン部分を含む側鎖を含む結晶性ポリマーを加熱して、前記結晶性ポリマーを溶融する工程、触媒、硬化剤、促進剤、及びそれらの混合物からなる群から選択される前記活性剤と前記溶融された結晶性ポリマーとを、前記活性剤が揮発しない温度条件下であって、また、前記活性剤が前記溶融された結晶性ポリマーに分散又は溶解する温度条件下で接触させて、前記結晶性ポリマー中に活性剤を分散又は溶解させて溶融混合物を形成する工程、その溶融混合物を回転盤上に注いで、その溶融混合物を回転盤上に放出し、回転盤上で急速に固化させて、前記結晶性ポリマーと前記結晶性ポリマー中にカプセル化された活性剤粒子を含む粒子を形成する工程を含み、この粒子形成工程により、前記粒子は、3000ミクロン以下の粒子サイズを有し、又、殻層及びその殻層により取り囲まれた粒子の内部を有する粒子を形成しており、これにより、粒子形成後の最初の抽出の間で、前記粒子が周囲条件下に前記活性剤の溶媒または可塑化剤により処理されたときに、形成された粒子から1重量%以下の活性剤が抽出される、カプセル化された活性剤を含む粒子の製造方法。
- 請求項1の方法により製造された、硬化性組成物の硬化に用いられる、結晶性ポリマーとその結晶性ポリマー中にカプセル化された活性剤を含む粒子であって、前記結晶性ポリマーは、アルキルアクリレート又はアルキルメタアクリレートのホモポリマー又はコポリマーである側鎖結晶性ポリマーからなる群から選択され、又、12〜50個の炭素原子を含む線状ポリメチレン部分、又はパーフッ素化された6〜50個の炭素原子を含むポリメチレン部分を含む側鎖を含む結晶性ポリマーであり、又、前記活性剤は、触媒、硬化剤、促進剤、及びそれらの混合物からなる群から選択され、製造された粒子は、殻層及びその殻層により取り囲まれた粒子の内部を有し、又、3000ミクロン以下の粒子サイズを有しており、ここで、前記粒子は、粒子形成後の最初の抽出の間で、前記粒子が周囲条件下に前記活性剤の溶媒または可塑化剤により処理されたときに、形成された粒子から1重量%以下の活性剤が抽出される、カプセル化された活性剤を含む粒子。
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