JP2010502571A - アルキレンカーボネートの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
のアルキレンオキシドである。置換基として、例えば水酸基などの不活性部分が存在し得る。好ましくは、R1、R2およびR3は、水素原子を表し、R4は、非置換のC1−C3のアルキル基を表し、さらに好ましくは、R1、R2、R3およびR4の全てが、水素原子を表す。
の5員環のアルキレンカーボネート(1,3−ジオキソラン−2−オン)を指称する。したがって、好適なアルキレンカーボネートは、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、1,2−ブチレンカーボネートおよび2,3−ブチレンカーボネートを含む。本発明において、最も好ましい、一般式(II)のアルキレンカーボネートは、R1、R2、R3およびR4の全てが、水素原子を表すエチレンカーボネートである。
のイオン交換樹脂を含む。好適には、スペーサー基は、1つまたは複数の酸素原子で場合により中断されているアルキレン基を含む。したがって、本発明の一実施形態においては、スペーサー基は、有利には、一般式−(CH2)n−(式中、nは整数であり、少なくとも1であり、好ましくは、少なくとも2、さらに好ましくは、少なくとも3である。)の非分枝のアルキレン基である。好適には、nは、最大で10、好ましくは、最大で8、さらに好ましくは、最大で6である。説明に役立つ例として、ジビニルベンゼン−ポリスチレンポリマー骨格に基づいたLewatit 500 KR(Lewatitは商標である。)は、スペーサー基:−CH2−(すなわち、nが1であるアルキレン基)を有する。本発明の別の実施形態においては、スペーサー基は1個または複数の酸素原子で中断されたアルキレン基を含む。このような実施形態においては、好ましいスペーサー基は、一般式−CH2−O−(CH2)n−(式中、nは、1から8、好ましくは、1から6の整数である。)の化学構造を含む。
反応器に、表1および2に示された量および比率で、プロピレンカーボネート68gおよび金属塩(存在するなら)およびイオン交換樹脂または第四級アンモニウムまたはホスホニウム塩(存在するなら)を仕込んだ。次いで、反応器をCO2でパージし、約5バール(500kPa)のCO2雰囲気で加圧した。次いで、反応器内容物を80℃に加熱し、さらにCO2で20バール(2000kPa)まで加圧した。次いで、プロピレンカーボネート/エチレンオキシドの比率が、0.5モル/モルに到達するまで、エチレンオキシドを6.3g/分の速度で反応器にポンプで送り込んだ。反応器内容物を上記温度および圧力に保持し(CO2の連続的な供給によって)、規則的な時間間隔でサンプルを取り、GLCによって分析した。この結果を表1に示す。
一般的反応条件Aによる処理後に、濾過によって生成物および溶媒を除去し、イオン交換樹脂/金属塩触媒系から構成される固体触媒残渣を得た。次いで、反応器に、プロピレンカーボネート68gを加えた。次いで、CO2で反応器をパージし、約5バール(500kPa)のCO2雰囲気で加圧した。次いで、反応器内容物を80℃に加熱し、さらにCO2で20バール(2000kPa)まで加圧した。次いで、プロピレンカーボネート/エチレンオキシドの比率が、0.5モル/モルに到達するまで、エチレンオキシドを6.3g/分の速度で反応器にポンプで送り込んだ。反応器内容物を上記温度および圧力に保持し(CO2の連続的な供給によって)、規則的な時間間隔でサンプルを取り、GLCによって分析した。この結果を表1に示す。
Claims (11)
- 固体担体上に固定された金属塩の存在下で、対応するアルキレンオキシドを二酸化炭素と接触させることを含み、前記金属塩は、IUPAC命名法による周期律表の第3周期の第2族、第4周期の第2族および第4から12族、第5周期の第2族、第4から7族、第12および14族ならびに第6周期の第2族および第4から6族の金属から選択される金属の陽イオンと、無機および有機の酸の陰イオンから選択される陰イオンとを含み、前記固体担体は、第四級アンモニウム、第四級ホスホニウム、第四級アルセノニウム、第四級スチボニウムまたは第三級スルホニウムの陽イオンを含む、アルキレンカーボネートの製造方法。
- 金属が、マグネシウム、カルシウム、亜鉛、コバルト、ニッケル、マンガン、銅およびスズを含む群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 金属塩の陰イオンが、ハロゲン化物、酢酸塩、ラウリン酸塩、硝酸塩および硫酸塩を含む群から選択される、請求項1または2に記載の方法。
- スペーサー基が、一般式−(CH2)n−(式中、nは、1から10までの範囲内の整数である。)または一般式−CH2−O−(CH2)n−(式中、nは、1から8までの範囲内の整数である。)の化学構造を含む、請求項4に記載の方法。
- 固体担体が、第四級アンモニウムまたは第四級ホスホニウムの陽イオンを含む、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- 金属塩(金属に基づく)に対する固体担体中の陽イオンのモル比が、20:1から1:20までの範囲内である、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- 金属塩が、アルキレンオキシド1モルあたり、0.0001から0.5モル(金属に基づく)の範囲内の量で存在する、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 40から200℃の範囲内の温度および100から5000kPaの範囲内の圧力で実施される、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
- アルキレンオキシドが、エチレンオキシドである、請求項1から9のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1から10のいずれか一項に記載の方法によってアルキレンカーボネートを製造する工程、および
次いでアルキレンカーボネートを加水分解する工程
を含む、アルキレングリコールの製造方法。
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