JP2011052116A - エポキシ樹脂組成物、透明複合シートおよび表示素子用基板 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明のエポキシ樹脂組成物は、エポキシ化合物と、硬化剤とを含むエポキシ樹脂組成物であって、前記エポキシ化合物は、特定のジエポキシビシクロヘキシル化合物を含み、かつその化合物の異性体の含有量が該エポキシ化合物全体の0.01〜8重量%である。また、本発明の透明複合シートは、上記に記載のエポキシ樹脂組成物と、ガラスフィラーとを含有してなる複合組成物を硬化させてなる。また、本発明の表示素子用基板は、上記に記載の透明複合シートから構成される。
【選択図】 なし
Description
また、本発明の別の目的は、透明性に優れ、かつ線膨張係数および吸水変化率が小さい透明複合シートを提供することにある。
また、本発明の別の目的は、性能に優れた表示素子用基板を提供することにある。
[1]エポキシ化合物と、硬化剤とを含むエポキシ樹脂組成物であって、前記エポキシ化合物は、下記式(1)で示されるジエポキシビシクロヘキシル化合物を含み、かつ下記式(1)で示されるジエポキシビシクロヘキシル化合物の異性体の含有量が該エポキシ化合物全体の0.01〜8重量%であることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
[4]前記エポキシ化合物は、3,4,3’,4’−ジエポキシビシクロヘキシルを含むものである上記[1]ないし[3]のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
[5]前記硬化剤がカチオン系硬化触媒を含むものである上記[1]ないし[4]のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
[6]前記エポキシ樹脂組成物はさらにカチオン重合可能な化合物を含有する上記[1]ないし[5]のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
[7]前記カチオン重合可能な化合物が、エポキシ基を有する化合物、オキセタニル基を有する化合物およびビニルエーテル基を有する化合物より選ばれた1種以上の化合物である上記[6]に記載のエポキシ樹脂組成物。
[8]上記[1]ないし[7]のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物と、ガラスフィラーとを含有してなる複合組成物を硬化させて得られることを特徴とする透明複合シート。
[9]前記ガラスフィラーの含有量が透明複合シートに対し1〜90重量%である上記[8]に記載の透明複合シート。
[10]前記ガラスフィラーがガラス繊維布である上記[8]または[9]に記載の透明複合シート。
[11]波長400nmにおける光線透過率が80%以上である上記[8]ないし[10]のいずれかに記載の透明複合シート
[12]30℃〜250℃における平均線膨張係数が20ppm以下である上記[8]ないし[11]のいずれかに記載の透明複合シート。
[13]上記[8]ないし[12]のいずれかに記載の透明複合シートから構成されることを特徴とする表示素子用基板。
また、本発明によれば、透明性に優れ、かつ線膨張係数および吸水変化率が小さい透明複合シートを得ることができる。
また、本発明によれば、性能に優れた表示素子用基板を得ることができる。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、エポキシ化合物と、硬化剤とを含むエポキシ樹脂組成物であって、前記エポキシ化合物は、下記式(1)で示されるジエポキシビシクロヘキシル化合物を含み、かつ下記式(1)で示されるジエポキシビシクロヘキシル化合物の異性体の含有量が該エポキシ化合物全体の0.01〜8重量%であることを特徴とする。
まず、エポキシ樹脂組成物について説明する。本発明のエポキシ樹脂組成物は、エポキシ化合物と硬化剤とを含む樹脂組成物であって、前記エポキシ化合物が下記式(1)で示されるジエポキシビシクロヘキシル化合物を含むことを特徴とする。これにより、硬化性を向上することができ、硬化後の線膨張係数を低くすることができる。
前記異性体の含有量は、特に好ましくは、前記エポキシ化合物全体の0.01〜6重量%が好ましく、1〜4重量%が特に好ましい。含有量が前記範囲内であると、低い吸水寸法変化率で、作業性にも優れたエポキシ樹脂組成物が得られる。
このように、前記異性体の含有量を少なくすることで吸水寸法変化率を低減することができる理由は、前記エポキシ化合物の異性体の含有量が少ないほど、分子がパッキングしやすくなり、硬化後の弾性率が高くなるためであると考えられる。
このような硬化剤としては、酸無水物や脂肪族アミン等の架橋剤、またはカチオン系硬化触媒もしくはアニオン系硬化触媒等が挙げられる。中でも、カチオン系硬化触媒が好ましい。これにより、カチオン系硬化触媒でエポキシ樹脂の硬化を行なうと樹脂を低温で硬化させることができるため、後述する樹脂組成物とガラスフィラーとからなる透明複合シートにおいて、樹脂とガラスフィラーとの界面応力を小さくすることができ、透明複合シートの光学異方性を低くすると共に、平坦性を高くすることができる。
また、光硬化する場合は、必要に応じて硬化反応を促進させるための増感剤、酸増殖剤等もあわせて用いることができる。
次に、透明複合シートについて説明する。
本発明の透明複合シートは、上記エポキシ樹脂組成物と、ガラスフィラーとを含有してなる複合組成物を硬化させてなる。これにより、線膨張係数の低い透明複合シートを得ることができる。
前記透明複合シートにおいて、用いるガラスフィラーの直径が100nm以下の場合は界面での光の散乱が少ないが、100nmを超える場合、透明性を向上するにはガラスフィラーと樹脂との屈折率を制御し透明性を向上させることが必要である
1.前記式(1)で示されるエポキシ樹脂の合成
攪拌機を備えた20LのSUS製オートクレーブに、4−ビニル−1−シクロヘキセン5.0kg(46.3mol)、1,3−ブタジエン2.5kg(46.3mol)を仕込み、230℃で3時間加熱攪拌した。室温付近まで温度を下げた後、再度1,3−ブタジエン2.0kg(37.0mol)を仕込み、230℃で3時間加熱攪拌した。この反応を2バッチ繰り返した。2バッチ分の反応液から理論段数5段の蒸留塔を用い、未反応の4−ビニルシクロヘキセンおよび副生成物のシクロオクタジエンを除去した後、圧力1.8kPa、温度100℃で蒸留し、環状オレフィン化合物758g得た。1H NMR測定(日本電子製、400MHz、重クロロホルム溶媒)で、オレフィンに結合した4つの水素のピークが5.6−5.7ppmに観察されたこと、および下記に記載の条件で測定したGC−MSの測定で、最大分子量162を持つことから、得られた環状オレフィン化合物が目的のビシクロヘキシル−3,3’−ジエンであることが確認された。
測定装置:アジレントテクノロジー社製、6890N(GC部)、5975(MS部)
カラム:HP−5MS、長さ30m、膜厚0.25μm、内径0.25mm
液相 5%フェニルメチルシロキサン
昇温パターン(カラム):40℃で3分保持、10℃/分で150℃まで昇温、20℃/分で300℃まで昇温、300℃で5分保持
注入口温度:200℃
キャリアガス:ヘリウム
キャリアガス流量:1.2mL/分
スプリット比:パルスドスプリットレス
サンプル注入量:2.0μL
測定モード:EI
イオン源温度:230℃
四重極温度:150℃
MS範囲:m/z=29〜550
サンプル調製:サンプル2μLを酢酸エチル1.5mLに溶解
上述の3,4,3’,4’−ジエポキシビシクロヘキシル(異性体含有量3.7%)100重量部と、芳香族スルホニウム系熱カチオン触媒(三新化学製SI−100L)1重量部とを混合してエポキシ樹脂組成物を得た。
Tガラス系ガラスクロス(厚み95μm、屈折率1.526、日東紡製)に、上述のエポキシ樹脂組成物を含浸させ、減圧下で脱泡した。このガラスクロスを離型処理したガラス板に挟み込み、80℃で2時間加熱後、250℃で更に2時間加熱し、厚み97μmの透明複合シートを得た。
エポキシ樹脂を以下ものにした以外は、実施例1と同様にした。
上述の合成で得られたビシクロヘキシル−3,3’−ジエンおよび異性体3.7%の混合物250gを理論段数70段の蒸留塔を用い、14mmHg、143℃で蒸留し、初留分として53g留出させた後、本留分としてビシクロヘキシル−3,3’−ジエンと異性体の混合物118.8gを得た。続いて、実施例1の合成で得られたビシクロヘキシル−3,3’−ジエン493g(3.04mol)を、本実施例で得られたビシクロヘキシル−3,3’−ジエン108.8g(0.672mol)とした以外は実施例1と同様にして、エポキシ化合物77.7gを得た。1H NMR測定で、エポキシ基と同じ炭素に結合した4つの水素のピークが3.1−3.2ppmに観察されたこと、およびGC−MSの測定で、最大分子量194を持つことから、得られた化合物が3,4,3’,4’−ジエポキシビシクロヘキシルであることが確認された。また、GC−MSにおいて、保持時間17.9分および18.0分に3,4,3’,4’−ジエポキシビシクロヘキシルのピークが、保持時間17.6分に異性体のピークが現れる。その面積比から求めた異性体の含有量は0.01%であった。
エポキシ樹脂組成物として以下のものを用いた以外は、実施例1と同様にした。
実施例1で得られた3,4,3’,4’−ジエポキシビシクロヘキシル(異性体含有量3.7%)98重量部、カルド骨格を有するエポキシ樹脂(大阪ガスケミカル製オグソールPG−100)2重量部、芳香族スルホニウム系熱カチオン触媒(三新化学製SI−100L)1重量部を混合した樹脂組成物を得た。
エポキシ樹脂組成物として以下のものを用いた以外は、実施例2と同様にした。
実施例2で得られた3,4,3’,4’−ジエポキシビシクロヘキシル(異性体含有量0.01%)98重量部、カルド骨格を有するエポキシ樹脂(大阪ガスケミカル製オグソールPG−100)2重量部、芳香族スルホニウム系熱カチオン触媒(三新化学製SI−100L)1重量部を混合した樹脂組成物を得た。
エポキシ樹脂を以下ものにした以外は、実施例1と同様にした。
95%硫酸70g(0.68mol)と1,8−ジアザビシクロ[5,4.0]ウンデセン−7(DBU)55g(0.36mol)を撹拌混合して脱水触媒を調製した。
次に、撹拌機、温度計、および脱水管を備え、かつ保温された留出配管を具備した3リットルのフラスコに4,4’−ジヒドロキシビシクロヘキシル1,000g(5.05mol)、上記で調製した脱水触媒125g(硫酸として0.68mol)、プソイドクメン1,500gを入れ、フラスコを加熱した。内温が115℃を超えたあたりから水の生成が確認された。さらに昇温を続けてプソイドクメンの沸点まで温度を上げ(内温162〜170℃)、常圧で脱水反応を行った。副生した水は留出させ、脱水管により系外に排出した。なお、脱水触媒は反応条件下において液体であり反応液中に微分散していた。3時間経過後、ほぼ理論量の水(180g)が留出したため反応終了とした。反応終了液を理論段数10段の蒸留塔を用い、プソイドクメンを留去した後、内部圧力1.33kPa、内温137〜140℃にて蒸留し、ビシクロヘキシル−3,3’−ジエンと異性体混合物731gを得た。1H NMR測定で、オレフィンに結合した4つの水素のピークが5.6−5.7ppm観察されたこと、およびGC−MSの測定で、最大分子量162を持つことから、得られた化合物が目的のビシクロヘキシル−3,3’−ジエンであることが確認された。
エポキシ樹脂組成物として以下のものを用いた以外は、比較例1と同様にした。
比較例1で得られた3,4,3’,4’−ジエポキシビシクロヘキシル(異性体含有量9%)98重量部、カルド骨格を有するエポキシ樹脂(大阪ガスケミカル製オグソールPG−100)2重量部、芳香族スルホニウム系熱カチオン触媒(三新化学製SI−100L)1重量部を混合して樹脂組成物を得た。
SEIKO電子(株)製TMA/SS6000型熱応力歪み測定装置を用いて、窒素雰囲気下、1分間に5℃の割合で昇温させ、荷重を5gにして引っ張りモードで測定を行い、所定温度範囲における平均線膨張係数を算出した。
分光光度計U3200(島津製作所製)で400nmにおける全光線透過率を測定した。
光顕微鏡を用いクロスニコル状態にした後、透明複合シートをステージ上で回転させながら、最も光の透過度が強くなる位置で評価を行った。各符号は、以下の通りである。
○:良好(光の透過がほとんど無かった。)
×:不良(光の透過が多く観測された。)
透明複合シートをオーブン中で140℃3時間加熱することにより乾燥させた後、および25℃の水に24時間浸漬した後の寸法を画像測定機SQVH606−PRO6G((株)ミツトヨ製)を用いて測定し、乾燥時の寸法を基準として吸水寸法変化率を算出した。
SEIKO電子(株)製DNS210型動的粘弾性測定装置を用いて、1Hzでのtanδの最大値をガラス転移温度(Tg)とした。
作業性の良否は、エポキシ樹脂の沈殿の有無で判断した。各符号は、以下の通りである。
◎:エポキシ樹脂の沈殿が無く、作業性に優れていた。
○:エポキシ樹脂の沈殿が若干有り、作業性が低下した。
△:エポキシ樹脂の沈殿が有り、作業が困難であった。
×:エポキシ樹脂の沈殿が有り、作業不可であった。
また、実施例1〜4の透明複合シートは、光学異方性も少なかった。
また、実施例1および3は、作業性にも特に優れていた。
Claims (13)
- 前記式(2−1および2−2)で示される化合物の含有量が、前記エポキシ化合物全体の4重量%以下である請求項2に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記エポキシ化合物は、3,4,3’,4’−ジエポキシビシクロヘキシルを含むものである請求項1ないし3のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記硬化剤がカチオン系硬化触媒を含むものである請求項1ないし4のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂組成物はさらにカチオン重合可能な化合物を含有する請求項1ないし5のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記カチオン重合可能な化合物が、エポキシ基を有する化合物、オキセタニル基を有する化合物およびビニルエーテル基を有する化合物より選ばれた1種以上の化合物である請求項6に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1ないし7のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物と、ガラスフィラーとを含有してなる複合組成物を硬化させて得られることを特徴とする透明複合シート。
- 前記ガラスフィラーの含有量が透明複合シートに対し1〜90重量%である請求項8に記載の透明複合シート。
- 前記ガラスフィラーがガラス繊維布である請求項8または9に記載の透明複合シート。
- 波長400nmにおける光線透過率が80%以上である請求項8ないし10のいずれかに記載の透明複合シート
- 30℃〜250℃における平均線膨張係数が20ppm以下である請求項8ないし11のいずれかに記載の透明複合シート。
- 請求項8ないし12のいずれかに記載の透明複合シートから構成されることを特徴とする表示素子用基板。
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