JP2011063714A - 共重合体ならびにそれを用いたゴム組成物および空気入りタイヤ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】スチレンまたは1,3−ブタジエンの少なくとも1つと、アルコキシスチレンとを共重合して得られ、重量平均分子量が1.0×105〜2.5×106である共重合体に関する。
【選択図】図1
Description
本発明に係る共重合体において好ましくは、共重合体におけるアルコキシスチレン成分の含有量が0.05〜35質量%である。
本発明に係るゴム組成物において好ましくは、ゴム成分100質量部に対して、シリカを5〜150質量部含む。
本明細書において「共重合体」はゴム成分に含まれる概念として記載する。
前記共重合体の重量平均分子量は1.0×105〜2.5×106である。重量平均分子量が1.0×105未満であると低燃費性が悪くなる傾向があり、2.5×106を超えると加工性が悪くなる。
前記アルコキシスチレンの一般式中のRは炭素数が1〜10の炭化水素基である。Rの炭素数が10を超えると、高コストになる傾向があり、さらに該アルコキシスチレンをゴム組成物に用いた場合に、ゴム組成物の低燃費性およびウェットグリップ性能の改善効果が小さくなる傾向がある。前記アルコキシスチレンは1種を単独で用いても良いし、2種以上を組み合わせて用いても良い。
(重合方法)
前記共重合体の重合方法については特に制限はなく、溶液重合法、気相重合法、バルク重合法のいずれも用いることができるが、特にアルコキシ基の安定性の観点から溶液重合法が好ましい。また、重合形式は、回分式及び連続式のいずれであってもよい。
アニオン重合を行う場合、重合開始剤としては特に制限はないが、有機リチウム化合物が好ましく用いられる。前記有機リチウム化合物としては、炭素数2〜20のアルキル基を有するものが好ましく、例えばエチルリチウム、n−プロピルリチウム、イソプロピルリチウム、n−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウム、tert−オクチルリチウム、n−デシルリチウム、フェニルリチウム、2−ナフチルリチウム、2−ブチルーフェニルリチウム、4−フェニル−ブチルリチウム、シクロヘキシルリチウム、シクロペンチルリチウム、ジイソプロペニルベンゼンとブチルリチウムとの反応生成物などが挙げられるが、これらの中で、入手容易性、安全性等の観点からn−ブチルリチウムまたはsec−ブチルリチウムが好ましい。
前記有機リチウム化合物を重合開始剤として用い、アニオン重合によって共重合体を製造する方法としては、特に制限はなく、従来公知の方法を用いることができる。
前記炭化水素系溶剤としては、炭素数3〜8のものが好ましく、例えばプロパン、n−ブタン、イソブタン、n−ペンタン、イソペンタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、プロペン、1−ブテン、イソブテン、トランス−2−ブテン、シス−2−ブテン、1−ペンテン、2−ペンテン、1−ヘキセン、2−ヘキセン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンなどを挙げることができる。これらは単独で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
また、前記ランダマイザーとは、共重合体中の共役ジエン部分のミクロ構造制御、例えばブタジエンにおける1、2−結合、イソプレンにおける3、4−結合の増加など、あるいは共重合体におけるモノマー単位の組成分布の制御、例えばブタジエン−スチレン共重合体におけるブタジエン単位、スチレン単位のランダム化などの作用を有する化合物のことである。このランダマイザーとしては、特に制限はなく、従来ランダマイザーとして一般に使用されている公知の化合物の中から任意のものを用いることができる。例えば、ジメトキシベンゼン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ビステトラヒドロフリルプロパン、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N,N,N',N'−テトラメチルエチレンジアミン、1,2−ジピペリジノエタンなどのエーテル類及び第三級アミン類などを挙げることができる。また、カリウム−t−アミレート、カリウム−t−ブトキシドなどのカリウム塩類、ナトリウム−t−アミレートなどのナトリウム塩類も用いることができる。これらのランダマイザーは、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。また、ランダマイザーの使用量は、有機リチウム化合物1モル当たり、0.01モル当量以上が好ましく、0.05モル当量以上がより好ましい。ランダマイザーの使用量が0.01モル当量未満では、添加効果が小さく、ランダム化しにくい傾向がある。また、ランダマイザーの使用量は、有機リチウム化合物1モル当たり1000モル当量以下が好ましく、500モル当量以下がより好ましい。ランダマイザーの使用量が1000モル当量をこえると、モノマーの反応速度が大きく変化してしまい、逆にランダム化しにくくなる傾向がある。
(ゴム成分)
本発明の一実施の形態において、ゴム組成物のゴム成分としてはジエン系ゴムを用いることが好ましい。ジエン系ゴムは、天然ゴムおよび/またはジエン系合成ゴムからなり、ジエン系合成ゴムとしては、たとえば、イソプレンゴム(IR)、ブタジエンゴム(BR)、スチレンブタジエンゴム(SBR)、アクリロニトリルブタジエンゴム(NBR)、クロロプレンゴム(CR)、ブチルゴム(IIR)などがあげられる。中でも、グリップ性能および耐摩耗性をバランスよく示すことから、NR、BR、SBRが好ましい。これらのゴムは単独で用いてもよく、2種以上組み合わせてもよい。
前記ゴム組成物は補強剤としてシリカを配合することが好ましい。前記シリカのチッ素吸着比表面積(N2SA)は50〜300m2/gであることが好ましく、特に80〜250m2/gであることが好ましい。チッ素吸着比表面積が50m2/g未満のシリカでは補強効果が小さく耐摩耗性が低下する傾向があり、300m2/gを超えるシリカでは分散性が悪く、ヒステリシスロスが増大し燃費性能が低下する傾向がある。
シリカを配合する場合、シランカップリング剤を併用しても良い。シランカップリング剤としては、例えば、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)トリスルフィド、ビス(3−トリエトキシ
シリルプロピル)ジスルフィド、ビス(2−トリエトキシシリルエチル)テトラスルフィ
ド、ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(2−トリメトキシシリルエチル)テトラスルフィド、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、2−メルカプトエチルトリメトキシシラン、2−メルカプトエチルトリエトキシシラン、3−トリメトキシシリルプロピル−N,N−ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド、3−トリエトキシシリルプロピル−N,N−ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド、2−トリエトキシシリルエチル−N,N−ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド、3−トリメトキシシリルプロピルベンゾチアゾールテトラスルフィド、3−トリエトキシシリルプロピルベンゾチアゾリルテトラスルフィド、3−トリエトキシシリルプロピルメタクリレートモノスルフィド、3−トリメトキシシリルプロピルメタクリレートモノスルフィド、ビス(3−ジエトキシメチルシリルプロピル)テトラスルフィド、3−メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン、ジメトキシメチルシリルプロピル−N,N−ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド、ジメトキシメチルシリルプロピルベンゾチアゾールテトラスルフィドなどがあげられる。なかでも、補強性改善効果などの点から、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィドおよび3−トリメトキシシリルプロピルベンゾチアゾリルテトラスルフィドが好ましい。これらのシランカップリング剤は単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
前記ゴム組成物は、老化防止剤を含むことができる。老化防止剤としては、アミン系、フェノール系、イミダゾール系の各化合物や、カルバミン酸金属塩、ワックスなどを適宜選択して使用することが可能である。
前記ゴム組成物は、軟化剤を含むことができる。軟化剤としては、プロセスオイル、潤滑油、パラフィン、流動パラフィン、石油アスファルト、ワセリンなどの石油系軟化剤、大豆油、パーム油、ヒマシ油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油などの脂肪油系軟化剤、トール油、サブ、蜜ロウ、カルナバロウ、ラノリンなどのワックス類、リノール酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ラウリン酸などの脂肪酸、などが挙げられる。軟化剤の配合量は、ゴム成分100質量部に対してたとえば100質量部以下とされることが好ましく、この場合、該ゴム組成物がタイヤに使用された際のウエットグリップ性能を低下させる危険性が少ない。
前記ゴム組成物は、加硫剤を含むことができる。加硫剤としては、有機過酸化物もしくは硫黄系加硫剤を使用できる。有機過酸化物としては、たとえば、ベンゾイルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、t−ブチルクミルパーオキサイド、メチルエチルケトンパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン、2,5−ジメチル−2,5−ジ(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサン、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン−3あるいは1,3−ビス(t−ブチルパーオキシプロピル)ベンゼン等を使用することができる。また、硫黄系加硫剤としては、たとえば、硫黄、モルホリンジスルフィドなどを使用することができる。これらの中では硫黄が好ましい。
前記ゴム組成物は、加硫促進剤を含むことができる。加硫促進剤としては、スルフェンアミド系、チアゾール系、チウラム系、チオウレア系、グアニジン系、ジチオカルバミン酸系、アルデヒド−アミン系またはアルデヒド−アンモニア系、イミダゾリン系、もしくは、キサンテート系加硫促進剤のうち少なくとも一つを含有するものを使用することが可能である。
前記ゴム組成物は、加硫助剤を含むことができる。加硫助剤としては、ステアリン酸、酸化亜鉛(亜鉛華)などを使用することができる。
前記ゴム組成物は、従来公知の製造方法により製造することができ、その製造方法が限定されるものではない。たとえば、上記各成分をバンバリーミキサーや混練ロール等の混練機を用いて、通常の方法および条件で混練することによって製造することができる。
本発明の一実施の形態において、空気入りタイヤ1の構造は、たとえば図1のタイヤ断面の右上半分に例示されるものである。タイヤ1は、トレッド7と、その両端からタイヤ半径方向内方にのびる一対のサイドウォール8と、各サイドウォール8の内方端に位置するクリンチ3およびリム上部に位置するチェーファー2とを備える。またクリンチ3、チェーファー2間にはカーカス5が架け渡されるとともに、このカーカス5のタイヤ半径方向外側に2枚のプライよりなるベルト層9が、またカーカス5の内側には、タイヤ内腔面をなすインナーライナー10が配される。該カーカス5は、カーカスコードを配列する1枚以上のカーカスプライから形成され、このカーカスプライは、トレッド7からサイドウォール8を経て、ビードコア6と、該ビードコア6の上端からサイドウォール方向に延びるビードエーペックス4との廻りをタイヤ軸方向の内側から外側に折返され、折返し部によって係止される。
<空気入りタイヤの製造方法>
本発明の一実施の形態のゴム組成物をトレッド部に用いた空気入りタイヤ1は、前記ゴム組成物の配合成分を、たとえばバンバリーミキサーやニーダー等により130℃以上160℃以下で混練して、ゴム組成物の未加硫物を調製し、該未加硫物をカーカスの形状にあわせて押し出し加工し、タイヤ成型機上にて通常の方法で成形することにより、未加硫タイヤを形成する。この未加硫タイヤを加硫機中で加熱加圧して、タイヤを得ることができる。
(重量平均分子量の測定)
重量平均分子量(Mw)は、東ソー(株)製GPC−8000シリーズの装置を用い、検知器として示差屈折計を用い、分子量は標準ポリスチレンにより校正した。
共重合体の構造同定は、日本電子(株)製JNM−ECAシリーズの装置を用いて測定した。
(共重合体(1))
十分に窒素置換した耐熱容器にn−ヘキサン1500ml、スチレン100mmol、1,3−ブタジエン800mmol、p−メトキシスチレン5mmol、テトラメチルエチレンジアミン0.2mmol、n−ブチルリチウム0.12mmolを加えて、0℃で48時間攪拌した。その後、アルコールを加えて反応を止め、反応溶液に2,6−tert−ブチル−p−クレゾール1gを添加後、再沈殿精製により共重合体(1)を得た。得られた共重合体は重量平均分子量490,000、アルコキシスチレン成分含有率1.2質量%、スチレン成分含有率19質量%であった。
p−メトキシスチレンの代わりに、p−エトキシスチレンを5mmol加える以外は共重合体(1)と同様の処方により共重合体(2)を得た。得られた共重合体は重量平均分子量510,000、アルコキシスチレン成分含有率1.4質量%、スチレン成分含有率19質量%であった。
p−メトキシスチレンの代わりに、p−(t−ブトキシ)スチレンを5mmol加える以外は共重合体(1)と同様の処方により共重合体(3)を得た。得られた共重合体は重量平均分子量540,000、アルコキシスチレン成分含有率1.6質量%、スチレン成分含有率19質量%であった。
p−メトキシスチレンの代わりに、p−(t−ブトキシ)スチレンを1mmol加える以外は共重合体(1)と同様の処方により共重合体(4)を得た。得られた共重合体は重量平均分子量470,000、アルコキシスチレン成分含有率0.3質量%、スチレン成分含有率19質量%であった。
p−メトキシスチレンの代わりに、p−(t−ブトキシ)スチレンを20mmol加える以外は共重合体(1)と同様の処方により共重合体(5)を得た。得られた共重合体は重量平均分子量580,000、アルコキシスチレン成分含有率6.2質量%、スチレン成分含有率17質量%であった。
スチレンを加えずに、p−メトキシスチレンの代わりに、p−(t−ブトキシ)スチレンを4mmol加える以外は共重合体(1)と同様の処方により共重合体(6)を得た。得られた共重合体は重量平均分子量590,000、アルコキシスチレン成分含有率1.6質量%、スチレン成分含有率17質量%であった。
テトラメチルエチレンジアミン8mmol、n−ブチルリチウム5mmolを加える以外は共重合体(1)と同様の処方により共重合体(7)を得た。得られた共重合体は重量平均分子量20,000、アルコキシスチレン成分含有率1.2質量%、スチレン成分含有率20質量%であった。
n−ヘキサン:関東化学(株)製
スチレン:関東化学(株)製
1,3−ブタジエン:東京化成工業(株)製
p−メトキシスチレン:関東化学(株)製
p−エトキシスチレン:関東化学(株)製
p−(t−ブトキシ)スチレン:和光純薬工業(株)製
テトラメチルエチレンジアミン:関東化学(株)製
n−ブチルリチウム:関東化学(株)製の1.6M n−ブチルリチウムヘキサン溶液
2,6−tert−ブチル−p−クレゾール:大内新興化学工業(株)製のノクラック200
<実施例1〜7、比較例1〜2>
表1に示す配合処方にしたがって、混練り配合し、各種供試ゴム組成物を得た。これらの配合物を170℃で15分間プレス加硫して加硫物を得て、これらについて以下に示す試験方法により低燃費性およびウェットグリップ性能を評価した。
(低燃費性)
(株)上島製作所製スペクトロメーターを用いて、動的歪振幅1%、周波数10Hz、温度50℃でtanδを測定した。tanδの逆数の値について比較例1を100として指数表示した。数値が大きいほど転がり抵抗が小さく、低燃費性であることを示している。
(株)上島製作所製フラットベルト式摩擦試験機(FR5010型)を用いてグリップ性能を評価した。幅20mm、直径100mmの円筒形のゴム試験片を用い、速度20km/時間、荷重4kgf、路面温度20℃の条件で、路面に対するサンプルのスリップ率を0〜70%まで変化させ、その際に検出される摩擦係数の最大値を読みとった。比較例1を100として指数表示した。指数が大きいほどウェットグリップ性能が高いことを示す。
(注1)NR:RSS#3
(注2)BR:宇部興産(株)製のウベポールBR150B
(注3)SBR:JSR(株)製のSL574
(注4)シリカ:テグッサ社製のウルトラシルVN3
(注5)シランカップリング剤:テグッサ社製のSi69
(注6)老化防止剤:大内新興化学工業(株)製のノクラック6C(N−1,3−ジメチルブチル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン)
(注7)ステアリン酸:日本油脂(株)製のステアリン酸
(注8)酸化亜鉛:三井金属鉱業(株)製の亜鉛華1号
(注9)硫黄:鶴見化学(株)製の粉末硫黄
(注10)加硫促進剤(1):大内新興化学工業(株)製のノクセラーCZ
(注11)加硫促進剤(2):大内新興化学工業(株)製のノクセラーD
<評価結果>
表1に示すように、スチレンまたは1,3−ブタジエンの少なくとも1つと、アルコキシスチレンとの共重合体を含んだ実施例1〜7のゴム組成物は、比較例1,2のゴム組成物に比べて、低燃費性とウェットグリップ性能のバランスに優れていた。
カーカス、6 ビードコア、7 トレッド、8 サイドウォール、9 ベルト層、10 インナーライナー。
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