JPS6383068A - ピリジン及びイソ吉草酸メチルエステルの混合物からピリジンを分離する方法 - Google Patents
ピリジン及びイソ吉草酸メチルエステルの混合物からピリジンを分離する方法Info
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- JPS6383068A JPS6383068A JP21037287A JP21037287A JPS6383068A JP S6383068 A JPS6383068 A JP S6383068A JP 21037287 A JP21037287 A JP 21037287A JP 21037287 A JP21037287 A JP 21037287A JP S6383068 A JPS6383068 A JP S6383068A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C67/54—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（技術分野）
本発明はピリジン及びイソ吉草酸メチルエステルの混合
物からピリジンを分離する方法に関するものである。
物からピリジンを分離する方法に関するものである。
（従来技術）
西独特許出願公開１６１８１５６号公報から、コバルト
カルボニル触媒及びピリジンの存在下に、インブチレン
をアルカノール及び−酸化炭素と反応させることにより
、イソ吉草酸エステルを製造することは公知である。こ
のイソ吉草酸メチルエステルの製造に際して生成するピ
リジンと・イソ吉草酸メチルエステルとの混合物は蒸留
により分離され得ないとされている。
カルボニル触媒及びピリジンの存在下に、インブチレン
をアルカノール及び−酸化炭素と反応させることにより
、イソ吉草酸エステルを製造することは公知である。こ
のイソ吉草酸メチルエステルの製造に際して生成するピ
リジンと・イソ吉草酸メチルエステルとの混合物は蒸留
により分離され得ないとされている。
そこでこの分野の技術的課題は、このピリジンとイソ吉
草酸メチルエステルの混合物を商単な方法で分離する方
法分提供することである。
草酸メチルエステルの混合物を商単な方法で分離する方
法分提供することである。
（発明の要約）
しかるにこの技術的課題は、ピリジン及び、イソ吉草酸
メチルエステルの混合物を水の添加の下に蒸留に付し、
水との共沸混合物としてのイソ吉草酸メチルエステルを
分離し、ピリジンを塔底生成物として得ることを特徴と
する本発明方法により解決され得ることが見出された。
メチルエステルの混合物を水の添加の下に蒸留に付し、
水との共沸混合物としてのイソ吉草酸メチルエステルを
分離し、ピリジンを塔底生成物として得ることを特徴と
する本発明方法により解決され得ることが見出された。
この新規方法は簡単な態様でピリジンとイソ吉草酸メチ
ルエステルを分離することを可能ならしめる利点がある
。この新規方法は更に、ピリジンを水分を含有しない状
態で再利用することを可能ならしめる利点がある。
ルエステルを分離することを可能ならしめる利点がある
。この新規方法は更に、ピリジンを水分を含有しない状
態で再利用することを可能ならしめる利点がある。
（発明の構成）
本発明はピリジンとイソ吉草酸メチルエステルの混合物
から出発する。このような混合物は、−最的に８０乃至
９５重量％のピリジンと、２乃至１２重量％のイソ吉草
酸メチルエステルとを含有する。そのほかに該混合物は
吉草酸メチルエステル、メタノール、シクロヘキサンの
ような不純物を、例えば１８重量％の量まで含有する場
合がある。典型的な混合物は９０乃至９４重量％のピリ
ジン、３乃至４重量％のイソ吉草酸メチルエステル及び
２乃至７重量％の不純物を含有する。このような混合物
は上記西独特許出願公開１６１８１５６号公報に記載さ
れているような、イソソブチレン、ブテン或はＣ４留分
のカルブアルコキシ化の際に得られる。
から出発する。このような混合物は、−最的に８０乃至
９５重量％のピリジンと、２乃至１２重量％のイソ吉草
酸メチルエステルとを含有する。そのほかに該混合物は
吉草酸メチルエステル、メタノール、シクロヘキサンの
ような不純物を、例えば１８重量％の量まで含有する場
合がある。典型的な混合物は９０乃至９４重量％のピリ
ジン、３乃至４重量％のイソ吉草酸メチルエステル及び
２乃至７重量％の不純物を含有する。このような混合物
は上記西独特許出願公開１６１８１５６号公報に記載さ
れているような、イソソブチレン、ブテン或はＣ４留分
のカルブアルコキシ化の際に得られる。
本発明方法によれば、このピリジン及びイソ吉草酸メチ
ルエステルの混合物は水を添加しつつ蒸留に付される。
ルエステルの混合物は水を添加しつつ蒸留に付される。
イソ吉草酸メチルエステルはこの場合水との共沸混合物
として留去される。このようにして形成される共沸混合
物は、７７．７重量％のイソ吉草酸メチルエステルと２
２．３重量％の水とから成り、８８．５℃の沸点を有す
る。ピリジンはこの蒸留により塔底生成物として得られ
る。出発混合物材料には少なくともイソ吉草酸メチルエ
ステル／水共沸混合物を形成するに必要な量、ことに１
乃至３倍量の水分を添加するのが有利である。ピリジン
は水分を含有しない状態で塔底において得られる。
として留去される。このようにして形成される共沸混合
物は、７７．７重量％のイソ吉草酸メチルエステルと２
２．３重量％の水とから成り、８８．５℃の沸点を有す
る。ピリジンはこの蒸留により塔底生成物として得られ
る。出発混合物材料には少なくともイソ吉草酸メチルエ
ステル／水共沸混合物を形成するに必要な量、ことに１
乃至３倍量の水分を添加するのが有利である。ピリジン
は水分を含有しない状態で塔底において得られる。
この蒸留は慣用のカラム、例えば鐘状棚段塔、充填塔、
スクリーン棚段塔或は連結多段塔、ことに２０乃至４０
多段塔において行うのが好ましい。
スクリーン棚段塔或は連結多段塔、ことに２０乃至４０
多段塔において行うのが好ましい。
ピリジン及びイソ吉草酸メチルエステルの出発混合物材
料は必要量の水を添加して、蒸留塔中間部分に給送され
、塔頂生成物としてイソ吉草酸メチルエステル／水共沸
混合物が得られ、理想的水分量を保持することにより塔
底生成物として水分を含有しないピリジンが得られる。
料は必要量の水を添加して、蒸留塔中間部分に給送され
、塔頂生成物としてイソ吉草酸メチルエステル／水共沸
混合物が得られ、理想的水分量を保持することにより塔
底生成物として水分を含有しないピリジンが得られる。
なお、還流比は３０乃至７０：１とするのが有利である
。
。
本発明方法によれば、例えば溶媒として使用されるべき
イソ吉草酸メチルエステルが得られると共に、水分を含
有しないピリジンはカルブアルコキシル化処理に再利用
され得る。
イソ吉草酸メチルエステルが得られると共に、水分を含
有しないピリジンはカルブアルコキシル化処理に再利用
され得る。
本発明方法を以下の実施例により更に詳細に説明する。
実」１例−
３０段の棚段を有する鐘形棚段塔の第１２段に以下の組
成、すなわち８６．９％（＋ｓ／ｍ）のピリジン、３．
３％（ｍ／ｍ）のイソ吉草酸メチルエステル（ｉＶＳＥ
） 、５．２％（ｍ／ｍ）の吉草酸メチルエステル（Ｖ
ＳＥ）、１．４％（ｌＩ／１１）ノシクロヘキサン、２
．４％（ｍ／ｍ）の水、０．８％（ｍ／ｍ）のその地組
成分から成る７３℃に予熱した混合物を給送した。還流
比を４０：１とすることにより、以下の組成、すなわち
９５．８％（ｍ／ｍ）のピリジン、０．３％（ｍ／ｍ）
の１ＶＳＥ、３．４％（ｍ／ｍ）のＶＳＥ 、０．５％
のその地組成分及び０．０６％の水より成る混き物を塔
底採取分として得た。また塔項採取分は２回分として得
られた。すなわち１重量部の重留分と３．２５重量部の
軽留分とから成り、前者の組成分は０．２％（ｍ／ｍ）
のシクロヘキサン、１０％（ｍ、／ｍ）のピリジ〉・、
０．１％（ｍ／ｍ）の１ＶＳＥ、０．５％（ｎ＋７ｍ＞
−のその他成分及び８９．２％（＋ｉ１０＋）の水分か
ら成り、軽留分の組成は１７．２％（ｍ／ｍ）のシクロ
ヘキサン、１５％（ｍ／ｍ）のピリジン、３６．５％（
ｎ＋７ｍ）の１ＶＳＥ、２５．１％（ｍ／ｍ）のＶＳＩ
Ｅ 、４．５％のその他成分及び１．７％の水分から成
るものであった。
成、すなわち８６．９％（＋ｓ／ｍ）のピリジン、３．
３％（ｍ／ｍ）のイソ吉草酸メチルエステル（ｉＶＳＥ
） 、５．２％（ｍ／ｍ）の吉草酸メチルエステル（Ｖ
ＳＥ）、１．４％（ｌＩ／１１）ノシクロヘキサン、２
．４％（ｍ／ｍ）の水、０．８％（ｍ／ｍ）のその地組
成分から成る７３℃に予熱した混合物を給送した。還流
比を４０：１とすることにより、以下の組成、すなわち
９５．８％（ｍ／ｍ）のピリジン、０．３％（ｍ／ｍ）
の１ＶＳＥ、３．４％（ｍ／ｍ）のＶＳＥ 、０．５％
のその地組成分及び０．０６％の水より成る混き物を塔
底採取分として得た。また塔項採取分は２回分として得
られた。すなわち１重量部の重留分と３．２５重量部の
軽留分とから成り、前者の組成分は０．２％（ｍ／ｍ）
のシクロヘキサン、１０％（ｍ、／ｍ）のピリジ〉・、
０．１％（ｍ／ｍ）の１ＶＳＥ、０．５％（ｎ＋７ｍ＞
−のその他成分及び８９．２％（＋ｉ１０＋）の水分か
ら成り、軽留分の組成は１７．２％（ｍ／ｍ）のシクロ
ヘキサン、１５％（ｍ／ｍ）のピリジン、３６．５％（
ｎ＋７ｍ）の１ＶＳＥ、２５．１％（ｍ／ｍ）のＶＳＩ
Ｅ 、４．５％のその他成分及び１．７％の水分から成
るものであった。
蒸留により１０．７％（ｍ／ｍ＞の塔頂採取分が得られ
た。塔頂生成物に含まれるピリジンは水−醋酸混合溶媒
で抽出し、抽出物の還流により完全に再利用されること
ができた。塔頂温度は８２°Ｃ，塔底温度は１１６℃で
あった。
た。塔頂生成物に含まれるピリジンは水−醋酸混合溶媒
で抽出し、抽出物の還流により完全に再利用されること
ができた。塔頂温度は８２°Ｃ，塔底温度は１１６℃で
あった。
Claims (3)
- （１）ピリジン及びイソ吉草酸メチルエステルの混合物
を水の添加の下に蒸留に付し、水との共沸混合物として
のイソ吉草酸メチルエステルを分離し、ピリジンを塔底
生成物として得ることを特徴とする、ピリジン及びイソ
吉草酸メチルエステルの混合物からピリジンを分離する
方法。 - （２）特許請求の範囲（１）の方法であつて、上記の添
加すべき水分量を少なくともイソ吉草酸メチルエステル
／水共沸混合物を形成するに必要な量とし、水分を含ま
ないピリジンを塔底生成物として得ることを特徴とする
、ピリジン分離方法。 - （３）特許請求の範囲（１）或は（２）の方法であつて
、ピリジン及びイソ吉草酸メチルエステルの混合物なら
びに水を塔中間部分に給送し、共沸混合物としてイソ吉
草酸メチルエステル／水を塔頂生成物として、ピリジン
を塔底生成物として得ることを特徴とする、ピリジン分
離方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863631679 DE3631679A1 (de) | 1986-09-18 | 1986-09-18 | Verfahren zur abtrennung von pyridin aus gemischen von pyridin und isovaleriansaeuremethylester |
| DE3631679.2 | 1986-09-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6383068A true JPS6383068A (ja) | 1988-04-13 |
Family
ID=6309791
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21037287A Pending JPS6383068A (ja) | 1986-09-18 | 1987-08-26 | ピリジン及びイソ吉草酸メチルエステルの混合物からピリジンを分離する方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0261549A1 (ja) |
| JP (1) | JPS6383068A (ja) |
| DE (1) | DE3631679A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010503661A (ja) * | 2006-09-12 | 2010-02-04 | ジュビラント・オルガノシス・リミテッド | ピリジンおよび／またはその誘導体の環境に優しい回収方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4225992A1 (de) * | 1992-08-06 | 1994-02-10 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Reingewinnung von Pyridin-Verbindungen aus Hydrocarboxymethylierungsgemischen |
| US6025691A (en) * | 1995-05-29 | 2000-02-15 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Synchronous motor control system and method of controlling synchronous motor |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1220420B (de) * | 1956-03-07 | 1966-07-07 | Distillers Co Yeast Ltd | Verfahren zur Reinigung von Pyridin |
| DE1618156A1 (de) * | 1967-05-10 | 1971-02-25 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeuren bzw.Carbonsaeureestern,die in alpha-Stellung zur Carboxyl-bzw.Carbonestergruppe nicht verzweigt sind |
| DE3016653A1 (de) * | 1980-04-30 | 1982-02-04 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur rueckgewinnung und reaktivierung von bei der umsetzung von olefinen mit kohlenmonoxid und alkanolen eingesetzter kobalthaltiger katalysatoren |
| DE3034420C2 (de) * | 1980-09-12 | 1986-06-26 | Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur Herstellung von Alkylestern gesättigter aliphatischer Carbonsäuren |
-
1986
- 1986-09-18 DE DE19863631679 patent/DE3631679A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-08-26 JP JP21037287A patent/JPS6383068A/ja active Pending
- 1987-09-15 EP EP19870113434 patent/EP0261549A1/de not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010503661A (ja) * | 2006-09-12 | 2010-02-04 | ジュビラント・オルガノシス・リミテッド | ピリジンおよび／またはその誘導体の環境に優しい回収方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3631679A1 (de) | 1988-03-24 |
| EP0261549A1 (de) | 1988-03-30 |
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