JP2010503661A - ピリジンおよび/またはその誘導体の環境に優しい回収方法 - Google Patents
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Abstract
Description
種々の溶媒を用いることによる、水溶液からのピリジンまたはピリジン誘導体の分離に関するプロセスがいくつか先行特許文献に開示されている。
ピリジン塩基を含まない残留物を容易に処分することができる。酢酸アルキル/アルカノールに富むプレカットの有機層は、残留したアルカノールを、既に商業的に確立されているプロセスにより、酢酸アルキルにエステル化した後、抽出のために再利用する。プレカットの水層は適切に焼却する。
ピリジン、β−ピコリン反応マスからのアンモニア減少
2500gの、ピリジン、β−ピコリン水性反応マス[ピリジン−13.49(%)、β−ピコリン5.49(%)、NH37.80(%)、脂肪族アミン、アルデヒドおよびアルデヒドベースの有機不純物、他のモノアルキルピリジン、ジアルキルピリジン、トリアルキルピリジンまたは他の未反応の重質有機物質]を、ダブルフェイスコンデンサおよびNH3除去装置を取り付けた5L用の丸底フラスコに入れた。ピリジン−βピコリン反応マス中のNH3含量が1.6%未満になるまで、この反応マスを85〜95℃まで加熱した。NH3回収の後、2300gのピリジン、β−ピコリン反応マス[ピリジン−14.70(%)、β−ピコリン5.93(%)、NH31.53(%)]を得、これは酢酸エチルによる抽出に適していた。
NH3回収後の、ピリジンおよびβ−ピコリン反応マスからの酢酸エチルによるピリジンおよびβ−ピコリンの抽出
新しい酢酸エチル[295.0g]と、ピリジン、β−ピコリン水性反応マス[575g、ピリジン14.70(%)、β−ピコリン5.93(%)、NH31.53(%)、脂肪族アミン、アルデヒドおよびアルデヒドベースの有機不純物、他のモノアルキルピリジン、ジアルキルピリジン、トリアルキルピリジンまたは他の未同定の重質有機物質]を、サーモウェルおよびダブルサーフェスコンデンサを取り付けた2Lの丸底フラスコに入れた。この反応マスを室温で30分間攪拌した後、層分離のため分液漏斗に移した。層を分け、水層をピリジンおよびβ−ピコリン含量について分析した。水層および新しい酢酸エチル(135g)を再度入れてこの方法を繰り返した。合計9回の抽出の後[酢酸エチル295g×1および135g×8]、水層中のピリジンおよびβ−ピコリンは0.1%未満に達した[ストリーム−1]。
抽出に用いた溶媒の回収
抽出された有機相[1503g]を、ガラスカラム[高さ2m、直径25mm、S.S. ストラクチャードパッキングで充填]、還流分離器および水層の分離のためdean stark装置を取り付けた5L容の丸底フラスコに入れた。反応マスを還流温度70±5℃にゆっくりと加熱し、還流を2〜4時間維持した。系が安定した後、最初に2層を含むプレカットを分離した。水層[ストリーム−2]は、水に酢酸エチル(1〜5%)とエチルアミンを含有し、有機層[ストリーム−3]は酢酸エチル(95%)に微量のエチルアルコール(2〜5%)を含有していた。さらに、エチルアルコール(2〜5%)を含有する酢酸エチル(90〜95%)のインターカットを単離した[ストリーム−4]。この抽出システムに再利用するため、更に蒸留して酢酸エチル[分析値:98%、エチルアルコール<0.2%]を単離した。残留分(実質的に水を含まない)を、工業的に確立された方法に従い分留法を用いて蒸留し、所望の規格のピリジンおよびβ−ピコリンを単離した。
抽出システムにおいて再利用するための廃棄物ストリームからの酢酸エチルの回収
ストリーム−1とストリーム−2を合わせ、分留カラム[長さ1m、直径25mm、SSストラクチャードパッキングで充填]を用いて蒸留した。プレカットは、底温度90〜100℃までで集めた。これは2層からなる。有機層には酢酸エチル(60〜80%)およびエチルアルコール(15〜30%)を含有していた[ストリーム−5]。2〜4%の酢酸エチルおよび1〜2%のエチルアミンを含有する水層は焼却することができる。ピリジン塩基を含有しない残留した水性マスは、焼却により容易に廃棄するか、希釈目的の適当なプロセスに用いることができる。抽出のため、ストリーム−5をエステル化の後再利用した。
回収した酢酸エチルの再利用実験
回収した酢酸エチルの再利用を試験するため、上記プロセスの後、酢酸エチルを新たに用いて必要な処理をし、同様のキャパシティのバッチをさらに3バッチ採取した。全体として、2500gのピリジン、β−ピコリン反応マスに対し、合計1813gの酢酸エチルを新たに用いた。ここから1183gの酢酸エチル(分析値98%:EtOH<0.2%)を抽出された有機物から回収し、これを抽出ステージで再利用した。ストリーム1〜5からの回収分を含め、合計1246gの酢酸エチルを上記の方法にしたがって回収し、これを抽出ステージで再利用した。主な溶媒のロスがバッチ方式での操作上のロスに起因するため、抽出を連続方式で行えば溶媒のロスはさらに最小限にすることができる。
Claims (5)
- ピリジンおよび/またはその誘導体の水性マスおよび/またはその製造反応マスからの回収のための環境に優しいプロセスであって、
該プロセスにおける酢酸アルキル有機溶媒の使用;および
該プロセスを、該溶媒が該プロセスにおいて生じた有機相、水相および廃棄物から回収可能なように運用すること
を含んでなるプロセス。 - 以下を含んでなる、請求項1記載のプロセス:
前記水性マスおよび/または前記製造反応マスを前記酢酸アルキル有機溶媒で処理すること;
得られた有機相と水相を分けること;
該有機相を蒸留してピリジンおよび/またはその誘導体を得、該水相と該プロセスの間に生成した廃棄物を蒸留およびエステル化することによりさらに該有機溶媒を回収し、および
回収した該有機溶媒を該プロセスにおいて再利用する。 - 前記酢酸アルキル溶媒が、ICHガイドラインのクラスIIIに従う、環境に対して害のないものである、請求項1または2に記載のプロセス。
- 前記溶媒が、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸イソプロピルまたは酢酸メチルからなる群から選択される請求項1または2に記載のプロセス。
- 前記溶媒が好ましくは酢酸エチルである請求項4記載のプロセス。
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