JP2010528122A - 白金薬剤と結合されたポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
」、2007年5月9(その内容すべては参照により本明細書に組み込まれる)の優先権を主張する。
本明細書に記載される実施形態をさらに説明するため以下の実施例を提供するが、それらは本発明の技術範囲を限定するものではない。
分子量の異なるポリ−L−グルタミン酸ナトリウム塩(多角度光散乱(MALS)に基づく平均分子量41400(PGA(97k))、17600(PGA(44k))、16000(PGA(32k))、及び10900(PGA(21k))ダルトン);N−(3−ジメチルアミノプロピル)−N’−エチルカルボジイミド塩酸塩(EDC);ヒドロキシベンゾトリアゾール(HOBt);ピリジン;4−ジメチルアミノピリジン(DMAP);N,N’−ジメチルホルムアミド(DMF):ガドリニウム−酢酸;クロロホルム;カンプトテシン及び重炭酸ナトリウムを、Sigma−Aldrich Chemical Companyから購入した。ポリ−L−グルタミン酸塩は、2N塩酸溶液を用いてポリ−L−グルタミン酸に変換した。トリフルオロ酢酸(TFA)はBioscienceから購入した。L−グルタミン酸ジ−t−ブチルエステル塩酸塩(H−Glu(OtBu)−OtBu・HCl)、N−α−CBZ−L−グルタミン酸α−ベンジルエステル(Z−Glu−OBzl)は、Novabiochem(ラホーヤ、カリフォルニア州)から購入した。パクリタキセル及びドキソルビシンは、PolyMed(ヒューストン、テキサス州)から購入した。化学薬品p−NH2−Bn−DPTA−ペンタ−(t−Buエステル)は、Macrocyclics(ダラス、テキサス州)から購入した。1H NMRはJoel(400MHz)より入手したものであり、粒子径はZetalPals(Brookhaven Instruments Corporation)によって測定した。マイクロ波による化学処理はBiotageにおいて行った。ポリマーの分子量は、サイズ排除クロマトグラフィ(SEC)と多角度光散乱(MALS)検出器(Wyatt Corporation)とを組み合わせて測定した。
(SEC−MALS分析条件)
HPLSシステム:Agilent1200
カラム:Shodex SB 806M HQ(プルランに対する排除限界は20000000である。粒子径:13ミクロン、サイズ(mm)ID×長さ;8.0×300)
移動相:1×DPBS又はDPBS中1%LiBr(pH7.0)
流速:1ml/分
MALS検出器:WyattからのDAWN HELEOS
DRI検出器:WyattからのOptilab rEX
オンライン粘度計:WyattからのViscoStar
ソフトウェア:WyattからのASTRA5.1.9
サンプル濃度:1〜2mg/ml
注入量:100μl
ポリマーのdn/dc値:0.185を測定に使用した。
実際のサンプルを流す前にBSAを対照として使用した。
(PGA−21−G−パクリタキセル−20を使用したシスプラチンの製剤)
PGA−21−G−パクリタキセル−20(92mg)を蒸留水(3mL)に溶解した。この試料を5分間超音波処理した。次いで、シスプラチン(8mg)のエタノール(0.4mL)溶液を、ピペットを用いて試料中に添加した。次いで溶液の混合物をさらに5分間超音波処理した。得られた混合物を、凍結乾燥し、そしてさらなる実験まで−20℃で保存した。
(PGA−Gを使用したシスプラチンの製剤)
ポリ−(γ−L−グルタミル−グルタミン)(100mg)を蒸留水(3mL)に溶解した。次いで、この試料を5分間超音波処理した。シスプラチン(11mg)のエタノール(0.4mL)溶液を、ピペットを用いて試料中に添加した。次いで溶液の混合物をさらに5分間超音波処理した。得られた混合物を、凍結乾燥し、そしてさらなる実験まで−20℃で保存した。
Claims (107)
- 式(I)、式(II)及び式(III)から選択される少なくとも1つの繰り返し単位を有するポリマー複合体。
R1、R2、R3、R4、R5及び各R6はそれぞれ独立して水素、C1−10アルキル基、C6−20アリール基、アンモニウム基、アルカリ金属、多座配位子、保護された酸素原子を有する多座配位子前駆体、白金を含む基、薬物を含む基、標的化剤を含む基、光造影剤を含む基、磁気共鳴造影剤を含む基及び安定剤を含む基からなる群から選択され、
R1、R2、R3、R4、R5及びR6のうち、少なくとも1つは白金を含む基であり、
m、n及びoはそれぞれ独立して1又は2であり、
s、t及びuはそれぞれ独立して0又は≧1であり、ここで、s、t及びuの合計は≧1以上である。) - 該白金を含む基がリンカー基をさらに有する、請求項1のポリマー複合体。
- sが1以上であり、かつt及びuが0である、請求項1又は2のいずれかのポリマー複合体。
- 該白金を含む基がA1及びA2の両方に結合する、請求項1〜3のいずれか1項のポリマー複合体。
- s+tが2以上であり、かつ該白金を含む基がA2及びA3の両方に結合する、請求項1又は2のいずれかのポリマー複合体。
- s+tが2以上であり、かつ該白金を含む基がA2及びA4の両方に結合する、請求項1又は2のいずれかのポリマー複合体。
- s+tが2以上であり、かつ該白金を含む基がA1及びA3の両方に結合する、請求項1又は2のいずれかのポリマー複合体。
- 該ポリマー複合体が架橋単位を有する、請求項1〜8のいずれか1項のポリマー複合体。
- 該架橋単位が白金を有する、請求項9のポリマー複合体。
- s+tは2以上であり、
uは0であり、
R1、R2、R3及びR4の少なくとも1つは白金を含む基であり、かつR1、R2、R3、及びR4の少なくとも1つは薬剤を含む基であり、該白金を含む基と薬剤を含む基は同じではない、請求項1〜10のいずれか1項のポリマー複合体。 - s+tは2以上であり、
uは0であり、
R1、R2、R3及びR4の少なくとも1つは白金を含む基であり、かつR1、R2、R3及びR4の少なくとも1つは多座配位子、保護された酸素原子を有する多座配位子前駆体、標的化剤を含む基、光造影剤を含む基、磁気共鳴造影剤を含む基及び安定剤を含む基からなる群から選択される、請求項1〜10のいずれか1項のポリマー複合体。 - s+t+uが3以上である、請求項1〜12のいずれか1項のポリマー複合体。
- R5及びR6はそれぞれ独立して水素、C1−10アルキル基、C6−20アリール基、アンモニウム基、アルカリ金属を含む基からなる群から選択される、請求項13のポリマー複合体。
- 該ポリマー複合体が、該ポリマー複合体に対する白金の質量比で、約0.5%〜約50%(重量/重量)の範囲の総量の白金を含む、請求項1〜15のいずれか1項のポリマー複合体。
- 該ポリマー複合体が、該ポリマー複合体に対する白金の質量比で、約1%〜約40%(重量/重量)の範囲の総量の白金を含む、請求項1〜15のいずれか1項のポリマー複合体。
- 該ポリマー複合体が、該ポリマー複合体に対する白金の質量比で、約1%〜約30%(重量/重量)の範囲の総量の白金を含む、請求項1〜15のいずれか1項のポリマー複合体。
- 該ポリマー複合体が、該ポリマー複合体に対する白金の質量比で、約1%〜約20%(重量/重量)の範囲の総量の白金を含む、請求項1〜15のいずれか1項のポリマー複合体。
- 該ポリマー複合体が、該ポリマー複合体に対する白金の質量比で、約1%〜約10%(重量/重量)の範囲の総量の白金を含む、請求項1〜15のいずれか1項のポリマー複合体。
- 薬物は抗癌剤である、請求項1〜20のいずれか1項のポリマー複合体。
- 抗癌剤はタキサン、カンプトテカ及びアントラサイクリンからなる群から選択される、請求項21のポリマー複合体。
- タキサンはパクリタキセル及びドセタキセルからなる群から選択される、請求項22のポリマー複合体。
- パクリタキセルは、C2’炭素に結合される酸素原子において式(I)、式(II)及び式(III)の繰り返し単位に結合される、請求項23のポリマー複合体。
- パクリタキセルは、C7炭素に結合される酸素原子において式(I)、式(II)及び式(III)の繰り返し単位に結合される、請求項23のポリマー複合体。
- カンプトテカはカンプトテシンである、請求項22のポリマー複合体。
- アントラサイクリンはドキソルビシンである、請求項22のポリマー複合体。
- 標的化剤はアルギニン−グリシン−アスパラギン酸(RGD)ペプチド、フィブロネクチン、葉酸、ガラクトース、アポリポ蛋白質、インスリン、トランスフェリン、繊維芽細胞増殖因子(FGF)、上皮細胞増殖因子(EGF)、及び抗体からなる群から選択される、請求項1〜27のいずれか1項のポリマー複合体。
- 標的化剤は、αv,β3−インテグリン、葉酸、アシアロ糖蛋白質、低密度リポ蛋白質(LDL)、インスリン受容体、トランスフェリン受容体、繊維芽細胞増殖因子(FGF)受容体、上皮細胞増殖因子(EGF)受容体、及び抗体受容体からなる群から選択される受容体と相互作用する、請求項1〜27のいずれか1項のポリマー複合体。
- 光造影剤はアクリジン色素、クマリン色素、ローダミン色素、キサンテン色素、シアニン色素及びピレン色素からなる群から選択される、請求項1〜29のいずれか1項のポリマー複合体。
- 磁気共鳴造影剤はGd(III)化合物を含む、請求項1〜30のいずれか1項のポリマー複合体。
- 安定剤はポリエチレングリコールである、請求項1〜36のいずれか1項のポリマー複合体。
- m、n及びoの群のうち、少なくとも1つが1である、請求項1〜37のいずれか1項のポリマー複合体。
- m、n及びoの群のうち、少なくとも1つが2である、請求項1〜38のいずれか1項のポリマー複合体。
- アルカリ金属がナトリウムである、請求項1〜39のいずれか1項のポリマー複合体。
- PPARγを活性化する作用因子をさらに含み、該PPARγを活性化する因子が、ロシジタグロン及びピオグリタゾンからなる群から選択される、請求項1〜40のいずれか1項のポリマー複合体。
- PPARγを活性化する作用因子が、ポリマー複合体に結合される、請求項41のポリマー複合体。
- 請求項1〜42のいずれか1項のポリマー複合体と、製薬上許容される賦形剤、担体、及び希釈剤から選択される少なくとも1つとを含む、組成物。
- 該第2の反応物が、ヒドロキシ及びアミンからなる群から選択される置換基を有する、請求項44の方法。
- 該溶解した又は部分的に溶解したポリマー反応物を第3の反応物と反応させることをさらに含み、該第3の反応物が、多座配位子、保護された酸素原子を有する多座配位子前駆体、薬物を含む基、標的化剤を含む基、光造影剤を含む基、磁気共鳴造影剤を含む基、安定剤を含む基及びPPARγを活性化する作用因子からなる群から選択される少なくとも1つを有する、請求項44又は45の方法。
- 該第3の反応物が、ヒドロキシ及びアミンからなる群から選択される置換基を有する、請求項46の方法。
- 該溶解した又は部分的に溶解したポリマー反応物を、該第3の反応物と反応させる前に、該第2の反応物の少なくとも一部と反応させることを含む、請求項46又は47の方法。
- 該溶解した又は部分的に溶解したポリマー反応物を、該第3の反応物と反応させるとほぼ同時に、該第2の反応物の少なくとも一部と反応させることを含む、請求項46又は47の方法。
- 該溶解した又は部分的に溶解したポリマー反応物を、該第3の反応物と反応させた後に、該第2の反応物の少なくとも一部と反応させることを含む、請求項46又は47の方法。
- 該溶解した又は部分的に溶解したポリマー反応物を第4の反応物と反応させることをさらに含み、該第4の反応物が、多座配位子、保護された酸素原子を有する多座配位子前駆体、薬物を含む基、標的化剤を含む基、光造影剤を含む基、磁気共鳴造影剤を含む基、安定剤を含む基及びPPARγを活性化する作用因子からなる群から選択される少なくとも1つを有する、請求項44〜50のいずれか1項の方法。
- 該第4の反応物が、ヒドロキシ及びアミンからなる群から選択される置換基を有する、請求項51の方法。
- 該溶解した又は部分的に溶解したポリマー反応物を、該第4の反応物と反応させる前に、該第3の反応物の少なくとも一部と反応させることを含む、請求項51又は52の方法。
- 該溶解した又は部分的に溶解したポリマー反応物を、該第4の反応物と反応させるとほぼ同時に、該第3の反応物の少なくとも一部と反応させることを含む、請求項51又は52の方法。
- 該溶解した又は部分的に溶解したポリマー反応物を、該第4の反応物と反応させた後に、該第3の反応物の少なくとも一部と反応させることを含む、請求項51又は52の方法。
- 該薬物を含む基と該白金を含む基とが同じものではない、請求項51〜55のいずれか1項の方法。
- 薬物は抗癌剤である、請求項46〜56のいずれか1項の方法。
- 抗癌剤はタキサン、カンプトテカ及びアントラサイクリンからなる群から選択される、請求項57の方法。
- タキサンはパクリタキセル及びドセタキセルからなる群から選択される、請求項58の方法。
- パクリタキセルは、C2’炭素に結合される酸素原子において式(I)、式(II)及び式(III)の繰り返し単位に結合される、請求項59の方法。
- パクリタキセルは、C7炭素に結合される酸素原子において式(I)、式(II)及び式(III)の繰り返し単位に結合される、請求項59の方法。
- カンプトテカはカンプトテシンである、請求項58の方法。
- アントラサイクリンはドキソルビシンである、請求項58の方法。
- 標的化剤はアルギニン−グリシン−アスパラギン酸(RGD)ペプチド、フィブロネクチン、葉酸、ガラクトース、アポリポ蛋白質、インスリン、トランスフェリン、繊維芽細胞増殖因子(FGF)、上皮細胞増殖因子(EGF)、及び抗体からなる群から選択される、請求項46〜63のいずれか1項の方法。
- 標的化剤は、αv,β3−インテグリン、葉酸、アシアロ糖蛋白質、低密度リポ蛋白質(LDL)、インスリン受容体、トランスフェリン受容体、繊維芽細胞増殖因子(FGF)受容体、上皮細胞増殖因子(EGF)受容体、及び抗体受容体からなる群から選択される受容体と相互作用する、請求項46〜63のいずれか1項の方法。
- 光造影剤はアクリジン色素、クマリン色素、ローダミン色素、キサンテン色素、シアニン色素、及びピレン色素からなる群から選択される、請求項46〜65のいずれか1項の方法。
- 磁気共鳴造影剤はGd(III)化合物を含む、請求項46〜66のいずれか1項の方法。
- 安定剤はポリエチレングリコールである、請求項46〜72のいずれか1項の方法。
- 該溶解した又は部分的に溶解したポリマー反応物をカップリング剤の存在下で反応させることをさらに含む、請求項44〜73のいずれか1項の方法。
- カップリング剤は、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)−カルボジイミド(EDC)、1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)、1,1’−カルボニル−ジイミダゾール(CDI)、N,N’−ジスクシンイミジルカーボネート(DSC)、N−[(ジメチルアミノ)−1H−1,2,3−トリアゾロ−[4,5−b]ピリジン−1−イル−メチレン]−N−メチルメタンアミニウムヘキサフルオロホスフェートN−オキシド(HATU)、2−[(1H−ベンゾトリアゾール−1−イル)−1,1,3,3−テトラメチルアミニウムヘキサフルオロホスフェート(HBTU)、2−[(6−クロロ−1H−ベンゾトリアゾール−1−イル)−1,1,3,3−テトラメチルアミニウムヘキサフルオロホスフェート(HCTU)、ベンゾトリアゾール−1−イル−オキシ−トリス−ピロリジノ−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、ブロモ−トリス−ピロリジノ−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、2−[(1H−ベンゾトリアゾール−1−イル)−1,1,3,3−テトラメチルアミニウムテトラフルオロボレート(TBTU)、及びベンゾトリアゾール−1−イル−オキシ−トリス−(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(BOP)からなる群から選択される、請求項74の方法。
- 溶媒は極性非プロトン性溶媒である、請求項44〜75のいずれか1項の方法。
- 極性非プロトン性溶媒はN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、N−メチル−2−ピリドン(NMP)、及びN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)からなる群から選択される、請求項76の方法。
- 溶解された又は部分的に溶解されたポリマー反応物を触媒の存在下で反応させることをさらに含む、請求項44〜77のいずれか1項の方法。
- 触媒は4−ジメチルアミノピリジン(DMAP)である、請求項78の方法。
- 病気又は症状の治療又は寛解が必要な哺乳動物に有効量の請求項1〜42のいずれか1項のポリマー複合体又は有効量の請求項43の医薬組成物を投与することを含む、病気又は症状を治療又は寛解する方法。
- 病気又は症状は肺腫瘍、乳房腫瘍、結腸腫瘍、卵巣腫瘍、前立腺腫瘍、及びメラノーマ腫瘍からなる群から選択される、請求項80の方法。
- 病気又は症状は肺癌、乳癌、結腸癌、卵巣癌、前立腺癌、及び黒色腫からなる群から選択される、請求項80の方法。
- ロシジタグロンを含む基及びピオグリタゾンを含む基から選択される1種以上の化合物を投与することをさらに含む、請求項80〜82のいずれか1項の方法。
- 病気又は症状の診断が必要な哺乳動物に、有効量の請求項1〜42のいずれか1項のポリマー複合体又は有効量の請求項43の医薬組成物を投与することを含む、病気又は症状を診断する方法。
- 病気又は症状は肺腫瘍、乳房腫瘍、結腸腫瘍、卵巣腫瘍、前立腺腫瘍、及びメラノーマ腫瘍からなる群から選択される、請求項84の方法。
- 病気又は症状は肺癌、乳癌、結腸癌、卵巣癌、前立腺癌、及び黒色腫からなる群から選択される、請求項84の方法。
- 有効量の請求項1〜42のいずれか1項のポリマー複合体又は有効量の請求項43の医薬組成物を組織の一部と接触させることを含む、組織の一部を造影する方法。
- 該ポリマー複合体が静脈内投与される、請求項80〜87のいずれか1項の方法。
- 病状の又は症状の治療用又は寛解用医薬を調製するための請求項1〜42のいずれか1項のポリマー複合体又は請求項43の医薬組成物の使用。
- 病気又は症状は肺腫瘍、乳房腫瘍、結腸腫瘍、卵巣腫瘍、前立腺腫瘍、及びメラノーマ腫瘍からなる群から選択される、請求項89の使用。
- 病気又は症状は肺癌、乳癌、結腸癌、卵巣癌、前立腺癌、及び黒色腫からなる群から選択される、請求項89の使用。
- ロシジタグロンを含む基及びピオグリタゾンを含む基から選択される1種以上の化合物を投与することをさらに含む、請求項89〜91のいずれか1項の使用。
- 病気又は症状を診断するための請求項1〜42のいずれか1項のポリマー複合体又は請求項43の医薬組成物の使用。
- 病気又は症状は肺腫瘍、乳房腫瘍、結腸腫瘍、卵巣腫瘍、前立腺腫瘍、及びメラノーマ腫瘍からなる群から選択される、請求項93の使用。
- 病気又は症状は肺癌、乳癌、結腸癌、卵巣癌、前立腺癌、及び黒色腫からなる群から選択される、請求項93の使用。
- 組織の一部を造影するための請求項1〜42のいずれか1項のポリマー複合体又は請求項43の医薬組成物の使用。
- 病気又は症状は肺腫瘍、乳房腫瘍、結腸腫瘍及び卵巣腫瘍からなる群から選択される、請求項96の使用。
- 該ポリマー複合体が静脈内投与される、請求項89〜97のいずれか1項の使用。
- 疾患又は症状の治療又は寛解ための請求項1〜42のいずれか1項のポリマー複合体又は請求項43の医薬組成物。
- 病気又は症状は肺腫瘍、乳房腫瘍、結腸腫瘍、卵巣腫瘍、前立腺腫瘍、及びメラノーマ腫瘍からなる群から選択される、請求項99のポリマー複合体。
- 病気又は症状は肺癌、乳癌、結腸癌、卵巣癌、前立腺癌、及び黒色腫からなる群から選択される、請求項99のポリマー複合体。
- ロシジタグロンを含む基及びピオグリタゾンを含む基から選択される1種以上の化合物を投与することをさらに含む、請求項99〜101のいずれか1項のポリマー複合体。
- 病状又は症状を診断するための請求項1〜42のいずれか1項のポリマー複合体又は請求項43の医薬組成物。
- 病気又は症状は肺腫瘍、乳房腫瘍、結腸腫瘍、卵巣腫瘍、前立腺腫瘍、及びメラノーマ腫瘍からなる群から選択される、請求項103のポリマー複合体。
- 病気又は症状は肺癌、乳癌、結腸癌、卵巣癌、前立腺癌、及び黒色腫からなる群から選択される、請求項103のポリマー複合体。
- 組織の一部を造影するための請求項1〜42のいずれか1項のポリマー複合体又は請求項43の医薬組成物。
- 組織は肺腫瘍、乳房腫瘍、結腸腫瘍及び卵巣腫瘍からなる群から選択される、請求項106のポリマー複合体。
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TW201345554A (zh) | 具有連接體的聚合物複合體 |
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