JP2011046911A - ポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体、成形品およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ポリカーボネートポリマーのマトリックス中にポリジオルガノシロキサンドメインが分散した凝集構造であり、該ポリジオルガノシロキサンドメインの平均サイズが5〜40nm、規格化分散が40%以下あり、全光線透過率が88%以上であることを特徴とするポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体。
【選択図】なし
Description
また、本発明の目的は、成形条件の影響を受け難い熱安定性に優れた、透明性の高い成形品を得ることができるポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体を提供することにある。
ポリカーボネートポリマーのマトリックス中にポリジオルガノシロキサンドメインが分散した凝集構造であり、該ポリジオルガノシロキサンドメインの平均サイズが5〜40nm、規格化分散が40%以下であり、全光線透過率が88%以上であることを特徴とするポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体。
下記式[1]で表されるポリカーボネートブロックと、下記式[3]で表されるポリジオルガノシロキサンブロックからなる、前項1記載のポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体。
式[3]で表されるポリジオルガノシロキサンブロックが(2−アリルフェノール)末端ポリジオルガノシロキサン、もしくは(2−メトキシ−4−アリルフェノール)末端ポリジオルガノシロキサンより誘導された、前項2記載のポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体。
式[3]におけるp+qが5〜70である、前項2記載のポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体。
式[3]p+qが30〜60であり、且つ全光線透過率が89%以上である、前項2記載のポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体。
共重合体の全重量を基準にして式[3]で表されるポリジオルガノシロキサンブロックが0.1〜50重量%である、前項2記載のポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体。
R3、R4、R5、R6、R7、R8がメチル基である、前項2記載のポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体。
式[1]で表されるポリカーボネートブロックが2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンより誘導された、前項2記載のポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体。
前項1記載のポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体からなる成形品。
ポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体からなる成形品であって、該成形品は、ポリカーボネートポリマーのマトリックス中にポリジオルガノシロキンサンドメインが分散した凝集構造を有し、該ポリジオルガノシロキサンドメインの平均サイズが5〜40nm、規格化分散が40%以下であることを特徴とする成形品。
全光線透過率が88%以上である前項10記載の成形品。
あらかじめ水に不溶性の有機溶媒とアルカリ水溶液との混合液中における式[4]で表わされる二価フェノール(I)とホスゲンとの反応により、二価フェノール(I)のクロロホーメートおよび/または末端クロロホーメート基を有する二価フェノール(I)のカーボネートオリゴマーを含むクロロホーメート化合物の混合溶液を調製し、次いで、該混合溶液を攪拌しながら式[5]で表わされるヒドロキシアリール末端ポリジオルガノシロキサン(II)を、該混合溶液の調整にあたり仕込まれた二価フェノール(I)の量1モルあたり、0.01モル/min以下の速度で加え、該ヒドロキシアリール末端ポリジオルガノシロキサン(II)と該クロロホーメート化合物とを界面重縮合させることを特徴とする、前項1記載のポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体の製造方法。
水に不溶性の有機溶媒を、式[4]で表わされる二価フェノール(I)1モルあたり、12モル以上使用する、前項12記載のポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体の製造方法。
本発明の製造方法で用いられる式[4]で表される二価フェノール(I)としては、例えば、4,4’−ジヒドロキシビフェニル、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,3’−ビフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−イソプロピルフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)オクタン、2,2−ビス(3−ブロモ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−シクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,1−ビス(3−シクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)ジフェニルメタン、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)フルオレン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロペンタン、4,4’−ジヒドロキシジフェニルエ−テル、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’−ジメチルジフェニルエ−テル、4,4’−スルホニルジフェノール、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、2,2’−ジメチル−4,4’−スルホニルジフェノール、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’−ジメチルジフェニルスルホキシド、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’−ジメチルジフェニルスルフィド、2,2’−ジフェニル−4,4’−スルホニルジフェノール、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’−ジフェニルジフェニルスルホキシド、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’−ジフェニルジフェニルスルフィド、1,3−ビス{2−(4−ヒドロキシフェニル)プロピル}ベンゼン、1,4−ビス{2−(4−ヒドロキシフェニル)プロピル}ベンゼン、1,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、4,8−ビス(4−ヒドロキシフェニル)トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン、4,4’−(1,3−アダマンタンジイル)ジフェノール、および1,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−5,7−ジメチルアダマンタン等が挙げられる。
クロロホルメート化合物の生成反応におけるpH範囲は、公知の界面反応条件が利用でき、pHは通常10以上に調製される。
かかる重縮合反応においては、末端停止剤或いは分子量調節剤が通常使用される。末端停止剤としては一価のフェノール性水酸基を有する化合物が挙げられ、通常のフェノール、p−tert−ブチルフェノール、p−クミルフェノール、トリブロモフェノールなどの他に、長鎖アルキルフェノール、脂肪族カルボン酸クロライド、脂肪族カルボン酸、ヒドロキシ安息香酸アルキルエステル、ヒドロキシフェニルアルキル酸エステル、アルキルエーテルフェノールなどが例示される。その使用量は用いる全ての二価フェノール系化合物100モルに対して、100〜0.5モル、好ましくは50〜2モルの範囲であり、二種以上の化合物を併用することも当然に可能である。
かかる重合反応の反応時間は、透明性を向上させるためには比較的長くする必要がある。好ましくは30分以上、更に好ましくは50分以上であり、製造効率の点からその上限は好ましくは2時間以下、より好ましくは1.5時間以下である。
得られた反応生成物(粗生成物)は公知の分離精製法等の各種の後処理を施して、所望の純度(精製度)のポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体として回収することができる。
本発明のポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体には、難燃性ポリカーボネート樹脂の難燃剤として知られる各種の化合物が配合されてよい。かかる化合物の配合は難燃性の向上をもたらすが、それ以外にも各化合物の性質に基づき、例えば帯電防止性、流動性、剛性、および熱安定性の向上などがもたらされる。かかる難燃剤としては、(i)有機金属塩系難燃剤(例えば有機スルホン酸アルカリ(土類)金属塩、有機ホウ酸金属塩系難燃剤、および有機錫酸金属塩系難燃剤など)、(ii)有機リン系難燃剤(例えば、有機基含有のモノホスフェート化合物、ホスフェートオリゴマー化合物、ホスホネートオリゴマー化合物、ホスホニトリルオリゴマー化合物、およびホスホン酸アミド化合物など)、(iii)シリコーン化合物からなるシリコーン系難燃剤、(iv)フィブリル化PTFEが挙げられ、その中でも有機金属塩系難燃剤、有機リン系難燃剤が好ましい。
有機金属塩化合物は炭素原子数1〜50、好ましくは1〜40の有機酸のアルカリ(土類)金属塩、好ましくは有機スルホン酸アルカリ(土類)金属塩であることが好ましい。この有機スルホン酸アルカリ(土類)金属塩には、炭素原子数1〜10、好ましくは2〜8のパーフルオロアルキルスルホン酸とアルカリ金属またはアルカリ土類金属との金属塩の如きフッ素置換アルキルスルホン酸の金属塩、並びに炭素原子数7〜50、好ましくは7〜40の芳香族スルホン酸とアルカリ金属またはアルカリ土類金属との金属塩が含まれる。
有機リン系難燃剤としては、アリールホスフェート化合物が好適である。かかるホスフェート化合物は概して色相に優れるためである。またホスフェート化合物は可塑化効果があるため、成形加工性を高められる点で有利である。かかるホスフェート化合物は、従来難燃剤として公知の各種ホスフェート化合物が使用できるが、より好適には特に下記式[6]で表される1種または2種以上のホスフェート化合物を挙げることができる。
シリコーン系難燃剤として使用されるシリコーン化合物は、燃焼時の化学反応によって難燃性を向上させるものである。該化合物としては従来芳香族ポリカーボート樹脂の難燃剤として提案された各種の化合物を使用することができる。シリコーン化合物はその燃焼時にそれ自体が結合してまたは樹脂に由来する成分と結合してストラクチャーを形成することにより、または該ストラクチャー形成時の還元反応により、ポリカーボネート樹脂に難燃効果を付与するものと考えられている。したがってかかる反応における活性の高い基を含んでいることが好ましく、より具体的にはアルコキシ基およびハイドロジェン(即ちSi−H基)から選択された少なくとも1種の基を所定量含んでいることが好ましい。かかる基(アルコキシ基、Si−H基)の含有割合としては、0.1〜1.2mol/100gの範囲が好ましく、0.12〜1mol/100gの範囲がより好ましく、0.15〜0.6mol/100gの範囲が更に好ましい。かかる割合はアルカリ分解法より、シリコーン化合物の単位重量当たりに発生した水素またはアルコールの量を測定することにより求められる。尚、アルコキシ基は炭素数1〜4のアルコキシ基が好ましく、特にメトキシ基が好適である。
フィブリル化PTFEは、フィブリル化PTFE単独であっても、混合形態のフィブリル化PTFEすなわちフィブリル化PTFE粒子と有機系重合体からなるポリテトラフルオロエチレン系混合体であってもよい。
フィブリル化PTFEの配合量は、ポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体100重量部に対して、好ましくは0.1〜0.2重量部であり、0.1〜0.19重量部がより好ましく、0.1〜0.18重量部がさらに好ましい。なお、ここで示す重量部はポリテトラフルオロエチレンが混合形態(混合体)の場合は、混合体全体の重量を示す。
強化充填材として板状無機充填材および繊維状無機充填材からなる群より選ばれる少なくとも1種の強化充填材を配合することができる。強化充填材としては形状の小さい珪酸塩鉱物系充填材もしくはガラス系充填材が好ましい。かかる珪酸塩鉱物系充填材としてはタルク、マスコバイトマイカ、合成フッ素マイカ、スメクタイト、およびワラストナイトが好適に例示される。ガラス系充填材としてはガラス繊維、ガラスフレーク、およびガラスミルドファイバーなどが例示される。珪酸塩鉱物系フィラーおよびガラス系フィラーは、これらの表面に酸化チタン、酸化亜鉛、酸化セリウム、および酸化ケイ素などの金属酸化物コートされた充填材も利用できる。
強化充填材はポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体100重量部に対し、好ましくは1〜50重量部、より好ましくは1〜20重量部、さらに好ましくは1〜3重量部である。
本発明のポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体は、加水分解性を促進させない程度において、リン系安定剤が配合されることが好ましい。かかるリン系安定剤は製造時または成形加工時の熱安定性を向上させ、機械的特性、色相、および成形安定性を向上させる。リン系安定剤としては、亜リン酸、リン酸、亜ホスホン酸、ホスホン酸およびこれらのエステル、並びに第3級ホスフィンなどが例示される。
本発明のポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体には、更にヒンダードフェノール系安定剤を配合することができる。かかる配合は例えば成形加工時の色相悪化や長期間の使用における色相の悪化などを抑制する効果が発揮される。ヒンダードフェノール系安定剤としては、例えば、α−トコフェロール、ブチルヒドロキシトルエン、シナピルアルコール、ビタミンE、n−オクタデシル−β−(4’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−tert−ブチルフェル)プロピオネート、2−tert−ブチル−6−(3’−tert−ブチル−5’−メチル−2’−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート、2,6−ジ−tert−ブチル−4−(N,N−ジメチルアミノメチル)フェノール、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネートジエチルエステル、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−tert−ブチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2’−ジメチレン−ビス(6−α−メチル−ベンジル−p−クレゾール)2,2’−エチリデン−ビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、2,2’−ブチリデン−ビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、トリエチレングリコール−N−ビス−3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオネート、1,6−へキサンジオールビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、ビス[2−tert−ブチル−4−メチル6−(3−tert−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)フェニル]テレフタレート、3,9−ビス{2−[3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ]−1,1,−ジメチルエチル}−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン、4,4’−チオビス(6−tert−ブチル−m−クレゾール)、4,4’−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−チオビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィド、4,4’−ジ−チオビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、4,4’−トリ−チオビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、2,2−チオジエチレンビス−[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、2,4−ビス(n−オクチルチオ)−6−(4−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−tert−ブチルアニリノ)−1,3,5−トリアジン、N,N’−ヘキサメチレンビス−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナミド)、N,N’−ビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニル]ヒドラジン、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)ブタン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)イソシアヌレート、トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス2[3(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ]エチルイソシアヌレート、およびテトラキス[メチレン−3−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタンなどが例示される。これらはいずれも入手容易である。上記ヒンダードフェノール系安定剤は、単独でまたは2種以上を組合せて使用することができる。
本発明のポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体には、前記リン系安定剤およびヒンダードフェノール系安定剤以外の他の熱安定剤を配合することもできる。かかる他の熱安定剤としては、例えば3−ヒドロキシ−5,7−ジ−tert−ブチル−フラン−2−オンとo−キシレンとの反応生成物に代表されるラクトン系安定剤が好適に例示される。かかる安定剤の詳細は特開平7−233160号公報に記載されている。かかる化合物はIrganox HP−136(商標、CIBA SPECIALTY CHEMICALS社製)として市販され、該化合物を利用できる。更に該化合物と各種のホスファイト化合物およびヒンダードフェノール化合物を混合した安定剤が市販されている。例えば前記社製のIrganox HP−2921が好適に例示される。ラクトン系安定剤の配合量は、ポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体100重量部に対して好ましくは0.0005〜0.05重量部、より好ましくは0.001〜0.03重量部である。
本発明のポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体においては、耐光性を付与することを目的として紫外線吸収剤の配合も可能である。
紫外線吸収剤としては、具体的にはベンゾフェノン系では、例えば、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−ベンジロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−5−スルホキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシ−5−ソジウムスルホキシベンゾフェノン、ビス(5−ベンゾイル−4−ヒドロキシ−2−メトキシフェニル)メタン、2−ヒドロキシ−4−n−ドデシルオキシベンソフェノン、および2−ヒドロキシ−4−メトキシ−2’−カルボキシベンゾフェノンなどが例示される。
上記以外にも本発明のポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体には、成形品に種々の機能の付与や特性改善のために、それ自体知られた添加物を少割合配合することができる。これら添加物は本発明の目的を損なわない限り、通常の配合量である。
次式にて算出される比粘度(ηSP)を20℃で塩化メチレン100mlにポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体0.7gを溶解した溶液からオストワルド粘度計を用いて求め、
比粘度(ηSP)=(t−t0)/t0
[t0は塩化メチレンの落下秒数、tは試料溶液の落下秒数]
求められた比粘度(ηSP)から次の数式により粘度平均分子量Mvを算出する。
ηSP/c=[η]+0.45×[η]2 c (但し[η]は極限粘度)
[η]=1.23×10−4 Mv0.83
c=0.7
日本電子株式会社製 JNM−AL400を用い、ポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体の1H−NMRスペクトルを測定し、二価フェノール(I)由来のピークの積分比とヒドロキシアリール末端ポリジオルガノシロキサン(II)由来のピークの積分比を比較することにより算出した。
ポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体パウダーをベント式二軸押出機(テクノベル(株)製, KZW15−25MG)によって、温度260℃で混錬し、ペレット化した。得られたペレットを120℃で5時間熱風乾燥した後、射出成形機(日本製鋼所(株)製, JSW J−75EIII)を用いて、成形温度280℃、金型温度80℃、成形サイクル50秒にて幅50mm、長さ90mm、厚みがゲート側から3.0mm(長さ20mm)、2.0mm(長さ45mm)、1.0mm(長さ25mm)であり、算術平均粗さ(Ra)が0.03μmである3段型プレートを成形した。
かかる3段型プレートの厚み2.0mm部における全光線透過率とヘイズを日本電飾工業(株)製 Haze Meter NDH 2000を用い、ASTM D1003に準拠し測定した。
(3)で作成した3段型プレートを用いて、厚み1.0mm部の端部より5mm、側部より5mmの交点におけるポリジオルガノシロキサンドメインの平均サイズと粒径分布(規格化分散)を、X線回折装置((株)リガク社製 RINT−TTRII)を用いて測定した。X線源として、CuKα特性エックス線(波長0.1541841nm)、管電圧50kV、管電流300mAで行った。小角散乱光学系は、Slit:1st 0.03mm、HS 10mm、SS 0.2mm、RS 0.1mmとした。測定は、非対称走査法(2θスキャン)により、FT 0.01°ステップ、4sec/step、走査範囲 0.06−3°として実施した。カーブフィッティングの解析には、(株)リガク社製 小角散乱解析ソフトウェア NANO−Solver(Ver.3.3)を使用した。解析はポリカーボネートポリマーのマトリックス中にポリジオルガノシロキサンの球状ドメインが分散した凝集構造であり、粒径分布のばらつきが存在すると仮定して、ポリカーボネートマトリックスの密度を1.2g/cm3、ポリジオルガノシロキサンドメインの密度を1.1g/cm3とし、粒子間相互作用(粒子間干渉)を考慮しない孤立粒子モデルにて実施した。
(3)で作成した3段型プレートを用いて、厚み1.0mm部の端部より5mm、側部より5mmの交点の深さ0.5mm部をミクロトーム(Leica Microsystems社製 EM UC6)で樹脂の流動方向に対して垂直に切削することにより超薄切片を作成し、グリッド(日本電子株式会社製 EM FINE GRID No.2632 F−200−CU 100PC/CA)に付着させ、日本電子株式会社製 JEM−2100を用いて加速電圧200kVで観察した。
上記の方法で得られたペレットを120℃で5時間熱風乾燥した後、射出成形機(日本製鋼所(株)製, JSW J−75EIII)を用いシリンダー温度300℃で10分間滞留させたものとさせないものの上記3段型プレートをそれぞれ作成した。かかる3段型プレートの厚み2.0mm部におけるヘイズを日本電飾工業(株)製 Haze Meter NDH 2000を用い、ASTM D1003に準拠して測定し、その変化(Δヘイズ)を測定した。
温度計、撹拌機、還流冷却器付き反応器にイオン交換水21592部、48.5%水酸化ナトリウム水溶液3675部を入れ、式[4]で表される二価フェノール(I)として2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA)3897部(17.07モル)、およびハイドロサルファイト7.6部を溶解した後、塩化メチレン14565部(二価フェノール(I)1モルに対して10モル)を加え、撹拌下22〜30℃でホスゲン1900部を60分要して吹き込んだ。48.5%水酸化ナトリウム水溶液1131部、p−tert−ブチルフェノール108部を塩化メチレン800部に溶解した溶液を加え、攪拌しながら式[5]で表される二価フェノール(II)として下記構造のポリジオルガノシロキサン化合物(信越化学工業(株)製 X−22−1821)205部(0.067モル)を塩化メチレン800部に溶解した溶液を、二価フェノール(II)が二価フェノール(I)の量1モルあたり0.0004モル/minとなる速度で加えて乳化状態とした後、再度激しく撹拌した。かかる攪拌下、反応液が26℃の状態でトリエチルアミン4.3部を加えて温度26〜31℃において1時間撹拌を続けて反応を終了した。反応終了後有機相を分離し、塩化メチレンで希釈して水洗した後塩酸酸性にして水洗し、水相の導電率がイオン交換水と殆ど同じになったところで温水を張ったニーダーに投入して、攪拌しながら塩化メチレンを蒸発し、ポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体のパウダーを得た。
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンを3880部用い、式[5]で表される二価フェノール(II)430部を塩化メチレン1600部に溶解した溶液を、二価フェノール(II)が二価フェノール(I)の量1モルあたり0.0008モル/minとなる速度で加えた以外は、実施例1と同様にした。測定結果を表1に併記する。
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンを3860部用い、式[5]で表される二価フェノール(II)を681部を塩化メチレン2400部に溶解した溶液を、二価フェノール(II)が二価フェノール(I)の量1モルあたり0.0012モル/minとなる速度で加えた以外は、実施例1と同様にした。測定結果を表1に併記する。
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンを3889部用い、式[5]で表される二価フェノール(II)として、下記構造のポリジオルガノシロキサン化合物(信越化学工業(株)製 X−22−1875)を205部用いた以外は、実施例1と同様にした。測定結果を表1に併記する。
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンを3867部用い、式[5]で表される二価フェノール(II)429部を塩化メチレン1600部に溶解した溶液を、二価フェノール(II)が二価フェノール(I)の量1モルあたり0.0008モル/minとなる速度で加えた以外は、実施例4と同様にした。測定結果を表1に併記する。
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンを3840部用い、式[5]で表される二価フェノール(II)678部を塩化メチレン2400部に溶解した溶液を、二価フェノール(II)が二価フェノール(I)の量1モルあたり0.0012モル/minとなる速度で加えた以外は、実施例4と同様にした。測定結果を表1に併記する。
塩化メチレンを20387部(二価フェノール(I)1モルに対して14モル)用いた以外は、実施例1と同様にした。測定結果を表1に併記する。
塩化メチレンを20387部(二価フェノール(I)1モルに対して14モル)用いた以外は、実施例2と同様にした。測定結果を表1に併記する。
温度計、撹拌機、還流冷却器付き反応器にイオン交換水21592部、48.5%水酸化ナトリウム水溶液3675部を入れ、式[4]で表される二価フェノール(I)として2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA)3897部(17.07モル)、およびハイドロサルファイト7.6部を溶解した後、塩化メチレン14565部を加え、撹拌下22〜30℃でホスゲン1900部を60分要して吹き込んだ。48.5%水酸化ナトリウム水溶液1131部、p−tert−ブチルフェノール108部を塩化メチレン800部に溶解した溶液を加え、攪拌しながら式[5]で表される二価フェノール(II)として上記ポリジオルガノシロキサン化合物(信越化学工業(株)製 X−22−1821)205部(0.067モル)を塩化メチレン800部に溶解した溶液を、二価フェノール(II)が二価フェノール(I)の量1モルあたり0.5モル/minとなる速度で加えて乳化状態とした後、再度激しく撹拌した。かかる攪拌下、反応液が26℃の状態でトリエチルアミン4.3部を加えて温度26〜31℃において0.5時間撹拌を続けて反応を終了した。反応終了後有機相を分離し、塩化メチレンで希釈して水洗した後塩酸酸性にして水洗し、水相の導電率がイオン交換水と殆ど同じになったところで温水を張ったニーダーに投入して、攪拌しながら塩化メチレンを蒸発し、ポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体のパウダーを得た。得られた共重合体を実施例1と同様に分析した。測定結果を表1に併記する。
トリエチルアミン4.3部を加えて温度26〜31℃において1時間撹拌を続けて反応を終了した以外は、比較例1と同様にした。測定結果を表1に併記する。
温度計、撹拌機、還流冷却器付き反応器にイオン交換水21592部、48.5%水酸化ナトリウム水溶液3675部を入れ、式[4]で表される二価フェノール(I)として2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA)3897部、およびハイドロサルファイト7.6部を溶解した後、塩化メチレン14565部を加え、撹拌下22〜30℃でホスゲン1900部を60分要して吹き込んだ。このビスフェノールAのオリゴマーは重合度が2〜4のものを主成分とするものであった。反応液を静置後、有機相を分離し、ビスフェノールAのオリゴマーの塩化メチレン溶液を得た。このこのオリゴマー溶液を温度計、撹拌機、還流冷却器付き反応器に導入し、48.5%水酸化ナトリウム水溶液1131部、p−tert−ブチルフェノール108部を塩化メチレン800部に溶解した溶液を加え、攪拌しながら式[5]で表される二価フェノール(II)として上記ポリジオルガノシロキサン化合物(信越化学工業(株)製 X−22−1821)205重量部を塩化メチレン800部に溶解した溶液を、二価フェノール(II)が二価フェノール(I)の量1モルあたり0.5モル/minとなる速度で加えて乳化状態とした後、再度激しく撹拌した。かかる攪拌下、反応液が26℃の状態でトリエチルアミン4.3部を加えて温度26〜31℃において1時間撹拌を続けて反応を終了した。反応終了後有機相を分離し、塩化メチレンで希釈して水洗した後塩酸酸性にして水洗し、水相の導電率がイオン交換水と殆ど同じになったところで温水を張ったニーダーに投入して、攪拌しながら塩化メチレンを蒸発させ、ポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体のパウダーを得た。得られた共重合体を実施例1と同様に分析した。測定結果を表1に併記する。
特開平4−202466号公報記載の方法に準じて、温度計、撹拌機、還流冷却器付き反応器にイオン交換水21592部、48.5%水酸化ナトリウム水溶液3675部を入れ、式[4]で表される二価フェノール(I)として2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA)3897部(17.07モル)、式[5]で表される二価フェノール(II)として上記ポリジオルガノシロキサン化合物(信越化学工業(株)製 X−22−1821)205部(0.067モル)、およびハイドロサルファイト7.6部を溶解した後、塩化メチレン14565部を加え、撹拌下22〜30℃でホスゲン1900部を60分要して吹き込んだ。48.5%水酸化ナトリウム水溶液1131部、p−tert−ブチルフェノール108部を塩化メチレン800部に溶解した溶液を加え、乳化状態とした後、再度激しく撹拌した。かかる攪拌下、反応液が26℃の状態でトリエチルアミン4.3部を加えて温度26〜31℃において1時間撹拌を続けて反応を終了した。反応終了後有機相を分離し、塩化メチレンで希釈して水洗した後塩酸酸性にして水洗し、水相の導電率がイオン交換水と殆ど同じになったところで温水を張ったニーダーに投入して、攪拌しながら塩化メチレンを蒸発し、ポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体のパウダーを得た。得られた共重合体を実施例1と同様に分析した。測定結果を表1に併記する。
Claims (13)
- ポリカーボネートポリマーのマトリックス中にポリジオルガノシロキサンドメインが分散した凝集構造であり、該ポリジオルガノシロキサンドメインの平均サイズが5〜40nm、規格化分散が40%以下であり、全光線透過率が88%以上であることを特徴とするポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体。
- 下記式[1]で表されるポリカーボネートブロックと、下記式[3]で表されるポリジオルガノシロキサンブロックからなる、請求項1記載のポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体。
- 式[3]で表されるポリジオルガノシロキサンブロックが(2−アリルフェノール)末端ポリジオルガノシロキサン、もしくは(2−メトキシ−4−アリルフェノール)末端ポリジオルガノシロキサンより誘導された、請求項2記載のポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体。
- 式[3]におけるp+qが5〜70である、請求項2記載のポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体。
- 式[3]におけるp+qが30〜60であり、且つ全光線透過率が89%以上である、請求項2記載のポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体。
- 共重合体の全重量を基準にして式[3]で表されるポリジオルガノシロキサンブロックが0.1〜50重量%である、請求項2記載のポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体。
- R3、R4、R5、R6、R7、R8がメチル基である、請求項2記載のポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体。
- 式[1]で表されるポリカーボネートブロックが2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンより誘導された、請求項2記載のポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体。
- 請求項1記載のポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体からなる成形品。
- ポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体からなる成形品であって、該成形品は、ポリカーボネートポリマーのマトリックス中にポリジオルガノシロキンサンドメインが分散した凝集構造を有し、該ポリジオルガノシロキサンドメインの平均サイズが5〜40nm、規格化分散が40%以下であることを特徴とする成形品。
- 全光線透過率が88%以上である請求項10記載の成形品。
- あらかじめ水に不溶性の有機溶媒とアルカリ水溶液との混合液中における式[4]で表わされる二価フェノール(I)とホスゲンとの反応により、二価フェノール(I)のクロロホーメートおよび/または末端クロロホーメート基を有する二価フェノール(I)のカーボネートオリゴマーを含むクロロホーメート化合物の混合溶液を調製し、次いで、該混合溶液を攪拌しながら式[5]で表わされるヒドロキシアリール末端ポリジオルガノシロキサン(II)を、該混合溶液の調整にあたり仕込まれた二価フェノール(I)の量1モルあたり、0.01モル/min以下の速度で加え、該ヒドロキシアリール末端ポリジオルガノシロキサン(II)と該クロロホーメート化合物とを界面重縮合させることを特徴とする、請求項1記載のポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体の製造方法。
- 水に不溶性の有機溶媒を、式[4]で表わされる二価フェノール(I)1モルあたり、12モル以上使用する、請求項12記載のポリカーボネート−ポリジオルガノシロキサン共重合体の製造方法。
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