JP2010533726A - ピリドンｇｐｒ１１９ｇタンパク質共役受容体アゴニスト - Google Patents

ピリドンｇｐｒ１１９ｇタンパク質共役受容体アゴニスト Download PDF

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Abstract

ＧＰＲ１１９Ｇタンパク質共役受容体修飾因子である新規化合物が提供される。ＧＰＲ１１９Ｇタンパク質共役受容体修飾因子は、ＧＰＲ１１９Ｇタンパク質共役受容体修飾因子の治療法を必要とする疾患の進行を治療、予防、または緩徐化するのに有用である。これらの新規化合物は、式Ｉまたは式ＩＡの構造を有する。

Description

本願は、本明細書に全体を参考として組み込んだ２００７年７月１７日出願の米国仮出願第６０／９５０，１６２号の利益を請求する。
（背景技術）
糖尿病は、世界中の１億超の人々に影響を及ぼす重篤な疾患である。米国において、糖尿病は１２００万例を上回り、毎年新たに６００，０００例が診断されている。糖尿病は、血糖値の上昇を引き起こす異常なグルコースホメオスタシスによって特徴付けられる障害群を表す診断名である。糖尿病には多くの型があるが、最も一般的な２つは１型（インシュリン依存性糖尿病またはＩＤＤＭとも呼ばれる）および２型（インシュリン非依存性糖尿病またはＮＩＤＤＭとも呼ばれる）である。
異なる種類の糖尿病の病因は同じではない；しかし、糖尿病に罹患している人全てに共通して見られる２つのことは、肝臓によるグルコースの過剰産生および血液からグルコースが最初に燃料となる細胞へ移動する能力の低下または喪失である。
糖尿病に罹患していない人は、膵臓で形成されるホルモン、インシュリンの働きによって血液から体細胞にグルコースを輸送する。しかし、糖尿病に罹患している人は、インシュリンを産生しないか、または産生したインシュリンを効率よく利用できず；したがって、グルコースを細胞に輸送することができない。高血糖と称する症状を引き起こす血中でのグルコース蓄積は、徐々に重篤な健康問題を引き起こし得る。
糖尿病は、代謝、血管および神経障害成分が相互作用する症候群である。一般的に高血糖を特徴とするメタボリックシンドロームには、インシュリン分泌の欠如または著しい減少および／またはインシュリン作用の無効が原因となる炭化水素、脂肪およびタンパク質代謝の変化が含まれる。血管症候群は、心臓血管、網膜および腎臓の合併症を引き起こす血管の異常である。末梢および自律神経系の異常はまた、糖尿病症候群の一部である。
糖尿病はまた、腎臓疾患、眼疾患および神経系の問題の発症に関与してきた。腎障害とも呼ばれる腎臓疾患は、腎臓の「濾過機構」が損害を受け、タンパク質の過剰量が尿中に漏出し、結果的に腎臓が働かなくなるときに生じる。糖尿病はまた、眼の奥の網膜の損傷の主要原因であり、白内障および緑内障の危険性を増大させる。最後に、糖尿病は特に脚および足の神経損傷に関与し、疼痛を感じる能力が妨害され、重症の感染症の一因となる。総合すると、糖尿病の合併症は、国民の主な死因の１つである。
ＮＩＤＤＭに罹患した多くの人々はほとんど体を動かさない生活習慣をしており、肥満であり；身長および体格から推奨される体重よりも約２０％上回る体重である。さらに、肥満は、ＮＩＤＤＭに共通の特徴である高インシュリン血症およびインシュリン抵抗性、高血圧ならびにアテローム性動脈硬化が特徴である。
カロリー摂取とエネルギー消費の不均衡の結果である肥満は、実験動物およびヒトにおけるインシュリン抵抗性および糖尿病と強く相関している。しかし、肥満−糖尿病症候群に関与する分子機構は明らかにされていない。肥満の進行初期では、インシュリン分泌の増加はインシュリン耐性と釣り合い、患者を高血糖から防御する(Le Stunff et al., Diabetes, 43:696-702 (1989))。しかし、徐々に、β細胞機能が衰え、肥満人口の約２０％において非インシュリン依存性糖尿病が発症する(Pederson, P., Diab. Metab. Rev., 5:505-509 (1989))および(Brancati, F.L. et al., Arch. Intern. Med., 159:957-963 (1999))。現代社会におけるその有病率の高さを考えると、肥満はＮＩＤＤＭの主要な危険因子となる(Hill, J.O. et al., Science, 280:1371-1374 (1998))。しかし、一部の患者が脂肪の蓄積に応答してインシュリン分泌を変化させるような因子は依然としてわかっていない。肥満になる最も一般的な疾患は、心臓血管疾患（特に高血圧）、糖尿病（肥満は糖尿病の進行を悪化させる）、胆嚢疾患（特に癌）および生殖機能の疾患である。研究によって、体重のわずかな減少であっても冠動脈性心疾患発症の危険性の著しい減少と相関し得ることが示された。
肥満は、心臓血管疾患発症の危険性も著しく増大させる。冠不全、アテローム性疾患、および心不全は、肥満によって誘導される心臓血管合併症の筆頭である。全人口が理想体重であれば、冠不全の危険性は２５％減少し、心不全および脳血管障害の危険性が３５％減少するだろう。冠疾患の発症率は、３０％体重過剰の５０歳未満の対象で倍増する。糖尿病患者は寿命の３０％短縮に直面する。４５歳を過ぎると、糖尿病の患者は糖尿病ではない患者よりも深刻な心疾患になる傾向が約３倍になり、脳卒中になる傾向が５倍に達する。これらの発見は、ＮＩＤＤＭの危険因子、肥満と冠動脈性心疾患との間の相互関係ならびに肥満および糖尿病の両方の治療に関する総合的な取組みの潜在的価値を強調している(Perry, I.J. et al., BMJ, 310:560-564 (1995))。
２型糖尿病は、インシュリン抵抗性の存在下での進行性の膵臓β細胞機能喪失から生じ、インシュリン産生の全体的減少を導く(Prentki, M. et al., "Islet failure in type 2 diabetes", J. Clin. Invest., 116:1802-1812 (2006))。β細胞は、血漿グルコースの上昇に応じて、または食品摂取後の腸からのホルモンシグナルに応じて、インシュリンを貯蔵または放出する細胞である。証拠が示唆するところによると、２型糖尿病では、β細胞の細胞死（アポトーシス）の速度は、新たなβ細胞発達よりも上回り、β細胞数の全体的な減少が生じる(Butler, A.E. et al., "β-cell deficit and increased β-cell apoptosis in humans with type 2 diabetes", Diabetes, 52:102-110 (2003))。β細胞のアポトーシスは、持続的な血漿グルコースレベル上昇（糖毒性）および／または血漿脂質レベル上昇（脂肪毒性）によって生じ得る。
β細胞上で発現したＧタンパク質共役受容体（ＧＰＣＲ）は、血漿グルコースレベルの変化に応じてインシュリンの放出を調節することが知られている(Ahren, B., "Autonomic regulation of islet hormone secretion - Implications for health and disease", Diabetologia, 43:393-410 (2003))。Ｇタンパク質のＧsアルファサブユニットを介してｃＡＭＰの上昇と特異的に共役したそのようなＧＰＣＲは、β細胞からのグルコース刺激インシュリン放出を増強することが示された。β細胞上の環状ＡＭＰ刺激ＧＰＣＲには、ＧＬＰ−１、ＧＩＰ、β２−アドレナリン受容体およびＧＰＲ１１９が含まれる。β細胞におけるｃＡＭＰ濃度の増加は、β細胞表面上のカリウムチャンネルの開口を妨害すると考えられるＰＫＡの活性化を導くことが知られている。Ｋ+流出の減少はβ細胞を脱分極させ、インシュリン放出を促進するＣａ++の流入を導く。
ＧＰＲ１１９(例えば、ヒトＧＰＲ１１９、ＧｅｎＢａｎｋ（登録商標）受入番号ＡＡＰ７２１２５およびそれらの対立遺伝子；例えば、マウスＧＰＲ１１９、ＧｅｎＢａｎｋ（登録商標）受入番号ＡＹ２８８４２３およびそれらの対立遺伝子）は、染色体位置Ｘｐ２６．１に位置するＧＰＣＲである(Fredricksson, R. et al., "Seven evolutionarily conserved human rhodopsin G protein-coupled receptors lacking close relatives", FEBS Lett., 554:381-388 (2003))。受容体は、Ｇｓと結合し、刺激されると、β細胞由来インスリノーマを含む様々な種類の細胞においてｃＡＭＰの上昇をもたらす(Soga, T. et al., "Lysophosphatidylcholine enhances glucose-dependent insulin secretion via an orphan G-protein-coupled receptor", Biochem. Biophys. Res. Comm., 326:744-751 (2005)、国際特許出願ＷＯ０４／０６５３８０、ＷＯ０４／０７６４１３、ＷＯ０５／００７６４７、ＷＯ０５／００７６５８、ＷＯ０５／１２１１２１、ＷＯ０６／０８３４９１およびＥＰ１３３８６５１)。受容体は、いくつかの種の膵臓のβ細胞ならびに胃腸管の特定の細胞種に局在することが示された。リソホスファチジルコリンなどのアゴニストリガンドによるＧＰＲ１１９の活性化は、初代マウス膵島ならびにＮＩＴ−１およびＨＩＴ−Ｔ１５などの様々なインスリノーマ細胞系からのインシュリン分泌のグルコース依存性増加をもたらす(Soga, T. et al., "Lysophosphatidylcholine enhances glucose-dependent insulin secretion via an orphan G-protein-coupled receptor", Biochem. Biophys. Res. Comm., 326:744-751 (2005)； Chu, Z.L. et al., "A role for β-cell-expressed GPR119 in glycemic control by enhancing glucose-dependent insulin release", Endocrinology, doi:10.1210/ en.2006-1608 (2007))。
経口グルコース負荷試験前に、ＧＰＲ１１９の活性化剤を正常なマウスまたは遺伝子変異によって糖尿病を起こしやすいマウスのいずれかに投与すると、グルコース耐性の改善が認められる。血漿グルカゴン様ペプチド−１および血漿インシュリンレベルの短期増加も、これらの処置動物で認められる(Chu, Z.L. et al., "A role for β-cell-expressed GPR119 in glycemic control by enhancing glucose-dependent insulin release", Endocrinology, doi:10.1210/ en.2006-1608 (2007))。血漿グルコースレベルに対する効果に加えて、ＧＰＲ１１９活性化剤はまた、急性食物摂取の抑制をもたらし、慢性的に投与するとラットの体重を減少させることが示された(Overton, H.A. et al., "Deorphanization of a G protein-coupled receptor for oleoylethanolamide and its use in the discovery of small-molecule hypophagic agents", Cell Metabolism, 3:167-175 (2006)、ＷＯ０５／００７６４７、ＷＯ０５／００７６５８)。
（発明の概要）
本発明によれば、式Ｉまたは式ＩＡの一般構造を有する化合物が提供される。
Figure 2010533726
 ［式中、ｎ1、ｎ2、ｎ3、Ｇ、Ｑ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ20およびＲ21は以下に定義される］
本発明の化合物は、Ｇタンパク質共役受容体の活性を調節する。好ましくは、本発明の化合物は、ＧＰＲ１１９Ｇタンパク質共役受容体（「ＧＰＲ１１９」）の活性を調節する。結果的に、本発明の化合物は、ＧＰＲ１１９に関連した複数の疾患または障害、例えば、糖尿病および関連症状、糖尿病に関連した微小血管合併症、糖尿病に関連した大血管性合併症、心臓血管疾患、メタボリックシンドロームおよびその部分的症状、肥満ならびにその他の疾患の治療に使用することができる。本発明によって予防、調節または治療できるＧＰＲ１１９Ｇタンパク質共役受容体の調節に関連した疾患または障害の例には、限定はしないが、糖尿病、高血糖、耐糖能障害、インシュリン抵抗性、高インシュリン血症、網膜症、神経障害、腎障害、創傷治癒遅延、アテローム性動脈硬化およびその後遺症、心機能異常、心筋虚血、脳卒中、メタボリックシンドローム、高血圧、肥満、脂質代謝異常（ｄｉｓｌｉｐｉｄｅｍｉａ）、脂質代謝異常（ｄｙｓｌｉｐｉｄｅｍｉａ）、高脂血症、高トリグリセリド血症、高コレステロール血症、低ＨＤＬ、高ＬＤＬ、非心臓性虚血、感染症、癌、血管再狭窄、膵炎、神経変性疾患、脂質障害、認知障害および認知症、骨疾患、ＨＩＶプロテアーゼ関連脂肪萎縮症ならびに緑内障が含まれる。
さらに、本発明は、唯一の活性成分として式Ｉおよび／またはＩＡの化合物を使用することによって、または（ａ）式Ｉおよび／またはＩＡの化合物（本明細書で挙げた化合物実施形態のいずれかを使用する）と（ｂ）他の活性成分、例えば、ジペプチジルペプチダーゼ−ＩＶ（ＤＰＰ４）阻害剤（例えば、サクサグリプチン、シタグリプチン、ビルダグリプチンおよびアログリプチンから選択された要素）を組み合わせることによって選択された製剤が作製される、製剤化製品に関する。
本発明は、式ＩおよびＩＡの化合物、このような化合物を使用した医薬組成物、およびこのような化合物の使用方法を提供する。特に、本発明は、治療有効量の式Ｉおよび／またはＩＡの化合物を、単独で、または医薬的に許容される担体と組み合わせて含む医薬組成物を提供する。
さらに、本発明では、ＧＰＲ１１９Ｇタンパク質共役受容体、例えば、前記および以後に定義するものの活性に関連した疾患または障害の進行または発症を予防、調節または治療するための方法であって、治療有効量の式Ｉおよび／またはＩＡの化合物を、治療の必要な哺乳動物、例えば、ヒト患者に投与する方法を提供する。
本発明の化合物は、単独で、本発明のその他の化合物と組み合わせて、または１種または複数のその他の薬剤（複数可）と組み合わせて使用することができる。
さらに、本発明は、前記および以後に定義するような疾患を予防、調節または治療するための方法であって、治療有効量の式ＩまたはＩＡの化合物および別の式ＩまたはＩＡの化合物および／または少なくとも１種のその他の種類の治療薬の組合せを、治療を必要とする哺乳動物、例えば、ヒト患者に投与する方法を提供する。
（発明の説明）
本発明によれば、環Ａおよび環Ｂを有するエナンチオマー、ジアステレオマー、溶媒和物およびそれらの塩（特に、エナンチオマー、ジアステレオマーおよび医薬的に許容されるそれらの塩）を含む、式Ｉおよび式ＩＡの化合物が提供され、
Figure 2010533726
 式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＣＨまたはＮであり；
ＱはＣまたはＮであり；
ＸはＣＨまたはＮであり、但し、ＱおよびＸはいずれもＮではなく；
ＹはＣＨ2、Ｎ（Ｒ3）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）2であり；
ｎ1は０〜２であり；
ｎ2は０〜２であり；
ｎ3は１〜２であり；
Ｒ1は単環式６員アリール、単環式５員ヘテロアリールまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ11、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ3Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ3は、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり；
Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8、＝Ｏおよびアリールアルキルから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20およびＲ21は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される。
「式Ｉ」および「式ＩＡ」という用語およびそれらの実施形態は全て、エナンチオマー、ジアステレオマー、溶媒和物およびそれらの塩（特に、エナンチオマー、ジアステレオマーおよびそれらの医薬的に許容される塩）を含むものとする。
第２の実施形態では、式Ｉおよび式ＩＡの化合物が提供され、
式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＣＨまたはＮであり；
ＱはＣまたはＮであり；
ＸはＣＨまたはＮであり、但し、ＱおよびＸはいずれもＮではなく；
ＹはＣＨ2、Ｎ（Ｒ3）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）2であり；
ｎ1は０〜２であり；
ｎ2は０〜２であり；
ｎ3は１〜２であり；
Ｒ1は、単環式６員アリールまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれは１個または複数のＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ11、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ3Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ3は、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり；
Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8、＝Ｏおよびアリールアルキルから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20およびＲ21は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される。
第３の実施形態では、式Ｉおよび式ＩＡの化合物が提供され、
式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＣＨまたはＮであり；
ＱはＣまたはＮであり；
ＸはＣＨまたはＮであり、但し、ＱおよびＸはいずれもＮではなく；
ＹはＣＨ2、Ｎ（Ｒ3）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）2であり；
ｎ1は０〜２であり；
ｎ2は０〜２であり；
ｎ3は１〜２であり；
Ｒ1は、フェニル、ピリジニル、ピラジニルまたはピリミジニルであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ11、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ3Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ3は、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり；
Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8、＝Ｏおよびアリールアルキルから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20およびＲ21は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される。
第４の実施形態では、式Ｉおよび式ＩＡの化合物が提供され、
式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＣＨまたはＮであり；
ＱはＣまたはＮであり；
ＸはＣＨまたはＮであり、但し、ＱおよびＸはいずれもＮではなく；
ＹはＣＨ2、Ｎ（Ｒ3）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）2であり；
ｎ1は０〜２であり；
ｎ2は０〜２であり；
ｎ3は１〜２であり；
Ｒ1はフェニルまたはピリジニルであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ11、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ3Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ3は、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり；
Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8、＝Ｏおよびアリールアルキルから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20およびＲ21は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される。
第５の実施形態では、式Ｉおよび式ＩＡの化合物が提供され、
式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＣＨまたはＮであり；
ＱはＣまたはＮであり；
ＸはＣＨまたはＮであり、但し、ＱおよびＸはいずれもＮではなく；
ＹはＣＨ2、Ｎ（Ｒ3）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）2であり；
ｎ1は０〜２であり；
ｎ2は０〜２であり；
ｎ3は１〜２であり；
Ｒ1は
Figure 2010533726
 であり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eからなる群から選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ11、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ3Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ3は、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり、このヘテロアリールは；
Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、；アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8、＝Ｏおよびアリールアルキルから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20およびＲ21は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される。
第６の実施形態では、式Ｉおよび式ＩＡの化合物が提供され、
式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＣＨまたはＮであり；
ＱはＣまたはＮであり；
ＸはＣＨまたはＮであり、但し、ＱおよびＸはいずれもＮではなく；
ＹはＣＨ2、Ｎ（Ｒ3）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）2であり；
ｎ1は０〜２であり；
ｎ2は０〜２であり；
ｎ3は１〜２であり；
Ｒ1は
Figure 2010533726
 であり；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ11、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ3Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ3は、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり；
Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8、＝Ｏおよびアリールアルキルから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20およびＲ21は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される。
第７の実施形態では、式Ｉおよび式ＩＡの化合物が提供され、
式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＣＨまたはＮであり；
ＱはＣまたはＮであり；
ＸはＣＨまたはＮであり、但し、ＱおよびＸはいずれもＮではなく；
ＹはＣＨ2、Ｎ（Ｒ3）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）2であり；
ｎ1は０〜２であり；
ｎ2は０〜２であり；
ｎ3は１〜２であり；
Ｒ1は
Figure 2010533726
 であり；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニルおよびシクロアルキルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ1cは水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＲ11、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ3Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ3は、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり；
Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8、＝Ｏおよびアリールアルキルから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20およびＲ21は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される。
第８の実施形態では、式Ｉおよび式ＩＡの化合物が提供され、
式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＣＨまたはＮであり；
ＱはＣまたはＮであり；
ＸはＣＨまたはＮであり、但し、ＱおよびＸはいずれもＮではなく；
ＹはＣＨ2、Ｎ（Ｒ3）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）2であり；
ｎ1は０〜２であり；
ｎ2は０〜２であり；
ｎ3は１〜２であり；
Ｒ1は単環式６員アリール、単環式５員ヘテロアリールまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ11、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ3Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このアリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ3は、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり；
Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8、＝Ｏおよびアリールアルキルから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20およびＲ21は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される。
第９の実施形態では、式Ｉおよび式ＩＡの化合物が提供され、
式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＣＨまたはＮであり；
ＱはＣまたはＮであり；
ＸはＣＨまたはＮであり、但し、ＱおよびＸはいずれもＮではなく；
ＹはＣＨ2、Ｎ（Ｒ3）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）2であり；
ｎ1は０〜２であり；
ｎ2は０〜２であり；
ｎ3は１〜２であり；
Ｒ1は単環式６員アリール、単環式５員ヘテロアリールまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ11、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は、アリール、ヘテロアリールまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このアリールおよびヘテロアリールはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ3は、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり；
Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8、＝Ｏおよびアリールアルキルから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20およびＲ21は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される。
第１０の実施形態では、式Ｉおよび式ＩＡの化合物が提供され、
式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＣＨまたはＮであり；
ＱはＣまたはＮであり；
ＸはＣＨまたはＮであり、但し、ＱおよびＸはいずれもＮではなく；
ＹはＣＨ2、Ｎ（Ｒ3）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）2であり；
ｎ1は０〜２であり；
ｎ2は０〜２であり；
ｎ3は１〜２であり；
Ｒ1は単環式６員アリール、単環式５員ヘテロアリールまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ11、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は、ヘテロアリールまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このヘテロアリールは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ3は、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり；
Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8、＝Ｏおよびアリールアルキルから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20およびＲ21は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される。
第１１の実施形態では、式Ｉおよび式ＩＡの化合物が提供され、
式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＣＨまたはＮであり；
ＱはＣまたはＮであり；
ＸはＣＨまたはＮであり、但し、ＱおよびＸはいずれもＮではなく；
ＹはＣＨ2、Ｎ（Ｒ3）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）2であり；
ｎ1は０〜２であり；
ｎ2は０〜２であり；
ｎ3は１〜２であり；
Ｒ1は単環式６員アリール、単環式５員ヘテロアリールまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ11、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は、１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよいヘテロアリールであり；
Ｒ3は、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8、＝Ｏおよびアリールアルキルから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20およびＲ21は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される。
第１２の実施形態では、式Ｉおよび式ＩＡの化合物が提供され、
式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＣＨまたはＮであり；
ＱはＣまたはＮであり；
ＸはＣＨまたはＮであり、但し、ＱおよびＸはいずれもＮではなく；
ＹはＣＨ2、Ｎ（Ｒ3）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）2であり；
ｎ1は０〜２であり；
ｎ2は０〜２であり；
ｎ3は１〜２であり；
Ｒ1は単環式６員アリール、単環式５員ヘテロアリールまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ11、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は、オキサジアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ3は、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8、＝Ｏおよびアリールアルキルから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20およびＲ21は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される。
第１３の実施形態では、式Ｉおよび式ＩＡの化合物が提供され、
式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＣＨまたはＮであり；
ＱはＣまたはＮであり；
ＸはＣＨまたはＮであり、但し、ＱおよびＸはいずれもＮではなく；
ＹはＣＨ2、Ｎ（Ｒ3）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）2であり；
ｎ1は０〜２であり；
ｎ2は０〜２であり；
ｎ3は１〜２であり；
Ｒ1は単環式６員アリール、単環式５員ヘテロアリールまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ11、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は、１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよいピリミジニルであり；
Ｒ3は、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8、＝Ｏおよびアリールアルキルから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20およびＲ21は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される。
第１４の実施形態では、式Ｉおよび式ＩＡの化合物が提供され、
式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＣＨまたはＮであり；
ＱはＣまたはＮであり；
ＸはＣＨまたはＮであり、但し、ＱおよびＸはいずれもＮではなく；
ＹはＣＨ2、Ｎ（Ｒ3）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）2であり；
ｎ1は０〜２であり；
ｎ2は０〜２であり；
ｎ3は１〜２であり；
Ｒ1は単環式６員アリール、単環式５員ヘテロアリールまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1c、Ｒ1b、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ11、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり；
Ｒ3は、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり；
Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8、＝Ｏおよびアリールアルキルから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20およびＲ21は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される。
第１５の実施形態では、式Ｉおよび式ＩＡの化合物が提供され、
式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＣＨまたはＮであり；
ＱはＣまたはＮであり；
ＸはＣＨまたはＮであり、但し、ＱおよびＸはいずれもＮではなく；
ＹはＣＨ2、Ｎ（Ｒ3）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）2であり；
ｎ1は０〜２であり；
ｎ2は０〜２であり；
ｎ3は１〜２であり；
Ｒ1は単環式６員アリール、単環式５員ヘテロアリールまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ11、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり；
Ｒ3は、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり；
Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8、＝Ｏおよびアリールアルキルから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20およびＲ21は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される。
第１６の実施形態では、式Ｉおよび式ＩＡの化合物が提供され、
式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＣＨまたはＮであり；
ＱはＣまたはＮであり；
ＸはＣＨまたはＮであり、但し、ＱおよびＸはいずれもＮではなく；
ＹはＣＨ2、Ｎ（Ｒ3）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）2であり；
ｎ1は０〜２であり；
ｎ2は０〜２であり；
ｎ3は１〜２であり；
Ｒ1は単環式６員アリール、単環式５員ヘテロアリールまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1b、Ｒ1c、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ11、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ3Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ3は、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり；
Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8、＝Ｏおよびアリールアルキルから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20は水素であり；
Ｒ21は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される。
第１７の実施形態では、式Ｉおよび式ＩＡの化合物が提供され、
式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＣＨまたはＮであり；
ＱはＣまたはＮであり；
ＸはＣＨであり；
ＹはＣＨ2、Ｎ（Ｒ3）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）2であり；
ｎ1は０〜２であり；
ｎ2は０〜２であり；
ｎ3は１〜２であり；
Ｒ1は単環式６員アリール、単環式５員ヘテロアリールまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ11、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ3Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ3は、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり；
Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8、＝Ｏおよびアリールアルキルから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20は水素であり；
Ｒ21は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される。
第１８の実施形態では、式Ｉおよび式ＩＡの化合物が提供され、
式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＣＨまたはＮであり；
ＱはＣであり；
ＸはＣＨであり；
ＹはＣＨ2、Ｎ（Ｒ3）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）2であり；
ｎ1は０〜２であり；
ｎ2は０〜２であり；
ｎ3は１〜２であり；
Ｒ1は単環式６員アリール、単環式５員ヘテロアリールまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ11、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ3Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ3は、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり；
Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8、＝Ｏおよびアリールアルキルから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20は水素であり；
Ｒ21は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される。
第１９の実施形態では、式ＩＡの化合物が提供され、
式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＣＨまたはＮであり；
ＱはＣであり；
ＸはＣＨであり；
ＹはＣＨ2、Ｎ（Ｒ3）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）2であり；
ｎ1は０〜２であり；
ｎ2は０〜２であり；
Ｒ1は単環式６員アリール、単環式５員ヘテロアリールまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ11、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ3Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ3は、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり；
Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8、＝Ｏおよびアリールアルキルから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20は水素であり；
Ｒ21は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される。
第２０の実施形態では、式Ｉの化合物が提供され、
式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＣＨまたはＮであり；
ＱはＣであり；
ＸはＣＨであり；
ＹはＣＨ2、Ｎ（Ｒ3）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）2であり；
ｎ1は０〜２であり；
ｎ2は０〜２であり；
ｎ3は２であり；
Ｒ1は単環式６員アリール、単環式５員ヘテロアリールまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ11、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ3Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ3は、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり；
Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8、＝Ｏおよびアリールアルキルから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20は水素であり；
Ｒ21は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される。
第２１の実施形態では、式ＩＡの化合物が提供され、
式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＣＨまたはＮであり；
ＱはＣであり；
ＸはＣＨであり；
ＹはＣＨ2、Ｎ（Ｒ3）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）2であり；
ｎ1は１であり；
ｎ2は１であり；
Ｒ1は単環式６員アリール、単環式５員ヘテロアリールまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ11、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ3Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ3は、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり；
Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8、＝Ｏおよびアリールアルキルから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20は水素であり；
Ｒ21は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される。
第２２の実施形態では、式Ｉの化合物が提供され、
式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＣＨまたはＮであり；
ＱはＣであり；
ＸはＣＨであり；
ＹはＣＨ2、Ｎ（Ｒ3）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）2であり；
ｎ1は１であり；
ｎ2は１であり；
ｎ3は２であり；
Ｒ1は単環式６員アリール、単環式５員ヘテロアリールまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ11、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ3Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ3は、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり；
Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8、＝Ｏおよびアリールアルキルから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20は水素であり；
Ｒ21は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される。
第２３の実施形態では、式ＩＡの化合物が提供され、
式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＣＨまたはＮであり；
ＱはＣであり；
ＸはＣＨであり；
ＹはＣＨ2、Ｎ（Ｒ3）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）2であり；
ｎ1は１であり；
ｎ2は１であり；
Ｒ1は単環式６員アリール、単環式５員ヘテロアリールまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ11、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ3Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ3は、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり；
Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14，−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ，−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8、＝Ｏから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20は水素であり；
Ｒ21は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される。
第２４の実施形態では、式Ｉの化合物が提供され、
式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＣＨまたはＮであり；
ＱはＣであり；
ＸはＣＨであり；
ＹはＣＨ2、Ｎ（Ｒ3）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）2であり；
ｎ1は１であり；
ｎ2は１であり；
ｎ3は２であり；
Ｒ1は単環式６員アリール、単環式５員ヘテロアリールまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ11、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ3Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ3は、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり；
Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14，−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ，−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8、＝Ｏから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20は水素であり；
Ｒ21は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される。
第２５の実施形態では、式ＩＡの化合物が提供され、
式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＣＨまたはＮであり；
ＱはＣであり；
ＸはＣＨであり；
Ｙは、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9またはＳであり；
ｎ1は１であり；
ｎ2は１であり；
Ｒ1は単環式６員アリール、単環式５員ヘテロアリールまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ11、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ3Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ3は、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり；
Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14，−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ，−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8、＝Ｏから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20は水素であり；
Ｒ21は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される。
第２６の実施形態では、式Ｉの化合物が提供され、
式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＣＨまたはＮであり；
ＱはＣであり；
ＸはＣＨであり；
Ｙは、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9またはＳであり；
ｎ1は１であり；
ｎ2は１であり；
ｎ3は２であり；
Ｒ1は単環式６員アリール、単環式５員ヘテロアリールまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ11、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ3Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ3は、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり；
Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14，−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ，−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8、＝Ｏから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20は水素であり；
Ｒ21は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される。
第２７の実施形態では、式ＩＡの化合物が提供され、
式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＣＨまたはＮであり；
ＱはＣであり；
ＸはＣＨであり；
Ｙは、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9またはＳであり；
ｎ1は１であり；
ｎ2は１であり；
Ｒ1はフェニルまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ11、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は、ヘテロアリールまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このヘテロアリールは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14，−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ，−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8、＝Ｏから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20は水素であり；
Ｒ21は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される。
第２８の実施形態では、式Ｉの化合物が提供され、
式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＣＨまたはＮであり；
ＱはＣであり；
ＸはＣＨであり；
Ｙは、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9またはＳであり；
ｎ1は１であり；
ｎ2は１であり；
ｎ3は２であり；
Ｒ1はフェニルまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ11、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は、ヘテロアリールまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このヘテロアリールは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14，−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ，−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8および＝Ｏから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20は水素であり；
Ｒ21は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される。
第２９の実施形態では、式ＩＡの化合物が提供され、
式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＣＨまたはＮであり；
ＱはＣであり；
ＸはＣＨであり；
Ｙは、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9またはＳであり；
ｎ1は１であり；
ｎ2は１であり；
Ｒ1はフェニルまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニルおよびシクロアルキルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ1cは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＲ11、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は、ヘテロアリールまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このヘテロアリールは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14，−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ，−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8および＝Ｏから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20は水素であり；
Ｒ21は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される。
第３０の実施形態では、式Ｉの化合物が提供され、
式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＣＨまたはＮであり；
ＱはＣであり；
ＸはＣＨであり；
Ｙは、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9またはＳであり；
ｎ1は１であり；
ｎ2は１であり；
ｎ3は２であり；
Ｒ1はフェニルまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、およびシクロアルキルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ1cは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＲ11、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は、ヘテロアリールまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このヘテロアリールは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、それぞれは適宜１個または複数のＲ8aで置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14，−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ，−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8および＝Ｏから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20は水素であり；
Ｒ21は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10から選択される。
第３１の実施形態では、式ＩＡの化合物が提供され、
式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＣＨまたはＮであり；
ＱはＣであり；
ＸはＣＨであり；
Ｙは、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9またはＳであり；
ｎ1は１であり；
ｎ2は１であり；
Ｒ1はフェニルまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニルおよびシクロアルキルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ1cは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＲ11、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は、ヘテロアリールまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このヘテロアリールは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14，−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、このアルキル、シクロアルキルおよびアリールはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ，−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8および＝Ｏから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、それぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、それぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、このアルキル、シクロアルキルおよびアリールはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20は水素であり；
Ｒ21は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される。
第３２の実施形態では、式Ｉの化合物が提供され、
式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＣＨまたはＮであり；
ＱはＣであり；
ＸはＣＨであり；
Ｙは、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9またはＳであり；ｎ1は１であり；
ｎ2は１であり；
ｎ3は２であり；
Ｒ1はフェニルまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニルおよびシクロアルキルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ1cは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＲ11、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は、ヘテロアリールまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このヘテロアリールは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキル、アリールおよびシクロアルキルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14，−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、このアルキル、シクロアルキルおよびアリールはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ，−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8および＝Ｏから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、それぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、それぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、このアルキル、シクロアルキルおよびアリールはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20は水素であり；
Ｒ21は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される。
第３３の実施形態では、式ＩＡの化合物が提供され、
式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＮであり；
ＱはＣであり；
ＸはＣＨであり；
Ｙは、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9またはＳであり；
ｎ1は１であり；
ｎ2は１であり；
Ｒ1はフェニルまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニルおよびシクロアルキルは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ1cは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＲ11、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は、ヘテロアリールまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このヘテロアリールは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14，−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、このアルキル、シクロアルキルおよびアリールはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14，−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ，−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8および＝Ｏから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、それぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、それぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、このアルキル、シクロアルキルおよびアリールはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20は水素であり；
Ｒ21は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される。
第３４の実施形態では、式Ｉの化合物が提供され、
式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＮであり；
ＱはＣであり；
ＸはＣＨであり；
Ｙは、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9またはＳであり；
ｎ1は１であり；
ｎ2は１であり；
ｎ3は２であり；
Ｒ1はフェニルまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニルおよびシクロアルキルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ1cは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＲ11、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は、ヘテロアリールまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このヘテロアリールは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14，−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、このアルキル、シクロアルキルおよびアリールはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ，−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8および＝Ｏから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、それぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、それぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、このアルキル、シクロアルキルおよびアリールはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20は水素であり；
Ｒ21は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される。
第３５の実施形態では、式ＩＡの化合物が提供され、
式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＮであり；
ＱはＣであり；
ＸはＣＨであり；
ＹはＯであり；
ｎ1は１であり；
ｎ2は１であり；
Ｒ1はフェニルまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニルおよびシクロアルキルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ1cは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＲ11、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は、ヘテロアリールまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このヘテロアリールは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14，−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、このアルキル、シクロアルキルおよびアリールはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ，−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8および＝Ｏから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、それぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、それぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、このアルキル、シクロアルキルおよびアリールはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20は水素であり；
Ｒ21は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される。
第３６の実施形態では、式Ｉの化合物が提供され、
式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＮであり；
ＱはＣであり；
ＸはＣＨであり；
ＹはＯであり；
ｎ1は１であり；
ｎ2は１であり；
ｎ3は２であり；
Ｒ1はフェニルまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニルおよびシクロアルキルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ1cは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＲ11、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は、ヘテロアリールまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このヘテロアリールは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14，−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、それぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ，−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8および＝Ｏから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、それぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、それぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、このアルキル、シクロアルキルおよびアリールはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20は水素であり；
Ｒ21は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される。
第３７の実施形態では、式ＩＡの化合物が提供され、
式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＮであり；
ＱはＣであり；
ＸはＣＨであり；
ＹはＯであり；
ｎ1は１であり；
ｎ2は１であり；
Ｒ1はフェニルまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニルおよびシクロアルキルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ1cは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＲ11、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は、ヘテロアリールまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このヘテロアリールは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14，−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、このアルキル、シクロアルキルおよびアリールはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ，−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8および＝Ｏから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、それぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、それぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、このアルキル、シクロアルキルおよびアリールはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20は水素であり；
Ｒ21は、水素、アルキル、ハロアルキル、ハロおよび−ＣＮからなる群から選択される。
第３８の実施形態では、式Ｉの化合物が提供され、
式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＮであり；
ＱはＣであり；
ＸはＣＨであり；
ＹはＯであり；
ｎ1は１であり；
ｎ2は１であり；
ｎ3は２であり；
Ｒ1はフェニルまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニルおよびシクロアルキルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ1cは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＲ11、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は、ヘテロアリールまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このヘテロアリールは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14，−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、このアルキル、シクロアルキルおよびアリールはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ，−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8および＝Ｏから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、それぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、それぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、このアルキル、シクロアルキルおよびアリールはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20は水素であり；
Ｒ21は、水素、アルキル、ハロアルキル、ハロおよび−ＣＮから選択される。
第３９の実施形態では、式ＩＡの化合物が提供され、
式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＮであり；
ＱはＣであり；
ＸはＣＨであり；
ＹはＯであり；
ｎ1は１であり；
ｎ2は１であり；
Ｒ1は
Figure 2010533726
 であり；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニルおよびシクロアルキルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ1cは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＲ11、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は、ヘテロアリールまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このヘテロアリールは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14，−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、このアルキル、シクロアルキルおよびアリールはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ，−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8および＝Ｏから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、それぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、それぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、このアルキル、シクロアルキルおよびアリールはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20は水素であり；
Ｒ21は、水素、アルキル、ハロアルキル、ハロおよび−ＣＮからなる群から選択される。
第４０の実施形態では、式Ｉの化合物が提供され、
式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＮであり；
ＱはＣであり；
ＸはＣＨであり；
ＹはＯであり；
ｎ1は１であり；
ｎ2は１であり；
ｎ3は２であり；
Ｒ1は
Figure 2010533726
 であり；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニルおよびシクロアルキルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ1cは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＲ11、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は、ヘテロアリールまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このヘテロアリールは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14，−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、このアルキル、シクロアルキルおよびアリールはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ，−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8、＝Ｏから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、それぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、それぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、このアルキル、シクロアルキルおよびアリールはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20は水素であり；
Ｒ21は、水素、アルキル、ハロアルキル、ハロおよび−ＣＮからなる群から選択される。
第４１の実施形態では、式ＩＡの化合物が提供され、
式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＮであり；
ＱはＣであり；
ＸはＣＨであり；
ＹはＯであり；
ｎ1は１であり；
ｎ2は１であり；
Ｒ1は
Figure 2010533726
 であり；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニルおよびシクロアルキルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ1cは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＲ11、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は、ピリジニル、ピリミジニルまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このピリジニルおよびピリミジニルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ5は、アルキル、アリールまたはシクロアルキルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14，−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、このアルキル、シクロアルキルおよびアリールはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ，−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8および＝Ｏから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、それぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、それぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、このアルキル、シクロアルキルおよびアリールはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20は水素であり；
Ｒ21は、水素、アルキル、ハロアルキル、ハロおよび−ＣＮからなる群から選択される。
第４２の実施形態では、式Ｉの化合物が提供され、
式中、環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
ＧはＮであり；
ＱはＣであり；
ＸはＣＨであり；
ＹはＯであり；
ｎ1は１であり；
ｎ2は１であり；
ｎ3は２であり；
Ｒ1は
Figure 2010533726
 であり；
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニルおよびシクロアルキルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ1cは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＲ11、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
Ｒ2は、ピリジニル、ピリミジニルまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このピリジニルおよびピリミジニルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ5は、アルキル、アリールまたはシクロアルキルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14，−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、このアルキル、シクロアルキルおよびアリールはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ，−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8および＝Ｏから選択され；
Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、それぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、それぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、このアルキル、シクロアルキルおよびアリールはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
Ｒ20は水素であり；
Ｒ21は、水素、アルキル、ハロアルキル、ハロおよび−ＣＮからなる群から選択される。
化合物の特定の一群は式Ｉの実施形態の群である。
化合物の別の特定の一群は式ＩＡの実施形態の群である（式ＩＡでは、式中にｎ3はないことに注意されたい）。
本願で記載した実施形態それぞれについて、実施形態それぞれで使用した用語のさらにより具体的な意味は以下の定義から選択することができ；これらの意味は、実施形態のいずれかまたは任意の組合せにおいて個々に使用することができる。「＝Ｏ」はそれぞれ、これらは当業者によって理解されるように、その部位での結合構造において適切に調節されて使用され得ることに注意されたい。
それぞれにおいて使用されたヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ、Ｎ、ＯおよびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を含有していてよい。
Ｒ1は、フェニルおよび１個または２個のＮを有する単環６員ヘテロアリールから選択することができ、
ａ）フェニルおよびヘテロアリールはそれぞれ、Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eの１〜３個で置換されていてよく；
ｂ）Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、Ｃ1-3アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、フェニル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＲ11、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、
ｉ）Ｒ8は、それぞれ１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよいＣ1~6直鎖アルキルおよびＣ1~6分枝鎖アルキルおよびＣ3~6シクロアルキルからなる群から選択され、Ｒ8aはハロ、Ｃ1~3ハロアルキル、Ｃ3~6シクロアルキル、ＯＨ、Ｃ1~3アルコキシおよびＣＮから選択され；
ｉｉ）Ｒ9は、それぞれ１個または複数のＲ9aで適宜置換されていてよいＣ1~6直鎖アルキルおよびＣ1~6分枝鎖アルキルおよびＣ3~6シクロアルキルからなる群から選択され、Ｒ9aはハロ、Ｃ1~3ハロアルキル、Ｃ3~6シクロアルキル、ＯＨ、Ｃ1~3アルコキシおよびＣＮから選択され；
ｉｉｉ）Ｒ10は、それぞれ１個または複数のＲ10aで適宜置換されていてよいＣ1~6直鎖アルキルおよびＣ1~6分枝鎖アルキルおよびＣ3~6シクロアルキルからなる群から選択され、Ｒ10aはハロ、Ｃ1~3ハロアルキル、Ｃ3~6シクロアルキル、ＯＨ、Ｃ1~3アルコキシおよびＣＮから選択され；
ｉｖ）Ｒ11は、それぞれ１個または複数のＲ11aで適宜置換されていてよいＣ1~6直鎖アルキルおよびＣ1~6分枝鎖アルキルおよびＣ3~6シクロアルキルからなる群から選択され、Ｒ11aはハロ、Ｃ1~3ハロアルキル、Ｃ3~6シクロアルキル、ＯＨ、Ｃ1~3アルコキシおよびＣＮから選択され；
ｖ）Ｒ12は、それぞれ１個または複数のＲ10aで適宜置換されていてよいＣ1~6直鎖アルキルおよびＣ1~6分枝鎖アルキルおよびＣ3~6シクロアルキルからなる群から選択され、Ｒ10aはハロ、Ｃ1~3ハロアルキル、Ｃ3~6シクロアルキル、ＯＨ、Ｃ1~3アルコキシおよびＣＮから選択される。
Ｒ2は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5、ＯおよびＮから選択された１〜３個のヘテロ原子を有する単環５〜６員ヘテロアリール；ならびにＯおよびＮから選択された１〜３個のヘテロ原子を有する８〜１０二環式ヘテロアリールから選択することができ、
ｉ）このヘテロアリールは、それぞれ１個または２個のＲ6で置換されていてよく、Ｒ6はＣ1~6アルキル、Ｃ1~3ハロアルキル、フェニル、Ｃ3~6シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3および−ＯＣ1~5アルキルから選択され、Ｒ6についてのアルキル、フェニルおよびシクロアルキル基はそれぞれ０〜２個のＲ9aで適宜置換されていてよく、Ｒ9aはハロ、Ｃ1~3ハロアルキル、Ｃ3~6シクロアルキル、ＯＨ、Ｃ1~3アルコキシおよびＣＮから選択され；
ｉｉ）Ｒ5はＣ1~6直鎖アルキルおよびＣ1~6分枝鎖アルキル、Ｃ3~6シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択され、このアルキル、フェニルおよびシクロアルキルはそれぞれ０〜２個のＲ6で適宜置換されていてよく、Ｒ6はｉ）で定義した通りである。
Ｒ5は、Ｃ1~6直鎖アルキルおよびＣ1~6分枝鎖アルキル、Ｃ3~6シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択することができ、
ｉ）このアルキル、フェニルおよびシクロアルキルはそれぞれ０〜２個のＲ6で適宜置換されていてよく；
ｉｉ）Ｒ6はＣ1~6直鎖アルキルおよびＣ1~6分枝鎖アルキル；Ｃ3~6シクロアルキル；Ｃ2~6アルケニル；Ｃ2~6アルキニル；ＯＨ；フェニル；ハロ；Ｃ1~6ハロアルキル；炭素原子とＯ、ＳおよびＮから選択された１〜２個のヘテロ原子とを有する５〜６員ヘテロアリール；炭素原子とＯおよびＮから選択された１〜２個のヘテロ原子とを有する５〜６員ヘテロ環；ＯＣＦ3；Ｒ10がＣ1~3アルキルまたはＣ3~6シクロアルキルであるＯＲ10；ならびにＲ10がＣ1~3アルキルまたはＣ3~6シクロアルキルであるＳＲ10から選択され；
ｉｉｉ）Ｒ6のアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル基はそれぞれ０〜３個のＲ9aで適宜置換されていてよく、Ｒ9aはハロ、Ｃ1~3ハロアルキル、Ｃ3~6シクロアルキル、ＯＨ、Ｃ1~3アルコキシＣＮおよび＝Ｏからなる群から選択される。
Ｒ6は、Ｃ1~6直鎖アルキルおよびＣ1~6分枝鎖アルキル；Ｃ3~6シクロアルキル；Ｃ2~6アルケニル；Ｃ2~6アルキニル；ＯＨ；フェニル；ハロ；Ｃ1~6ハロアルキル；炭素原子とＯ、ＳおよびＮから選択された１〜２個のヘテロ原子とを有する５〜６員ヘテロアリール；炭素原子とＯおよびＮから選択された１〜２個のヘテロ原子とを有する５〜６員ヘテロ環；ＯＣＦ3；Ｒ10がＣ1~3アルキルまたはＣ3~6シクロアルキルであるＯＲ10；ならびにＲ10がＣ1~3アルキルまたはＣ3~6シクロアルキルであるＳＲ10から選択することができ；さらに、Ｒ6のアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル基はそれぞれ０〜３個のＲ9aで適宜置換されていてよく、Ｒ9aはハロ、Ｃ1~3ハロアルキル、Ｃ3~6シクロアルキル、ＯＨ、Ｃ1~3アルコキシ、ＣＮおよび＝Ｏからなる群から選択される。
Ｒ7は、Ｃ1~6直鎖アルキルおよびＣ1~6分枝鎖アルキル；Ｃ3~6シクロアルキル；Ｃ2~6アルケニル；Ｃ2~6アルキニル；ＯＨ；フェニル；ハロ；Ｃ1~6ハロアルキル；炭素原子とＯおよびＮから選択された１〜２個のヘテロ原子とを有する５〜６員ヘテロ環；ＯＣＦ3；Ｒ10がＣ1~3アルキルまたはＣ3~6シクロアルキルであるＯＲ10ならびにＲ10がＣ1~3アルキルまたはＣ3~6シクロアルキルであるＳＲ10から選択することができ；さらに、Ｒ7のアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、シクロアルキルおよびヘテロシクリル基はそれぞれ０〜３個のＲ9aで適宜置換されていてよく、Ｒ9aはハロ、Ｃ1~3ハロアルキル、Ｃ3~6シクロアルキル、ＯＨ、Ｃ1~3アルコキシ、ＣＮおよび＝Ｏからなる群から選択される。
Ｒ8は、Ｃ1~6直鎖アルキルおよびＣ1~6分枝鎖アルキルならびにＣ3~6シクロアルキルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく、Ｒ8aはハロ、Ｃ1~3ハロアルキル、Ｃ3~6シクロアルキル、ＯＨ、Ｃ1~3アルコキシ、ＣＮおよび＝Ｏから選択される。
Ｒ8aは、ハロ、Ｃ1~3ハロアルキル、Ｃ3~6シクロアルキル、ＯＨ、Ｃ1~3アルコキシ、ＣＮおよび＝Ｏから選択される。
Ｒ9は、Ｈ、Ｃ1~3直鎖アルキルおよびＣ1~6分枝鎖アルキルおよびＣ3~6シクロアルキルから選択される。
Ｒ9aは、ハロ、Ｃ1~3ハロアルキル、Ｃ3~6シクロアルキル、ＯＨ、Ｃ1~3アルコキシ、ＣＮおよび＝Ｏから選択される。
Ｒ10は、Ｃ1~3直鎖アルキルおよびＣ1~6分枝鎖アルキルおよびＣ3~6シクロアルキルから選択される。
Ｒ10aは、ハロ、Ｃ1~3ハロアルキル、Ｃ3~6シクロアルキル、ＯＨ、Ｃ1~3アルコキシ、ＣＮおよび＝Ｏから選択される。
Ｒ11は、Ｃ1~3直鎖アルキルおよびＣ1~3分枝鎖アルキルおよびＣ3~6シクロアルキルから選択される。
Ｒ11aは、ハロ、Ｃ1~3ハロアルキル、Ｃ3~6シクロアルキル、ＯＨ、Ｃ1~3アルコキシ、ＣＮおよび＝Ｏから選択される。
Ｒ12は、Ｃ1~3直鎖アルキルおよびＣ1~3分枝鎖アルキルおよびＣ3~6シクロアルキルからなる群から選択される。
Ｒ14はＨである。
Ｒ20はＨである。
Ｒ21は、Ｈ、Ｃ1~3アルキル、Ｃ3~6シクロアルキル、ハロおよびＣＮから選択される。
第４３の実施形態では、本発明の化合物は実施例で例示した化合物の群から選択される。
第４４の実施形態では、本発明は、単独の、または医薬的に許容される担体および／または１種または複数のその他の薬剤（複数可）、例えば、グルカゴン様ペプチド１受容体アゴニストまたはその断片と適宜組み合わせた治療有効量の本発明の化合物からなる医薬組成物に関する。
第４５の実施形態では、本発明は、治療有効量の本発明の化合物を単独で、または本発明の別の化合物および／または少なくとも１種のその他の種類の治療薬と適宜組み合わせて、それらを必要とする哺乳動物患者、例えば、ヒト患者に投与することを含む、ＧＰＲ１１９Ｇタンパク質共役受容体の活性を調節する方法に関する。
第４６の実施形態では、本発明は、治療有効量の本発明の化合物を単独で、または本発明の別の化合物および／または少なくとも１種のその他の種類の治療薬と適宜組み合わせて、予防、調節または治療を必要とする哺乳動物患者、例えば、ヒト患者に投与することを含む、ＧＰＲ１１９Ｇタンパク質共役受容体の活性に関連した疾患または障害の進行または発症を予防、調節または治療する方法に関する。
本発明によって予防、調節または治療できるＧＰＲ１１９Ｇタンパク質共役受容体の活性に関連した疾患または障害の例には、限定はしないが、糖尿病、高血糖、耐糖能障害、インシュリン抵抗性、高インシュリン血症、網膜症、神経障害、腎障害、創傷治癒遅延、アテローム性動脈硬化およびその後遺症、心機能異常、心筋虚血、脳卒中、メタボリックシンドローム、高血圧、肥満、脂質代謝異常、脂質代謝異常、高脂血症、高トリグリセリド血症、高コレステロール血症、低ＨＤＬ、高ＬＤＬ、非心臓性虚血、感染症、癌、血管再狭窄、膵炎、神経変性疾患、脂質障害、認知障害および認知症、骨疾患、ＨＩＶプロテアーゼ関連脂肪萎縮症ならびに緑内障が含まれる。
第４７の実施形態では、本発明は、治療有効量の本発明の化合物を単独で、または本発明の別の化合物および／または少なくとも１種のその他の種類の治療薬と適宜組み合わせて、予防、調節または治療を必要とする哺乳動物患者、例えば、ヒト患者に投与することを含む、糖尿病、高血糖、肥満、脂質代謝異常、高血圧および認知障害の進行または発症を予防、調節または治療する方法に関する。
第４８の実施形態では、本発明は、治療有効量の本発明の化合物を単独で、または本発明の別の化合物および／または少なくとも１種のその他の種類の治療薬と適宜組み合わせて、予防、調節または治療を必要とする哺乳動物患者、例えば、ヒト患者に投与することを含む、糖尿病の進行または発症を予防、調節または治療する方法に関する。
第４９の実施形態では、本発明は、治療有効量の本発明の化合物を単独で、または本発明の別の化合物および／または少なくとも１種のその他の種類の治療薬と適宜組み合わせて、予防、調節または治療を必要とする哺乳動物患者、例えば、ヒト患者に投与することを含む、高血糖の進行または発症を予防、調節または治療する方法に関する。
第５０の実施形態では、本発明は、治療有効量の本発明の化合物を単独で、または本発明の別の化合物および／または少なくとも１種のその他の種類の治療薬と適宜組み合わせて、予防、調節または治療を必要とする哺乳動物患者、例えば、ヒト患者に投与することを含む、肥満の進行または発症を予防、調節または治療する方法に関する。
第５１の実施形態では、本発明は、治療有効量の本発明の化合物を単独で、または本発明の別の化合物および／または少なくとも１種のその他の種類の治療薬と適宜組み合わせて、予防、調節または治療を必要とする哺乳動物患者、例えば、ヒト患者に投与することを含む、脂質代謝異常の進行または発症を予防、調節または治療する方法に関する。
第５２の実施形態では、本発明は、治療有効量の本発明の化合物を単独で、または本発明の別の化合物および／または少なくとも１種のその他の種類の治療薬と適宜組み合わせて、予防、調節または治療を必要とする哺乳動物患者、例えば、ヒト患者に投与することを含む、高血圧の進行または発症を予防、調節または治療する方法に関する。
第５３の実施形態では、本発明は、選択された製剤が（ａ）式ＩまたはＩＡの化合物（前記で挙げた化合物実施形態のいずれかを使用する）と（ｂ）ジペプチジルペプチダーゼ−ＩＶ（ＤＰＰ４）阻害剤（例えば、サクサグリプチン、シタグリプチン、ビルダグリプチンおよびアログリプチンから選択された要素）を組み合わせることによって作製される、製剤化製品に関する。
本発明は、その精神または本質的特性を逸脱することなく、その他の特定の形態で実施することができる。本発明はまた、本明細書で記載した本発明の他の態様の全ての組合せを包含する。本発明のありとあらゆる実施形態は、本発明の他の実施形態を説明するためにその他の任意の実施形態と併せて考慮することができる。さらに、一実施形態の任意の要素は、他の実施形態を説明するために実施形態のいずれかのありとあらゆるその他の要素と一緒にすることができる。
定義
本明細書で記載した化合物は、不斉中心を有してよい。非対照的に置換された原子を含有する本発明の化合物は、光学活性型またはラセミ型で単離することができる。例えば、ラセミ型を分割することによって、または光学活性のある開始物質から合成することによって、光学活性型を調製する方法は当業界では周知である。オレフィンの多くの幾何異性体、Ｃ＝Ｎ二重結合などはまた、本明細書で記載した化合物中に存在することができ、このような安定な異性体は全て本発明において企図される。本発明の化合物のｃｉｓおよびｔｒａｎｓ幾何異性体について記載しており、異性体の混合物として、または分離された異性体型として単離することができる。特定の立体化学または異性体型が具体的に指示されない限り、１構造のキラル、ジアステレオマー、ラセミ型全ておよび幾何異性体型全てが企図される。
式Ｉまたは式ＩＡの化合物の１エナンチオマーは、その他のものと比較して優れた活性を表すことができる。したがって、立体化学構造はいずれも本発明の一部とみなされる。必要であれば、ラセミ物質の分離は、キラルカラムを使用した高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によって、またはYoung, S.D. et al., Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 2602-2605 (1995)のようなカンファン酸クロリドなどの分割剤を使用した分割によって実施することができる。
式ＩおよびＩＡの化合物およびそれらの塩が互変異性体で存在する限り、このような互変異性体は全て本発明の一部として本明細書で企図される。
本明細書では、「置換されている」という用語は、指定した原子または環原子の通常の原子価を超えず、置換によって安定した化合物が生じるならば、指定した原子または環の任意の１個または複数の水素が指示した群から選択されたもので置換されていることを意味する。置換基がケト（すなわち、＝Ｏ）のとき、原子上の２個の水素が置換されている。
化合物のいかなる構成物または式において任意の変種（例えば、Ｒ4）が複数回出現するとき、それぞれにおける定義はその他のそれぞれの定義から独立して、いる。したがって、例えば、１群が（Ｒ4）mで置換され、ｍが０〜３であることが示されているとき、前記群は３個までのＲ4基で適宜置換されていてよく、それぞれのＲ4はＲ4の定義から独立して、選択される。また、置換基および／または変種の組合せは、このような組合せが安定した化合物を生じる場合のみ許容される。
置換基への結合が環内の２個の原子を連結する結合と交差することが示されているとき、このような置換基は環の任意の原子に結合していてよい。置換基が、このような置換基が所与の式の化合物の残部に結合するための原子が指示されずに挙げられている場合は、このような置換基はこのような置換基の任意の原子に結合していてよい。置換基および／または変種の組合せは、このような組合せが安定した化合物を生じる場合のみ許容される。
本明細書では、「アルキル」は、通常の鎖内に１個から２０個の炭素、好ましくは１個から１０個の炭素、より好ましくは１個から８個の炭素を含有する分枝鎖および直鎖両方の飽和脂肪族炭化水素基、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、４，４−ジメチルペンチル、オクチル、２，２，４−トリメチル−ペンチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、それらの様々な分枝鎖異性体などを含むことを意味し、さらにこのような基は、１個から４個のハロなどの置換基、例えば、Ｆ、Ｂｒ、ＣｌもしくはＩ、またはＣＦ3、アルキル、アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アリール（アリール）またはジアリール、アリールアルキル、アリールアルキルオキシ、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキルオキシ、アミノ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アシル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルコキシ、アリールオキシアルキル、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールオキシアリール、アルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アリールカルボニルアミノ、ニトロ、シアノ、チオール、ハロアルキル、チオハロアルキルおよび／またはアルキルチオを適宜含んでよい。
特に指示しない限り、本明細書では、それ自体または別の基の一部として使用した「アルケニル」という用語は、通常の鎖内に２個から２０個の炭素、好ましくは２個から１２個の炭素、より好ましくは２個から８個の炭素を有し、通常の鎖内に１個から６個の二重結合を含む直鎖または分枝鎖遊離基、例えば、ビニル、２−プロペニル、３−ブテニル、２−ブテニル、４−ペンテニル、３−ペンテニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、２−ヘプテニル、３−ヘプテニル、４−ヘプテニル、３−オクテニル、３−ノネニル、４−デセニル、３−ウンデセニル、４−ドデセニル、４，８，１２−テトラデカトリエニルなどを意味し、１個から４個の置換基、すなわち、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、アミノ、ヒドロキシ、ヘテロアリール、シクロへテロアルキル、アルカノイルアミノ、アルキルアミド、アリールカルボニルアミノ、ニトロ、シアノ、チオール、アルキルチオおよび／または本明細書で記載したアルキル置換基で適宜置換されていてよい。
特に指示しない限り、本明細書で、それ自体または別の基の一部として使用した「アルキニル」という用語は、通常の鎖の中に２個から２０個の炭素、好ましくは２個から１２個の炭素、より好ましくは２個から８個の炭素を有し、通常の鎖内に１個から６個の三重結合を含む直鎖または分枝鎖遊離基、例えば、２−プロピニル、３−ブチニル、２−ブチニル、４−ペンチニル、３−ペンチニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、２−ヘプチニル、３−ヘプチニル、４−ヘプチニル、３−オクチニル、３−ノニニル、４−デシニル、３−ウンデシニル、４−ドデシニルなどを意味し、１個から４個の置換基、すなわち、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、アミノ、ヘテロアリール、シクロへテロアルキル、ヒドロキシ、アルカノイルアミノ、アルキルアミド、アリールカルボニルアミノ、ニトロ、シアノ、チオールおよび／またはアルキルチオおよび／または本明細書で記載したアルキル置換基のいずれかで適宜置換されていてよい。
特に指示しない限り、本明細書で、単独でまたは別の基の一部として使用した「シクロアルキル」という用語には、１個から１０個の環、好ましくは１個から３個の環を含有する飽和または部分不飽和（１個または２個の二重結合を含む）環式炭化水素群が含まれ、単環式アルキル、二環式アルキル（またはビシクロアルキル）および三環式アルキルが含まれ、環を形成する全部で３個から２０個の炭素、好ましくは３個から１５個の炭素、より好ましくは環を形成する３個から１０個の炭素を含有し、アリールについて記載したように１個または２個の芳香族環と融合していてよく、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロデシル、シクロドデシル、シクロヘキシル、
Figure 2010533726
 が含まれ、どの群のいずれも１個から４個の置換基、例えば、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキル、シクロアルキル、アルキルアミノ、アルカノイルアミノ、オキソ、アシル、アリールカルボニルアミノ、アミノ、ニトロ、シアノ、チオールおよび／またはアルキルチオおよび／またはアルキルについての置換基のいずれかで適宜置換されていてよい。
前記で定義したアルキル基の２個の異なる炭素原子がその他の基に結合するために一重結合を有する場合、それらは「アルキレン」基と称され、「アルキル」について前記で定義したように適宜置換されていてよい。
前記で定義したアルケニル基および前記で定義したアルキニル基それぞれの２個の異なる炭素原子が結合のために一重結合を有する場合、それらはそれぞれ「アルケニレン基」および「アルキニレン基」と称され、「アルケニル」および「アルキニル」について前記で定義したように適宜置換されていてよい。
本明細書では、「ハロ」または「ハロゲン」は、フルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを意味し；「ハロアルキル」は、１個または複数のハロゲンで置換された特定の数の炭素原子を有する分枝鎖および直鎖飽和脂肪族炭化水素基の両方（例えば、−ＣvＦw（ｖ＝１から３およびｗ＝１から（２ｖ＋１））、例えば、ＣＦ3を含むものとする。
特に指示しない限り、本明細書で単独で、または別の基の一部として使用した「アリール」という用語は、環部分に６個から１０個の炭素を含有する単環式および二環式芳香族基（例えば、フェニルまたは１−ナフチルおよび２−ナフチルを含むナフチル）を意味し、炭素環またはヘテロ環と融合した１個から３個の他の環（例えば、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはシクロへテロアルキル環、例えば、
Figure 2010533726
 を適宜含んでいてよく、
利用可能な炭素原子によって１、２または３個の置換基、例えば、水素、ハロ、ハロアルキル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アルキニル、シクロアルキル−アルキル、シクロへテロアルキル、シクロへテロアルキルアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールオキシアルキル、アリールアルコキシ、アリールチオ、アリールアゾ、ヘテロアロアリールアルキル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールへテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、アミノ基が１個または２個の置換基（アルキル、アリール、または定義で言及したその他のアリール化合物のいずれかである）を含む置換アミノ、チオール、アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、アリールチオアルキル、アルコキシアリールチオ、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アリールスルフィニル、アリールスルフィニルアルキル、アリールスルホニルアミノまたはアリールスルホンアミノカルボニルおよび／または本明細書で記載したアルキル置換基のいずれかで適宜置換されていてよい。
特に指示しない限り、単独で、または別の基の一部として本明細書で使用した「低級アルコキシ」、「アルコキシ」、「アリールオキシ」または「アラルコキシ」という用語には、酸素原子に結合した前記のアルキル、アラルキルまたはアリール基のいずれかが含まれる。
特に指示しない限り、単独で、または別の基の一部として本明細書で使用した「アミノ」という用語は、同一または異なっていてよい１個または２個の置換基、例えば、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、シクロへテロアルキル、シクロへテロアルキルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキルまたはチオアルキルで置換されていてよいアミノを意味する。さらに、アミノ置換基は、結合した窒素原子と一緒になってアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロ、トリフルオロメチルまたはヒドロキシで適宜置換された１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、１−アゼピニル、４−モルホリニル、４−チアモルホリニル、１−ピペラジニル、４−アルキル−１−ピペラジニル、４−アリールアルキル−１−ピペラジニル、４−ジアリールアルキル−１−ピペラジニル、１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、または１−アゼピニルを形成することができる。
特に指示しない限り、単独で、または別の基の一部として本明細書で使用した「低級アルキルチオ」、「アルキルチオ」、「アリールチオ」または「アラルキルチオ」という用語には、硫黄原子に結合した前記のアルキル、アラルキルまたはアリール基のいずれかが含まれる。
特に指示しない限り、単独で、または別の基の一部として本明細書で使用した「低級アルキルアミノ」、「アルキルアミノ」、「アリールアミノ」または「アラルキルアミノ」という用語には、窒素原子に結合した前記のアルキル、アリールまたはアリールアルキル基のいずれかが含まれる。
本明細書では、「ヘテロシクリル」または「ヘテロ環系」という用語は、飽和または部分不飽和であり、炭素原子ならびにＮ、ＮＨ、ＯおよびＳからなる群から独立して、選択された１、２、３または４個のヘテロ原子からなり、前記で定義したヘテロ環のいずれかがベンゼン環と融合している任意の二環基を含む安定な４から１４員の単環、二環または三環ヘテロ環を意味するものとする。窒素および硫黄ヘテロ原子は適宜酸化されていてよい。ヘテロ環は、任意のヘテロ原子または炭素原子で付属基に結合していてよく、安定な構造を生じる。本明細書で記載したヘテロ環は、得られる化合物が安定ならば、炭素または窒素原子において置換されていてよい。具体的に示すならば、ヘテロ環の窒素は適宜四級化されていてよい。ヘテロ環内のＳおよびＮ原子の総数が１を超えるとき、これらのヘテロ原子は互いに隣接していないことが好ましい。
ヘテロ環の例には、限定はしないが、ピロリドニル、４−ピペリドニル、クロマニル、デカヒドロキノリニル、ジヒドロフロ［２，３−ｂ］テトラヒドロフラン、インドリニル、イソクロマニル、イソインドリニルオクタヒドロイソキノリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピペリドニル、４−ピペリドニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、モルホリニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、１，４−ジオキサニルおよび１，３−ジオキサニルが含まれる。例えば、前記のヘテロ環を含有する融合環およびスピロ化合物も含まれる。
本明細書では、「芳香族ヘテロ環系」または「ヘテロアリール」という用語は、炭素原子ならびにＮ、ＯおよびＳからなる群から独立して、選択された１個から４個のヘテロ原子からなり、天然では芳香族である安定な５から７員の単環もしくは二環または７員から１０員の二環ヘテロ環芳香族環を意味するものとする。
ヘテロアリールの例は、１Ｈ−インダゾール、２Ｈ，６Ｈ−１，５，２−ジチアジニル、インドリル、４ａＨ−カルバゾール、４Ｈ−キノリジニル、６Ｈ−１，２，５−チアジアジニル、アクリジニル、アゾシニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズトリアゾリル、ベンズテトラゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンズイミダザロニル、カルバゾリル、４ａＨ−カルバゾリル、β−カルボリニル、クロマニル、クロメニル、シンノリニル、デカヒドロキノリニル、２Ｈ，６Ｈ−１，５，２−ジチアジニル、ジヒドロフロ［２，３−ｂ］テトラヒドロフラン、フラニル、フラザニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリル、インダゾリル、インドレニル、インドリニル、インドリジニル、インドリル、イソベンゾフラニル、イソクロマニル、イソインダゾリル、イソインドリニル、イソインドリル、イソキノリニル（ベンゾイミダゾリル）、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、モルホリニル、ナフチリジニル、オクタヒドロイソキノリニル、オキサジアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、オキサゾリル、オキサゾリジニルペリミジニル、フェナンスリジニル、フェナントロリニル、フェナルサジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フタラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、プテリジニル、プテリジニル、プリニル、ピラニル、ピラジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピラゾロトリアジニル、ピリダジニル、ピリドオキサゾール、ピリドイミダゾール、ピリドチアゾール、ピリジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリジニル、キナゾリニル、キノリニル、４Ｈ−キノリジニル、キノキサリニル、キヌクリジニル、カルボリニル、６Ｈ−１，２，５−チアジアジニル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、チアントレニル、チアゾリル、チエニル、チエノチアゾリル、チエノオキサゾリル、チエノイミダゾリル、チオフェニル、トリアジニル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，５−トリアゾリル、１，３，４−トリアゾリル、テトラゾリル、およびキサンテニルである。本発明の別の態様では、ヘテロアリールの例は、インドリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズトリアゾリル、ベンズテトラゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンズイミダザロニル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピラゾロトリアジニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、チアゾリル、チエニルおよびテトラゾリルである。
単独で、または別の基の一部として本明細書で使用した「ヘテロシクリルアルキル」という用語は、Ｃ原子またはヘテロ原子によってアルキル鎖に結合した前記で定義したヘテロシクリル基を意味する。
単独で、または別の基の一部として本明細書で使用した「ヘテロアリールアルキル」または「ヘテロアリールアルケニル」という用語は、Ｃ原子またはヘテロ原子によって前記で定義したアルキル鎖、アルキレンまたはアルケニレンに結合した前記で定義したヘテロアリール基を意味する。
本明細書で使用した「シアノ」という用語は、−ＣＮ基を意味する。
本明細書で使用した「ニトロ」という用語は、−ＮＯ2基を意味する。
本明細書で使用した「ヒドロキシ」という用語は、−ＯＨ基を意味する。
「医薬的に許容される」という表現は、健全な医学的判断の範囲内で、過剰な毒性、刺激、アレルギー応答またはその他の問題もしくは合併症がなく、合理的な対危険便益比に見合った、人類および動物の組織に接触して使用するために適した化合物、物質、組成物および／または剤形を意味するために本明細書で使用される。
本明細書では、「医薬的に許容される塩」とは、親化合物がそれらの酸または塩基塩を形成することによって修飾される開示化合物の誘導体を意味する。医薬的に許容される塩の例には、限定はしないが、アミンなどの塩基性残基の無機または有機酸塩；カルボン酸などの酸性残基のアルカリまたは有機塩など；が含まれる。医薬的に許容される塩には、例えば、非毒性無機酸または有機酸から形成された親化合物の通常の非毒性塩または四級アンモニウム塩が含まれる。例えば、このような通常の非毒性塩には、塩化水素酸、臭化水素酸、硫酸、スルファミン酸、リン酸、硝酸などの無機酸から得られた塩；および酢酸、プロピオン酸、コハク酸、グリコール酸、ステアリン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、アスコルビン酸、パモ酸、マレイン酸、ヒドロキシマレイン酸、フェニル酢酸、グルタミン酸、安息香酸、サリチル酸、スルファニル酸、２−アセトキシ安息香酸、フマル酸、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタン、ジスルホン酸、シュウ酸、イセチオン酸などの有機酸から調製された塩が含まれる。
本発明の医薬的に許容される塩は、塩基性または酸性部分を含有する親化合物から通常の化学的方法によって合成することができる。一般的に、このような塩は、これらの化合物の遊離酸または塩基と化学量論的な量の適切な塩基または酸とを水中または有機溶媒中、または２つの混合物中で反応させることによって調製することができ；一般的に、エーテル、酢酸エチル、エタノール、イソプロパノール、またはアセトニトリルのような非水性媒体が好ましい。適切な塩のリストは、その開示を本明細書に参考として組み込んだRemington's Pharmaceutical Sciences, 17th ed., Mack Publishing Company, Easton, PA, p. 1418 (1985)に見出される。
生理活性物質（すなわち、式ＩまたはＩＡの化合物）を提供するためにインビボにおいて変換することができる任意の化合物は、本発明の範囲および精神にかなうプロドラッグである。
本明細書で使用したような「プロドラッグ（複数可）」という用語には、アセテート、ピルベート、メチルカルボネート、ベンゾエートなどを作製するために当業者に公知の方法を使用して、式ＩまたはＩＡの化合物の１個または複数のヒドロキシルをアルキル、アルコキシまたはアシル化剤で置換されたアリールと反応させることによって形成したエステルおよび炭酸塩が含まれる。
プロドラッグの様々な形態は当業界で周知であり、
ａ）The Practice of Medicinal Chemistry, Camille G. Wermuth et al., Ch. 31 (Academic Press, 1996);
ｂ）Design of Prodrugs, edited by H. Bundgaard, (Elsevier, 1985);
ｃ）A Textbook of Drug Design and Development, P. Krogsgaard-Larson and H. Bundgaard, eds. Ch. 5, pp. 113-191 (Harwood Academic Publishers, 1991);および
ｄ）Hydrolysis in Drug and Prodrug Metabolism, Bernard Testa and Joachim M. Mayer, (Wiley-VCH, 2003)に記載されている。
前記文献は、特にプロドラッグを説明するために、本明細書に参考として組み込まれる。
さらに、式ＩおよびＩＡの化合物は、調製後、式ＩまたはＩＡの化合物を９９重量％以上の量で含有する組成物（「実質的に純粋な」化合物）を得るために、好ましくは単離および精製し、本明細書で記載したように使用するか、または製剤化する。このような式ＩおよびＩＡの「実質的に純粋な」化合物はまた、本発明の一部として本明細書で検討する。
本発明の化合物の立体異性体は全て、混合形態または純粋な形態または実質的に純粋な形態で検討する。本発明の化合物は、Ｒ置換基のいずれか１つを含む炭素原子のいずれかに不斉中心を有することができ、かつ／または多形性を表すことができる。結果として、式ＩおよびＩＡの化合物は、エナンチオマー、またはジアステレオマー形態、またはそれらの混合物で存在することができる。調製の工程は、開始物質としてラセミ体、エナンチオマーまたはジアステレオマーを使用することができる。ジアステレオマーまたはエナンチオマー生成物を調製するとき、通常の方法、例えば、クロマトグラフィーまたは結晶分画によって分離することができる。
「安定な化合物」および「安定な構造」は、反応混合物から有用な純度までの単離および有効な治療薬への製剤化で存続するために十分に頑強である化合物を示すことを意味する。本発明は、安定な化合物の実現を企図する。
「治療有効量」は、本発明の化合物単独の量、あるいは請求した化合物の組合せの量、あるいはＧＰＲ１１９を調節するために、または様々な障害を治療もしくは予防するために有効なその他の活性成分と組み合わせた本発明の化合物の量を含むものとする。
本明細書では、「治療する」または「治療」は、哺乳動物、特にヒトにおける疾患状態の治療を対象とし、（ａ）特に、哺乳動物が疾患状態に罹りやすいが、まだ疾患を有すると診断されていないとき、このような哺乳動物で疾患状態が生じるのを予防すること；（ｂ）疾患状態を調節すること、すなわち、進行を阻止すること；および／または（ｃ）疾患状態を軽減すること、すなわち、疾患状態の後退を引き起こすことを含む。
合成
本発明の化合物は、有機合成の当業者に周知のいくつかの方法で調製することができる。本発明の化合物は、有機化学合成の業界で公知の合成方法または当業者によって理解されるようなそれらの変法と一緒に以下に記載した方法を使用して合成することができる。好ましい方法には、限定はしないが、以下に記載した方法が含まれる。本明細書で引用した文献はいずれも全体を本明細書に参考として組み込む。
式ＩおよびＩＡの新規化合物は、この項で記載した反応および技術を使用して調製することができる。反応は、使用した試薬および物質に適した溶媒中で実施し、実施する変換に適している。また、以下に記載した合成方法の記載において、溶媒、反応雰囲気、反応温度、実験期間および検査方法を含む提案した反応条件は全て、その反応に標準的な条件であるように選択され、当業者によって容易に認識されるべきものであると理解されたい。有機合成の当業者であれば、指示した分子の様々な部分に存在する官能基は提案した試薬および反応に適合するに違いないことを理解するだろう。所与の分類に入る式ＩおよびＩＡの化合物の全てが、記載した方法のいくつかに必要な反応条件のいくつかと適合し得るわけではない。反応条件に適合する置換基のこのような制限は、当業者には容易に理解され、別の方法を使用しなければならない。
Figure 2010533726
式ＩおよびＩＡの化合物は、スキーム１で記載した方法によって調製することができる。商用供給源から得られた中間体１は、８−ヒドロキシキノリンなどのリガンド、ＣｕＩ（Ｉ）およびＫ2ＣＯ3などの塩基の存在下で、ＤＭＦ、ＤＭＳＯなどの適切な溶媒中で、高温でＲ1Ｘ（式中、Ｈ以外のＲ1は式ＩＡに関して定義された通りであり、Ｘはハライドである）と反応させて、中間体２を得ることができる。中間体２のベンジル基の切断は、パラジウムによって触媒する水素化分解などの当業界で公知の方法を使用して実施することができる。次に、中間体３は、対応するアルコールとメタンスルホニルクロリドとの反応によって調製することができる中間体４で、Ｋ2ＣＯ3などの塩基の存在下で、高温でアルキル化することができる。前記のアルコールは市販されているか、または当業者に周知の多くの方法によって調製することができる（一般的な例は、Sandler, S. et al., Organic Functional Group Preparations, Vol. I (Academic Press, Inc., 1983)に見出すことができる）。中間体５の保護基の除去は、当業者に周知の適切な試薬で実施することができる（具体的な詳細は、Greene et al., Protecting Groups in Organic Synthesis (John Wiley & Sons Inc., 1991)を参照のこと）。脱保護された生成物は次に、市販されているか、または当業者に公知の多くの方法によって調製することができるＲ2Ｘ（式中、Ｒ2は式ＩおよびＩＡのように定義され、Ｘはハライド、メシレート、トリフレートなどの遊離基である）で、式ＩおよびＩＡの化合物を生成するために有機合成の当業者にとって通常のいくつかの条件で処理することができる。あるいは、中間体６はまた、式ＩおよびＩＡの化合物を提供するために、Ｅｔ3Ｎなどの塩基の存在下で、イソシエート（ｉｓｏｃｙａｔｅ）またはイソチオシアン酸と反応させることができる。
Figure 2010533726
ＹがＳ、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）2と定義される式ＩおよびＩＡの化合物は、スキーム２で概略した方法によって調製することができる。スキーム１で記載したように生成した中間体３のハロゲン化は当業者に公知の条件を使用してＰＯＢｒ3、ＰＢｒ3またはＰＯＣｌ3で実現することができる。次に、ハロゲン化されたピリドンは、これらの調製に関して本明細書に参考として組み込んだ米国特許第６，５５６，３８４Ｂ１号（Owen,D. et al.）に記載された方法によって調製することができる中間体８と、ＮａＨなどの塩基の存在下で反応させ、中間体９を得ることができる。ＣＨ2Ｃｌ2などの適切な溶媒中におけるｍＣＰＢＡなどの酸化剤による中間体９の酸化によって、中間体１０および中間体１１が得られる。中間体９、中間体１０または中間体１１は、スキーム１で前述した方法に従って、中間体５を中間体９、１０または１１に置換して、式ＩおよびＩＡの化合物に進めることができる。
Figure 2010533726
ＹがＮＲ3と定義される式ＩおよびＩＡの化合物は、スキーム３で概略した方法によって調製することができる。スキームＩＩで記載したように調製した中間体７は、Ｐｄ（Ｐ（ｔＢｕ）3）2などの触媒およびＮａＯｔＢｕ等の塩基の存在下で、トルエンなどの適切な溶媒中で、市販されているか、または当業者に公知の多くの方法によって調製することができる中間体１２と反応させ、中間体１３を得ることができる。次に、生成物はさらに、スキーム１で前述した方法を使用して、中間体５を中間体１３に置換して、式ＩおよびＩＡの化合物にすることができる。
あるいは、ＹがＮＲ3と定義される式ＩおよびＩＡの化合物はまた、スキーム３で提供したのと類似の方法によって調製することができる。それらの発明の化合物は、別方では、Ｒ3＝Ｈである式ＩおよびＩＡの化合物を、Ｋ2ＣＯ3、ＣｓＣＯ3、ＮａＯｔＢｕなどの塩基の存在下で適切な求電子試薬Ｒ3Ｘ（Ｘはハライド、メシレート、トリフレートなどである）で処理することによって得ることができる。
Figure 2010533726
あるいは、式ＩおよびＩＡの化合物は、スキーム４で概略した方法によって合成することができる。商用供給源から得られた中間体１４は、市販されているか、または当業者に容易に認識される多くの方法（一般的な例は、Sandler, S. et al., Organic Functional Group Preparations, Vol. I (Academic Press, Inc., 1983)に見出すことができる）によって生成することができる中間体１５と、ＮａＨなどの塩基の存在下で反応させ、中間体１６を生成することができる。中間体１６の加水分解は、ジオキサン／水中でＫ2ＣＯ3などの塩基の存在下で、高温でＤＡＢＣＯで処理することによって実現することができる。その後、中間体１７は、８−ヒドロキシキノリンなどのリガンド、ＣｕＩ（Ｉ）およびＫ2ＣＯ3などの塩基の存在下で、ＤＭＦ、ＤＭＳＯなどの適切な溶媒中で、高温でＲ1Ｘ（式中、Ｒ1は式ＩＡに関して定義された通りであり、Ｘはハライドである）と反応させて、中間体１８を得ることができる。中間体１８は、スキーム１で前述した方法に従って、中間体５を中間体１８に置換して、式ＩおよびＩＡの化合物に進めることができる。
Figure 2010533726
式ＩおよびＩＡの化合物は、スキーム５で例示した方法によって調製することができる。スキーム１で記載した通りに生成した中間体３は、市販されているか、または当業者に容易に認識される多くの方法（一般的な例は、Sandler, S. et al., Organic Functional Group Preparations, Vol. I (Academic Press, Inc., 1983)に見出すことができる）によって生成することができる中間体１９と、光延反応によって反応させ、中間体２０を生成することができ、これはスキーム１で前述した方法を使用して、中間体５を中間体２０に置換して、式ＩまたはＩＡに変換することができる。
Figure 2010533726
あるいは、式ＩおよびＩＡの化合物は、スキーム６で挙げたように合成することができる。商用供給源から得られた中間体２１は、スキーム１で記載したように調製した中間体４と反応させ、中間体２２を得ることができる。中間体２２の加水分解は、Ｋ2ＣＯ3などの塩基の存在下で、ジオキサン／水中で、高温で、ＤＡＢＣＯで処理することによって実現することができる。中間体２３は、８−ヒドロキシキノリンなどのリガンド、ＣｕＩ（Ｉ）およびＫ2ＣＯ3などの塩基の存在下で、ＤＭＦ、ＤＭＳＯなどの適切な溶媒中で、高温でＲ1Ｘ（式中、Ｒ1は式Ｉまたは式ＩＡに関して定義されており、Ｘはハライドである）と反応させて、中間体２４を得ることができる。中間体２４は、スキーム１で前述した方法に従って、中間体５を中間体２４に置換して、式ＩおよびＩＡの化合物に進めることができる。
Figure 2010533726
式ＩおよびＩＡの化合物はまた、スキーム７で例示した方法によって調製することができる。市販されているか、または当業者に容易に認識される方法によって生成することができる中間体２５（Ｒ1が式ＩおよびＩＡで定義した通りであるＲ1−ＮＨ2）は、Donetti, A. et al. (J. Med. Chem., 27:380 (1984)によって記載された２段階法でホルムアミジン中間体２６に変換することができる。中間体２６は、文献の方法(J. Med. Chem., 45:3639 (2002))を使用してマロン酸ジメチルと反応させ、中間体２７を生成することができる。次いで、中間体２７は、スキーム１で前述した方法に従って、中間体３を中間体２８に置換して、式ＩおよびＩＡの化合物に進めることができる。
略語
以下の略語は、実施例および本明細書のその他のところで使用する。
ＥｔＯＡｃ＝酢酸エチル
ＤＭＦ＝ジメチルホルムアミド
ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン
Ｋ2ＣＯ3＝炭酸カリウム
Ｎａ2ＣＯ3＝炭酸ナトリウム
ＭｇＳＯ4＝硫酸マグネシウム
ＳｉＯ2＝二酸化ケイ素
ＣＨ2Ｃｌ2＝塩化メチレン
ＭｅＯＨ＝メタノール
ＨＣｌ＝塩酸
Ｃｓ2ＣＯ3＝炭酸セシウム
ＫＯＨ＝水酸化カリウム
ＤＭＥ＝１，２−ジメトキシエタン
Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ2＝［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）
ｔ−ＢｕＯＮａ＝ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド
Ｐｄ2（ｄｂａ）3＝トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）
ＴＦＡ＝トリフルオロ酢酸
ＢＩＮＡＰ＝ｒａｃ−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル
ＤＡＢＣＯ＝１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン
ｍＣＰＢＡ＝ｍ−クロロペルオキシ安息香酸
ｍｉｎ＝分（複数可）
ｈまたはｈｒ＝時間（複数可）
ｍＬまたはｍｌ＝ミリリットル
ｇ＝グラム（複数可）
ｍｇ＝ミリグラム（複数可）
ｍｍｏｌ＝ミリモル（複数可）
ＬＲＭＳ＝低分解能質量分析
ＮＭＲ＝核磁気共鳴
（実施例）
以下の実施例は、本発明の部分的な範囲および特定の態様の実例として提供されるものであり、本発明の範囲を限定する主旨ではない。特に断りがなければ、略語および化学記号は、その通常かつ習慣的な意味を有している。特に断りがなければ、本明細書に記載した化合物は、本明細書で開示した反応式および他の方法を用いて製造、単離、評価されているか、またはそれを用いて製造されうる。
実施例１
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの製造
Figure 2010533726
 段階Ａ. ４−（ベンジルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
４−ベンジルオキシ−２（１Ｈ）−ピリドン（６.８７ｇ、３４.１ｍｍｏｌ、アルドリッチ）、４−ブロモフェニルメチルスルホン（８.０１ｇ、３４.１ｍｍｏｌ、コンビ・ブロックス社(Combi-Blocks Inc.)）、ヨウ化銅（Ｉ）（１.３０ｇ、６.８２ｍｍｏｌ、アルドリッチ）、８−ヒドロキシキノリン（０.９９ｇ、６.８２ｍｍｏｌ、アルファ・エイサー）および炭酸カリウム（６.１２ｇ、４４.３ｍｍｏｌ、ＥＭＤ）のＤＭＳＯ混合溶液（１００ｍＬ）を６時間１４５℃で加熱し、室温に冷却し、次いでＮＨ4ＯＨ水溶液（１０％、５０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈した。生じた混合物を濾過し、固形物をＨ2ＯおよびＥｔＯＡｃで洗浄して、緑がかった固形物として、粗生成物（８.０ｇ）を得た。
MS (ESI) 356 (M+H).
段階Ｂ. ４−ヒドロキシ−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
４−（ベンジルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（３.０ｇ、８.４４ｍｍｏｌ）および活性炭上のパラジウム（１.６３ｇ、１０重量％、ウェット、アルドリッチ）のＴＨＦ（１５０ｍＬ）およびメタノール（２５０ｍＬ）撹拌懸濁溶液を１時間水素下（風船）に置いた。生じた混合物を窒素でパージし、次いでＴＨＦ（１５０ｍＬ）およびメタノール（５０ｍＬ）で希釈した。窒素下で３０分間撹拌した後、混合物をセライト（登録商標）５４５パッドの濾過助剤を通して濾過し、濾液を減圧下で蒸発させて、暗緑色として、粗生成物（２.２８ｇ）を得た。
MS (ESI) 266 (M+H).
段階Ｃ. ４−（メチルスルホニルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの製造
４−ヒドロキシ−１−ピペリジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１０.２８ｇ、５１.０８ｍｍｏｌ、アルドリッチ）およびＥｔ3Ｎ（１４.２５ｍＬ、１０２.１６ｍｍｏｌ、ＥＭＤ）のＣＨ2Ｃｌ2撹拌溶液（３００ｍＬ）に、室温で、塩化メタンスルホニル（４.３５ｍＬ、５６.１９ｍｍｏｌ、アルドリッチ）を滴下して加えた。反応混合物を室温で４時間撹拌し、ＨＣｌ水溶液（０.１Ｎ）、Ｈ2Ｏおよび食塩水で洗浄した。有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮して、明橙色として、粗生成物（１４.３ｇ）を得た。
段階Ｄ. 実施例１
４−ヒドロキシ−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（２.２７ｇ、８.５５ｍｍｏｌ）、４−（メチルスルホニルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３.６ｇ、１２.８３ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２.３６ｇ、１７.１ｍｍｏｌ、ＥＭＤ）のＤＭＦ撹拌混合溶液（５０ｍＬ）を終夜９０℃で加熱し、次いで室温に冷却した。生じた混合物をＥｔＯＡｃおよびＨ2Ｏで希釈し、水層をＥｔＯＡｃ（２×）でさらに抽出した。抽出物を合わせて、Ｈ2Ｏ／食塩水（１：１、３×）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィ（０〜１０％ ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製して、黄色固形物として、実施例１（２.５７ｇ、６７％）を得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.07 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.62 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.23 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.06 (dd, J=7.42, 2.47 Hz, 1 H), 5.97 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 4.38 - 4.57 (m, 1 H), 3.63 - 3.78 (m, 2 H), 3.22 - 3.45 (m, 2 H), 3.09 (s, 3 H), 1.93 - 2.03 (m, 2 H), 1.69 - 1.85 (m, 2 H), 1.48 (s, 9 H). MS (ESI) 449 (M+H).
実施例２
４−（１−（２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イルの製造
Figure 2010533726
 段階Ａ. １−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン塩酸塩の製造
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２.５１５ｇ、５.６１ｍｍｏｌ）および塩化水素（４.０Ｍ ジオキサン溶液、３５.０ｍＬ、アルドリッチ）のメタノール混合溶液（４５ｍＬ）を１時間撹拌し、次いで減圧濃縮した。得られた固形物をメタノールに溶解し、蒸発させて、暗黄色固形物として、粗生成物（２.２８ｇ）を得た。
MS (ESI) 349 (M+H).
段階Ｂ. クロロギ酸１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イルの製造
１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール（１１４.１ｍｇ、１.０ｍｍｏｌ、マトリックスサイエンティフィック）およびトリホスゲン（９８ｍｇ、０.３３ｍｍｏｌ、アルドリッチ）のエチルエーテル混合溶液（１０ｍＬ）に、−４０℃で、ピリジン（８０ｍＬ、１.０ｍｍｏｌ、ＥＭＤ）のエチルエーテル溶液（１.０ｍＬ）を滴下して加えた。反応混合物を０℃に加温し、６時間撹拌した。上記の反応混合物を入れたフラスコを終夜冷蔵庫の中に置き、次いで濾過した。濾液を氷浴中で無色油に減圧濃縮し、それを次の段階に直接用いた。
段階Ｃ. 実施例２
１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン塩酸塩（３０.８ｍｇ、０.０８ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2懸濁溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（７０ｍＬ、０.４０ｍｍｏｌ、アルドリッチ）を加え、続いてクロロギ酸１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル（段階Ｂからの物質の１／３、０.３３ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2溶液（０.５ｍＬ）を加えた。反応混合物を３０分間撹拌し、次いで減圧蒸発させて、粗生成物を得て、それをプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ18カラム；０.０５％ トリフルオロ酢酸を含有する１０〜１００％ アセトニトリルの水溶液）で精製し、凍結乾燥して、実施例２（１６.８ｍｇ、オフホワイトの固形物、４３％）を得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.07 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.59 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.25 (d, J= 7.70, 1 H), 6.03 - 6.22 (m, 2 H), 5.17 - 5.36 (m, 1 H), 4.57 (m, 1 H), 3.64 - 3.85 (m, 2 H), 3.37 - 3.56 (m, 2 H), 3.10 (s, 3 H), 1.95 - 2.08 (m, 2 H), 1.76 - 1.93 (m, 2 H), 1.42 (d, J=6.60 Hz, 3 H). MS (ESI) 489 (M+H).
実施例３
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピルの製造
Figure 2010533726
 ４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５３ｍｇ、０.１１８ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2溶液（１.０ｍＬ）に、ＴＦＡ（０.５ｍＬ）を滴下して加えた。反応混合物を１時間撹拌し、減圧蒸発させた。残渣を次いでＣＨ2Ｃｌ2（１.５ｍＬ）に溶解し、続いてＥｔ3Ｎ（８２ｍＬ、０.５９ｍｍｏｌ）およびクロロギ酸イソプロピル（０.２９５ｍＬ、０.２９５ｍｍｏｌ、アルドリッチ）を加えた。生じた混合物を室温で３０分間撹拌し、Ｈ2Ｏ（０.２ｍＬ）でクエンチし、次いで蒸発乾固した。粗生成物をプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ18カラム；０.０５％ トリフルオロ酢酸を含有する１０〜１００％ メタノールの水溶液）で精製し、凍結乾燥して、実施例３（４４.５ｍｇ、白色固形物、８７％）を得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.09 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.61 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.30 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.28 (d, J=2.20 Hz, 1 H), 6.19 (dd, J=7.70, 2.20 Hz, 1 H), 4.86 - 5.00 (m, 1 H), 4.51 - 4.63 (m, 1 H), 3.77 (app brs, 2 H), 3.33 - 3.44 (m, 2 H), 3.11 (s, 3 H), 1.96 - 2.11 (m, 2 H), 1.73 - 1.86 (m, J=7.15 Hz, 2 H), 1.26 (d, J=6.05 Hz, 6 H). MS (ESI) 435 (M+H).
実施例４
４−（（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）メチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの製造
Figure 2010533726
 トリフェニルホスフィン（８６.６ｍｇ、０.３３ｍｍｏｌ、アルドリッチ）のＴＨＦ撹拌溶液（１.５ｍＬ）に、４−ヒドロキシ−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（３９.８ｍｇ、０.１５ｍｍｏｌ）、Ｎ−Ｂｏｃ−４−ピペリジンメタノール（７１.０ｍｇ、０.３３ｍｍｏｌ、アルドリッチ）およびジイソプロピルアゾジカルボン酸（６３.９ｍＬ、０.３３ｍｍｏｌ、アルドリッチ）を加えた。反応混合物を１.５時間撹拌し、メタノール（１.５ｍＬ）でクエンチし、次いで減圧蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィ（０〜１００％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製して、白色固形物として、実施例４（３３ｍｇ、４８％）を得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.06 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.61 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.22 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.06 (dd, J=7.70, 2.75 Hz, 1 H), 5.94 (d, J=2.20 Hz, 1 H), 4.18 (app brs, 2 H), 3.83 (d, J=6.05 Hz, 2 H), 3.09 (s, 3 H), 2.75 (app brs, 2 H), 1.91 - 2.09 (m, 1 H), 1.71 - 1.85 (m, 2 H), 1.47 (s, 9 H), 1.19 - 1.38 (m, 2 H). MS (ESI) 464 (M+H).
実施例５
４−（（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）メチル）ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピルの製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、４−（（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）メチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いて、実施例５を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.07 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.61 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.23 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.09 (dd, J=7.70, 2.75 Hz, 1 H), 6.01 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 4.87 - 4.98 (m, 1 H), 4.23 (app brs, 2 H), 3.85 (d, J=6.05 Hz, 2 H), 3.09 (s, 3 H), 2.79 (t, J=12.65 Hz, 2 H), 1.87 - 2.06 (m, 1 H), 1.76 - 1.87 (d, J=12.10 Hz, 2 H), 1.18 - 1.37 (m, 6 H), 1.25 (d, J=6.05 Hz, 6 H). MS (ESI) 449 (M+H).
実施例６
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）アゼパン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの製造
Figure 2010533726
 実施例１に記載した手順に従い、段階Ｃにおける４−ヒドロキシ−１−ピペリジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、４−ヒドロキシアゼパン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓｙｎｃｈｅｍ社）を用いて、実施例６を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.07 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.61 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.22 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.03 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 5.91 (s, 1 H), 4.40-4.51 (m, 1 H), 3.32 - 3.60 (m, 4 H), 3.09 (s, 3 H), 2.06 - 2.17 (m, 1 H), 1.87 - 2.03 (m, 4 H), 1.63 - 1.73 (m, 1 H), 1.48 (s, 9 H). MS (ESI) 463 (M+H).
実施例７
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）アゼパン−１−カルボン酸イソプロピルの製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）アゼパン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いて、実施例７を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.08 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.61 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.29 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.22 (s, 1 H), 6.17 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 4.90 - 5.02 (m, 1 H), 4.48-4.56 (m, 1 H), 3.36 - 3.63 (m, 4 H), 3.11 (s, 3 H), 1.91 - 2.17 (m, 5 H), 1.64 - 1.77 (m, 1 H), 1.27 (d, J=6.05 Hz, 6 H). MS (ESI) 449 (M+H).
実施例８
４−（１−（４−シアノフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピルの製造
Figure 2010533726
 段階Ａ. ４−ヒドロキシピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
４−ベンジルオキシ−２（１Ｈ）−ピリジン（５.０ｇ、２４.８５ｍｍｏｌ、アルドリッチ）および活性炭上のパラジウム（２.６ｇ、１０重量％、ウェット、アルドリッチ）のメタノール撹拌混合溶液（２００ｍＬ）を２時間水素下（風船）に置いた。生じた混合物を窒素でパージし、次いでメタノール（５０ｍＬ）およびＣＨ2Ｃｌ2（１０ｍＬ）で希釈した。窒素下で３０分間撹拌した後、混合物をセライト（登録商標）５４５パッドの濾過助剤を通して濾過し、濾液を減圧下で蒸発させて、明橙色として、粗生成物（２.７３ｇ）を得た。
段階Ｂ. ４−（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピルの製造
４−ヒドロキシピリジン−２（１Ｈ）−オン（１.５ｇ、１３.５ｍｍｏｌ）、４−（メチルスルホニルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル（５.０ｇ、１８.９ｍｍｏｌ、実施例１の段階Ｃに記載した手順に従って製造）および炭酸カリウム（３.７ｇ、２７.０ｍｍｏｌ、ＥＭＤ）のＤＭＦ撹拌混合溶液（８０ｍＬ）を２時間１４０℃で加熱し、次いで室温に冷却した。生じた混合物をＥｔＯＡｃおよびＨ2Ｏで希釈し、水層をＥｔＯＡｃ（７×）でさらに抽出した。抽出物を合わせて、飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液（２×）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィ（０〜１００％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、次いで５％ ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製して、オフホワイトの固形物として、生成物（１.６７ｇ、４４％）を得た。
MS (ESI) 281 (M+H).
段階Ｃ. 実施例８
４−（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル（４２ｍｇ、０.１５ｍｍｏｌ）、４−ブロモベンゾニトリル（２７.３ｍｇ、０.１５ｍｍｏｌ、アルドリッチ）、ヨウ化銅（Ｉ）（５.７ｍｇ、０.０３ｍｍｏｌ、アルドリッチ）、８−ヒドロキシキノリン（４.４ｍｇ、０.０３ｍｍｏｌ、アルファ・エイサー）および炭酸カリウム（２６.９ｍｇ、０.１９５ｍｍｏｌ、ＥＭＤ）のＤＭＳＯ混合溶液（０.６ｍＬ）をマイクロ波条件下で加熱し（１６０℃、３０分）、次いで室温に冷却し、プレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ18カラム；０.０５％ トリフルオロ酢酸を含有する０〜１００％ メタノールの水溶液）によって最終的に精製し、凍結乾燥して、実施例８（２３.１ｍｇ、オフホワイトの固形物、４０％）を得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.79 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.53 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.21 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.04 (dd, J=7.70, 2.75 Hz, 1 H), 5.96 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 4.89 - 4.99 (m, 1 H), 4.44 - 4.55 (m, 1 H), 3.70-3.80 (m, 2 H), 3.33 - 3.43 (m, 2 H), 1.93 - 2.05 (m, 2 H), 1.72-1.85 (m, 2 H), 1.26 (d, J=6.05 Hz, 6 H). MS (ESI) 382 (M+H).
実施例９
４−（１−（２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピルの製造
Figure 2010533726
 実施例８に記載した手順に従い、段階Ｃにおける４−ブロモベンゾニトリルの代わりに、１−ブロモ−２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）ベンゼン（国際特許出願第ＷＯ２００４／０８９８８５号に記載した手順に従って製造）を用いて、実施例９を製造した。但し、反応はマイクロ波中１時間１８０℃で加熱した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.84 - 7.89 (m, 2 H), 7.62 (t, J=7.70 Hz, 1 H), 7.17 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.11 - 6.20 (m, 2 H), 4.88 - 5.01 (m, 1 H), 4.47 - 4.61 (m, 1 H), 3.70-3.83 (m, 2 H), 3.35 - 3.48 (m, 2 H), 3.12 (s, 3 H), 1.96-2.06 (m, 2 H), 1.73-1.86 (m, 2 H), 1.26 (d, J=6.60 Hz, 6 H). MS (ESI) 453 (M+H).
実施例１０
４−（１−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピルの製造
Figure 2010533726
 実施例８に記載した手順に従い、段階Ｃにおける４−ブロモベンゾニトリルの代わりに、１−ブロモ−４−メトキシベンゼンを用いて、実施例１０を製造した。
1H NMR (500 MHz, CD3OD). 7.50 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 7.26 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.04 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 6.21 (dd, J=7.70, 2.75 Hz, 1 H), 6.04 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 4.82 - 4.92 (m, 1 H), 4.64 - 4.74 (m, 1 H), 3.84 (s, 3 H), 3.69 - 3.80 (m, 2 H), 3.36 - 3.45 (m, 2 H), 1.96 - 2.07 (m, 2 H), 1.68 - 1.79 (m, 2 H), 1.26 (d, J=6.05 Hz, 6 H). MS (ESI) 387 (M+H).
実施例１１
４−（１−（３−シアノフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピルの製造
Figure 2010533726
 実施例８に記載した手順に従い、段階Ｃにおける４−ブロモベンゾニトリルの代わりに、３−ブロモベンゾニトリルを用いて、実施例１１を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.56 - 7.81 (m, 4 H), 7.26 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.26 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 6.16 (dd, J=7.70, 2.75 Hz, 1 H), 4.89 - 5.05 (m, 1 H), 4.50 - 4.62 (m, 1 H), 3.77 (app brs, 2 H), 3.33 - 3.47 (m, 2 H), 1.93 - 2.09 (m, 2 H), 1.74 - 1.85 (m, 2 H), 1.26 (d, J=6.05 Hz, 6 H). MS (ESI) 382 (M+H).
実施例１２
４−（１−（３−メトキシフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピルの製造
Figure 2010533726
 実施例８に記載した手順に従い、段階Ｃにおける４−ブロモベンゾニトリルの代わりに、１−ブロモ−３−メトキシベンゼンを用いて、実施例１２を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.39 (t, J=7.97 Hz, 1 H), 7.33 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.98 (dd, J=8.25, 2.20 Hz, 1 H), 6.91 (d, J=8.25 Hz, 1 H), 6.89 (t, J=2.20 Hz, 1 H), 6.41 (d, J=2.20 Hz, 1 H), 6.16 (dd, J=7.70, 2.75 Hz, 1 H), 4.89 - 4.98 (m, 1 H), 4.51 - 4.60 (m, 1 H), 3.83 (s, 3 H), 3.77 (app brs, 2 H), 3.33 - 3.44 (m, 2 H), 1.96 - 2.06 (m, 2 H), 1.79 (app brs, 2 H), 1.26 (d, J=6.05 Hz, 6 H). MS (ESI) 387 (M+H).
実施例１３
４−（２−オキソ−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピルの製造
Figure 2010533726
 実施例８に記載した手順に従い、段階Ｃにおける４−ブロモベンゾニトリルの代わりに、１−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いて、実施例１３を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.76 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.52 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.25 (d, J=7.1 Hz, 1 H), 6.01 - 6.17 (m, 2 H), 4.83 - 5.03 (m, 1 H), 4.44 - 4.59 (m, 1 H), 3.76 (app brs, 2 H), 3.29 - 3.47 (m, 2 H), 1.90 - 2.11 (m, 2 H), 1.80 (app brs, 2 H), 1.26 (d, J=6.05 Hz, 6 H). ). MS (ESI) 425 (M+H).
実施例１４
４−（１−（３−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピルの製造
Figure 2010533726
 実施例８に記載した手順に従い、段階Ｃにおける４−ブロモベンゾニトリルの代わりに、１−ブロモ−３−（メチルスルホニル）ベンゼン（オークウッド・プロダクト社(Oakwood Product Inc.)から入手可能）を用いて、実施例１４を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.01 (m,1 H), 7.95 (s, 1 H), 7.72 (m, 2 H), 7.30 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.11 - 6.23 (m, 2 H), 4.88 - 5.02 (m, 1 H), 4.47 - 4.62 (m, 1 H), 3.72 - 3.82 (m, 2 H), 3.31 - 3.47 (m, 2 H), 3.11 (s, 3 H), 1.95 - 2.08 (m, 2 H), 1.81 (app brs, 2 H), 1.26 (d, J=6.60 Hz, 6 H). MS (ESI) 435 (M+H).
実施例１５
４−（２−オキソ−１−（ピリジン−４−イル）−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 実施例８に記載した手順に従い、段階Ｃにおける４−ブロモベンゾニトリルの代わりに、４−ブロモピリジン塩酸塩を用いて、実施例１５を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) 14.50 (brs, 2 H), 8.34 (brs, 2 H), d 7.32 (d, J=7.15 Hz, 1 H), 6.18 (d, J=7.15 Hz, 1 H), 6.06 (s, 1 H), 4.88 - 4.99 (m, 1 H), 4.53 (app brs, 1 H), 3.76 (app brs, 2 H), 3.34 - 3.44 (m, 2 H), 2.00 (app brs, 2 H), 1.80 (app brs, 2 H), 1.26 (d, J=6.05 Hz, 6 H). MS (ESI) 358 (M+H).
実施例１６
４−（２−オキソ−１−（ピリジン−３−イル）−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピルの製造
Figure 2010533726
 実施例８に記載した手順に従い、段階Ｃにおける４−ブロモベンゾニトリルの代わりに、３−ブロモピリジンを用いて、実施例１６を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.74 (brs, 2 H), 8.08 (d, J=8.25 Hz, 1 H), 7.69 (brs, 1 H), 7.29 (d, J=8.25 Hz, 1 H), 6.13-6.18 (m, 2 H), 4.88 - 5.01 (m, 1 H), 4.46 - 4.62 (m, 1 H), 3.70 - 3.83 (m, 2 H), 3.31 - 3.46 (m, 2 H), 1.93 - 2.07 (m, 2 H), 1.74-1.86 (m, 2 H), 1.26 (d, J=6.60 Hz, 6 H). MS (ESI) 358 (M+H).
実施例１７
３−（（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）メチル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの製造
Figure 2010533726
 実施例１に記載した手順に従い、段階Ｃにおける４−ヒドロキシ−１−ピペリジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、３−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いて、実施例１７を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.07 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.61 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.22 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.02 - 6.11 (m, 1 H), 5.95 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 3.86 - 4.02 (m, 2 H), 3.32 - 3.67 (m, 3 H), 3.12 - 3.30 (m, 1 H), 3.09 (s, 3 H), 2.65-2.75 (m, 1 H), 2.03 - 2.15 (m, 1 H), 1.72-1.83 (m, 1 H), 1.48 (s, 9 H). MS (ESI) 449 (M+H).
実施例１８
３−（（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）メチル）ピロリジン−１−カルボン酸４−クロロフェニルの製造
Figure 2010533726
 実施例２，段階Ａおよび段階Ｃに記載した手順に従い、段階Ａにおける４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、３−（（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）メチル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用い、段階Ｃにおけるクロロギ酸１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イルの代わりに、クロロギ酸４−クロロフェニルを用いて、実施例１８を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.07 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.61 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.32 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.25 (dd, J=7.70, 3.30 Hz, 1 H), 7.09 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 6.06-6.12 (m, 1 H), 5.98 - 6.03 (m, 1 H), 3.92 - 4.09 (m, 2 H), 3.49 - 3.92 (m, 3 H), 3.34 - 3.48 (m, 1 H), 3.09 (s, 3 H), 2.73 - 2.89 (m, 1 H), 2.12 - 2.29 (m, 1 H), 1.79 - 1.97 (m, 1 H). MS (ESI) 503 (M+H).
実施例１９
３−（（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）メチル）ピロリジン−１−カルボン酸２−クロロフェニルの製造
Figure 2010533726
 実施例２，段階Ａおよび段階Ｃに記載した手順に従い、段階Ａにおける４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、３−（（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）メチル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用い、段階Ｃにおけるクロロギ酸１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イルの代わりに、クロロギ酸２−クロロフェニルを用いて、実施例１９を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.08 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.61 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.43 (d, J=8.25 Hz, 1 H), 7.23 - 7.31 (m, 3 H), 7.14 - 7.19 (m, 1 H), 6.10 - 6.21 (m, 2 H), 3.38 - 4.14 (m, 6 H), 3.10 (s, 3 H), 2.77 - 2.93 (m, 1 H), 2.15 - 2.32 (m, 1 H), 1.83 - 2.00 (m, 1 H). MS (ESI) 503 (M+H).
実施例２０
３−（（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）メチル）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの製造
Figure 2010533726
 実施例１に記載した手順に従い、段階Ｃにおける４−ヒドロキシ−１−ピペリジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、３−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いて、実施例２０を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.07 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.62 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.23 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.07 (dd, J=7.70, 2.75 Hz, 1 H), 5.97 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 4.06 - 4.14 (m, 4 H), 3.79 (dd, J=8.80, 4.95 Hz, 2 H), 3.09 (s, 3 H), 2.94 - 3.05 (m, 1 H), 1.46 (s, 9 H). MS (ESI) 435 (M+H).
実施例２１
３−（（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）メチル）アゼチジン−１−カルボン酸４−クロロフェニルの製造
Figure 2010533726
 実施例２，段階Ａおよび段階Ｃに記載した手順に従い、段階Ａにおける４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、３−（（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）メチル）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用い、段階Ｃにおけるクロロギ酸１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イルの代わりに、クロロギ酸４−クロロフェニルを用いて、実施例２１を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.09 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.62 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.29 - 7.36 (m, 3 H), 7.05 - 7.12 (m, 2 H), 6.16 - 6.25 (m, 2 H), 4.38 (app br. s, 1 H), 4.28 (app br. s, 1 H), 4.21 (d, J=6.05 Hz, 2 H), 4.09 (app br. s, 1 H), 4.00 (app br. s, 1 H), 3.14 - 3.23 (m, 1 H), 3.11 (s, 3 H). MS (ESI) 489 (M+H).
実施例２２
３−（（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）メチル）アゼチジン−１−カルボン酸２−クロロフェニルの製造
Figure 2010533726
 実施例２，段階Ａおよび段階Ｃに記載した手順に従い、段階Ａにおける４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、３−（（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）メチル）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用い、段階Ｃにおけるクロロギ酸１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イルの代わりに、クロロギ酸２−クロロフェニルを用いて、実施例２２を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.09 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.62 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.43 (dd, J=7.97, 1.37 Hz, 1 H), 7.32 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 7.16 - 7.31 (m, 3 H), 6.28 (d, J=2.20 Hz, 1 H), 6.25 (dd, J=7.70, 2.75 Hz, 1 H), 4.41 (app brs, 1 H), 4.31 (app brs, 1 H), 4.23 (d, J=6.05 Hz, 2 H), 4.20 (app brs, 1 H), 4.04 (app brs, 1 H)3.15 - 3.26 (m, 1 H), 3.11 (s, 3 H). MS (ESI) 489 (M+H).
実施例２３
１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル ４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボキシレートの製造
Figure 2010533726
 実施例２に記載した手順に従い、段階Ｂにおける１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノールの代わりに、１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オールを用いて、実施例２３を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.08 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.62 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.26 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.50 (s, 1 H), 6.09 (dd, J=7.70, 2.75 Hz, 1 H), 6.02 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 4.55 - 4.63 (m, 1 H), 3.91(s, 3 H), 3.82 - 3.92 (m, 1 H), 3.73 - 3.83 (m, 1 H), 3.63 - 3.73 (m, 1 H), 3.54 - 3.63 (m, 1 H), 3.10 (s, 3 H), 2.01 - 2.12 (m, 2 H), 1.86 - 1.98 (m, 2 H). MS (ESI) 489 (M+H).
実施例２４
（３−エキソ）−３−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）−８−アザビシクロ［３.２.１］オクタン−８−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの製造
Figure 2010533726
 実施例１に記載した手順に従い、段階Ｃにおける４−ヒドロキシ−１−ピペリジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、（３−エンド）−３−ヒドロキシ−８−アザビシクロ［３.２.１］オクタン−８−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いて、実施例２４を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.07 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.61 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.20 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 5.97 - 6.02 (m, 2 H), 4.66 - 4.81 (m, 1 H), 4.37 (app brs, 1 H), 4.28 (app brs, 1 H), 3.09 (s, 3 H), 1.99 - 2.19 (m, 4 H), 1.65-1.90 (m, 4 H), 1.49 (s, 9 H). MS (ESI) 475 (M+H).
実施例２５
（３−エンド）−３−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）−８−アザビシクロ［３.２.１］オクタン−８−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの製造
Figure 2010533726
 実施例１に記載した手順に従い、段階Ｃにおける４−ヒドロキシ−１−ピペリジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、（３−エキソ）−３−ヒドロキシ−８−アザビシクロ［３.２.１］オクタン−８−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いて、実施例２５を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.07 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.61 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.24 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.03 (dd, J=7.70, 2.75 Hz, 1 H), 5.85 (d, J=2.20 Hz, 1 H), 4.62 (t, J=4.40 Hz, 1 H), 4.29 (app brs, 1 H), 4.21 (app brs, 1 H), 3.09 (s, 3 H), 1.92 - 2.29 (m, 8 H), 1.48 (s, 9 H). MS (ESI) 475 (M+H).
実施例２６
（３−エキソ）−３−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）−８−アザビシクロ［３.２.１］オクタン−８−カルボン酸イソプロピルの製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、（３−エキソ）−３−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）−８−アザビシクロ［３.２.１］オクタン−８−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いて、実施例２６を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.07 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.61 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.22 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.06 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 6.03 (dd, J=7.70, 2.75 Hz, 1 H), 4.91 - 5.03 (m, 1 H), 4.70 - 4.81 (m, 1 H), 4.41 (app brs, 1 H), 4.36 (app brs, 1 H), 3.10 (s, 3 H), 1.99 - 2.23 (m, 4 H), 1.66 - 1.92 (m, 4 H), 1.27 (d, J=6.05 Hz, 6 H). MS (ESI) 461 (M+H).
実施例２７
（３−エンド）−３−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）−８−アザビシクロ［３.２.１］オクタン−８−カルボン酸イソプロピルの製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、（３−エンド）−３−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）−８−アザビシクロ［３.２.１］オクタン−８−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いて、実施例２７を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.08 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.61 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.26 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.09 (dd, J=7.70, 2.75 Hz, 1 H), 5.97 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 4.92 - 5.00 (m, 1 H), 4.63 (t, J=4.67 Hz, 1 H), 4.30 (app brs, 2 H), 3.10 (s, 3 H), 1.96 - 2.35 (m, 8 H), 11.27 (d, J=6.60 Hz, 6 H). MS (ESI) 461 (M+H).
実施例２８
（３−エキソ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（８−（ピリミジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３.２.１］オクタン−３−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 段階Ａ. （３−エキソ）−４−（８−アザビシクロ［３.２.１］オクタン−３−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン塩酸塩の製造
実施例２，段階Ａに記載した手順に従い、４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、（３−エキソ）−３−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）−８−アザビシクロ［３.２.１］オクタン−８−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いて、（３−エキソ）−４−（８−アザビシクロ［３.２.１］オクタン−３−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン塩酸塩を製造した。
MS (ESI) 375 (M+H).
段階Ｂ. 実施例２８
（３−エキソ）−４−（８−アザビシクロ［３.２.１］オクタン−３−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン塩酸塩（４１ｍｇ、０.１０ｍｍｏｌ，）、２−ブロモピリミジン（３１.８ｍｇ、０.２０ｍｍｏｌ、アルファ・エイサー）および炭酸カリウム（５５.２ｍｇ、０.４０ｍｍｏｌ、ＥＭＤ）のＤＭＦ混合溶液（０.８ｍＬ）をマイクロ波条件下（１６０℃、３０分）に置き、次いで室温に冷却した。反応混合物をプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ18カラム；０.０５％ トリフルオロ酢酸を含有する０〜１００％ メタノールの水溶液）によって精製し、凍結乾燥して、実施例２８（１７.０ｍｇ、黄色固形物、ＴＦＡ塩、３０％）を得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.53 (d, J=4.95 Hz, 2 H), 8.08 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.60 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.23 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.70 (t, J=5.22 Hz, 1 H), 6.25 (d, J=2.20 Hz, 1 H), 6.03 (dd, J=7.70, 2.75 Hz, 1 H), 4.98 (m, 2 H), 4.86 - 4.97 (m, 1 H), 3.10 (s, 3 H), 2.26 - 2.40 (m, 2 H), 2.14 - 2.27 (m, 2 H), 1.92 - 2.03 (m, 2 H), 1.79 - 1.92 (m, 2 H). MS (ESI) 461 (M+H).
実施例２９
（３−エキソ）−４−（８−（５−エチルピリミジン−２−イル）−８−アザビシクロ［３.２.１］オクタン−３−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン.ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 実施例２８に記載した手順に従い、段階Ｂにおける２−ブロモピリミジンの代わりに、２−クロロ−５−エチルピリミジンを用いて、実施例２９を製造した。但し、反応はマイクロ波中１時間１６０℃で加熱した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.35 (s, 2 H), 8.07 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.61 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.19 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.07 (d, J=2.20 Hz, 1 H), 5.96 (dd, J=7.70, 2.75 Hz, 1 H), 4.81 - 4.97 (m, 2 H), 3.09 (s, 3 H), 2.54 (q, J=7.33 Hz, 2 H), 2.14 - 2.30 (m, 4 H), 1.78 - 1.98 (m, 4 H), 1.24 (t, J=7.70 Hz, 3 H). MS (ESI) 481 (M+H).
実施例３０
（３−エキソ）−３−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）−８−アザビシクロ［３.２.１］オクタン−８−カルボン酸シクロペンチルの製造
Figure 2010533726
 実施例２，段階Ｃに記載した手順に従い、１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン塩酸塩の代わりに、（３−エキソ）−４−（８−アザビシクロ［３.２.１］オクタン−３−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン塩酸塩を用い、クロロギ酸１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イルの代わりに、クロロギ酸シクロペンチルを用いて、実施例３０を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.08 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.61 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.26 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.25 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 6.10 (dd, J=7.70, 2.75 Hz, 1 H), 5.15-5.19 (m, 1 H), 4.71 - 4.83 (m, 1 H), 4.42 (app brs, 1 H), 4.32 (app brs, 1 H), 3.10 (s, 3 H), 2.03-2.21 (m, 4 H), 1.51 - 1.94 (m, 12 H). MS (ESI) 487 (M+H).
実施例３１
（３−エキソ）−３−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）−８−アザビシクロ［３.２.１］オクタン−８−カルボン酸４−クロロフェニルの製造
Figure 2010533726
 実施例２，段階Ｃに記載した手順に従い、１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン塩酸塩の代わりに、（３−エキソ）−４−（８−アザビシクロ［３.２.１］オクタン−３−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン塩酸塩を用い、クロロギ酸１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イルの代わりに、クロロギ酸４−クロロフェニルを用いて、実施例３１を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.08 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.62 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.34 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.22 (d, J=7.15 Hz, 1 H), 7.10 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 5.98 - 6.06 (m, 2 H), 4.75 - 4.85 (m, 1 H), 4.58 (app brs, 1 H), 4.51 (app brs, 1 H), 3.10 (s, 3 H), 2.08 - 2.36 (m, 4 H), 1.77 - 2.00 (m, 4 H). MS (ESI) 529 (M+H).
実施例３２
（３−エキソ）−１，１，１−トリフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル ３−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）−８−アザビシクロ［３.２.１］オクタン−８−カルボキシレートの製造
Figure 2010533726
 実施例２，段階Ｂ−Ｃに記載した手順に従い、段階Ｂにおける１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノールの代わりに、２−（トリフルオロメチル）プロパン−２−オールを用い、段階Ｃにおける１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン塩酸塩の代わりに、（３−エキソ）−４−（８−アザビシクロ［３.２.１］オクタン−３−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン塩酸塩を用いて、実施例３２を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.07 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.61 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.21 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.01 (dd, J=7.70, 2.75 Hz, 1 H), 5.97 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 4.69 - 4.79 (m, 1 H), 4.38 (app brs, 1 H), 4.30 (app brs, 1 H), 3.09 (s, 3 H), 2.00 - 2.26 (m, 4 H), 1.67 - 1.90 (m, 4 H), 1.73 (d, J=16.50 Hz, 6 H). MS (ESI) 529 (M+H).
実施例３３
（３−エキソ）−１，３−ジフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル ３−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）−８−アザビシクロ［３.２.１］オクタン−８−カルボキシレートの製造
Figure 2010533726
 実施例２，段階Ｂ−Ｃに記載した手順に従い、段階Ｂにおける１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノールの代わりに、１，３−ジフルオロ−２−メチルプロパン−２−オールを用い、段階Ｃにおける１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン塩酸塩の代わりに、（３−エキソ）−４−（８−アザビシクロ［３.２.１］オクタン−３−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン塩酸塩を用いて、実施例３３を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.07 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.61 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.21 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.01 (dd, J=7.42, 2.47 Hz, 1 H), 5.97 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 4.69 - 4.78 (m, 2 H), 4.63 (dd, J=9.35, 2.20 Hz, 1 H), 4.54 (dd, J=9.35, 2.20 Hz, 1 H), 4.37 (app brs, 1 H), 4.32 (app brs, 1 H), 3.09 (s, 3 H), 2.03 - 2.23 (m, 4 H), 1.69 - 1.89 (m, 4 H), 1.56 (t, J=2.20 Hz, 3 H). MS (ESI) 511 (M+H).
実施例３４
（３−エキソ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル ３−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）−８−アザビシクロ［３.２.１］オクタン−８−カルボキシレートの製造
Figure 2010533726
 実施例２，段階Ｃに記載した手順に従い、１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン塩酸塩の代わりに、（３−エキソ）−４−（８−アザビシクロ［３.２.１］オクタン−３−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン塩酸塩を用いて、実施例３４を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.08 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.61 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.24 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.16 (s, 1 H), 6.01 - 6.11 (m, 1 H), 5.23 - 5.36 (m, 1 H), 4.72 - 4.83 (m, 1 H), 4.38 - 4.49 (m, 2 H), 3.10 (s, 3 H), 1.65 - 2.31 (m, 8 H), 1.38 - 1.51 (m, 3 H). MS (ESI) 515 (M+H).
実施例３５
（３−エキソ）−３−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）−８−アザビシクロ［３.２.１］オクタン−８−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルの製造
Figure 2010533726
 実施例２，段階Ｂ−Ｃに記載した手順に従い、段階Ｂにおける１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノールの代わりに、２−ブタノールを用い、段階Ｃにおける１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン塩酸塩の代わりに、（３−エキソ）−４−（８−アザビシクロ［３.２.１］オクタン−３−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン塩酸塩を用いて、実施例３５を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.08 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.61 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.25 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.22 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 6.09 (dd, J=7.42, 2.47 Hz, 1 H), 4.72 - 4.84 (m, 2 H), 4.33 - 4.46 (m, 2 H), 3.10 (s, 3 H), 2.00 - 2.23 (m, 4 H), 1.50 - 1.95 (m, 6 H), 1.25 (d, J=6.05 Hz, 3 H), 0.94 (app brs, 3 H). MS (ESI) 475 (M+H).
実施例３６
（３−エキソ）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル ３−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）−８−アザビシクロ［３.２.１］オクタン−８−カルボキシレートの製造
Figure 2010533726
 実施例２，段階Ｂ−Ｃに記載した手順に従い、段階Ｂにおける１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノールの代わりに、１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オールを用い、段階Ｃにおける１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン塩酸塩の代わりに、（３−エキソ）−４−（８−アザビシクロ［３.２.１］オクタン−３−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン塩酸塩を用いて、実施例３６を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.10 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.61 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.32 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.61 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 6.54 (s, 1 H), 6.22 (dd, J=7.70, 2.75 Hz, 1 H), 4.82 - 4.94 (m, 1 H), 4.58 - 4.65 (m, 1 H), 4.48 - 4.57 (m, 1 H), 3.93 (s, 3 H), 3.12 (s, 3 H), 2.07 - 2.35 (m, 4 H), 1.84 - 2.00 (m, 4 H). MS (ESI) 567 (M+H).
実施例３７
（３−エキソ）−３−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）−８−アザビシクロ［３.２.１］オクタン−８−カルボン酸４−メトキシフェニルの製造
Figure 2010533726
 実施例２，段階Ｃに記載した手順に従い、１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン塩酸塩の代わりに、（３−エキソ）−４−（−８−アザビシクロ［３.２.１］オクタン−３−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン塩酸塩を用い、クロロギ酸１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イルの代わりに、クロロギ酸４−メトキシフェニルを用いて、実施例３７を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.09 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.61 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.28 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 7.06 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 6.89 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 6.35 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 6.14 (dd, J=7.70, 2.20 Hz, 1 H), 4.79 - 4.92 (m, 1 H), 4.60 (app brs, 1 H), 4.51 (app brs, 1 H), 3.80 (s, 3 H), 3.11 (s, 3 H), 2.08 - 2.35 (m, 4 H), 1.77 - 2.01 (m, 4 H). MS (ESI) 525 (M+H).
実施例３８
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルチオ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの製造
Figure 2010533726
 段階Ａ. ４−ブロモ−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
４−ヒドロキシ−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（１０６.１ｍｇ、０.４ｍｍｏｌ）およびオキシ臭化リン（５７３.４ｍｇ、２.０ｍｍｏｌ、アルファ・エイサー）の混合物を４５分間１００℃で加熱し、次いで室温に冷却した。上記の残渣に、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液を０℃で加え、続いてＣＨ2Ｃｌ2（３×）で抽出した。抽出物を合わせて、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液および食塩水で洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィ（０〜１００％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製して、黄色固形物として、生成物（６０.７ｍｇ、４６％）を得た。
MS (ESI) 328 (M+H).
段階Ｂ. 実施例３８
４−メルカプトピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６５.２ｍｇ、０.３ｍｍｏｌ、米国特許第６，５６６，３８４ Ｂ１号に記載した手順に従って製造）のＤＭＦ溶液（１.５ｍＬ）に、０℃で、水素化ナトリウム（３７ｍｇ、１.０ｍｍｏｌ、６５％ 鉱油分散、アルドリッチ）を加えた。０℃で３０分間撹拌した後、４−ブロモ−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（８２ｍｇ、０.２５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（１.２ｍＬ）を加えた。生じた混合物を室温で５０分間撹拌し、次いで飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液（０.５ｍＬ）でクエンチした。反応混合物をＥｔＯＡｃおよびＨ2Ｏで希釈し、水層をＥｔＯＡｃ（３×）でさらに抽出した。抽出物を合わせて、食塩水／Ｈ2Ｏ（１：１、３×）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィ（０〜１００％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製して、明黄色固形物として、実施例３８（１００.６ｍｇ、７２％）を得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.08 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.62 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.18 (d, J=7.15 Hz, 1 H), 6.41 (d, J=2.20 Hz, 1 H), 6.14 (dd, J=7.15, 2.20 Hz, 1 H), 3.98 (app brs, 2 H), 3.43 - 3.52 (m, 1 H), 3.03 - 3.16 (m, 2 H), 3.10 (s, 3 H), 2.06 - 2.16 (m, 2 H), 1.61 - 1.73 (m, 2 H), 1.47 (s, 9 H). MS (ESI) 465 (M+H).
実施例３９
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルチオ）ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピルの製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルチオ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いて、実施例３９を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.09 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.62 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.22 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.66 (d, J=1.65 Hz, 1 H), 6.27 (dd, J=7.42, 1.92 Hz, 1 H), 4.88 - 5.00 (m, 1 H), 4.04 (app brs, 2 H), 3.47 - 3.58 (m, 1 H), 3.12 - 3.17 (m, 2 H), 3.11 (s, 3 H), 2.08-2.16 (m, 2 H), 1.61-1.73 (m, 2 H), 1.26 (d, J=6.05 Hz, 6 H). MS (ESI) 451 (M+H).
実施例４０
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリミジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの製造
Figure 2010533726
 段階Ａ. ４−（２−クロロピリミジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの製造
４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１.０ｇ、５.０ｍｍｏｌ、アルドリッチ）のＤＭＦ溶液（１５.０ｍＬ）に、０℃で、水素化ナトリウム（０.５５ｇ、１５.０ｍｍｏｌ、６５％ 鉱油分散、シグマ−アルドリッチコーポレーションから市販品として入手可能）を何回かに分けて加えた。０℃で１０分間撹拌した後、２，４−ジクロロピリミジン（７４５ｍｇ、５.０ｍｍｏｌ、シグマ−アルドリッチコーポレーションから市販品として入手可能）のＤＭＦ溶液（１０.０ｍＬ）を加えた。生じた混合物を０℃で１０分間および室温で２時間撹拌し、次いで飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液（１.５ｍＬ）でクエンチした。反応混合物をＥｔＯＡｃおよびＨ2Ｏで希釈し、水溶液をＥｔＯＡｃ（２×）でさらに抽出した。有機抽出物を合わせて、Ｈ2Ｏ（３×）および食塩水で洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィ（０〜５０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製して、オフホワイトの半固形物として、生成物（４０９.３ｍｇ、２６％）を得た。
MS (ESI) 314 (M+H).
段階Ｂ. ４−（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリミジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの製造
of ４−（２−クロロピリミジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３４１.５ｍｇ、０.９０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２２５.６ｍｇ、１.６４ｍｍｏｌ、ＥＭＤ）および１，４−ジアザシクロ［２，２，２］オクタン（４８.８ｍｇ、０.４４ｍｍｏｌ、アルファ・エイサーから市販品として入手可能）のジオキサン／Ｈ2Ｏ（１０ｍＬ／１０ｍＬ）混合溶液を６時間７０℃で加熱し、室温に冷却し、次いで蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィ（０〜１０％ ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製して、オフホワイトの固形物として、生成物（２７５ｍｇ、８５％）を得た。
段階Ｃ. 実施例４０
４−（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリミジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２６６.５ｍｇ、０.９０ｍｍｏｌ）、４−ブロモフェニルメチルスルホン（２１２.２ｍｇ、０.９０ｍｍｏｌ、シグマ−アルドリッチコーポレーションから市販品として入手可能）、ヨウ化銅（Ｉ）（６０.４ｍｇ、０.３２ｍｍｏｌ、シグマ−アルドリッチコーポレーションから市販品として入手可能）、８−ヒドロキシキノリン（４７ｍｇ、０.３２ｍｍｏｌ、アルファ・エイサーから市販品として入手可能）および炭酸カリウム（１８８ｍｇ、１.３５ｍｍｏｌ、ＥＭＤ）のＤＭＳＯ混合溶液（７.５ｍＬ）をマイクロ波条件下（１６０℃、３０分）で加熱し、室温に冷却した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、次いで濾過した。濾液をＨ2Ｏで洗浄し、水層をでＥｔＯＡｃ（２×）逆抽出した。有機層を合わせて、Ｈ2Ｏ／食塩水（１：１、４×）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィ（０〜１００％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、２回）で精製して、黄色固形物として、実施例４０（１６８.５ｍｇ、５５％）を得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.08 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.63 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.54 (d, J=7.15 Hz, 1 H), 6.05 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 5.44 - 5.57 (m, 1 H), 3.80 (app brs, 2 H), 3.18 - 3.31 (m, 2 H), 3.10 (s, 3 H), 1.95 - 2.08 (m, 2 H), 1.65 - 1.85 (m, 2 H), 1.48 (s, 9 H). MS (ESI) 450 (M+H).
実施例４１
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸プロパ−１−エン−２−イルの製造
Figure 2010533726
 実施例２，段階Ｃに記載した手順に従い、クロロギ酸１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イルの代わりに、クロロギ酸イソプロペニルを用いて、実施例４１を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.07 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.62 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.24 (d, J=7.15 Hz, 1 H), 6.06 (dd, J=7.70, 2.75 Hz, 1 H), 5.98 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 4.69 (d, J=5.50 Hz, 2 H), 4.50 - 4.59 (m, 1 H), 3.72 - 3.83 (m, 2 H), 3.43 - 3.53 (m, 2 H), 3.09 (s, 3 H), 1.99 - 2.08 (m, 2 H), 1.97 (s, 3 H), 1.86 (app brs, 2 H). MS (ESI) 433 (M+H).
実施例４２
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボキシアミドの製造
Figure 2010533726
 １−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン塩酸塩（２０ｍｇ、０.０５２ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2懸濁溶液（１.０ｍＬ）に、Ｅｔ3Ｎ（３６.２ｍＬ、０.２６ｍｍｏｌ）を加え、続いてイソシアン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１４.８ｍＬ、０.１３ｍｍｏｌ、シグマ−アルドリッチコーポレーションから市販品として入手可能）を加えた。反応混合物を１.５時間撹拌し、減圧蒸発させた。粗生成物をプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ18カラム；０.０５％ トリフルオロ酢酸を含有する０〜１００％ メタノールの水溶液）によって精製して、オフホワイトの固形物として、実施例４２（１５.４ｍｇ、６２％）を得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.10 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.61 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.36 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.51 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 6.30 (dd, J=7.42, 2.47 Hz, 1 H), 4.54 - 4.68 (m, 1 H), 3.55 - 3.70 (m, 2 H), 3.26 - 3.39 (m, 2 H), 3.12 (s, 3 H), 2.01 - 2.13 (m, 2 H), 1.80 - 1.95 (m, 2 H), 1.37 (s, 9 H). MS (ESI) 448 (M+H).
実施例４３
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸４−クロロフェニルの製造
Figure 2010533726
 実施例２に記載した手順に従い、段階Ｃでのクロロギ酸１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イルの代わりに、クロロギ酸４−クロロフェニルを用いて、実施例４３を製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.01 (d, J = 8.3 Hz, 2 H), 7.55 (d, J = 8.3 Hz, 2 H), 7.25 (d, J = 7.5 Hz, 2 H), 7.20 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 7.00 (d, J = 7.5 Hz, 2 H), 6.07 -6.09 (m, 2 H), 4.55 (app brs, 1 H), 3.70 - 3.89 (m, 2 H), 3.47 - 3.63 (m, 2 H), 3.04 (s, 3 H), 1.94-2.09 (m, 2 H), 1.89 - 1.91 (m, 2 H). MS (ESI) 503 (M+H).
実施例４４
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸４−フルオロフェニルの製造
Figure 2010533726
 実施例２に記載した手順に従い、段階Ｃでのクロロギ酸１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イルの代わりに、４−フルオロクロロギ酸フェニルを用いて、実施例４４を製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.02 (d, J = 7.5 Hz, 2 H), 7.55 (d, J = 7.5 Hz, 2 H), 7.20 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 7.09 (d, J = 8.5 Hz, 2 H), 6.93 (d, J = 8.5 Hz, 2 H), 6.15 -6.20 (m, 2 H), 4.57 (app brs, 1 H), 3.70 - 3.89 (m, 2 H), 3.45 - 3.63 (m, 2 H), 3.05 (s, 3 H), 1.92-2.06 (m, 2 H), 1.79 - 1.89 (m, 2 H). MS (ESI) 487 (M+H).
実施例４５
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸４−メチルフェニルの製造
Figure 2010533726
 実施例２に記載した手順に従い、段階Ｃでのクロロギ酸１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イルの代わりに、４−メチルクロロギ酸フェニルを用いて、実施例４５を製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.02 (d, J = 7.5 Hz, 2 H), 7.56 (d, J = 7.5 Hz, 2 H), 7.20 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 6.98-7.02 (m, 4 H), 6.15 -6.20 (m, 2 H), 4.57 (app brs, 1 H), 3.70 - 3.89 (m, 2 H), 3.45 - 3.63 (m, 2 H), 3.05 (s, 3 H), 2.27 (s, 3 H), 1.92-2.06 (m, 2 H), 1.79 - 1.89 (m, 2 H). MS (ESI) 483 (M+H).
実施例４６
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸４−メトキシフェニルの製造
Figure 2010533726
 実施例２に記載した手順に従い、段階Ｃでのクロロギ酸１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イルの代わりに、クロロギ酸４−メトキシフェニルを用いて、実施例４６を製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.02 (d, J = 7.5 Hz, 2 H), 7.55 (d, J = 7.5 Hz, 2 H), 7.20 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 6.95 (d, J = 8.5 Hz, 2 H), 6.81 (d, J = 8.5 Hz, 2 H), 6.07 -6.10 (m, 2 H), 4.55 (app brs, 1 H), 3.74 - 3.89 (m, 2 H), 3.73 (s, 3 H), 3.44 - 3.59 (m, 2 H), 3.03 (s, 3 H), 1.92-2.06 (m, 2 H), 1.79 - 1.89 (m, 2 H). MS (ESI) 499 (M+H).
実施例４７
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸３−トリフルオロメチルフェニルの製造
Figure 2010533726
 実施例２に記載した手順に従い、段階Ｃでのクロロギ酸１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イルの代わりに、クロロギ酸３−トリフルオロメチルフェニルを用いて、実施例４７を製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.02 (d, J = 7.5 Hz, 2 H), 7.55 (d, J = 7.5 Hz, 2 H), 7.40 - 7.47 (m, 2H) 7.34 (s, 1H) 7.25 - 7.30 (m, 1H), 7.22 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 6.07 -6.10 (m, 2 H), 4.57 (app brs, 1 H), 3.70 - 3.89 (m, 2 H), 3.47 - 3.64 (m, 2 H), 3.03 (s, 3 H), 1.92-2.06 (m, 2 H), 1.79 - 1.89 (m, 2 H). MS (ESI) 537 (M+H).
実施例４８
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸２−クロロフェニルの製造
Figure 2010533726
 実施例２に記載した手順に従い、段階Ｃでのクロロギ酸１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イルの代わりに、クロロギ酸２−クロロフェニルを用いて、実施例４８を製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.02 (d, J = 7.5 Hz, 2 H), 7.55 (d, J = 7.5 Hz, 2 H), 7.37 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 7.06 - 7.22 (m, 4 H), 6.07 - 6.09 (m, 2 H), 4.56 (app brs, 1 H), 3.89 - 3.95 (m, 1 H), 3.72 - 3.82 (m, 1 H), 3.61 - 3.69 (m, 1 H), 3.45 - 3.55 (m, 1 H), 3.03 (s, 3 H), 1.92-2.06 (m, 2 H), 1.79 - 1.89 (m, 2 H). MS (ESI) 503 (M+H).
実施例４９
３−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピロリジン−１−カルボン酸（±）−４−クロロフェニルの製造
Figure 2010533726
 実施例１および２に記載した手順に従い、実施例１ 段階Ｃにおける４−（メチルスルホニルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、３−（メチルスルホニルオキシ）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用い、実施例２ 段階Ｃにおけるクロロギ酸１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イルの代わりに、クロロギ酸４−クロロフェニルを用いて、実施例４９を製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.01 (d, J = 8.3 Hz, 2 H), 7.55 (d, J = 8.3 Hz, 2 H), 7.26 (d, J = 7.5 Hz, 2 H), 7.20 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 7.04 (d, J = 7.5 Hz, 2 H), 6.00 -6.05 (m, 1 H), 5.95 (s, 1H) 4.92 (app brs, 1 H), 3.70 - 3.89 (m, 2 H), 3.53 - 3.86 (m, 2 H), 3.04 (s, 3 H), 2.13-2.35 (m, 2 H). MS (ESI) 489 (M+H).
実施例５０
（±）−３−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピロリジン−１−カルボン酸ベンジルの製造
Figure 2010533726
 実施例４９に記載した手順に従い、クロロギ酸４−クロロフェニルの代わりに、クロロギ酸ベンジルを用いて、実施例５０を製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.00 (d, J = 8.3 Hz, 2 H), 7.53 (d, J = 8.3 Hz, 2 H), 7.22 - 7.35 (m, 5 H), 7.18 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 5.98 (d, J = 7.8 Hz, 2 H), 5.88 (d, J = 7.8 Hz, 2 H), 5.09 (s, 2H) 4.84 (app brs, 1 H), 3.45 - 3.79 (m, 4 H), 3.02 (s, 3 H), 2.06-2.25 (m, 2 H). MS (ESI) 469 (M+H).
実施例５１
４−（１−（ベンゾ［ｄ］オキサゾール−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例２に記載した手順に従い、段階Ｃでのクロロギ酸１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イルの代わりに、２−クロロベンゾオキサゾールを用い、反応液を１０分間１００℃で加熱して、実施例５１を製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.00 (d, J = 7.5 Hz, 2 H), 7.55 (d, J = 7.5 Hz, 2 H), 7.35 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 7.20 (app t, J = 8.5 Hz, 2 H), 7.14 (t, J = 8.5 Hz, 1 H), 7.01 (t, J = 8.5 Hz, 1 H), 6.01 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 5.94 (s, 1H), 4.56 (app brs, 1 H), 3.87 - 3.95 (m, 2 H), 3.68 - 3.75 (m, 2 H), 3.02 (s, 3 H), 2.03-2.12 (m, 2 H), 1.89 - 1.97 (m, 2 H). MS (ESI) 466 (M+H).
実施例５２
４−（１−（５−メチルベンゾ［ｄ］オキサゾール−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例５１に記載した手順に従い、２−クロロベンゾオキサゾールの代わりに、２−クロロ−５−メチル−ベンゾオキサゾールを用いて、実施例５２を製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.07 (d, J = 7.5 Hz, 2 H), 7.61 (d, J = 7.5 Hz, 2 H), 7.22-7.26 (m, 2 H), 7.15 (d, J = 8.5 Hz, 1 H), 6.88 (d, J = 8.0 Hz, 1 H), 6.08 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 5.99 (s, 1H), 4.62 (app brs, 1 H), 3.91 - 3.98 (m, 2 H), 3.68 - 3.85 (m, 2 H), 3.09 (s, 3 H), 2.10-2.28 (m, 2 H), 1.98 - 2.07 (m, 2 H). MS (ESI) 480 (M+H).
実施例５３
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸シクロプロピルの製造
Figure 2010533726
 実施例２に記載した手順に従い、段階Ｃでのクロロギ酸１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イルの代わりに、クロロギ酸シクロプロピルを用いて、実施例５３を製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.05 (d, J = 8.5 Hz, 2 H), 7.60 (d, J = 8.5 Hz, 2 H), 7.23 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 6.04 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 5.98 (s, 1 H), 5.09 - 5.13 (m, 1 H), 4.47 - 4.50 (m, 1 H), 3.69 - 3.76 (m, 2 H), 3.34 - 3.40 (m, 2 H), 3.08 (s, 3 H), 1.55 - 2.06 (m, 12 H). MS (ESI) 461 (M+H).
実施例５４
１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（１−（ピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例５１に記載した手順に従い、２−クロロベンゾオキサゾールの代わりに、２−クロロピリミジンを用いて、実施例５４を製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.29 (d, J = 4.8 Hz, 2 H), 8.00 (d, J = 8.5 Hz, 2 H), 7.55 (d, J = 8.5 Hz, 2 H), 7.17 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 6.49 (d, J = 4.8 Hz, 1 H), 6.00 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 5.95 (s, 1 H), 4.52 - 4.55 (m, 1 H), 4.10 - 4.19 (m, 2 H), 3.65 - 3.76 (m, 2 H), 3.03 (s, 3 H), 1.98 - 2.06 (m, 2 H), 1.77 - 1.89 (m, 2 H). MS (ESI) 427 (M+H).
実施例５５
４−（１−（５−エチルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例５１に記載した手順に従い、２−クロロベンゾオキサゾールの代わりに、２−クロロ−５−エチルピリミジンを用いて、実施例５５を製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.27 (s, 2 H), 8.05 (d, J = 8.5 Hz, 2 H), 7.61 (d, J = 8.5 Hz, 2 H), 7.23 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 6.09 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 5.99 (s, 1 H), 4.60 - 4.64 (m, 1 H), 4.10 - 4.19 (m, 2 H), 3.85 - 4.02 (m, 2 H), 3.08 (s, 3 H), 2.51 (q, J = 7.1 Hz, 2 H), 2.03 - 2.14 (m, 2 H), 1.89 - 1.98 (m, 2 H), 1.23 (t, J = 7.1 Hz, 3 H). MS (ESI) 455 (M+H).
実施例５６
４−（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例５１に記載した手順に従い、２−クロロベンゾオキサゾールの代わりに、２−クロロ−５−フルオロピリミジンを用いて、実施例５６を製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.23 (s, 2 H), 8.05 (d, J = 8.5 Hz, 2 H), 7.60 (d, J = 8.5 Hz, 2 H), 7.23 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 6.08 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 6.01 (s, 1 H), 4.56 - 4.61 (m, 1 H), 4.10 - 4.19 (m, 2 H), 3.69 - 4.76 (m, 2 H), 3.08 (s, 3 H), 2.03 - 2.11 (m, 2 H), 1.80 - 1.92 (m, 2 H). MS (ESI) 445 (M+H).
実施例５７
４−（１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例５１に記載した手順に従い、２−クロロベンゾオキサゾールの代わりに、２−クロロ−５−ブロモピリミジンを用いて、実施例５７を製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.33 (s, 2 H), 8.07 (d, J = 8.5 Hz, 2 H), 7.62 (d, J = 8.5 Hz, 2 H), 7.24 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 6.08 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 6.03 (s, 1 H), 4.58 - 4.64 (m, 1 H), 4.08 - 4.15 (m, 2 H), 3.72 - 4.82 (m, 2 H), 3.09 (s, 3 H), 1.99 - 2.12 (m, 2 H), 1.82 - 1.94 (m, 2 H). MS (ESI) 505 (M+H).
実施例５８
４−（１−（４−メチルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例５１に記載した手順に従い、２−クロロベンゾオキサゾールの代わりに、２−クロロ−４−メチルピリミジンを用いて、実施例５８を製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.16 (d, J = 6.1 Hz, 1 H), 8.10 (d, J = 8.5 Hz, 2 H), 7.55 (d, J = 8.5 Hz, 2 H), 7.19 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 6.45 (d, J = 6.1 Hz, 1 H), 6.00 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 5.94 (s, 1 H), 4.55 - 4.60 (m, 1 H), 4.11 - 4.18 (m, 2 H), 3.87 - 4.96 (m, 2 H), 3.03 (s, 3 H), 2.39 (s, 3 H), 2.01 - 2.12 (m, 2 H), 1.82 - 1.94 (m, 2 H). MS (ESI) 441 (M+H).
実施例５９
１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（１−（ピリジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例５１に記載した手順に従い、２−クロロベンゾオキサゾールの代わりに、２−クロロ−ピリジンを用いて、実施例５９を製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.10 (d, J = 8.5 Hz, 2 H), 8.09 (d, J = 8.1 Hz, 1 H), 7.68 (d, J = 8.5 Hz, 2 H), 7.55 - 7.61 (m, 2 H), 6.92 (d, J = 8.1 Hz, 1 H), 6.87 (t, J = 8.1 Hz, 1 H), 6.26 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 6.09 (s, 1 H), 4.83 - 4.89 (m, 1 H), 3.88 - 3.96 (m, 2 H), 3.43 - 3.51 (m, 2 H), 3.07 (s, 3 H), 2.09 - 2.17 (m, 2 H), 1.80 - 1.90 (m, 2 H). MS (ESI) 426 (M+H).
実施例６０および６１
ｔｒａｎｓ−４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）シクロヘキサンカルボン酸エチルおよびｃｉｓ−４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）シクロヘキサンカルボン酸エチルの製造
Figure 2010533726
 実施例１に記載した手順に従い、ｔ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−１−ピペリジンカルボキシレートの代わりに、ｃｉｓおよびｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸エチルの混合物を用い、フラッシュクロマトグラフィ（０〜１００％ ＥｔＯＡｃのヘキサン溶液）によって分離された生成物を得て、実施例６０および６１を製造した。
実施例60: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.06 (d, J = 8.5 Hz, 2 H), 7.60 (d, J = 8.5 Hz, 2 H), 7.23 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 6.09 (s, 1 H), 6.06 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 4.24 - 4.31 (m, 1 H), 4.13 (q, J = 7.2 Hz, 2 H), 3.08 (s, 3 H), 2.31 - 2.46 (m, 2 H), 2.10 - 2.25 (m, 2 H), 1.47 - 1.70 (m, 5 H), 1.26 (t, J = 7.2 Hz, 3 H) . MS (ESI) 420 (M+H);および
実施例61: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.06 (d, J = 8.5 Hz, 2 H), 7.60 (d, J = 8.5 Hz, 2 H), 7.29 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 6.35 (s, 1 H), 6.21 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 4.54 - 4.61 (m, 1 H), 4.13 (q, J = 7.2 Hz, 2 H), 3.08 (s, 3 H), 2.31 - 2.46 (m, 2 H), 2.10 - 2.25 (m, 2 H), 1.47 - 1.70 (m, 5 H), 1.25 (t, J = 7.2 Hz, 3 H) . MS (ESI) 420 (M+H).
実施例６２
４−（（ｔｒａｎｓ）−４−（３−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）シクロヘキシルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 段階Ａ. ｔｒａｎｓ−４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）シクロヘキサンカルボキシレートの製造
ｔｒａｎｓ−４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）シクロヘキサンカルボン酸エチル（５００ｍｇ、１.１９ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１０ｍＬ）、水（１ｍＬ）、およびＤＭＦ（１ｍＬ）撹拌溶液に、室温で、水酸化ナトリウム（１２０ｍｇ、３.０ｍｍｏｌ、ＥＭサイエンスから市販品として入手可能）を加えた。反応混合物を終夜撹拌し、次いで乾燥するまで減圧濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃと水の間で分液した。反応液を次いで濃ＨＣｌによってｐＨ ２に酸性化し、２０分間撹拌した。固形物を濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。固形物を減圧乾燥して、白色固形物として、目的の生成物（４５４ｍｇ）を得た。
MS (ESI) 392 (M+H).
段階Ｂ. 実施例６２
ｔｒａｎｓ−４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）シクロヘキサンカルボキシレート（１００ｍｇ、０.２６ｍｍｏｌ）の乾燥ＤＭＦ撹拌溶液（２ｍＬ）に、室温で、カルボニルジイミダゾール（４１ｍｇ、０.２６ｍｍｏｌ、シグマ−アルドリッチコーポレーションから市販品として入手可能）を加えた。反応液を３０分間１００℃に加熱し、イソプロピルオキシム（２７ｍｇ、０.２６ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を終夜撹拌し、次いで食塩水でクエンチした。反応液をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を合わせて、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、淡黄色油に減圧濃縮した。該油をフラッシュクロマトグラフィ（０〜１００％ ＥｔＯＡｃのヘキサン溶液）で精製して、白色固形物として、実施例６２（５２ｍｇ）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.06 (d, J = 8.5 Hz, 2 H), 7.60 (d, J = 8.5 Hz, 2 H), 7.25 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 6.26 (s, 1 H), 6.15 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 4.31 - 4.42 (m, 1 H), 3.09 (s, 3 H), 2.96 - 3.08 (m, 2 H), 2.21 - 2.45 (m, 5 H), 1.76 - 1.88 (m, 3 H), 1.61 - 1.73 (m, 2 H), 1.31 (d, J = 6.9 Hz, 6 H) . MS (ESI) 458 (M+H).
実施例６３
４−（（ｃｉｓ）−４−（３−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）シクロヘキシルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例６２に記載した手順に従い、ｔｒａｎｓ−４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）シクロヘキサンカルボン酸エチルの代わりに、ｃｉｓ−４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）シクロヘキサンカルボン酸エチルを用いて、実施例６３を製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.04 (d, J = 8.5 Hz, 2 H), 7.59 (d, J = 8.5 Hz, 2 H), 7.20 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 6.05 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 5.94 (s, 1 H), 4.52 - 4.58 (m, 1 H), 3.09 (s, 3 H), 2.99 - 3.08 (m, 2 H), 1.95 - 2.19 (m, 6 H), 1.73 - 1.85 (m, 2 H), 1.32 (d, J = 7.0 Hz, 6 H) . MS (ESI) 458 (M+H).
実施例６４
ｔｒａｎｓ−４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）シクロヘキサンカルボン酸イソプロピルの製造
Figure 2010533726
 ｔｒａｎｓ−４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）シクロヘキサンカルボキシレート（１００ｍｇ、０.２６ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（６５ｍｇ、０.５ｍｍｏｌ、シグマ−アルドリッチコーポレーションから市販品として入手可能）の乾燥ＤＭＦ撹拌溶液（２ｍＬ）に、室温で、ヨウ化イソプロピル（８５ｍｇ、０.５ｍｍｏｌ、シグマ−アルドリッチコーポレーションから市販品として入手可能）を加えた。反応液を終夜１００℃に加熱した。反応液を室温に冷却し、次いで茶色固形物に減圧濃縮した。固形物をフラッシュクロマトグラフィ（３０〜１００％ ＥｔＯＡｃのヘキサン溶液）で精製して、白色固形物として、実施例６４（６５ｍｇ）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.06 (d, J = 8.5 Hz, 2 H), 7.60 (d, J = 8.5 Hz, 2 H), 7.24 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 6.08 (s, 1 H), 6.06 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 5.01 (sept, J = 6.0 Hz, 1 H), 4.24 - 4.28 (m, 1 H), 3.09 (s, 3 H), 2.28 - 2.35 (m, 1 H), 2.18 - 2.25 (m, 2 H), 2.06 - 2.11 (m, 2 H), 1.47 - 1.73 (m, 4 H), 1.23 (d, J = 6.0 Hz, 6 H) . MS (ESI) 434 (M+H).
実施例６５
ｃｉｓ−４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）シクロヘキサンカルボン酸イソプロピルの製造
Figure 2010533726
 実施例６６に記載した手順に従い、ｔｒａｎｓ−４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）シクロヘキサンカルボン酸エチルの代わりに、ｃｉｓ−４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）シクロヘキサンカルボン酸エチルを用いて、実施例６５を製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.03 (d, J = 8.5 Hz, 2 H), 7.59 (d, J = 8.5 Hz, 2 H), 7.20 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 6.05 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 5.96 (s, 1 H), 5.00 (sept, J = 6.2 Hz, 1 H), 4.44 - 4.48 (m, 1 H), 3.08 (s, 3 H), 2.36 - 2.41 (m, 1 H), 1.99 - 2.08 (m, 2 H), 1.83 - 1.95 (m, 2 H), 1.63 - 1.79 (m, 4 H), 1.21 (d, J = 6.2 Hz, 6 H) . MS (ESI) 434 (M+H).
実施例６６
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸フェニルの製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、クロロギ酸イソプロピルの代わりに、クロロギ酸フェニルを用いて、実施例６６を製造した。
MS (ESI) 469 (M+H).
実施例６７
４−（１−ベンゾイルピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、クロロギ酸イソプロピルの代わりに、塩化ベンゾイルを用いて、実施例６７を製造した。
MS (ESI) 453 (M+H).
実施例６８
４−（１−（２−クロロベンゾイル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、クロロギ酸イソプロピルの代わりに、２−クロロ塩化ベンゾイルを用いて、実施例６８を製造した。
MS (ESI) 488 (M+H).
実施例６９
４−（１−（３−クロロベンゾイル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、クロロギ酸イソプロピルの代わりに、塩化３−クロロベンゾイルを用いて、実施例６９を製造した。
MS (ESI) 488 (M+H).
実施例７０
４−（１−（４−クロロベンゾイル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、クロロギ酸イソプロピルの代わりに、塩化４−クロロベンゾイルを用いて、実施例７０を製造した。
MS (ESI) 488 (M+H).
実施例７１
４−（１−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、クロロギ酸イソプロピルの代わりに、塩化４−メトキシベンゾイルを用いて、実施例７１を製造した。
MS (ESI) 483 (M+H).
実施例７２
４−（１−（３，３−ジメチルブタノイル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、クロロギ酸イソプロピルの代わりに、塩化３，３−ジメチルブタノイルを用いて、実施例７２を製造した。
MS (ESI) 447 (M+H).
実施例７３
４−（１−（３−メチルブタノイル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、クロロギ酸イソプロピルの代わりに、塩化３−メチルブタノイルを用いて、実施例７３を製造した。
MS (ESI) 433 (M+H).
実施例７４
１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（１−（３−フェニルプロパノイル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、クロロギ酸イソプロピルの代わりに、塩化３−フェニルプロパノイルを用いて、実施例７４を製造した。
MS (ESI) 481 (M+H).
実施例７５
４−（１−（シクロブタンカルボニル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、クロロギ酸イソプロピルの代わりに、塩化シクロブタンカルボニルを用いて、実施例７５を製造した。
MS (ESI) 431 (M+H).
実施例７６
４−（１−（シクロペンタンカルボニル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、クロロギ酸イソプロピルの代わりに、塩化シクロペンタンカルボニルを用いて、実施例７６を製造した。
MS (ESI) 445 (M+H).
実施例７７
１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（１−（チオフェン−２−カルボニル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、クロロギ酸イソプロピルの代わりに、塩化チオフェン−２−カルボニルを用いて、実施例７７を製造した。
MS (ESI) 459 (M+H).
実施例７８
１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（１−（キノキサリン−２−カルボニル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、クロロギ酸イソプロピルの代わりに、塩化キノキサリン−２−カルボニルを用いて、実施例７８を製造した。
MS (ESI) 505 (M+H).
実施例７９
１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（１−（キノリン−８−イルスルホニル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、クロロギ酸イソプロピルの代わりに、塩化キノリン−８−イルスルホニルを用いて、実施例７９を製造した。
MS (ESI) 540 (M+H).
実施例８０
４−（１−（ベンジルスルホニル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、クロロギ酸イソプロピルの代わりに、塩化ベンジルスルホニルを用いて、実施例８０を製造した。
MS (ESI) 503 (M+H).
実施例８１
１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（１−（プロピルスルホニル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、クロロギ酸イソプロピルの代わりに、塩化プロピルスルホニルを用いて、実施例８１を製造した。
MS (ESI) 455 (M+H).
実施例８２
１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（１−（２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、クロロギ酸イソプロピルの代わりに、塩化２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルを用いて、実施例８２を製造した。
MS (ESI) 495 (M+H).
実施例８３
１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、クロロギ酸イソプロピルの代わりに、塩化メチルスルホニルを用いて、実施例８３を製造した。
MS (ESI) 427 (M+H).
実施例８４
４−（１−（シクロプロピルスルホニル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、クロロギ酸イソプロピルの代わりに、塩化シクロプロピルスルホニルを用いて、実施例８４を製造した。
MS (ESI) 453 (M+H).
実施例８５
１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（１−（４−フェノキシフェニルスルホニル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、クロロギ酸イソプロピルの代わりに、塩化フェノキシフェニルスルホニルを用いて、実施例８５を製造した。
MS (ESI) 581 (M+H).
実施例８６
１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（１−（ピリジン−２−イルスルホニル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、クロロギ酸イソプロピルの代わりに、塩化ピリジン−２−イルスルホニルを用いて、実施例８６を製造した。
MS (ESI) 490 (M+H).
実施例８７
１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（１−（チオフェン−３−イルスルホニル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、クロロギ酸イソプロピルの代わりに、塩化チオフェン−３−イルスルホニルを用いて、実施例８７を製造した。
MS (ESI) 495 (M+H).
実施例８８
１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（１−ピコリノイルピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、クロロギ酸イソプロピルの代わりに、塩化ピコリノイルを用いて、実施例８８を製造した。
MS (ESI) 454 (M+H).
実施例８９
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸２−メトキシエチルの製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、クロロギ酸イソプロピルの代わりに、クロロギ酸２−メトキシエチルを用いて、実施例８９を製造した。
MS (ESI) 451 (M+H).
実施例９０
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸メチルの製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、クロロギ酸イソプロピルの代わりに、クロロギ酸メチルを用いて、実施例９０を製造した。
MS (ESI) 407 (M+H).
実施例９１
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸プロピルの製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、クロロギ酸イソプロピルの代わりに、クロロギ酸プロピルを用いて、実施例９１を製造した。
MS (ESI) 435 (M+H).
実施例９２
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸プロパ−２−イニルの製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、クロロギ酸イソプロピルの代わりに、クロロギ酸プロパ−２−イニルを用いて、実施例９２を製造した。
MS (ESI) 431 (M+H).
実施例９３
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸２，２−ジメチルプロピルの製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、クロロギ酸イソプロピルの代わりに、クロロギ酸２，２−ジメチルプロピルを用いて、実施例９３を製造した。
MS (ESI) 463 (M+H).
実施例９４
Ｎ−イソプロピル ４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボキシアミドの製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、クロロギ酸イソプロピルの代わりに、イソシアン酸イソプロピルを用いて、実施例９４を製造した。
MS (ESI) 434 (M+H).
実施例９５
Ｎ−メチル ４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボキシアミドの製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、クロロギ酸イソプロピルの代わりに、イソシアン酸メチルを用いて、実施例９５を製造した。
MS (ESI) 406 (M+H).
実施例９６
Ｎ−エチル ４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボキシアミドの製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、クロロギ酸イソプロピルの代わりに、イソシアン酸エチルを用いて、実施例９６を製造した。
MS (ESI) 420 (M+H).
実施例９７
Ｎ−プロピル ４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボキシアミドの製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、クロロギ酸イソプロピルの代わりに、イソシアン酸プロピルを用いて、実施例９７を製造した。
MS (ESI) 434 (M+H).
実施例９８
Ｎ−シクロヘキシル ４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボキシアミドの製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、クロロギ酸イソプロピルの代わりに、イソシアン酸シクロヘキシルを用いて、実施例９８を製造した。
MS (ESI) 474 (M+H).
実施例９９
Ｎ−ベンジル ４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボキシアミドの製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、クロロギ酸イソプロピルの代わりに、イソシアン酸ベンジルを用いて、実施例９９を製造した。
MS (ESI) 481 (M+H).
実施例１００
Ｎ−４−メトキシベンジル ４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボキシアミドの製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、クロロギ酸イソプロピルの代わりに、イソシアン酸４−メトキシベンジルを用いて、実施例１００を製造した。
MS (ESI) 512 (M+H).
実施例１０１
Ｎ−シクロペンチル ４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボキシアミドの製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、クロロギ酸イソプロピルの代わりに、イソシアン酸シクロペンチルを用いて、実施例１０１を製造した。
MS (ESI) 460 (M+H).
実施例１０２
Ｎ−シクロヘキシルメチル ４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボキシアミドの製造
Figure 2010533726
 実施例３に記載した手順に従い、クロロギ酸イソプロピルの代わりに、イソシアン酸シクロヘキシルメチルを用いて、実施例１０２を製造した。
MS (ESI) 488 (M+H).
実施例１０３
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルの製造
Figure 2010533726
 実施例２に記載した手順に従い、段階Ｂでの１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノールの代わりに、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールを用いて、実施例１０３を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.08 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.63 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.38 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.19 - 7.30 (m, 1 H), 7.03 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 6.09 (dd, J=7.70, 2.75 Hz, 1 H), 6.02 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 4.52 - 4.66 (m, 1 H), 3.90 (app brs, 1 H), 3.77 - 3.89 (m, 1 H), 3.59 - 3.72 (m, 1 H), 3.56 (app brs, 1 H), 3.10 (s, 9 H), 2.08 (m, 2 H), 1.83 -1.99 (m, 2 H), 1.32 (s, 9 H). MS (ESI) 525 (M+H).
実施例１０４
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸４−イソプロピルフェニルの製造
Figure 2010533726
 実施例２に記載した手順に従い、段階Ｂでの１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノールの代わりに、４−イソプロピルフェノールを用いて、実施例１０４を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.09 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.62 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.29 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 7.22 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.02 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 6.13 - 6.21 (m, 2 H), 4.57 - 4.66 (m, 1 H), 3.91 (app brs, 1 H), 3.79 - 3.89 (m, 1 H), 3.59 - 3.69 (m, 1 H), 3.55 (app brs, 1 H), 3.10 (s, 3 H), 2.85 - 2.96 (m, 1 H), 2.09 (app brs, 2 H), 1.84 - 2.00 (m, 2 H), .24 (d, J=6.60 Hz, 6 H). MS (ESI) 511 (M+H).
実施例１０５
４−（１−（５−シクロプロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 ４−（１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（４７.０ｍｇ、０.０９３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（６４ｍｇ、０.４７ｍｍｏｌ、ＥＭＤ）およびシクロプロピルボロン酸（２４ｍｇ、０.２８ｍｍｏｌ、アルドリッチ）のＴＨＦ（０.８ｍＬ）および水（０.１ｍＬ）混合溶液を減圧脱気し、アルゴンでパージした。生じた混合物に、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン錯体（７.６５ｍｇ、９.３０μｍｏｌ、アルドリッチ）を加え、次いでアルゴン下６６℃で３時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、続いて別のシクロプロピルボロン酸（２４ｍｇ、０.２８ｍｍｏｌ、アルドリッチ）および１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン錯体（７.６５ｍｇ、９.３０μｍｏｌ、アルドリッチ）を加えた。反応混合物をアルゴン下６６℃でさらに３時間撹拌し、次いで茶色固形物に減圧濃縮した。固形物をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜１００％ ＥｔＯＡｃのヘキサン溶液）で精製して、オフホワイトの固形物として、実施例１０５（１８ｍｇ）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.13 (s, 2 H) 8.07 (d, J=8.31 Hz, 2 H), 7.62 (d, J=8.31 Hz, 2 H), 7.23 (d, J=7.83 Hz, 1 H), 6.06 (d, J=7.82 Hz, 1 H), 6.00 (s, 1 H), 4.55 - 4.59 (m, 1 H), 4.15 - 4.21 (m, 2 H), 3.59 - 3.66 (m, 2 H), 3.09 (s, 3 H), 2.03 - 2.10 (m, 2 H), 1.79 - 1.88 (m, 2 H), 1.68 - 1.75 (m, 1 H), 0.88 - 0.94 (m, 2 H), 0.56 - 0.62 (m, 2 H). MS (ESI) 467 (M+H).
実施例１０６
１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 段階Ａ. １−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン塩酸塩の製造
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５.２７９ｇ、１１.７７ｍｍｏｌ）および塩化水素（３７％ Ｈ2Ｏ溶液、４０ｍＬ、ＥＭＤ）の混合物を２０分間撹拌し、次いで減圧濃縮した。得られた固形物をメタノール（８０ｍＬ）に溶解し、ジエチルエーテル（３００ｍＬ）を加えた。生じた固形物を濾過して、オフホワイトの固形物として、目的の生成物（４.５２ｇ）を得た。
MS (ESI) 349 (M+H).
段階Ｂ. 実施例１０６
１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン塩酸塩（４.５０ｇ、１１.７ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（６.４６ｇ、４６.８ｍｍｏｌ、ＥＭＤ）の乾燥ＤＭＦ撹拌懸濁溶液（１８０ｍＬ）に、室温で、２−クロロ−５−プロピルピリミジン（２.７５ｇ、１７.５４ｍｍｏｌ、Ｗａｋｏ）を加えた。反応混合物を１２時間１００℃に加熱し、次いで茶色固形物に減圧濃縮した。固形物をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2，０〜１５％ ＭｅＯＨのＣＨ2Ｃｌ2溶液およびＳｉＯ2，０〜１００％ ＥｔＯＡｃのＣＨ2Ｃｌ2溶液）で精製して、明黄色固形物として、実施例１０６（３.９８８ｇ）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.17 (s, 2 H), 8.07 (d, J=8.31 Hz, 2 H), 7.62 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.23 (d, J=7.83 Hz, 1 H), 6.07 (dd, J=7.83, 2.45 Hz, 1 H), 6.02 (d, J=2.45 Hz, 1 H), 4.54 - 4.61 (m, 1 H), 4.15 - 4.23 (m, 2 H), 3.59 - 3.69 (m, 2 H), 3.09 (s, 3 H), 2.41 (t, J=7.58 Hz, 2 H), 2.04 - 2.12 (m, 2 H), 1.79 - 1.90 (m, 2 H), 1.53 - 1.62 (m, 2 H), 0.94 (t, J=7.34 Hz, 3 H). MS (ESI) 469 (M+H).
実施例１０７
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸４−プロピルフェニルの製造
Figure 2010533726
 実施例２に記載した手順に従い、段階Ｂでの１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノールの代わりに、４−プロピルフェノールを用いて、実施例１０７を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.08 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.62 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.24 - 7.29 (m, 1 H), 7.17 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.01 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 6.11 (dd, J=7.70, 2.20 Hz, 1 H), 6.07 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 4.53 - 4.66 (m, 1 H), 3.91 (app brs, 1 H), 3.78 - 3.88 (m, 1 H), 3.59 - 3.71 (m, 1 H), 3.52 - 3.60 (m, 1 H), 3.10 (s, 3 H), 2.50 - 2.64 (m, 2 H), 2.09 (app brs, 2 H), 1.80 - 1.98 (m, 2 H), 1.55 - 1.72 (m, 2 H), 0.94 (t, J=7.42 Hz, 3 H). MS (ESI) 511 (M+H).
実施例１０８
４−（１−（５−メチルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 実施例１０５に記載した手順に従い、シクロプロピルボロン酸の代わりに、メチルボロン酸（アルドリッチ）を用いて、実施例１０８を製造した。但し、粗生成物はプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ18カラム、０.１％ トリフルオロ酢酸を含有する１０〜１００％ ＭｅＯＨの水溶液）で精製した。実施例１０８の化合物は凍結乾燥して得た。
1H NMR (400 MHz, CD3OD) d ppm 8.30 (s, 2 H), 8.12 (d, J=8.31 Hz, 2 H), 7.69 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.60 (d, J=7.83 Hz, 1 H), 6.28 (dd, J=7.58, 2.69 Hz, 1 H), 6.10 (d, J=2.45 Hz, 1 H), 4.78 - 4.85 (m, 1 H), 4.12 - 4.20 (m, 2 H), 3.68 - 3.77 (m, 2 H), 3.18 (s, 3 H), 2.19 (s, 3 H), 2.05 - 2.17 (m, 2 H), 1.80 - 1.90 (m, 2 H). MS (ESI) 441 (M+H).
実施例１０９
１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（１−（５−フェニルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 実施例１０５に記載した手順に従い、シクロプロピルボロン酸の代わりに、フェニルボロン酸（アルドリッチ）を用い、ＴＨＦの代わりに、ＤＭＦを用いて、実施例１０９を製造した。反応液をマイクロ波条件下１０分間１２０℃で加熱した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.56 (s, 2 H), 8.06 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.62 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.40 - 7.50 (m, 4 H), 7.31 - 7.38 (m, 1 H), 7.23 (d, J=7.34 Hz, 1 H), 6.07 (dd, J=7.83, 2.45 Hz, 1 H), 6.02 (d, J=2.93 Hz, 1 H), 4.57 - 4.66 (m, 1 H), 4.19 - 4.28 (m, 2 H), 3.70 - 3.80 (m, 2 H), 3.08 (s, 3 H), 2.05 - 2.15 (m, 2 H), 1.83 - 1.94 (m, 2 H). MS (ESI) 503 (M+H).
実施例１１０
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸４−シアノフェニルの製造
Figure 2010533726
 実施例２に記載した手順に従い、段階Ｂでの１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノールの代わりに、４−ヒドロキシベンゾニトリルを用いて、実施例１１０を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.08 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.69 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.62 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.22 - 7.35 (m, 3 H), 6.11 (dd, J=7.42, 2.47 Hz, 1 H), 6.05 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 4.57 - 4.65 (m, 1 H), 3.86 - 3.95 (m, 1 H), 3.76 -3.86 (m, 1 H), 3.63 - 3.72 (m, 1 H), 3.55 - 3.64 (m, 1 H), 3.10 (s, 3 H), 2.09 (app brs, 2 H), 1.89 - 1.99 (m, 2H). MS (ESI) 494 (M+H).
実施例１１１
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸２，２，２−トリフルオロエチルの製造
Figure 2010533726
 実施例２に記載した手順に従い、段階Ｂでの１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノールの代わりに、２，２，２−トリフルオロエタノールを用いて、実施例１１１を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.09 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.61 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.31 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.29 (d, J=2.20 Hz, 1 H), 6.20 (dd, J=7.70, 2.75 Hz, 1 H), 4.56 - 4.65 (m, 1 H), 4.44 - 4.57 (m, 2 H), 3.71 - 3.83 (m, 2 H), 3.46 - 3.58 (m, 2 H), 3.11 (s, 3 H), 2.02 (d app brs, 2 H), 1.86 (app brs, 2 H). MS (ESI) 475 (M+H).
実施例１１２
（１Ｒ，５Ｒ）−３−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）−８−アザビシクロ［３.２.１］オクタン−８−カルボン酸２，２，２−トリフルオロエチルの製造
Figure 2010533726
 実施例２に記載した手順に従い、段階Ａでの４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、３−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）−８−アザビシクロ［３.２.１］オクタン−８−カルボン酸（３−エキソ）−ｔｅｒｔ−ブチル（実施例２５）を用い、段階Ｂでの１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノールの代わりに、２，２，２−トリフルオロエタノールを用いて、実施例１１２を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.08 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.61 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.20 - 7.32 (m, 1 H), 6.24 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 6.09 (dd, J=7.70, 2.75 Hz, 1 H), 4.73 - 4.87 (m, 1 H), 4.54 - 4.67 (m, 1 H), 4.39 - 4.55 (m, 3 H), 3.10 (s, 3 H), 2.17 - 2.30 (m, 2 H), 2.04 - 2.19 (m, 2 H), 1.68 - 1.94 (m, 4 H). MS (ESI) 501 (M+H).
実施例１１３
４−（１−（５，５’−ビピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例１０９に記載した手順に従い、フェニルボロン酸の代わりに、ピリミジン−５−イルボロン酸（メイブリッジ）を用いて、実施例１１３を製造した。但し、クルードの固形物はフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜１０％ ＭｅＯＨのＣＨ2Ｃｌ2溶液）で精製した。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.13 (s, 3 H), 8.84 (s, 2 H), 8.03 (d, J=8.31 Hz, 2 H), 7.69 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.65 (d, J=7.34 Hz, 1 H), 6.05 - 6.14 (m, 2 H), 4.76 - 4.86 (m, 1 H), 4.25 - 4.35 (m, 2 H), 3.55 - 3.65 (m, 2 H), 3.28 (s, 3 H), 2.00 - 2.11 (m, 2 H), 1.58 - 1.69 (m, 2 H). MS (ESI) 505 (M+H).
実施例１１４
４−（１−（５−（４−クロロフェニル）ピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例１０６に記載した手順に従い、段階Ｂにおける２−クロロ−５−プロピルピリミジンの代わりに、２−クロロ−５−（４−クロロフェニル）ピリミジン（ピークデール(Peakdale)）を用いて、実施例１１４を製造した。反応液をマイクロ波条件下５０分間１４０〜１６０℃で加熱した。クルードの固形物をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜１００％ ＥｔＯＡｃのヘキサン溶液）で精製した。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.72 (s, 2 H), 8.00 - 8.05 (m, 2 H), 7.67 - 7.71 (m, 4 H), 7.65 (d, J=7.82 Hz, 1 H), 7.40 - 7.55 (m, 2 H), 6.07 - 6.13 (m, 2 H), 4.76 - 4.83 (m, 1 H), 4.24 - 4.33 (m, 2 H), 3.53 - 3.62 (m, 2 H), 3.28 (s, 3 H), 2.01 - 2.09 (m, 2 H), 1.58 - 1.68 (m, 2 H). MS (ESI) 537 (M+H).
実施例１１５
４−（１−（５−ブロモピリジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例１１４に記載した手順に従い、２−クロロ−５−（４−クロロフェニル）ピリミジンの代わりに、５−ブロモ−２−フルオロピリジン（アルドリッチ）を用いて、実施例１１５を製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.20 (d, J=2.45 Hz, 1 H), 8.04 - 8.09 (m, 2 H), 7.59 - 7.64 (m, 2 H), 7.56 (dd, J=9.05, 2.20 Hz, 1 H), 7.23 (d, J=7.82 Hz, 1 H), 6.62 (d, J=9.29 Hz, 1 H), 6.06 (dd, J=7.58, 2.69 Hz, 1 H), 6.00 (d, J=2.45 Hz, 1 H), 4.53 - 4.60 (m, 1 H), 3.84 - 3.92 (m, 2 H), 3.41 - 3.52 (m, 2 H), 3.09 (s, 3 H), 2.05 - 2.14 (m, 2 H), 1.84 - 1.94 (m, 2 H). MS (ESI) 504 (M+H).
実施例１１６
１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（１−（５−フェニルピリジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例１０５に記載した手順に従い、４−（１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに、４−（１−（５−ブロモピリジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンを用い、シクロプロピルボロン酸の代わりに、フェニルボロン酸（アルドリッチ）を用い、ＴＨＦの代わりに、ＤＭＦを用いて、実施例１１６を製造した。反応液をマイクロ波条件下１０分間１２０℃で加熱した。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.37 (d, J=2.45 Hz, 1 H), 7.95 (d, J=8.31 Hz, 2 H), 7.77 (dd, J=9.05, 2.20 Hz, 1 H), 7.51 - 7.63 (m, 5 H), 7.34 (t, J=7.58 Hz, 2 H), 7.21 (t, J=7.82 Hz, 1 H), 6.90 (d, J=8.80 Hz, 1 H), 5.98 - 6.04 (m, 2 H), 4.65 - 4.73 (m, 1 H), 3.92 - 4.00 (m, 2 H), 3.26 - 3.34 (m, 2 H), 3.20 (s, 3 H), 1.92 - 2.00 (m, 2 H), 1.51 - 1.61 (m, 2 H). MS (ESI) 502 (M+H).
実施例１１７
４−（２−オキソ−１−（４−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピルの製造
Figure 2010533726
 段階Ａ. ４−（１−（４−アミノフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピルの製造
実施例８に記載した手順に従い、段階Ｃでの４−ブロモベンゾニトリルの代わりに、４−ヨードフェニルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用い、反応過程でＢＯＣ保護基の開裂を起こさせて、４−（１−（４−アミノフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピルを製造した。
MS (ESI) 372 (M+H).
段階Ｂ. 実施例１１７
４−（１−（４−アミノフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル（２０ｍｇ、０.０５４ｍｍｏｌ）、ピリジン（０.０２２ｍＬ、０.２６９ｍｍｏｌ，ＥＭＤ）および塩化メタンスルホニル（０.０１３ｍＬ、０.１６２ｍｍｏｌ、アルドリッチ）のＣＨ2Ｃｌ2混合溶液（０.５ｍＬ）を室温で３０分間撹拌し、次いで減圧蒸発させた。残渣をプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ18カラム；０.０５％ トリフルオロ酢酸を含有する２０〜１００％ メタノールの水溶液）で精製し、凍結乾燥して、実施例１１７（１２.４ｍｇ、オフホワイトの固形物、４９％）を得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 9.72 (s, 1 H), 7.55 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.24 - 7.29 (m, 1 H), 7.18 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 6.05 - 6.24 (m, 2 H), 4.86 - 5.01 (m, 1 H), 4.52 - 4.64 (m, 1 H), 3.76 (app brs, 2 H), 3.37 - 3.52 (m, 2 H), 1.93 - 2.12 (m, 2 H), 1.76 - 1.88 (m, 2 H), 1.27 (d, J=6.05 Hz, 6 H). MS (ESI) 468 (M+H).
実施例１１８
４−（１−（４−アセトアミドフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピルの製造
Figure 2010533726
 実施例１１７に記載した手順に従い、段階Ｂでの塩化メタンスルホニルの代わりに、塩化アセチルを用いて、実施例１１８を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.44 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 7.48 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.29 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 7.18 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 6.25 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 6.15 (dd, J=7.42, 2.47 Hz, 1 H), 4.90 - 5.02 (m, 1 H), 4.49 - 4.62 (m, 1 H), 3.76 (app brs, 2 H), 3.34 - 3.48 (m, 2 H), 2.14 (s, 3 H), 1.93 - 2.07 (m, 2 H), 1.80 (app brs, 2 H). MS (ESI) 449 (M+H).
実施例１１９
４−（１−（４−（３−メチルウレイド）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピルの製造
Figure 2010533726
 実施例１１７に記載した手順に従い、段階Ｂでの塩化メタンスルホニルの代わりに、イソシアン酸メチルを用いて、実施例１１８を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.78 (brs, 1 H), 7.23 - 7.29 (m, 1 H), 7.11 - 7.18 (m, 2 H), 7.05 - 7.11 (m, 1 H), 6.05 - 6.17 (m, 2 H), 4.88 - 5.00 (m, 1 H), 4.51 - 4.60 (m, 1 H), 3.68 - 3.81 (m, 2 H), 3.36 - 3.50 (m, 2 H), 2.79 (s, 3 H), 1.99 (app brs, 2 H), 1.82 (app brs, 2 H), 1.27 (d, J=6.60 Hz, 6 H). MS (ESI) 429 (M+H).
実施例１２０
４−（１−（５−イソプロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 段階Ａ. プロパ−１−エン−２−イルボロン酸の製造
プロパ−１−エン−２−イルマグネシウムブロミド（０.５Ｎ ＴＨＦ溶液、２０ｍＬ、１０.００ｍｍｏｌ、アルドリッチ）のＴＨＦ撹拌溶液（１２.００ｍＬ）に、室温で、ホウ酸トリメチル（３.３４ｍＬ、３０.０ｍｍｏｌ、アルドリッチ）を加えた。反応液を室温で２.５時間撹拌し、次いで０℃に冷却した。反応液に塩化水素（１Ｎ Ｈ2Ｏ溶液、１２ｍＬ）を加え、１０分間撹拌した。生じた混合物をジエチルエーテル（２×２０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせて、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮し、白色固形物として、粗生成物（６００ｍｇ）を得た。
段階Ｂ. １−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（１−（５−（プロパ−１−エン−２−イル）ピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
４−（１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（１０３ｍｇ、０.２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１４０ｍｇ、１.０２ｍｍｏｌ、ＥＭＤ）およびプロパ−１−エン−２−イルボロン酸（５２.４ｍｇ、０.６１０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１.８ｍＬ）および水（０.２ｍＬ）混合溶液を減圧脱気し、アルゴンでパージした。生じた混合物に、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン錯体（１６.７２ｍｇ、０.０２０ｍｍｏｌ、アルドリッチ）を加え、次いでマイクロ波条件下２０分間１２０℃で加熱した。反応混合物を茶色固形物に減圧濃縮した。固形物をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜１００％ ＥｔＯＡｃのヘキサン溶液）で精製して、明黄色固形物として、目的の生成物（２５ｍｇ）を得た。
MS (ESI) 467 (M+H).
段階Ｃ. 実施例１２０
１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（１−（５−（プロパ−１−エン−２−イル）ピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（２５ｍｇ、０.０５４ｍｍｏｌ）および活性炭上のパラジウム（２０ｍｇ、１０重量％、ウェット、アルドリッチ）のＭｅＯＨ撹拌懸濁溶液（１０ｍＬ）を１時間水素下（１気圧）に置いた。生じた混合物をアルゴンでパージし、次いでシリンジフィルター（４５μＭ）を通して濾過した。濾液を黄色油に減圧濃縮した。該油をプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ18カラム、０.１％ トリフルオロ酢酸を含有する１０〜１００％ ＭｅＯＨの水溶液）で精製し、凍結乾燥して、白色固形物として、実施例１２０（１２.３ｍｇ）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.22 (s, 2 H), 7.97 - 8.04 (m, 2 H), 7.52 - 7.59 (m, 2 H), 7.17 (d, J=7.34 Hz, 1 H), 6.02 (dd, J=7.82, 2.45 Hz, 1 H), 5.98 (d, J=2.45 Hz, 1 H), 4.48 - 4.60 (m, 1 H), 4.04 - 4.15 (m, 2 H), 3.59 - 3.72 (m, 2 H), 3.03 (s, 3 H), 2.68 - 2.81 (m, 1 H), 1.95 - 2.09 (m, 2 H), 1.75 - 1.90 (m, 2 H), 1.18 (d, J=6.85 Hz, 6 H). MS (ESI) 469 (M+H).
実施例１２１
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸４−ブチルフェニルの製造
Figure 2010533726
 実施例２に記載した手順に従い、段階Ｂでの１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノールの代わりに、４−Ｎ−ブチルフェノールを用いて、実施例１１０を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.09 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.61 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.37 (d, J=7.15 Hz, 1 H), 7.17 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.00 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 6.52 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 6.31 (dd, J=7.70, 2.20 Hz, 1 H), 4.62 - 4.72 (m, 1 H), 3.89 - 4.00 (m, 1 H), 3.87 (app brs, 1 H), 3.66 (app brs, 1 H), 3.56 (app brs, 1 H), 3.11 (s, 3 H), 2.53 - 2.66 (m, 2 H), 2.12 (app brs, 2 H), 1.88 - 1.98 (m, 2 H), 1.52 - 1.64 (m, 2 H), 1.27 - 1.42 (m, 2 H), 0.92 (t, J=7.42 Hz, 3 H). MS (ESI) 525 (M+H).
実施例１２２
４−（１−（５−シクロヘキセニルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例１０９に記載した手順に従い、フェニルボロン酸の代わりに、シクロヘキセニルボロン酸（Ｃｏｍｂｉ−Ｐｈｏｓ）を用いて、実施例１２２を製造した。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.43 (s, 2 H), 8.03 (d, J=8.31 Hz, 2 H), 7.68 (d, J=8.31 Hz, 2 H), 7.64 (d, J=7.82 Hz, 1 H), 6.02 - 6.15 (m, 3 H), 4.70 - 4.84 (m, 1 H), 4.16 - 4.29 (m, 2 H), 3.44 - 3.57 (m, 2 H), 3.28 (s, 3 H), 2.25 - 2.35 (m, 2 H), 2.09 - 2.19 (m, 2 H), 1.93 - 2.07 (m, 2 H), 1.65 - 1.76 (m, 2 H), 1.53 - 1.64 (m, 4 H). MS (ESI) 507 (M+H).
実施例１２３
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ビフェニル−４−イルの製造
Figure 2010533726
 実施例２に記載した手順に従い、段階Ｂでの１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノールの代わりに、ビフェニル−４−オールを用いて、実施例１２３を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.08 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.63 (d, J=7.70 Hz, 2 H), 7.58 (t, J=7.97 Hz, 4 H), 7.44 (t, J=7.42 Hz, 2 H), 7.35 (t, J=6.87 Hz, 1 H), 7.24 - 7.28 (m, 1 H), 7.19 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 6.09 (dd, 1 H), 6.01 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 4.54 - 4.66 (m, 1 H), 3.94 (app brs, 1 H), 3.84 (app brs, 1 H), 3.67 (app brs, 1 H), 3.69 (app brs, 1 H), 3.10 (s, 3 H), 2.10 (app brs, 2 H), 1.95 (app brs, 2 H). MS (ESI) 555 (M+H).
実施例１２４
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸４−ペンチルフェニルの製造
Figure 2010533726
 実施例２に記載した手順に従い、段階Ｂでの１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノールの代わりに、４−ペンチルフェノール（アルファ・エイサー）を用いて、実施例１２４を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ d 8.10 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.61 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.38 (d, J=7.15 Hz, 1 H), 7.17 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.00 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 6.57 (d, J=2.20 Hz, 1 H), 6.34 (dd, J=7.42, 2.47 Hz, 1 H), 4.62 - 4.75 (m, 1 H), 3.79 - 4.03 (m, 2 H), 3.62 (m, 2 H), 3.12 (s, 3 H), 2.46 - 2.71 (m, 2 H), 2.13 (app brs, 2 H), 1.93 (m, 2 H), 1.52 - 1.69 (m, 2 H), 1.22 - 1.44 (m, 4 H), 0.89 (t, J=6.87 Hz, 3 H). MS (ESI) 539 (M+H).
実施例１２５
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸４−エトキシフェニルの製造
Figure 2010533726
 実施例２に記載した手順に従い、段階Ｂでの１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノールの代わりに、４−エトキシフェノールを用いて、実施例１２５を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.09 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.61 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.35 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 7.01 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 6.87 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 6.48 (d, J=2.20 Hz, 1 H), 6.29 (dd, J=7.70, 2.75 Hz, 1 H), 4.61 - 4.72 (m, 1 H), 4.01 (q, J=6.78 Hz, 2H), 3.93 (app brs, 1 H), 3.80 - 3.89 (m, 1 H), 3.60 - 3.70 (m, 1 H), 3.55 (app brs, 1 H), 3.11 (s, 3 H), 2.12 (app brs, 2 H), 1.86 - 1.98 (m, 2 H), 1.41 (t, J=6.87 Hz, 3 H). MS (ESI) 513 (M+H).
実施例１２６
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸４−（トリフルオロメトキシ）フェニルの製造
Figure 2010533726
 実施例２に記載した手順に従い、段階Ｂでの１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノールの代わりに、４−（トリフルオロメトキシ）フェノール（アルドリッチ）を用いて、実施例１２６を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) 8.10 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.61 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.38 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 7.23 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.15 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 6.56 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 6.33 (dd, J=7.70, 2.20 Hz, 1 H), 4.61 - 4.78 (m, 1 H), 3.90 - 4.01 (m, 1 H) 3.85 (app brs, 1 H), 3.68 (app brs, 1 H), 3.57 (app brs, 1 H), 3.12 (s, 3 H), 2.13 (app brs, 2 H), 1.87 - 1.99 (m, 2 H). MS (ESI) 553 (M+H).
実施例１２７
４−（１−（５−イソブチルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例１２０ 段階ＢおよびＣに記載した手順に従い、段階Ｂにおけるプロパ−１−エン−２−イルボロン酸の代わりに、２−メチルプロパ−１−エニルボロン酸（Ｓｙｎｔｈｏｎｉｘ）を用いて、実施例１２７を製造した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜１００％ ＥｔＯＡｃのＣＨ2Ｃｌ2溶液）で精製した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.14 (s, 2 H), 8.07 (d, J=8.31 Hz, 2 H), 7.62 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.23 (d, J=7.82 Hz, 1 H), 6.07 (dd, J=7.82, 2.45 Hz, 1 H), 6.02 (d, J=2.45 Hz, 1 H), 4.53 - 4.62 (m, 1 H), 4.14 - 4.24 (m, 2 H), 3.60 - 3.71 (m, 2 H), 3.09 (s, 3 H), 2.30 (d, J=7.34 Hz, 2 H), 2.03 - 2.13 (m, 2 H), 1.81 - 1.90 (m, 2 H), 1.70 - 1.80 (m, 1 H), 0.91 (d, J=6.85 Hz, 6 H). MS (ESI) 483 (M+H).
実施例１２８
４−（２−オキソ−１−（ピリジン−２−イル）−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 実施例８に記載した手順に従い、段階Ｃでの４−ブロモベンゾニトリルの代わりに、２−ヨードピリジン（ＴＣＩ）を用いて、実施例１２８を製造した。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6). δ 8.56 (d, J=4.0 Hz, 1 H), 7.94 (td, J=7.7, 1.7 Hz, 1 H), 7.82 (d, J=7.8 Hz, 1 H), 7.74 (d, J=8.2 Hz, 1 H), 7.44 (dd, J=6.8, 5.1 Hz, 1 H), 6.09 (dd, J=7.8, 2.7 Hz, 1 H), 5.99 (d, J=2.5 Hz, 1 H), 4.77 (spt, J=6.3 Hz, 1 H), 4.63 - 4.71 (m, 1 H), 3.64 - 3.74 (m, 2 H), 3.22 (t, J=10.0 Hz, 2 H), 1.84 - 2.01 (m, 2 H), 1.44 - 1.65 (m, 2 H), 1.18 (d, J=6.3 Hz, 6 H). MS (ESI) 358 (M+H).
実施例１２９
４−（１−（５−エチルピリジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 実施例１１６に記載した手順に従い、フェニルボロン酸の代わりに、エチルボロン酸（アルファ・エイサー）を用いて、実施例１２９を製造した。但し、反応はマイクロ波条件下２５分間１２０〜１３０℃で加熱し、粗生成物はプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ18カラム、０.１％ トリフルオロ酢酸を含有する１０〜１００％ ＭｅＯＨの水溶液）で精製した。実施例１２９の化合物は凍結乾燥して４.７ｍｇ得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.02 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.97 (s, 1 H), 7.69 (d, J=8.31 Hz, 1 H), 7.55 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.22 (d, J=7.34 Hz, 1 H), 6.90 (d, J=8.80 Hz, 1 H), 6.06 (s, 1 H), 6.04 (s, 1 H), 4.59 - 4.70 (m, 1 H), 3.73 - 3.90 (m, 4 H), 3.03 (s, 3 H), 2.54 (q, J=7.66 Hz, 2 H), 1.99 - 2.19 (m, 4 H), 1.18 (t, J=7.58 Hz, 3 H). MS (ESI) 454 (M+H).
実施例１３０
１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（１−（５−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例１１３に記載した手順に従い、ピリミジン−５−イルボロン酸の代わりに、ピリジン−４−イルボロン酸（フロンティアサイエンティフィック）を用いて、実施例１３０を製造した。最終精製段階において、生じた固形物をＣＨ2Ｃｌ2で洗浄した。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.88 (s, 2 H), 8.56 - 8.62 (m, 2 H), 7.99 - 8.08 (m, 2 H), 7.67 - 7.75 (m, 4 H), 7.65 (d, J=7.82 Hz, 1 H), 6.10 - 6.14 (m, 1 H), 6.09 (d, J=2.45 Hz, 1 H), 4.78 - 4.86 (m, 1 H), 4.24 - 4.44 (m, 2 H), 3.55 - 3.72 (m, 2 H), 3.29 (s, 3 H), 1.99 - 2.15 (m, 2 H), 1.58 - 1.75 (m, 2 H). MS (ESI) 504 (M+H).
実施例１３１
１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（１−（５−（ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例１１３に記載した手順に従い、ピリミジン−５−イルボロン酸の代わりに、ピリジン−３−イルボロン酸（フロンティアサイエンティフィック）を用いて、実施例１３１を製造した。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.89 (d, J=2.45 Hz, 1 H), 8.78 (s, 2 H), 8.53 (dd, J=4.65, 1.71 Hz, 1 H), 8.05 - 8.10 (m, 1 H), 8.00 - 8.05 (m, 2 H), 7.67 - 7.73 (m, 2 H), 7.65 (d, J=7.34 Hz, 1 H), 7.43 - 7.49 (m, 1 H), 6.10 - 6.15 (m, 1 H), 6.09 (d, J=2.93 Hz, 1 H), 4.76 - 4.86 (m, 1 H), 4.24 - 4.35 (m, 2 H), 3.55 - 3.66 (m, 2 H), 3.29 (s, 3 H), 2.00 - 2.12 (m, 2 H), 1.57 - 1.71 (m, 2 H). MS (ESI) 504 (M+H).
実施例１３２
４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（ピリジン−３−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 段階Ａ. ４−（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの製造
４−ヒドロキシピリジン−２（１Ｈ）−オン（１.２ｇ、１０.８ｍｍｏｌ、実施例８の段階Ａに記載した手順に従って製造）、４−（メチルスルホニルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４.８３ｇ、１７.３ｍｍｏｌ、実施例１の段階Ｃに記載した手順に従って製造）および炭酸カリウム（３.１３ｇ、２２.７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ撹拌混合溶液（４５ｍＬ）を１４時間９０℃で加熱し、次いで室温に冷却した。生じた混合物をＥｔＯＡｃおよびＨ2Ｏで希釈し、水層をＥｔＯＡｃ（５×）でさらに抽出した。抽出物を合わせて、食塩水で洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、減圧蒸発させた。残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（０〜１０％ ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製して、桃色がかった固形物として、生成物（１.２３ｇ、３８.７％）を得た。
MS (ESI) 295 (M+H).
段階Ｂ. ４−（２−オキソ−１−（ピリジン−３−イル）−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの製造
３−ヨードピリジン（２８７ｍｇ、１.４００ｍｍｏｌ、ＴＣＩ）、４−（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２０６ｍｇ、０.７ｍｍｏｌ）、キノリン−８−オール（４０.６ｍｇ、０.２８０ｍｍｏｌ、アルファ・エイサー）、ヨウ化銅（Ｉ）（９.４９μＬ、０.２８０ｍｍｏｌ、アルドリッチ）および炭酸セシウム（２９６ｍｇ、０.９１０ｍｍｏｌ、アルドリッチ）のＤＭＳＯ混合溶液（０.８ｍＬ）を３時間１２５℃で加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃおよび水で希釈し、濾過した。濾液を分離し、水層をＥｔＯＡｃでさらに抽出した。有機層を合わせて、食塩水で洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、減圧蒸発させた。残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（０〜１０％ ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製して、黄色固形物として、標題の化合物（１６５.７ｍｇ、６４％）を得た。
MS (ESI) 372 (M+H).
段階Ｃ. ４−（ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（ピリジン−３−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン塩酸塩の製造
４−（２−オキソ−１−（ピリジン−３−イル）−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１４２ｍｇ、０.３８２ｍｍｏｌ）、塩化水素（４.０Ｍ １，４−ジオキサン溶液、１.５ｍＬ、アルドリッチ）のＭｅＯＨ混合溶液（１.５ｍＬ）を室温で４５分間撹拌し、次いで濃縮して、明橙色として、生成物（１１５ｍｇ）を得た。該物質をさらに精製することなく次の段階に用いた。
MS (ESI) 272 (M+H).
段階Ｄ. 実施例１３２
４−（ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（ピリジン−３−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン塩酸塩（３０.８ｍｇ、０.１ｍｍｏｌ）、２−クロロ−５−プロピルピリミジン（３１.３ｍｇ、０.２００ｍｍｏｌ、メイブリッジ）および炭酸セシウム（８１ｍｇ、０.２５ｍｍｏｌ、アルドリッチ）のＤＭＦ混合溶液（０.６ｍＬ）をマイクロ波条件下で加熱した（１６０℃、３０分）。反応混合物をプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ18カラム；０.０５％ トリフルオロ酢酸を含有する０〜８５％ メタノールの水溶液）によって精製し、凍結乾燥して、実施例１３２（４.１ｍｇ、オフホワイトの粘着性固形物、１０.５％）を得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.86 (s, 1 H), 8.78 (d, J=4.40 Hz, 1 H), 8.43 (s, 2 H), 8.22 (d, J=8.25 Hz, 1 H), 7.78 (dd, J=7.97, 5.22 Hz, 1 H), 7.37 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.34 (d, J=2.20 Hz, 1 H), 6.26 (dd, J=7.70, 2.75 Hz, 1 H), 4.67 - 4.82 (m, 1 H), 3.95 - 4.19 (m, 4 H), 2.55 (t, J=7.70 Hz, 2 H), 2.01 - 2.22 (m, 4 H), 1.57 - 1.73 (m, 2 H), 0.99 (t, J=7.42 Hz, 3 H). MS (ESI) 292 (M+H).
実施例１３３
４−（１−（５−エチルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（ピリジン−３−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 実施例１３２に記載した手順に従い、段階Ｄでの２−クロロ−５−プロピルピリミジンの代わりに、２−クロロ−５−エチルピリミジン（アルドリッチ）を用いて、実施例１３３を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.94 (s, 1 H), 8.81 (d, J=4.40 Hz, 1 H), 8.43 (s, 2 H), 8.31 (d, J=8.25 Hz, 1 H), 7.86 (dd, J=7.70, 5.50 Hz, 1 H), 7.42 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.38 (s, 1 H), 6.30 (dd, J=7.70, 2.75 Hz, 2 H), 4.74 - 4.81 (m, 1 H), 3.94 - 4.18 (m, 4 H), 2.63 (q, J=7.70 Hz, 2 H), 2.01 - 2.23 (m, 4 H), 1.28 (t, J=7.70 Hz, 3 H). MS (ESI) 378 (M+H).
実施例１３４
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸４−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニルの製造
Figure 2010533726
 実施例２に記載した手順に従い、段階Ｂでの１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノールの代わりに、４−ｔｅｒｔ−ペンチルフェノール（アルドリッチ）を用いて、実施例１３４を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.09 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.62 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.29 - 7.33 (m, 3 H), 7.03 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 6.25 (d, J=2.20 Hz, 1 H), 6.19 (dd, J=7.70, 2.75 Hz, 1 H), 4.54 - 4.68 (m, 1 H), 3.93 (app brs, 1 H), 3.84 (app brs, 1 H), 3.64 (app brs, 1 H), 3.55 (app brs, 1 H), 3.11 (s, 3 H), 2.10 (app brs, 2 H), 1.85 - 1.98 (m, 2 H), 1.63 (q, J=7.70 Hz, 2 H), 1.27 (s, 6 H), 0.68 (t, J=7.42 Hz, 3 H). MS (ESI) 539 (M+H).
実施例１３５
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸４−（トリフルオロメチル）フェニルの製造
Figure 2010533726
 実施例２に記載した手順に従い、段階Ｂでの１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノールの代わりに、４−（トリフルオロメチル）フェノール（ヤンセン）を用いて、実施例１３５を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.09 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.63 (dd, J=14.30, 8.80 Hz, 4 H), 7.35 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 7.25 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 6.45 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 6.27 (dd, J=7.70, 2.75 Hz, 1 H), 4.63 - 4.72 (m, 1 H), 3.89 - 3.99 (m, 1 H), 3.85 (app brs, 1 H), 3.68 (app brs, 1 H), 3.51 - 3.63 (m, 1 H), 3.11 (s, 3 H), 2.13 (app brs, 2 H), 1.88 - 2.01 (m, 2 H). MS (ESI) 537 (M+H).
実施例１３６
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸４−シクロプロピルフェニルの製造
Figure 2010533726
 段階Ａ. ４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸４−ブロモフェニルの製造
１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン塩酸（１５４ｍｇ、０.４０ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（０.３５ｍＬ、０.２０ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2混合溶液（１.５ｍＬ）に、室温で、クロロギ酸４−ブロモフェニル（実施例２の段階Ｂに記載した手順に従い、１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノールの代わりに４−ブロモフェノールを用いて製造）のＣＨ2Ｃｌ2溶液（１.０ｍＬ）を加えた。生じた混合物を室温で３時間撹拌し、ＣＨ2Ｃｌ2で希釈し、水および食塩水で洗浄した。有機層を乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、減圧蒸発させた。粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（０〜１００％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製して、明黄色固形物として、標題の化合物（１５９ｍｇ、７３％）を得た。
MS (ESI) 547, 549 (M+H).
段階Ｂ. 実施例１３６
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸４−ブロモフェニル（３８.３ｍｇ、０.０７ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン錯体（５.７６ｍｇ、７.００μｍｏｌ、Ｃｏｍｂｉｐｈｏｓ Ｃａｔａｌｙｓｔｓ社）、シクロプロピルボロン酸（１８.０４ｍｇ、０.２１０ｍｍｏｌ、アルドリッチ）および炭酸セシウム（１１４ｍｇ、０.３５０ｍｍｏｌ、アルドリッチ）のＤＭＦ（０.５ｍＬ）および水（０.１ｍＬ）混合溶液をマイクロ波条件下で加熱した（１２０℃、２０分）。反応混合物をプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ18カラム；０.０５％ トリフルオロ酢酸を含有する３０〜１００％ メタノールの水溶液）によって精製し、凍結乾燥して、実施例１３６（４.１ｍｇ、ベージュ色の固形物、１９％）を得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.08 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.62 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.28 (d, J=7.15 Hz, 1 H), 7.06 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 6.99 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 6.12 - 6.19 (m, 2 H), 4.53 - 4.67 (m, 1 H), 3.91 (app brs, 1 H), 3.83 (app brs, 1 H), 3.63 (app brs, 1 H), 3.49 - 3.57 (m, 1 H), 3.10 (s, 3 H), 2.09 (app brs, 2 H), 1.81 - 1.99 (m, 3 H), 0.94 (q, J=6.60 Hz, 2 H), 0.59 - 0.73 (m, 2 H). MS (ESI) 509 (M+H).
実施例１３７
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸４−（２−メチルプロパ−１−エニル）フェニルの製造
Figure 2010533726
 実施例１３６に記載した手順に従い、段階Ｂでのシクロプロピルボロン酸の代わりに、２−メチルプロパ−１−エニルボロン酸（Ｓｙｎｔｈｏｎｉｘ）を用いて、実施例１３７を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.09 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.62 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.32 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 7.21 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.05 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 6.33 (s, 1 H), 6.19 - 6.26 (m, 2 H), 4.65 (d, J=3.30 Hz, 1 H), 3.94 (app brs, 1 H), 3.85 (app brs, 1 H), 3.65 (app brs, 1 H), 3.56 (app brs, 1 H), 3.11(s, 3 H), 2.11 (app brs, 2 H), 1.88 - 1.96 (m, 2 H), 1.90 (s, 3 H), 1.85 (s, 3 H). MS (ESI) 523 (M+H).
実施例１３８
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸４−ｓｅｃ−ブチルフェニルの製造
Figure 2010533726
 実施例２に記載した手順に従い、段階Ｂでの１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノールの代わりに、４−ｓｅｃ−ブチルフェノール（アルドリッチ）を用いて、実施例１３８を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.09 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.61 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.37 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 7.17 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.02 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 6.52 (d, J=2.20 Hz, 1 H), 6.31 (dd, J=7.70, 2.20 Hz, 1 H), 4.64 - 4.72 (m, 1 H), 3.97 (app brs, 1 H), 3.85 ( app brs,1 H), 3.66 (app brs, 1 H), 3.56 (app brs, 1 H), 3.11 (s, 3 H), 2.54 - 2.65 (m, 1 H), 2.12 (app brs, 2 H), 1.86 - 1.96 (m, 2 H), 1.53 - 1.63 (m, 2 H), 1.22 (d, J=7.15 Hz, 3 H), 0.82 (t, J=7.42 Hz, 3 H).MS (ESI) 525 (M+H).
実施例１３９
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸４−エチル−２−メトキシフェニルの製造
Figure 2010533726
 実施例２に記載した手順に従い、段階Ｂでの１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノールの代わりに、４−エチル−２−メトキシフェノール（アルファ・エイサー）を用いて、実施例１３９を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.08 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.62 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.33 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.98 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.74 - 6.80 (m, 2 H), 6.36 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 6.24 (dd, J=7.70, 2.75 Hz, 1 H), 4.61 - 4.69 (m, 1 H), 3.98 (app brs, 1 H), 3.79 - 3.87 (m, 1 H), 3.84 (s, 3 H), 3.67 (app brs, 1 H), 3.55 (app brs, 1 H), 3.10 (s, 3 H), 2.64 (q, J=7.70 Hz, 2 H), 2.11 (app brs, 2 H), 1.92 (app brs, 2 H), 1.24 (t, J=7.70 Hz, 3 H). MS (ESI) 527 (M+H).
実施例１４１
４−（１−（５−メトキシピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例１０６に記載した手順に従い、段階Ｂにおける２−クロロ−５−プロピルピリミジンの代わりに、２−クロロ−５−メトキシピリミジン（アルドリッチ）を用いて、実施例１４１を製造した。但し、反応は１００℃で３日間撹拌し、クルードの固形物はフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜１００％ ＥｔＯＡｃのヘキサン溶液）で精製した。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.20 (s, 2 H), 7.98 - 8.06 (m, 2 H), 7.65 - 7.73 (m, 2 H), 7.63 (d, J=7.34 Hz, 1 H), 6.06 - 6.13 (m, 1 H), 6.04 (d, J=2.45 Hz, 1 H), 4.67 - 4.79 (m, 1 H), 4.07 - 4.20 (m, 2 H), 3.76 (s, 3 H), 3.35 - 3.47 (m, 2 H), 3.27 (s, 3 H), 1.94 - 2.04 (m, 2 H), 1.49 - 1.64 (m, 2 H). MS (ESI) 457 (M+H).
実施例１４２
１−（２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン，塩酸塩の製造
Figure 2010533726
 段階Ａ. １−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−オールの製造
ピペリジン−４−オール（１２ｇ、１１９ｍｍｏｌ）、２−クロロ−５−プロピルピリミジン（２０.４４ｇ、１３１ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（４９.２ｇ、３５６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ懸濁溶液（１００ｍＬ）を１２時間１１０℃で加熱した。混合物をＥｔＯＡｃ（２５０ｍＬ）で希釈し、水で３回洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、濃縮して、黄色油を得た。該油をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜１０％ ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製して、黄色固形物として、生成物（１９ｇ、８６ｍｍｏｌ、収率７２.４％）を得た。
MS (ESI) 222.2 (M+1).
段階Ｂ. メタンスルホン酸１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルの製造
１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−オール（１６.１ｇ、７２.８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１０.１４ｍＬ、７２.８ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2混合溶液（１５０ｍＬ）に、０℃で、塩化メタンスルホニル（４.７６ｍＬ、８０ｍｍｏｌ）をゆっくりと加えた。室温で１.５時間撹拌した後、混合物を水（１５ｍＬ）、続いてＨＣｌ（１５ｍＬ、１Ｎ）でクエンチした。有機層を集め、水層をＣＨ2Ｃｌ2で抽出した。有機層を合わせて、次いで飽和ＮａＨＣＯ3水および食塩水で洗浄した。Ｎａ2ＳＯ4で乾燥した後、有機層を濃縮して、黄色固形物として、目的の生成物のメタンスルホン酸１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イル（２１ｇ、７０.１ｍｍｏｌ、収率９６％）を得た。
MS (ESI) 300.2 (M+1).
段階Ｃ. ４−（ベンジルオキシ）−１−（２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェニル）−ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
ナスフラスコ（５００ｍＬ）中、４−（ベンジルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（６.１２ｇ、３０.４ｍｍｏｌ）を５分間減圧し、次いで窒素雰囲気下に置き、ＤＭＦ（１００ｍＬ）を加えて、懸濁液を得た。ガスのゆっくりとした発生が観察されている時、ＮａＨ（６０％ 鉱油中）（１.２７１ｇ、３１.８ｍｍｏｌ）を１０分かけて加えた。６０分までに、黄褐色懸濁液の色が濃く、明るくなっていた。６０分後、１，２−ジフルオロ−４−（メチルスルホニル）ベンゼン（５.３１ｇ、２７.６ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を窒素下７０分間油浴中（１１０℃）に置いて、黄褐色懸濁液を得た。水（４００ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（４００ｍＬ）を反応液に加え、水層を除去し、有機層を食塩水（４００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、濃縮して、淡黄色粉末（１２ｇ）を得た。これをフラッシュクロマトグラフィ（０.７５〜１.００％ ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製し、続いてＥｔＯＡｃからの再結晶によって、白色粉末として、生成物（５.３９ｇ、１４.４ｍｍｏｌ、収率５２％）を得た。
MS (ESI) 374.4 (M+1).
段階Ｄ. １−（２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−ヒドロキシピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
ナスフラスコ（１リットル）に、パラジウム炭素（１０％、１.７５ｇ、１６.４４ｍｍｏｌ）を加え、５分間減圧し、次いで窒素を入れた。各２０ｍＬのＣＨ2Ｃｌ2／ＭｅＯＨ／ＴＨＦを湿った固形物に加え、次いで４−（ベンジルオキシ）−１−（２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（５.３８ｇ、１４.４１ｍｍｏｌ）の各〜８０ｍＬのＣＨ2Ｃｌ2／ＭｅＯＨ／ＴＨＦ懸濁溶液（各溶媒の合計１００ｍＬ）を加え、すべて混合物上へ窒素流を保ちながら行った。しばらく減圧し、次いで１０５分間水素雰囲気下に置き、追加の各２００ｍＬのＭｅＯＨおよびＣＨ2Ｃｌ2を用いて、６０×６０ｍｍ セライト（登録商標）５４５パッドの濾過助剤を通して濾過し、濾液を濃縮して、オフホワイトの粉末として、粗生成物（４.４ｇ）を得た。
MS (ESI) 284.3 (M+1).
段階Ｅ. 実施例１４２
ナスフラスコ（２００ｍＬ）中、１−（２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−ヒドロキシピリジン−２（１Ｈ）−オン（４.４ｇ、１５.５３ｍｍｏｌ）にＤＭＦ（７５ｍＬ）を加え、混合物を５分撹拌して、部分的な可溶化を行い、次いでメタンスルホン酸１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イル（６.９ｇ、２３.０５ｍｍｏｌ）を加え、完全に溶解したように見えたが、ピリドンの一部は不溶性のままのようであった。炭酸セシウム（１５.１８ｇ、４６.６ｍｍｏｌ）を加え、窒素下２２５分間油浴中（９０℃）に置いて、茶色−黄褐色スラリーを得た。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）に加え、次いで水（２５０ｍＬ、次いで３×１５０ｍＬ）で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、次いで濃縮して、黄色固形物（８.７ｇ）を得て、それをフラッシュクロマトグラフィ（５０〜１００％ ＥｔＯＡｃのヘキサン溶液、次いで０〜５０％ ＭｅＯＨのＥｔＯＡｃ溶液）で精製して、オフホワイトの固形物（５.３ｇ、１０.９ｍｍｏｌ）を得て、それを次いでＥｔＯＡｃ／ヘキサンから再結晶して、静電気的な白色固形物を得た。この物質にエタノール（１００ｍＬ）を加えて、スラリーを得て、それに７.３３ｍＬの６Ｎ ＨＣｌ水（４４ｍｍｏｌ＝４当量）を加えた。ほぼすべてが溶解し、次いで白色沈殿が形成し始めた。４５分間撹拌し、次いで溶媒を減圧留去して、オフホワイトの粉末（５.２ｇ）を得た。エタノール（１００ｍＬ）を加え、還流するまで加熱した。固形物は一部分だけ溶けた。撹拌しながら室温に冷却した。室温で１０分後に濾過し、固形物をエタノール（２×１０ｍＬ）およびヘキサン（２×２０ｍＬ）で洗浄した。減圧乾燥して、オフホワイトの粉末として、実施例１４２（４.８ｇ、９.１ｍｍｏｌ、５９％）を得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 0.98 (t, J=7.42 Hz, 3 H) 1.60 - 1.70 (m, 2 H) 2.07 - 2.20 (m, 4 H) 2.55 (t, J=7.42 Hz, 2 H) 3.12 (s, 3 H) 4.05 - 4.22 (m, 2 H) 4.28 - 4.43 (m, 2 H) 4.73 (br. s., 1 H) 6.06 (s, 1 H) 6.11 (d, J=7.70 Hz, 1 H) 7.18 (d, J=7.70 Hz, 1 H) 7.64 (t, J=7.15 Hz, 1 H) 7.87 (t, J=8.80 Hz, 2 H) 8.42 (s, 2 H). MS (ESI) 487.6 (M+1).
実施例１４３
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸４−ブロモ−２−メチルフェニルの製造
Figure 2010533726
 実施例２に記載した手順に従い、段階Ｂでの１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノールの代わりに、４−ブロモ−２−メチルフェノールを用いて、実施例１４３を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.11 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.68 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.60 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 7.43 (d, J=1.65 Hz, 1 H), 7.35 (dd, J=8.52, 2.47 Hz, 1 H), 6.98 (d, J=8.25 Hz, 1 H), 6.29 (dd, J=7.70, 2.75 Hz, 1 H), 6.10 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 4.77 - 4.84 (m, 1 H), 4.00 (app brs, 1 H), 3.83 (app brs, 1 H), 3.70 (app brs, 1 H), 3.49 - 3.57 (m,1 H), 3.18 (s, 3 H), 2.06 - 2.22 (m, 2 H), 2.19 (s, 3 H), 1.81 - 1.94 (m, 2 H). MS (ESI) 561, 563 (M+H).
実施例１４４
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸４−イソブチルフェニルの製造
Figure 2010533726
 ４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸４−（２−メチルプロパ−１−エニル）フェニル（３０ｍｇ、０.０５７ｍｍｏｌ）およびパラジウム炭素（１０重量％、ウェット）（２０ｍｇ、０.１８８ｍｍｏｌ、アルドリッチ）のＭｅＯＨ（４.０ｍＬ）およびＤＭＦ（０.５ｍＬ）懸濁溶液を２時間水素下（風船）に置き、追加のパラジウム炭素（２０ｍｇ）を加えた。生じた混合物を水素下（風船）で連続的に１.５時間撹拌し、ＣＨ2Ｃｌ2で希釈し、セライト（登録商標）５４５パッドの濾過助剤を通して濾過し、減圧濃縮した。残渣をプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ18カラム；０.０５％ トリフルオロ酢酸を含有する３０〜１００％ メタノールの水溶液）によって精製し、凍結乾燥して、実施例１４４（２１.４ｍｇ、黄色固形物、７１％）を得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) 8.10 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.61 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.38 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 7.14 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.00 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 6.56 (d, J=2.20 Hz, 1 H), 6.33 (dd, J=7.42, 2.47 Hz, 1 H), 4.62 - 4.74 (m, 1 H), 3.89 - 4.04 (m, 1 H), 3.85 (app brs, 1 H), 3.85 (app brs, 1 H), 3.57 (app brs, 1 H), 3.12 (s, 3 H), 2.46 (d, J=7.15 Hz, 2 H), 2.13 (app brs, 2 H), 1.89 - 1.98 (m, 2 H), 1.80 - 1.89 (m, 1 H), 0.90 (d, J=6.60 Hz, 6 H). MS (ESI) 525 (M+H).
実施例１４５
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸４−ブロモ−２−フルオロフェニルの製造
Figure 2010533726
 実施例２に記載した手順に従い、段階Ｂでの１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノールの代わりに、４−ブロモ−２−フルオロフェノール（アルドリッチ）を用いて、実施例１４５を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.07 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.62 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.33 (dd, J=9.35, 2.20 Hz, 1 H), 7.25 - 7.30 (m, 2 H), 7.08 (t, J=8.52 Hz, 1 H), 6.08 (dd, J=7.70, 2.75 Hz, 1 H), 5.99 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 4.56 - 4.65 (m, 1 H), 3.84 - 3.96 (m, 1 H), 3.74 - 3.84 (m, 1 H), 3.64 - 3.74 (m, 1 H), 3.54 -3.64 (m, 1 H), 3.10 (s, 3 H), 2.08 (app brs, 2 H), 1.95 (app brs, 2 H). MS (ESI) 565, 567 (M+H).
実施例１４６
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸２−メトキシ−４−プロピルフェニルの製造
Figure 2010533726
 実施例２に記載した手順に従い、段階Ｂでの１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノールの代わりに、２−メトキシ−４−プロピルフェノール（ＳＡＦＣ）を用いて、実施例１４６を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.09 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.62 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.33 (d, J=7.15 Hz, 1 H), 6.97 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.71 - 6.79 (m, 2 H), 6.37 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 6.25 (dd, J=7.42, 2.47 Hz, 1 H), 4.58 - 4.70 (m, 1 H), 3.91 - 4.02 (m, 1 H), 3.83 (s, 3 H), 3.77 - 3.88 (m, 1 H), 3.61 - 3.71 (m, 1 H), 3.55 (app brs, 1 H), 3.11 (s, 3 H), 2.57 (t, J=7.70 Hz, 2 H)), 2.12 (app brs, 2 H), 1.93 (app brs, 2 H), 1.58 - 1.69 (m, 2 H), 0.95 (t, J=7.42 Hz, 3 H). MS (ESI) 541 (M+H).
実施例１４７
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸６−ブロモピリジン−３−イルの製造
Figure 2010533726
 実施例２に記載した手順に従い、段階Ｂでの１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノールの代わりに、６−ブロモピリジン−３−オール（Ｓｙｎｃｈｅｍ ＯＨＧ）を用いて、実施例１４７を製造した。但し、標題の化合物はシリカゲルフラッシュクロマトグラフィで精製した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.23 (d, J=3.30 Hz, 1 H), 8.08 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.62 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.50 (d, J=8.25 Hz, 1 H), 7.41 (dd, J=8.80, 2.75 Hz, 1 H), 7.25 (d, J=7.24 Hz, 1 H)), 6.09 (dd, J=7.70, 2.20 Hz, 1 H), 6.00 (d, J=2.20 Hz, 1 H), 4.55 - 4.65 (m, 1 H), 3.85 - 3.93 (m, 1 H), 3.75 -3.83 (m, 1 H), 3.65 -3.73 (m, 1 H), 3.55 - 3.63 ( m, 1 H), 3.10 (s, 3 H), 2.02 - 2.14 (m, 2 H), 1.91 - 2.00 (m, 2 H). MS (ESI) 548, 550 (M+H).
実施例１４８
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸２−メチル−４−プロピルフェニルの製造
Figure 2010533726
 段階Ａ. （Ｚ）−４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸２−メチル−４−（プロパ−１−エニル）フェニルの製造
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸４−ブロモ−２−メチルフェニル（３２.５ｍｇ、０.０５８ｍｍｏｌ、実施例１４３）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン錯体（４.７６ｍｇ、５.７９μｍｏｌ、Ｃｏｍｂｉｐｈｏｓ Ｃａｔａｌｙｓｔｓ社）、（Ｚ）−プロパ−１−エニルボロン酸（１４.９２ｍｇ、０.１７４ｍｍｏｌ、アルドリッチ）および炭酸セシウム（９４ｍｇ、０.２８９ｍｍｏｌ、アルドリッチ）のＤＭＦ（０.６ｍＬ）および水（０.１２ｍＬ）混合溶液をマイクロ波条件下で加熱した（１００℃、２０分）。反応混合物をプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ18カラム；０.０５％ トリフルオロ酢酸を含有する４０〜１００％ メタノールの水溶液）で精製し、凍結乾燥して、標題の化合物（２１.８ｍｇ、黄色固形物、７２％）を得た。
MS (ESI) 523 (M+H).
段階Ｂ. 実施例１４８
実施例１４４に記載した手順に従い、４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸４−（２−メチルプロパ−１−エニル）フェニルの代わりに、（Ｚ）−４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸２−メチル−４−（プロパ−１−エニル）フェニルを用いて、実施例１４８を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.10 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.62 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.35 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.93 - 7.04 (m, 3 H), 6.48 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 6.29 (dd, J=7.70, 2.20 Hz, 1 H), 4.64 - 4.71 (m, 1 H), 3.92 - 4.04 (m, 1 H), 3.81 - 3.92 (m, 1 H), 3.68 (app brs, 1 H), 3.56 (app brs, 1 H), 3.12 (s, 3 H), 2.54 ((t, J=7.70 Hz, 2 H), 2.07 - 2.22 (m, 2 H), 2.19 (s, 3 H), 1.93 (app brs, 2 H), 1.56 - 1.68 (m, 2 H), 0.94 (t, J=7.15 Hz, 3 H). MS (ESI) 525 (M+H).
実施例１４９
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸２−フルオロ−４−プロピルフェニルの製造
Figure 2010533726
 実施例１４８に記載した手順に従い、段階Ａでの４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸４−ブロモ−２−メチルフェニルの代わりに、４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸４−ブロモ−２−フルオロフェニルを用いて、実施例１４９を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.09 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.62 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.32 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 7.07 (t, J=8.25 Hz, 1 H), 6.91 - 7.00 (m, 2 H), 6.31 (d, J=2.47 Hz, 2 H) , 6.22 (dd, J=7.70, 2.20 Hz, 1 H), 4.60 - 4.72 (m, 1 H), 3.88 - 3.99 (m, 1 H), 3.83 (app brs, 1 H), 3.68 (app brs, 1 H), 3.57 (app brs, 1 H), 3.11 (s, 3 H), 2.50 - 2.61 (m, 2 H), 2.11 (app brs, 2 H), 1.94 (app brs, 2 H), 1.57 - 1.69 (m, 2 H), 0.94 (t, J=7.15 Hz, 3 H). MS (ESI) 529 (M+H).
実施例１５０
（Ｚ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（１−（５−（プロパ−１−エニル）ピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例１０９に記載した手順に従い、フェニルボロン酸の代わりに、（Ｚ）−プロパ−１−エニルボロン酸（アルドリッチ）を用いて、実施例１５０を製造した。但し、クルードの固形物はフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜１００％ ＥｔＯＡｃのＣＨ2Ｃｌ2溶液）で精製した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.31 (s, 2 H) 8.07 (d, J=8.31 Hz, 2 H) 7.62 (d, J=8.31 Hz, 2 H) 7.23 (d, J=7.34 Hz, 1 H) 6.17 (d, J=10.76 Hz, 1 H) 6.05 - 6.10 (m, 1 H) 6.02 (d, J=2.45 Hz, 1 H) 5.72 - 5.83 (m, 1 H) 4.55 - 4.63 (m, 1 H) 4.16 - 4.25 (m, 2 H) 3.65 - 3.76 (m, 2 H) 3.09 (s, 3 H) 2.02 - 2.14 (m, 2 H) 1.88 (d, J=7.34 Hz, 3 H) 1.80 - 1.86 (m, 2 H). MS (ESI) 467 (M+H).
実施例１５１
４−（１−（５−シクロプロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 段階Ａ. ４−（１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
１−（２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン塩酸塩（１００ｍｇ、０.２４８ｍｍｏｌ、実施例９に記載した手順に従って製造）、５−ブロモ−２−クロロピリミジン（１４４ｍｇ、０.７４５ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（３２４ｍｇ、０.９９３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ混合溶液（３ｍＬ）をマイクロ波中に置き、２０分間１６０℃で加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で希釈し、水で３回洗浄した。有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮して、クルードの黄色固形物を得た。残渣をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜１００％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製して、白色固形物（７０ｍｇ、５３.９％）を得た。
MS (ESI) 523 (M+H).
段階Ｂ. 実施例１５１
マイクロ波バイアルに、４−（１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（７０ｍｇ、０.１３４ｍｍｏｌ）、シクロプロピルボロン酸（３４.５ｍｇ、０.４０１ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン錯体（１１.００ｍｇ、０.０１３ｍｍｏｌ）およびＫ2ＣＯ3（５５.５ｍｇ、０.４０１ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（２ｍＬ）および水（０.５ｍＬ）を加えた。混合物をマイクロ波中２０分間１２５℃で加熱した。混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈し、水（３×）で洗浄した。有機層を集め、蒸発させて、黄色油を得た。クルードをプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ18カラム；０.１％ トリフルオロ酢酸を含有する２０〜９０％ ＭｅＯＨの水溶液）で精製して、白色油として、実施例１５１（４.５ｍｇ、７％）を得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.36 (s, 2 H), 7.75 - 7.93 (m, 2 H), 7.56 - 7.67 (m, 1 H), 7.18 - 7.25 (m, 1 H), 6.43 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 6.25 (dd, J=7.70, 2.20 Hz, 1 H), 4.75-4.79(m, 1H), 3.90 - 4.15 (m, 4 H), 3.13 (s, 3 H), 1.97 - 2.23 (m, 4 H), 1.73 - 1.92 (m, 1 H), 0.97 - 1.16 (m, 2 H), 0.57 - 0.83 (m, 2 H). MS (ESI) 485 (M+H).
実施例１５２
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸２−クロロ−４−プロピルフェニルの製造
Figure 2010533726
 段階Ａ. ４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸４−ブロモ−２−クロロフェニルの製造
実施例２に記載した手順に従い、段階Ｂでの１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノールの代わりに、４−ブロモ−２−クロロフェノール（アルドリッチ）を用いて、４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸４−ブロモ−２−クロロフェニルを製造した。
MS (ESI) 581, 583 (M+H).
段階Ｂ. 実施例１５２
実施例１４８に記載した手順に従い、段階Ａでの４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸４−ブロモ−２−メチルフェニルの代わりに、４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸４−ブロモ−２−クロロフェニルを用いて、実施例１５２を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.08 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.62 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.21 - 7.29 (m, 1 H), 7.02 - 7.15 (m, 2 H), 6.11 (dd, J=7.70, 2.75 Hz, 1 H), 6.04 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 4.55 - 4.68 (m, 1 H), 3.96 (app brs, 1 H), 3.82 (app brs, 1 H), 3.70 (app brs, 1 H), 3.58 (app brs, 1 H), 3.10 (s, 3 H), 2.49 - 2.62 (m, 2 H), 2.04 - 2.19 (m, 2 H), 1.94 (app brs, 2 H), 1.55 - 1.70 (m, 2 H), 0.94 (t, J=7.42 Hz, 3 H). MS (ESI) 545 (M+H).
実施例１５３
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸６−プロピルピリジン−３−イル，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 実施例１４８に記載した手順に従い、段階Ａでの４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸４−ブロモ−２−メチルフェニルの代わりに、４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸６−ブロモピリジン−３−イル（実施例１４７）を用いて、実施例１５３を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.63 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 8.08 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.76 (dd, J=8.80, 2.20 Hz, 1 H), 7.62 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.38 (d, J=8.80 Hz, 1 H), 7.26 (d, J=7.70, 1 H), 6.10 (dd, J=7.70, 2.75 Hz, 1 H), 6.02 (d, J=2.20 Hz, 1 H), 4.57 - 4.68 (m, 1 H), 3.84 - 3.95 (m, 1 H), 3.74 - 3.81 (m, 1 H), 3.65 - 3.74 (m, 1 H), 3.57 - 3.65 (m, 1 H), 3.10 (s, 3 H), 2.92 (t, J=7.70 Hz, 2 H), 2.04 - 2.15 (m 2 H), 1.91 - 2.02 (m, 2 H), 1.73 - 1.86 (m, 2 H), 1.00 (t, J=7.15 Hz, 3 H). MS (ESI) 512 (M+H).
実施例１５４
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸４−（３，３，３−トリフルオロプロピル）フェニルの製造
Figure 2010533726
 段階Ａ. （Ｅ）−１−（ベンジルオキシ）−４−（３，３，３−トリフルオロプロパ−１−エニル）ベンゼンの製造
４−（ベンジルオキシ）フェニルボロン酸（１０２６ｍｇ、４.５０ｍｍｏｌ、アルファ・エイサー）、（Ｅ）−１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロパ−１−エン（２６２ｍｇ、１.５ｍｍｏｌ、ＳｙｎＱｕｅｓｔ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン錯体（１２２ｍｇ、０.１５、Ｃｏｍｂｉｐｈｏｓ Ｃａｔａｌｙｓｔｓ社）および炭酸セシウム（２４４４ｍｇ、７.５０ｍｍｏｌ、アルドリッチ）の水（０.５ｍＬ）およびＤＭＦ（３.０ｍＬ）混合溶液をマイクロ波条件下で加熱した（９０℃、２０分）。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、濾過した。濾液を水および食塩水で洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（０〜１００％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製して、を淡黄色固形物として、標題の化合物（３１０ｍｇ、７４％）を得た。
段階Ｂ. ４−（３，３，３−トリフルオロプロピル）フェノールの製造
（Ｅ）−１−（ベンジルオキシ）−４−（３，３，３−トリフルオロプロパ−１−エニル）ベンゼン（３０５ｍｇ、１.０９６ｍｍｏｌ）およびパラジウム炭素（３０５ｍｇ、１０重量％、ウェット、アルドリッチ）のＭｅＯＨ（１５ｍＬ）およびＴＨＦ（５ｍＬ）溶液を４時間水素下（１気圧）に置いた。生じた混合物をＣＨ2Ｃｌ2で希釈し、セライト（登録商標）５４５パッドの濾過助剤を通して濾過した。濾液を減圧蒸発させて、次いでシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（０〜３０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製して、無色油として、標題の化合物（１５１ｍｇ、７２％）を得た。
MS (ESI) 189 (M-H).
段階Ｃ. 実施例１５４
実施例２に記載した手順に従い、段階Ｂでの１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノールの代わりに、４−（３，３，３−トリフルオロプロピル）フェノールを用いて、実施例１５４を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.10 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.62 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.33 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 7.20 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.06 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 6.40 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 6.25 (dd, J=7.70, 2.75 Hz, 1 H), 4.59 - 4.71 (m, 1 H), 3.94 (app brs, 1 H), 3.79 - 3.91 (m, 1 H), 3.60 - 3.71 (m, 1 H), 3.51 - 3.60 (m, 1 H), 3.11 (s, 3 H), 2.81 - 2.94 (m, 2 H), 2.29 - 2.47 (m, 2 H), 2.11 (app brs, 2 H), 1.84 - 1.98 (m, 2 H). MS (ESI) 565 (M+H).
実施例１５５
１−（４−（メチルチオ）フェニル）−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 段階Ａ. ４−（メチルスルホニルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルの製造
４−ヒドロキシ−１−ピペリジンカルボン酸ベンジル（３.５５ｍＬ、２３.４ｍｍｏｌ、アルドリッチ）およびＥｔ3Ｎ（７.１８ｍＬ、５１.５ｍｍｏｌ、アルドリッチ）のＣＨ2Ｃｌ2撹拌溶液（２５ｍＬ）に、室温で、塩化メタンスルホニル（１.９９ｍＬ、２５.８ｍｍｏｌ、Ａｃｒｏｓ）のＣＨ2Ｃｌ2溶液（２５ｍＬ）を滴下して加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌し、ＨＣｌ水溶液（１Ｎ）、Ｈ2Ｏおよび食塩水で洗浄した。有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮して、黄色油として、目的の生成物（７.４３ｇ）を得た。
MS (ESI) 314 (M+H).
段階Ｂ. ４−（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルの製造
４−（メチルスルホニルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ベンジル（１.９７ｇ、６.３０ｍｍｏｌ）、４−ヒドロキシピリジン−２（１Ｈ）−オン（０.５０ｇ、４.５ｍｍｏｌ、アルドリッチ）、炭酸カリウム（１.４３ｇ、１０.６ｍｍｏｌ、ＥＭＤ）およびＤＭＦ（２５ｍＬ）の撹拌懸濁液を２.５時間１４０℃で加熱し、次いで室温に冷却した。生じた混合物をＨ2Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×）で抽出した。有機層を合わせて、食塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、明黄色油に減圧濃縮した。該油をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜１０％ ＭｅＯＨのＣＨ2Ｃｌ2溶液）で精製して、白色固形物として、目的の生成物（５５０ｍｇ）を得た。
MS (ESI) 329 (M+H).
段階Ｃ. ４−（１−（４−（メチルチオ）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルの製造
４−（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ベンジル（６９７ｍｇ、２.１２ｍｍｏｌ）、（４−ブロモフェニル）（メチル）スルファン（４３１ｍｇ、２.１２ｍｍｏｌ、アルドリッチ）、キノリン−８−オール（６１.６ｍｇ、０.４２５ｍｍｏｌ、アルファ・エイサー）、炭酸カリウム（３８１ｍｇ、２.７６ｍｍｏｌ、ＥＭＤ）、ヨウ化銅（Ｉ）（８１ｍｇ、０.４３ｍｍｏｌ、アルファ・エイサー）のＤＭＳＯ混合溶液（６ｍＬ）をアルゴン下１４５℃で終夜撹拌した。生じた混合物をＨ2Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×）で抽出した。有機層を合わせて、食塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、緑色固形物に減圧濃縮した。固形物をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜５％ ＭｅＯＨのＣＨ2Ｃｌ2溶液）で精製して、明緑色固形物として、目的の生成物（９１１ｍｇ）を得た。
MS (ESI) 451 (M+H).
段階Ｄ. １−（４−（メチルチオ）フェニル）−４−（ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
４−（１−（４−（メチルチオ）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ベンジル（３６７ｍｇ、０.８１５ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2撹拌溶液（５ｍＬ）に、０℃で、ヨードトリメチルシラン（０.３３ｍＬ、２.４ｍｍｏｌ、アルドリッチ）を加えた。反応液を４０分間撹拌し、次いでＨＣｌ（１Ｎ Ｈ2Ｏ溶液、５ｍＬ）を用いて０℃でクエンチした。生じた混合物をＣＨ2Ｃｌ2で希釈し、Ｈ2Ｏで抽出した。Ｈ2Ｏ層をＮａＯＨ（１Ｎ Ｈ2Ｏ溶液、１０ｍＬ）で塩基性化し、ＣＨ2Ｃｌ2（２×）で抽出した。有機層を合わせて、食塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮して、オフホワイトの固形物として、粗生成物（１８９ｍｇ）を得た。
MS (ESI) 317 (M+H).
段階Ｅ. 実施例１５５
１−（４−（メチルチオ）フェニル）−４−（ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（１７５ｍｇ、０.５５２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（３０５ｍｇ、２.２１ｍｍｏｌ、ＥＭＤ）のＤＭＦ撹拌混合溶液（８.５ｍＬ）に、室温で、２−クロロ−５−プロピルピリミジン（１３０ｍｇ、０.８２８ｍｍｏｌ、Ｗａｋｏ）を加えた。反応混合物を９時間１００℃で加熱し、次いで減圧濃縮した。得られた油をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜１００％ ＥｔＯＡｃのＣＨ2Ｃｌ2溶液）で精製して、白色固形物として、実施例１５５（１０１ｍｇ）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.14 (s, 2 H), 7.25 - 7.36 (m, 4 H,) 7.18 (d, J=7.34 Hz, 1 H,) 5.82 - 6.18 (m, 2 H), 4.46 - 4.58 (m, 1 H), 4.12 - 4.23 (m, 2 H), 3.53 - 3.66 (m, 2 H), 2.49 (s, 3 H), 2.38 (t, J=7.58 Hz, 2 H), 2.00 - 2.14 (m, 2 H), 1.73 - 1.89 (m, 2 H), 1.46 - 1.63 (m, 2 H), 0.92 (t, J=7.34 Hz, 3 H). MS (ESI) 437 (M+H).
実施例１５６
（±）−１−（４−（メチルスルフィニル）フェニル）−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 １−（４−（メチルチオ）フェニル）−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（５１.４ｍｇ、０.１１８ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2撹拌溶液（１５ｍＬ）に、０℃で、３−クロロペルオキシ安息香酸（２６.４ｍｇ、０.１１８ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2溶液（５ｍＬ）を加えた。反応液を０℃で１５分間撹拌し、次いでＮａ2ＳＯ3（飽和Ｈ2Ｏ溶液）でクエンチした。有機層をＨ2Ｏ、食塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、白色固形物に減圧濃縮した。固形物をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜１０％ ＭｅＯＨのＣＨ2Ｃｌ2溶液）で精製して、白色固形物として、目的の生成物（５０ｍｇ）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.16 (s, 2 H), 7.77 (d, J=8.31 Hz, 2 H), 7.57 (d, J=8.31 Hz, 2 H), 7.23 (d, J=7.34 Hz, 1 H), 5.94 - 6.11 (m, 2 H), 4.44 - 4.64 (m, 1 H), 4.07 - 4.31 (m, 2 H), 3.50 - 3.74 (m, 2 H), 2.77 (s, 3 H), 2.40 (t, J=7.58 Hz, 2 H), 1.98 - 2.17 (m, 2 H), 1.73 - 1.93 (m, 2 H), 1.50 - 1.64 (m, 2 H), 0.93 (t, =7.34 Hz, 3 H). MS (ESI) 453 (M+H).
実施例１５７
４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸４−（２−フルオロエチル）フェニルの製造
Figure 2010533726
 実施例１５４に記載した手順に従い、段階Ａでの（Ｅ）−１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロパ−１−エンの代わりに、（Ｅ）−１−ブロモ−２−フルオロエテン（ＳｙｎＱｕｅｓｔ）を用いて、実施例１５７を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.08 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.62 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.20 - 7.29 (m, 3 H), 7.06 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 6.09 (dd, J=7.70, 2.20 Hz, 1 H), 6.00 (d, J=2.20 Hz, 1 H), 4.67 (t, J=6.32 Hz, 1 H), 4.62 4.65 (m, 2 H), 3.91 (app brs, 1 H), 3.78 - 3.85 (m, 1 H), 3.62 - 3.69 (m, 1 H), 3.53 - 3.60 (m, 1 H), 3.10 (s, 3 H), 3.04 (t, J=6.60 Hz, 1 H), 2.99 (t, J=6.32 Hz, 1 H), 2.03 - 2.13 (m, 2 H), 1.87 - 1.97 (m, 2 H). MS (ESI) 515 (M+H).
実施例１５８
４−（５−メチル−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルの製造
Figure 2010533726
 段階Ａ. ４−（メチルスルホニルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルの製造
４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ベンジル（４８.８ｇ、２０７ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2溶液（４００ｍＬ）に、トリエチルアミン（５７.８ｍＬ、４１５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を窒素下０℃に冷却し、次いで内部温度を３０℃未満に保ちながら、塩化メタンスルホニル（１７.７８ｍＬ、２２８ｍｍｏｌ）を１５分かけて加えた。２時間後、０℃で、反応液をＨＣｌ水（３００ｍＬ、０.１Ｎ）でクエンチし、有機層を水（３００ｍＬ）、食塩水（３００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、濃縮して、琥珀色の液体として、生成物（６９.５ｇ）を得て、それをさらに精製することなく用いた。
MS (ESI) 314.4 (M+1).
段階Ｂ. ６−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
マロニルジクロリド（２５ｇ、１７７ｍｍｏｌ）を、プロピオノニトリル(propiononitrile)（３０ｍＬ、４２０ｍｍｏｌ）にアルゴン下室温で加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）を上記の不均一な混合物に加えて、沈殿を得て、それを濾過によって集め、１，４−ジオキサン（２×２０ｍＬ）で洗浄し、真空オーブン中４時間５５℃で乾燥して、オフホワイトの固形物として、６−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オン，ＨＣｌ，Ｈ2Ｏ（１５.６ｇ、７３ｍｍｏｌ、３４％）を得た。
MS (ESI) 314.4 (M+1).
段階Ｃ. ４−ヒドロキシ−５−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
６−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オン，ＨＣｌ，Ｈ2Ｏ（１ｇ、４.６７ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（３０ｍＬ）に溶解し、次いでトリエチルアミン（０.４７３ｇ、４.６７ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を減圧し、次いで水素を流すを３回繰り返し、次いで５０時間水素風船下に置いた。追加のＥｔＯＨ（４×５ｍＬ）を用いて、反応混合物を２０×２０ｍｍ セライト（登録商標）５４５パッドの濾過助剤に通し、溶離液を黄褐色泡（１.６２ｇ）に濃縮した。水（２０ｍＬ）を加え、還流するまで加熱することによって、ほとんどすべてが溶解し、次いで室温に冷却した。上記からの懸濁液を濾過し、水（３×３ｍＬ）で洗浄し、淡黄褐色粉末として、生成物（９７ｍｇ、０.８ｍｍｏｌ、１７％）に減圧乾燥した。
MS (ESI) 126.1 (M+1).
段階Ｄ. ４−（５−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルの製造
４−ヒドロキシ−５−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オン（５５４ｍｇ、４.４３ｍｍｏｌ）、４−（メチルスルホニルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ベンジル（２０８１ｍｇ、６.６４ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム（１２２４ｍｇ、８.８６ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（１２ｍＬ）中、窒素下１００℃で１４時間撹拌した。水（１００ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）を加え、次いでＥｔＯＡｃ層を追加の水（２×１００ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、濾過した、濃縮して、茶色油（１４５４ｍｇ）を得た。該油をフラッシュクロマトグラフィ（０〜５％ ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製して、淡黄褐色泡として、生成物（２８０ｍｇ、０.８２ｍｍｏｌ、１８％）を得た。
MS (ESI) 343.4 (M+1).
段階Ｅ. 実施例１５８
４−（５−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ベンジル（３４ｍｇ、０.０９９ｍｍｏｌ）、４−ブロモフェニルメチルスルホン（２３.３５ｍｇ、０.０９９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２０.５９ｍｇ、０.１４９ｍｍｏｌ）、およびヨウ化銅（Ｉ）（３.７８ｍｇ、０.０２０ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（０.４ｍＬ）中で混合し、表面下で窒素をバブリングしながら２０秒間脱気し、次いで１６時間油浴中（１００℃）で加熱した。反応混合物にＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）を加え、それを次いで各３ｍＬの飽和ＮＨ4Ｃｌ水、ＮａＨＣＯ3、ＮａＣｌ、水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過した。ＥｔＯＡｃ濾液を次いでフラッシュクロマトグラフィ（溶離液としてＥｔＯＡｃ）で直接精製して、黄色泡として、生成物（２４ｍｇ、０.０４８ｍｍｏｌ、４９％）を得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 1.81 - 1.93 (m, 2 H) 1.92 - 2.00 (m, 2 H) 2.02 (s, 3 H) 3.09 (s, 3 H) 3.48 - 3.63 (m, 2 H) 3.66 - 3.78 (m, 2 H) 4.58 (br. s., 1 H) 5.16 (s, 2 H) 5.96 (br. s., 1 H) 7.10 (br. s., 1 H) 7.30 - 7.45 (m, 5 H) 7.61 (d, J=8.25 Hz, 2 H) 8.06 (d, J=8.25 Hz, 2 H). MS (ESI) 497.6 (M+1).
実施例１５９
の製造 （±）−４−（１−（５−シクロプロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルフィニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン
Figure 2010533726
 段階Ａ. ２−クロロ−５−シクロプロピルピリミジンの製造
５−ブロモ−２−クロロピリミジン（１００ｍｇ、０.５１７ｍｍｏｌ、アルドリッチ）、シクロプロピルボロン酸（５７.７ｍｇ、０.６７２ｍｍｏｌ、アルドリッチ）、トリシクロヘキシルホスフィン（１４.５０ｍｇ、０.０５２ｍｍｏｌ、アルドリッチ）およびＫ3ＰＯ4（３８４ｍｇ、１.８１ｍｍｏｌ、ＥＭＤ）のトルエン（２ｍＬ）および水（０.１１０ｍＬ）混合溶液を減圧脱気し、アルゴンでパージした。生じた混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）（５.８０ｍｇ、０.０２６ｍｍｏｌ、Ｓｔｅｍ）を加え、次いでマイクロ波条件下１０分間１２０℃で加熱した。反応混合物をＨ2Ｏでクエンチし、次いでＥｔＯＡｃ（２×）で抽出した。有機層を合わせて、食塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、黄色油に減圧濃縮した。該油をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜２０％ ＥｔＯＡｃのヘキサン溶液）で精製して、白色固形物として、目的の化合物（７１ｍｇ）を得た。
MS (ESI) 155 (M+H).
段階Ｂ. 実施例１５９
実施例１５５および１５６に記載した手順に従い、実施例１５５ 段階Ｅにおける２−クロロ−５−プロピルピリミジンの代わりに、２−クロロ−５−シクロプロピルピリミジンを用いて、実施例１５９を製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.13 (s, 2 H), 7.77 (d, J=8.31 Hz, 2 H), 7.57 (d, J=8.31 Hz, 2 H), 7.23 (d, J=7.34 Hz, 1 H), 6.04 - 6.09 (m, 1 H), 5.98 - 6.03 (m, 1 H), 4.51 - 4.62 (m, 1 H), 4.12 - 4.24 (m, 2 H), 3.56 - 3.68 (m, 2 H), 2.77 (s, 3 H), 1.98 - 2.13 (m, 2 H), 1.77 - 1.89 (m, 2 H), 1.66 - 1.77 (m, 1 H), 0.86 - 0.95 (m, 2 H), 0.53 - 0.65 (m, 2 H). MS (ESI) 451 (M+H).
実施例１６０
４−（１−（５−シクロプロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−５−メチル−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 段階Ａ. ５−メチル−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Ｐｄ／Ｃ（１０％、１００ｍｇ、０.９４０ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ懸濁溶液（５ｍＬ）に、窒素下で、実施例１５８（２１８ｍｇ、０.４３９ｍｍｏｌ）を加え、減圧し、次いで水素を流すを３回繰り返し、次いで１５０分間水素風船下に置いた。反応液を、追加のＭｅＯＨ（１５ｍＬ）で溶離するセライト（登録商標）（１５ｍｍ、ｉｄ×３０ｍｍ）５４５濾過助剤プラグに通した。濾液を淡黄色−灰色泡（１３５ｍｇ）に濃縮した。
MS (ESI) 363.2 (M+1).
段階Ｂ. 実施例１６０の製造
上記の段階Ａからの化合物（３０ｍｇ、０.０８３ｍｍｏｌ）に、２−クロロ−５−シクロプロピルピリミジン（２５.６ｍｇ、０.１６６ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム（１１.４４ｍｇ、０.０８３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（０.３ｍＬ）中で加え、次いで１５.５時間油浴中（１００℃）で加熱した。反応混合物にＥｔＯＡｃ（２ｍＬ）を加え、次いで各２ｍＬの飽和ＮＨ4Ｃｌ水、ＮａＨＣＯ3、ＮａＣｌ、および水で洗浄した。ＥｔＯＡｃ層をＥｔＯＡｃ（〜７ｍＬ）で溶離するシリカカラム（４ｍｍ、ｉｄ×２５ｍｍ）に通した。溶離液を淡黄色油（３８ｍｇ）に濃縮し、それをＥｔＯＡｃから結晶化して、オフホワイトの固形物として、実施例１６０（１７ｍｇ、０.０３４ｍｍｏｌ、４２％）を得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 0.51 - 0.66 (m, 2 H) 0.86 - 0.97 (m, 2 H) 1.65 - 1.81 (m, 2 H) 1.83 - 1.95 (m, 3 H) 1.96 - 2.14 (m, 6 H) 3.09 (s, 3 H) 3.71 - 3.88 (m, 2 H) 3.99 - 4.11 (m, 2 H) 4.55 - 4.70 (m, 1 H) 6.00 (s, 1 H) 7.07 (s, 1 H) 7.63 (d, J=8.80 Hz, 2 H) 8.06 (d, J=8.80 Hz, 2 H) 8.15 (s, 2 H). MS (ESI) 481.3 (M+1).
実施例１６１
４−（５−メチル−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの製造
Figure 2010533726
 実施例１６０，段階Ａにおいて得られた化合物（３０ｍｇ、０.０８３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（０.５ｍＬ）に溶解し、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０.０２２ｍＬ、０.１２４ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（１.０１１ｍｇ、８.２８μｍｏｌ）を加え、続いて二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１９.８７ｍｇ、０.０９１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１６時間撹拌した。反応液にＣＨ2Ｃｌ2（２ｍＬ）を加え、次いで混合物を各２ｍＬの飽和ＮＨ4Ｃｌ水、ＮａＨＣＯ3、ＮａＣｌ、および水（２ｍＬ）で洗浄した。有機層をＣＨ2Ｃｌ2（〜５ｍＬ）、次いで５％ ＣＨ3ＯＨ／ＣＨＣｌ3（５ｍＬ）で溶離するシリカカラム（４ｍｍ、ｉｄ×２５ｍｍ）に通した。５％ ＣＨ3ＯＨ／ＣＨＣｌ3（５ｍＬ）の濃縮によって、淡黄色固形物として、実施例１６１（３４ｍｇ、０.０７４ｍｍｏｌ、８９％）を得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 1.46 (s, 9 H) 1.77 - 1.89 (m, 2 H) 1.92 - 2.09 (m, 5 H) 3.09 (s, 3 H) 3.33 - 3.52 (m, 2 H) 3.57 - 3.71 (m, 2 H) 4.48 - 4.63 (m, 1 H) 5.98 (br. s., 1 H) 7.09 (s, 1 H) 7.61 (d, J=8.25 Hz, 2 H) 8.05 (d, J=8.80 Hz, 2 H). MS (ESI) 463.3 (M+1).
実施例１６２
４−（１−（５−シクロプロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−６−メチル−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 段階Ａ. ４−（６−メチル−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの製造
実施例１に記載した手順に従い、段階Ａにおける４−（ベンジルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに、４−ヒドロキシ−６−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンを用いて、中間体を製造した。
MS (ESI) 463 (M+H).
段階Ｂ. ６−メチル−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン塩酸塩の製造
実施例２に記載した手順に従い、段階Ａにおける４−（１−（４−（メチルスルホノニル(methylsulfononyl)）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、４−（６−メチル−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いて、該化合物を製造した。
MS (ESI) 363 (M+H).
段階Ｃ. 実施例１６２
６−メチル−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン塩酸塩（４４ｍｇ、０.１１０ｍｍｏｌ）、２−クロロ−５−シクロプロピルピリミジン（２０ｍｇ、０.１２９ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（１８０ｍｇ、０.５５２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ混合溶液（０.５ｍＬ）を密封バイアルに入れ、１２０℃で１０時間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈し、水で３回洗浄した。有機層を次いで乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、減圧蒸発させて、黄色固形物を得た。残渣をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜１００％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製して、白色固形物として、実施例１６２（１６ｍｇ、収率３０.２％）を得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.03 - 8.17 (m, 4 H), 7.44 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 5.91 (s, 2 H), 4.48 - 4.58 (m, 1 H), 4.10 - 4.22 (m, 2 H), 3.62 (ddd, J=13.20, 8.80, 3.85 Hz, 2 H), 3.12 (s, 3 H), 1.96 - 2.13 (m, 2 H), 1.90 (s, 3 H), 1.75 - 1.86 (m, 2 H), 1.67 - 1.76 (m, 1 H), 1.62 (s, 4 H), 0.81 - 0.96 (m, 2 H), 0.47 - 0.64 (m, 2 H). MS (ESI) 481 (M+H).
実施例１６３
５−メチル−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン，塩酸塩の製造
Figure 2010533726
 実施例１６０，段階Ａにおいて得られた化合物（２５ｍｇ、０.０６９ｍｍｏｌ）および２−クロロ−５−プロピルピリミジン（１２.９６ｍｇ、０.０８３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（０.３ｍＬ）に溶解し、炭酸カリウム（３８.１ｍｇ、０.２７６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１５分間油浴中（１００℃）に置いた。反応液にＥｔＯＡｃ（２ｍＬ）を加え、次いで各２ｍＬの飽和ＮＨ4Ｃｌ水、ＮａＨＣＯ3、ＮａＣｌ、および水で連続的に洗浄した。反応液をＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、黄褐色固形物（３１ｍｇ）に濃縮した。固形物（３１ｍｇ）に、ＥｔＯＨ（０.６ｍＬ）を加え、次いでＨＣｌ水（６Ｎ、３０μＬ、０.１８ｍｍｏｌ＝２.６当量）を加えることによって、完全な溶液を得た。溶媒を減圧留去して、淡黄褐色泡（３８ｍｇ）を得た。この物質はＥｔＯＨ（０.６ｍＬ）に容易に溶解した。この溶液に、ヘキサンを１８０μＬ加えるまで３０μＬずつ加えた。その時点で濁りが観察され、次いで沈殿が形成した。混合物を還流するまで加熱したが、部分的な可溶化しか起こらなかった。室温で終夜撹拌した後、混合物を濾過し、ＥｔＯＨ（０.３ｍＬ）、次いでヘキサン（２×１ｍＬ）で洗浄して、白色粉末として、実施例１６３（２２ｍｇ、０.０４２ｍｍｏｌ、６１％）を得た。
1H NMR (500 MHz, メタノール-d3) δ ppm 1.01 (t, J=7.42 Hz, 3 H) 1.18 (t, J=7.15 Hz, 1 H) 1.57 - 1.77 (m, 2 H) 2.02 - 2.18 (m, 5 H) 2.18 - 2.36 (m, 2 H) 2.49 - 2.71 (m, 2 H) 3.19 (s, 3 H) 4.07 (t, J=5.50 Hz, 4 H) 4.97 - 5.10 (m, 1 H) 6.29 (s, 1 H) 7.64 (s, 1 H) 7.72 (d, J=8.25 Hz, 2 H) 8.14 (d, J=8.80 Hz, 2 H) 8.53 (s, 2 H). MS (ESI) 483.5 (M+1).
実施例１６４
４−（５−メチル−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピルの製造
Figure 2010533726
 実施例１６０，段階Ａにおいて得られた化合物（２５ｍｇ、０.０６９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（０.５ｍＬ）に溶解し、それに、次いでトリエチルアミン（０.０２９ｍＬ、０.２０７ｍｍｏｌ）およびイソプロピルカルボノクロリダート（１０.１ｍｇ、０.０８３ｍｍｏｌ）を加えた。４５分後、溶媒を減圧留去し、残渣をＵＣＴ（United Chemical Technologies） ２.５ｇ Ｃ−１８ カートリッジ（＃ＣＥＣ１８１（２５００）６）に通し、以下のように溶離することによって精製した：
Figure 2010533726
画分３を減圧濃縮し、黄褐色泡として、実施例１６４（２４ｍｇ、０.０５２ｍｍｏｌ、７６％）を得た。
1H NMR (500 MHz, メタノール-d3) δ ppm 1.27 (d, J=6.05 Hz, 6 H) 2.02 (dd, J=8.52, 4.12 Hz, 2 H) 2.05 (s, 3 H) 3.18 (s, 3 H) 3.47 - 3.55 (m, 2 H) 3.67 - 3.76 (m, 2 H) 4.77 (ddd, J=7.01, 3.44, 3.30 Hz, 1 H) 4.88 - 4.92 (m, 1 H) 6.06 (s, 1 H) 7.45 (s, 1 H) 7.67 (d, J=8.80 Hz, 2 H) 8.10 (d, J=8.25 Hz, 2 H). MS (ESI) 449.5.
実施例１６５
６−メチル−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例１６２，段階Ｃに記載した手順に従い、２−クロロ−５−シクロプロピルピリミジンの代わりに、２−クロロ−５−プロピルピリミジンを用いて、実施例１６５を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.16 (s, 2 H), 7.87 (dd, J=14.57, 7.97 Hz, 2 H), 7.43 - 7.57 (m, 1 H), 5.92 (d, J=9.90 Hz, 2 H), 4.48 - 4.59 (m, 1 H), 4.18 (ddd, J=10.03, 7.01, 3.30 Hz, 2 H), 3.56 - 3.70 (m, 2 H), 3.14 (s, 3 H), 2.40 (t, J=7.42 Hz, 2 H), 1.99 - 2.13 (m, 2 H), 1.94 (s, 3 H), 1.83 (ddd, J=12.65, 8.25, 3.85 Hz, 2 H), 1.46 - 1.66 (m, 4 H), 0.94 (t, 3 H). MS (ESI) 501 (M+H).
実施例１６６
（±）−４−（１−（５−シクロプロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（２−フルオロ−４−（メチルスルフィニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例１５５および１５６に記載した手順に従い、実施例１５５の段階Ｃにおける（４−ブロモフェニル）（メチル）スルファンの代わりに、（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）（メチル）スルファン（コンビ・ブロックス）を用い、段階Ｅにおける２−クロロ−５−プロピルピリミジンの代わりに、２−クロロ−５−シクロプロピルピリミジン（実施例１５９の段階Ａに記載した手順に従って製造）を用いて、実施例１６６を製造した。但し、段階Ｃの生成物はプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ18カラム、０.１％ トリフルオロ酢酸を含有する１０〜１００％ ＭｅＯＨの水溶液）で精製した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.11 (s, 2 H), 7.44 - 7.63 (m, 3 H), 7.11 (d, J=7.82 Hz, 1 H), 6.00 - 6.07 (m, 1 H), 5.94 - 6.01 (m, 1 H), 4.45 - 4.63 (m, 1 H), 4.09 - 4.25 (m, 2 H), 3.55 - 3.67 (m, 2 H), 2.77 (s, 3 H), 1.97 - 2.14 (m, 2 H), 1.76 - 1.90 (m, 2 H), 1.64 - 1.75 (m, 1 H), 0.79 - 0.95 (m, 2 H), 0.51 - 0.64 (m, 2 H). MS (ESI) 469 (M+H).
実施例１６７
（±）−１−（２−フルオロ−４−（メチルスルフィニル）フェニル）−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例１５５および１５６に記載した手順に従い、実施例１５５の段階Ｃにおける（４−ブロモフェニル）（メチル）スルファンの代わりに、（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）（メチル）スルファン（コンビ・ブロックス）を用いて、実施例１６７を製造した。但し、段階Ｃの生成物はプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ18カラム、０.１％ トリフルオロ酢酸を含有する１０〜１００％ ＭｅＯＨの水溶液）で精製した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.18 (s, 2 H), 7.48 - 7.66 (m, 3 H), 7.14 (d, J=7.34 Hz, 1 H), 6.06 - 6.09 (m, 1 H), 6.01 - 6.06 (m, 1 H), 4.54 - 4.66 (m, 1 H), 4.14 - 4.27 (m, 2 H), 3.59 - 3.72 (m, 2 H), 2.80 (s, 3 H), 2.42 (t, J=7.58 Hz, 2 H), 2.02 - 2.16 (m, 2 H), 1.80 - 1.95 (m, 2 H), 1.50 - 1.69 (m, 2 H), 0.95 (t, J=7.34 Hz, 3 H). MS (ESI) 471 (M+H).
実施例１６８
４−（１−（２−クロロ−４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの製造
Figure 2010533726
 実施例１に記載した手順に従い、段階Ａにおける１−ブロモ−４−（メチルスルホニル）ベンゼンの代わりに、２−クロロ−１−フルオロ−４−（メチルスルホニル）ベンゼンを用いて、実施例１６８を製造した。但し、ヨウ化銅（Ｉ）、８−ヒドロキシキノリン(8-hydroxyquiuinoline)および炭酸カリウムの代わりに水素化ナトリウムを用い、混合物はマイクロ波中１４５℃で加熱する代わりに、２時間１００℃で加熱した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.16 (s, 1 H), 7.98 (dd, J=8.25, 2.20 Hz, 1 H), 7.61 (d, J=8.25 Hz, 1 H), 7.05 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.08 (dd, J=7.70, 2.75 Hz, 1 H), 5.99 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 4.41 - 4.60 (m, 1 H), 3.75 (d, J=4.95 Hz, 2 H), 3.27 - 3.41 (m, 2 H), 3.14 (s, 3 H), 1.95 - 2.05 (m, 2 H), 1.80 (dd, J=7.70, 4.40 Hz, 2 H), 1.42 - 1.55 (m, 9 H). MS (ESI) 483 (M+H).
実施例１６９
１−（２−クロロ−４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例１６８および実施例１６２に記載した手順に従い、６−メチル−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン塩酸塩の代わりに、１−（２−クロロ−４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン塩酸塩を用い、段階Ｃにおける２−クロロ−５−シクロプロピルピリミジンの代わりに、２−クロロ−５−プロピルピリミジンを用いて、実施例１６９を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.19 (s, 2 H), 8.16 (s, 1 H), 7.99 (dd, J=8.25, 2.20 Hz, 1 H), 7.62 (d, J=8.25 Hz, 1 H), 7.06 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.10 (dd, J=7.70, 2.75 Hz, 1 H), 6.05 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 4.55 - 4.64 (m, 1 H), 4.23 (dd, J=11.55, 6.05 Hz, 2 H), 3.59 - 3.69 (m, 2 H), 3.14 (s, 3 H), 2.43 (t, J=7.42 Hz, 2 H), 2.11 (td, J=6.32, 3.30 Hz, 2 H), 1.88 (ddd, J=8.39, 4.40, 4.26 Hz, 2 H), 1.55 - 1.61 (m, 2 H), 0.96 (t, 3 H). MS (ESI) 503 (M+H).
実施例１７０
の製造 ４−（１−（５−シクロペンテニルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン
Figure 2010533726
 実施例１０９に記載した手順に従い、フェニルボロン酸の代わりに、シクロペンテニルボロン酸（コンビ・ブロックス）を用いて、実施例１７０を製造した。但し、反応はマイクロ波条件下１５分間１２０℃で加熱し、粗生成物はフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜１００％ ＥｔＯＡｃのＣＨ2Ｃｌ2溶液）で精製した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.40 (s, 2 H), 8.04 - 8.11 (m, 2 H), 7.57 - 7.67 (m, 2 H), 7.18 - 7.24 (m, 1 H), 6.07 - 6.11 (m, 1 H), 6.03 - 6.07 (m, 1 H), 6.01 (d, J=1.47 Hz, 1 H), 4.50 - 4.65 (m, 1 H), 4.16 - 4.26 (m, 2 H) 3.64 - 3.77 (m, 2 H) 3.09 (s, 3 H) 2.59 - 2.72 (m, 2 H) 2.43 - 2.57 (m, 2 H) 2.04 - 2.17 (m, 2 H) 1.94 - 2.04 (m, 2 H) 1.78 - 1.92 (m, 2 H). MS (ESI) 493 (M+H).
実施例１７１
４−（１−（５−シクロペンチルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例１２０ 段階Ｃに記載した手順に従い、１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（１−（５−（プロパ−１−エン−２−イル）ピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに、４−（１−（５−シクロペンテニルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンを用いて、実施例１７１を製造した。但し、反応は２時間撹拌し、粗生成物をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜１００％ ＥｔＯＡｃのＣＨ2Ｃｌ2溶液）で精製した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.15 (s, 2 H), 8.00 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.56 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.16 (d, J=7.34 Hz, 1 H), 6.00 (dd, J=7.34, 2.45 Hz, 1 H), 5.95 (d, J=2.45 Hz, 1 H), 4.45 - 4.57 (m, 1 H), 4.06 - 4.19 (m, 2 H), 3.50 - 3.61 (m, 2 H), 3.03 (s, 3 H), 2.69 - 2.81 (m, 1 H), 1.92 - 2.08 (m, 4 H), 1.68 - 1.85 (m, 4 H), 1.56 - 1.69 (m, 2 H), 1.36 - 1.46 (m, 2 H). MS (ESI) 495 (M+H).
実施例１７２
１−（２−クロロ−４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（１−（５−シクロプロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例１６９に記載した手順に従い、２−クロロ−５−プロピルピリミジンの代わりに、２−クロロ−５−シクロプロピルピリミジンを用いて、実施例１７２を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.14-8.15 (m, 3 H), 7.91 - 8.03 (m, 1 H), 7.60 (d, J=8.25 Hz, 1 H), 7.03 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.07 (dd, J=7.42, 2.47 Hz, 1 H), 6.01 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 4.58 (ddd, J=7.29, 3.85, 3.71 Hz, 1 H), 4.12 - 4.24 (m, 1 H), 3.67 (m, 2 H), 3.10 - 3.18 (m, 1 H), 3.09 (s, 3 H), 1.97 - 2.15 (m, 2 H), 1.86 (d, J=3.85 Hz, 2 H), 1.65 - 1.77 (m, 1 H), 0.85 - 1.00 (m, 2 H), 0.48 - 0.66 (m, 2 H). MS (ESI) 501 (M+H).
実施例１７３
１−（３−メチル−４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 段階Ａ. １−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−オールの製造
ピペリジン−４−オール（２.３３ｇ、２３.０ｍｍｏｌ、アルドリッチ）および炭酸カリウム（６.３６ｇ、４６.０ｍｍｏｌ、ＥＭＤ）のＤＭＦ撹拌溶液（１５ｍＬ）に、室温で、２−クロロ−５−プロピルピリミジン（４.３３ｇ、２７.６ｍｍｏｌ、Ｗａｋｏ）を加えた。反応混合物を３時間１００℃で加熱し、次いでＨ2Ｏで希釈した。生じた混合物をＥｔＯＡｃ（２×）で抽出した。有機層を合わせて、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、茶色油に減圧濃縮した。該油をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜１００％ ＥｔＯＡｃのＣＨ2Ｃｌ2溶液）で精製して、白色固形物として、目的の生成物（５.０１ｇ）を得た。
MS (ESI) 222 (M+H).
段階Ｂ. メタンスルホン酸１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルの製造
１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−オール（９.２ｇ、４１.６ｍｍｏｌ）、Ｅｔ3Ｎ（１２.８５ｍＬ、９１ｍｍｏｌ、アルドリッチ）のＣＨ2Ｃｌ2撹拌溶液（８０ｍＬ）に、０℃で、塩化メタンスルホニル（３.５４ｍＬ、４５.７ｍｍｏｌ、Ａｃｒｏｓ）のＣＨ2Ｃｌ2溶液（２０ｍＬ）を滴下して加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌し、１Ｎ ＨＣｌのＨ2Ｏ溶液、飽和ＮａＨＣＯ3のＨ2Ｏ溶液および食塩水で洗浄した。有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮して、オフホワイトの固形物として、目的の生成物（１１.７ｇ）を得た。
MS (ESI) 300 (M+H).
段階Ｃ. ４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
４−ヒドロキシピリジン−２（１Ｈ）−オン（５.２３ｇ、４７.１ｍｍｏｌ、アルドリッチ）、メタンスルホン酸１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イル（１１.７ｇ、３９.２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１２.５ｇ、９０.０ｍｍｏｌ、ＥＭＤ）およびＤＭＳＯ（４８ｍＬ）の撹拌懸濁液を３時間１００℃で加熱し、次いで室温に冷却した。生じた混合物をＨ2Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×）で抽出した。有機層を合わせて、茶色固形物に減圧濃縮した。固形物をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2，１００％ ＥｔＯＡｃ、次いでＳｉＯ2，１０％ ＭｅＯＨのＣＨ2Ｃｌ2溶液）で精製して、オフホワイトの固形物として、目的の生成物（５.００ｇ）を得た。
MS (ESI) 315 (M+H).
段階Ｄ. ４−ブロモ−２−メチル−１−（メチルスルホニル）ベンゼンの製造
４−ブロモ−１−ヨード−２−メチルベンゼン（２４０μＬ、１.６８ｍｍｏｌ、アルドリッチ）、ヨウ化銅（Ｉ）（３５３ｍｇ、１.８５ｍｍｏｌ、アルファ・エイサー）、メタンスルフィン酸，ナトリウム塩（６８８ｍｇ、６.７４ｍｍｏｌ、アルファ・エイサー）およびＤＭＳＯ（７.２ｍＬ）の混合物をアルゴンでパージし、次いでマイクロ波条件下２０分間１２５℃で加熱した。生じた混合物を１００℃で３時間撹拌し、次いで室温に冷却した。反応混合物をＨ2Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×）で抽出した。有機層を合わせて、食塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、白色固形物に減圧濃縮した。固形物をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜５０％ ＥｔＯＡｃのヘキサン溶液）で精製して、白色固形物として、目的の生成物（２７０ｍｇ）を得た。
MS (ESI) 249 (M+H).
段階Ｅ. 実施例１７３
４−ブロモ−２−メチル−１−（メチルスルホニル）ベンゼン（７９ｍｇ、０.３２ｍｍｏｌ）、４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（１００ｍｇ、０.３１８ｍｍｏｌ）、キノリン−８−オール（１８.５ｍｇ、０.１２７ｍｍｏｌ、アルファ・エイサー）、炭酸カリウム（５７.１ｍｇ、０.４１４ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（２４.２ｍｇ、０.１２７ｍｍｏｌ、アルファ・エイサー）のＤＭＳＯ混合溶液（４ｍＬ）をアルゴン下１４０℃で終夜撹拌した。生じた混合物をＨ2Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×）で抽出した。有機層を合わせて、食塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、緑色油に減圧濃縮した。該油をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜１００％ ＥｔＯＡｃのＣＨ2Ｃｌ2溶液）で精製して、黄色固形物として、目的の生成物（１０７.７ｍｇ）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.10 - 8.22 (m, 3 H), 7.34 - 7.43 (m, 2 H), 7.18 (d, J=7.82 Hz, 1 H), 6.03 (dd, J=7.58, 2.20 Hz, 1 H), 5.99 (d, J=2.45 Hz, 1 H), 4.47 - 4.63 (m, 1 H), 4.13 - 4.22 (m, 2 H), 3.56 - 3.69 (m, 2 H), 3.09 (s, 3 H), 2.73 (s, 3 H), 2.39 (t, J=7.58 Hz, 2 H,) 2.00 - 2.12 (m, 2 H), 1.75 - 1.92 (m, 2 H), 1.47 - 1.62 (m, 2 H), 0.92 (t, J=7.34 Hz, 3 H). MS (ESI) 483 (M+H).
実施例１７４
１−（３−クロロ−４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例１７３に記載した手順に従い、段階Ｄにおける４−ブロモ−１−ヨード−２−メチルベンゼンの代わりに、４−ブロモ−２−クロロ−１−ヨードベンゼン（アルファ・エイサー）を用いて、実施例１７４を製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.28 (d, J=8.31 Hz, 1 H) 8.18 (s, 2 H) 7.69 (d, J=1.47 Hz, 1 H) 7.52 (dd, J=8.07, 1.71 Hz, 1 H) 7.21 (d, J=7.82 Hz, 1 H) 6.08 (dd, J=7.58, 2.20 Hz, 1 H) 6.01 (d, J=2.45 Hz, 1 H) 4.52 - 4.63 (m, 1 H) 4.13 - 4.27 (m, 2 H) 3.58 - 3.71 (m, 2 H) 3.30 (s, 3 H) 2.42 (t, J=7.34 Hz, 2 H) 2.04 - 2.16 (m, 2 H) 1.78 - 1.94 (m, 2 H) 1.51 - 1.66 (m, 2 H) 0.95 (t, J=7.34 Hz, 3 H). MS (ESI) 503 (M+H).
実施例１７５
１−（３−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例１７３に記載した手順に従い、段階Ｄにおける４−ブロモ−１−ヨード−２−メチルベンゼンの代わりに、４−ブロモ−２−フルオロ−１−ヨードベンゼン（アルドリッチ）を用いて、実施例１７５を製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.15 (s, 2 H), 8.06 (t, J=8.07 Hz, 1 H), 7.42 (dd, J=10.27, 1.96 Hz, 1 H), 7.34 (dd, J=8.56, 1.71 Hz, 1 H), 7.19 (d, J=7.34 Hz, 1 H), 6.06 (dd, J=7.82, 2.45 Hz, 1 H), 5.98 (d, J=2.45 Hz, 1 H), 4.50 - 4.61 (m, 1 H), 4.12 - 4.25 (m, 2 H), 3.53 - 3.70 (m, 2 H), 3.23 (s, 3 H), 2.39 (t, J=7.58 Hz, 2 H), 1.99 - 2.15 (m, 2 H), 1.75 - 1.90 (m, 2 H), 1.45 - 1.62 (m, 2 H), 0.92 (t, J=7.34 Hz, 3 H). MS (ESI) 487 (M+H).
実施例１７６
４−（１−（４−シアノ−２−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの製造
Figure 2010533726
 ４−（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７３０ｍｇ、２.４８０ｍｍｏｌ、実施例１３２の段階Ａ）およびＤＭＦ（１２ｍＬ）の混合物に、室温で、水素化ナトリウム（１１４ｍｇ、２.８５ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１時間撹拌した後、３，４−ジフルオロベンゾニトリル（３４５ｍｇ、２.４８０ｍｍｏｌ、アルドリッチ）を加え、反応混合物を１.５時間１００℃で加熱し、室温に冷却した。生じた混合物をＥｔＯＡｃ、水で希釈し、水層をＥｔＯＡｃ（３×）でさらに抽出した。有機抽出物を合わせて、水および食塩水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、減圧蒸発させた。残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（０〜１００％ ＥｔＯＡｃのヘキサン溶液）で精製して、オフホワイトの固形物として、標題の化合物（６０２.４ｍｇ、５８.７％）を得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.47 - 7.64 (m, 3 H), 7.10 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.04 (dd, J=7.70, 2.20 Hz, 1 H), 5.96 (d, J=2.20 Hz, 1 H), 4.41 - 4.55 (m, 1 H), 3.65 - 3.80 (m, 2 H), 3.27 - 3.39 (m, 2 H), 1.91 - 2.04 (m, 2 H), 1.71 - 1.84 (m, 2 H), 1.48 (s, 9 H). MS (ESI) 358 (M+H-C4H8).
実施例１７７
３−フルオロ−４−（２−オキソ−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−１（２Ｈ）−イル）ベンゾニトリル，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 実施例１３２に記載した手順に従い、段階Ｃでの４−（２−オキソ−１−（ピリジン−３−イル）−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、４−（１−（４−シアノ−２−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（実施例１７６）を用いて、実施例１７７を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.17 (s, 2 H), 7.49 - 7.64 (m, 3 H), 7.10 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.06 (dd, J=7.70, 2.75 Hz, 1 H), 6.01 (d, J=2.20 Hz, 1 H), 4.53 - 4.62 (m, 1 H), 4.15 - 4.25 (m, 2 H), 3.56 - 3.70 (m, 2 H), 2.41 (t, J=7.70 Hz, 2 H), 2.02 - 2.14 (m, 2 H), 1.76 - 1.92 (m, 2 H), 1.51 - 1.65 (m, 2 H), 0.94 (t, J=7.15 Hz, 3 H). MS (ESI) 434 (M+H).
実施例１７８
１−（２−メチル−４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例１６２に記載した手順に従い、４−（メチルスルホニルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピルの代わりに、４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンを用い、段階Ｃにおける４−ブロモベンゾニトリルの代わりに、１−フルオロ−２−メチル−４−（メチルスルホニル）ベンゼンを用いて、実施例１７８を製造した。但し、反応は炭酸セシウムの存在下１０時間１２０℃で還流する代わりに、実施例１の段階Ａに記載したように、マイクロ波中、ヨウ化銅（Ｉ）、炭酸カリウムおよびキノリン−８−オールとともに２０分間１６０℃で加熱した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.21 (br. s., 2 H), 7.92 (s, 1 H), 7.88 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 7.40 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 7.06 (d, J=6.05 Hz, 1 H), 5.93 - 6.11 (m, 2 H), 4.58 (br. s., 1 H), 4.21 (br. s., 2 H), 3.56 - 3.80 (m, 2 H), 3.08 (s, 3 H), 2.41 (t, J=7.42 Hz, 2 H), 2.28 (s, 3 H), 2.09 (d, J=9.90 Hz, 2 H), 1.87 (br. s., 2 H), 1.48 - 1.65 (m, 2 H), 0.93 (t, J=7.42 Hz, 3 H). MS (ESI) 483 (M+H).
実施例１７９
３−フルオロ−４−（２−オキソ−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−１（２Ｈ）−イル）ベンズアミド，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 ３−フルオロ−４−（２−オキソ−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−１（２Ｈ）−イル）ベンゾニトリル（５５.９ｍｇ、０.１２９ｍｍｏｌ、実施例１７７）、アセトアミド（３０.５ｍｇ、０.５１６ｍｍｏｌ、アルドリッチ）および塩化亜鉛（７０.３ｍｇ、０.５１６ｍｍｏｌ、アルファ・エイサー）の水（１.５ｍＬ）およびＴＨＦ（１.５ｍＬ）混合溶液をマイクロ波条件下で加熱した（１５５℃、４５分）。追加のアセトアミド（７.６ｍｇ、１当量）および塩化亜鉛（１７.５ｍｇ、１.０当量）を加え、生じた混合物をマイクロ波条件下で再び加熱した（１５５℃、１５分）。反応混合物を水およびＣＨ2Ｃｌ2で希釈し、水層をさらにＣＨ2Ｃｌ2（２×）で抽出した。抽出物を合わせて、食塩水で洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、減圧蒸発させた。残渣をプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ18カラム；０.０５％ トリフルオロ酢酸を含有する０〜６０％ アセトニトリルの水溶液）によって精製して、明黄色固形物として、実施例１７９（３６.１ｍｇ、６２％）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.33 (s, 2 H), 7.70 (t, J=9.01 Hz, 2 H), 7.43 (t, J=7.69 Hz, 1 H), 7.18 (d, J=7.47 Hz, 1 H), 6.68 (brs, 1 H), 6.06 - 6.17 (m, 2 H), 5.89 (brs, 1 H), 4.59 - 4.72 (m, 1 H), 4.05 - 4.18 (m, 2 H), 3.79 - 3.93 (m, 2 H), 2.48 (t, J=7.69 Hz, 2 H), 2.06 - 2.17 (m, 2 H), 1.90 - 2.03 (m, 2 H), 1.55 - 1.67 (m, 2 H), 0.96 (t, J=7.25 Hz, 3 H). MS (ESI) 452 (M+H).
実施例１８０
１−（２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェニル）−５−フェニル−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 段階Ａ. ６−クロロ−４−ヒドロキシ−５−フェニルピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
ナスフラスコ（２００ｍＬ）中、窒素下のマロニルジクロリド（１７.４３ｍＬ、１７９ｍｍｏｌ）に、２−フェニルアセトニトリル（９.８０ｍＬ、８５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を窒素下室温で２３時間撹拌した。生じた濃い茶色混合物に、エーテル（２００ｍＬ）を加えた。これによって茶色の粉末のような沈殿の形成がもたらされ、それを室温で濾過し、エーテル（４×５０ｍＬ）で洗浄し、次いで減圧乾燥して、黄褐色−琥珀色粉末として、粗生成物（７.２８ｇ）を得た。
MS (ESI) 222 (M+H).
段階Ｂ. ４−ヒドロキシ−５−フェニルピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
パラジウム炭素（４８０ｍｇ、５０重量％ ウェット、０.４５１ｍｍｏｌ）および６−クロロ−４−ヒドロキシ−５−フェニルピリジン−２（１Ｈ）−オン（１０００ｍｇ、４.５１ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ懸濁溶液（４０ｍＬ）を水素風船下に置き、６０℃で撹拌した。水素下で３０時間撹拌した後、混合物を熱いうちに(while hot)セライト（登録商標）５４５パッドの濾過助剤に通して濾過した、熱エタノールですすいだ。濾液を濃縮して、黄色固形物として、粗生成物（４９０ｍｇ）を得た。
MS (ESI) 188 (M+H).
段階Ｃ. ５−フェニル−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
実施例１に記載した手順に従い、４−ヒドロキシ−１−（４−（メチルスルホニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに、４−ヒドロキシ−５−フェニルピリジン−２（１Ｈ）−オンを用い、段階Ｄにおける４−（メチルスルホニルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、メタンスルホン酸１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルを用いて、段階Ｃにおける化合物を製造した。
MS (ESI) 391 (M+H).
段階Ｄ. 実施例１８０
実施例８に記載した手順に従い、４−（メチルスルホニルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピルの代わりに、５−フェニル−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンを用い、段階Ｃにおける４−ブロモベンゾニトリルの代わりに、１，２−ジフルオロ−４−（メチルスルホニル）ベンゼンを用いて、実施例１８０を製造した。但し、１８０℃で２５分間マイクロ波反応を実行した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.16 (br. s., 2 H), 7.82 - 7.93 (m, 2 H), 7.64 - 7.74 (m, 1 H), 7.30 - 7.46 (m, 5 H), 7.19 (s, 1 H), 6.12 (s, 1 H), 4.71 (br. s., 1 H), 3.85 (br. s., 4 H), 3.04 - 3.18 (m, 3 H), 2.42 (t, J=7.47 Hz, 2 H), 1.82 - 2.11 (m, 4 H), 1.49 - 1.65 (m, 2 H), 0.93 (t, J=7.25 Hz, 3 H). MS (ESI) 563 (M+H).
実施例１８１
１−（２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（１−（５−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン，塩酸塩の製造
Figure 2010533726
 段階Ａ. ２−クロロ−５−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ピリミジンの製造
ナス形フラスコ(tear-shaped flask)（５００ｍＬ）中、マグネシウム（１.３７３ｇ、５６.５ｍｍｏｌ）を減圧し、次いで窒素を入れ、ＴＨＦ（５０ｍＬ）を加え、３−ブロモ−１，１，１−トリフルオロプロパン（６.０２ｍＬ、５６.５ｍｍｏｌ）を加え、次いで１結晶のヨウ素を加えた。１分以内に混合物は熱くなり、５分までに還流していた。混合物を２分間氷浴で冷却して、発熱反応を調節し、次いで加温して室温まで戻した。６５分までにほとんどすべてのＭｇが溶解していた。塩化亜鉛（ＩＩ）（３.８５ｇ、２８.３ｍｍｏｌ）を加えることによって、少量の熱が生成された。１０分以内にほとんどすべてが溶解して、Ｚｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3）2のＴＨＦ溶液（〜１.１Ｍ）を得た。５−ブロモ−２−クロロピリミジン（７.７２ｇ、３９.９ｍｍｏｌ）およびビス（トリ−ｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（４０４ｍｇ、０.７９１ｍｍｏｌ）を減圧し、次いで窒素雰囲気下に置き、ＴＨＦ（８０ｍＬ）を加え、次いでＺｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3）2のＴＨＦ溶液（〜１.１Ｍ、６０ｍＬ）を〜２分かけて加えた。２３時間後、反応液を飽和ＮＨ4Ｃｌ（３００ｍＬ）＋ＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ）でクエンチし、有機層を次いで飽和ＮａＨＣＯ3（３００ｍＬ）、次いで水（３００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、次いで茶色油状固形物（７.６ｇ）に濃縮した。この物質をフラッシュクロマトグラフィ（０〜１０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製して、淡黄色固形物として、生成物（３.８６ｇ、１８.４ｍｍｏｌ、収率４６％）を得た。
MS (ESI) 211.1 (M+1).
段階Ｂ. メタンスルホン酸１−（５−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルの製造
実施例１４２，段階ＡおよびＢに記載したものに類似する方法で、２−クロロ−５−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ピリミジン（実施例１８１，段階Ａ）を、メタンスルホン酸１−（５−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルに変換した。
段階Ｃ. 実施例１８１の製造
１−（２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−ヒドロキシピリジン−２（１Ｈ）−オン（８５ｍｇ、０.３ｍｍｏｌ、実施例１４２，段階Ｄに記載したようにして得た）に、メタンスルホン酸１−（５−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イル（１０６ｍｇ、０.３００ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５４.０ｍｇ、０.９００ｍｍｏｌ）、次いでＤＭＦ（１ｍＬ）を加え、混合物を３４５分間油浴中（９０℃）に置いた。これにＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）を加え、混合物を水（２×２ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、黄色固形物（９９ｍｇ、０.１８３ｍｍｏｌ）に濃縮し、それにＥｔＯＨ（２ｍＬ）、次いでＨＣｌ水（６Ｎ、１２５μＬ、０.７５ｍｍｏｌ、４.１当量）を加えた。撹拌しながら１分以内にすべて溶解した。さらに５分間撹拌し、溶媒を減圧留去して、淡黄色固形物（１１０ｍｇ）を得て、それにＥｔＯＨ（３ｍＬ）を加え、混合物を還流するまで加熱し、その時点で固形物は白色から黄褐色の結晶性となったようであった。室温に冷却し、濾過し、ＥｔＯＨ（２×０.５ｍＬ）で洗浄し、次いで減圧乾燥して、オフホワイトの結晶性粉末として、実施例１８１（３３ｍｇ、０.０５７ｍｍｏｌ、１９％）を得た。
1H NMR (500 MHz, メタノール-d3) δ ppm 2.01 (m, 2 H) 2.13 - 2.31 (m, 2 H) 2.43 - 2.70 (m, 2 H) 2.79 - 3.01 (m, 2 H) 3.22 (s, 3 H) 3.86 - 4.03 (m, 2 H) 4.05 - 4.30 (m, 2 H) 6.13 (d, J=2.75 Hz, 1 H) 6.31 (dd, J=7.70, 2.20 Hz, 1 H) 7.57 (d, J=7.15 Hz, 1 H) 7.67 - 7.82 (m, 1 H) 7.87 - 8.07 (m, 2 H) 8.58 (s, 2 H). MS (ESI) 541.1.
実施例１８２
１−（４−（メチルスルホニル）−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例１７３に記載した手順に従い、段階Ｄにおける４−ブロモ−１−ヨード−２−メチルベンゼンの代わりに、４−ブロモ−１−ヨード−２−（トリフルオロメチル）ベンゼン（オークウッド）を用いて、実施例１８２を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.43 (d, J=8.80 Hz, 1 H), 8.16 (s, 2 H), 7.95 (d, J=2.20 Hz, 1 H), 7.85 (dd, J=8.25, 2.20 Hz, 1 H), 7.23 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.11 (dd, J=7.70, 2.20 Hz, 1 H), 6.01 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 4.51 - 4.63 (m, 1 H), 4.14 - 4.24 (m, 2 H), 3.60 - 3.69 (m, 2 H), 3.21 (s, 3 H), 2.40 (t, J=7.70 Hz, 2 H), 2.04 - 2.12 (m, 2 H), 1.79 - 1.90 (m, 2 H), 1.52 - 1.64 (m, 2 H), 0.94 (t, J=7.15 Hz, 3 H). MS (ESI) 537 (M+H).
実施例１８３
５−シクロプロピル−１−（２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 実施例１８０に記載した手順に従い、段階Ａにおける２−フェニルアセトニトリルの代わりに、２−シクロプロピルアセトニトリルを用いて、実施例１８３を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.34 - 8.50 (m, 2 H), 7.77 - 7.95 (m, 2 H), 7.60 (t, J=7.69 Hz, 1 H), 6.95 (s, 1 H), 6.45 (s, 1 H), 4.84 (br. s., 1 H), 4.24 - 4.39 (m, 2 H), 3.89 - 4.06 (m, 2 H), 3.12 (s, 3 H), 2.55 (t, J=7.47 Hz, 2 H), 2.17 (d, 4 H), 1.71 - 1.80 (m, 1 H), 1.55 - 1.70 (m, 2 H), 0.91 - 1.05 (m, 3 H), 0.81 - 0.92 (m, 2 H), 0.40 - 0.54 (m, 2 H). MS (ESI) 527 (M+H).
実施例１８５
１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（１−フェニルピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 １−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン，ＨＣｌ塩（３５ｍｇ、０.１００ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（２４.５０ｍｇ、０.２０１ｍｍｏｌ）、酢酸銅（ＩＩ）（２７.４ｍｇ、０.１５１ｍｍｏｌ）、および４Å モレキュラ・シーブス（７５ｍｇ、乾燥器で乾燥）に、ＣＨ2Ｃｌ2（１.５ｍＬ）、次いでピリジン（０.０１６ｍＬ、０.２０１ｍｍｏｌ）を加えた。黄褐色懸濁液を２〜３分間空気にさらして撹拌し、次いで撹拌し続けながらキャップした。３〜４分以内に、混合物は淡緑色−青色を帯びた。８９時間後、ＣＨ2Ｃｌ2（４ｍＬ）を加え、次いで飽和ＮＨ4Ｃｌ水（３×３ｍＬ）で洗浄し、有機層をＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、次いで濃縮して、薄灰色−緑色固形物（１４ｍｇ）を得て、それをプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ18カラム；０.１％ ＴＦＡを含有するＭｅＯＨの水溶液）で精製して、淡黄色油として、実施例１８５（１.２７ｍｇ、０.００１ｍｍｏｌ、１％）を得た。
MS (ESI) 425.1 (M+1). 1H NMR (500 MHz, メタノール-d3) δ ppm 2.05 - 2.18 (m, 2 H) 2.23 - 2.38 (m, 2 H) 3.17 (s, 3 H) 3.44 (s, 1 H) 3.57 - 3.74 (m, 1 H) 6.11 (d, J=2.75 Hz, 1 H) 6.31 (dd, J=7.70, 2.75 Hz, 1 H) 7.16 (br. s., 1 H) 7.31 (d, J=7.70 Hz, 1 H) 7.41 (t, J=7.70 Hz, 1 H) 7.61 (d, J=7.70 Hz, 1 H) 7.64 - 7.73 (m, 2 H) 8.11 (d, 2 H). MS (ESI) 425.1 (M+1).
実施例１８６
１−（２−メチルピリジン−３−イル）−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例１７３に記載した手順に従い、段階Ｅにおける４−ブロモ−２−メチル−１−（メチルスルホニル）ベンゼンの代わりに、３−ブロモ−２−メチルピリジン（３Ｂ ファーマケム(3B Pharmachem)）を用いて、実施例１８６を製造した。但し、クルードの固形物はフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜１０％ ＭｅＯＨのＣＨ2Ｃｌ2溶液）およびプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ18カラム、０.１％ トリフルオロ酢酸を含有する１０〜１００％ ＭｅＯＨの水溶液）で精製した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.52 (d, J=3.85 Hz, 1 H), 8.10 (s, 2 H), 7.47 (dd, J=8.25, 1.10 Hz, 1 H), 7.20 - 7.23 (m, 1 H), 6.98 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 5.97 - 5.99 (m, 1 H), 5.96 (s, 1 H), 4.48 - 4.53 (m, 1 H), 4.12 - 4.18 (m, 2 H), 3.53 - 3.58 (m, 2 H), 2.37 (s, 3 H), 2.34 (t, J=7.70 Hz, 2 H), 2.00 - 2.05 (m, 2 H), 1.75 - 1.82 (m, 2 H), 1.47 - 1.55 (m, 2 H), 0.87 (t, J=7.42 Hz, 3 H). MS (ESI) 406 (M+H).
実施例１８７
１−（６−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル）−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例１７３に記載した手順に従い、段階Ｅにおける４−ブロモ−２−メチル−１−（メチルスルホニル）ベンゼンの代わりに、５−ブロモ−２−（メチルスルホニル）ピリジン（Ｓｙｎｔｈｏｎｉｘ）を用いて、実施例１８７を製造した。但し、反応はマイクロ波条件下３０分間１６０℃で加熱した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.79 (d, J=2.20 Hz, 1 H) 8.23 (d, J=8.24 Hz, 1 H) 8.17 (s, 2 H) 8.07 (dd, J=8.25, 2.20 Hz, 1 H) 7.23 (d, J=7.70 Hz, 1 H) 6.12 (dd, J=7.70, 2.20 Hz, 1 H) 6.02 (d, J=2.20 Hz, 1 H) 4.55 - 4.62 (m, 1 H) 4.16 - 4.24 (m, 2 H) 3.60 - 3.68 (m, 2 H) 3.27 (s, 3 H) 2.41 (t, 2 H) 2.05 - 2.13 (m, 2 H) 1.80 - 1.90 (m, 2 H) 1.53 - 1.63 (m, 2 H) 0.94 (t, J=7.42 Hz, 3 H). MS (ESI) 470 (M+H).
実施例１８８
４−（１−（４−シアノ−２−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピルの製造
Figure 2010533726
 実施例１３２に記載した手順に従い、段階Ｃにおける４−（２−オキソ−１−（ピリジン−３−イル）−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、４−（１−（４−シアノ−２−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（実施例１７６）を用い、２−クロロ−５−プロピルピリミジンの代わりに、イソプロピルカルボノクロリダート（１モーラー トルエン溶液、アルドリッチ）を用い、段階Ｄにおける炭酸セシウムの代わりに、トリエチルアミンを用いて、実施例１８８を製造した。但し、反応は室温で２０分間撹拌し、次いでＨＣｌ溶液（１モーラー Ｈ2Ｏ溶液）で洗浄した。クルードの固形物をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜１００％ ＥｔＯＡｃのＣＨ2Ｃｌ2溶液）で精製した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.49 - 7.58 (m, 3 H), 7.08 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.02 (dd, J=7.70, 2.20 Hz, 1 H), 5.93 (d, J=2.20 Hz, 1 H), 4.87 - 4.95 (m, 1 H), 4.45 - 4.49 (m, 1 H), 3.69 - 3.77 (m, 2 H), 3.32 - 3.39 (m, 2 H), 1.92 - 2.00 (m, 2 H), 1.72 - 1.81 (m, 2 H), 1.24 (d, J=6.60 Hz, 6 H). MS (ESI) 400 (M+H).
実施例１８９
４−（１−（６−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピルの製造
Figure 2010533726
 段階Ａ. ４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸イソプロピルの製造
ピペリジン−４−オール（５.２２ｇ、５１.６ｍｍｏｌ、アルドリッチ）、Ｅｔ3Ｎ（１３.２ｍＬ、９５ｍｍｏｌ、アルドリッチ）のＣＨ2Ｃｌ2撹拌溶液（５０ｍＬ）に、０℃で、クロロギ酸イソプロピル（１モーラー トルエン溶液、４３.０ｍＬ、４３.０ｍｍｏｌ、アルドリッチ）を滴下して加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌し、１Ｎ ＨＣｌのＨ2Ｏ溶液で洗浄した。Ｈ2Ｏ層をＤＣＭ（２×）で抽出した。有機層を合わせて、減圧濃縮して、薄茶色油として、目的の生成物（５.７１ｇ）を得た。
MS (ESI) 188 (M+H).
段階Ｂ. 実施例１８９
実施例１７３に記載した手順に従い、段階Ｂにおける１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−オールの代わりに、４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸イソプロピルを用い、段階Ｅにおける４−ブロモ−２−メチル−１−（メチルスルホニル）ベンゼンの代わりに、５−ブロモ−２−（メチルスルホニル）ピリジンを用いて、実施例１８９を製造した。但し、反応はマイクロ波条件下３０分間１６０℃で加熱した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.78 (d, J=2.20 Hz, 1 H), 8.22 (d, J=8.25 Hz, 1 H), 8.06 (dd, J=8.25, 2.75 Hz, 1 H), 7.23 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.11 (dd, J=7.70, 2.20 Hz, 1 H), 5.98 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 4.90 - 4.98 (m, 1 H), 4.49 - 4.54 (m, 1 H), 3.72 - 3.79 (m, 2 H), 3.36 - 3.42 (m, 2 H), 3.27 (s, 3 H), 1.96 - 2.03 (m, 2 H), 1.76 - 1.84 (m, 2 H), 1.26 (d, J=6.05 Hz, 6 H). MS (ESI) 436 (M+H).
実施例１９０
４−（４−（１−（５−シクロプロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）−３−フルオロベンゾニトリルの製造
Figure 2010533726
 実施例１３２に記載した手順に従い、段階Ｃにおける４−（２−オキソ−１−（ピリジン−３−イル）−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、４−（１−（４−シアノ−２−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（実施例１７６）を用い、２−クロロ−５−プロピルピリミジンの代わりに、２−クロロ−５−シクロプロピルピリミジン（実施例１５９の段階Ａに記載した手順に従って製造）を用い、段階Ｄにおける炭酸セシウムの代わりに、炭酸カリウムを用いて、実施例１９０を製造した。但し、反応は１００℃で７時間撹拌した。クルードの固形物をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜１００％ ＥｔＯＡｃのＣＨ2Ｃｌ2溶液）で精製した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.14 (s, 2 H), 7.51 - 7.62 (m, 3 H), 7.11 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.06 (dd, J=7.70, 2.75 Hz, 1 H), 6.01 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 4.52 - 4.62 (m, 1 H), 4.15 - 4.26 (m, 2 H), 3.58 - 3.68 (m, 2 H), 1.96 - 2.14 (m, 2 H), 1.79 - 1.96 (m, 2 H), 1.69 - 1.77 (m, 1 H), 0.88 - 0.96 (m, 2 H), 0.57 - 0.64 (m, 2 H). MS (ESI) 432 (M+H).
実施例１９１
４−（２−オキソ−１−（ピリミジン−５−イル）−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピルの製造
Figure 2010533726
 実施例１８９に記載した手順に従い、段階Ｂにおける５−ブロモ−２−（メチルスルホニル）ピリジンの代わりに、５−ブロモピリミジン（アルドリッチ）を用いて、実施例１９１を製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 9.28 (br. s., 1 H), 8.91 (br. s., 2 H), 7.23 (d, J=7.53 Hz, 1 H), 6.11 (dd, J=7.65, 2.64 Hz, 1 H), 5.99 (d, J=2.76 Hz, 1 H), 4.91 - 5.01 (m, 1 H), 4.50 - 4.56 (m, 1 H), 3.72 - 3.82 (m, 2 H), 3.34 - 3.46 (m, 2 H), 1.96 - 2.05 (m, 2 H), 1.75 - 1.86 (m, 2 H), 1.28 (d, J=6.27 Hz, 6 H). MS (ESI) 359 (M+H).
実施例１９２
４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（ピリミジン−５−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例１８７に記載した手順に従い、５−ブロモ−２−（メチルスルホニル）ピリジンの代わりに、５−ブロモピリミジン（アルドリッチ）を用いて、実施例１９２を製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 9.27 (br. s., 1 H), 8.91 (br. s., 2 H), 8.19 (s, 2 H), 7.23 (d, J=7.78 Hz, 1 H), 6.12 (dd, J=7.65, 2.64 Hz, 1 H), 6.04 (d, J=2.76 Hz, 1 H), 4.57 - 4.64 (m, 1 H), 4.18 - 4.25 (m, 2 H), 3.62 - 3.71 (m, 2 H), 2.43 (t, J=7.53 Hz, 2 H), 2.06 - 2.15 (m, 2 H), 1.82 - 1.92 (m, 2 H), 1.57 - 1.65 (m, 2 H), 0.96 (t, J=7.28 Hz, 3 H). MS (ESI) 393 (M+H).
実施例１９３
４−（１−（５−ｓｅｃ−ブチルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン，塩酸塩の製造
Figure 2010533726
 実施例５７（５１ｍｇ、０.１０１ｍｍｏｌ）およびビス（トリ−ｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（４ｍｇ、０.０２０ｍｍｏｌ）に、窒素下でＴＨＦ（０.５ｍＬ）を加えて、淡黄褐色懸濁液を得た。０.６０５ｍＬの臭化ｓｅｃ−ブチル亜鉛（ＩＩ）（０.６０５ｍＬ、０.３０３ｍｍｏｌ、０.５Ｍ ＴＨＦ溶液）を室温で加え、１９.５時間撹拌し、その時点で反応液をＥｔＯＡｃ（２ｍＬ）でクエンチし、次いで各１ｍＬの飽和ＮＨ4Ｃｌ水、ＮａＨＣＯ3、次いでＮａＣｌで洗浄した。ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、次いで茶色固形物（４３ｍｇ）に濃縮した。〜１ｍＬの９０％ ＭｅＯＨ／１０％ 水／０.１％ ＴＦＡを加え、それは該固形物を溶解しなかった。５％ ＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ3を用いて展開する５００ｕＭ シリカ ＴＬＣ プレートにおいてこの物質を精製して、オフホワイトの粉末（２８ｍｇ、０.０５８ｍｍｏｌ）を得た。この物質をＥｔＯＨ（０.５ｍＬ）に懸濁させ、それに次いでＨＣｌ水（４０μＬ、６Ｎ、０.２４０ｍｍｏｌ、４.１当量）を加えることによって、完全に溶解した。２分以内に、結晶が形成し始めた。３０分後に濾過し、かつＥｔＯＨ（２×０.３ｍＬ）で洗浄して、淡黄褐色結晶として、実施例１９３（１８ｍｇ、０.０３４ｍｍｏｌ、３３％）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.04 (t, J=7.25 Hz, 3 H) 1.43 (d, J=7.03 Hz, 3 H) 1.67 - 1.87 (m, 2 H) 2.15 - 2.36 (m, 4 H) 2.77 - 2.89 (m, 1 H) 3.28 (br. s., 3 H) 4.10 - 4.27 (m, 3 H) 4.94 (br. s., 1 H) 6.19 (s, 1 H) 6.28 - 6.39 (m, 1 H) 7.45 - 7.54 (m, 3 H) 7.47 - 7.53 (m, 2 H) 7.77 (d, J=8.35 Hz, 2 H) 8.23 (d, J=8.35 Hz, 2 H) 8.57 (br. s., 2 H). MS (ESI) 483.1 (M+1).
実施例１９４
５−クロロ−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 段階Ａ. １−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−オールの製造
ピペリジン−４−オール（１２ｇ、１１９ｍｍｏｌ）、２−クロロ−５−プロピルピリミジン（２０.４４ｇ、１３１ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（４９.２ｇ、３５６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ懸濁溶液（１００ｍＬ）を１２時間１１０℃で加熱し、室温に冷却した。混合物をＥｔＯＡｃ（２５０ｍＬ）で希釈し、Ｈ2Ｏ（３×）で洗浄した。Ｎａ2ＳＯ4で乾燥した後、有機層を蒸発させて、黄色油を得た。クルードの油をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜１０％ ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製して、黄色固形物を得た。
MS (ESI) 222 (M+H).
段階Ｂ. メタンスルホン酸１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルの製造
実施例１に記載した手順に従い、段階Ｃにおける４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−オールを用いて、該化合物を製造した。
MS (ESI) 300 (M+H).
段階Ｃ. ５−クロロ−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
メタンスルホン酸１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イル（８００ｍｇ、２.６７ｍｍｏｌ）、５−クロロ−４−ヒドロキシピリジン−２（１Ｈ）−オン（３８９ｍｇ、２.６７ｍｍｏｌ、ＡＫ サイエンティフィック）および炭酸セシウム（２６１２ｍｇ、８.０２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ混合溶液（２０ｍＬ）を６時間１２０℃で加熱した。反応液を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で希釈し、Ｈ2Ｏ（３×）で洗浄した。有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮して、黄色固形物を得た。残渣をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜１０％ ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製して、黄色固形物として、目的の生成物を得た。
MS (ESI) 379 (M+H).
段階４. 実施例１９４
実施例８に記載した手順に従い、２５分間１９０℃でマイクロ波反応を実行することに加えて、４−（メチルスルホニルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピルの代わりに、５−クロロ−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンを用い、段階Ｃにおける４−ブロモベンゾニトリルの代わりに、１−ブロモ−４−（メチルスルホニル）ベンゼンを用いて、実施例１９４を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.43 (s, 2 H), 8.12 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.62 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.55 (s, 1 H), 6.64 (s, 1 H), 4.89 (br. s., 1 H), 4.24 - 4.37 (m, 2 H), 3.90 - 4.07 (m, 2 H), 3.12 (s, 3 H), 2.56 (t, J=7.70 Hz, 2 H), 2.19 (br. s., 4 H), 1.57 - 1.75 (m, 2 H), 0.84 - 1.10 (m, 3 H). MS (ESI) 503 (M+H).
実施例１９５
４−（２−（４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−イル）ピリミジン−５−イル）ベンゾニトリル，塩酸塩の製造
Figure 2010533726
 ４−（１−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（５１ｍｇ、０.１０１ｍｍｏｌ）およびビス（トリ−ｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（４.０８ｍｇ、０.０２０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ懸濁溶液（０.５ｍＬ）に、窒素下室温で、臭化（４−シアノフェニル）亜鉛（ＩＩ）（７４.９ｍｇ、０.３０３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（０.５Ｍ、０.６０５ｍＬ）を加えた。２５分後、飽和ＮａＨＣＯ3水（２ｍＬ）＋ＥｔＯＡｃ（４ｍＬ）で反応液をクエンチし、次いでＥｔＯＡｃを除去し、追加の飽和ＮａＨＣＯ3水（２ｍＬ）、次いで食塩水（２ｍＬ）で洗浄した。この過程の間に難溶性の生成物が沈澱しており、水相および有機相の界面で薄い乳濁液のような層が残った。この層を注意して単離し、それを濾過し、固形物をＥｔＯＡｃ（ｍＬ）で洗浄して、淡黄色固形物（１７ｍｇ）を得た。この物質をＥｔＯＨ（３ｍＬ）に懸濁させ、それにＨＣｌ水（１００μＬ、６Ｎ、０.６ｍｍｏｌ、９.５当量）を加え、混合物を還流するまで加熱することによって、ほとんど完全な溶液にし、次いで室温に冷却した。小さな結晶がゆっくりと形成した。濾過し、ＥｔＯＨ（０.５ｍＬ）、次いでヘキサン（２×０.５ｍＬ）で洗浄して、鮮やかな黄色結晶として、実施例１９５（１１ｍｇ）を得た。
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.54 - 1.76 (m, 2 H) 2.07 (d, J=8.80 Hz, 2 H) 3.35 - 3.55 (m, 5 H) 3.62 (t, J=10.17 Hz, 2 H) 4.31 (d, J=13.75 Hz, 2 H) 4.82 (d, J=3.85 Hz, 1 H) 6.08 - 6.15 (m, 2 H) 7.66 (d, J=7.70 Hz, 1 H) 7.70 (d, J=8.80 Hz, 2 H) 7.83 - 7.96 (m, 4 H) 8.04 (d, J=8.25 Hz, 2 H) 8.84 (s, 2 H). MS (ESI) 528.1 (M+1).
実施例１９６
１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（１−（４−プロピルフェニル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 １−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン塩酸塩（５０ｍｇ、０.１３０ｍｍｏｌ、実施例１に記載した手順に従って製造）、４−プロピルフェニルボロン酸（４２.６ｍｇ、０.２６０ｍｍｏｌ）およびジアセトキシ銅（３５.４ｍｇ、０.１９５ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2混合溶液（３ｍＬ）に、ピリジン（０.０２１ｍＬ、０.２６０ｍｍｏｌ）を加えた。５〜１０分間空気にさらした後、反応混合物をキャップし、４Å モレキュラ・シーブスとともに室温で４８時間撹拌した。反応混合物をＣＨ2Ｃｌ2で希釈し、飽和ＮＨ4Ｃｌ水（３×）で洗浄した。有機層を乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、減圧蒸発させた。残渣をプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ18カラム；０.１％ トリフルオロ酢酸を含有する２０〜９０％ ＭｅＯＨの水溶液）で精製して、白色固形物として、実施例１９６（６ｍｇ、９.９０％）を得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.10 (d, J=7.70 Hz, 2 H), 7.53 - 7.72 (m, 4 H), 7.33 (d, J=7.70 Hz, 3 H), 6.34 - 6.53 (m, 1 H), 6.18 - 6.34 (m, 1 H), 4.72 - 4.87 (m, 1 H), 3.73 (d, J=7.15 Hz, 2 H), 3.62 (br. s., 2 H), 3.11 (s, 3 H), 2.84 (d, J=4.40 Hz, 2 H), 2.63 (t, J=7.42 Hz, 2 H), 2.38 - 2.53 (m, 2 H), 1.55 -1.73 (m, 2H), 0.95 (t, J=7.15 Hz, 3 H). MS (ESI) 466 (M+H).
実施例１９７
４−（１−（４−シアノ−３−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピルの製造
Figure 2010533726
 実施例１８９に記載した手順に従い、段階Ｂにおける５−ブロモ−２−（メチルスルホニル）ピリジンの代わりに、４−ブロモ−２−フルオロベンゾニトリル（ランカスター）を用いて、実施例１９７を製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.76 (dd, J=8.03, 7.03 Hz, 1 H), 7.32 - 7.43 (m, 2 H), 7.22 (d, J=7.78 Hz, 1 H), 6.07 (dd, J=7.78, 2.51 Hz, 1 H), 5.96 (d, J=2.51 Hz, 1 H), 4.91 - 5.00 (m, 1 H), 4.48 - 4.55 (m, 1 H), 3.72 - 3.82 (m, 2 H), 3.36 - 3.44 (m, 2 H), 1.96 - 2.05 (m, 2 H), 1.75 - 1.85 (m, 2 H), 1.28 (d, J=6.27 Hz, 6 H). MS (ESI) 400 (M+H).
実施例１９８
４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（ピラジン−２−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例１８７に記載した手順に従い、５−ブロモ−２−（メチルスルホニル）ピリジンの代わりに、２−ヨードピラジン（アルドリッチ）を用いて、実施例１９８を製造した。但し、反応はマイクロ波条件下２０分間１４０℃で加熱した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 9.40 (s, 1 H), 8.58 (d, J=2.51 Hz, 1 H), 8.50 - 8.55 (m, 1 H), 8.19 (s, 2 H), 7.85 (d, J=7.78 Hz, 1 H), 6.12 (dd, J=7.91, 2.64 Hz, 1 H), 6.02 (d, J=2.26 Hz, 1 H), 4.58 - 4.65 (m, 1 H), 4.17 - 4.25 (m, 2 H), 3.63 - 3.71 (m, 2 H), 2.40 - 2.46 (m, 2 H), 2.07 - 2.14 (m, 2 H), 1.82 - 1.92 (m, 2 H), 1.55 - 1.64 (m, 2 H), 0.96 (t, J=7.40 Hz, 3 H). MS (ESI) 393 (M+H).
実施例１９９
２−フルオロ−４−（２−オキソ−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−１（２Ｈ）−イル）ベンゾニトリルの製造
Figure 2010533726
 実施例１８７に記載した手順に従い、５−ブロモ−２−（メチルスルホニル）ピリジンの代わりに、２−フルオロ−４−ヨードベンゾニトリル（マトリックスサイエンティフィック）を用いて、実施例１９９を製造した。但し、反応はマイクロ波条件下１時間１２５℃で加熱した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.18 (s, 2 H), 7.76 (dd, J=8.28, 7.03 Hz, 1 H), 7.31 - 7.44 (m, 2 H), 7.21 (d, J=7.78 Hz, 1 H), 6.08 (dd, J=7.78, 2.51 Hz, 1 H), 6.00 (d, J=2.51 Hz, 1 H), 4.51 - 4.63 (m, 1 H), 4.14 - 4.27 (m, 2 H), 3.58 - 3.70 (m, 2 H), 2.42 (t, J=7.53 Hz, 2 H), 1.97 - 2.16 (m, 2 H), 1.79 - 1.97 (m, 2 H), 1.53 - 1.65 (m, 2 H), 0.95 (t, J=7.40 Hz, 3 H). MS (ESI) 434 (M+H).
実施例２００
４−（２−オキソ−１−（ピラジン−２−イル）−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピルの製造
Figure 2010533726
 実施例１８９に記載した手順に従い、段階Ｂにおける５−ブロモ−２−（メチルスルホニル）ピリジンの代わりに、２−ヨードピラジン（アルドリッチ）を用いて、実施例２００を製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 9.37 (d, J=1.51 Hz, 1 H), 8.57 (d, J=2.51 Hz, 1 H), 8.50 - 8.54 (m, 1 H), 7.85 (d, J=8.03 Hz, 1 H), 6.11 (dd, J=7.91, 2.64 Hz, 1 H), 5.95 (d, J=2.51 Hz, 1 H), 4.91 - 5.00 (m, 1 H), 4.50 - 4.57 (m, 1 H), 3.71 - 3.81 (m, 2 H), 3.37 - 3.47 (m, 2 H), 1.96 - 2.06 (m, 2 H), 1.77 - 1.87 (m, 2 H), 1.28 (d, J=6.27 Hz, 6 H). MS (ESI) 359 (M+H).
実施例２０１
５−クロロ−４−（１−（５−シクロプロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 実施例１９４に記載した手順に従い、段階Ａにおける２−クロロ−５−プロピルピリミジンの代わりに、２−クロロ−５−シクロプロピルピリミジンを用いて、実施例２０１を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.37 (s, 2 H), 8.11 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.62 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.53 (s, 1 H), 6.55 (br. s., 1 H), 4.78 - 4.93 (m, 1 H), 4.26 (br. s., 2 H), 3.96 (br. s., 2 H), 3.12 (s, 3 H), 2.16 (br. s., 4 H), 1.83 (br. s., 1 H), 1.71 - 1.92 (m, 1 H), 1.10 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 0.74 (d, J=5.50 Hz, 2 H). MS (ESI) 501 (M+H).
実施例２０３
１−（４−アミノフェニル）−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例１７３に記載した手順に従い、段階Ｅにおける４−ブロモ−２−メチル−１−（メチルスルホニル）ベンゼンの代わりに、４−ヨードフェニルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（オークウッド）を用いて、実施例２０３を製造した。但し、反応は終夜１００℃で加熱し、次いで３時間１４０℃で加熱した。クルードの固形物をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜１０％ ＭｅＯＨのＣＨ2Ｃｌ2溶液）で精製した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.18 (s, 2 H), 7.22 (d, J=7.53 Hz, 1 H), 7.11 - 7.16 (m, 2 H), 6.72 - 6.78 (m, 2 H), 6.02 (d, J=2.76 Hz, 1 H), 5.96 (dd, J=7.53, 2.76 Hz, 1 H), 4.52 - 4.59 (m, 1 H), 4.17 - 4.25 (m, 2 H), 3.81 (s, 2 H), 3.58 - 3.67 (m, 2 H), 2.39 - 2.45 (m, 2 H), 2.05 - 2.13 (m, 2 H), 1.79 - 1.89 (m, 2 H), 1.54 - 1.64 (m, 2 H), 0.96 (t, J=7.40 Hz, 3 H). MS (ESI) 406 (M+H).
実施例２０５
１−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン，塩酸塩の製造
Figure 2010533726
 実施例１８７に記載した手順に従い、５−ブロモ−２−（メチルスルホニル）ピリジンの代わりに、１−（４−ブロモフェニル）ピロリジン−２−オン（オークウッド）を用いて、実施例２０５を製造した。但し、クルードの固形物はフラッシュクロマトグラフィで（ＳｉＯ2、０〜１００％ ＥｔＯＡｃのヘキサン溶液）精製し、次いでＣＨ2Ｃｌ2中で５分間撹拌している該化合物に１当量のＨＣｌ（１Ｎ ＨＣｌのＥｔ2Ｏ溶液）を加えることによって該塩酸塩に変換し、続いて目的の生成物に減圧濃縮した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.43 (br. s., 2 H), 7.77 (d, J=8.53 Hz, 2 H), 7.39 (d, J=8.53 Hz, 2 H), 7.29 - 7.33 (m, 1 H), 6.12 (br. s., 1 H), 6.06 (d, J=7.53 Hz, 1 H), 4.68 - 4.77 (m, 1 H), 4.27 - 4.38 (m, 2 H), 4.07 - 4.19 (m, 2 H), 3.92 (t, J=7.03 Hz, 2 H), 2.66 (t, J=8.16 Hz, 2 H), 2.55 (t, J=7.53 Hz, 2 H), 2.16 - 2.26 (m, 2 H), 2.10 - 2.16 (m, 4 H), 1.61 - 1.71 (m, 2 H), 1.00 (t, J=7.28 Hz, 3 H). MS (ESI) 474 (M+H).
実施例２０６
１−（２−メチル−６−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル）−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 実施例１７３に記載した手順に従い、段階Ｄにおける４−ブロモ−１−ヨード−２−メチルベンゼンの代わりに、３，６−ジブロモ−２−メチルピリジン（Ｓｙｎｃｈｅｍ）を用いて、実施例２０６を製造し、最終生成物をプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ18カラム、０.１％ トリフルオロ酢酸を含有する１０〜１００％ ＭｅＯＨの水溶液）で精製した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.44 (s, 2 H), 8.11 (d, J=8.03 Hz, 1 H), 7.81 (d, J=8.28 Hz, 1 H), 7.13 (d, J=7.78 Hz, 1 H), 6.31 (d, J=2.26 Hz, 1 H), 6.24 (dd, J=7.65, 2.38 Hz, 1 H), 4.71 - 4.79 (m, 1 H), 4.03 - 4.10 (m, 4 H), 3.31 (s, 3 H), 2.52 - 2.57 (m, 5 H), 2.13 - 2.21 (m, 2 H), 2.04 - 2.12 (m, 2 H), 1.61 - 1.71 (m, 2 H), 1.00 (t, J=7.28 Hz, 3 H). MS (ESI) 484 (M+H).
実施例２０７
４−（１−（２−メチル−６−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 実施例１８９に記載した手順に従い、段階Ｂにおける５−ブロモ−２−（メチルスルホニル）ピリジンの代わりに、３−ブロモ−２−メチル−６−（メチルスルホニル）ピリジン（実施例１７３の段階Ｄに記載した手順に従い、４−ブロモ−１−ヨード−２−メチルベンゼンの代わりに、３，６−ジブロモ−２−メチルピリジンを用いて製造）を用いて、実施例２０７を製造した。但し、反応は終夜１４０℃で加熱し、粗生成物はプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ18カラム、０.１％ トリフルオロ酢酸を含有する１０〜１００％ ＭｅＯＨの水溶液）で精製した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.07 (d, J=8.03 Hz, 1 H), 7.78 (d, J=8.03 Hz, 1 H), 7.10 (d, J=7.78 Hz, 1 H), 6.33 (d, J=2.26 Hz, 1 H), 6.23 (dd, J=7.65, 2.38 Hz, 1 H), 4.87 - 5.01 (m, 1 H), 4.51 - 4.61 (m, 1 H), 3.72 - 3.83 (m, 2 H), 3.36 - 3.44 (m, 2 H), 3.28 (s, 3 H), 2.49 (s, 3 H), 1.97 - 2.07 (m, 2 H), 1.75 - 1.86 (m, 2 H), 1.26 (d, J=6.27 Hz, 6 H). MS (ESI) 450 (M+H).
実施例２０８
Ｎ−（４−（２−オキソ−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−１（２Ｈ）−イル）フェニル）イソ酪酸アミドの製造
Figure 2010533726
 １−（４−アミノフェニル）−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（５０ｍｇ、０.１２ｍｍｏｌ）およびＥｔ3Ｎ（０.０５２ｍＬ、０.３７ｍｍｏｌ、アルドリッチ）のＣＨ2Ｃｌ2撹拌溶液（１ｍＬ）に、室温で、塩化イソブチル（０.０１４ｍＬ、０.１３６ｍｍｏｌ、アルドリッチ）を加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌し、次いでＨ2Ｏでクエンチした。溶媒を蒸発させて、クルードの固形物をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜１０％ ＭｅＯＨのＣＨ2Ｃｌ2溶液）で精製して、白色固形物として、目的の生成物（３４.２ｍｇ）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.16 (s, 2 H), 7.55 - 7.61 (m, 3 H), 7.26 - 7.28 (m, 2 H), 7.20 (d, J=7.78 Hz, 1 H), 5.98 - 6.05 (m, 1 H), 5.92 - 5.98 (m, 1 H), 4.52 - 4.59 (m, 1 H), 4.14 - 4.22 (m, 2 H), 3.57 - 3.66 (m, 2 H), 2.47 - 2.57 (m, 1 H), 2.37 - 2.42 (m, 2 H), 2.03 - 2.11 (m, 2 H), 1.78 - 1.87 (m, 2 H), 1.48 - 1.69 (m, 2 H), 1.24 (d, J=6.78 Hz, 6 H), 0.93 (t, J=7.28 Hz, 3 H). MS (ESI) 476 (M+H).
実施例２０９
４−（１−（４−イソ酪酸アミドフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピルの製造
Figure 2010533726
 段階Ａ. ４−（１−（４−アミノフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピルの製造
実施例１８９に記載した手順に従い、段階Ｂにおける５−ブロモ−２−（メチルスルホニル）ピリジンの代わりに、４−ヨードフェニルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（オークウッド）を用いて、４−（１−（４−アミノフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピルを製造した。但し、反応は終夜１００℃で加熱し、次いで６時間１４０℃で加熱した。クルードの固形物をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜１０％ ＭｅＯＨのＣＨ2Ｃｌ2溶液）で精製した。
MS (ESI) 372 (M+H).
段階Ｂ. 実施例２０９
実施例２０８に記載した手順に従い、１−（４−アミノフェニル）−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに、４−（１−（４−アミノフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピルを用いて、実施例２０９を製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.62 (br. s., 1 H), 7.59 (d, J=8.78 Hz, 2 H), 7.25 - 7.30 (m, 2 H), 7.22 (d, J=7.53 Hz, 1 H), 6.00 (d, J=2.51 Hz, 1 H), 5.93 - 5.99 (m, 1 H), 4.87 - 5.00 (m, 1 H), 4.44 - 4.56 (m, 1 H), 3.70 - 3.82 (m, 2 H), 3.33 - 3.43 (m, 2 H), 2.45 - 2.61 (m, 1 H), 1.94 - 2.07 (m, 2 H), 1.72 - 1.87 (m, 2 H), 1.22 - 1.29 (m, 12 H). MS (ESI) 442 (M+H).
実施例２１０
Ｎ−（４−（２−オキソ−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−１（２Ｈ）−イル）フェニル）ピバルアミド，塩酸塩の製造
Figure 2010533726
 実施例２０８に記載した手順に従い、塩化イソブチルの代わりに、塩化ピバロイル（アルドリッチ）を用いて、実施例２１０を製造し、次いでＣＨ2Ｃｌ2中で５分間撹拌している該化合物に１当量のＨＣｌ（１Ｎ ＨＣｌのＥｔ2Ｏ溶液）を加え、続いて目的の生成物に減圧濃縮することによって、該塩酸塩に変換した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.17 (s, 2 H), 7.61 - 7.67 (m, 2 H), 7.49 (s, 1 H), 7.29 - 7.35 (m, 2 H), 7.22 (d, J=7.53 Hz, 1 H), 5.95 - 6.04 (m, 2 H), 4.52 - 4.62 (m, 1 H), 4.15 - 4.26 (m, 2 H), 3.58 - 3.68 (m, 2 H), 2.41 (t, J=7.53 Hz, 2 H), 2.04 - 2.14 (m, 2 H), 1.79 - 1.90 (m, 2 H), 1.52 - 1.64 (m, 2 H), 1.33 (s, 9 H), 0.95 (t, J=7.28 Hz, 3 H). MS (ESI) 490 (M+H).
実施例２１１
４−（２−オキソ−１−（４−ピバルアミドフェニル）−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピルの製造
Figure 2010533726
 実施例２０８に記載した手順に従い、１−（４−アミノフェニル）−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに、４−（１−（４−アミノフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル（実施例２０９の段階Ａに記載した手順に従って製造）を用い、塩化イソブチルの代わりに、塩化ピバロイル（アルドリッチ）を用いて、実施例２１１を製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.61 - 7.67 (m, 2 H), 7.51 (s, 1 H), 7.28 - 7.34 (m, 2 H), 7.22 (d, J=7.53 Hz, 1 H), 5.97 - 6.02 (m, 1 H), 5.92 - 5.97 (m, 1 H), 4.87 - 4.99 (m, 1 H), 4.45 - 4.53 (m, 1 H), 3.71 - 3.81 (m, 2 H), 3.33 - 3.43 (m, 2 H), 1.89 - 2.04 (m, 2 H), 1.73 - 1.89 (m, 2 H), 1.33 (s, 9 H), 1.26 (d, J=6.27 Hz, 6 H). MS (ESI) 456 (M+H).
実施例２１２
２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（４−（２−オキソ−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−１（２Ｈ）−イル）フェニル）アセトアミド，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 実施例２０８に記載した手順に従い、塩化イソブチルの代わりに、２，２，２−トリフルオロ酢酸無水物（アルドリッチ）を用いて、実施例２１２を製造した。但し、粗生成物はプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ18カラム、０.１％ トリフルオロ酢酸を含有する１０〜１００％ ＭｅＯＨの水溶液）で精製した。
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 11.43 (br. s., 1 H), 8.24 (s, 2 H), 7.76 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.56 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 7.42 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 5.98 - 6.10 (m, 2 H), 4.69 - 4.83 (m, 1 H), 4.16 - 4.28 (m, 2 H), 3.41 - 3.56 (m, 2 H), 2.32 - 2.41 (m, 2 H), 1.95 - 2.10 (m, 2 H), 1.43 - 1.66 (m, 4 H), 0.88 (t, J=7.15 Hz, 3 H). MS (ESI) 502 (M+H).
実施例２１４
ｃｉｓ−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（（１ｒ，４ｒ）−４−（ピリミジン−２−イル）シクロヘキシルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 段階Ａ. ４−（ベンジルオキシ）シクロヘキサンカルボニトリルの製造
４−（ベンジルオキシ）シクロヘキサノン（２.９４ｇ、１４.３９ｍｍｏｌ、グッドマンら、米国特許出願公開第２００６／０２９２０７３ Ａ１号に記載された手順に従って製造）の１，２−ジメトキシエタン溶液（１４.３９ｍＬ、アルドリッチ）に、トシルメチルイソシアニド（５.６２ｇ、２８.８ｍｍｏｌ、アルドリッチ）を１回で加えた。生じた混合物を０℃に冷却し、カリウムｔ−ブトキシド溶液（３.８２ｍＬ、３.８２ｍｍｏｌ、１.０Ｍ ２−メチル−２−プロパノール溶液、アルドリッチ）を滴下して加えた。反応混合物を０℃で１０分間および室温で５時間撹拌し、次いでＨＣｌ（１Ｎ、４５ｍＬ）でクエンチした。水層をＥｔＯＡｃ（３×）でさらに抽出した。有機抽出物を合わせて、食塩水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、減圧蒸発させた。残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（０〜４０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製して、明橙色油として、４−（ベンジルオキシ）シクロヘキサンカルボニトリルのｃｉｓおよびｔｒａｎｓ混合物（２.１４ｇ、６９％）を得た。
MS (ESI) 216 (M+H).
段階Ｂ. ４−（ベンジルオキシ）シクロヘキサンカルボキシイミドアミドの製造
４−（ベンジルオキシ）シクロヘキサンカルボニトリル（１.１２ｇ、５.２０ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ溶液（８.０ｍＬ）に、０℃で３５分間、ＨＣｌガス（アルドリッチ）をバブリングし（bobbled）、生じた混合物を連続的に０℃で１時間撹拌し、次いで減圧蒸発させた。残渣をＥｔＯＨ（６.０ｍＬ）に溶解し、続いてＮＨ3／ＭｅＯＨ（７.０Ｍ、アルドリッチ）を０℃で加えた。室温で３０分間撹拌した後、混合物を蒸発させて、残渣をＮａＯＨ（４Ｎ）とクロロホルムの間で分液した。水層をクロロホルム（３×）でさらに抽出した。有機層を合わせて、水／食塩水（１:１）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、減圧蒸発させて、明黄色ゴムとして、４−（ベンジルオキシ）シクロヘキサンカルボキシイミドアミドのｃｉｓおよびｔｒａｎｓ混合物（１.１９３ｇ、９９％）を得た。この粗生成物をさらに精製することなく次の段階に用いた。
MS (ESI) 233 (M+H).
段階Ｃ. ２−（４−（ベンジルオキシ）シクロヘキシル）ピリミジンの製造
４−（ベンジルオキシ）シクロヘキサンカルボキシイミドアミド（３３０ｍｇ、１.４２０ｍｍｏｌ）および（Ｅ）−３−（ジメチルアミノ）アクリルアルデヒド（０.５６８ｍＬ、５.６８ｍｍｏｌ、アルドリッチ）のピリジン混合溶液（６.０ｍＬ）を３時間１００℃で加熱し、減圧蒸発させた。残渣を次いでエーテルと水の間で分液した。水層をエーテル（３×）でさらに抽出し、抽出物を合わせて、水および食塩水で洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、減圧濃縮した。粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（０〜１００％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製して、無色油として、２−（４−（ベンジルオキシ）シクロヘキシル）ピリミジンのｃｉｓおよびｔｒａｎｓ混合物（２３９.３ｍｇ、６２.８％）を得た。
MS (ESI) 269 (M+H).
段階Ｄ. ４−（ピリミジン−２−イル）シクロヘキサノールの製造
２−（４−（ベンジルオキシ）シクロヘキシル）ピリミジン（２８９.９ｍｇ、１.０８０ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2（２５ｍＬ）および水（１.０ｍＬ）溶液に、室温で、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（３９２ｍｇ、１.７２８ｍｍｏｌ、アルドリッチ）を加えた。反応混合物を１０時間４０℃で加熱し、室温に冷却し、ＣＨ2Ｃｌ2およびＮａＨＣＯ3水溶液で希釈した。水層をＣＨ2Ｃｌ2（３×）でさらに抽出し、抽出物を合わせて、食塩水で洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、減圧蒸発させた。残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（０〜１５％ ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製して、橙色油として、４−（ピリミジン−２−イル）シクロヘキサノールのｃｉｓおよびｔｒａｎｓ混合物（１５７.５ｍｇ、８２％）を得た。
MS (ESI) 179 (M+H).
段階Ｅ. 実施例２１４
４−ヒドロキシ−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（５３.１ｍｇ、０.２００ｍｍｏｌ、実施例１）、メタンスルホン酸４−（ピリミジン−２−イル）シクロヘキシル（５１.３ｍｇ、０.２ｍｍｏｌ、実施例１の段階Ｃに記載した手順に従い、４−ヒドロキシ−１−ピペリジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、４−（ピリミジン−２−イル）シクロヘキサノールを用いて製造）および炭酸カリウム（５５.３ｍｇ、０.４００ｍｍｏｌ）のＤＭＦ混合溶液（１.０ｍＬ）を３時間１４０℃および終夜１００℃で加熱し、室温に冷却した。混合物をＥｔＯＡｃおよび水で希釈し、水層をＥｔＯＡｃ（４×）でさらに抽出した。有機層を合わせて、食塩水／水（１：１、２×）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、減圧蒸発させた。最初に残渣をプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ18カラム；０.０５％ トリフルオロ酢酸を含有する０〜９０％ メタノールの水溶液）で精製し、続いてプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ18カラム；０.０５％ トリフルオロ酢酸を含有する０〜９０％ アセトニトリルの水溶液）でさらに精製し、凍結乾燥して、実施例２１４のｃｉｓ異性体（１６.１ｍｇ、黄色固形物，１８％）を得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.91 (d, J=5.50 Hz, 2 H), 8.09 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.62 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.32 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.31 - 6.36 (m, 2 H), 4.74 (app brs, 1 H), 3.13 - 3.22 (m, 1 H), 3.11 (s, 3 H), 2.23 - 2.30 (m, 2 H), 2.08 - 2.22 (m, 2 H), 1.90 - 1.98 (m, 2 H), 1.81 - 1.90 (m, 2 H). MS (ESI) 426 (M+H).
実施例２１５
ｔｒａｎｓ−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（（１ｒ，４ｒ）−４−（ピリミジン−２−イル）シクロヘキシルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 上記の実施例２１４に記載したように実施例２１５を製造し、段階ＥでのプレパラティブＨＰＬＣによってｃｉｓ−異性体から分離して、標題の化合物を得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) .d 8.79 (d, J=4.95 Hz, 2 H), 8.08 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.62 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.23 - 7.31 (m, 2 H), 6.19 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 6.15 (dd, J=7.70, 2.20 Hz, 1 H), 4.32 - 4.44 (m, 1 H), 3.10 (s, 3 H), 2.99 - 3.09 (m, 1 H), 2.31 - 2.40 (m, 2 H), 2.16 - 2.23 (m, 2 H), 1.80 - 1.93 (m, 2 H), 1.62 - 1.75 (m, 2 H). MS (ESI) 426 (M+H).
実施例２１７
１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−（４−（２−オキソ−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−１（２Ｈ）−イル）フェニル）メタンスルホンアミド，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 実施例２１２に記載した手順に従い、２，２，２−トリフルオロ酢酸無水物の代わりに、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（アルドリッチ）を用いて、実施例２１７を製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.42 (s, 2 H), 7.30 (d, J=7.53 Hz, 1 H), 7.16 - 7.27 (m, 4 H), 6.28 (d, J=2.26 Hz, 1 H), 6.19 (dd, J=7.78, 2.51 Hz, 1 H), 4.71 - 4.79 (m, 1 H), 4.03 - 4.14 (m, 2 H), 3.92 - 4.03 (m, 2 H), 2.54 (t, J=7.53 Hz, 2 H), 2.09 - 2.21 (m, 2 H), 1.97 - 2.09 (m, 2 H), 1.60 - 1.71 (m, 2 H), 1.00 (t, J=7.28 Hz, 3 H). MS (ESI) 538 (M+H).
実施例２１８
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（２−オキソ−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−１（２Ｈ）−イル）ベンゼンスルホンアミド，塩酸塩の製造
Figure 2010533726
 実施例１８７に記載した手順に従い、５−ブロモ−２−（メチルスルホニル）ピリジンの代わりに、４−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド（アルファ・エイサー）を用いて、実施例２１８を製造し、次いでＣＨ2Ｃｌ2中で５分間撹拌している該化合物に１当量のＨＣｌ（１Ｎ ＨＣｌのＥｔ2Ｏ溶液）を加え、続いて目的の生成物に減圧濃縮することによって、該塩酸塩に変換した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.39 (br. s., 2 H), 7.92 (d, J=8.53 Hz, 2 H), 7.61 (d, J=8.53 Hz, 2 H), 7.29 - 7.33 (m, 1 H), 6.09 (d, J=8.78 Hz, 1 H), 5.96 - 6.05 (m, 1 H), 4.65 - 4.79 (m, 1 H), 4.07 - 4.31 (m, 4 H), 2.80 (s, 6 H), 2.54 (t, J=7.53 Hz, 2 H), 2.06 - 2.22 (m, 4 H), 1.60 - 1.70 (m, 2 H), 0.99 (t, J=7.28 Hz, 3 H). MS (ESI) 498 (M+H).
実施例２２１
１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−６−オキソ−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリル，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 段階Ａ. ４−ヒドロキシ−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリルの製造
４−ヒドロキシ−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリル（２００ｍｇ、１.４６９ｍｍｏｌ、Ｍｅｄｉｎｏａｈ）、１−ブロモ−４−（メチルスルホニル）ベンゼン（３４５ｍｇ、１.４６９ｍｍｏｌ）、４，７−ジメトキシ−１，１０−フェナントロリン（７０.６ｍｇ、０.２９４ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（５６.０ｍｇ、０.２９４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（６０９ｍｇ、４.４１ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ混合溶液（３ｍＬ）を１９０℃で加熱した。反応混合物にＨ2Ｏ（１０ｍＬ）を加え、ＨＣｌ（１Ｎ）を用いてｐＨを〜２に調整した。生じた水性混合物をＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ、２×）で抽出した。抽出物を合わせて、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、濃縮して、茶色油を得た。クルードの油をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜５％ ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製して、黄色固形物（３５ｍｇ、０.０８４ｍｍｏｌ、５.７４％）を得た。
MS (ESI) 291 (M+H).
段階Ｂ. 実施例２２１
メタンスルホン酸１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イル（４６.４ｍｇ、０.１５５ｍｍｏｌ）、４−ヒドロキシ−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリル（３０ｍｇ、０.１０３ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（６７.３ｍｇ、０.２０７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ撹拌混合溶液（１.５ｍＬ）を１６時間１２０℃で加熱し、次いで室温に冷却した。生じた混合物をＥｔＯＡｃおよびＨ2Ｏで希釈し、水層をＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。抽出物を合わせて、Ｈ2Ｏで洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、蒸発させた。残渣をプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ18カラム；０.１％ トリフルオロ酢酸を含有する２０〜９０％ ＭｅＯＨの水溶液）で精製して、オフホワイトの固形物として、実施例２２１（５ｍｇ、１０.１３％）を得た。
1H NMR (塩化メチレン) δ ppm 8.29 - 8.37 (m, 2 H), 8.09 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.85 (s, 1 H), 7.59 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 6.01 (s, 1 H), 4.76 (d, J=3.30 Hz, 1 H), 4.03 - 4.14 (m, 2 H), 3.88 - 4.03 (m, 2 H), 3.09 (s, 3 H), 2.48 (t, J=7.42 Hz, 2 H), 1.94 - 2.19 (m, 4 H), 1.52 - 1.69 (m, 2 H), 0.95 (t, J=7.42 Hz, 3 H). MS (ESI) 494 (M+H)
実施例２２３
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−オキソ−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−１（２Ｈ）−イル）ベンゼンスルホンアミドの製造
Figure 2010533726
 実施例１８７に記載した手順に従い、５−ブロモ−２−（メチルスルホニル）ピリジンの代わりに、４−ブロモ−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスルホンアミド（コンビ・ブロックス）を用いて、実施例２２３を製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.18 (s, 2 H), 8.00 (d, J=8.53 Hz, 2 H), 7.53 (d, J=8.53 Hz, 2 H), 7.23 (d, J=7.53 Hz, 1 H), 6.05 (dd, J=7.65, 2.38 Hz, 1 H), 6.01 (d, J=2.26 Hz, 1 H), 4.54 - 4.63 (m, 1 H), 4.50 (s, 1 H), 4.15 - 4.25 (m, 2 H), 3.59 - 3.69 (m, 2 H), 2.42 (t, J=7.53 Hz, 2 H), 2.03 - 2.15 (m, 2 H), 1.79 - 1.91 (m, 2 H), 1.53 - 1.66 (m, 2 H), 1.30 (s, 9 H), 0.95 (t, J=7.28 Hz, 3 H). MS (ESI) 526 (M+H).
実施例２２４
５−クロロ−１−（３−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 段階Ａ. ５−クロロ−１−（３−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−ヒドロキシピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
実施例２６３ 段階Ｂに記載した手順に従い、２−フルオロ−４−ヨードベンゾニトリルの代わりに、４−ブロモ−２−フルオロ−１−（メチルスルホニル）ベンゼン（実施例１７３の段階Ｄに記載した手順に従い、４−ブロモ−１−ヨード−２−メチルベンゼンの代わりに、４−ブロモ−２−フルオロ−１−ヨードベンゼンを用いて製造）を用いて、５−クロロ−１−（３−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−ヒドロキシピリジン−２（１Ｈ）−オンを製造した。但し、反応は１時間１９０℃で加熱した。
MS (ESI) 318 (M+H).
段階Ｂ. 実施例２２４
実施例１７３ 段階Ｃに記載した手順に従い、４−ヒドロキシピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに、５−クロロ−１−（３−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−ヒドロキシピリジン−２（１Ｈ）−オンを用いて、実施例２２４を製造した。但し、反応は６時間１４０℃で加熱した。粗生成物をプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ18カラム、０.１％ トリフルオロ酢酸を含有する１０〜１００％ ＭｅＯＨの水溶液）で精製した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.45 (s, 2 H), 8.14 (t, J=7.91 Hz, 1 H), 7.48 (s, 1 H), 7.35 - 7.47 (m, 2 H), 6.27 (s, 1 H), 4.78 - 4.87 (m, 1 H), 4.20 - 4.29 (m, 2 H), 3.90 - 4.02 (m, 2 H), 3.28 (s, 3 H), 2.55 (t, J=7.53 Hz, 2 H), 2.08 - 2.22 (m, 4 H), 1.60 - 1.72 (m, 2 H), 1.00 (t, J=7.28 Hz, 3 H). MS (ESI) 521 (M+H).
実施例２２５
４−（１−（５−シクロプロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリル，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 実施例２２１に記載した手順に従い、段階Ｂにおけるメタンスルホン酸１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルの代わりに、メタンスルホン酸１−（５−シクロプロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルを用いて、実施例２２５を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.37 (s, 2 H), 8.13 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.86 (s, 1 H), 7.60 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 6.17 (s, 1 H), 4.84 (br. s., 1 H), 4.35 (d, J=14.85 Hz, 2 H), 3.93 - 4.01 (m, 2 H), 3.12 (s, 3 H), 2.08 - 2.23 (m, 4 H), 1.83 - 1.85 (m, 1 H), 1.10-1.25 (m, 2H), 0.74 (m, 2 H). MS (ESI) 491 (M+H).
実施例２２６
４−（５−クロロ−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの製造
Figure 2010533726
 実施例２２１に記載した手順に従い、段階Ｂにおけるメタンスルホン酸１−（５−シクロプロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルの代わりに、４−（メチルスルホニルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用い、４−ヒドロキシ−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリルの代わりに、２−（５−クロロ−４−ヒドロキシ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）−５−（メチルスルホニル）ベンゼン−１−イリウムを用いて、実施例２２６を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.07 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.61 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.42 (s, 1 H), 6.03 (s, 1 H), 4.52 - 4.68 (m, 1 H), 3.57 - 3.73 (m, 2 H), 3.40 - 3.56 (m, 2 H), 3.08 (s, 3 H), 1.76 - 2.02 (m, 4 H), 1.46 (s, 9 H). MS (ESI) 482 (M+H).
実施例２２７
４−（５−クロロ−２−オキソ−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−１（２Ｈ）−イル）−２−フルオロベンゾニトリルの製造
Figure 2010533726
 実施例１７３ 段階Ｃに記載した手順に従い、４−ヒドロキシピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに、４−（５−クロロ−４−ヒドロキシ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）−２−フルオロベンゾニトリル（実施例２６３の段階Ｂに記載した手順に従って製造）を用いて、実施例２２７を製造した。但し、反応は５時間１４０℃で加熱し、クルードの固形物はフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜１００％ ＥｔＯＡｃのＣＨ2Ｃｌ2溶液）で精製した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.18 (s, 2 H), 7.77 (dd, J=8.28, 6.78 Hz, 1 H), 7.37 - 7.43 (m, 2 H), 7.34 (dd, J=8.41, 1.63 Hz, 1 H), 6.05 (s, 1 H), 4.63 - 4.71 (m, 1 H), 3.96 - 4.14 (m, 2 H), 3.77 - 3.96 (m, 2 H), 2.42 (t, J=7.53 Hz, 2 H), 2.01 - 2.14 (m, 2 H), 1.88 - 2.01 (m, 2 H), 1.53 - 1.62 (m, 2 H), 0.95 (t, J=7.28 Hz, 3 H). MS (ESI) 468 (M+H).
実施例２２８
４−（２−オキソ−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−１（２Ｈ）−イル）ベンゼンスルホンアミドの製造
Figure 2010533726
 Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−オキソ−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−１（２Ｈ）−イル）ベンゼンスルホンアミド（２３ｍｇ、０.０４４ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2撹拌溶液（１ｍＬ）に、トリフルオロ酢酸（０.４ｍＬ、５ｍｍｏｌ、アルドリッチ）を加えた。反応液を室温で２日間撹拌し、次いで黄色油に減圧濃縮した。該油をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜５％ ＭｅＯＨのＣＨ2Ｃｌ2溶液）で精製して、オフホワイトの固形物として、目的の生成物（１１ｍｇ）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.18 (s, 2 H), 8.03 (d, J=8.53 Hz, 2 H), 7.54 (d, J=8.28 Hz, 2 H), 7.23 (d, J=7.78 Hz, 1 H), 6.07 (dd, J=7.65, 2.63 Hz, 1 H), 6.03 (d, J=2.51 Hz, 1 H), 4.56 - 4.65 (m, 1 H), 4.16 - 4.25 (m, 2 H), 3.60 - 3.71 (m, 2 H), 2.42 (t, J=7.53 Hz, 2 H), 2.04 - 2.14 (m, 2 H), 1.80 - 1.90 (m, 2 H), 1.53 -1.64 (m, 2 H), 0.95 (t, J=7.28 Hz, 3 H). MS (ESI) 470 (M+H).
実施例２２９
４−（５−クロロ−４−（１−（５−シクロプロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）−２−フルオロベンゾニトリルの製造
Figure 2010533726
 段階Ａ. メタンスルホン酸１−（５−シクロプロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルの製造
実施例１７３ 段階ＡおよびＢに記載した手順に従い、段階Ａにおける２−クロロ−５−プロピルピリミジンの代わりに、２−クロロ−５−シクロプロピルピリミジンを用いて、メタンスルホン酸１−（５−シクロプロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルを製造した。
段階Ｂ. 実施例２２９
実施例１７３ 段階Ｃに記載した手順に従い、４−ヒドロキシピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに、４−（５−クロロ−４−ヒドロキシ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）−２−フルオロベンゾニトリル（実施例２６３の段階Ｂに記載した手順に従って製造）を用いて、実施例２２９を製造した。但し、反応は２時間１４０℃および終夜１００℃で加熱した。クルードの固形物をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜１００％ ＥｔＯＡｃのＣＨ2Ｃｌ2溶液）で精製した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.15 (s, 2 H), 7.77 (dd, J=8.28, 6.78 Hz, 1 H), 7.38 - 7.43 (m, 2 H), 7.34 (dd, J=8.41, 1.88 Hz, 1 H), 6.05 (s, 1 H), 4.63 - 4.71 (m, 1 H), 4.01 - 4.11 (m, 2 H) 3.79 - 3.88 (m, 2 H), 2.00 - 2.11 (m, 2 H), 1.88 - 2.00 (m, 2 H), 1.69 - 1.79 (m, 1 H), 0.89 - 0.96 (m, 2 H), 0.56 - 0.66 (m, 2 H). MS (ESI) 466 (M+H).
実施例２３０
４−（４−（１−（５−シクロプロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）−２−フルオロベンゾニトリルの製造
Figure 2010533726
 段階Ａ. ４−（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの製造
実施例８ 段階Ｂに記載した手順に従い、４−（メチルスルホニルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピルの代わりに、４−（メチルスルホニルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（実施例１の段階Ｃに記載した手順に従って製造）を用いて、４−（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
MS (ESI) 295 (M+H).
段階Ｂ. ４−（ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
実施例１０６ 段階Ａに記載した手順に従い、４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、４−（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いて、４−（ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンを製造した。
MS (ESI) 195 (M+H).
段階Ｃ. ４−（１−（５−シクロプロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
実施例１０６ 段階Ｂに記載した手順に従い、２−クロロ−５−プロピルピリミジンの代わりに、２−クロロ−５−シクロプロピルピリミジンを用いて、４−（１−（５−シクロプロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンを製造した。但し、クルードの固形物はフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、１００％ ＥｔＯＡｃのＣＨ2Ｃｌ2溶液、次いで０〜１０％ ＭｅＯＨのＣＨ2Ｃｌ2溶液）で精製した。
MS (ESI) 313 (M+H).
段階Ｄ. 実施例２３０
実施例１７３ 段階Ｅに記載した手順に従い、４−ブロモ−２−メチル−１−（メチルスルホニル）ベンゼンの代わりに、２−フルオロ−４−ヨードベンゾニトリル（マトリックスサイエンティフィック）を用いて、実施例２３０を製造した。但し、反応はマイクロ波条件下３０分間１２５℃で加熱した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.14 (s, 2 H), 7.75 (dd, J=8.28, 7.03 Hz, 1 H), 7.31 - 7.43 (m, 2 H), 7.21 (d, J=7.78 Hz, 1 H), 6.07 (dd, J=7.65, 2.64 Hz, 1 H), 5.99 (d, J=2.51 Hz, 1 H), 4.52 - 4.62 (m, 1 H), 4.13 - 4.25 (m, 2 H), 3.56 - 3.71 (m, 2 H), 1.96 - 2.12 (m, 2 H), 1.78 - 1.91 (m, 2 H), 1.65 - 1.78 (m, 1 H), 0.76 - 0.96 (m, 2 H), 0.57 - 0.76 (m, 2 H). MS (ESI) 432 (M+H).
実施例２３１
４−（１−（５−シクロプロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（３−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例２３０に記載した手順に従い、段階Ｄにおける２−フルオロ−４−ヨードベンゾニトリルの代わりに、４−ブロモ−２−フルオロ−１−（メチルスルホニル）ベンゼン（実施例１７３の段階Ｄに記載した手順に従い、４−ブロモ−１−ヨード−２−メチルベンゼンの代わりに、４−ブロモ−２−フルオロ−１−ヨードベンゼンを用いて製造）を用いて、実施例２３１を製造した。但し、反応はマイクロ波条件下３０分間１６０℃で加熱した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.07 (s, 2 H), 8.02 (t, J=7.91 Hz, 1 H), 7.37 (dd, J=10.29, 1.76 Hz, 1 H), 7.30 (dd, J=8.41, 1.88 Hz, 1 H), 7.15 (d, J=7.78 Hz, 1 H), 6.01 (dd, J=7.65, 2.64 Hz, 1 H), 5.93 (d, J=2.51 Hz, 1 H), 4.43 - 4.56 (m, 1 H), 4.05 - 4.17 (m, 2 H), 3.50 - 3.62 (m, 2 H), 3.19 (s, 3 H), 1.89 - 2.07 (m, 2 H), 1.70 - 1.89 (m, 2 H), 1.60 - 1.70 (m, 1 H), 0.68 - 0.92 (m, 2 H), 0.46 - 0.68 (m, 2 H). MS (ESI) 485 (M+H).
実施例２３３
５−ブロモ−４−（１−（５−シクロプロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 段階Ａ. ３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
４−ヒドロキシピリジン−２（１Ｈ）−オン（５.５５ｇ、５０ｍｍｏｌ）に、臭化水素酸水（４８％、５０ｍＬ、９２１ｍｍｏｌ）を加えて、淡黄褐色溶液を得た。臭素（５.６７ｍＬ、１１０ｍｍｏｌ）を加えて、琥珀色溶液を得た。３日後、黄色沈殿が形成した。反応液に水（３００ｍＬ）を加えることによって、濃厚な白色スラリーを形成し、それを１時間撹拌した。反応液を濾過し、水（４×５０ｍＬ）で洗浄した。白色粉末として、生成物（１３.５０６ｇ、１.８１ｍｍｏｌ、定量的収率）を得た。
MS (ESI) 190 (M+1).
段階Ｂ. ５−ブロモ−４−ヒドロキシピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
ナスフラスコ（２００ｍＬ）中、３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシピリジン−２（１Ｈ）−オン（５.４ｇ、２０.０８ｍｍｏｌ）に、臭化水素（５０ｍＬ、４４２ｍｍｏｌ、４８％ 水溶液）を加えて、オフホワイトの懸濁液を得た。反応液にアニリン（１.８３０ｍＬ、２０.０８ｍｍｏｌ）を加えて、淡黄褐色懸濁液を得て、混合物を６０℃で４時間撹拌した。白色沈殿が形成された。室温に冷却した後、固形物を濾過し、水（２５ｍＬ）で洗浄して、黄褐色粉末として、純粋な生成物（２.０７１ｇ、１０.９ｍｍｏｌ、５４％）を得た。ＮａＯＨ水（２１ｍＬ、５０％）を用いて、水性混合物をｐＨ 〜１２（ｐＨ紙）に調整し、それによってオフホワイトのゼラチン状沈澱をさらに形成した。沈殿を集め、水で洗浄して、追加の純粋な生成物（１.１ｇ、２９％）を得た。
MS (ESI) 190 (M+H).
段階Ｃ. ５−ブロモ−４−ヒドロキシ−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
実施例２２１に記載した手順に従い、段階Ａにおける４−ヒドロキシ−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリルの代わりに、５−ブロモ−４−ヒドロキシピリジン−２（１Ｈ）−オンを用いて、中間体を製造した。
MS (ESI) 345 (M+H).
段階Ｄ. 実施例２３３
実施例２２１に記載した手順に従い、段階Ｂにおける４−ヒドロキシ−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリルの代わりに、５−ブロモ−４−ヒドロキシ−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンを用いて、実施例２３３を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.36 (s, 2 H), 8.11 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.48 - 7.70 (m, 3 H), 6.55 (s, 1 H), 4.88 (s, 1 H), 4.28 (d, J=13.75 Hz, 2 H), 3.92 (t, J=10.17 Hz, 2 H), 3.11 (s, 3 H), 2.06 - 2.25 (m, 4 H), 1.77 - 1.92 (m, 1 H), 1.02 - 1.15 (m, 2 H), 0.66 - 0.78 (m, 2 H). MS (ESI) 494 (M+H).
実施例２３５
（Ｅ）−１−（２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（１−（５−（プロパ−１−エニル）ピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 段階Ａ. （Ｅ）−２−クロロ−５−（プロパ−１−エニル）ピリミジンの製造
５−ブロモ−２−クロロピリミジン（２.０２７ｇ、１０.４８ｍｍｏｌ）、（Ｅ）−プロパ−１−エニルボロン酸（１.３５０ｇ、１５.７２ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）−ＣＨ2Ｃｌ2（０.４２８ｇ、０.５２４ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム（４.３５ｇ、３１.４ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（２０ｍＬ）および水（０.５ｍＬ）に、表面下で１分間窒素バブリングし、次いで５時間油浴中（９０℃）に置いた。ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）を加え、反応液を次いで水（３×２００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、茶色固形物（１.５３ｇ）に濃縮した。これをフラッシュクロマトグラフィ（５％ ＥｔＯＡｃのヘキサン溶液）で精製して、オフホワイトの固形物として、生成物（６８１ｍｇ）を得た。
MS (ESI) 155.7 (M+1).
段階Ｂ. （Ｅ）−１−（５−（プロパ−１−エニル）ピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−オールの製造
（Ｅ）−２−クロロ−５−（プロパ−１−エニル）ピリミジン（実施例２３５，段階Ａ）を用いて、実施例１４２，段階Ａに記載したように、（Ｅ）−１−（５−（プロパ−１−エニル）ピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−オールを製造した。
MS (ESI) 220.2 (M+1).
段階Ｃ. 実施例２３５の製造
実施例１４２，段階Ｄからの１−（２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−ヒドロキシピリジン−２（１Ｈ）−オン（２８ｍｇ、０.０９９ｍｍｏｌ）、（Ｅ）−１−（５−（プロパ−１−エニル）ピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−オール（２６.０ｍｇ、０.１１９ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（３３.７ｍｇ、０.１２８ｍｍｏｌ）に、ＴＨＦ（０.５ｍＬ）を加えた。この白色懸濁液に、アゾジカルボン酸ジエチル（０.０２０ｍＬ、０.１２８ｍｍｏｌ）を加えて、黄色溶液を得た。１３５分で淡黄褐色沈殿が形成された。２３０分後、エーテル（２ｍＬ）を加えた。反応液を濾過し、次いでエーテル（３×１ｍＬ）で洗浄して、オフホワイトの固形物として、実施例２３５（２４ｍｇ、０.０４９ｍｍｏｌ、４９％）を得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 1.81 - 1.86 (m, 1 H) 1.88 (d, J=6.60 Hz, 4 H) 2.08 (ddd, J=13.06, 3.71, 3.57 Hz, 2 H) 3.12 (s, 3 H) 3.64 - 3.73 (m, 2 H) 4.16 - 4.24 (m, 2 H) 4.56 - 4.62 (m, 1 H) 6.02 (d, J=2.20 Hz, 1 H) 6.06 - 6.14 (m, 2 H) 6.20 (d, 1 H) 7.13 (d, J=7.15 Hz, 1 H) 7.64 (t, J=7.70 Hz, 1 H) 7.80 - 7.93 (m, 2 H) 8.32 (s, 2 H). MS (ESI) 485.2 (M+1).
実施例２３６
（Ｚ）−１−（２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（１−（５−（プロパ−１−エニル）ピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例２３５に記載した手順を用いて、段階Ａにおける（Ｅ）−プロパ−１−エニルボロン酸の代わりに、（Ｚ）−プロパ−１−エニルボロン酸を用いて、実施例２３６を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 1.77 - 1.97 (m, 3 H) 2.04 - 2.17 (m, 1 H) 3.12 (s, 3 H) 3.49 (q, J=6.78 Hz, 1 H) 3.63 - 3.80 (m, 1 H) 4.11 - 4.30 (m, 1 H) 4.60 (ddd, J=7.29, 3.85, 3.71 Hz, 1 H) 5.79 (dq, J=11.55, 7.15 Hz, 1 H) 6.03 (d, J=2.20 Hz, 1 H) 6.09 (dd, J=7.70, 2.75 Hz, 1 H) 6.18 (d, J=11.55 Hz, 1 H) 7.14 (d, J=7.70 Hz, 1 H) 7.64 (t, J=7.70 Hz, 1 H) 7.79 - 7.95 (m, 1 H) 8.33 (s, 1 H). MS (ESI) 485.2 (M+1).
実施例２３８
１−（４−アミノ−３−フルオロフェニル）−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例１７３に記載した手順に従い、段階Ｅにおける４−ブロモ−２−メチル−１−（メチルスルホニル）ベンゼンの代わりに、２−フルオロ−４−ヨードアニリン（アルドリッチ）を用いて、実施例２３８を製造した。但し、反応はマイクロ波条件下３０分間１００℃で加熱し、次いで３０分１３０℃で加熱した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.18 (s, 2 H), 7.20 (d, J=7.53 Hz, 1 H), 7.07 (dd, J=11.29, 2.26 Hz, 1 H), 6.92 - 6.99 (m, 1 H), 6.80 - 6.88 (m, 1 H), 6.01 (d, J=2.51 Hz, 1 H), 5.97 (dd, J=7.53, 2.51 Hz, 1 H), 4.51 - 4.62 (m, 1 H), 4.15 - 4.28 (m, 2 H), 3.88 (br. s., 2 H), 3.57 - 3.69 (m, 2 H), 2.42 (t, J=7.53 Hz, 2 H), 1.97 - 2.18 (m, 2 H), 1.77 - 1.97 (m, 2 H), 1.53 - 1.66 (m, 2 H), 0.96 (t, J=7.28 Hz, 3 H). MS (ESI) 424 (M+H).
実施例２３９
Ｎ−（２−フルオロ−４−（２−オキソ−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−１（２Ｈ）−イル）フェニル）ピバルアミドの製造
Figure 2010533726
 実施例２０８に記載した手順に従い、１−（４−アミノフェニル）−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに、１−（４−アミノ−３−フルオロフェニル）−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンを用い、塩化イソブチリルの代わりに、塩化ピバロイル（アルドリッチ）を用いて、実施例２３９を製造した。但し、クルードの固形物はフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜１００％ ＥｔＯＡｃのＣＨ2Ｃｌ2溶液）で精製した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.51 (t, J=8.66 Hz, 1 H), 8.19 (s, 2 H), 7.68 (d, J=3.51 Hz, 1 H), 7.25 - 7.30 (m, 1 H), 7.17 - 7.25 (m, 1 H), 7.12 (d, J=8.78 Hz, 1 H), 5.96 - 6.06 (m, 2 H), 4.51 - 4.63 (m, 1 H), 4.15 - 4.26 (m, 2 H), 3.59 - 3.69 (m, 2 H), 2.43 (t, J=7.53 Hz, 2 H), 1.97 - 2.15 (m, 2 H), 1.79 - 1.97 (m, 2 H), 1.54 - 1.65 (m, 2 H), 1.36 (s, 9 H), 0.96 (t, J=7.28 Hz, 3 H). MS (ESI) 508 (M+H).
実施例２４０
Ｎ−（２−フルオロ−４−（２−オキソ−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−１（２Ｈ）−イル）フェニル）イソ酪酸アミドの製造
Figure 2010533726
 実施例２０８に記載した手順に従い、１−（４−アミノフェニル）−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに、１−（４−アミノ−３−フルオロフェニル）−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンを用いて、実施例２４０を製造した。但し、クルードの固形物はフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜１００％ ＥｔＯＡｃのＣＨ2Ｃｌ2溶液）で精製した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.54 (t, J=8.66 Hz, 1 H), 8.43 (s, 2 H), 7.46 (d, J=3.26 Hz, 1 H), 7.32 (d, J=7.53 Hz, 1 H), 7.25 (dd, J=11.42, 2.38 Hz, 1 H), 7.12 (d, J=8.78 Hz, 1 H), 6.39 (d, J=2.51 Hz, 1 H), 6.18 (dd, J=7.65, 2.64 Hz, 1 H), 4.67 - 4.77 (m, 1 H), 4.05 - 4.18 (m, 2 H), 3.93 - 4.05 (m, 2 H), 2.57 - 2.70 (m, 1 H), 2.53 (t, J=7.53 Hz, 2 H), 2.10 - 2.21 (m, 2 H), 1.97 - 2.10 (m, 2 H), 1.59 - 1.71 (m, 2 H), 1.31 (d, J=7.03 Hz, 6 H), 1.00 (t, J=7.28 Hz, 3 H). MS (ESI) 494 (M+H).
実施例２４１
２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−４−（２−オキソ−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−１（２Ｈ）−イル）フェニル）アセトアミドの製造
Figure 2010533726
 実施例２３９に記載した手順に従い、塩化ピバロイルの代わりに、２，２，２−トリフルオロ酢酸無水物（アルドリッチ）を用いて、実施例２４１を製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.29 - 8.42 (m, 2 H), 8.19 (s, 2 H), 7.36 (dd, J=11.17, 2.38 Hz, 1 H), 7.16 - 7.25 (m, 2 H), 6.05 (dd, J=7.65, 2.64 Hz, 1 H), 6.02 (d, J=2.51 Hz, 1 H), 4.53 - 4.65 (m, 1 H), 4.15 - 4.26 (m, 2 H), 3.60 - 3.71 (m, 2 H), 2.43 (t, J=7.53 Hz, 2 H), 2.00 - 2.15 (m, 2 H), 1.75 - 1.98 (m, 2 H), 1.52 - 1.66 (m, 2 H), 0.96 (t, J=7.40 Hz, 3 H). MS (ESI) 520 (M+H).
実施例２４２
Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（２−オキソ−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−１（２Ｈ）−イル）フェニル）ピバルアミドの製造
Figure 2010533726
 水素化ナトリウム（９.１ｍｇ、０.２３ｍｍｏｌ）、Ｎ−（４−（２−オキソ−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−１（２Ｈ）−イル）フェニル）ピバルアミド（１５ｍｇ、０.０３０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ撹拌懸濁溶液（２ｍＬ）に、ヨウ化メチル（１０μＬ、０.１６ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で１.５時間撹拌した。反応液をＨ2Ｏでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を白色固形物に減圧濃縮した。固形物をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜１００％ ＥｔＯＡｃのＣＨ2Ｃｌ2溶液）で精製して、白色固形物として、目的の生成物（１０ｍｇ）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.19 (s, 2 H), 7.39 - 7.48 (m, 2 H), 7.32 - 7.39 (m, 2 H), 7.26 (d, J=2.01 Hz, 1 H), 5.98 - 6.09 (m, 2 H), 4.55 - 4.64 (m, 1 H), 4.16 - 4.28 (m, 2 H), 3.59 - 3.71 (m, 2 H), 3.27 (s, 3 H), 2.43 (t, J=7.40 Hz, 2 H), 1.98 - 2.22 (m, 2 H), 1.74 - 1.98 (m, 2 H), 1.53 - 1.66 (m, 2 H), 1.12 (s, 9 H), 0.96 (t, J=7.28 Hz, 3 H). MS (ESI) 504 (M+H).
実施例２４３
４−（１−（５−シクロブチルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 段階Ａ. ２−クロロ−５−シクロブチルピリミジンの製造
５−ブロモ−２−クロロピリミジン（８１６ｍｇ、４.２２ｍｍｏｌ）を入れたナスフラスコ（１００ｍＬ）を減圧し、次いで窒素雰囲気下に置いた。フラスコに、ジクロロメタン（３ｍＬ）、ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）−ＣＨ2Ｃｌ2（１７２ｍｇ、０.２１１ｍｍｏｌ）を加え、次いで臭化シクロブチル亜鉛（ＩＩ）（８.４４ｍＬ、４.２２ｍｍｏｌ、１.３Ｍ in ＴＨＦ）を１〜２分かけて加えた。飽和ＮＨ4Ｃｌ水（２０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）を用いて２時間で反応液をクエンチした。有機層を各２０ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ3水、次いでＮａＣｌで洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、固形物を少し含む黄色油（０.８８ｇ）に濃縮した。これをフラッシュクロマトグラフィ（５〜１０％ ＥｔＯＡｃのヘキサン溶液）で精製して、少量の結晶性物質をいくらか有するかすかに淡黄色の液体として、生成物（２５３ｍｇ、１.５０ｍｍｏｌ、３６％）を得た。
MS (ESI) 169.1 (M+1).
段階Ｂ. １−（５−シクロブチルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−オールの製造
実施例１４２，段階Ａに記載したように、２−クロロ−５−プロピルピリミジンの代わりに、２−クロロ−５−シクロブチルピリミジンを用いて、この物質を製造した。
MS (ESI) 234.2 (M+1).
段階Ｃ. 実施例２４３の製造
１−（２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−ヒドロキシピリジン−２（１Ｈ）−オン（５６.７ｍｇ、０.２０ｍｍｏｌ）、１−（５−シクロブチルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−オール（５６.０ｍｇ、０.２４０ｍｍｏｌ）、およびトリフェニルホスフィン（６８.２ｍｇ、０.２６０ｍｍｏｌ）に、ＴＨＦ（１ｍＬ）を加えて、白色懸濁液を得て、次いで（Ｅ）−ジエチルジアゼン−１，２−ジカルボン酸（０.０４１ｍＬ、０.２６０ｍｍｏｌ）を加えることによって、固形物を完全に溶解し、１〜２分以内に黄色溶液を得た。５５分後、反応液はまだ透明な明黄色溶液であり、エーテル（５ｍＬ）を加えることによって、オフホワイトの沈澱を形成した。５分撹拌した後に濾過し、エーテル（４×１ｍＬ）で洗浄して、オフホワイトの粉末として、実施例２４３（７４ｍｇ、０.１４５ｍｍｏｌ、７３％）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.21 (t, J=7.03 Hz, 2 H) 1.75 - 1.95 (m, 3 H) 1.96 - 2.18 (m, 5 H) 2.25 - 2.40 (m, 2 H) 3.12 (s, 3 H) 3.38 (t, J=8.57 Hz, 1 H) 3.48 (q, J=7.03 Hz, 1 H) 3.58 - 3.70 (m, 2 H) 4.21 (ddd, J=13.51, 6.92, 3.73 Hz, 2 H) 4.45 - 4.69 (m, 1 H) 4.58 (ddd, J=7.58, 3.95, 3.84 Hz, 1 H) 6.02 (d, J=2.64 Hz, 1 H) 6.08 (dd, J=7.91, 2.64 Hz, 1 H) 7.13 (d, J=7.47 Hz, 1 H) 7.51 - 7.70 (m, 1 H) 7.80 - 7.93 (m, 2 H) 8.23 (s, 2 H). MS (ESI) 499.2 (M+1).
実施例２４４
４−（２−オキソ−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−１（２Ｈ）−イル）フタロニトリルの製造
Figure 2010533726
 実施例１７３に記載した手順に従い、段階Ｅにおける４−ブロモ−２−メチル−１−（メチルスルホニル）ベンゼンの代わりに、４−ヨードフタロニトリル（アルドリッチ）を用いて、実施例２４４を製造した。但し、反応はマイクロ波条件下３０分間１４０℃で加熱した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.19 (s, 2 H), 7.92 - 8.00 (m, 2 H), 7.84 (dd, J=8.53, 2.01 Hz, 1 H), 7.22 (d, J=7.53 Hz, 1 H), 6.13 (dd, J=7.78, 2.51 Hz, 1 H), 6.01 (d, J=2.51 Hz, 1 H), 4.55 - 4.65 (m, 1 H), 4.16 - 4.27 (m, 2 H), 3.60 - 3.71 (m, 2 H), 2.43 (t, J=7.53 Hz, 2 H), 1.98 - 2.15 (m, 2 H), 1.81 - 1.98 (m, 2 H), 1.54 - 1.66 (m, 2 H), 0.96 (t, J=7.28 Hz, 3 H). MS (ESI) 441 (M+H).
実施例２４５
４−（４−（１−（５−エチルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）−２−フルオロベンゾニトリルの製造
Figure 2010533726
 実施例２３０に記載した手順に従い、段階Ｃにおける２−クロロ−５−シクロプロピルピリミジンの代わりに、２−クロロ−５−エチルピリミジン（アルドリッチ）を用いて、実施例２４５を製造した。段階Ｄにおいて、反応液をマイクロ波条件下３０分間１４０℃で加熱した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.20 (s, 2 H) 7.76 (dd, J=8.16, 6.90 Hz, 1 H) 7.32 - 7.42 (m, 2 H) 7.21 (d, J=7.78 Hz, 1 H) 6.07 (dd, J=7.65, 2.64 Hz, 1 H) 6.00 (d, J=2.76 Hz, 1 H) 4.53 - 4.62 (m, 1 H) 4.14 - 4.26 (m, 2 H) 3.58 - 3.70 (m, 2 H) 2.49 (q, J=7.70 Hz, 2 H) 1.97 - 2.14 (m, 2 H) 1.76 - 1.97 (m, 2 H) 1.21 (t, J=7.53 Hz, 3 H). MS (ESI) 420 (M+H).
実施例２４６
４−（１−（５−エチルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（３−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例２３０に記載した手順に従い、段階Ｃにおける２−クロロ−５−シクロプロピルピリミジンの代わりに、２−クロロ−５−エチルピリミジン（アルドリッチ）を用い、段階Ｄにおける２−フルオロ−４−ヨードベンゾニトリルの代わりに、４−ブロモ−２−フルオロ−１−（メチルスルホニル）ベンゼン（実施例１７３の段階Ｄに記載した手順に従い、４−ブロモ−１−ヨード−２−メチルベンゼンの代わりに、４−ブロモ−２−フルオロ−１−ヨードベンゼンを用いて製造）を用いて、実施例２４６を製造した。但し、反応はマイクロ波条件下３０分間１６０℃で加熱した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.21 (s, 2 H), 8.05 - 8.17 (m, 1 H), 7.46 (dd, J=10.29, 1.76 Hz, 1 H), 7.38 (dd, J=8.28, 2.01 Hz, 1 H), 7.23 (d, J=7.78 Hz, 1 H), 6.10 (dd, J=7.78, 2.51 Hz, 1 H), 6.02 (d, J=2.51 Hz, 1 H), 4.54 - 4.64 (m, 1 H), 4.16 - 4.27 (m, 2 H), 3.60 - 3.71 (m, 2 H), 3.27 (s, 3 H), 2.50 (q, J=7.53 Hz, 2 H), 1.98 - 2.16 (m, 2 H), 1.80 - 1.98 (m, 2 H), 1.22 (t, J=7.65 Hz, 3 H). MS (ESI) 473 (M+H).
実施例２４７
４−（４−（１−（５−エチルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）−３−フルオロベンゾニトリルの製造
Figure 2010533726
 実施例１９０に記載した手順に従い、２−クロロ−５−シクロプロピルピリミジンの代わりに、２−クロロ−５−エチルピリミジン（アルドリッチ）を用いて、実施例２４７を製造した。但し、反応は１２０℃で６時間撹拌した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.21 (s, 2 H), 7.52 - 7.63 (m, 3 H), 7.12 (dd, J=7.78, 1.00 Hz, 1 H), 6.08 (dd, J=7.78, 2.51 Hz, 1 H), 6.02 (d, J=2.51 Hz, 1 H), 4.54 - 4.64 (m, 1 H), 4.17 - 4.26 (m, 2 H), 3.60 - 3.71 (m, 2 H), 2.50 (q, J=7.61 Hz, 2 H), 2.04 - 2.16 (m, 2 H), 1.79 - 1.93 (m, 2 H), 1.22 (t, J=7.65 Hz, 3 H). MS (ESI) 420 (M+H).
実施例２４８
４−（１−（５−エチルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 ４−（１−（５−エチルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（１２７ｍｇ、０.４２４ｍｍｏｌ、実施例２３０ 段階Ｃに記載した手順に従い、２−クロロ−５−シクロプロピルピリミジンの代わりに、２−クロロ−５−エチルピリミジン（アルドリッチ）を用いて製造）、水素化ナトリウム（６０重量％ 鉱油、２１ｍｇ、０.５１ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（５ｍＬ）の懸濁液をアルゴンでパージし、次いで室温で１時間撹拌した。反応液に１，２−ジフルオロ−４−（メチルスルホニル）ベンゼン（９０ｍｇ、０.４７ｍｍｏｌ、マトリックスサイエンティフィック）を加え、次いで１時間１１０℃で加熱した。生じた混合物をＨ2Ｏでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を黄色固形物に減圧濃縮した。固形物をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜１００％ ＥｔＯＡｃのＣＨ2Ｃｌ2溶液）で精製して、オフホワイトの固形物として、目的の生成物（９１ｍｇ）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.20 (s, 2 H), 7.83 - 7.91 (m, 2 H), 7.64 (dd, J=8.53, 6.78 Hz, 1 H), 7.13 (dd, J=7.53, 1.00 Hz, 1 H), 6.08 (dd, J=7.65, 2.64 Hz, 1 H), 6.03 (d, J=2.51 Hz, 1 H), 4.54 - 4.63 (m, 1 H), 4.16 - 4.27 (m, 2 H), 3.60 - 3.70 (m, 2 H), 3.12 (s, 3 H), 2.49 (q, J=7.53 Hz, 2 H),1.97 - 2.15 (m, 2 H),1.78 - 1.97 (m, 2 H),1.21 (t, J=7.53 Hz, 3 H). MS (ESI) 473 (M+H).
実施例２４９
１−（４−（２−ヒドロキシブチルスルホニル）フェニル）−４−（１−（ピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 （メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（１０４ｍｇ、０.２０６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ懸濁溶液（１２ｍＬ）を−７８℃に冷却し、ｔ−ブチルリチウム（０.２４２ｍＬ、０.４１１ｍｍｏｌ、１.７Ｍ ペンタン溶液）を加えた。淡黄色の微細な懸濁液は、より濃厚になった。３０分後、プロピオンアルデヒド（０.０３０ｍＬ、０.４１１ｍｍｏｌ）を加え、次いで冷却槽を取り除いた。１０分以内に反応液を飽和ＮＨ4Ｃｌ水（２０ｍＬ）でクエンチし、次いでＣＨ2Ｃｌ2（３０ｍＬ）で抽出した。有機層をＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、濃縮して、黄褐色−黄色固形物（１０２ｍｇ）を得た。この物質をプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ１８、０.１％ ＴＦＡを含有する１０〜９０％ ＭｅＯＨの水溶液）によって精製して、淡黄色油として、実施例２４９（１５ｍｇ、０.０２８ｍｍｏｌ、１４％）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 0.82 - 0.94 (m, 3 H) 1.41 - 1.58 (m, 2 H) 1.76 - 1.96 (m, 2 H) 1.93 - 2.15 (m, 2 H) 3.13 - 3.40 (m, 6 H) 3.64 - 3.80 (m, 2 H) 3.95 - 4.18 (m, 2 H) 4.48 - 4.71 (m, 1 H) 6.00 (d, J=2.20 Hz, 1 H) 6.05 - 6.17 (m, 1 H) 6.54 (t, J=4.83 Hz, 1 H) 7.25 (d, J=7.91 Hz, 2 H) 7.55 (d, J=8.35 Hz, 2 H) 8.03 (d, J=8.79 Hz, 2 H) 8.33 (d, J=4.83 Hz, 1 H). MS (ESI) 485.2 (M+1).
実施例２５０
（Ｚ）−５−クロロ−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（１−（５−（プロパ−１−エニル）ピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 ５−クロロ−４−ヒドロキシ−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（３５ｍｇ、０.１１７ｍｍｏｌ）、（Ｚ）−１−（５−（プロパ−１−エニル）ピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−オール（３０.７ｍｇ、０.１４０ｍｍｏｌ、実施例２３６に記載したように製造）およびトリフェニルホスフィン（３９.８ｍｇ、０.１５２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ混合溶液（２ｍＬ）に、（Ｅ）−ジエチルジアゼン−１，２−ジカルボン酸（０.０２４ｍＬ、０.１２５ｍｍｏｌ）をゆっくりと加えた。混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物にジエチルエーテル（１０ｍＬ）を加えた。沈殿を集め、ジエチルエーテル（２×）で洗浄して、白色固形物として、実施例２５０（５ｍｇ、８.５５％）を得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.31 - 8.44 (m, 2 H), 8.09 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.63 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.43 (s, 1 H), 6.18 (d, J=11.55 Hz, 1 H), 6.02 - 6.10 (m, 1 H), 5.81 - 5.93 (m, 1 H), 4.74 (br. s., 1 H), 3.98 - 4.11 (m, 4H), 3.49 (s, 3 H), 3.09 (s, 3 H), 2.07 (br. s., 4 H). MS (ESI) 501 (M+H).
実施例２５１
１−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
Figure 2010533726
 実施例２４４に記載した手順に従い、４−ヨードフタロニトリルの代わりに、１，２−ジフルオロ−４−ヨードベンゼン（マトリックスサイエンティフィック）を用いて、実施例２５１を製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.19 (s, 2 H), 7.29 - 7.33 (m, 1 H), 7.24 - 7.28 (m, 1 H), 7.20 (d, J=7.28 Hz, 1 H), 7.13 (d, J=8.03 Hz, 1 H), 5.88 - 6.18 (m, 2 H), 4.49 - 4.68 (m, 1 H), 4.09 - 4.32 (m, 2 H), 3.48 - 3.77 (m, 2 H), 2.43 (t, J=7.40 Hz, 2 H), 2.00 - 2.23 (m, 2 H), 1.75 - 1.95 (m, 2 H), 1.47 - 1.70 (m, 2 H), 0.96 (t, J=7.28 Hz, 3 H). MS (ESI) 427 (M+H).
実施例２５２
３，４−ジフルオロ−２−（２−オキソ−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−１（２Ｈ）−イル）ベンゾニトリルの製造
Figure 2010533726
 実施例２４８に記載した手順に従い、４−（１−（５−エチルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに、４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（実施例１７３ 段階Ｃに記載した手順に従って製造）を用い、１，２−ジフルオロ−４−（メチルスルホニル）ベンゼンの代わりに、２，３，４−トリフルオロベンゾニトリル（オークウッド）を用いて、実施例２５２を製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.10 (s, 2 H), 7.43 - 7.60 (m, 1 H), 7.27 - 7.43 (m, 1 H), 7.02 (d, J=7.78 Hz, 1 H), 6.05 (dd, J=7.65, 2.64 Hz, 1 H), 5.96 (d, J=2.51 Hz, 1 H), 4.43 - 4.60 (m, 1 H), 4.08 - 4.24 (m, 2 H), 3.49 - 3.66 (m, 2 H), 2.34 (t, J=7.53 Hz, 2 H), 1.99 - 2.08 (m, 2 H), 1.71 - 1.88 (m, 2 H), 1.43 - 1.59 (m, 2 H), 0.87 (t, J=7.28 Hz, 3 H). MS (ESI) 452 (M+H).
実施例２５３
の製造 ２，３−ジフルオロ−４−（２−オキソ−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−１（２Ｈ）−イル）ベンゾニトリル
Figure 2010533726
 実施例２４８に記載した手順に従い、４−（１−（５−エチルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに、４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（実施例１７３ 段階Ｃに記載した手順に従って製造）を用い、１，２−ジフルオロ−４−（メチルスルホニル）ベンゼンの代わりに、２，３，４−トリフルオロベンゾニトリル（オークウッド）を用いて、実施例２５３を製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.10 (s, 2 H), 7.35 - 7.53 (m, 1 H), 7.21 - 7.35 (m, 1 H), 7.03 (d, J=7.03 Hz, 1 H), 6.01 (dd, J=7.65, 2.64 Hz, 1 H), 5.93 (d, J=2.51 Hz, 1 H), 4.43 - 4.54 (m, 1 H), 4.05 - 4.19 (m, 2 H), 3.50 - 3.66 (m, 2 H), 2.34 (t, J=7.53 Hz, 2 H), 1.93 - 2.11 (m, 2 H), 1.72 - 1.83 (m, 2 H), 1.42 - 1.56 (m, 2 H), 0.87 (t, J=7.28 Hz, 3 H). MS (ESI) 452 (M+H).
実施例２５４
４−（２−オキソ−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−１（２Ｈ）−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルの製造
Figure 2010533726
 実施例２４４に記載した手順に従い、４−ヨードフタロニトリルの代わりに、４−ヨード−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（アルドリッチ）を用いて、実施例２５４を製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.19 (s, 2 H), 7.98 (d, J=8.28 Hz, 1 H), 7.88 (d, J=2.01 Hz, 1 H), 7.80 (dd, J=8.28, 2.01 Hz, 1 H), 7.24 (d, J=7.78 Hz, 1 H), 6.12 (dd, J=7.65, 2.64 Hz, 1 H), 6.02 (d, J=2.51 Hz, 1 H), 4.55 - 4.65 (m, 1 H), 4.14 - 4.28 (m, 2 H), 3.60 - 3.73 (m, 2 H), 2.43 (t, J=7.53 Hz, 2 H), 2.05 - 2.15 (m, 2 H), 1.80 - 1.93 (m, 2 H), 1.53 - 1.66 (m, 2 H), 0.96 (t, J=7.28 Hz, 3 H). MS (ESI) 484 (M+H).
実施例２５５
４−（２−オキソ−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−１（２Ｈ）−イル）ベンゾニトリルの製造
Figure 2010533726
 実施例２４４に記載した手順に従い、４−ヨードフタロニトリルの代わりに、４−ヨードベンゾニトリル（トランスワールド）を用いて、実施例２５５を製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.19 (s, 2 H), 7.77 - 7.83 (m, 2 H), 7.53 - 7.59 (m, 2 H), 7.23 (d, J=7.53 Hz, 1 H), 6.07 (dd, J=7.65, 2.64 Hz, 1 H), 6.02 (d, J=2.51 Hz, 1 H), 4.54 - 4.64 (m, 1 H), 4.16 - 4.28 (m, 2 H), 3.59 - 3.70 (m, 2 H), 2.43 (t, J=7.53 Hz, 2 H), 1.98 - 2.17 (m, 2 H), 1.78 - 1.98 (m, 2 H), 1.51 - 1.66 (m, 2 H), 0.96 (t, J=7.40 Hz, 3 H). MS (ESI) 416 (M+H).
実施例２５６
２，５−ジフルオロ−４−（２−オキソ−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−１（２Ｈ）−イル）ベンゾニトリルの製造
Figure 2010533726
 実施例２５２に記載した手順に従い、２，３，４−トリフルオロベンゾニトリルの代わりに、２，４，５−トリフルオロベンゾニトリル（アルドリッチ）を用いて、実施例２５６を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.13 (s, 2 H), 7.49 (dd, J=8.25, 5.50 Hz, 1 H), 7.33 (dd, J=8.25, 5.50 Hz, 1 H), 7.06 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 6.03 (dd, J=7.70, 2.20 Hz, 1 H), 5.96 (d, J=2.75 Hz, 1 H), 4.48 - 4.59 (m, 1 H), 4.10 - 4.20 (m, 2 H), 3.52 - 3.69 (m, 2 H), 2.37 (t, J=7.70 Hz, 2 H), 2.00 - 2.09 (m, 2 H), 1.75 - 1.85 (m, 2 H), 1.45 - 1.59 (m, 2 H), 0.90 (t, J=7.42 Hz, 3 H). MS (ESI) 452 (M+H).
実施例２５７
ｃｉｓ−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）シクロヘキシルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 段階Ａ. ２−（（ジメチルアミノ）メチレン）ペンタナールの製造
To オキシ塩化リン（２.３３０ｍＬ、２５.００ｍｍｏｌ、アルドリッチ）の１，２−ジクロロエタン溶液（５.０ｍＬ）に、０℃で、ＤＭＦ（７.７４ｍＬ、１００ｍｍｏｌ、ＥＭＤ）の１，２−ジクロロエタン溶液（１０.０ｍＬ）を１０分間で加えた。混合物を０℃で２０分間撹拌し、次いで室温まで加温した。室温で３時間撹拌した後、バレルアルデヒド（２.６６ｍＬ、２５.０ｍｍｏｌ、アルドリッチ）の１，２−ジクロロエタン溶液（５.０ｍＬ）を滴下して加え（５分）、生じた混合物を室温で５０分間および８５℃で５０分間撹拌した。冷却した反応混合物を氷およびＫ2ＣＯ3（７.５ｇ）の混合物に注ぎ、続いて混合物のｐＨが約１０になるまで、飽和Ｋ2ＣＯ3水溶液を加えた。上記の混合物に、ジメチルアミン（８.０ｍＬ、４０重量％ 水溶液、アルドリッチ）を加え、反応混合物を１時間８０℃で加熱し、冷却し、減圧蒸発させて、１，２−ジクロロエタンを除去した。生じた混合物を次いで１時間９５℃で加熱し、室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。抽出物を合わせて、食塩水で洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、減圧濃縮した。残渣を減圧蒸留して（油浴の１４５〜１５５℃で１トル）、橙色油として、標題の化合物（２００ｍｇ、５.７％）を得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.85 (s, 1 H), 6.48 (s, 1 H), 3.13 (s, 6 H), 2.30 - 2.45 (m, 2 H), 1.32 - 1.53 (m, 2 H), 0.93 (t, J=7.42 Hz, 3 H).
段階Ｂ. 実施例２５７
実施例２１４に記載した手順に従い、段階Ｃでの（Ｅ）−３−（ジメチルアミノ）アクリルアルデヒドの代わりに、２−（（ジメチルアミノ）メチレン）ペンタナールを用いて、実施例２５７を製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.59 (s, 2 H), 8.08 (d, J=8.61 Hz, 2 H), 7.64 (d, J=8.42 Hz, 2 H), 7.24 (d, J=7.69 Hz, 1 H), 6.16 (dd, J=7.69, 2.38 Hz, 1 H), 6.05 (d, J=2.38 Hz, 1 H), 4.67 (app brs, 1 H), 3.11 (s, 3 H), 3.00 - 3.10 (m, 1 H), 2.60 (t, J=7.60 Hz, 2 H), 2.07 - 2.29 (m, 4 H), 1.90 - 1.98 (m, 2 H), 1.82 (t, J=13.37 Hz, 2 H), 1.63 - 1.75 (m, 2 H), 1.01 (t, J=7.33 Hz, 3 H). MS (ESI) 468 (M+H).
実施例２５８
ｔｒａｎｓ−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）シクロヘキシルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 上記の実施例２５７に記載したように実施例２５８を製造し、プレパラティブＨＰＬＣによってｃｉｓ−異性体から分離して、標題の化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.57 (s, 2 H), 8.09 (d, J=8.61 Hz, 2 H), 7.64 (d, J=8.61 Hz, 2 H), 7.24 (d, J=7.51 Hz, 1 H), 6.03 - 6.13 (m, 2 H), 4.30 - 4.44 (m, 1 H), 3.11 (s, 3 H), 2.88 - 3.06 (m, 1 H), 2.60 (t, J=7.69 Hz, 2 H), 2.30 - 2.41 (m, 2 H), 2.24 - 2.36 (m, 2 H), 2.14 - 2.26 (m, 2 H), 1.78 - 1.92 (m, 2 H), 1.64 - 1.75 (m, 2 H), 1.01 (t, J=7.33 Hz, 3 H). MS (ESI) 468 (M+H).
実施例２５９
３−クロロ−４−（２−オキソ−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−１（２Ｈ）−イル）ベンゾニトリルの製造
Figure 2010533726
 実施例２５２に記載した手順に従い、２，３，４−トリフルオロベンゾニトリルの代わりに、３−クロロ−４−フルオロベンゾニトリル（アルドリッチ）を用いて、実施例２５９を製造した。但し、反応は３時間８０℃で加熱した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.19 (s, 2 H), 7.88 (d, J=1.76 Hz, 1 H), 7.72 (dd, J=8.16, 1.63 Hz, 1 H), 7.53 (d, J=8.03 Hz, 1 H), 7.04 (d, J=7.53 Hz, 1 H), 6.08 (dd, J=7.78, 2.51 Hz, 1 H), 6.03 (d, J=2.26 Hz, 1 H), 4.54 - 4.66 (m, 1 H), 4.13 - 4.32 (m, 2 H), 3.57 - 3.72 (m, 2 H), 2.43 (t, J=7.53 Hz, 2 H), 2.05 - 2.19 (m, 2 H), 1.79 - 2.00 (m, 2 H), 1.53 - 1.67 (m, 2 H), 0.96 (t, J=7.40 Hz, 3 H). MS (ESI) 450 (M+H).
実施例２６０
６−（２−オキソ−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−１（２Ｈ）−イル）ニコチノニトリルの製造
Figure 2010533726
 実施例２４４に記載した手順に従い、４−ヨードフタロニトリルの代わりに、６−ブロモニコチノニトリル（マトリックスサイエンティフィック）を用いて、実施例２６０を製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.82 (d, J=1.76 Hz, 1 H), 8.35 (d, J=8.78 Hz, 1 H), 8.19 (s, 2 H), 8.08 (dd, J=8.66, 2.13 Hz, 1 H), 8.02 (d, J=8.03 Hz, 1 H), 6.12 (dd, J=8.03, 2.51 Hz, 1 H), 5.98 (d, J=2.51 Hz, 1 H), 4.55 - 4.68 (m, 1 H), 4.14 - 4.28 (m, 2 H), 3.60 - 3.73 (m, 2 H), 2.43 (t, J=7.53 Hz, 2 H), 1.99 - 2.18 (m, 2 H), 1.77 - 1.99 (m, 2 H), 1.51 - 1.66 (m, 2 H), 0.96 (t, J=7.28 Hz, 3 H). MS (ESI) 417 (M+H).
実施例２６１
１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）アゼパン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 実施例１３２に記載した手順に従い、段階Ｃでの４−（２−オキソ−１−（ピリジン−３−イル）−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）アゼパン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（実施例６）を用いて、実施例２６１を製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.44 (s, 2 H), 8.08 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.61 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.24 (d, J=7.15 Hz, 1 H), 6.01 - 6.08 (m, 2 H), 4.55 - 4.61 (m, 1 H), 3.90 - 4.04 (m, 3 H), 3.77 - 3.88 (m, 1 H), 3.10 (s, 3 H), 2.46 - 2.56 (m, 2 H), 2.04 - 2.27 (m, 4 H), 1.84 - 2.01 (m, 2 H), 1.56 - 1.69 (m, 2 H), 0.98 (t, J=7.15 Hz, 3 H). MS (ESI) 483 (M+H).
実施例２６２
４−（１−（５−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アゼパン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 実施例１３２に記載した手順に従い、段階Ｃでの４−（２−オキソ−１−（ピリジン−３−イル）−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）アゼパン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用い、段階Ｄでの２−クロロ−５−プロピルピリミジンの代わりに、２−クロロ−５−シクロプロピルピリミジンを用いて、実施例２６２を製造した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.40 (s, 2 H), 8.08 (d, J=8.25 Hz, 2 H), 7.61 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 7.25 - 7.28 (m, 1 H), 6.13 (d, J=2.20 Hz, 1 H), 6.06 (dd, J=7.42, 2.47 Hz, 1 H), 4.55 -4.63 (m, 1 H), 3.87 - 4.03 (m, 3 H), 3.78 - 3.88 (m, 1 H), 3.10 (s, 3 H), 2.03 - 2.28 (m, 4 H), 1.86 - 2.00 (m, 2 H), 1.77 - 1.89 (m, 1 H), 1.02 - 1.07 (m, 2 H), 0.65 - 0.77 (m, 2 H). MS (ESI) 481 (M+H).
実施例２６３
４−（５−クロロ−２−オキソ−４−（１−（５−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−１（２Ｈ）−イル）−２−フルオロベンゾニトリル，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 段階Ａ. ４−（５−クロロ−４−ヒドロキシ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）−２−フルオロベンゾニトリルの製造
２−フルオロ−４−ヨードベンゾニトリル（４０００ｍｇ、１６.１９ｍｍｏｌ）、５−クロロ−４−ヒドロキシピリジン−２（１Ｈ）−オン（２３５７ｍｇ、１６.１９ｍｍｏｌ）、４，７−ジメトキシ−１，１０−フェナントロリン（７７８ｍｇ、３.２４ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（６１７ｍｇ、３.２４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（４４７６ｍｇ、３２.４ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ混合溶液（４０ｍＬ）をＮ2下１４０℃で３時間撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物をＨ2Ｏ（５０ｍＬ）で希釈し、ＨＣｌ（１Ｎ）を加えて、ｐＨを〜２に調整した（ｐＨ紙）。生じた混合物をＥｔＯＡｃ（４００ｍＬ、２×）で抽出した。抽出物を合わせて、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、減圧蒸発させて、黒色油を得た。残渣をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜７％ ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製して、茶色油（３.２ｇ、４３.３％）を得た。
MS (ESI) 265 (M+H).
段階Ｂ. ４−（５−クロロ−１−（４−シアノ−３−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの製造
実施例２２１に記載した手順に従い、４−ヒドロキシ−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリルの代わりに、４−（５−クロロ−４−ヒドロキシ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）−２−フルオロベンゾニトリルを用い、段階Ｂにおけるメタンスルホン酸１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルの代わりに、４−（メチルスルホニルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いて、中間体を製造した。
MS (ESI) 392 (M+H).
段階Ｃ. ４−（５−クロロ−２−オキソ−４−（ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−１（２Ｈ）−イル）−２−フルオロベンゾニトリルの製造
４−（５−クロロ−１−（４−シアノ−３−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２.２ｇ、４.１８ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ懸濁溶液（１５ｍＬ）に、塩化水素（４Ｍ １，４−ジオキサン溶液）（０.６０９ｇ、１６.７０ｍｍｏｌ）を加え、室温で撹拌した。６時間撹拌した後、ＭｅＯＨ溶媒を蒸発させて、生じたクルードをＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈した。飽和ＮａＨＣＯ3水を加えて、ＰＨ＞７に調整した後、生じた混合物を２時間勢いよく撹拌した。有機層を集め、水層をＥｔＯＡｃ（２×）で逆抽出した。抽出物を合わせて、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、減圧蒸発させて、粗生成物として、茶色固形物（１ｇ、２.８８ｍｍｏｌ）を得た。
MS (ESI) 348 (M+H).
段階Ｄ. 実施例２６３
４−（５−クロロ−２−オキソ−４−（ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−１（２Ｈ）−イル）−２−フルオロベンゾニトリル（５０ｍｇ、０.１４４ｍｍｏｌ）、２−クロロ−５−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ピリミジン（６０.６ｍｇ、０.２８８ｍｍｏｌ、実施例１８１に記載したように製造）および炭酸カリウム（５９.６ｍｇ、０.４３１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ混合溶液（０.４ｍＬ）を密封バイアル中９０℃で２４時間撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（６０ｍＬ）およびＨ2Ｏ（４０ｍＬ）で希釈した。水相をＨＣｌ（１Ｎ）でＰＨ＝２に酸性化した。有機抽出物を集め、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、蒸発させて、茶色油を得た。クルードの油をプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ18カラム；０.０５％ トリフルオロ酢酸を含有する２０〜９０％ ＭｅＯＨの水溶液）で精製して、茶色固形物として、実施例２６３（５ｍｇ、６.３３％）を得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.50 (s, 2 H), 7.80 (t, J=7.42 Hz, 1 H), 7.48 (s, 1 H), 7.36 (dd, J=18.42, 8.52 Hz, 2 H), 6.41 (s, 1 H), 4.84 (br. s., 1 H), 4.29 (d, J=12.65 Hz, 2 H), 3.89 - 4.05 (m, 2 H), 2.79 - 2.92 (m, 2 H), 2.34 - 2.52 (m, 2 H), 2.16 (br. s., 4 H). MS (ESI) 522 (M+H).
実施例２６４
４−（５−クロロ−４−（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）−２−フルオロベンゾニトリル，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 実施例２６３に記載した手順に従い、段階４における２−クロロ−５−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ピリミジンの代わりに、２−クロロ−５−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ピリミジンの代わりに、２−クロロ−５−フルオロピリミジンを用いて、実施例２６４を製造した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.24 (s, 2 H), 7.75 - 7.80 (m, 1 H), 7.42 (s, 1 H), 7.38 (d, J=9.35 Hz, 1 H), 7.34 (d, J=8.25 Hz, 1 H), 6.18 (s, 1 H), 4.67 - 4.73 (m, 1 H), 4.01 (td, J=8.80, 3.85 Hz, 2 H), 3.85 - 3.93 (m, 2 H), 2.06 (dt, J=8.80, 4.40 Hz, 2 H), 1.96 (td, 2 H). MS (ESI) 444 (M+H).
実施例２６５
４−（５−クロロ−４−（１−（５−シクロプロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）−３−フルオロベンゾニトリルの製造
Figure 2010533726
 段階Ａ. ５−クロロ−４−（１−（５−シクロプロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの製造
５−クロロ−４−ヒドロキシピリジン−２（１Ｈ）−オン（２１２ｍｇ、１.４６ｍｍｏｌ）、１−（５−シクロプロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−オール（３２０ｍｇ、１.４５９ｍｍｏｌ、実施例１７３ 段階Ａに記載した手順に従い、２−クロロ−５−プロピルピリミジンの代わりに、２−クロロ−５−シクロプロピルピリミジンを用いて製造）およびトリフェニルホスフィン（５７４ｍｇ、２.１９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ撹拌混合溶液（１０ｍＬ）に、０℃で、アゾジカルボン酸ジイソプロピル（０.４３ｍＬ、２.２ｍｍｏｌ）を加えた。反応液をアルゴン下室温で２日間撹拌し、次いでＨ2Ｏを加えた。生じた混合物を黄色油に減圧濃縮した。該油をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2，０〜１００％ ＥｔＯＡｃのＣＨ2Ｃｌ2溶液、次いでＳｉＯ2，０〜１０％ ＭｅＯＨのＣＨ2Ｃｌ2溶液）で精製して、白色固形物として、目的の生成物（１５３ｍｇ）を得た。
MS (ESI) 347 (M+H).
段階Ｂ. 実施例２６５
実施例２５２に記載した手順に従い、４−（１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに、５−クロロ−４−（１−（５−シクロプロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オンを用い、２，３，４−トリフルオロベンゾニトリルの代わりに、３，４−ジフルオロベンゾニトリル（アルドリッチ）を用いて、実施例２６５を製造した。但し、反応は３日間１１０℃、次いで５時間１４０℃で加熱した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.07 (s, 2 H), 7.42 - 7.60 (m, 3 H), 7.23 (s, 1 H), 5.99 (s, 1 H), 4.50 - 4.69 (m, 1 H), 3.93 - 4.04 (m, 2 H), 3.67 - 3.82 (m, 2 H), 1.93 - 2.07 (m, 2 H), 1.78 - 1.92 (m, 2 H), 1.61 - 1.72 (m, 1 H), 0.78 - 0.91 (m, 2 H), 0.47 - 0.61 (m, 2 H). MS (ESI) 466 (M+H).
実施例２６７
４−（５−クロロ−１−（４−シアノ−３−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの製造
Figure 2010533726
 実施例１７３ 段階Ｃに記載した手順に従い、４−ヒドロキシピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに、４−（５−クロロ−４−ヒドロキシ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）−２−フルオロベンゾニトリル（実施例２６３の段階Ｂに記載した手順に従って製造）を用い、メタンスルホン酸１−（５−プロピルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルの代わりに、４−（メチルスルホニルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（実施例１の段階Ｃに記載した手順に従って製造）を用いて、実施例２６７を製造した。但し、粗生成物はフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜１００％ ＥｔＯＡｃのＣＨ2Ｃｌ2溶液）で精製した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.77 (t, J=7.53 Hz, 1 H), 7.37 - 7.46 (m, 2 H), 7.30 - 7.36 (m, 1 H), 6.00 (s, 1 H), 4.54 - 4.68 (m, 1 H), 3.58 - 3.71 (m, 2 H), 3.40 - 3.56 (m, 2 H), 1.93 - 2.07 (m, 2 H), 1.78 - 1.93 (m, 2 H), 1.49 (s, 9 H). MS (ESI) 392 (M-56+H).
実施例２６８
４−（５−クロロ−１−（４−シアノ−３−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピルの製造
Figure 2010533726
 実施例２に記載した手順に従い、段階Ａにおける４−（１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、４−（５−クロロ−１−（４−シアノ−３−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用い、段階Ｃにおけるクロロギ酸１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イルの代わりに、クロロギ酸イソプロピルを用いて、実施例２６８を製造した。但し、粗生成物はフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、０〜１００％ ＥｔＯＡｃのＣＨ2Ｃｌ2溶液）で精製した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.67 - 7.87 (m, 1 H), 7.30 - 7.49 (m, 3 H), 6.00 (s, 1 H), 4.86 - 5.11 (m, 1 H), 4.53 - 4.70 (m, 1 H), 3.44 - 3.76 (m, 4 H), 1.79 - 2.15 (m, 4 H), 1.26 (s, 6 H). MS (ESI) 434 (M+H).
実施例２６９
４−（１−（５−エトキシピラジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 １−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−（ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン，ＨＣｌ（３９.５ｍｇ、０.１１３ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−５−エトキシピラジン（２３ｍｇ、０.１１３ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム（２０.３９ｍｇ、０.３４０ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ混合溶液（０.２ｍＬ）を油浴中（１８０℃）１.５時間加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（２ｍＬ）に加え、水（３×２ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4でＥｔＯＡｃを乾燥し、濾過し、琥珀油（６ｍｇ）に濃縮した。この物質をプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ１８、０.１％ ＴＦＡを含有する５０〜９０％ ＭｅＯＨの水溶液）で精製して、茶色油として、実施例２６９（２.３ｍｇ、０.００３ｍｍｏｌ、３％）を得た。
MS (ESI) 471.2 (M+1).
実施例２７０
４−（１−（４−シアノ−３−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの製造
Figure 2010533726
 段階Ａ. ４−（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの製造
丸底フラスコ（１００ｍＬ）中、４−ヒドロキシピリジン−２（１Ｈ）−オン（１１.１１ｇ、１００ｍｍｏｌ）および４−（メチルスルホニルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２７.９ｇ、１００ｍｍｏｌ）を５分減圧し、窒素を入れ、ＤＭＳＯ（１００ｍＬ）を加え、次いで炭酸カリウム（１３.２０ｇ、２２０ｍｍｏｌ）を加えた。窒素下４.５時間油浴中（９０℃）に置いた。反応混合物を水（１０００ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（１０００ｍＬ）に加え、次いでＥｔＯＡを追加の水（４×５００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、油状白色固形物（２７.３ｇ）に濃縮した。この物質を還流したＥｔＯＡｃでスラリー（２００ｍＬ）にし、室温に冷却し、濾過し、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で洗浄し、次いでヘキサン（２×５０ｍＬ）で洗浄して、白色結晶性粉末として、生成物（４.８６ｇ、１６.５ｍｍｏｌ、１７％）を得た。
MS (ESI) 239.1（Ｍ＋１−５６、これはＭＳにおけるｔ−ブチル基 Ｂｏｃ基の喪失を示している）。
段階Ｂ. ４−（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの製造
４−（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２９４ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（２２９ｍｇ、１.２００ｍｍｏｌ）、キノリン−８−オール（１７４ｍｇ、１.２００ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム（１８０ｍｇ、３.００ｍｍｏｌ）に、ＤＭＳＯ（５ｍＬ）を加え、表面下で２０秒間窒素をバブリングし、窒素下でキャップし、室温で２０分間撹拌し、次いで２−フルオロ−４−ヨードベンゾニトリル（２９６ｍｇ、１.２００ｍｍｏｌ）を加え、表面下で２０秒窒素をバブリングし、窒素下でキャップし、６０分間油浴中（９０℃）に置いた。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）＋水（２５ｍＬ）に加え、次いで濾過して、固形物を除去し、乳濁液を解した(break)。下方の水層を除去し、緑色ＥｔＯＡｃ層を追加の水（４×２５ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、明緑色油（４１９ｍｇ）に濃縮した。この物質をフラッシュクロマトグラフィ（０〜１％ ＭｅＯＨのＣＨ2Ｃｌ2溶液）で精製して、淡黄色固形物として、実施例２７０（２８ｍｇ、０.０６７ｍｍｏｌ、７％）を得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 1.48 (s, 9 H) 1.72 - 1.84 (m, 2 H) 1.92 - 2.03 (m, 2 H) 3.28 - 3.38 (m, 2 H) 3.72 (br. s., 2 H) 4.49 (br. s., 1 H) 5.95 (br. s., 1 H) 6.06 (d, J=7.70 Hz, 1 H) 7.21 (d, J=7.70 Hz, 1 H) 7.33 (d, J=8.25 Hz, 1 H) 7.38 (d, J=9.35 Hz, 1 H) 7.75 (t, J=7.70 Hz, 1 H). MS (ESI) 414.2 (M+1).
実施例２７１
３−フルオロ−４−（２−オキソ−４−（１−（５−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）ピリジン−１（２Ｈ）−イル）ベンゾニトリル，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 段階Ａ. ４−（４−（ベンジルオキシ）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）−３−フルオロベンゾニトリルの製造
４−（ベンジルオキシ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（０.３５８ｇ、１.７７９ｍｍｏｌ）に、窒素下で、ＤＭＦ（５ｍＬ）を加えて、黄褐色懸濁液を得た。反応液にＮａＨ（６０％ 鉱油中）（０.０７４ｇ、１.８６０ｍｍｏｌ）を加え、１.５時間撹拌し、次いで３，４−ジフルオロベンゾニトリル（.２２５ｇ、１.６１８ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を２時間油浴中（９０℃）に置いた。黄褐色懸濁液に、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）を加え、混合物を水（４×２５ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、濃縮して、淡黄色固形物（０.４２ｇ）を得た。この物質をフラッシュクロマトグラフィ（１〜５％ ＭｅＯＨのＣＨ2Ｃｌ2溶液）で精製して、黄褐色固形物として、生成物（２６３ｍｇ、０.８０５ｍｍｏｌ、５０％）を得た。
MS (ESI) 321.2 (M+1).
段階Ｂ. ３−フルオロ−４−（４−ヒドロキシ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）ベンゾニトリルの製造
４−（４−（ベンジルオキシ）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）−３−フルオロベンゾニトリル（２５０ｍｇ、０.７８０ｍｍｏｌ）およびパラジウム炭素（１０％、５０ｍｇ、０.４７０ｍｍｏｌ）を減圧し、次いで窒素雰囲気下に置いた。メタノール（５ｍＬ）を加え、一時的に減圧した。反応液を６時間水素雰囲気下に置いた。反応混合物を追加の各１０ｍＬのＭｅＯＨおよびＣＨ2Ｃｌ2で溶離する１０×１０ｍｍ セライト（登録商標）５４５濾過助剤プラグに通した。濾液を淡黄褐色泡（１７０ｍｇ）に濃縮した。ＭｅＯＨ（５ｍＬ）を加え、還流するまで加熱し、熱濾過し、温かいＭｅＯＨ（３×２ｍＬ）ですすいだ。濾液を、淡黄色固形物として、粗生成物（１６６ｍｇ、０.５７７ｍｍｏｌ、７４％）に濃縮し、それを得られたままで次の段階に用いた。
MS (ESI) 231.1 (M+1).
段階Ｃ. 実施例２７１の製造
３−フルオロ−４−（４−ヒドロキシ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）ベンゾニトリル（４６.０ｍｇ、０.２ｍｍｏｌ）、メタンスルホン酸１−（５−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イル（７０.７ｍｇ、０.２００ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム（３６.０ｍｇ、０.６００ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（１ｍＬ）を１５時間油浴中（９０℃）に置いた。反応混合物を各５ｍＬのＥｔＯＡｃおよび水に加えた。層を分離し、有機層を追加の水（２ｍＬ）で洗浄した。最初の水相をＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で逆抽出し、ＥｔＯＡｃ溶液を合わせて、次いで３番目の水量(water volume)（２ｍＬ）で洗浄した。ＥｔＯＡｃをＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、４３ｍｇに濃縮した。この物質をプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ１８、０.１％ ＴＦＡを含有する５０〜９０％ ＭｅＯＨの水溶液）で精製して、淡黄色泡として、実施例２７１（２３ｍｇ、０.００３ｍｍｏｌ、３％）を得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 2.07 (d, J=4.40 Hz, 2 H) 2.11 - 2.28 (m, 2 H) 2.31 - 2.54 (m, 2 H) 2.86 (t, J=7.70 Hz, 2 H) 3.79 - 4.18 (m, 4 H) 4.75 (br. s., 1 H) 6.25 (d, J=7.70 Hz, 1 H) 6.45 (br. s., 1 H) 7.23 (d, J=7.70 Hz, 1 H) 7.48 - 7.70 (m, 3 H) 8.49 (s, 2 H). MS (ESI) 488.2 (M+1).
実施例２７２
４−（１−（５−メトキシピラジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 実施例２６９に記載した手順を用いて、２−ブロモ−５−エトキシピラジンの代わりに、２−ブロモ−５−メトキシピラジンを用いて、実施例２７２を製造した。
MS (ESI) 457.3 (M+1).
実施例２７３
４−（１−（５−クロロピラジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン，ＴＦＡ塩の製造
Figure 2010533726
 実施例２７２を製造するのに用いた、２−ブロモ−５−メトキシピラジン試薬の中に含まれる不純物の２−クロロ−５−メトキシピラジンから生じた反応混合物から実施例２７３を単離した。
MS (ESI) 461.1 (M+1).
実施例２７４
４−（４−（１−（５−シクロブチルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イルオキシ）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）−３−フルオロベンゾニトリルの製造
Figure 2010533726
 ３−フルオロ−４−（４−ヒドロキシ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）ベンゾニトリル（４６.０ｍｇ、０.２ｍｍｏｌ）、メタンスルホン酸１−（５−シクロブチルピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イル（６２.３ｍｇ、０.２００ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム（３６.０ｍｇ、０.６００ｍｍｏｌ）の混合物に、ＤＭＦ（１ｍＬ）を加え、キャップし、１１０分間油浴中（９０℃）に置いた。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）＋水（５ｍＬ）に加え、水層をＥｔＯＡｃ（２×２ｍＬ）で逆洗浄し、次いで合わせたＥｔＯＡｃ溶液を水（２×２ｍＬ）で洗浄した。ＥｔＯＡｃをＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、淡黄色固形物（７１ｍｇ）に濃縮した。この物質をプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ１８、０.１％ ＴＦＡを含有する５０〜９０％ ＭｅＯＨの水溶液）で精製して、オフホワイトの泡として、実施例２７４（４２ｍｇ、０.０７４ｍｍｏｌ、３７％）を得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 1.86 - 2.01 (m, 1 H) 2.01 - 2.23 (m, 6 H) 2.32 - 2.50 (m, 2 H) 3.39 - 3.57 (m, 1 H) 4.07 (br. s., 3 H) 4.73 (br. s., 1 H) 6.21 (d, J=7.70 Hz, 1 H) 6.34 (br. s., 1 H) 7.21 (d, J=7.70 Hz, 1 H) 7.48 - 7.69 (m, 3 H) 8.45 (s, 2 H). MS (ESI) 446.3 (M+1).
ＧＰＲ１１９Ｇタンパク質共役受容体活性のアッセイ
組換えヒトＧＰＲ１１９のインビトロ調節は以下の通りに測定した。
ＨＩＴ−Ｔ１５ｃＡＭＰアッセイ
ＨＩＴ−Ｔ１５ハムスターインスリノーマ細胞系は、ＡＴＣＣから購入し、ＡＴＣＣ推奨の培地（すなわち、増殖培地：Ｆ１２Ｋ培地（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ２１１２７−０２２；１０％Ｄ−ウマ血清；および２．５％ＦＢＳ）で増殖させた。
ｃＡＭＰアッセイを実施するために、ＧＰＲ１１９受容体を発現する細胞を９６ウェルプレート（例えば、ＢＤＦａｌｃｏｎ；ＲＥＦ３５３９４８、黒側面、透明底、ＴＣ表面）にウェル当たり約４．５×１０4細胞の密度で増殖培地に播種し、一晩インキュベートする。インキュベート後、増殖培地をウェルから除去し、次いでＨｉｔ Ｈｕｎｔｅｒ cＡＭＰキットのアッセイバッファーで１回すすぐ（１００μｌ／ウェル）。すすいだ後、アッセイバッファー２０μｌを各ウェルに添加し、３×濃度の化合物処理溶液１０μｌを添加する。次にこの溶液を混合する。化合物の最終的な濃度範囲は、約１０-5Ｍから約１０-11Ｍである。反応物は３７℃、５％ＣＯ2中で１時間インキュベートする。インキュベーション後、ｃＡＭＰ濃度は、製造元の方法に従って、Ｈｉｔ Ｈｕｎｔｅｒ ｃＡＭＰキットを使用して測定する。
ヒトＴｅｔ誘導性ｃＡＭＰアッセイ
ＧＰＲ１１９を発現する細胞系は、Ｆｋｐ−Ｉｎ−Ｔ−ＲＥｘ２９３テトラサイクリン誘導性遺伝子発現系を使用して作製し、以下の成分、ＤＭＥＭ＃１１９６５、１０％ＦＢＳ、Ｌ−グルタミン２ｍＭ、ハイグロマイシンＢ ２００μｇ／ｍｌおよびブラストサイジン１５μｇ／ｍｌを含む培養培地で培養する。
ｃＡＭＰアッセイのために、細胞は９６ウェルプレート（例えば、ＢＤ Ｆａｌｃｏｎ；ＲＥＦ３５３９４８、黒側面、透明底、ＴＣ表面）に、ウェル当たり約４．５ｘ１０4細胞の密度で、テトラサイクリン１．０μｇ／ｍｌ（保存溶液１．０ｍｇ／ｍｌ）を含有する増殖培地に播種する。次に、この細胞は３７℃で４８時間インキュベートする。
インキュベーション後、増殖培地をウェルから除去し、Ｈｉｔ Ｈｕｎｔｅｒ cＡＭＰキットに含まれるアッセイバッファーでウェルをすすぐ（１回）（１００μｌ／ウェル）。すすいだ後、アッセイバッファー２０μｌを各ウェルに添加し、３×濃度の化合物処理溶液１０μｌを添加する。次にこの溶液を混合する。化合物の最終的な濃度範囲は、約１０-5Ｍから約１０-11Ｍである。次に、試薬は３７℃、５％ＣＯ2中で１時間インキュベートする。
ｃＡＭＰ測定のために製造元の方法に従うことができる。Ｈｉｔ Ｈｕｎｔｅｒ ｃＡＭＰキットの方法は、前述のＨＩＴ−Ｔ１５ｃＡＭＰアッセイに概略されている。
本発明の化合物は、直前に記載したヒトＴｅｔ誘導性ｃＡＭＰアッセイで試験し、以下の表１に示した結果が得られた。
表1
Figure 2010533726
ルシフェラーゼアッセイ
ＨＥＫ２９３細胞は、ポリ−Ｄ−リシンで処理した９６ウェルＢＤ黒側面／透明底プレートに約３×１０4細胞／ウェルの密度で増殖培地に播種することができる。増殖培地は、以下の高濃度グルコースおよび１０％牛胎児血清を含むＤ−ＭＥＭ（カタログ番号１２４３０）を含むことができる。
市販のベクター（例えば、Ｓｔｒａｔａｇｅｎｅ）および形質移入試薬を使用して、天然または非天然ＧＰＲ１１９配列を含むベクターで細胞を形質移入することができる。細胞を形質移入するために、標準的な製造元の方法に従うことができる。形質移入後、形質移入媒体を除去して、アッセイ媒体をアッセイプレートのウェルに添加してよい。
一旦、アッセイプレートを作製したら、化合物希釈プレートを作製することができる。そのために、ＤＭＳＯで約１ｍＭに希釈した関心のある化合物１０ｍＭを使用して第１の化合物希釈プレートを作製する。次に、自動液体器具を使用して化合物の３．３倍希釈（ＤＭＳＯによる）１２回を行う。次に、アッセイ媒体を使用して第１のプレートのウェルを１０倍（１０×）希釈することによって第２の希釈プレートを作製する。一旦プレートが完成したら、最高用量は約１０μＭであり、最低用量は約０．０３ｎＭである。
一旦希釈プレートが完成したら、１０×化合物希釈液約１０μｌを、アッセイ媒体で一過性形質移入した細胞を含有するアッセイプレートに添加することができる。試薬を混合するためにプレートを軽くたたき、インキュベータ内で、３７℃、９５％Ｏ2および５％ＣＯ2で一晩プレートをインキュベートする。
インキュベーション後、製造元の指示に従って、ルシフェラーゼアッセイ系を使用することができる（例えば、Ｐｒｏｍｅｇａ製のＳｔｅａｄ−Ｇｌｏ Ｌｕｓｉｆｅｒａｓｅ Ａｓｓａｙ Ｓｙｓｔｅｍ）。反応完了後すぐに、ｔｏｐ ｃｏｕｎｔルミノメータ−を使用してアッセイの読み取りを測定する。
マウス経口グルコース負荷試験
雄のＣ５７ＢＬ／６Ｊマウス（８〜１０週齢、平均体重２８ｇ）２４匹を随時血糖値および体重をベースにして群当たり６匹の４群に無作為化した（１マウス／ケージ）。試験を開始する前に、マウスを一晩絶食させ、翌朝体重を測定し、実験研究室に入れた。マウスを環境に３０分間馴化させた後、媒体（０．５％ Ｍｅｔｈｏｃｅｌ、０．１％ Ｔｗｅｅｎ ８０水溶液）または化合物溶液の最初の経口投与（５ｍｌ／ｋｇ）の３０分前および直後に、尾の先端から採血した。０時にマウスから採血し、経口グルコース負荷試験（ｏＧＴＴ）を開始するために５０％グルコース（２ｇ／ｋｇ）を与えた。グルコースを負荷してから、３０、６０および１２０分後にマウスから採血した。血液試料は、カリウムＥＤＴＡに採取し、試験中氷上に置き、その後４℃で３０００ｒｐｍで１０分間遠心した。血漿試料は、Ｃｏｂａｓ Ｍｉｒａシステム（Ｒｏｃｈｅ Ｄｉａｇｎｏｓｔｉｃｓ）でグルコース分析するために１１倍に希釈した。曲線下面積は、規準として空腹時血漿グルコースによる台形則を使用して血漿グルコース経時変化データから算出した（ＧｒａｐｈＰａｄ Ｐｒｉｓｍ Ｓｏｆｔｗａｒｅ）。異なる処理から生じたグルコースＡＵＣ変化の統計学的有意は、一元配置ＡＮＯＶＡおよびその後対照として媒体群を使用したダネット試験によって測定した（ＪＭＰソフトウェア、公開５．１．２）。
表2
Figure 2010533726
用途および組合せ
Ａ．用途
本発明の化合物は、ＧＰＲ１１９受容体のアゴニストとしての活性を有し、したがって、ＧＰＲ１１９受容体活性に関連した疾患の治療に使用することができる。ＧＰＲ１１９受容体の活性によって、本発明の化合物は、インシュリン産生を増加させるため、またはＧＬＰ−１分泌を増加させるため、またはその両方のため使用できることが好ましい。
したがって、本発明の化合物は、限定はしないが、糖尿病および関連症状、糖尿病に関連した微小血管合併症、糖尿病に関連した大血管性合併症、心臓血管疾患、メタボリックシンドロームおよびその部分的症状、炎症性疾患ならびにその他の疾患の治療、予防、または進行の緩徐化を含む様々な症状および障害の治療のために、哺乳動物、好ましくはヒトに投与することができる。結果的に、本発明の化合物は、糖尿病、高血糖、耐糖能障害、インシュリン抵抗性、高インシュリン血症、網膜症、神経障害、腎障害、創傷治癒、アテローム性動脈硬化およびその後遺症（急性冠症候群、心筋梗塞、狭心症、末梢血管疾患、間欠性跛行、心筋虚血、脳卒中、心不全）メタボリックシンドローム、高血圧、肥満、脂質代謝異常、高脂血症、高トリグリセリド血症、高コレステロール血症、低ＨＤＬ、高ＬＤＬ、血管再狭窄、末梢動脈疾患、脂質障害、骨疾患（骨粗鬆症を含む）、ＰＣＯＳ、ＨＩＶプロテアーゼ関連リポジストロフィー、緑内障および炎症性疾患、例えば、乾癬、関節リウマチおよび変形性関節炎の予防、阻害、または治療ならびに糖尿病に関連した副作用、リポジストロフィーおよびコルチコステロイド治療による骨粗鬆症の治療に使用することができる。
メタボリックシンドロームまたは「シンドロームＸ」は、Ford et al., J. Am. Med. Assoc., 287:356-359 (2002) and Arbeeny et al., Curr. Med. Chem. - Imm., Endoc. & Metab. Agents, 1:1-24 (2001)に記載されている。
Ｂ．組合せ
本発明には、その範囲内に、活性成分として、単独、または医薬品担体もしくは希釈剤と組み合わせた治療有効量の少なくとも１種の式ＩおよびＩＡの化合物を含む医薬組成物が含まれる。適宜、本発明の化合物は、単独で、本発明のその他の化合物と組み合わせて、または１種または複数のその他の治療薬（複数可）、例えば、抗糖尿病薬もしくはその他の医薬品活性物質と組み合わせて使用することができる。
本発明の化合物は、その他のＧＰＲ１１９受容体アゴニストまたは、抗糖尿病薬、抗高血糖薬、抗高インシュリン血症薬、網膜症治療薬、抗神経障害薬、抗腎障害薬、抗アテローム性動脈硬化薬、抗虚血薬、抗高血圧薬、抗肥満薬、脂質代謝異常治療薬、脂質代謝異常治療薬、抗高脂血症薬、抗高トリグリセリド血症薬、抗高コレステロール血症薬、抗再狭窄薬、抗膵臓剤（ａｎｔｉ−ｐａｎｃｒｅａｔｉｃ ａｇｅｎｔ）、脂質低下剤、食欲抑制剤、心不全の治療薬、末梢動脈疾患の治療薬および抗炎症薬を含む前述の障害の治療に有用な１種または複数の適切な治療薬と組み合わせて使用することができる。
本発明の化合物と組み合わせて使用するために適切な抗糖尿病薬の例には、インシュリンおよびインシュリン類似体（例えば、ＬｙｓＰｒｏインシュリン、インシュリンを含む吸入製剤）；グルカゴン様ペプチド、スルホニルウレアおよび類似体（例えば、クロルプロパミド、グリベンクラミド、トルブタミド、トラザミド、アセトヘキサミド、グリピジド、グリブリド、グリメピリド、レパグリニド、メグリチニド）；ビグアニド（例えば、メトホルミン、フェンホルミン、ブホルミン）；アルファ２−アンタゴニストおよびイミダゾリン（例えば、ミダグリゾール、イサグリドール、デリグリドール、イダゾキサン、エファロキサン、フルパロキサン）；その他のインシュリン分泌促進剤（例えば、リノグリリド、インスリノトロピン、エキセンディン−４、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−［２−（４−モルホリニル）フェニル］グアニジン（Ｅ）−２−ブテンジオエート塩（ＢＴＳ−６７５８２０）、（−）−Ｎ−（トランス−４−イソプロピルシクロヘキサンカルボニル）−Ｄ−フェニルアラニン（Ａ−４１６６））；チアゾリジンジオンおよびＰＰＡＲ−ガンマアゴニスト（例えば、シグリタゾン、ピオグリタゾン、トログリタゾン、ロジグリタゾン）；ＰＰＡＲ−アルファアゴニスト、例えば、フェノフィブラート、ゲムフィブロジル）；ＰＰＡＲアルファ／ガンマ２重アゴニスト（例えば、ムラグリタザール、ペリグリタザール）；ＳＧＬＴ２阻害剤（例えば、３−（ベンゾ［ｂ］フラン−５−イル）−２’、６’−ジヒドロキシ−４’−メチルプロピオフェノン−２’−Ｏ−（６−Ｏ−メトキシカルボニル）−β−ｄ−グルコピラノシド（Ｔ−１０９５ Ｔａｎａｂｅ Ｓｅｉｙａｋｕ）、フロリジン、ＴＳ−０３３（大正）、ダパグリフロジン（ＢＭＳ）、セルグリフロジン（キッセイ）、ＡＶＥ２２６８（Ｓａｎｏｆｉ−Ａｖｅｎｔｉｓ））；１１−ベータ−ヒドロキシステロイド脱水素酵素１型阻害剤（例えば、ＡＭＧ２２１、ＩＮＣＢＩ１３７３９）；ジペプチジルペプチダーゼ−ＩＶ（ＤＰＰ４）阻害剤（例えば、サクサグリプチン、シタグリプチン、ビルダグリプチンおよびデナグリプリン）；グルカゴン様ペプチド−１（ＧＬＰ−１）受容体アゴニスト（例えば、エクセナチド（ＢｙｅｔｔａＴＭ）、ＮＮ２２１１（リラグルチド、Ｎｏｖｏ Ｎｏｒｄｉｓｋ）、ＡＶＥ００１０（Ｓａｎｏｆｉ−Ａｖｅｎｔｉｓ）、Ｒ１５８３（Ｒｏｃｈｅ／Ｉｐｓｅｎ）、ＳＵＮ Ｅ７００１（Ｄａｉｉｃｈｉ／Ｓａｎｔｏｒｙ）、ＧＳＫ−７１６１５５（ＧＳＫ／Ｈｕｍａｎ Ｇｅｎｏｍｅ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ）およびエキセンディン−４（ＰＣ−ＤＡＣＴＭ）；アルドース還元酵素阻害剤（例えば、ＷＯ９９／２６６５９で開示されたもの）；ＲＸＲアゴニスト（例えば、ｒｅｇｌｉｔｉｚａｒ（ＪＴＴ−５０１）、５−［［６−［（２−フルオロフェニル）メトキシ］-２−ナフタレニル］メチル］−２，４−チアゾリジンジオン（ＭＣＣ−５５５）、５−［［３−（５，６，７，８−テトラヒドロ−３，５，５，８，８−ペンタメチル−２−ナフタレニル）−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチレン］−２，４−チアゾリジンジオン（ＭＸ−６０５４）、ＤＲＦ２５９３、ファルグリタザル、（±）−５−［（２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イル）メチル］−２−メトキシ−Ｎ−［［（４−トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ベンズアミド（ＫＲＰ−２９７）、６−［１−（５，６，７，８−テトラヒドロ−３，５，５，８，８−ペンタメチル−２−ナフタレニル）シクロプロピル］−３−ピリジンカルボン酸（ＬＧ１００２６８））；脂肪酸酸化阻害剤（例えば、クロモキシル、エトモキシル；α−グルコシダーゼ阻害剤：プレコース、アカルボース、ミグリトール、エミグリテート、ボグリボーズ、２，６−ジデオキシ−２，６−イミノ−７−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−Ｄ−グリセロ−Ｌ−グロ−ヘプチトール（ＭＤＬ−２５，６３７）、カミグリボース）；ベータアゴニスト（例えば、メチルエステル［４−［（２Ｒ）−２−［［（２Ｒ）−２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエチル］アミノ］プロピル］フェノキシ］−酢酸（ＢＲＬ３５１３５）、２−［４−［（２Ｓ）−２−［［（２Ｓ）−２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエチル］アミノ］プロピル］フェノキシ］−酢酸（ＢＲＬ３７３４４）、４−［（３Ｒ）−３−［ビス［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）アミノ］ブチル］−ベンズアミド（Ｒｏ１６−８７１４）、２−［４−［２−［［（２Ｓ)−２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロプル］アミノ］エトキシ］フェノキシ］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−アセトアミド（ＩＣＩ Ｄ７１１４）、５−［（２Ｒ）−２−［［（２Ｒ）−２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエチル］アミノ］プロピル］−３−ベンゾジオキソール−２，２−ジカルボン酸、２ナトリウム塩（ＣＬ３１６，２４３）、ＴＡＫ−６６７、ＡＺ４０１４０）；ホスホジエステラーゼ阻害剤、ｃＡＭＰ型およびｃＧＭＰ型の両方（例えば、シルデナフィル、９−（（１Ｓ，２Ｒ）−２−フルオロ−１−メチルプロピル）−２−メトキシ−６−（１−ピペラジニル）プリン塩酸（Ｌ−６８６３９８）、Ｌ−３８６，３９８）；アミリンアゴニスト（例えば、プラムリンチド）；リポキシゲナーゼ阻害剤（例えば、マソプロカル）；ソマトスタチン類似体（例えば、ランレオチド、セグリチド、オクトレオチド）；グルカゴンアンタゴニスト（例えば、ＢＡＹ２７６−９９５５）；インシュリンシグナリングアゴニスト、インシュリン模倣体、ＰＴＰＩＢ阻害剤（例えば、２−［２−（１，１−ジメチル−２−プロペニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−３，６−ジヒドロキシ−５−［７−（３−メチル−２−ブテニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−２，５−シクロヘキサジエン−１，４−ジオン（Ｌ−７８３２８１）、ＴＥＲ１７４１１、ＴＥＲ１７５２９）；糖新生阻害剤（例えば、ＧＰ３０３４）；ソマトスタチン類似体およびアンタゴニスト；抗脂肪分解剤（例えば、ニコチン酸、アシピモクス、Ｎ−シクロヘキシル−２’−Ｏ−メチル−アデノシン（ＷＡＧ９９４））；グルコース輸送刺激剤（例えば、４−クロロ−α−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−ベンゼンヘプタン酸（ＢＭ−１３０７９５））；グルコースシンターゼキナーゼ阻害剤（例えば、塩化リチウム、ＣＴ９８０１４、ＣＴ９８０２３）；ガラニン受容体アゴニスト；ケモカイン受容体アンタゴニストＣＣＲ２／５（例えば、ＮＣＢ３２８４、ＭＫ−０８１２、ＩＮＣＢ８６９６、マラビロック（Ｐｆｉｚｅｒ）およびビクリビロック）；甲状腺受容体アゴニスト（例えば、ＫＢ−２１１５（ＫａｒｏＢｉｏ））；グルコキナーゼ活性化剤（例えば、ＲＯ−２７−４３７５、ＲＯ−２８−１６７５（Ｒｏｃｈｅ）、６−［［３−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエトキシ］−５−［（１Ｓ）−メチル−２−フェニルエトキシ］ベンゾイル］アミノ］−３−ピリジンカルボン酸（ＧＫＡ−５０ ＡｓｔｒａＺｅｎｅｃａ））；ＧＰＲ１１９アゴニスト（例えば、１，１−ジメチルエチルエステル４−［［３−（４−ピリジニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル］メトキシ］−１−ピペリジンカルボン酸（ＰＳＮ−６３２４０８ ＯＳＩ Ｐｒｏｓｉｄｉｏｎ））；ＧＤＩＲアゴニスト（例えば、ＡＰＤ６６８（Ａｒｅｎａ））；ＧＰＲ４０修飾剤（例えば、（Ｓ）−４−（ジメチルアミノ）−３−（４−（（４−メチル−２−ｐ−トリルチアゾール−５−イル）メトキシ）フェニル）−４−オキソブタン酸、６−クロロ−２−（４−クロロベンジルチオ）−１−（４−（メトキシメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール）が含まれる。
本発明の化合物と組み合わせて使用するために適した脂質低下薬および抗アテローム性動脈硬化薬の例には、１種または複数のＭＴＰ／ＡｐｏＢ分泌阻害剤（例えば、ジルロタピド、Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−９−［４−［４−［［［４’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−２−イル］カルボニル−］アミノ］−１−ピペリジニル］ブチル］−９Ｈ−フルオレン−９−カルボキシアミド、メタンスルホネート、ＣＰ−７４１９５２（Ｐｆｉｚｅｒ）、ＳＬｘ−４０９０（Ｓｕｒｆａｃｅ Ｌｏｇｉｘ））；ＨＭＧ ＣｏＡ還元酵素阻害剤（例えば、アトルバスタチン、ロスバスタチン、シンバスタチン、プラバスタチン、ロバスタチン、フルバスタチン）；スクアレン合成酵素阻害剤、ＰＰＡＲアルファアゴニストおよびフィブリン酸誘導体（例えば、フェノフィブレート、ゲムフィブロジル）；ＡＣＡＴ阻害剤；リポキシゲナーゼ阻害剤；コレステロール吸収阻害剤（例えば、エゼチミブ）；甲状腺受容体アゴニスト（例えば、前述の通り）；Ｉｌｅａｌ Ｎａ＋／胆汁酸共輸送体阻害剤（例えば、Drugs of the Future, 24:425-430 (1999)で開示された化合物）；ＬＤＬ受容体活性の上方制御剤（例えば、（３Ｒ）−３−［（１３Ｒ）−１３−ヒドロキシ−１０−オキソテトラデシル]−５，７−ジメトキシ−１（３Ｈ）−イソベンゾフラノン（Ｔａｉｓｈｏ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｃｏ．Ｌｔｄ）および（３α，４α，５α）−４−（２−プロペニル）−コレスタン−３−オール（Ｅｌｉ Ｌｉｌｌｙ）；胆汁酸捕捉剤（例えば、ＷＥＬＣＨＯＬ（登録商標）、ＣＯＬＥＳＴＩＤ（登録商標）、ＬＯＣＨＯＬＥＳＴ（登録商標）およびＱＵＥＳＴＲＡＮ（登録商標）およびフィブリン酸誘導体、例えば、ＡＴＲＯＭＩＤ（登録商標）、ＬＯＰＩＤ（登録商標）およびＴＲＩＣＯＴ（登録商標））；コレステロールエステル転送タンパク質阻害剤（例えば、トルセトラピブおよび（２Ｒ）−３−｛［３−（４−クロロ−３−エチル−フェノキシ）−フェニル］−［［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］メチル］アミノ｝−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール）；ニコチン酸およびその誘導体（例えば、ナイアシン、アシピモックス）；ＰＣＳＫ９阻害剤；ＬＸＲアゴニスト（例えば、米国特許出願公開第２００３／０１８１４２０６号、第２００５／００８０１１１号および第２００５／０２４５５１５号で開示されたもの）；リポキシゲナーゼ阻害剤（例えば、ＷＯ９７／１２６１５で開示されたようなベンズイミダゾール誘導体、ＷＯ９７／１２６１３で開示されたような１５−ＬＯ阻害剤、ＷＯ９６／３８１４４で開示されたようなイソチアゾロン、およびSendobry et al., "Attenuation of diet-induced atherosclerosis in rabbits with a highly selective 15-lipoxygenase inhibitor lacking significant antioxidant properties", Brit. J. Pharmacology, 120:1199-1206 (1997)およびCornicelli et al., "15-Lipoxygenase and its Inhibition: A Novel Therapeutic Target for Vascular Disease", Current Pharmaceutical Design, 5:11-20 (1999)によって開示されたような１５−ＬＯ阻害剤など）が含まれる。
好ましい抗高脂血症薬は、プラバスタチン、ロバスタチン、シンバスタチン、アトロバスタチン、フラバスタチン、セリバスタチン、アタバスタチンおよびロスバスタチンである。
本発明の化合物と組み合わせて使用するために適した抗高血圧薬の例には、ベータアドレナリン遮断薬、カルシウムチャンネル遮断薬（Ｌ型およびＴ型；例えば、ジルチアゼム、ベラパミル、ニフェジピン、アムロジピンおよびミベフラジル）、利尿剤（例えば、クロロチアジド、ヒドロクロロチアジド、フルメチアジド、ヒドロフルメチアジド、ベンドロフルメチアジド、メチルクロロチアジド、トリクロロメチアジド、ポリチアジド、ベンズチアジド、エタクリン酸チクリナフェン、クロルタリドン、フロセミド、ムゾリミン、ブメタニド、トリアムトレネン、アミロリド、スピロノラクトン）、レニン阻害剤（例えば、アリスキレン）、ＡＣＥ阻害剤（例えば、カプトプリル、ゾフェノプリル、ホシノプリル、エナラプリル、セラノプリル、シラゾプリル、デラプリル、ペントプリル、キナプリル、ラミプリル、リシノプリル）、ＡＴ−１受容体アンタゴニスト（例えば、ロサルタン、イルベサルタン、バルサルタン）、ＥＴ受容体アンタゴニスト（例えば、シタキセンタン、アトルセンタンならびに米国特許第５，６１２，３５９号および第６，０４３，２６５号で開示された化合物）、二重ＥＴ／ＡＩＩアンタゴニスト（例えば、ＷＯ００／０１３８９で開示された化合物）、中性エンドペプチダーゼ（ＮＥＰ）阻害剤、バソペプチダーゼ阻害剤（二重ＮＥＰ−ＡＣＥ阻害剤）（例えば、オマパトリラトおよびゲモパトリラト）、硝酸塩、中枢アルファアゴニスト（例えば、クロニジン）、アルファ遮断薬（例えば、プラゾシン）、動脈血管拡張薬（例えば、ミノキシジル）、交感神経遮断薬（例えば、レスペリン(resperine)）、レニン阻害剤（例えば、アリスキレン（Ｎｏｖａｒｔｉｓ））が含まれる。
本発明の化合物と組み合わせて使用するのに適した抗肥満薬の例には、カンビノイド受容体１アンタゴニストまたはインバースアゴニスト（例えば、リモナバント、（４Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４，５−ジヒドロ−Ｎ’−メチル−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシイミダミド（ＳＬＶ３１９）、ＣＰ−９４５５９８（Ｐｆｉｚｅｒ）、スリナバント（ＳＲ−１４７７７８、Ｓａｎｏｆｉ−Ａｖｅｎｔｉｓ）、Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）−２−（３−シアノフェニル）−１−メチルプロピル］−２−メチル−２−｛［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝プロパンアミド（Ｍｅｒｃｋ）およびHertzog, D.L., Expert Opin. Ther. Patents, 14:1435-1452 (2004)で論じられたもの）；ベータ３アドレナリンアゴニスト（例えば、ラファベグロン（ＡＪ９６７７、武田／大日本）、Ｎ−［４-［２−［［（２Ｓ）−３−［（６−アミノ−３−ピリジニル）オキシ］−２−ヒドロキシプロピル］アミノ］エチル］フェニル］−４−（１−メチルエチル）−ベンゼンスルホンアミド（Ｌ７５０３５５、Ｍｅｒｃｋ）またはＣＰ３３１６４８（Ｐｆｉｚｅｒ）または米国特許第５，５４１，２０４号、第５，７７０，６１５号、第５，４９１，１３４号、第５，７７６，９８３号および第５，４８８，０６４号で開示されたようなその他の公知のベータ３アゴニストであるが、ラファベグロン、Ｎ−［４-［２−［［（２Ｓ）−３−［（６−アミノ−３−ピリジニル）オキシ］−２−ヒドロキシプロピル］アミノ］エチル］フェニル］−４−（１−メチルエチル）−ベンゼンスルホンアミドおよびＣＰ３３１６４８が好ましい）；リパーゼ阻害剤（例えば、オルリスタットまたはセチリスタットであるが、オルリスタットが好ましい）；セロトニンおよびノルエピネフリン再取り込み阻害剤（例えば、シブトラミン、Ａｂｂｏｔｔおよびテソフェンシン、Ｎｅｕｒｏｓｅａｒｃｈ）であるが、シブトラミンが好ましい；ドーパミン再取り込み阻害剤（例えば、ブプロプリオン、ＧＳＫ）；または５−ＨＴ2Cアゴニスト（例えば、ロルカセリン塩酸塩（Ａｒｅｎａ）、ＷＡＹ−１６３９０９［（７ｂＲ，１０ａＲ）−１，２，３，４，８，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７ｂＨ−シクロペンタ−［ｂ］［１，４］ジアゼピノ［６，７，１ｈｉ）インドール］であるが、ロルカセリン塩酸塩が好ましい）；５−ＨＴ６受容体アンタゴニスト（Ｓｕｖｅｎ、Ｂｉｏｖｉｔｒｕｍ、Ｅｐｉｘ）、抗てんかん薬トピラマート（Ｊｏｈｎｓｏｎ＆Ｊｏｈｎｓｏｎ）およびゾニサミド、毛様体神経栄養因子アゴニスト（例えば、アクソキン（Ｒｅｇｅｎｅｒｏｎ）；脳由来神経栄養因子（ＢＤＮＦ）、オレキシンアンタゴニスト、ヒスタミン受容体−３（Ｈ３）修飾因子、メラニン濃縮ホルモン受容体（ＭＣＨＲ）アンタゴニスト（例えば、ＧＳＫ−８５６４６４（ＧｌａｘｏＳｍｉｔｈＫｌｉｎｅ）、Ｔ−０９１０７９２（Ａｍｇｅｎ））；ジアシルグリセロールアシルトランスフェラーゼ（ＤＧＡＴ）阻害剤（例えば、ＢＡＹ−７４−４１１３（Ｂａｙｅｒ））；アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣ）阻害剤（例えば、Ｎ−（４−（４−（４−イソプロポキシフェノキシ）フェニル）ブト−３−イン−２−イル）アセトアミド（Ａ−８００４０、Ａｂｂｏｔｔ）、（Ｒ）−アントラセン−９−イル（３−モルホリン−４−カルボニル）−１，４’−ビピペリジン−１’−イル）メタノン（ＣＰ−６４０１８６、Ｐｆｉｚｅｒ））、Jiang et al., Diabetes (2004) 53, (abs 653-p)によって記載されたようなＳＣＤ−１阻害剤；アミリン受容体アゴニスト（例えば、ＷＯ２００５／０２５５０４で開示された化合物）；甲状腺受容体アゴニスト（例えば、前述の通り）；成長ホルモン分泌促進物質受容体（ＧＨＳＲ）アンタゴニスト（例えば、Ａ−７７８１９３）（Ａｂｂｏｔｔ）、レプチンおよびレプチン模倣薬（例えば、ＯＢ−３（Ａｅｇｉｓ／Ａｌｂａｎｙ Ｍｅｄｉｃａｌ Ｃｏｌｌｅｇｅ）、レプチン類似体Ａ−１００およびＡ−２００（Ａｍｇｅｎ）、ＣＢＴ−００１４５２（Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）、ＭＬ−２２９５２（Ｍｉｌｌｅｎｉｕｍ））、ＰＹＹ受容体アゴニスト（例えば、ＡＣ−１６２３５２（アミリン）、ＰＹＹ−３−３６（Ｅｍｉｓｈｅｒｅ）、ＰＹＹ（３−３６）ＮＨ２（Ｕｎｉｇｅｎｅ））、ＮＰＹ−Ｙ４アゴニスト（７ＴＭ Ｐｈａｒｍａ ＷＯ２００５／０８９７８６（Ａ２、Ａ３、）−１）、ＮＰＹ−５アンタゴニスト（例えば、ＮＰＹ５ＲＡ−９７２（ＡｓｔｒａＺｅｎｅｃａ）、ＧＷ−５９４８８４Ａ（ＧｌａｘｏＳｍｉｔｈＫｌｉｎｅ）、Ｊ−１０４８７０（万有））；ＭＴＰ／ａｐｏＢ分泌阻害剤（前述の通り）、および／または食欲低下薬が含まれる。
本発明の化合物と組み合わせて適宜使用することができる食欲低下剤には、デキサンフェタミン、フェンテルミン、フェニルプロパノールアミンまたはマジンドールが含まれ、デキサンフェタミンが好ましい。
本発明の化合物と組み合わせて使用することができるその他の化合物には、ＣＣＫ受容体アゴニスト（例えば、ＳＲ−２７８９５Ｂ）；ガラニン受容体アンタゴニスト；ＭＣＲ−４アンタゴニスト（例えば、Ｎ−アセチル−Ｌ−ノルロイシル−Ｌ−グルタミニル−Ｌ−ヒスチジル−Ｄ−フェニルアラニル−Ｌ−アルギニル−Ｄ−トリプトフィル−グリシンアミド、（ＨＰ−２２８）；ウロコルチン模倣薬、ＣＲＦアンタゴニストおよびＣＲＦ結合タンパク質（例えば、ミフェプリストン（ＲＵ−４８６）、ウロコルチン）が含まれる。
さらに、本発明の化合物は、Ｒｅｙａｔａｚ（登録商標）およびＫａｌｅｔｒａ（登録商標）を含むがそれだけに限らないＨＩＶプロテアーゼ阻害剤と組み合わせて使用することができる。
本発明の化合物と組み合わせて使用するために適した記憶促進薬、抗認知症薬または認知促進薬の例には、限定はしないが、アリセプト、ラザダイン、ドネペジル、リバスチグミン、ガランタミン、メマンチン、タクリン、メトリホネート、ムスカリン、キサノメリン、デプレニルおよびフィゾスチグミンが含まれる。
本発明の化合物と組み合わせて使用するために適した抗炎症薬の例には、限定はしないが、ＮＳＡＩＤＳ、プレドニゾン、アセトアミノフェン、アスピリン、コデイン、フェンタニル、イブプロフェン、インドメタシン、ケトロラク、モルフィン、ナプロキセン、フェナセチン、ピロキシカム、スフェンタニル、スンリンダク、インターフェロンアルファ、プレドニゾロン、メチルプレドニゾロン、デキサメタゾン、フルカチゾン、ベタメタゾン、ヒドロコルチゾン、ベクロメタゾン、レミカド、オレンシアおよびエンブレルが含まれる。
前述の特許および特許出願は、本明細書に参考として組み込まれる。
前記のその他の治療薬は、本発明の化合物と組み合わせて使用するとき、例えば、Ｐｈｙｓｉｃｉａｎｓ’Ｄｅｓｋ Ｒｅｆｅｒｅｎｃｅに示された量で、前記で挙げた特許におけるように、またはそうでなければ当業者によって決定されるように使用することができる。
式ＩおよびＩＡの化合物は、本明細書で記載した用途のいずれかのために、任意の適切な手段で、例えば、経口的に、例えば、錠剤、カプセル、顆粒もしくは粉末の形態で；舌下；頬側；非経口的に、例えば、皮下、静脈内、筋肉内または胸骨内注射もしくは注入技術（例えば、滅菌注射用水性もしくは非水性溶液もしくは懸濁液として）；経鼻、例えば、吸入スプレーによって鼻粘膜に投与することを含む；局所的、例えば、クリームもしくは軟膏の形態；または座薬の形態で直腸内；非毒性の医薬的に許容される媒体もしくは希釈剤を含有する投与単位製剤で投与することができる。
糖尿病および関連疾患を治療するための本発明の方法の実施において、式Ｉおよび／またはＩＡの化合物を含有する医薬組成物は、その他の抗糖尿病薬（複数可）および／または抗高脂血症薬（複数可）および／またはその他の種類の治療薬と共に、または共にせずに、医薬媒体もしくは希釈剤と関連して使用される。医薬組成物は、通常の固形もしくは液体媒体もしくは希釈剤および所望する投与様式に適切な種類の医薬品添加物、例えば、医薬的に許容される担体、賦形剤、結合剤などを使用して製剤化することができる。化合物は、ヒト、サル、イヌなどの哺乳動物患者に、経口経路によって、例えば、錠剤、カプセル、ビーズ、顆粒もしくは粉末の形態で投与することができる。成人用の用量は、好ましくは１日当たり１ｍｇと２０００ｍｇの間で、単回用量または１日当たり１〜４回の個々の用量の形態で投与することができる。
経口投与のための典型的なカプセルは、式Ｉおよび／またはＩＡの化合物（２５０ｍｇ）、乳糖（７５ｍｇ）およびステアリン酸マグネシウム（１５ｍｇ）を含有する。混合物は、６０メッシュの篩いに通し、Ｎｏ．１ゼラチンカプセルに封入する。
典型的な注射用調製物は、式Ｉおよび／またはＩＡの化合物２５０ｍｇをバイアルに無菌的に入れ、無菌的に凍結乾燥して、密封することによって製造する。使用のために、バイアルの内容物を生理食塩水２ｍＬと混合して、注射可能調製物を作製する。

Claims (20)

  1. 式Ｉおよび式ＩＡ：
    Figure 2010533726
     ［式中、
    環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
    ＧはＣＨまたはＮであり；
    ＱはＣまたはＮであり；
    ＸはＣＨまたはＮであり、但し、ＱおよびＸはいずれもＮではなく；
    ＹはＣＨ2、Ｎ（Ｒ3）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）2であり；
    ｎ1は０〜２であり；
    ｎ2は０〜２であり；
    ｎ3は１〜２であり；
    Ｒ1は単環式６員アリール、単環式５員ヘテロアリールまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
    Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ11、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
    Ｒ2は、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ3Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
    Ｒ3は、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり；
    Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
    Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
    Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8、＝Ｏおよびアリールアルキルから選択され；
    Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
    Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
    Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
    Ｒ20およびＲ21は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される］
    の化合物、並びに環Ａおよび環Ｂを有するそのエナンチオマー、ジアステレオマー、溶媒和物および医薬的に許容される塩から選択される化合物。
  2. 式Ｉおよび式ＩＡ：
    ［式中、
    環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
    ＧはＣＨまたはＮであり；
    ＱはＣまたはＮであり；
    ＸはＣＨまたはＮであり、但し、ＱおよびＸはいずれもＮではなく；
    ＹはＣＨ2、Ｎ（Ｒ3）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）2であり；
    ｎ1は０〜２であり；
    ｎ2は０〜２であり；
    ｎ3は１〜２であり；
    Ｒ1は、フェニル、ピリジニル、ピラジニルまたはピリミジニルであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
    Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ11、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
    Ｒ2は、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ3Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
    Ｒ3は、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり；
    Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
    Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
    Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8、＝Ｏおよびアリールアルキルから選択され；
    Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
    Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
    Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
    Ｒ20およびＲ21は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される］
    の化合物からなる群から選択される、請求項１の化合物。
  3. 式Ｉおよび式ＩＡ：
    ［式中、
    環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
    ＧはＣＨまたはＮであり；
    ＱはＣまたはＮであり；
    ＸはＣＨまたはＮであり、但し、ＱおよびＸはいずれもＮではなく；
    ＹはＣＨ2、Ｎ（Ｒ3）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）2であり；
    ｎ1は０〜２であり；
    ｎ2は０〜２であり；
    ｎ3は１〜２であり；
    Ｒ1は
    Figure 2010533726
     であり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eからなる群から選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
    Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ11、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
    Ｒ2は、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ3Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
    Ｒ3は、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり、このヘテロアリールは；
    Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
    Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ8aは、それぞれ独立して、；アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
    Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8、＝Ｏおよびアリールアルキルから選択され；
    Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
    Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
    Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
    Ｒ20およびＲ21は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される］
    の化合物からなる群から選択される、請求項１の化合物。
  4. 式Ｉおよび式ＩＡ：
    ［式中、
    環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
    ＧはＣＨまたはＮであり；
    ＱはＣまたはＮであり；
    ＸはＣＨまたはＮであり、但し、ＱおよびＸはいずれもＮではなく；
    ＹはＣＨ2、Ｎ（Ｒ3）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）2であり；
    ｎ1は０〜２であり；
    ｎ2は０〜２であり；
    ｎ3は１〜２であり；
    Ｒ1は単環式６員アリール、単環式５員ヘテロアリールまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
    Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ11、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
    Ｒ2は、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ3Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このアリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
    Ｒ3は、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり；
    Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
    Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
    Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8、＝Ｏおよびアリールアルキルから選択され；
    Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
    Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
    Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
    Ｒ20およびＲ21は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される］
    の化合物からなる群から選択される、請求項１の化合物。
  5. 式Ｉおよび式ＩＡ：
    ［式中、
    環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
    ＧはＣＨまたはＮであり；
    ＱはＣまたはＮであり；
    ＸはＣＨまたはＮであり、但し、ＱおよびＸはいずれもＮではなく；
    ＹはＣＨ2、Ｎ（Ｒ3）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）2であり；
    ｎ1は０〜２であり；
    ｎ2は０〜２であり；
    ｎ3は１〜２であり；
    Ｒ1は単環式６員アリール、単環式５員ヘテロアリールまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
    Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ11、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
    Ｒ2は、ヘテロアリールまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このヘテロアリールは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
    Ｒ3は、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり；
    Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
    Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
    Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8、＝Ｏおよびアリールアルキルから選択され；
    Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
    Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
    Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
    Ｒ20およびＲ21は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される］
    の化合物からなる群から選択される、請求項１の化合物。
  6. 式Ｉおよび式ＩＡ：
    ［式中、
    環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
    ＧはＣＨまたはＮであり；
    ＱはＣまたはＮであり；
    ＸはＣＨまたはＮであり、但し、ＱおよびＸはいずれもＮではなく；
    ＹはＣＨ2、Ｎ（Ｒ3）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）2であり；
    ｎ1は０〜２であり；
    ｎ2は０〜２であり；
    ｎ3は１〜２であり；
    Ｒ1は単環式６員アリール、単環式５員ヘテロアリールまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
    Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ11、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
    Ｒ2は、１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよいヘテロアリールであり；
    Ｒ3は、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり；
    Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
    Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8、＝Ｏおよびアリールアルキルから選択され；
    Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
    Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
    Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
    Ｒ20およびＲ21は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される］
    の化合物からなる群から選択される、請求項１の化合物。
  7. 式ＩＡ：
    ［式中、
    環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
    ＧはＣＨまたはＮであり；
    ＱはＣであり；
    ＸはＣＨであり；
    ＹはＣＨ2、Ｎ（Ｒ3）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）2であり；
    ｎ1は０〜２であり；
    ｎ2は０〜２であり；
    Ｒ1は単環式６員アリール、単環式５員ヘテロアリールまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
    Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ11、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
    Ｒ2は、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ3Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
    Ｒ3は、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり；
    Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
    Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
    Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8、＝Ｏおよびアリールアルキルから選択され；
    Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
    Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
    Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
    Ｒ20は水素であり；
    Ｒ21は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される］
    の化合物から選択される、請求項１の化合物。
  8. 式Ｉ：
    ［式中、
    環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
    ＧはＣＨまたはＮであり；
    ＱはＣであり；
    ＸはＣＨであり；
    ＹはＣＨ2、Ｎ（Ｒ3）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）2であり；
    ｎ1は０〜２であり；
    ｎ2は０〜２であり；
    ｎ3は２であり；
    Ｒ1は単環式６員アリール、単環式５員ヘテロアリールまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
    Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ11、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
    Ｒ2は、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ3Ｒ5、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
    Ｒ3は、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり；
    Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
    Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
    Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8、＝Ｏおよびアリールアルキルから選択され；
    Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
    Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ14、−Ｓ（Ｏ）3Ｈ、−Ｐ（Ｏ）3Ｈ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＨＣ（＝ＮＲ14）ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8およびアリールアルキルから選択され；
    Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
    Ｒ20は水素であり；
    Ｒ21は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される］
    の化合物から選択される、請求項１の化合物。
  9. 式ＩＡ：
    ［式中、
    環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
    ＧはＣＨまたはＮであり；
    ＱはＣであり；
    ＸはＣＨであり；
    Ｙは、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9またはＳであり；
    ｎ1は１であり；
    ｎ2は１であり；
    Ｒ1はフェニルまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
    Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニルおよびシクロアルキルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
    Ｒ1cは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＲ11、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
    Ｒ2は、ヘテロアリールまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このヘテロアリールは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
    Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
    Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14，−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
    Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ，−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8および＝Ｏから選択され；
    Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
    Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
    Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
    Ｒ20は水素であり；
    Ｒ21は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される］
    の化合物から選択される、請求項１の化合物。
  10. 式Ｉ：
    ［式中、
    環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
    ＧはＣＨまたはＮであり；
    ＱはＣであり；
    ＸはＣＨであり；
    Ｙは、Ｏ、ＯＣＲ9Ｒ9またはＳであり；
    ｎ1は１であり；
    ｎ2は１であり；
    ｎ3は２であり；
    Ｒ1はフェニルまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
    Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、およびシクロアルキルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
    Ｒ1cは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＲ11、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
    Ｒ2は、ヘテロアリールまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このヘテロアリールは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
    Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
    Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、それぞれは適宜１個または複数のＲ8aで置換されていてよく；
    Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14，−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
    Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ，−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8および＝Ｏから選択され；
    Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
    Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
    Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルから選択され、このシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
    Ｒ20は水素であり；
    Ｒ21は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10から選択される］
    の化合物から選択される、請求項１の化合物。
  11. 式ＩＡ：
    ［式中、
    環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
    ＧはＮであり；
    ＱはＣであり；
    ＸはＣＨであり；
    ＹはＯであり；
    ｎ1は１であり；
    ｎ2は１であり；
    Ｒ1はフェニルまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
    Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニルおよびシクロアルキルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
    Ｒ1cは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＲ11、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
    Ｒ2は、ヘテロアリールまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このヘテロアリールは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
    Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
    Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14，−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
    Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、このアルキル、シクロアルキルおよびアリールはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ，−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8および＝Ｏから選択され；
    Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、それぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
    Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、それぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
    Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、このアルキル、シクロアルキルおよびアリールはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
    Ｒ20は水素であり；
    Ｒ21は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される］
    の化合物から選択される、請求項１の化合物。
  12. 式Ｉ：
    ［式中、
    環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
    ＧはＮであり；
    ＱはＣであり；
    ＸはＣＨであり；
    ＹはＯであり；
    ｎ1は１であり；
    ｎ2は１であり；
    ｎ3は２であり；
    Ｒ1はフェニルまたは単環式６員ヘテロアリールであり、それぞれはＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1dおよびＲ1eから選択された１個または複数の要素で適宜置換されていてよく；
    Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニルおよびシクロアルキルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
    Ｒ1cは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＲ11、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
    Ｒ2は、ヘテロアリールまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このヘテロアリールは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
    Ｒ5は、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
    Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14，−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
    Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、それぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ，−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8および＝Ｏから選択され；
    Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、それぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
    Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、それぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
    Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、このアルキル、シクロアルキルおよびアリールはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
    Ｒ20は水素であり；
    Ｒ21は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10からなる群から選択される］
    の化合物から選択される、請求項１の化合物。
  13. 式ＩＡ：
    ［式中、
    環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
    ＧはＮであり；
    ＱはＣであり；
    ＸはＣＨであり；
    ＹはＯであり；
    ｎ1は１であり；
    ｎ2は１であり；
    Ｒ1は
    Figure 2010533726
     であり；
    Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニルおよびシクロアルキルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
    Ｒ1cは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＲ11、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
    Ｒ2は、ピリジニル、ピリミジニルまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このピリジニルおよびピリミジニルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
    Ｒ5は、アルキル、アリールまたはシクロアルキルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
    Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14，−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
    Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、このアルキル、シクロアルキルおよびアリールはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ，−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8および＝Ｏから選択され；
    Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、それぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
    Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、それぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
    Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、このアルキル、シクロアルキルおよびアリールはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
    Ｒ20は水素であり；
    Ｒ21は、水素、アルキル、ハロアルキル、ハロおよび−ＣＮからなる群から選択される］
    の化合物から選択される、請求項１の化合物。
  14. 式Ｉ：
    ［式中、
    環Ａは、Ｒ20およびＲ21で示したように１個または複数のＲで適宜置換されており；
    ＧはＮであり；
    ＱはＣであり；
    ＸはＣＨであり；
    ＹはＯであり；
    ｎ1は１であり；
    ｎ2は１であり；
    ｎ3は２であり；
    Ｒ1は
    Figure 2010533726
     であり；
    Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1dおよびＲ1eは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニルおよびシクロアルキルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
    Ｒ1cは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ11、−ＯＨ、−ＳＲ11、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ12Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ11、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、（ａ）このアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；（ｂ）このアルキルは１個または複数のＲ7で適宜置換されていてよく；
    Ｒ2は、ピリジニル、ピリミジニルまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ5であり、このピリジニルおよびピリミジニルはそれぞれ１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
    Ｒ5は、アルキル、アリールまたはシクロアルキルであり、それぞれは１個または複数のＲ6で適宜置換されていてよく；
    Ｒ6は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ7は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ10、−ＯＣＦ3、−ＯＲ10、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＳＲ10、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｒ9、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ9Ｒ9、−ＮＲ9Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、＝Ｏ、−ＮＲ9Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ9Ｓ（Ｏ2）Ｒ8からなる群から選択され、このアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクリルはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ8は、それぞれ独立して、アルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択され、それぞれは１個または複数のＲ8aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ8aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14，−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、＝Ｏ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ14から選択され；
    Ｒ9は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、このアルキル、シクロアルキルおよびアリールはそれぞれ０〜５個のＲ9aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ9aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ，−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8および＝Ｏから選択され；
    Ｒ10は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、それぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ10aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
    Ｒ11は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、それぞれ０〜３個のＲ11aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ11aは、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＮＨ2、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ14、−ＯＣＦ3、−ＯＲ14、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ14Ｒ14、−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−ＮＲ14Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ8および−ＮＲ14Ｓ（Ｏ2）Ｒ8から選択され；
    Ｒ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、このアルキル、シクロアルキルおよびアリールはそれぞれ０〜３個のＲ10aで適宜置換されていてよく；
    Ｒ14は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され；
    Ｒ20は水素であり；
    Ｒ21は、水素、アルキル、ハロアルキル、ハロおよび−ＣＮからなる群から選択される］
    の化合物から選択される、請求項１の化合物。
  15. Figure 2010533726
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     からなる群から選択される、請求項１の化合物。
  16. 治療有効量の請求項１の化合物、および適宜、医薬的に許容される担体を含む医薬組成物。
  17. １種または複数のその他の治療上活性な薬剤をさらに含む、請求項１６の医薬組成物。
  18. 治療有効量の請求項１の少なくとも１種の化合物、および適宜、追加の治療薬を治療を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする、ＧＰＲ１１９Ｇタンパク質共役受容体の活性を調節する方法。
  19. ＧＰＲ１１９Ｇタンパク質共役受容体の活性に関連した疾患または障害の進行または発症を予防、阻害または治療する方法であって、治療有効量の請求項１の少なくとも１種の化合物、および適宜、追加の治療薬を予防、阻害または治療を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とし、
    （ａ）該疾患または障害は、糖尿病、高血糖、耐糖能障害、インシュリン抵抗性、高インシュリン血症、網膜症、神経障害、腎障害、創傷治癒遅延、アテローム性動脈硬化およびその後遺症、心機能異常、心筋虚血、脳卒中、メタボリックシンドローム、高血圧、肥満、脂質代謝異常、脂質代謝異常、高脂血症、高トリグリセリド血症、高コレステロール血症、低ＨＤＬ、高ＬＤＬ、非心臓性虚血、感染症、癌、血管再狭窄、膵炎、神経変性疾患、脂質障害、認知障害および認知症、骨疾患、ＨＩＶプロテアーゼ関連脂肪萎縮症ならびに緑内障からなる群から選択され、
    （ｂ）該追加の治療薬は、抗糖尿病薬、抗高血糖薬、抗高インシュリン血症薬、網膜症治療薬、抗神経障害薬、抗腎障害薬、抗アテローム性動脈硬化薬、抗虚血薬、抗高血圧薬、抗肥満薬、脂質代謝異常治療薬、脂質代謝異常治療薬、抗高脂血症薬、抗高トリグリセリド血症薬、抗高コレステロール血症薬、抗再狭窄薬、抗膵臓剤、脂質低下剤、食欲抑制剤、心不全の治療薬、末梢動脈疾患の治療薬および抗炎症薬からなる群から選択される方法。
  20. 治療有効量の請求項１の化合物および治療有効量のジペプチジルペプチダーゼ−ＩＶ（ＤＰＰ４）阻害剤を含む医薬組成物。
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