JP2010524670A - コーティング材料の製造方法 - Google Patents

コーティング材料の製造方法 Download PDF

Info

Publication number
JP2010524670A
JP2010524670A JP2010504438A JP2010504438A JP2010524670A JP 2010524670 A JP2010524670 A JP 2010524670A JP 2010504438 A JP2010504438 A JP 2010504438A JP 2010504438 A JP2010504438 A JP 2010504438A JP 2010524670 A JP2010524670 A JP 2010524670A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
silane
organic
silanes
functionalized
coating
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2010504438A
Other languages
English (en)
Inventor
ノラ ラリーヤ
キャロリン サーン
ステファン セペウール
Original Assignee
ナノ−エックス ゲーエムベーハー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=39708162&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JP2010524670(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by ナノ−エックス ゲーエムベーハー filed Critical ナノ−エックス ゲーエムベーハー
Publication of JP2010524670A publication Critical patent/JP2010524670A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/02—Polysilicates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
    • C08G18/3206—Polyhydroxy compounds aliphatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3802—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having halogens
    • C08G18/3804—Polyhydroxy compounds
    • C08G18/3812—Polyhydroxy compounds having fluorine atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4854—Polyethers containing oxyalkylene groups having four carbon atoms in the alkylene group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/71—Monoisocyanates or monoisothiocyanates
    • C08G18/718—Monoisocyanates or monoisothiocyanates containing silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes
    • C09D183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes
    • C09D183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)

Abstract

本発明は、コーティング材料の製造方法、およびこのコーティング材料の使用に関する。耐スリキズ性コーティングの製造に用いることができ、コーティング粉末として使用することもできる新規なコーティング材料を製造する方法を提供するために、少なくとも１つの官能基を含む１以上の有機分子、オリゴマーまたはポリマーが有機側鎖上に少なくとも１つの有機官能基を含む１以上のシランと反応して、当該有機分子、オリゴマーまたはポリマーと当該シランとの間の共有結合を形成し、その結果として触媒によって直接硬化できる高分子量シランをもたらすことが本発明の範囲内で提案される。驚くべきことに、（最大でもわずかに前架橋しただけの）有機官能化シラン、例えばＮＣＯ−官能基を有するシランを適切な反応パートナーと反応させることによって、コーティング粉末、高固形分バインダーまたは１００％樹脂の形態で，コーティング材料として使用することができる新規な種類の化合物を生成することができることが見出された。
【選択図】なし

Description

本発明は、コーティング材料の製造方法、および当該コーティング材料の使用に関する。
有機官能基（ＯＨ−、ＣＯＯＨ−、ＮＣＯ−）を介して適切な化合物および／または触媒と架橋するポリシロキサンベースのコーティング粉末は公知である。この種のコーティング系は、金属に対する防食コーティングとして使用され、例えば、特許文献１に公知である。
これらのコーティング系は、良好な耐腐食性を示すが、ほとんどは中程度の耐摩耗性のみしか示さない。
別のコーティング粉末は、適切な触媒によって架橋されたエポキシ変性またはアクリレート変性ポリマーを含み、例えば自動車用途の仕上げ塗装として使用される。しかしながら、例えば特許文献２に公知であるこれらのコーティング系は、中程度の耐化学薬品性および中程度の耐スリキズ性しか示さない。
耐スリキズ性バインダーとして、例えば特許文献３は、またイソシアネート（ＨＤＩ）とアミノ官能性シランとの反応（これらは、例えば、適切な触媒によって架橋される）を記載する。しかしながら、これらは非プロトン性溶媒または非プロトン性溶媒混合物にしか溶解しない。
特許文献４は、少なくとも１種の環状オレフィン付加ポリマーを含み、かつとりわけ有機カルボン酸、有機リン酸、有機スルホン酸、アンモニア、一級〜三級アミン化合物、または四級水酸化アンモニウム化合物を含有する組成物を記載する。この組成物は、光透明性、耐溶剤性、耐熱性、ならびに金属および無機物質への良好な接着性を示す。
米国特許第６，３７６，６０７ Ｂ１号明細書 米国特許第６，３７６，６０８ Ｂ１号明細書 国際公開第２００６／０４２６５８ Ａ１号パンフレット 米国特許出願公開第２００２／００４２４６１ Ａ１号明細書
本発明の目的は、耐スリキズ性コーティングの製造に用いられ得るコーティング粉末の形態の新規なコーティング材料を製造する方法を発明することである。
この目的は、少なくとも１つの官能基を含む１以上の有機分子、オリゴマーまたはポリマーが有機側鎖上に少なくとも１つの有機官能基を含むシランと反応して、当該有機分子、オリゴマーまたはポリマーと当該シランとの間の共有結合を形成し、その結果として触媒によって直接硬化できる高分子量シランをもたらすコーティング材料の製造方法によって、本発明に従って成就される。
本発明によれば、得られる組成物は、コーティング粉末または流動性樹脂の形態にある。
驚くべきことに、（最大でもわずかに前架橋しただけの）有機官能化シラン、例えばＮＣＯ−官能基を有するシランを適切な反応パートナーと反応させることによって、コーティング粉末、高固形分バインダーまたは１００％樹脂の形態で，コーティング材料として使用することができる新規な種類の化合物を生成することができることが見出された。先行技術によれば、シランは、予め縮合した種から出発するゾル−ゲルプロセスを介して加工される。前縮合反応（Ｖｏｒｋｏｎｄｅｎｓａｔｉｏｎｓｒｅａｋｔｉｏｎ）がほぼまたは完全に回避される本発明の方法は、ポットライフに関してもはやまったく制限がなく、加えてより良好なコーティング材料特性（特に耐スリキズ性）が実現できるという利点を有する。得られる高分子量シランは、８０℃を超える温度で再融解する固体の形態にあってもよいし、またはまだ流動性のある１００％樹脂の形態にあってもよい。
本発明は、上記分子、オリゴマーまたはポリマー上の少なくとも有機官能基の２０％、好ましくはすべてについて、その反応性をシラン上の有機官能基との反応によって失わせることを想定している。
前者の変更態様は、残りの官能基が例えば抗菌性、耐バクテリア性、ホルモンまたは酵素の機能を果たすか、または何らかの別な方法で生化学的に作用する場合に、特に有用である。
本発明の好ましい実施形態は、当該有機分子、オリゴマーまたはポリマーが、アルコール、ポリオール、アミン、イソシアネート、硫化水素化合物、ホスフェート、無水物、カルボン酸、メタクリレート、アクリレート、アミノ酸またはＤＮＡ、ホルモン、酵素、ペプチド、糖類、多糖類、生物医学的活性成分および天然物からなる群から選択されることを特徴とする。
本発明の好ましい実施形態は、有機側鎖上に官能基を有するシランがモノアミン官能化シラン（トリアルコキシ、ジアルコキシ、モノアルコキシ）、ジアミン官能化シラン（トリアルコキシ、ジアルコキシ、モノアルコキシ）、トリアミン官能化シラン、ｓｅｃ−アミン官能化シラン、ｔｅｒｔ−アミン官能化シラン、ｑｕａｔ−アミン官能化シラン、ダイポーダルアミン（Ｄｉｐｏｄａｌ−Ａｍｉｎ）官能化シラン、無水物官能化シラン、アクリレート官能化シラン（トリアルコキシ、ジアルコキシ、モノアルコキシ）およびメタクリレート官能化シラン（トリアルコキシ、ジアルコキシ、モノアルコキシ）、エポキシ官能化シラン（トリアルコキシ、ジアルコキシ、モノアルコキシ）、ハロゲン官能化シラン（トリアルコキシ、ジアルコキシ、モノアルコキシ）、イソシアネート官能化シランおよびマスクしたイソシアネート官能化シラン、リン酸官能化シラン、硫黄官能化シラン、ビニル官能化およびオレフィン官能化シラン（トリアルコキシ、ジアルコキシ、モノアルコキシ）ならびにトリメトキシシリルプロピル変性ポリエチレンイミンからなる群から選択されることを特徴とする。
以下のシランは、特に適切である：３−アミノプロピルトリエトキシシラン、アミノエチルアミンプロピルトリメトキシシラン、アミノエチルアミノプロピルトリメトキシシラン、アミノエチルアミノプロピルシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−シクロヘキシル−３−アミノプロピル−トリメトキシシラン、ベンジルアミノエチルアミノプロピルトリメトキシシラン、ビニルベンジルアミノ−エチルアミノプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルジメトキシメチルシラン、ビニル（トリス）メトキシエトキシ）シラン、ビニルメトキシメチルシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、ビニルトリアセトキシシラン、クロロプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドオキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドオキシプロピルトリエトキシシラン、グリシドオキシプロピル−メチルジエトキシシラン、メルカプトプロピル−トリメトキシシラン、ビス−トリエトキシシリルプロピルジスルフィドシラン、ビス−トリエトキシシリル−プロピルジスルフィドシラン、ビス−トリエトキシシリルプロピルテトラスルフィドシラン、Ｎ−シクロヘキシルアミノメチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−シクロヘキシルアミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニルアミノメチルトリメトキシシラン、（メタクリルオキシメチル）メチルジメトキシシラン、メタクリル−オキシメチルトリメトキシシラン、（メタクリルオキシメチル）メチルジエトキシシラン、メタクリルオキシメチル−トリエトキシシラン、３−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリルオキシプロピルトリアセトキシシラン、（イソシアナトメチル）メチルジメトキシシラン、３−イソシアナトプロピルトリメトキシシラン、３−イソシアナトプロピルトリエトキシシラン、３−トリメトキシシリルメチル−Ｏ−メチルカルバメート、Ｎ−ジメトキシ−（メチル）シリルメチル−Ｏ−メチル−カルバメート、３−（トリエトキシシリル）プロピルコハク酸無水物、ジシクロペンチルジメトキシシランおよび塩化３−（トリメトキシシリル）−プロピルジメチルオクタデシルアンモニウム、トリス（３−トリメトキシシリル）イソシアヌレート、３−トリエトキシシリルプロピル）−ｔ−ブチルカルバメート、トリエトキシシリルプロピルエチルカルバメート、３−チオシアナトプロピルトリエトキシシラン、ビス［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−テトラスルフィド、ビス［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−ジスルフィド、３−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン。
水分含量が多くとも１％であり、上記反応は水の非存在下で行われることが特に好ましいことは本発明の範囲内である。通常、空気中の湿分は上記反応を妨害しない。
得られる組成物（ここでもシランである）は、少なくとも５００ｇ／ｍｏｌのモル質量を有することが有利であると判明した。
これに関して、本発明は、シラン（１種または複数種）が最大５％、好ましくは１％まで前架橋されていること、特に好ましくは、その前架橋が非無機的であることを想定している。
上記有機分子はアルコール、アミン、イソシアネート、硫化水素化合物、ホスフェート、無水物、カルボン酸、アミノ酸、ホルモン、酵素、ペプチド、糖類、多糖類、および天然物からなる群から選択されることもまた本発明の範囲内である。
本発明の１つの実施形態は、当該反応生成物がプロトン性または非プロトン性の溶媒に溶解されることを特徴とする。
これにより、後で湿式化学コーティングプロセスによる塗布が可能になる。
例えば、溶媒、特にアルコール、酢酸エステル、エーテルまたは反応希釈剤を加えることが有利であることがある。
本発明では、少なくとも５０℃に加熱することによって溶解を行うことが好都合である。
本発明の開発点は、２０重量％まで、好ましくは０．５〜５０重量％のシラン、特にアミノシラン、またはルイス酸もしくはルイス塩基、特に遷移金属錯体、遷移金属塩または遷移金属粒子（好ましくはミクロン粒子もしくはナノ粒子）を、触媒として使用することにある。
これに関して、遷移金属錯体、塩または粒子がチタン、アルミニウム、スズまたはジルコニウムの錯体であることが好ましい。
無機または有機粒子、特にミクロン粒子、サブミクロン粒子またはナノ粒子、が充填剤として添加されることが想定される。
本発明はまた、艶消し剤、湿式分散剤（Ｎｅｔｚｄｉｓｐｅｒｇｉｅｒｍｉｔｔｅｌ）、ＵＶ吸収剤、ＵＶ安定剤、ＨＡＬＳ安定剤、フリーラジカル捕捉剤、消泡剤、ワックス、殺生物剤、保存料、無機または有機の充填剤、テフロン（登録商標）粒子、ワックスまたは色素の添加を想定している。
当該コーティング材料が、静電的に、摩擦電気的に、または湿式化学プロセスによって（特に噴霧、浸漬、フラッディング（Ｆｌｕｔｅｎ）、ロールコーティング、ブラッシング、印刷、スピンコーティングによって）、ドクターナイフによって、または真空下で気化させることによって、基材に塗布することができることは、さらに本発明の範囲内である。
本発明によれば、これに関して上記基材は、金属、プラスチック、セラミック、コーティング物質、織物、布地、天然物（木材および皮革）、ガラス、鉱物、特に合成もしくは天然の石（大理石および花崗岩など）、または複合材料からなる。
本発明に係る方法の開発点は、塗布後、当該コーティング材料は室温〜１，２００℃、好ましくは５０℃〜２５０℃の範囲の温度で硬化でき、硬化は、好ましくは熱的に、マイクロ波照射によって、またはＵＶ照射によってもたらされることにある。
本発明の別の開発点は、硬化は、有機酸もしくは有機塩基の添加によって、またはＵＶ光を用いて、ラジカル重合またはカチオン重合のための光開始剤を添加した後のラジカル重合またはカチオン重合によって室温でもたらされることにある。
本発明の範囲はまた、耐スリキズ性の、防食性の、易洗浄性の、耐指紋性の、反射防止性の、防曇性の、スケール防止性の、防汚性の、拡散障壁性の、木材保護および放射線防護用のコーティングを製造するための、または自浄性の、抗菌性の（ａｎｔｉｂａｋｔｅｒｉｅｌｌｅ）、抗菌性の（ａｎｔｉｍｉｋｒｏｂｉｅｌｌｅ）、耐化学薬品性の、トライボロジーコーティングまたは親水性コーティングとしての、ならびに（特に、組織成長を促進するため、および血液凝固に影響を及ぼすため、ならびに組織および移植片の処置のための）生物医学的用途における、本発明に従って製造されたコーティング材料の使用を包含する。
本発明は、実施例を参照して詳細に後述される。
（実施例１）
（段階１）
１１．８ｇのヘキサンジオールおよび４９．５ｇのＩＣＴＥＳ（イソシアナトプロピルトリエトキシシラン）を撹拌し、一緒に８０℃の温度まで加熱し、０．１ｇのジブチルスズジラウレートを加えた。次いでこの混合物を５０℃まで放冷し、その後、方法Ａおよび方法Ｂに従ってさらに処理した。
（段階２、方法Ａ（コーティング粉末処方））
この温度で、１０ｇの反応生成物を０．１ｇのアルミニウムアセチルアセトナート（２−ブタノールに５０％まで溶解した）と混合した。次いでこの混合物を室温までゆっくりと冷却した。後に結晶化したこの樹脂を、次に特製の粉砕機で５０μｍ未満の粒径まで粉砕し、ふるいにかけた。Ｂｙｋ３５９（０．８％）を流動性調整剤としてこの粉末に加え、そして充分に混合した。このようにして生成した粉末を、次いで静電的または摩擦電気的な噴霧によって、カラーコーティングした鋼板に塗布し、強制的に空気循環させてオーブン中で１３０℃で乾燥した。
（段階２、方法Ｂ（高固形分処方））
８０ｇの上記反応生成物を２０ｇの１−メトキシ−２−プロパノールに溶解させた。この溶液に、０．２ｇのアルミニウムアセチルアセトナートを加えた。黒色顔料のベースコーティングを備えた鋼板に噴霧塗布した後、このコーティング材料を対流式オーブン中で１５０℃で２０分間硬化させた。
方法Ａおよび方法Ｂによって得たコーティングを備えた試験片は、スチールウールに対する優れた耐スリキズ性、および耐化学薬品性を示した：３６％硫酸で３０分間より長く処理しても損傷はなかった（エッチングされなかった）。
（実施例２）
（段階１）
３３．６ｇの２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニルヘキサフルオロプロパンおよび４９．４７ｇのＩＣＴＥＳ（イソシアナトプロピルトリエトキシシラン）を撹拌し、一緒に８０℃の温度まで加熱し、０．１ｇのジブチルスズジラウレートを加えた。次いでこの混合物を５０℃まで放冷し、その後段階２でさらに処理した。
（段階２）
５ｇの（段階１からの）上記反応生成物を１ｇのイソプロパノールに溶解し、０．１ｇのジルコニウムアセチルアセトナートと混合した。この得られたコーティング溶液を使用して、フラッディングによりポリカーボネート基材をコーティングし、次いで対流式オーブンで１３０℃で６０分間硬化した。このコーティング溶液を塗布する前に、このポリカーボネート基材をプライマー（エタノール中の０．５％ ３−アミノプロピルトリエトキシシラン溶液）でフラッディングによりコーティングし、室温で５分間放置して流し落とした。
このコーティングは、例えば鍵またはねじ回しによる局所的な引っかきに対する非常に高い抵抗性を示した。ＱＵＶ試験では、このコーティングは、１，０００時間後にも光学的に目に見える黄変を示さなかった。
（実施例３）
（段階１）
１モルのＦｌｕｏｒｏｌｉｎｋ Ｄ（Ａｕｓｉｍｏｎｔから入手したＨＯＣＨ２ＣＦ２−Ｏ−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ−（ＣＦ２Ｏ）ｑ−ＣＦ２−ＣＨ２ＯＨ）を、２モルのイソシアナトプロピルトリエトキシシラン（ＩＣＴＥＳ）とともに、均一な透明な混合物が得られるまで少なくとも８０℃に加熱した。次いで２滴のジブチルスズジラウレートを加え、この混合物をさらに３時間撹拌した。この後、この混合物を室温まで冷却した。
（段階２）
３ｇのこのワックスのような混合物を０．１ｇの乳酸ジルコニウムおよび９ｇのエタノールと混合した。次いで、脱脂した、油分を含まないステンレス鋼板上にこの混合物を噴霧し、乾燥器中、１８０℃で１時間硬化した。
ニベアクリーム（Ｎｉｖｅａ Ｃｒｅａｍ）を塗った指と接触させた後には、このコーティングした表面は、未処理の表面よりも明らかに少ない目に見える指紋を示した。１時間後、乾いた紙タオルでこの指紋をふき取った。基準の試験片と再度比較すると、上記指紋は、より効果的に取り除かれ、残留した指紋はなかった。未処理の表面では、ふき取り後も依然として指紋は目に見えた。次に、この表面を調理用油および水で処理した。未処理のステンレス鋼の表面と比較すると、この表面は顕著な液滴の形成を示した。液滴は乾いた布で非常に容易に取り除くことができ、残留物は何もなかった。
（実施例４）
１モルのＨ［Ｏ（ＣＨ２）４］ｎＯＨ（ＢＡＳＦから入手したポリＴＨＦ２０００）を、２モルのイソシアナトプロピルトリエトキシシラン（ＩＣＴＥＳ）とともに、均一な、透明な混合物が得られるまで加熱した。次いで２滴のジブチルスズジラウレートを加え、この混合物をさらに８撹拌した。この後、この混合物を室温まで冷却した。
次に、この混合物を、浸漬によってポリカーボネートプレートに塗布し、次いで１３０℃で乾燥した。このコーティングした試験片を沸騰水のポットの上方１５ｃｍの距離に平らに置き、２０秒間観察した。この試験では、プレートのコーティングした側にはミスト形成は起こらなかった。

Claims (16)

  1. コーティング材料の製造方法であって、少なくとも１種の官能基を含む１以上の有機分子、オリゴマーまたはポリマーが、有機側鎖上に少なくとも１種の有機官能基を含む１以上のシランと反応して、前記有機分子、オリゴマーまたはポリマーと前記シランとの間の共有結合を形成し、その結果として触媒によって直接硬化できる高分子量シランをもたらすことを特徴とする、方法。
  2. 前記得られる組成物がコーティング粉末または流動性のある樹脂の形態にあることを特徴とする、請求項１に記載の方法。
  3. 前記分子、オリゴマーまたはポリマー上の前記有機官能基の少なくとも２０％、好ましくはすべてが、シラン上の有機官能基との反応によってその反応性を失うことを特徴とする、請求項１に記載の方法。
  4. 前記有機分子、オリゴマーまたはポリマーが、アルコール、ポリオール、アミン、イソシアネート、硫化水素化合物、ホスフェート、無水物、カルボン酸、メタクリレート、アクリレート、アミノ酸またはＤＮＡ、ホルモン、酵素、ペプチド、糖類、多糖類、生物医学的活性成分および天然物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の方法。
  5. 前記有機側鎖上に官能基を有する前記シランが、モノアミン官能化シラン（トリアルコキシ、ジアルコキシ、モノアルコキシ）、ジアミン官能化シラン（トリアルコキシ、ジアルコキシ、モノアルコキシ）、トリアミン官能化シラン、ｓｅｃ−アミン官能化シラン、ｔｅｒｔ−アミン官能化シラン、ｑｕａｔ−アミン官能化シラン、ダイポーダルアミン官能化シラン、無水物官能化シラン、アクリレート官能化シラン（トリアルコキシ、ジアルコキシ、モノアルコキシ）およびメタクリレート官能化シラン（トリアルコキシ、ジアルコキシ、モノアルコキシ）、エポキシ官能化シラン（トリアルコキシ、ジアルコキシ、モノアルコキシ）、ハロゲン官能化シラン（トリアルコキシ、ジアルコキシ、モノアルコキシ）、イソシアネート官能化シランおよびマスクしたイソシアネート官能化シラン、リン酸官能化シラン、硫黄官能化シラン、ビニル官能化シラン（トリアルコキシ、ジアルコキシ、モノアルコキシ）およびオレフィン官能化シラン（トリアルコキシ、ジアルコキシ、モノアルコキシ）ならびにトリメトキシシリルプロピル変性ポリエチレンイミンからなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の方法。
  6. 前記得られる組成物が少なくとも５００ｇ／ｍｏｌのモル質量を有することを特徴とする、請求項１に記載の方法。
  7. 前記得られる組成物がプロトン性溶媒または非プロトン性溶媒に溶解されることを特徴とする、請求項１に記載の方法。
  8. ２０重量％まで、好ましくは０．５〜５０重量％のシラン（特にアミノシラン）、あるいはルイス酸またはルイス塩基、特に遷移金属錯体、遷移金属塩もしくは遷移金属粒子（好ましくはミクロン粒子もしくはナノ粒子の形態にある）が触媒として使用されることを特徴とする、請求項１に記載の方法。
  9. 前記遷移金属錯体、塩または粒子が、チタン、アルミニウム、スズまたはジルコニウムの錯体であることを特徴とする、請求項８に記載の方法。
  10. 無機粒子または有機粒子、特にミクロン粒子、サブミクロン粒子またはナノ粒子が充填剤として添加されることを特徴とする、請求項１に記載の方法。
  11. 艶消し剤、湿式分散剤、ＵＶ吸収剤、ＵＶ安定剤、ＨＡＬＳ安定剤、フリーラジカル捕捉剤、消泡剤、ワックス、殺生物剤、保存料、無機もしくは有機の充填剤、フルオロカーボン粒子、ワックスまたは色素が添加されることを特徴とする、請求項１に記載の方法。
  12. 前記コーティング材料が、静電的に、摩擦電気的に、または湿式化学プロセスによって（特に噴霧、浸漬、フラッディング、ロールコーティング、ブラッシング、印刷、スピンコーティングによって）、ドクターナイフによって、または真空下で気化させることによって、基材に塗布されることを特徴とする、請求項１に記載の方法。
  13. 前記基材が、金属、プラスチック、セラミック、コーティング物質、織物、布地、天然物（木材および皮革など）、ガラス、鉱物、特に合成もしくは天然の石（大理石および花崗岩など）、または複合材料からなることを特徴とする、請求項１２に記載の方法。
  14. 塗布後、前記コーティング材料が室温〜１，２００℃、好ましくは室温〜２５０℃の範囲の温度で硬化でき、硬化は、好ましくは熱的に、マイクロ波照射、電子線照射、ＵＶ照射、またはこれらの組み合わせによってもたらされることを特徴とする、請求項１２に記載の方法。
  15. 硬化が、有機酸もしくは有機塩基の添加によって、またはＵＶ光を用いて、ラジカル重合またはカチオン重合のための光開始剤を添加した後のラジカル重合またはカチオン重合によって室温でもたらされることを特徴とする、請求項１４に記載の方法。
  16. 耐スリキズ性の、防食性の、易洗浄性の、耐指紋性の、反射防止性の、防曇性の、スケール防止性の、防汚性の、木材保護用の、拡散障壁性の、および放射線防護用のコーティングを製造するための、または自浄性の、抗菌性の（ａｎｔｉｂａｋｔｅｒｉｅｌｌｅ）、抗菌性の（ａｎｔｉｍｉｋｒｏｂｉｅｌｌｅ）、耐化学薬品性の、トライボロジー用途の、または親水性コーティングとしての、ならびに（特に、組織成長を促進するため、および血液凝固に影響を及ぼすため、ならびに組織および移植片の処置のための）生物医学的用途における、請求項１から請求項１５に記載の方法に従って製造されたコーティング材料の使用。
JP2010504438A 2007-04-27 2008-04-08 コーティング材料の製造方法 Pending JP2010524670A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102007020404A DE102007020404A1 (de) 2006-09-18 2007-04-27 Verfahren zur Herstellung eines Beschichtungsmaterials
PCT/DE2008/000586 WO2008131715A1 (de) 2007-04-27 2008-04-08 Verfahren zur herstellung eines beschichtungsmaterials

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2010524670A true JP2010524670A (ja) 2010-07-22

Family

ID=39708162

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2010504438A Pending JP2010524670A (ja) 2007-04-27 2008-04-08 コーティング材料の製造方法

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20100092686A1 (ja)
EP (2) EP2152775A1 (ja)
JP (1) JP2010524670A (ja)
KR (1) KR20100017394A (ja)
CN (1) CN101679598B (ja)
DE (1) DE102007020404A1 (ja)
RU (1) RU2468042C2 (ja)
WO (1) WO2008131715A1 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015524017A (ja) * 2012-06-20 2015-08-20 エボニック インダストリーズ アクチエンゲゼルシャフトＥｖｏｎｉｋ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ ＡＧ 高い耐引っかき性を有するコーティング剤
KR101784709B1 (ko) * 2016-10-14 2017-10-12 삼성전자주식회사 복합기능 코팅 구조 및 이를 형성하는 방법
JP2018500309A (ja) * 2014-12-09 2018-01-11 コリア インスティチュート オブ インダストリアル テクノロジー ２つ以上のアルコキシシリル基を有する熱硬化性アルコキシシリル化合物、それを含む組成物、硬化物、及びその用途、並びにアルコキシシリル化合物の製造方法

Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009086515A2 (en) * 2007-12-27 2009-07-09 3M Innovative Properties Company Protective coating compositions
EP2269116A4 (en) * 2008-03-11 2011-09-07 3M Innovative Properties Co PHOTOGRAPHIC MASKS HAVING PROTECTIVE LAYER
CN102015935A (zh) * 2008-03-18 2011-04-13 纳米X有限公司 制备高耐磨性车辆漆的方法、车辆漆及其用途
JP5583210B2 (ja) 2009-07-21 2014-09-03 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 硬化性組成物、フォトツールをコーティングする方法、及びコーティングされたフォトツール
KR101768237B1 (ko) 2009-09-16 2017-08-14 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 플루오르화된 코팅 및 그로 제조된 포토툴
US8420281B2 (en) * 2009-09-16 2013-04-16 3M Innovative Properties Company Epoxy-functionalized perfluoropolyether polyurethanes
KR101781659B1 (ko) 2009-09-16 2017-09-25 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 플루오르화된 코팅 및 그로 제조된 포토툴
TWI466961B (zh) * 2009-09-18 2015-01-01 Lg Chemical Ltd 形成抗指紋膜之多孔結構、抗指紋膜之形成方法、以該方法形成之含抗指紋膜之基板、以及包含該基板之產品
CN102498180B (zh) * 2009-09-18 2016-01-27 Lg化学株式会社 脂肪分解酶用于形成防指纹涂层的新用途、形成防指纹涂层的方法、包括由该方法形成的防指纹涂层的基材和包括该基材的产品
PT2338940T (pt) * 2009-12-23 2016-11-21 Silicalia S L Composição para revestimento
DE102010007692A1 (de) * 2010-02-09 2011-08-11 Beuth Hochschule für Technik Berlin, 13353 Verfahren und Anordnung zum Verändern einer Kunststofffolie
US9029491B2 (en) 2010-12-22 2015-05-12 Teknologisk Institut Repellent coating composition and coating, method for making and uses thereof
DE102011080884A1 (de) * 2011-08-12 2013-02-14 Siemens Aktiengesellschaft Beschichtung mit hoher Koronabeständigkeit, sowie Herstellungsverfahren dazu
WO2013029090A1 (en) * 2011-08-26 2013-03-07 Flinders University Of South Australia Corrosion resistant coatings for aluminium and aluminium alloys
WO2013056120A1 (en) * 2011-10-13 2013-04-18 University Of Connecticut Process for particleboard manufacture
DE102011054615A1 (de) 2011-10-19 2013-04-25 Nano-X Gmbh Verfahren zum Herstellen von härtbaren Werkstoffen
WO2013110566A1 (de) 2012-01-27 2013-08-01 Basf Se Strahlungshärtbare antimikrobielle beschichtungsmasse
WO2013110504A1 (en) 2012-01-27 2013-08-01 Basf Se Radiation-curable antimicrobial coatings
US8728455B2 (en) 2012-01-27 2014-05-20 Basf Se Radiation-curable antimicrobial coatings
DE102012204298A1 (de) 2012-03-19 2013-09-19 Evonik Degussa Gmbh Nicht wässriges, bei Umgebungstemperatur härtendes Beschichtungsmittel
DE102012204290A1 (de) 2012-03-19 2013-09-19 Evonik Degussa Gmbh Addukte aus Isocyanatoalkyl-trialkoxysilanen und aliphatischen, alkyl-verzweigten Diolen oder Polyolen
EP2676982A1 (de) 2012-06-20 2013-12-25 Evonik Industries AG Beschichtungsmittel mit hoher Kratzbeständigkeit
EP2735578A1 (de) * 2012-11-26 2014-05-28 Evonik Industries AG Beschichtungsmittel mit hoher Kratzbeständigkeit
KR20140069801A (ko) * 2012-11-30 2014-06-10 삼성전자주식회사 복합기능 코팅 구조 및 이를 형성하는 방법
CN103013328A (zh) * 2012-12-26 2013-04-03 天津科技大学 户外使用的防腐处理木质工程材料表面涂饰的组合物及方法
DE102013001498A1 (de) 2013-01-29 2014-07-31 NANO - X GmbH Lackaufbau und dessen Verwendung als Fahrzeuglack, Schiffslack, Bautenschutz- oder Industrielack
CN103131326B (zh) * 2013-02-22 2015-11-25 广西标牌化学科技有限公司 一种防辐射涂料的配置方法
CN103242691A (zh) * 2013-05-29 2013-08-14 江西师范大学 一种耐指纹涂料及其制备方法
EP2905296B1 (de) * 2014-02-10 2015-12-23 Evonik Degussa GmbH Copolymere aus Isocyanatoalkyltrialkoxysilanen und Urethandiolen
US10179875B2 (en) 2014-03-24 2019-01-15 Halliburton Energy Services, Inc. Functionalized proppant particulates for use in subterranean formation consolidation operations
CN104726019B (zh) * 2015-04-09 2017-01-11 陈为都 一种异氰酸酯改性有机硅树脂组合物及其制备方法和应用
DK3078723T3 (en) 2015-04-09 2019-02-25 Evonik Degussa Gmbh ADDUCTORS OF ISOCYANATOALKYL TRIMETHOXYSILANES AND WITH THEIR REACTIVE FLAMMIT PROTECTORS
CN104861149A (zh) * 2015-06-18 2015-08-26 中国船舶重工集团公司第七二五研究所 一种烷氧基硅烷封端双亲性聚合物的制备方法
CN105040446B (zh) * 2015-08-29 2017-06-13 福建鑫华股份有限公司 一种透气自清洁织物的制备方法
US10633555B2 (en) 2015-09-30 2020-04-28 Evonik Operations Gmbh Isocyanatoalkyl alkoxysilane adducts modified by silicone resins and the use thereof
EP3162827B1 (de) 2015-10-29 2018-06-06 Evonik Degussa GmbH Beschichtungsmittel mit monoallophanaten auf basis von alkoxysilanalkylisocyanaten
CN105622940A (zh) * 2016-02-24 2016-06-01 杨洪 多支链高活性水性树脂预聚体及其制备方法
CN105734991A (zh) * 2016-03-30 2016-07-06 江阴芗菲服饰有限公司 一种真空蒸发涂布式抗腐蚀涤纶织物面料
EP3263616B8 (de) 2016-06-27 2020-01-15 Evonik Operations GmbH Alkoxysilan-funktionalisierte allophanat-haltige beschichtungsmittel
EP3263619A1 (de) 2016-06-27 2018-01-03 Evonik Degussa GmbH Alkoxysilan- und allophanat-funktionalisierte beschichtungsmittel
KR102156872B1 (ko) 2017-09-27 2020-09-16 주식회사 엘지화학 포토폴리머 조성물
US20210324229A1 (en) 2018-08-21 2021-10-21 Evonik Operations Gmbh Heat-curable coating compositions containing silane-functional polyurethane resins catalyzed by amidine salts
US11326017B2 (en) 2018-09-10 2022-05-10 Evonik Operations Gmbh Tin-free catalysis of silane-functional polyurethane crosslinkers
US11359100B2 (en) 2018-09-10 2022-06-14 Evonik Operations Gmbh Tin-free catalysis of silane-functional polyurethane crosslinkers
GB2582192B (en) 2018-10-22 2023-01-11 Chevron Usa Inc Treating fluid comprising hydrocarbons, water, and polymer
CN114828603A (zh) * 2019-06-28 2022-07-29 浙江欧仁新材料有限公司 电磁屏蔽膜
US20220290007A1 (en) * 2021-03-12 2022-09-15 Parasol Medical, Llc Floor coating composition with organosilane quaternary ammonium ion or salt thereof and method of imparting floor base with antimicrobial properties with the floor coating composition
CN113801250B (zh) * 2021-08-27 2022-12-20 北京汇聚和新材料有限公司 一种利用β-环糊精制备水性涂料助剂的方法
CN116445080B (zh) * 2023-05-09 2024-03-29 国科广化(南雄)新材料研究院有限公司 一种双重固化钛硅树脂涂层复合材料及其制备方法与应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61182940A (ja) * 1985-02-12 1986-08-15 住友金属工業株式会社 防食金属製品の製造方法
JPH06507575A (ja) * 1991-05-13 1994-09-01 イー・アイ・デュポン・ドゥ・ヌムール・アンド・カンパニー トップコートの硬化法
JP2005529735A (ja) * 2002-06-13 2005-10-06 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 基材の多層コーティングの方法
WO2006042658A1 (de) * 2004-10-19 2006-04-27 Basf Coatings Ag Hochkratzfeste und hochelastische beschichtungsmittel auf basis von alkoxysilanen

Family Cites Families (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1745526B2 (de) * 1967-03-16 1980-04-10 Union Carbide Corp., New York, N.Y. (V.St.A.) Verfahren zur Herstellung vulkanisierbarer, unter wasserfreien Bedingungen beständiger Polymerisate
US4345053A (en) * 1981-07-17 1982-08-17 Essex Chemical Corp. Silicon-terminated polyurethane polymer
FR2581650B1 (fr) * 1985-05-13 1987-09-18 Celliose Sa Vernis a haute durete, resistant a l'abrasion, procede pour leur preparation, et application de ces vernis au revetement de substrats solides
US4640868A (en) 1986-02-10 1987-02-03 Morton Thiokol Inc. Clear, weather resistant adherent coating
GB8627314D0 (en) * 1986-11-14 1986-12-17 Ici Plc Curing composition
US5252660A (en) * 1990-12-17 1993-10-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Coating comprising solution organosilane polymer and silane functional dispersed polymer
US5244696A (en) * 1990-12-17 1993-09-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Automotive coating composition comprising an organosilane polymer
EP0563315B1 (en) * 1990-12-17 1996-04-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Automotive coating composition comprising an organosilane polymer
US5312943A (en) * 1992-10-13 1994-05-17 Caschem, Inc. Dual curing conformal coatings
KR100214288B1 (ko) * 1993-04-16 1999-08-02 성재갑 안개서림 방지용 내마모성 피복조성물 및 이를 도포한 합성수지 성형품
US5618860A (en) * 1993-05-19 1997-04-08 Ameron International Corporation Epoxy polysiloxane coating and flooring compositions
FR2718143B1 (fr) * 1994-03-29 1996-11-29 Saint Gobain Vitrage Composition pour un revêtement non mouillable.
JPH09268261A (ja) * 1996-04-01 1997-10-14 Kansai Paint Co Ltd 破片飛散防止用塗料
US5939491A (en) 1997-08-01 1999-08-17 Ppg Industries Ohio, Inc. Curable compositions based on functional polysiloxanes
US5952445A (en) 1998-04-09 1999-09-14 Bayer Corporation Water dispersible compounds containing alkoxysilane groups
DE19816136A1 (de) * 1998-04-09 1999-10-14 Inst Neue Mat Gemein Gmbh Nanostrukturierte Formkörper und Schichten und deren Herstellung über stabile wasserlösliche Vorstufen
KR100718488B1 (ko) * 1998-04-24 2007-05-16 제네럴 일렉트릭 컴퍼니 실란 또는 실란 처리된 충전제를 이용하는 분말 피복제또는 접착제
DE19849817A1 (de) 1998-10-29 2000-05-04 Bayer Ag Alkoxysilan-Endgruppen aufweisende Polyurethanprepolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Dichtstoffen
DE19857316A1 (de) * 1998-12-11 2000-06-15 Inst Neue Mat Gemein Gmbh Pulverlackierte Substrate mit einem Decklack auf Basis epoxidgruppenhaltiger Silane
DE19857317A1 (de) * 1998-12-11 2000-06-15 Inst Neue Mat Gemein Gmbh Haushaltsgeräte
US6376608B1 (en) 1999-08-11 2002-04-23 Ppg Industries Ohio, Inc. Curable powder film-forming composition having improved chemical resistance
US6475329B1 (en) * 1999-10-04 2002-11-05 Tyco Electronics Corporation Primer for silicone compositions
KR100816931B1 (ko) 2000-10-04 2008-03-25 제이에스알 가부시끼가이샤 시클릭 올레핀 부가 공중합체 조성물 및 가교-결합된 물질
DE10063519A1 (de) * 2000-12-20 2002-07-04 Nano X Gmbh Lösungsmittelarme Sol-Gel-Systeme
DE10152853A1 (de) * 2001-10-25 2003-05-15 Ntc Nano Tech Coatings Gmbh Mischung und Verfahren zur Herstellung von vernetzten Massen auf der Grundlage von modifizierten Polysiloxanen sowie damit hergestellte Überzüge und Formkörper
DE10158437A1 (de) * 2001-11-29 2003-06-12 Nano X Gmbh Beschichtung zur dauerhaften Hydrophilierung von Oberflächen und deren Verwendung
DE10237270A1 (de) * 2002-08-14 2004-03-04 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH Silanvernetzbare Beschichtungsformulierungen
US20040099845A1 (en) * 2002-10-10 2004-05-27 Simendinger William H. Anti-corrosion composition
US20050112286A1 (en) * 2003-11-25 2005-05-26 Nguyen Phui Q. Process for multilayer coating of substrates
US7238745B2 (en) * 2003-12-15 2007-07-03 Bayer Materialscience Llc Aqueous polyurethane/urea dispersions containing alkoxysilane groups
JP4429835B2 (ja) * 2003-12-19 2010-03-10 竹本油脂株式会社 包装用フィルム
DE102004050747A1 (de) * 2004-10-19 2006-04-27 Basf Coatings Ag Beschichtungsmittel enthaltend Addukte mit Alkoxysilanfunktionalität
DE102004050746A1 (de) 2004-10-19 2006-04-20 Basf Coatings Ag Hochkratzfeste und hochelastische Beschichtungsmittel auf Basis von Alkoxysilan-funktionellen Komponenten
US7781493B2 (en) * 2005-06-20 2010-08-24 Dow Global Technologies Inc. Protective coating for window glass
DE102005034347A1 (de) * 2005-07-22 2007-01-25 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH Lacke enthaltend Partikel
DE102005041953A1 (de) 2005-09-03 2007-03-08 Bayer Materialscience Ag Niedrigviskose alkoxysilangruppenaufweisende Prepolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
DE102005052940A1 (de) * 2005-11-03 2007-05-10 Degussa Gmbh Verfahren zur Beschichtung von Substraten
DE102006009004A1 (de) * 2006-02-23 2007-09-06 Sustech Gmbh & Co. Kg Multifunktionelle sternförmige Präpolymere, deren Herstellung und Verwendung
DE102006044310A1 (de) * 2006-09-18 2008-03-27 Nano-X Gmbh Silanbeschichtungsmaterial und Verfahren zur Herstellung eines Silanbeschichtungsmaterials
CN102015935A (zh) * 2008-03-18 2011-04-13 纳米X有限公司 制备高耐磨性车辆漆的方法、车辆漆及其用途

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61182940A (ja) * 1985-02-12 1986-08-15 住友金属工業株式会社 防食金属製品の製造方法
JPH06507575A (ja) * 1991-05-13 1994-09-01 イー・アイ・デュポン・ドゥ・ヌムール・アンド・カンパニー トップコートの硬化法
JP2005529735A (ja) * 2002-06-13 2005-10-06 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 基材の多層コーティングの方法
WO2006042658A1 (de) * 2004-10-19 2006-04-27 Basf Coatings Ag Hochkratzfeste und hochelastische beschichtungsmittel auf basis von alkoxysilanen

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015524017A (ja) * 2012-06-20 2015-08-20 エボニック インダストリーズ アクチエンゲゼルシャフトＥｖｏｎｉｋ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ ＡＧ 高い耐引っかき性を有するコーティング剤
JP2018500309A (ja) * 2014-12-09 2018-01-11 コリア インスティチュート オブ インダストリアル テクノロジー ２つ以上のアルコキシシリル基を有する熱硬化性アルコキシシリル化合物、それを含む組成物、硬化物、及びその用途、並びにアルコキシシリル化合物の製造方法
US10428176B2 (en) 2014-12-09 2019-10-01 Korea Institute Of Industrial Technology Thermosetting alkoxysilyl compound having two or more alkoxysilyl groups, composition and cured product comprising same, use thereof, and method for preparing alkoxysilyl compound
KR101784709B1 (ko) * 2016-10-14 2017-10-12 삼성전자주식회사 복합기능 코팅 구조 및 이를 형성하는 방법

Also Published As

Publication number Publication date
KR20100017394A (ko) 2010-02-16
EP2152775A1 (de) 2010-02-17
CN101679598A (zh) 2010-03-24
CN101679598B (zh) 2014-01-01
DE102007020404A1 (de) 2008-10-30
US20100092686A1 (en) 2010-04-15
RU2009143809A (ru) 2011-06-10
RU2468042C2 (ru) 2012-11-27
WO2008131715A1 (de) 2008-11-06
EP2385076A1 (de) 2011-11-09
EP2385076B1 (de) 2016-03-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2010524670A (ja) コーティング材料の製造方法
RU2441894C2 (ru) Силан в качестве материала покрытия и способ нанесения покрытия из силана
EP1773917B1 (en) Block condensates of organofunctional siloxanes,their preparation and use, and their properties
US10113067B2 (en) Transparent hydrophobic coating materials with improved durability and methods of making same
US20110082254A1 (en) Method for the production of a highly abrasion-resistant vehicle paint, vehicle paint, and the use thereof
JP2003515434A (ja) 無機含フッ素重縮合物に基く自己架橋性コーティング組成物
CN112358809B (zh) 一种基于有机硅的防雾涂料及其制备方法和应用
US9000203B2 (en) Surface modifying compositions
EP0665277A2 (en) Water repellent agents, their preparation and use
US9587142B2 (en) Process for preparing an optically clear superhydrophobic coating solution
US20200407511A1 (en) Modified siloxane resin, modified siloxane resin crosslinked product, and manufacturing method for resin crosslinked product
US20230257527A1 (en) Hybrid siloxane oligomers
US9834699B2 (en) Coating composition

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20110318

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20120618

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20120717

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20121017

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20121024

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20121119

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20121127

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20121217

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20121225

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20130116

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20131015