JP2010504973A - 5−置換キナゾリノン誘導体、それを含む組成物、及びその使用方法 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
5-置換キナゾリノン誘導体を本明細書で提供する。該化合物を含む医薬組成物、並びに様々な障害の治療、予防及び管理方法も開示する。
(2.1 癌及び他の疾患の病理生物学)
癌は、主として、ある正常組織に由来する異常細胞の数の増加、これらの異常細胞による隣接組織の侵入、又は悪性腫瘍細胞の所属リンパ節及び離れた部位へのリンパ若しくは血液由来拡散(転移)によって特徴づけられる。癌は、特定の条件下で新生物形成に発展し得る小さな前新生物変化から始まる多工程プロセスであることが臨床データ及び分子生物試験によって示されている。新生物病変は、クローン進化し、特に、新生物細胞が宿主の免疫監視を逃れる条件下で浸入、成長、転移及び異質性の能力を増大させ得る。Roitt,I.、Brostoff,J及びKale,D.の論文、Immunology、17.1-17.12(第3版、Mosby、MO(ミズーリ)州St.Louis、1993)。
現行の癌治療は、外科手術、化学療法、ホルモン治療及び/又は患者における新生細胞を根絶するための放射線治療を含むことができる(例えば、Stockdaleの論文、1998、Medicine、第3巻、Rubenstein及びFederman編、第12章、セクションIV参照)。最近、癌治療は、また、生物学的療法又は免疫療法を含むことが可能である。これらの手法はいずれも患者にとって大きな欠点を与える。外科手術は、例えば、患者の健康によって禁忌であるか、或いは患者にとって許容不可能であり得る。また、外科手術では、新生組織を完全に削除できないことがある。放射線治療は、新生組織が正常組織より放射線に対して高い感度を示す場合にのみ有効である。放射線治療は、また、深刻な副作用をしばしば誘発し得る。ホルモン治療は、単一薬剤として施されることは希である。ホルモン治療は、有効であり得るが、他の治療によって癌細胞の大多数を除去した後に癌の再発を防止する、又は遅らせるのにしばしば用いられる。生物学的療法及び免疫療法は、数が限られており、発疹若しくは膨潤、熱、悪寒及び疲労を含むインフルエンザ様症状、消化管障害又はアレルギー反応などの副作用をもたらし得る。
5-置換キナゾリノン化合物、及びその医薬として許容し得る塩、溶媒和物(例えば、水和物)、プロドラッグ、包接化合物又は立体異性体を本明細書で提供する。
一実施態様において、5-置換キナゾリノン化合物、並びにその医薬として許容し得る塩、溶媒和物、プロドラッグ、包接化合物及び立体異性体を提供する。
一実施態様において、式(I)の化合物、並びにその医薬として許容し得る塩、溶媒和物及び立体異性体を本明細書で提供する。
R1は、水素;ハロ;-(CH2)nOH;1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルキル;1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルコキシ;又は-(CH2)nNHRaであり;Raは、
水素;
1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルキル;
-(CH2)n-(6から10員のアリール);
-C(O)-(CH2)n-(6から10員のアリール)又は-C(O)-(CH2)n-(6から10員のヘテロアリール)、ここで、アリール又はヘテロアリールは、ハロ;-SCF3;それ自体が1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルキル;若しくはそれ自体が1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルコキシ;の1つ以上で任意に置換されている;
アルキルが1つ以上のハロで任意に置換された-C(O)-(C1〜C8)アルキル;
-C(O)-(CH2)n-(C3〜C10-シクロアルキル);
-C(O)-(CH2)n-NRbRc 、ここでRb及びRcは、それぞれ独立に、
水素;
1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルキル;
1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルコキシ;又は
ハロ;それ自体が1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルキル;若しくはそれ自体が1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルコキシ;の1つ以上で任意に置換された6から10員のアリールである;
-C(O)-(CH2)n-O-(C1〜C6)アルキル;或いは
-C(O)-(CH2)n-O-(CH2)n-(6から10員のアリール)であり;
R2は、水素;-(CH2)nOH;フェニル;-O-(C1〜C6)アルキル;又は1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルキルであり;
R3は、水素;又は1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルキルであり;
nは、0、1又は2である)。
R4は、水素;ハロ;-(CH2)nOH;1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルキル;又は1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルコキシであり;
R5は、水素;-(CH2)nOH;フェニル;-O-(C1〜C6)アルキル;又は1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルキルであり;
R6は、水素;又は1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルキルであり;
nは、0、1又は2である)。
Rdは、
水素;
1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルキル;
アルキルが1つ以上のハロで任意に置換された-C(O)-(C1〜C8)アルキル;
-C(O)-(CH2)n-(C3〜C10-シクロアルキル);
-C(O)-(CH2)n-NReRf 、ここでRe及びRfは、それぞれ独立に、
水素;
1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルキル;若しくは
1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルコキシである;又は
-C(O)-(CH2)n-O-(C1〜C6)アルキルであり;
R7は、水素;-(CH2)nOH;フェニル;-O-(C1〜C6)アルキル;又は1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルキルであり;
R8は、水素;又は1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルキルであり;
nは、0、1又は2である)。
Rgは、
-(CH2)n-(6から10員のアリール);
-C(O)-(CH2)n-(6から10員のアリール)又は-C(O)-(CH2)n-(6から10員のヘテロアリール)、ここでアリール又はヘテロアリールは、ハロ;-SCF3;それ自体が1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルキル;若しくはそれ自体が1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルコキシ;の1つ以上で任意に置換されている;
-C(O)-(CH2)n-NHRh、ここでRhは、
ハロ;それ自体が1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルキル;若しくはそれ自体が1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルコキシ;の1つ以上で任意に置換された6から10員のアリールである;又は
-C(O)-(CH2)n-O-(CH2)n-(6から10員のアリール)であり;
R9は、水素;-(CH2)nOH;フェニル;-O-(C1〜C6)アルキル;又は1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルキルであり;
R10は、水素;又は1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルキルであり;
nは、0、1又は2である)。
本明細書で提供する化合物、又はその医薬として許容し得る塩、溶媒和物(例えば、水和物)、プロドラッグ、包接化合物若しくは立体異性体を使用して、様々な疾患又は障害を治療、予防及び/又は管理する方法を本明細書で提供する。特定の理論に限定されることなく、本明細書に提示されている化合物は、血管形成を抑制する、又はTNF-α、IL-1β、IL-12、IL-18、GM-CSF及び/又はIL-6を含むが、それらに限定されない特定のサイトカインの生成を阻害することができる。特定の理論に限定されることなく、本明細書に提示されている化合物は、IL-10を含む特定の他のサイトカインの生成を刺激するとともに、T細胞活性化のための共刺激シグナルとして作用して、IL-12及び/又はIFN-γなどの(但し、それらに限定されない)サイトカインの生成量を増加させることができる。加えて、本明細書に提示されている化合物は、NK細胞及び抗体媒介細胞傷害性(antibody-mediated cellular cytotoxicity)(ADCC)の効果を向上させることができる。さらに、本明細書に提示されている化合物は、免疫調節性及び/又は細胞毒性を有することができるため、化学療法薬として有用であり得る。結果として、それらは、特定の理論に限定されることなく、本明細書に提示されている化合物が有する当該特性の一部又はすべてによって、様々な疾患又は障害を治療、管理及び/又は予防するのに有用なものとなり得る。
本明細書で提供する方法及び組成物において、本明細書で提供する化合物、又はその医薬として許容し得る塩、溶媒和物、プロドラッグ、包接化合物、若しくは立体異性体を他の薬理活性化合物(「第2の活性薬」)と組み合わせることができる。特定の組合せは、特定の種類の疾患又は障害並びに当該疾患又は障害に伴う状態及び症状の治療に相乗作用的に機能できる。本明細書で提供する化合物、又はその医薬として許容し得る塩、溶媒和物、包接化合物、立体異性体若しくはプロドラッグは、特定の第2の活性薬に付随する有害作用を緩和するように、又はその逆に機能することもできる。
一部の実施態様において、本明細書で提供する予防薬又は治療薬を患者に周期的に投与する。周期的治療は、活性薬を一定期間にわたって投与した後に、一定期間にわたって休止(即ち、投与を中止)し、この順次的な投与を繰り返すことを含む。周期的治療は、治療薬の1種以上に対する抵抗の発生を抑えること、治療薬の1種の副作用を回避又は低減すること、及び/又は治療の効果を向上させることができる。
医薬組成物を個々の単一単位剤形の調製に使用することができる。本明細書で提供する医薬組成物及び剤形は、本明細書で提供する化合物、又はその医薬として許容し得る塩、溶媒和物、立体異性体、包接化合物又はプロドラッグを含む。医薬組成物及び剤形は、1つ以上の賦形剤をさらに含むことができる。
経口投与に好適な医薬組成物を錠剤(例えば、咀嚼性錠剤)、キャプレッツ剤、カプセル剤及び液剤(例えば、香味シロップ)などの(但し、それらに限定されない)個別的剤形として提供することができる。当該剤形は、所定量の活性成分を含み、当業者によく知られている製薬方法によって調製され得る。全般的に、「レミントンの薬学(Remington's Pharmaceutical Sciences)」、第18版、Mack Publishing、PA(ペンシルバニア)州Easton(1990)参照。
本明細書で提供する活性成分を制御放出手段によって、又は当業者によく知られている送達デバイスによって投与することができる。例としては、それぞれ引用により本明細書中に組み込まれている、米国特許第3,845,770号;第3,916,899号;第3,536,809号;第3,598,123号及び第4,008,719号、第5,674,533号、第5,059,595号、第5,591,767号、第5,120,548号、第5,073,543号、第5,639,476号、第5,354,556号及び第5,733,566号に記載されているものが挙げられるが、それらに限定されない。例えば、異なる割合で所望の放出プロファイルを与えるために、ヒドロプロピルメチルセルロース、他のポリマーマトリックス、ゲル、浸透膜、浸透系、多層コーティング、微粒子、リポソーム、微小球又はそれらの組合せを使用して、1つ以上の活性成分を緩慢又は制御放出するために当該剤形を使用することができる。本明細書に記載されているものを含む、当業者に知られている好適な制御放出製剤を本明細書で提供する活性薬との使用に向けて容易に選択することができる。一実施態様において、制御放出に合わせて構成された錠剤、カプセル剤、ゲルカップ剤及びキャプレッツ剤などの(但し、それらに限定されない)経口投与に好適な単一単位剤形を提供する。
非経口剤形を、皮下、静脈内(ボーラス注射を含む)、筋肉内及び動脈内を含むが、それらに限定されない様々な経路によって患者に投与することができる。いくつかの実施態様において、非経口剤形の投与は、汚染物質に対する患者の自然防御を回避するため、これらの実施態様において、非経口剤形は、無菌であるか、患者に投与する前に滅菌が可能である。非経口剤形の例としては、注射に即時利用可能な溶液、注射のための医薬として許容し得る媒体に即時溶解又は懸濁可能な乾燥品、注射に即時利用可能な懸濁液、及びエマルジョンが挙げられるが、それらに限定されない。
本明細書で提供する局部及び粘膜剤形としては、スプレー剤、エアロゾル剤、液剤、エマルジョン剤、懸濁剤、眼滴若しくは他の眼科製剤、又は当業者に知られている他の形が挙げられるが、それらに限定されない。例えば、「レミントンの薬学(Remington's Pharmaceutical Sciences)」、第16版及び第18版、Mack Publishing、PA(ペンシルバニア)州Easton(1980及び1990);及び「医薬剤形入門(Introduction to Pharmaceutical Dosage Forms)」、第4版、Lea & Febiger、Philadelphia(1985)参照。口腔内の粘膜組織を治療するのに好適な剤形を洗口液又は経口ゲルとして処方することができる。
一実施態様において、本明細書で提供する活性成分は、同時に又は同じ投与経路で患者に投与されない。したがって別の実施態様において、適切な量の活性成分の投与を簡単にすることができるキットを提供する。
本発明の一部の実施態様を以下の非限定的な実施例によって例示する。
(5.59.1 PMBCにおけるTNFα阻害アッセイ)
正常な寄贈者からの抹消血液単核細胞(Peripheral blood mononuclear cells)(PBMC)をフィコールハイパック(Pharmacia、米国NJ(ニュージャージ)州Piscataway)密度遠心によって得る。10%AB+ヒト血清(Gemini Bio製品、米国CA(カリフォルニア)州Woodland)、2mMのL-グルタミン、100U/mlのペニシリン及び100μg/mlストレプトマイシン(Life Technologies)が補給されたRPMI 1640(Life Technologies、米国NY(ニューヨーク)州Grand Island)で細胞を培養する。
37℃、5%CO2のインキュベータにおいて、30〜60分間にわたって、10cmの組織培養皿毎に1×108のPBMCを10mlの(10%の熱不活性化ウシ胎児血清、2mMのL-グルタミン、100U/mlペニシリン及び100μg/mlストレプトマイシンが補給されたRPMI 1640)完全培地に仕込むことによって、PBMCから接着性単球を涸渇させる。皿を培地で濯いで、すべての非接着性PBMCを除去する。1×108の非接着性PBMC毎に、以下の抗体(Pharmingen)及びダイナビーズ(Dynal)混合物を使用して、負の選択によってT細胞を精製する。0.3mlのヒツジ抗マウスIgGビーズ、15μlの抗CD16、15μlの抗CD33、15μlの抗CD56、0.23mlの抗CD19ビーズ、0.23mlの抗HLAクラスIIビーズ及び56μlの抗CD14ビーズ。細胞及びビーズ/抗体混合物を4℃で30〜60分間転倒回転させる。Dynal磁石を使用して、精製したT細胞をビーズから除去する。典型的な収率は、流動細胞計測により、約50%T細胞、87〜95%CD3+である。
細胞系ナマルバ、MUTZ-5及びUT-7をDeutsche Sammlung von Mikroorganismen und Zellkulturen GmbH(ドイツBraunschweig)から入手する。細胞系KG-1をアメリカンタイプカルチャーコレクション(米国VA(バージニア)州Manassas)から入手する。以下のように、すべての細胞系において、3H-チミジン導入によって示される細胞増殖を測定する。
ナマルバ細胞を1時間にわたってDMSO又はある量の本明細書で提供する化合物で処理し、次いで30分間にわたって10U/mlのEpo(R&D Systems)で刺激する。細胞溶解物を調製し、Epo受容体Abで免疫沈降するか、又はSDS-PAGEによって直ちに分離する。免疫ブロットをAkt、ホスポーAkt(Ser473又はThr308)、ホスホ-Gab1(Y627)、Gab1、IRS2、アクチン及びIRF-1Absで探査し、ImageQuantソフトウェア(Molecular Dynamics)を使用して、Storm 860 Imagerで分析する。
細胞をDMSO又はある量の本明細書で提供する化合物で終夜処理する。製造元のプロトコルに従ってCycleTEST PLUS(Becton Dickinson)を使用して、細胞周期のためのヨウ化プロピジウム染色を行う。染色後、ModFit LTソフトウェア(Becton Dickinson)を使用して、FACSCalibur流動細胞計によって細胞を分析する。
細胞を様々な時点においてDMSO又はある量の本明細書で提供する化合物で処理し、次いでアネキシン-V洗浄緩衝液(BD Biosciences)で洗浄する。細胞をアネキシン-V結合タンパク質及びヨウ化プロピジウム(BD Biosciences)とともに10分間インキュベートする。流動細胞数測定を用いてサンプルを分析する。
製造元の説明書に従って、ナマルバ細胞に細胞1×106個当たり4μgのAP1-ルシフェラーゼ(Stratagene)及び3μlのリポフェクタミン2000(Invitrogen)試薬を形質移入する。形質移入から6時間後に、細胞をDMSO又はある量の本明細書で提供する化合物で処理する。ルシフェラーゼ活性を、ルシフェラーゼ溶解緩衝液及び基質(Promega)を使用して分析し、ルミノメータ(Turner Designs)を使用して測定する。
Claims (19)
- 式(I)の化合物、又はその医薬として許容し得る塩、溶媒和物若しくは立体異性体
R1は、水素;ハロ;-(CH2)nOH;1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルキル;1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルコキシ;又は-(CH2)nNHRaであり;Raは、
水素;
1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルキル;
-(CH2)n-(6から10員のアリール);
-C(O)-(CH2)n-(6から10員のアリール)又は-C(O)-(CH2)n-(6から10員のヘテロアリール) 、ここで、アリール又はヘテロアリールは、ハロ;-SCF3;それ自体が1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルキル;若しくはそれ自体が1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルコキシ;の1つ以上で任意に置換されている;
アルキルが1つ以上のハロで任意に置換された-C(O)-(C1〜C8)アルキル;
-C(O)-(CH2)n-(C3〜C10-シクロアルキル);
-C(O)-(CH2)n-NRbRc、ここでRb及びRcは、それぞれ独立に、
水素;
1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルキル;
1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルコキシ;又は
ハロ;それ自体が1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルキル;若しくはそれ自体が1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルコキシ;の1つ以上で任意に置換された6から10員のアリールである;
-C(O)-(CH2)n-O-(C1〜C6)アルキル;或いは
-C(O)-(CH2)n-O-(CH2)n-(6から10員のアリール)であり;
R2は、水素;-(CH2)nOH;フェニル;-O-(C1〜C6)アルキル;又は1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルキルであり;
R3は、水素;又は1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルキルであり;
nは、0、1又は2である)。 - R4がメチル又はメトキシである、請求項2記載の化合物、又はその医薬として許容し得る塩、溶媒和物若しくは立体異性体。
- R4がF又はClである、請求項2記載の化合物、又はその医薬として許容し得る塩、溶媒和物若しくは立体異性体。
- R4が-CF3である、請求項2記載の化合物、又はその医薬として許容し得る塩、溶媒和物若しくは立体異性体。
- 式(III)の構造を有する、請求項1記載の化合物、又はその医薬として許容し得る塩、溶媒和物若しくは立体異性体
Rdは、
水素;
1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルキル;
アルキルが1つ以上のハロで任意に置換された-C(O)-(C1〜C8)アルキル;
-C(O)-(CH2)n-(C3〜C10-シクロアルキル);
-C(O)-(CH2)n-NReRf 、ここでRe及びRfは、それぞれ独立に、
水素;
1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルキル;若しくは
1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルコキシである;又は
-C(O)-(CH2)n-O-(C1〜C6)アルキルであり;
R7は、水素;-(CH2)nOH;フェニル;-O-(C1〜C6)アルキル;又は1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルキルであり;
R8は、水素;又は1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルキルであり;
nは、0、1又は2である)。 - R7がメチルである、請求項7記載の化合物、又はその医薬として許容し得る塩、溶媒和物若しくは立体異性体。
- Rdが-C(O)-(C1〜C6)アルキルである、請求項7記載の化合物、又はその医薬として許容し得る塩、溶媒和物若しくは立体異性体。
- Rdが-C(O)-CH2-O-(C1〜C6)アルキルである、請求項7記載の化合物、又はその医薬として許容し得る塩、溶媒和物若しくは立体異性体。
- 式(IV)の構造を有する、請求項1記載の化合物、又はその医薬として許容し得る塩、溶媒和物若しくは立体異性体:
Rgは、
-(CH2)n-(6から10員のアリール);
-C(O)-(CH2)n-(6から10員のアリール)又は-C(O)-(CH2)n-(6から10員のヘテロアリール)、ここで、アリール又はヘテロアリールは、ハロ;-SCF3;それ自体が1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルキル;若しくはそれ自体が1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルコキシ;の1つ以上で任意に置換されている;
-C(O)-(CH2)n-NHRh、ここで、Rhは、
ハロ;それ自体が1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルキル;若しくはそれ自体が1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルコキシ;の1つ以上で任意に置換された6から10員のアリールである;又は
-C(O)-(CH2)n-O-(CH2)n-(6から10員のアリール)であり;
R9は、水素;-(CH2)nOH;フェニル;-O-(C1〜C6)アルキル;又は1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルキルであり;
R10は、水素;又は1つ以上のハロで任意に置換された(C1〜C6)アルキルであり;
nは、0、1又は2である)。 - R9がメチルである、請求項12記載の化合物。
- Rgが-C(O)-フェニル、-C(O)-CH2-フェニル又は-C(O)-NH-フェニルである、請求項12記載の化合物。
- フェニルがメチル、-CF3又はハロゲンの1つ以上で置換されている、請求項14記載の化合物。
- 請求項1記載の化合物、又はその医薬として許容し得る塩、溶媒和物若しくは立体異性体を含む医薬組成物。
- 疾患又は障害を治療、管理又は予防する方法であって、請求項1記載の化合物、又はその医薬として許容し得る塩、溶媒和物若しくは立体異性体を患者に投与することを含み、該疾患又は障害は、癌、血管形成を伴う障害、疼痛、黄斑変性若しくは関連症候群、皮膚病、肺障害、石綿関連障害、寄生虫病、免疫不全障害、CNS障害、CNS傷害、アテローム硬化症若しくは関連障害、機能不全性睡眠若しくは関連障害、異常ヘモグロビン症若しくは関連障害、又はTNFα関連障害である、前記方法。
- 第2の活性薬を投与することをさらに含む、請求項18記載の方法。
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